CN102876072A - 一种黄色活性染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种黄色活性染料及其制备方法,该黄色活性染料如下所示:
Description
技术领域
本发明涉及一种棉用活性染料,尤其是一种可喷墨印花用黄色活性染料及其制备方法。
背景技术
喷墨印花墨水是数码喷墨印花生产的主要消耗品,开发性能优异的喷墨印花墨水已成为当前的研究热点之一,喷墨印花墨水用于纺织品染色除了要满足色素纯度、不溶固体颗粒粒径以及墨水的粘度、表面张力、电导率、稳定性、pH值和起泡性等要求外,还要求墨水喷到织物上形成图案后,必须具有良好的耐水洗等色牢度,而活性染料的上染方式是染料分子与纤维通过共价键结合的,所以活性染料用于喷墨印花可满足耐水洗和耐湿摩擦等湿处理牢度,是目前喷墨印花染料的一大类,因此本发明所要解决的技术问题是,提供一个能满足数码喷墨印花墨水各项性能要求的单色染料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种所需原料成本低,色泽艳丽,使用方便, 实用性强的棉用黄色活性染料及其制备方法,本发明所涉及产品可作为三原色之一的黄色一氯均三嗪型活性染料使用,制得的黄色活性染料存放稳定性一年以上,溶解性在低温状态下≥15%,而一般喷墨印花用染料产品溶解性≥7%即可满足要求。
为了解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为:
一种黄色活性染料,该黄色活性染料具有式(Ⅰ)的结构式:
本发明还提供了一种上述式(Ⅰ)活性染料的制备方法,包括如下步骤:
a、一次缩合
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于15℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备缩合;
一次缩合:在反应釜中加底水、碎冰、冰磨助剂,搅拌均匀后加入三聚氯氰搅拌打浆,至反应釜中无明显颗粒后滴加2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,过程控制pH=3.5-4,T<5℃,滴加完毕后保温反应,过程中控制pH=3.5-4,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无2,4-二氨基苯磺酸剩余后,得一缩液,备二次缩合;
b、二次缩合
将2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入步骤a所得一缩液中,调pH至6.5-7,缓慢升温至30-35℃,反应过程中严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应,反应完毕后降温至5-10℃,得二缩液,备重氮化;
c、重氮化反应:
在步骤b制备的二缩液中加入盐酸溶液,温度5-10℃,快速加入亚硝酸钠溶液,反应过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合;
d、偶合反应:
取N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤c所得重氮液中,调pH=7-7.5进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
本发明还提供了另一种上述式(Ⅰ)活性染料的制备方法,包括如下步骤:
a、一次缩合
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于15℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备缩合;
一次缩合:在反应釜中加底水、碎冰、冰磨助剂,搅拌均匀后加入三聚氯氰搅拌打浆,至反应釜中无明显颗粒后滴加2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,过程控制pH=3.5-4,T<5℃,滴加完毕后保温反应,过程中控制pH=3.5-4,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无2,4-二氨基苯磺酸剩余后,得一缩液,备重氮化;
b、重氮化反应:
在步骤a制备的一缩液中加入盐酸溶液,温度5-10℃,快速加入亚硝酸钠溶液,反应过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合;
c、偶合反应:
取N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤b重氮液中,调pH=6.5-7,温度小于15℃进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,得偶合液;
d、2-氨基苯甲酸-5-磺酸二次缩合
将2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入步骤c偶合液中,调pH至6.5-7,缓慢升温至30-35℃,反应过程中严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
本发明还提供了一种结构式(Ⅰ)黄色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
a、2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物制备
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于5℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备乙酰化;
取乙酸酐缓慢滴入2,4-二氨基苯磺酸钠溶液中,过程控制温度小于5℃,反应完成后,得2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物溶液,备重氮化;
b、重氮化反应:
在步骤a制备的2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物溶液中加入盐酸溶液,温度0-5℃,快速加入亚硝酸钠溶液,反应过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合。
c、偶合反应:
取N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤b所得重氮液中,调pH=7-7.5进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,得偶合液,备水解。
d、水解反应:
在c步骤所制备的偶合液中加入NaOH溶液,升温至95-100℃水解,2小时后TLC检测反应完毕,盐析过滤,所得滤饼分析含量,备缩合。
e、一次缩合:
取步骤d滤饼(色基)溶解,调pH=7-7.2全溶,得色基溶液,在反应釜中加底水、碎冰、少量的冰磨助剂,搅拌均匀后加入三聚氯氰搅拌打浆,至反应釜中无明显颗粒后滴加色基溶液,过程控制pH=4-4.5,T<5℃,滴加完毕后保温反应,过程中控制pH=4-4.5,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无色基剩余后,得一缩液,备二次缩合;
f、2-氨基苯甲酸-5-磺酸二次缩合
将2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入到步骤e的一缩液中,调pH至6.5-7左右,缓慢升温至30-35℃,反应过程中严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应,反应结束,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
上述步骤中,所述冰磨助剂的体积百分比组成为二氧六环30%,三乙醇胺30%,氯仿30%,乙酸10%。
本发明还提供了结构式(Ⅰ)黄色活性染料在喷墨印花墨水中的应用。
本发明还提供了结构式(Ⅰ)黄色活性染料在棉纤维染色中的应用。
上述描述中,用到的物质的结构式如下所述:
三聚氯氰,结构是为
2-氨基苯甲酸-5-磺酸,结构为:
2,4-二氨基苯磺酸钠,结构式为:
N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮,结构为:
H酸,结构为:
本发明所具有的有益效果:
本发明制得的活性染料色泽艳丽,各项湿牢度性能优异,使用方便,实用性强,且该活性染料的制备方法,减少环境污染,满足喷墨印花使用。而且所需原料成本低, 本发明黄色活性染料存放稳定性一年以上,溶解性在低温状态下≥15%。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但不限定本发明的保护范围。
实施例1
一种黄色活性染料,该黄色活性染料具有式(Ⅰ)的结构式:
该黄色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
a、一次缩合
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取21份2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释至8%质量浓度,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于15℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备缩合;
一次缩合:在反应釜中加底水、碎冰、少量的冰磨助剂,搅拌均匀后加入18.7份的三聚氯氰搅拌打浆10分钟,至反应釜中无明显颗粒后滴加2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,过程控制pH=3.5-4,T<5℃,滴加完毕后保温反应1小时,过程中用NaHCO3控制pH=3.5-4,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无2,4-二氨基苯磺酸剩余后,得一缩液,备二次缩合;
b、二次缩合
将22.1份的2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入步骤a所得的一缩液中,Na2CO3水溶液调pH至6.5-7左右,缓慢升温至30-35℃,反应3小时,过程中以Na2CO3水溶液严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应30分钟,反应完毕后降温至5-10℃,得二缩液,备重氮化;
c、重氮化反应:
在步骤b制备的二缩液中加入30 wt %的盐酸溶液30份,温度5-10℃,快速加入亚硝酸钠溶液(30wt%)23.7份,反应2小时,过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合;
d、偶合反应:
取19.6份N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤c所得重氮液中,调pH=7-7.5进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
e、去除不溶物:
将d 步骤中产物加入到固液分离器中,进行分离,去除废渣,收集滤液于储罐中;
f、调整色光和强度:
将e步骤物料染色,再根据染色结果进行色光、强度调整;
g、干燥:
将f步骤的色液加入到料液预热器中,调整进口温度210℃,以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥,得最终产品。
实施例2
一种结构式(Ⅰ)的黄色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
a、一次缩合
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取21份2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释至8wt%浓度,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于15℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备缩合;
一次缩合:在反应釜中加底水、碎冰、少量的冰磨助剂,搅拌均匀后加入18.7份的三聚氯氰搅拌打浆10分钟,至反应釜中无明显颗粒后滴加2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,过程控制pH=3.5-4,T<5℃,滴加完毕后保温反应1小时,过程中用NaHCO3控制pH=3.5-4,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无2,4-二氨基苯磺酸剩余后,得一缩液,备重氮化;
b、重氮化反应:
在步骤a制备的一缩液中加入30wt%的盐酸溶液30份,温度5-10℃,快速加入亚硝酸钠溶液(30wt%)23.7份,反应2小时,过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合;
c、偶合反应:
取19.6份N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤b重氮液中,调pH=6.5-7,温度小于15℃进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,得偶合液;
d、2-氨基苯甲酸-5-磺酸二次缩合
将22.1份的2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入步骤c偶合液中,Na2CO3水溶液调pH至6.5-7左右,缓慢升温至30-35℃,反应2小时,过程中以Na2CO3水溶液严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应30分钟,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
e、去除不溶物:
将d 步骤中产物加入到固液分离器中,进行分离,去除废渣,收集滤液于储罐中;
f、调整色光和强度:
将e步骤物料染色,再根据染色结果进行色光、强度调整;
g、干燥:
将f步骤的色液加入到料液预热器中,调整进口温度210℃,以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥,得最终产品。
实施例3
一种结构式(Ⅰ)的黄色活性染料的制备方法,包括如下步骤:
a、2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物制备
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取21份2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释至10wt%浓度,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于5℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备乙酰化;
取10.4份乙酸酐缓慢滴入2,4-二氨基苯磺酸钠溶液中,过程控制温度小于5℃,反应完成后,得2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物溶液,备重氮化;
b、重氮化反应:
在步骤a制备的2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物溶液中加入30wt%的盐酸溶液30份,温度0-5℃,快速加入亚硝酸钠溶液(30wt%)23.7份,反应2小时,过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合。
c、偶合反应:
取19.6份N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤b所得重氮液中,调pH=7-7.5进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,得偶合液,备水解。
d、水解反应:
在c步骤所制备的偶合液中加入4wt%NaOH溶液,升温至95-100℃水解,2小时后TLC检测反应完毕,盐析过滤,所得滤饼分析含量,备缩合。
e、一次缩合:
取41份步骤d滤饼(色基)溶解,用10%Na2CO3水溶液调pH=7-7.2全溶,得色基溶液,在反应釜中加底水、碎冰、少量的冰磨助剂,搅拌均匀后加入18.7份的三聚氯氰搅拌打浆10分钟,至反应釜中无明显颗粒后滴加色基溶液,过程控制pH=4-4.5,T<5℃,滴加完毕后保温反应1小时,过程中用NaHCO3控制pH=4-4.5,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无色基剩余后,得一缩液,备二次缩合;
f、2-氨基苯甲酸-5-磺酸二次缩合
将21.7份的2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入到步骤e的一缩液中,Na2CO3水溶液调pH至6.5-7左右,缓慢升温至30-35℃,反应2.5小时,过程中以Na2CO3水溶液严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应30分钟,反应结束,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
g、去除不溶物:
将f 步骤中产物加入到固液分离器中,进行分离,去除废渣,收集滤液于储罐中;
h、调整色光和强度:
将g步骤物料染色,再根据染色结果进行色光、强度调整;
i、干燥:
将h步骤的色液加入到料液预热器中,调整进口温度210℃,以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥,得最终产品。
实施例制备的黄色活性染料染棉(轧染)的性能如下:
实施例1-3所涉及的份数均为重量份数。
本发明的染料和染料制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现本发明,其相关改变都没有脱离本发明的内容,所有类似的替换和变更对于本领域技术人员来说是显而易见的,都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (4)
1.一种黄色活性染料,其特征在于:该黄色活性染料具有式(Ⅰ)的结构式:
2.权利要求1所述黄色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
a、一次缩合
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于15℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备缩合。
一次缩合:在反应釜中加底水、碎冰、冰磨助剂,搅拌均匀后加入三聚氯氰搅拌打浆,至反应釜中无明显颗粒后滴加2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,过程控制pH=3.5-4,T<5℃,滴加完毕后保温反应,过程中控制pH=3.5-4,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无2,4-二氨基苯磺酸剩余后,得一缩液,备二次缩合。
b、二次缩合
将2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入步骤a所得一缩液中,调pH至6.5-7,缓慢升温至30-35℃,反应过程中严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应,反应完毕后降温至5-10℃,得二缩液,备重氮化。
c、重氮化反应:
在步骤b制备的二缩液中加入盐酸溶液,温度5-10℃,快速加入亚硝酸钠溶液,反应过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合。
d、偶合反应:
取N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤c所得重氮液中,调pH=7-7.5进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
3.权利要求1所述黄色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
a、一次缩合
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于15℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备缩合;
一次缩合:在反应釜中加底水、碎冰、冰磨助剂,搅拌均匀后加入三聚氯氰搅拌打浆,至反应釜中无明显颗粒后滴加2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,过程控制pH=3.5-4,T<5℃,滴加完毕后保温反应,过程中控制pH=3.5-4,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无2,4-二氨基苯磺酸剩余后,得一缩液,备重氮化;
b、重氮化反应:
在步骤a制备的一缩液中加入盐酸溶液,温度5-10℃,快速加入亚硝酸钠溶液,反应过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合;
c、偶合反应:
取N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤b重氮液中,调pH=6.5-7,温度小于15℃进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,得偶合液;
d、2-氨基苯甲酸-5-磺酸二次缩合
将2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入步骤c偶合液中,调pH至6.5-7,缓慢升温至30-35℃,反应过程中严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
4.权利要求1所述黄色活性染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
a、2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物制备
2,4-二氨基苯磺酸钠溶液制备:取2,4-二氨基苯磺酸钠加水稀释,搅拌全溶后加入少量碎冰,控制温度低于5℃,搅拌均匀后关闭搅拌,得2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,备乙酰化;
取乙酸酐缓慢滴入2,4-二氨基苯磺酸钠溶液中,过程控制温度小于5℃,反应完成后,得2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物溶液,备重氮化;
b、重氮化反应:
在步骤a制备的2,4-二氨基苯磺酸乙酰化物溶液中加入盐酸溶液,温度0-5℃,快速加入亚硝酸钠溶液,反应过程中以淀粉KI试纸控制反应釜中NaNO2微过量,反应完毕后用氨基磺酸去除过量的NaNO2,得重氮液,备偶合。
c、偶合反应:
取N-乙基-3-氨基甲酰基-4-甲基-6-羟基吡啶-2-酮加入到步骤b所得重氮液中,调pH=7-7.5进行偶合反应,以H酸检测反应釜中无重氮盐剩余,偶合过程结束,得偶合液,备水解。
d、水解反应:
在c步骤所制备的偶合液中加入NaOH溶液,升温至95-100℃水解,2小时后TLC检测反应完毕,盐析过滤,所得滤饼分析含量,备缩合。
e、一次缩合:
取步骤d滤饼(色基)溶解,调pH=7-7.2全溶,得色基溶液,在反应釜中加底水、碎冰、少量的冰磨助剂,搅拌均匀后加入三聚氯氰搅拌打浆,至反应釜中无明显颗粒后滴加色基溶液,过程控制pH=4-4.5,T<5℃,滴加完毕后保温反应,过程中控制pH=4-4.5,温度小于5℃,TLC检测反应釜中无色基剩余后,得一缩液,备二次缩合;
f、2-氨基苯甲酸-5-磺酸二次缩合
将2-氨基苯甲酸-5-磺酸固体料加入到步骤e的一缩液中,调pH至6.5-7左右,缓慢升温至30-35℃,反应过程中严格控制pH=6-6.5,TLC检测基本无2-氨基苯甲酸-5-磺酸剩余后升温至40℃,保温反应,反应结束,即制得结构式(Ⅰ)黄色活性染料。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN106349744A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种高鲜艳度黄色活性染料及其制备方法 |
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |