CN102924417A - 化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素及其制备方法,称量间苯二酚,冷却下缓慢加入到90ml浓H2SO4中,不断搅拌,然后加入氯乙酰乙酸乙酯,转至室温搅拌过夜,将反应液缓慢倒入10倍量的冰水浴中,室温搅拌1小时,产生大量固体,过滤,乙酸乙酯重结晶,烘干得化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素。本发明提供了4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的详细的合成以及纯化方法,其产率达到52.9%,生产方法科学、合理,为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
Description
技术领域
本发明属于化合物制备领域,尤其是一种化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素及其制备方法。
背景技术
痛风具有发病潜伏、难根治的特点,化学药品均不同程度存在毒副作用大的缺点,中医药治疗痛风虽已取得较好效果,但由于中药及复方本身的复杂性,难以确定有效成分,因此,难以准确评价临床疗效,同时,由于中药成分含量因产地、批次不同而不同,导致中成药质量的难以控制。
据检索,发现两篇与本申请相关的专利文件,其中文献CN1398861提供一种单味中药秦皮的提取物--秦皮总香豆素的新用途,还提供秦皮甲素的新用途,两者均可以明显阵痛、抗炎及降低患者血尿酸的作用,对急慢性痛风有明显的治疗作用,总有效率为90%,显效率56.7%,未见明显毒副作用,其有效成分清楚、疗效确切、毒副作用小,该本发明还提供一种简便的秦皮总香豆素的制备方法,确切地说是秦皮总香豆素的浓缩纯化的方法。
文献CN1075721本发明系医药中间体8-甲氧基-4',5'-二氢呋喃[3',2':6,7]-香豆素的合成工艺,该工艺以8-羟基-4',5'-二氢呋喃-[3',2':6,7]-香豆素为原料,在季胺盐或冠醚化合物等相转移催化剂存在下,与氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠等碱和硫酸二甲酯作用,一步合成8-甲氧基-4',5'-二氢呋喃-[3',2':6,7]-香豆素。
本发明制备了与上述专利文献内容有较大区别的一个全新化合物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种全新的化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素及其制备方法,本发明首次合成并纯化该化合物,使其纯度到了一定要求,能够对其进行进一步的实验或开发使用。
本发明实现目的的技术方案如下:
化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素,结构式如下:
一种制备化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的方法,其特征在于:步骤如下:
称量间苯二酚,冷却下缓慢加入到90ml浓H2SO4中,不断搅拌,然后加入氯乙酰乙酸乙酯,转至室温搅拌过夜,将反应液缓慢倒入10倍量的冰水浴中,室温搅拌1小时,产生大量固体,过滤,乙酸乙酯重结晶,烘干得化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素;
所述间苯二酚:氯乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1。
本发明的优点和有益效果为:
1、本发明提供了4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的详细的合成以及纯化方法,其产率达到52.9%,生产方法科学、合理,为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
2、本发明提供了4-(氯甲基)-7-羟基香豆素合成过程中各个步骤的合成条件、原料,以及合成后产物的核磁图,为合成过程中中间产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
附图说明
图1为本发明化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的核磁图,1H NMR:(300MHz,CDCl3);
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明的技术方案进一步说明,下述实施例是说明性的,不是限定性的,不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明制备的4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的结构式为:
反应路线
原料:间苯二酚、氯乙酰乙酸乙酯、浓硫酸均为市售
4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的合成方法如下:
称量间苯二酚(0.5mol),冷却下缓慢加入到90ml浓H2SO4中,不断搅拌,然后加入氯乙酰乙酸乙酯(0.5mol),转至室温搅拌过夜,将反应液缓慢倒入10倍量的冰水浴中,室温搅拌1小时,产生大量固体,过滤,乙酸乙酯重结晶,烘干得10.0g化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素,产率52.9%。
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