CN102827346A - 低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法 - Google Patents

低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法 Download PDF

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朱强
周庚
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QINGDAO FUCHEN CHEMICAL CO Ltd
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Abstract

本发明公开了一种低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法，低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，是以如下重量百分比的原料制备的：甲苯二异氰酸酯33-47%，三羟甲基丙烷9-13%，酯类溶剂和苯类混合溶剂45-57%，异氰酸酯三聚催化剂0.05-0.1%，异氰酸酯三聚阻聚剂0.1-0.2%，抗氧剂0.05-0.1%。本发明无需进行任何后处理，制得的聚氨酯固化剂中，游离甲苯二异氰酸酯含量可降低到0.5%以下。

Description

低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，特别涉及一种可用于双组份聚氨酯涂料的甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂。
背景技术
通常，甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂是以甲苯二异氰酸酯（TDI）和三羟甲基丙烷制备的，目前，聚氨酯树脂生产过程中，由于甲苯二异氰酸酯反应不稳定，产品中游离TDI含量高，对人体及环境的影响较大。发达国家采用薄膜蒸发器来分离聚氨酯预聚物中的游离TDI取得了很好的效果，可以降低到0.1%以下。但是，该方法的设备投资大，难以推广应用；化学法是通过催化使得残留的TDI进行二聚或三聚，从而减少固化剂中游离TDI的含量。常温下TDI可缓慢产生自加成反应，但无催化剂存在时，此反应进行的很缓慢。当采用催化剂时，反应速度加快。如果催化剂和反应工艺选择不当，容易造成产品粘度过高，对涂料的干燥性和施工性都有不利的影响。目前国内生产的固化剂普遍游离TDI含量较高，游离TDI含量在1%以上。
发明内容
本发明的目的是提供一种低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂及其制备方法以克服现有技术存在的上述缺陷。
本发明的低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，是以如下重量百分比的原料制备的：
甲苯二异氰酸酯          33-47%；
三羟甲基丙烷            9-13%；
酯类溶剂和苯类混合溶剂    45-57%；
异氰酸酯三聚催化剂        0.05-0.1%；
异氰酸酯三聚阻聚剂        0.1-0.2%；
抗氧剂                    0.05-0.1%。
上述各个组分的百分比之和为100%。
优选的，是以如下重量百分比的原料制备的：
甲苯二异氰酸酯            39～41%；
三羟甲基丙烷              10～11%；
酯类溶剂和苯类混合溶剂    48～51%；
异氰酸酯三聚催化剂        0.06～0.1%；
异氰酸酯三聚阻聚剂        0.12～0.14%；
抗氧剂                    0.06～0.1%。
上述各个组分的百分比之和为100%。
所述甲苯二异氰酸酯为2,4-甲苯二异氰酸酯或2,4-甲苯二异氰酸酯中的一种以上；
所述酯类溶剂选自醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸乙酯或醋酸正丁酯中的一种以上；
所述苯类选自甲苯、二甲苯、甲苯或二甲苯中的一种以上；
酯类溶剂和苯类混合溶剂的重量比为1：1～1:1.5；
所述异氰酸酯三聚催化剂为N,N-二甲基苄胺或N,N-二乙基苄胺中的一种以上；
所述异氰酸酯三聚阻聚剂为磷酸或苯甲酰氯中的一种以上；
所述抗氧剂选自2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚或β-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸正十八碳醇酯，如广州志一贸易有限公司的B11二元复配抗氧剂；
所述低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂的制备方法，包括如下步骤：
将甲苯二异氰酸酯、总重量40～60%的酯类和苯类混合溶剂和抗氧剂的混合物搅拌加热至30-40°C，加入总重量40～60%的三羟甲基丙烷，升温至60-65°C，保温30-45分钟后，加入余量的三羟甲基丙烷，在70-72°C保温1.5～3小时后，升温到80-84°C，保温90～110分钟，降温至50～60°C，加入异氰酸酯三聚催化剂，控温50～60°C，保温20～40分钟，开始测NCO。当NCO值达到理论值后，加入异氰酸酯阻聚剂，升温至65～75℃，保温40～50分钟，加入余量的酯类和苯类混合溶剂，55～65°C保温40～50分钟，降温至55°C以下，过滤出料，获得产品。
本发明获得的低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，可用于双组份聚氨酯涂料中固化剂组份，使用方法与常规的甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂相同。
本发明的低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，其与现有技术相比，有如下优点：
无需进行任何后处理；应用一般的预聚物生产设备即可生产，无需增加新设备，2、制得的聚氨酯固化剂中，游离甲苯二异氰酸酯含量可降低到0.5%以下。
具体实施方式
实施例1
依次在一个装有搅拌装置、温度计和通氮气保护的1000mL四口烧瓶中加入330g甲苯二异氰酸酯、100g醋酸正丁酯、40g醋酸乙酯、140g二甲苯、0.6g 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，同时开动搅拌及加热，升温至30°C加入43g三羟甲基丙烷，关闭加热。
升温至60°C，保温45分钟后，投入43g三羟甲基丙烷，在72°C保温2小时后，然后升温到80°C，保温100分钟。降温至55°C，加入0.6g N,N-二甲基苄胺，控温55°C，保温30分钟，开始测NCO。
当NCO值达到9.75±0.1%后，加入1g苯甲酰氯，升温至70℃，保温45分钟。加入60g醋酸正丁酯和60g甲苯，在60°C保温45分钟，降温至55°C以下，过滤出料，获得产品。
采用GB/T 18446-2009《色漆和清漆用漆基异氰酸酯树脂中二异氰酸酯单体的测定》标准测定游离TDI含量。
主要性能指标见下表：
  检验项目   技术指标   检验结果
  在容器中的状态   透明，无机械杂质   符合要求
  粘度（25°C，涂-4），s   ≤50   20
  固体含量(120±2°C，2h)，%   50±1   50.6
  甲苯容忍度   ≥1   1.8
  NCO含量，%   7.5±0.5   7.8
  游离甲苯二异氰酸酯，%   ≤0.5%   0.09
实施例2
依次在一个装有搅拌装置、温度计和通氮气保护的1000mL四口烧瓶中加入318g甲苯二异氰酸酯、160g醋酸正丁酯和120g甲苯、0.55g 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，同时开动搅拌及加热，升温至40°C加入41g三羟甲基丙烷。升温至65°C，保温30-45分钟后，投入41g三羟甲基丙烷，在70°C保温2小时后，然后升温到80°C，保温100分钟。降温至55°C，加入0.55g N,N-二甲基苄胺，控温55°C，保温30分钟，开始测NCO。当NCO值达到9.5±0.1%后，加入1g磷酸，升温至70℃，保温45分钟。加入60g醋酸正丁酯和60g甲苯，在60°C保温45分钟，降温至55°C以下，过滤出料，获得产品
采用GB/T 18446-2009《色漆和清漆用漆基异氰酸酯树脂中二异氰酸酯单体的测定》标准测定游离TDI含量。
主要性能指标见下表：
  检验项目   技术指标   检验结果
  在容器中的状态   透明，无机械杂质   符合要求
  粘度（25°C，涂-4），s   ≤50   16
  固体含量(120±2°C，2h)，%   50±1   50.1
  甲苯容忍度   ≥1   2.1
  NCO含量，%   7.5±0.5   7.6
  游离甲苯二异氰酸酯，%   ≤0.5%   0.23
实施例3
依次在一个装有搅拌装置、温度计和通氮气保护的1000mL四口烧瓶中加入336g甲苯二异氰酸酯、180g醋酸正丁酯和100g甲苯、0.75g β-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸正十八碳醇酯，同时开动搅拌及加热，升温至35°C加入42g三羟甲基丙烷。升温至65°C，保温40分钟后，投入42g三羟甲基丙烷，在72°C保温2小时后，然后升温到80°C，保温100分钟。降温至55°C，加入0.75g N,N-二乙基苄胺，控温55°C，保温30分钟，开始测NCO。当NCO值达到9.8±0.1%后，加入1g磷酸，升温至70℃，保温45分钟。加入60g醋酸正丁酯和60g二甲苯，在60°C保温45分钟，降温至55°C以下，过滤出料。
在上述实施例中，NCO基团的百分含量是用二正丁胺法检测。
采用GB/T 18446-2009《色漆和清漆用漆基异氰酸酯树脂中二异氰酸酯单体的测定》标准测定游离TDI含量。
主要性能指标见下表：
  检验项目   技术指标   检验结果
  在容器中的状态   透明，无机械杂质   符合要求
  粘度（25°C，涂-4），s   ≤50   18
  固体含量(120±2°C，2h)，%   50±1   50.2
  甲苯容忍度   ≥1   1.9
  NCO含量，%   7.5±0.5   7.9
  游离甲苯二异氰酸酯，%   ≤0.5%   0.15

Claims (4)

1.低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，其特征在于，是以如下重量百分比的原料制备的：
甲苯二异氰酸酯              33-47%；
三羟甲基丙烷                9-13%；
酯类溶剂和苯类混合溶剂      45-57%；
异氰酸酯三聚催化剂          0.05-0.1%；
异氰酸酯三聚阻聚剂          0.1-0.2%；
抗氧剂                      0.05-0.1%
上述各个组分的百分比之和为100%。
2.根据权利要求1所述的低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，其特征在于，是以如下重量百分比的原料制备的
甲苯二异氰酸酯            39～41%；
三羟甲基丙烷              10～11 %；
酯类溶剂和苯类混合溶剂   48～51%；
异氰酸酯三聚催化剂       0.06～0.1%；
异氰酸酯三聚阻聚剂       0.12～0.14%；
抗氧剂                   0.06～0.1%
上述各个组分的百分比之和为100%。
3.根据权利要求1或2所述的低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂，其特征在于，所述甲苯二异氰酸酯为2,4-甲苯二异氰酸酯或2,4-甲苯二异氰酸酯中的一种以上；
所述酯类溶剂选自醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸乙酯或醋酸正丁酯中的一种以上；
所述苯类选自甲苯、二甲苯、甲苯或二甲苯中的一种以上；
酯类溶剂和苯类混合溶剂的重量比为1：1～1:1.5；
所述异氰酸酯三聚催化剂为N,N-二甲基苄胺或N,N-二乙基苄胺中的一种以上；
所述异氰酸酯三聚阻聚剂为磷酸或苯甲酰氯中的一种以上；
所述抗氧剂选自2, 6-二叔丁基-4-甲基苯酚或β-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸正十八碳醇酯。
4. 制备权利要求1、2或3所述的低游离甲苯二异氰酸酯聚氨酯固化剂方法，包括如下步骤：
将甲苯二异氰酸酯、总重量40～60%的酯类和苯类混合溶剂和抗氧剂的混合物搅拌加热至30-40oC，加入总重量40～60%的三羟甲基丙烷，升温至60-65oC，保温30-45分钟后，加入余量的三羟甲基丙烷，在70-72oC保温1.5～3小时后，升温到80-84oC，保温90～110分钟，降温至50～60oC，加入异氰酸酯三聚催化剂，控温50～60oC，保温20～40分钟，开始测NCO。当NCO值达到理论值后，加入异氰酸酯阻聚剂，升温至65～75℃，保温40～50分钟，加入余量的酯类和苯类混合溶剂，55～65oC保温40～50分钟，降温至 55oC以下，过滤出料，获得产品。
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Applicant before: Zhanchen Coatings Group Co., Ltd.

Applicant before: Beijing Zhanchen Chemical Industry Co., Ltd.

Applicant before: Qingdao Fuchen Chemical Co., Ltd.

Applicant before: Chengdu Zhanchen Chemical Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: SHANGHAI FUCHEN CHEMICAL CO. LTD. TO: SHANGHAI ZHANCHEN PAINT CO., LTD.

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: ZHANCHEN COATINGS GROUP CO., LTD. BEIJING ZHANCHEN CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. QINGDAO VISION CHEMICAL CO., LTD. CHENGDU ZHANCHEN CHEMICAL CO., LTD. TO: ZHANCHEN COATINGS GROUP CO., LTD. BEIJING ZHANCHEN CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. QINGDAO ZHANCHEN NEW MATERIAL CO., LTD. CHENGDU ZHANCHEN CHEMICAL CO., LTD.

CB02 Change of applicant information

Address after: 8555 No. 201707 Shanghai city Qingpu District Songze Avenue

Applicant after: Shanghai Zhanchen Paint Co., Ltd.

Applicant after: CHINA ZHANCHEN PAINTS GROUP LTD.

Applicant after: Beijing Zhan Chen novel material company limited

Applicant after: Qingdao Zhan Chen novel material company limited

Applicant after: Chengdu Zhan Chen coating company limited

Address before: 8555 No. 201707 Shanghai city Qingpu District Songze Avenue

Applicant before: Shanghai Zhanchen Paint Co., Ltd.

Applicant before: Zhanchen Coatings Group Co., Ltd.

Applicant before: Beijing Zhanchen Chemical Industry Co., Ltd.

Applicant before: Qingdao Zhan Chen novel material company limited

Applicant before: Chengdu Zhanchen Chemical Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20121219