CN102924415A - 化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法 - Google Patents
化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102924415A CN102924415A CN 201210412836 CN201210412836A CN102924415A CN 102924415 A CN102924415 A CN 102924415A CN 201210412836 CN201210412836 CN 201210412836 CN 201210412836 A CN201210412836 A CN 201210412836A CN 102924415 A CN102924415 A CN 102924415A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- preparation
- methoxycoumarin
- methoxysalicylaldehyde
- ayapanin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VEEGNDSSWAOLFN-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)cc(O2)c1C=C(C(O)=O)C2=O Chemical compound COc(cc1)cc(O2)c1C=C(C(O)=O)C2=O VEEGNDSSWAOLFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法，称量4-甲氧基水杨醛和丙二酸环亚二乙酯放入圆底烧瓶中，然后加入乙腈，0℃搅拌，溶解后加入哌啶，产生大量沉淀，反应一个小时，然后回流过夜，点板反应完成，过滤、烘干，甲醇重结晶，得7-甲氧基香豆素-3-羧酸。本发明采用原料4-甲氧基水杨醛、丙二酸环亚二乙酯、哌啶、乙醇，制备了7-甲氧基香豆素-3-羧酸，提供了详细的合成以及纯化方法，其产率达到93%，生产方法科学、合理，为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
Description
技术领域
本发明属于化合物制备领域，尤其是一种化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法。
背景技术
痛风具有发病潜伏、难根治的特点，化学药品均不同程度存在毒副作用大的缺点，中医药治疗痛风虽已取得较好效果，但由于中药及复方本身的复杂性，难以确定有效成分，因此，难以准确评价临床疗效，同时，由于中药成分含量因产地、批次不同而不同，导致中成药质量的难以控制。
据检索，发现两篇与本申请相关的专利文件，其中文献CN1398861提供一种单味中药秦皮的提取物--秦皮总香豆素的新用途，还提供秦皮甲素的新用途，两者均可以明显阵痛、抗炎及降低患者血尿酸的作用，对急慢性痛风有明显的治疗作用，总有效率为90％，显效率56.7％，未见明显毒副作用，其有效成分清楚、疗效确切、毒副作用小，该本发明还提供一种简便的秦皮总香豆素的制备方法，确切地说是秦皮总香豆素的浓缩纯化的方法。
文献CN1075721本发明系医药中间体8-甲氧基-4＇，5＇-二氢呋喃［3＇，2＇：6，7］-香豆素的合成工艺，该工艺以8-羟基-4＇，5＇-二氢呋喃-［3＇，2＇：6，7］-香豆素为原料，在季胺盐或冠醚化合物等相转移催化剂存在下，与氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠等碱和硫酸二甲酯作用，一步合成8-甲氧基-4＇，5＇-二氢呋喃-［3＇，2＇：6，7］-香豆素。
本发明制备了与上述专利文献内容有较大区别的一个全新化合物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种全新的化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法，本发明首次合成并纯化该化合物，使其纯度到了93%。
本发明实现目的的技术方案如下：
化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸，结构式如下：
一种制备化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸的方法，步骤如下：
称量4-甲氧基水杨醛和丙二酸环亚二乙酯放入圆底烧瓶中，然后加入乙腈，0℃搅拌，溶解后加入哌啶，产生大量沉淀，反应一个小时，然后回流过夜，点板反应完成，过滤、烘干，甲醇重结晶，得7-甲氧基香豆素-3-羧酸；
所述4-甲氧基水杨醛：丙二酸环亚二乙酯的摩尔比为：0.3。
而且，所述哌啶加入量为每4-甲氧基水杨醛0.23摩尔加入15ml。
本发明的优点和有益效果为：
1、本发明采用原料4-甲氧基水杨醛、丙二酸环亚二乙酯、哌啶、乙醇，制备了7-甲氧基香豆素-3-羧酸，提供了详细的合成以及纯化方法，其产率达到93%，生产方法科学、合理，为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
2、本发明提供了7-甲氧基香豆素-3-羧酸合成过程中各个步骤的合成条件、原料，以及合成后产物的核磁图，为合成过程中中间产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
附图说明
图1为本发明化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素的核磁图，1H NMR:(300MHz,CDCl3)。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的技术方案进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明制备的化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸的结构式如下：
反应路线:
原料：4-甲氧基水杨醛、丙二酸环亚二乙酯、哌啶、乙醇，均为市售产品
本发明7-甲氧基香豆素-3-羧酸的合成方法如下：
称量1(0.23mol)和2(0.3mol)放入250mL圆底烧瓶中，然后加入200mL乙腈，0℃搅拌，溶解后加入15ml哌啶，产生大量沉淀，反应一个小时，然后回流过夜，点板反应完成，过滤、烘干，甲醇重结晶，得20.0g产品，产率93%。
Claims (3)
1.化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸，其特征在于：结构式如下：
2.一种制备权利要求1所述的化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸的方法，其特征在于：步骤如下：
称量4-甲氧基水杨醛和丙二酸环亚二乙酯放入圆底烧瓶中，然后加入乙腈，0℃搅拌，溶解后加入哌啶，产生大量沉淀，反应一个小时，然后回流过夜，点板反应完成，过滤、烘干，甲醇重结晶，得7-甲氧基香豆素-3-羧酸；
所述4-甲氧基水杨醛：丙二酸环亚二乙酯的摩尔比为：0.3。
3.根据权利要求1所述的制备化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸的方法，其特征在于：所述哌啶加入量为每4-甲氧基水杨醛0.23摩尔加入15ml。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201210412836 CN102924415A (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201210412836 CN102924415A (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102924415A true CN102924415A (zh) | 2013-02-13 |
Family
ID=47639375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201210412836 Pending CN102924415A (zh) | 2012-10-25 | 2012-10-25 | 化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102924415A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115433291A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-12-06 | 海南师范大学 | 海藻酸-g-香豆素衍生物的合成及其制备负载阿霉素的Pickering乳液的方法 |
-
2012
- 2012-10-25 CN CN 201210412836 patent/CN102924415A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115433291A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-12-06 | 海南师范大学 | 海藻酸-g-香豆素衍生物的合成及其制备负载阿霉素的Pickering乳液的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101440063B (zh) | 磷酸哌喹的制备方法 | |
| CN103435538B (zh) | (r)-3-氨基哌啶盐酸盐的制备方法 | |
| CN109503462B (zh) | 托法替布中间体(3r，4r)-n，4-二甲基-1-苄基-3-哌啶胺的合成方法 | |
| CN105272982A (zh) | 利格列汀新晶型及其制备方法 | |
| CN105622609A (zh) | 一种利格列汀的制备方法 | |
| CN102584825B (zh) | 一种合成盐酸伐昔洛韦的方法 | |
| CN104910158A (zh) | 具有生物活性的5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶化合物及其制备方法和应用 | |
| CN103087059A (zh) | 一种高纯度盐酸奥普力农的制备方法 | |
| CN101979376B (zh) | 甘氨酰胺盐酸盐的制备方法 | |
| CN109608468A (zh) | 一种枸橼酸托法替布杂质及其合成方法和用途 | |
| CN103242286A (zh) | 一种双环醇药物组合物及其制备方法 | |
| CN102924415A (zh) | 化合物7-甲氧基香豆素-3-羧酸及其制备方法 | |
| CN104341345B (zh) | 一种2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方法 | |
| CN102267983B (zh) | 一种含均四嗪环的均三嗪衍生化合物及其制备方法 | |
| CN103588765A (zh) | 阿齐沙坦酯或其盐的合成方法及其中间体和中间体的合成方法 | |
| CN103980134B (zh) | 一种琥珀酸s-美托洛尔的制备方法 | |
| CN103374003A (zh) | 2-咪唑烷酮及其衍生物为单元的半葫芦脲[6]的合成方法 | |
| CN102924417A (zh) | 化合物4-(氯甲基)-7-羟基香豆素及其制备方法 | |
| CN104710424A (zh) | (r)-(+)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤的制备方法 | |
| CN109096133B (zh) | 3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸薄荷酯盐酸盐及其制备方法和应用 | |
| CN103373956A (zh) | 一种制备丁酸氯维地平的方法 | |
| CN110396077B (zh) | 一种射干苷元磺酸钠的制备方法 | |
| CN110615751B (zh) | 一种2-氧代硫代丙酰胺的制备方法 | |
| CN103396370B (zh) | 一种安立生坦的纯化方法 | |
| CN106883185B (zh) | 一种4-氯-2-三氟甲基嘧啶的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130213 |