CN102876074A - 一种青莲色活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种青莲色活性染料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102876074A
CN102876074A CN2012103534317A CN201210353431A CN102876074A CN 102876074 A CN102876074 A CN 102876074A CN 2012103534317 A CN2012103534317 A CN 2012103534317A CN 201210353431 A CN201210353431 A CN 201210353431A CN 102876074 A CN102876074 A CN 102876074A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solution
joined
preparation
treat
reactive dyestuffs
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012103534317A
Other languages
English (en)
Inventor
张兴华
张玉卿
曹世川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin Dek Chemical Co Ltd
Original Assignee
Tianjin Dek Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin Dek Chemical Co Ltd filed Critical Tianjin Dek Chemical Co Ltd
Priority to CN2012103534317A priority Critical patent/CN102876074A/zh
Publication of CN102876074A publication Critical patent/CN102876074A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及一种青莲色活性染料及其制备方法和应用，该活性染料具有如下结构式

Description

一种青莲色活性染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及染料领域，特别涉及的是一种青莲色活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
目前活性染料对于纤维素纤维的染色已经是非常普及，它具有色泽鲜艳、牢度性能好、使用方便等特点。虽然活性染料可通过红、黄、蓝三元色拼出绿、紫、棕等颜色。但是拼色过程受到了原染料的色光强度等一系列的控制和影响使得不稳定或过程复杂。而通过结构调整形成单色染料则避免了上述染料拼混的不足。目前市面上大多数的单色青莲色活性染料都是含有重金属的络合染料，存在重金属的污染等问题。因此本发明提供一种从结构上设计调整而合成出的单色青莲色活性染料，不经过拼混，而且不含有重金属，具有很好的重现性、稳定性以及优越的牢度性能。该染料制备过程无三废产生，符合环保要求，适用于棉纤维、毛以及尼龙纤维的染色，特别是对于尼龙的染色。
发明内容
本发明的目的是提供一种青莲色活性染料及其制备方法，以及其在棉、毛、尼龙等纤维的染色中的应用，特别是适用于尼龙纤维的染色。
本发明采用的技术方案为：
一种青莲色活性染料，该活性染料具有如下结构式（I）的通式：
Figure BDA0000216965131
式中R是具有如下结构中的一种：
-C2H4OSO3Na               -CH=CH2；
X是—F或—Cl。
优选地，所述X是—Cl。
本发明还提供了一种结构式(II)活性染料的制备方法，包括如下步骤：
Figure BDA0000216965132
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，调节pH=4.5 ～6.5，全溶后待缩合；
(b).将三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂，冰磨后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，维持pH=2～5，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，维持pH=4.0～6.0，薄层展开无一缩物为终点，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入盐酸，快速加入亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，在pH=5.0～6.5，温度10～20℃反应，重氮盐消失为终点，将pH调整至5～5.5，得结构式(II)活性染料溶液，待喷雾干燥;
(g). 将步骤(f)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(II) 活性染料成品。
具体地，该结构式(II)活性染料的制备方法，包括如下步骤：
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，用15%的碳酸钠溶液调节pH=4.5～6.5，全溶后待缩合;
(b).三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂于0～10℃冰磨5～30min后，待缩合;
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液用15～30min加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，用97%的碳酸氢钠溶液维持pH=2～5之间，保持搅拌3.5～5小时，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩;
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，用15%碳酸钠溶液调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，用15%Na2CO3溶液维持pH=4.0～6.0，保持搅拌5～10小时，薄层展开无一缩物为终点，降温至15～25℃，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入2.5~3.0倍摩尔比的盐酸，快速加入1.02倍摩尔比的亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌1.5～2小时，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，用15%Na2CO3溶液调pH=5.0～6.5于此pH、温度10～20℃保持搅拌2～3小时，重氮盐消失为终点，将pH调整至5～5.5，得结构式(II) 活性染料溶液，待喷雾干燥;
(g). 将步骤(f)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(II) 活性染料成品。
优选地，所述冰磨助剂组成为：二氧六环30体积%，三乙醇胺30体积%，氯仿30体积%，乙酸10体积%。
本发明还提供了一种结构式（III）活性染料的制备方法，包括如下步骤：
Figure BDA0000216965133
 (a)．将N-乙基间位酯加入到水中，调节pH=4.5 ～6.5，全溶后待缩合；
(b).将三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂，冰磨后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，维持pH=2～5，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，维持pH=4.0～6.0，薄层展开无一缩物为终点，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入盐酸，快速加入亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，在pH=5.0～6.5，温度10～20℃反应，重氮盐消失为终点，得偶合物，待碱处理；
(g).碱处理：将步骤(f)制备的偶合物调节温度为5~10℃，pH=11.0~11.5反应，偶合物完全反应为终点，回调pH=5~5.5，得结构式(III)活性染料溶液，待喷雾干燥；
(h).将步骤(g)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(III) 活性染料成品。
具体地，该结构式(III)活性染料的制备方法，包括如下步骤：
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，常温下用15%的碳酸钠溶液调节pH=4.5 ～6.5，全溶后待缩合；
(b).三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂，于0～10℃冰磨5～30min后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液用15～30min加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，用97%的碳酸氢钠溶液维持pH=2～5之间，保持搅拌3.5～5小时，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，用15%碳酸钠溶液调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，用15%Na2CO3溶液维持pH=4.0～6.0，保持搅拌5～10小时，薄层展开无一缩物为终点，降温至15～25℃，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入2.5~3.0倍摩尔比的盐酸，快速加入1.02倍摩尔比的亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌1.5～2小时，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，用15%Na2CO3溶液调pH=5.0～6.5于此pH、温度10～20℃保持搅拌2～3小时，重氮盐消失为终点，得偶合物，待碱处理；
(g).碱处理：将步骤(f)制备的偶合物调节温度为5~10℃，30%的NaOH溶液调pH=11.0~11.5,反应1~1.5小时，偶合物完全反应为终点，30%盐酸回调pH=5~5.5，得结构式(III) 活性染料溶液，待喷雾干燥；
(h).将步骤(g)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(III) 活性染料成品。
本发明还提供了上述结构式（I）活性染料在棉、毛、尼龙纤维染色中的应用，尤其是尼龙纤维的染色。
本发明还提供了一种活性染料组合物，该活性染料组合物包括结构式（I）活性染料。
上述活性染料的制备方法中，
N-乙基间位酯化学名为：间（N-乙基-β-羟乙基砜硫酸酯）苯胺，结构式为如下：
Figure BDA0000216965134
三聚氯氰的结构式为：
Figure BDA0000216965135
H酸是1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的简称，其结构式如下：
Figure BDA0000216965136
本发明提到的15%的碳酸钠溶液、97%的碳酸氢钠溶液、30%的盐酸、96%的亚硝酸钠涉及的浓度为质量浓度。
本发明所具有的有益效果：
本发明活性染料是一种从结构上设计调整而合成出的单色青莲色活性染料，不经过拼混，而且不含有重金属，染色过程具有很好的重现性和稳定性，牢度性能优越，且该活性染料制备过程无三废产生，符合环保要求。适用于棉纤维、毛以及尼龙纤维的染色，特别是对于尼龙的染色。
具体实施方式
为了理解本发明，下面以实施例进一步说明本发明，但不限制本发明。
实施例1
一种青莲色活性染料，结构式如式（II）所示：
Figure BDA0000216965137
式（II）化合物的青莲色活性染料的制备过程如下：
 (a)．向烧杯中加水200ml，加入100%量N-乙基间位酯30.9g，在10℃~15℃下用15%的碳酸钠溶液调节pH=6～6.5，全溶后待缩合；
(b).将100%量的18.45g三聚氯氰加入到150g冰水中，再加入冰磨助剂（体积百分比组成为二氧六环30%，三乙醇胺30%，氯仿30%，乙酸10%）4滴，于0～5℃冰磨5min后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液用30min加入到步骤(b)体系中，于0～5℃，用97%的碳酸氢钠溶液维持pH=2～2.5之间，保持搅拌3.5小时，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将100%量33.08g H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，用15%碳酸钠溶液调整pH=5.5～6.0，然后升温至35～40℃，用15%Na2CO3溶液维持pH=5.5～6.0，保持搅拌5小时，薄层展开无一缩物为终点，降温至15～18℃，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：100%量的1-萘胺-4-磺酸钠24.5g加入到冰水中，加入30%的盐酸26.5ml，快速加入96%的亚硝酸钠7.32g，溶液于0～5℃保持搅拌2小时，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，用15%Na2CO3溶液调pH=6～6.5于此pH、温度10～15℃保持搅拌2小时，重氮盐消失为反应终点，将pH调整至5～5.5，得结构式(II) 活性染料溶液，备喷雾干燥。
(h)将步骤(f)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(II) 活性染料成品。
实施例1制备结构式(II) 活性染料染尼龙性能如下：
Figure BDA0000216965138
实施例2
一种青莲色活性染料，结构式如式（III）所示：
Figure BDA0000216965139
式（III）化合物的青莲色活性染料的制备过程如下：
(a)．向烧杯中加水200ml，加入100%量N-乙基间位酯30.9g，在10℃~15℃下用15%的碳酸钠溶液调节pH=6～6.5，全溶后待缩合；
(b).将100%量的18.45g三聚氯氰加入到150g冰水中，再加入冰磨助剂（体积百分比组成为二氧六环30%，三乙醇胺30%，氯仿30%，乙酸10%）4滴，于0～5℃冰磨5min后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液用30min加入到步骤(b)体系中，于0～5℃，用97%的碳酸氢钠溶液维持pH=2～2.5之间，保持搅拌3.5小时，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将100%量33.08g H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，用15%碳酸钠溶液调整pH=5.5～6.0，然后升温至35～40℃，用15%Na2CO3溶液维持pH=5.5～6.0，保持搅拌5小时，薄层展开无一缩物为终点，降温至15～18℃，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：100%量的1-萘胺-4-磺酸钠24.5g加入到冰水中，加入30%的盐酸26.5ml，快速加入96%的亚硝酸钠7.32g，溶液于0～5℃保持搅拌2小时，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，用15%Na2CO3溶液调pH=6～6.5于此pH、温度10～15℃保持搅拌2小时，重氮盐消失为反应终点，得偶合物，备喷雾干燥。
(g).碱处理：将步骤(f)制备的偶合物调节温度为5~7℃，30%的NaOH溶液调pH=11.2~11.5,反应1小时，偶合物完全消失为反应终点，30%盐酸回调pH=5~5.5, 得结构式(III) 活性染料溶液，待喷雾干燥；
(h)将步骤(g)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(III) 活性染料成品。
实施例2制备染料染尼龙性能如下：
Figure BDA00002169651310
本发明的青莲色活性染料及其制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (8)

1.一种青莲色活性染料，其特征在于：该活性染料具有如下结构式（I）的通式：
Figure FDA0000216965121
式中R是具有如下结构中的一种：
-C2H4OSO3Na               -CH=CH2；
X是—F或—Cl。
2.根据权利要求1所述活性染料，其特征在于：所述X为—Cl。
3.权利要求1所述活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，调节pH=4.5 ～6.5，全溶后待缩合；
(b).将三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂，冰磨后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，维持pH=2～5，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，维持pH=4.0～6.0，薄层展开无一缩物为终点，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入盐酸，快速加入亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，在pH=5.0～6.5，温度10～20℃反应，重氮盐消失为终点，将pH调整至5～5.5，得结构式(II)活性染料溶液，待喷雾干燥;
(g). 将步骤(f)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(II) 活性染料成品。
4.根据权利要求3所述活性染料的制备方法，其特征在于：该结构式(II)活性染料的制备方法，包括如下步骤：
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，用15%的碳酸钠溶液调节pH=4.5～6.5，全溶后待缩合;
(b).三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂于0～10℃冰磨5～30min后，待缩合;
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液用15～30min加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，用97%的碳酸氢钠溶液维持pH=2～5之间，保持搅拌3.5～5小时，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩;
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，用15%碳酸钠溶液调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，用15%Na2CO3溶液维持pH=4.0～6.0，保持搅拌5～10小时，薄层展开无一缩物为终点，降温至15～25℃，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入2.5~3.0倍摩尔比的盐酸，快速加入1.02倍摩尔比的亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌1.5～2小时，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，用15%Na2CO3溶液调pH=5.0～6.5于此pH、温度10～20℃保持搅拌2～3小时，重氮盐消失为终点，将pH调整至5～5.5，得结构式(II) 活性染料溶液，待喷雾干燥;
(g). 将步骤(f)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(II) 活性染料成品。
5.根据权利要求3或4所述活性染料的制备方法，其特征在于：所述冰磨助剂组成为：二氧六环30体积%，三乙醇胺30体积%，氯仿30体积%，乙酸10体积%。
6.权利要求1所述活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，调节pH=4.5 ～6.5，全溶后待缩合；
(b).将三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂，冰磨后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，维持pH=2～5，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，维持pH=4.0～6.0，薄层展开无一缩物为终点，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入盐酸，快速加入亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，在pH=5.0～6.5，温度10～20℃反应，重氮盐消失为终点，得偶合物，待碱处理；
(g).碱处理：将步骤(f)制备的偶合物调节温度为5~10℃，pH=11.0~11.5反应，偶合物完全反应为终点，回调pH=5~5.5，得结构式(III)活性染料溶液，待喷雾干燥；
(h).将步骤(g)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(III) 活性染料成品。
Figure FDA0000216965123
7.根据权利要求6所述活性染料的制备方法，其特征在于：该结构式(III)活性染料的制备方法，包括如下步骤：
(a)．将N-乙基间位酯加入到水中，常温下用15%的碳酸钠溶液调节pH=4.5 ～6.5，全溶后待缩合；
(b).三聚氯氰加入到冰水中，再加入冰磨助剂，于0～10℃冰磨5～30min后，待缩合；
(c). 一步缩合：将步骤(a)的溶液用15～30min加入到步骤(b)体系中，于0～8℃，用97%的碳酸氢钠溶液维持pH=2～5之间，保持搅拌3.5～5小时，薄层展开在紫外灯下无N-乙基间位酯即为反应终点，得一缩物，待二缩；
(d). 二步缩合：将H酸粉末加入到步骤(c)的溶液中，用15%碳酸钠溶液调整pH=4.0～6.0，然后升温至35～50℃，用15%Na2CO3溶液维持pH=4.0～6.0，保持搅拌5～10小时，薄层展开无一缩物为终点，降温至15～25℃，得二缩物，待偶合；
(e). 重氮化：将1-萘胺-4-磺酸钠加入到冰水中，加入2.5~3.0倍摩尔比的盐酸，快速加入1.02倍摩尔比的亚硝酸钠溶液于0～10℃保持搅拌1.5～2小时，保持亚硝酸微过量，反应完成后用氨基磺酸除去过量的亚硝酸，得重氮盐，待偶合；
(f). 偶合：将步骤(e)制备的重氮盐加入到步骤(d)溶液中，用15%Na2CO3溶液调pH=5.0～6.5于此pH、温度10～20℃保持搅拌2～3小时，重氮盐消失为终点，得偶合物，待碱处理；
(g).碱处理：将步骤(f)制备的偶合物调节温度为5~10℃，30%的NaOH溶液调pH=11.0~11.5,反应1~1.5小时，偶合物完全反应为终点，30%盐酸回调pH=5~5.5，得结构式(III) 活性染料溶液，待喷雾干燥；
(h).将步骤(g)制得的染料溶液喷雾干燥即得结构式(III) 活性染料成品。
8.一种活性染料组合物，其特征在于：该活性染料组合物包括结构式（I）活性染料。
CN2012103534317A 2012-09-20 2012-09-20 一种青莲色活性染料及其制备方法和应用 Pending CN102876074A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012103534317A CN102876074A (zh) 2012-09-20 2012-09-20 一种青莲色活性染料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012103534317A CN102876074A (zh) 2012-09-20 2012-09-20 一种青莲色活性染料及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102876074A true CN102876074A (zh) 2013-01-16

Family

ID=47477610

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012103534317A Pending CN102876074A (zh) 2012-09-20 2012-09-20 一种青莲色活性染料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102876074A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109776440A (zh) * 2019-03-06 2019-05-21 上海工程技术大学 一种蓝色活性染料及其在非水介质中染棉纤维的方法
CN112552705A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用
CN112552704A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07179784A (ja) * 1993-12-21 1995-07-18 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
US6136045A (en) * 1998-08-13 2000-10-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixture comprising water-soluble fiber-reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07179784A (ja) * 1993-12-21 1995-07-18 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
US6136045A (en) * 1998-08-13 2000-10-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixture comprising water-soluble fiber-reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109776440A (zh) * 2019-03-06 2019-05-21 上海工程技术大学 一种蓝色活性染料及其在非水介质中染棉纤维的方法
CN109776440B (zh) * 2019-03-06 2021-12-24 上海工程技术大学 一种蓝色活性染料及其在非水介质中染棉纤维的方法
CN112552705A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用
CN112552704A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用
CN112552705B (zh) * 2019-09-26 2022-07-22 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用
CN112552704B (zh) * 2019-09-26 2022-07-26 浙江科永化工有限公司 一种活性染料化合物及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102504580A (zh) 一种偶氮类红色活性染料及其制备方法
CN102876074A (zh) 一种青莲色活性染料及其制备方法和应用
CN103351644A (zh) 一种高性能多偶氮棕色活性染料及其混合物的合成与应用
CN103013176B (zh) 一种高性能绿色活性染料混合物及其应用
CN111100478B (zh) 一种三活性基蓝色染料的制备方法及应用
CN102329521A (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
CN102260416A (zh) 青莲色活性染料及其制备方法
CN102268192A (zh) 青莲活性染料及其制备方法
CN104592786B (zh) 一种新型特深反应性橙色或黄色染料及其制备方法
CN104194394B (zh) 一种黑色活性染料组合物、制备方法及应用
CN102898867A (zh) 一种复合活性黄染料及其制备方法
CN102321386A (zh) 一种青莲色活性染料及其制备方法
CN101705019B (zh) 一种毛用红色活性染料及其制备方法
CN102876071A (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
CN104277490A (zh) 一种尼龙活性染料及其制备方法
CN102911528A (zh) 一种耐晒、耐氯浸复合活性艳红染料
CN102391675A (zh) 一种偶氮型活性染料及其制备方法
CN101735652B (zh) 一种红色活性染料及其制备方法
CN101735653B (zh) 毛用红色活性染料及其制备方法
CN102876077A (zh) 一种黑色活性染料及其制备方法
CN101735655B (zh) 一种毛用红色活性染料及其制备方法
CN102433029B (zh) 一种活性黑色染料混合物
CN101709044B (zh) 毛用紫色活性染料的制备方法
CN102993771A (zh) 一种橙色活性染料的制备方法
CN101723863B (zh) 一种紫色活性染料的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20130116

RJ01 Rejection of invention patent application after publication