CN102786403A - 4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法 - Google Patents
4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法,属于精细化工技术领域。包括以下步骤:(1)将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀;(2)将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀,加入对甲氧基苯乙酮质量的60%~100%的甲醇钠或乙醇钠,升温到40℃~100℃后滴加对甲氧基苯乙酮溶液,直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6~2.0时滴加完毕,继续保温反应;(3)反应完全后得到产物粗品,调节所得粗品的PH≤5,搅拌后溶清,水洗分层;(4)水洗好的物料经脱除溶剂后,加甲醇溶解,再活性炭脱色,重复加入甲醇,再次精制得到产品。本发明反应摩尔收率高,反应条件温和,适应于工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法,属于精细化工技术领域。
背景技术
4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷又名巴松1789,化学式C20H22O3,分子量310.39,白色结晶粉末,是一种款光谱油溶性UVA紫外线吸收剂。对A区紫外线(320~400nm)有强烈的吸收作用,而紫外线A区被定义为“晒黑区”,所以现增白型化妆品均添加4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷。主要用于防晒霜,防晒乳液等防晒产品,也可以作为防止化妆品和香水光分解的稳定剂。主要用途为紫外线吸收剂,防晒剂,其O/W型温和的阴离子乳化剂/稳定剂,易操作成型。适合PH3~9范围体系及防晒体系。是目前世界上少有的几种UVA吸收剂中最有效的一种,目前已被公认为是有效,安全的防晒剂。
紫外线吸收剂4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷目前在国内尚无企业生产,产品主要出口到欧美等发达国家和地区。本产品合成方法主要有两步法和一步法。而生产上主要采用一步缩合的方式。本发明主要针对当前生产收率低,杂质太多的缺陷,进行深入研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法,解决以往反应收率低和单杂大的问题,使反应转化率明显提高,反应生成的杂质减少,使收率提高,再通过酸洗和二次精制,使产品质量改善。
本发明的技术方案包括以下步骤:
(1)将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀;
(2)将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀,加入对甲氧基苯乙酮质量的60%~100%的甲醇钠或乙醇钠,升温到40℃~100℃后滴加对甲氧基苯乙酮溶液,直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6~2.0时滴加完毕,继续保温反应;
(3)反应完全后得到4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷粗品,调节所得粗品的PH≤5,搅拌后溶清,水洗分层;
(4)水洗好的物料经脱除溶剂后,加甲醇溶解,再活性炭脱色,重复加入甲醇,再次精制得到产品4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷。
本发明更具体的制备方法如下:
(1)将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀,升温到40℃~100℃待用;
(2)将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀,加入对甲氧基苯乙酮量的60%~100%的甲醇钠或乙醇钠,升温到40℃~100℃后,然后滴加对甲氧基苯乙酮溶液,滴加速度以不超过反应温度为准,直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6~2.0时滴加完毕,继续保温反应8小时;
(3)反应完全后得到4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷粗品,向所得粗品中慢慢滴加15%的盐酸直到PH≤5,滴加温度不超过100℃,搅拌后溶清分掉水层,然后再水洗二遍;
(4)水洗好的物料减压蒸馏去除溶剂后,加甲醇溶解,再活性炭脱色,重复加入甲醇,再次精制得到产品4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷,质量标准达到USP标准,摩尔收率85%。
本发明的优点在于,本发明中是采用甲醇钠和乙醇钠催化剂作为催化剂,不但价格低,副产物少,比以往常采用的氨基钠和金属钠等碱性催化剂安全。本发明主要采用酸洗和水洗的方式来处理反应得到的粗品产物,不同于常用的直接加水洗涤的方式,增加的酸洗使反应生成的物料不分解,而且酸洗还可以洗掉一些杂质,使后期处理产物纯度更高。同时,本发明的反应摩尔收率高,综合收率达到86%,含量高,杂质少。含量≥99%,单杂≤1%,总杂≤1.0%。而美国药典标准是单杂≤3.0%,总杂≤4.5%。同时本发明的反应条件温和,适应于工业生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细描述:
实施例1:
将30g对甲氧基苯乙酮,50ml二甲苯放入100ml烧杯中,玻璃棒搅拌溶清,然后转入滴加漏斗备用。
将55g对叔丁基苯甲酸甲酯,200ml二甲苯加入500ml装有机械搅拌的三口瓶,然后再加入25g甲醇钠,升温到40℃。滴加对甲氧基苯乙酮溶液,滴加完后,滴加温度不超过80℃保温反应8小时后滴加盐酸,使温度不超过100℃,直到PH≤5,分掉水层,有机层水洗2次后,减压蒸馏去除溶剂,该溶剂可回收套用,再加入250ml甲醇,第一次精制得到粗品,粗品再用250ml甲醇第二次精制,此次母液可套用于下一批次的粗品精制,抽滤烘干后得到类白色产品50.6 g。含量≥99%,以对甲氧基苯乙酮计的产品摩尔收率81.6%。
实施例2:
将30g对甲氧基苯乙酮,回收的50ml二甲苯放入100ml烧杯中,玻璃棒搅拌溶清,然后转入滴加漏斗备用。
将55g对叔丁基苯甲酸甲酯,回收的200ml二甲苯加入500ml装有机械搅拌的三口瓶,然后再加入30g甲醇钠,升温到40℃。滴加对甲氧基苯乙酮溶液,滴加完后,滴加温度不超过80℃保温反应8小时后滴加盐酸,使温度不超过100℃,直到PH≤5,分掉水层,有机层水洗2次后,减压蒸馏去除溶剂,该溶剂可套用,再加入二次精制母液250ml,第一次精制得到粗品,粗品再用250ml甲醇第二次精制,此次母液可套用于下一批次的粗品精制,抽滤烘干后得到类白色产品55.5g。含量≥99%,以对甲氧基苯乙酮计的产品摩尔收率86.7%。
实施例3:
将30g对甲氧基苯乙酮,回收的50ml二甲苯放入100ml烧杯中,玻璃棒搅拌溶清,然后转入滴加漏斗备用。
将45g对叔丁基苯甲酸甲酯,回收的200ml二甲苯加入500ml装有机械搅拌的三口瓶,然后再加入30g乙醇钠,升温到40℃。滴加对甲氧基苯乙酮溶液,滴加完后,滴加温度不超过80℃保温反应8小时后滴加盐酸,使温度不超过100℃,直到PH≤5,分掉水层,有机层水洗2次后,减压蒸馏去除溶剂,该溶剂可回收套用,再加入甲醇250ml,第一次精制得到粗品,粗品再用250ml甲醇第二次精制,此次母液可套用于下一批次的粗品精制,抽滤烘干后得到类白色产品55g。含量≥99%,以对甲氧基苯乙酮计的产品摩尔收率85.9%。
Claims (1)
1.一种4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀;
(2)将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀,加入对甲氧基苯乙酮质量的60%~100%的甲醇钠或乙醇钠,升温到40℃~100℃后滴加对甲氧基苯乙酮溶液,直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6~2.0时滴加完毕,继续保温反应;
(3)反应完全后得到4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷粗品,调节所得粗品的PH≤5,搅拌后溶清,水洗分层;
(4)水洗好的物料经脱除溶剂后,加甲醇溶解,再活性炭脱色,重复加入甲醇,再次精制得到产品4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷。
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