CN102762629A - 热固化性环氧树脂组合物 - Google Patents

热固化性环氧树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种热固化性环氧树脂组合物，能够维持优良的固化性的同时玻璃化转变温度高，该组合物包括环氧树脂(A)和作为固化剂分别由下述式(I)和式(II)表示的锍盐化合物(B)；在式(I)和式(II)中，R1和R3相同或者不相同，是从羟基、由下述式(1)表示的基、由下述式(2)表示的基以及由下述式(3)表示的基构成的组中选择的一种，R2和R4相同或者不相同，是氢原子或者烷基，X是由下述式(4)表示的化合物；在式(1)、(2)和(3)中，R5为相同或不相同，是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基、或者是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基和羧基或磺酰基结合而成的基。
Figure DDA00001946743700011

Description

热固化性环氧树脂组合物
技术领域
本发明涉及热固化性环氧树脂组合物。
背景技术
作为环氧树脂的固化剂，公开有具有萘基或苄基的锍盐化合物(例如，参照专利文献1)。
利用具有萘基的锍盐化合物的环氧树脂组合物具有优良的固化性。
利用具有苄基的锍盐化合物的环氧树脂组合物与利用具有萘基的锍盐化合物的组合物相比，虽然稳定性优良，但固化性差。
以上两种固化剂是根据环氧树脂组合物的用途等被适当地分开使用。
专利文献1：特开2008-308596号公报
发明内容
但是，同时使用两种化合物的情况与分别单独使用的情况相比，存在各化合物所起到的效果反而会受损的倾向。
本发明的目的在于提供一种维持优良的固化性的同时固化物的玻璃化转变温度高的热固化性环氧树脂组合物。
为了解决所述课题本发明人进行了认真的研究，结果发现，利用具有萘基的锍盐化合物的环氧树脂组合物高温固化时的玻璃化转变温度低，另外，利用具有苄基的锍盐化合物的环氧树脂组合物是固化物的玻璃化转变温度高。并且，本发明人进一步认真研究后发现，作为固化剂同时使用由下述式(I)表示的锍盐化合物和由下述式(II)表示的锍盐化合物时，出乎意料地得到固化性没有受损且固化物的玻璃化转变温度高的环氧树脂组合物，由此完成了本发明。
[化1]
Figure BDA00001946743500021
[化2]
Figure BDA00001946743500022
[在式(I)和式(II)中，R1和R3相同或者不相同，是从羟基、由下述式(1)表示的基、由下述式(2)表示的基以及由下述式(3)表示的基构成的组中选择的一种，R2和R4相同或者不相同，是氢原子或者烷基，X是由下述式(4)表示的化合物。]
[化3]
R5O-        (1)
[化4]
Figure BDA00001946743500023
[化5]
Figure BDA00001946743500024
[在式(1)、(2)和(3)中，R5为相同或不相同，是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基、或者是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基和羧基或磺酰基结合而成的基。]
[化6]
Figure BDA00001946743500031
即，本发明提供一种包含环氧树脂(A)和分别由式(I)和式(II)表示的锍盐化合物(B)的热固化性环氧树脂组合物。
本发明的热固化性环氧树脂组合物维持优良的固化性的同时固化时的玻璃化转变温度高。
附图说明
图1为表示本发明的实施例和比较例的各环氧树脂组合物中的150℃下的凝胶化时间以及玻璃化转变温度之间的关系的曲线图。
具体实施方式
下面，详细说明本发明的热固化性环氧树脂组合物。
本发明的热固化性环氧树脂组合物包含环氧树脂A和作为固化剂的锍盐化合物B。
环氧树脂只要是具有两个以上环氧基就没有特别限定，可以使用现有的公知的环氧树脂。具体而言，可以举出如双酚A型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、二氨基二苯基甲烷型环氧树脂、氨基苯酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、联苯型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、脂环式环氧树脂。
另外，为了给环氧树脂赋予可挠性，可以给环氧树脂添加环氧丙烷化合物或乙烯基醚化合物。
环氧树脂可以分别单独使用或者将两种以上组合来使用。
作为固化剂使用分别由式(I)和式(II)表示的两种锍盐化合物。在式(I)和式(II)中，R1、R3相同或者不相同，是从由羟基、式(1)中表示的基、式(2)表示的基和式(3)表示的基构成的组中选择的一种。
R1、R3的配置可以是，对锍离子分别是邻位、间位、对位中的任意一种，但从固化性优良、固化物的玻璃化转变温度高的方面考虑，优选的是对于锍离子是对位。
在式(1)、(2)和(3)中，R5相同或不相同，是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基、或者是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基和羧基或磺酰基结合而成的基。作为芳香族烃基，可以举出如芳基、芳烷基等。作为芳基，可以举出碳的数量为6～14，优选的是6～10的芳基。例如，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基等。作为芳烷基，可以举出碳的数量为7～13，优选的是7～11的芳烷基。例如，可以举出苄基、苯乙基等。作为具有取代基的芳香族烃基，当该芳香族烃基上结合羧基或磺酰基时，可以举出如甲苯基、二甲苯基、羟苯基。甲苯基中优选利用的是p-甲苯基。
作为脂肪族烃基可以举出饱和或者不饱和的烃基。作为饱和烃基可以举出碳的数量为1～18，优选的是1～6的烃基。例如，甲基、乙基、n-丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、sec-丁基、t-丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的直链或者分歧状的烷基，以及环丙基、环丁基、环己基、环庚基、环辛基等环烷基。
作为不饱和烃基，可以举出碳的数量为2～18，优选的是2～6的一价不饱和烃基，以及碳的数量为2～18，优选的是2～6的二价不饱和烃基。作为一价不饱和烃基，可以举出如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、戊烯基、己烯基等直链和分歧状的烯基，以及环戊烯基、环己烯基等环烯基。作为二价不饱和烃基，可以举出如次亚乙烯基等亚链烯基等。
羧基或者磺酰基与芳香族烃基或者脂肪族烃基结合的同时，在式(1)中与氧原子结合，在式(2)中与碳原子结合，在式(3)中与氮原子结合。羧基通过其碳原子与芳香族烃基或者脂肪族烃基结合。
在式(1)中，作为R5可以举出如甲基、甲氧基、苯基、苯氧基，其中，优选使用的是甲基。在式(2)中，作为R5，可以举出如甲基、甲氧基、苯氧基、苄基、苯基，其中，优选使用的是甲氧基。在式(3)中，作为R5可以举出如甲基、甲氧基、苯基、苯氧基、亚苯基、甲苯磺酰基，在甲苯磺酰基中优选使用的是p-甲苯磺酰基。
在式(I)和式(II)中，R2和R4为相同或不相同，是氢原子或者烷基。作为烷基，优选举出的是碳原子数为1～6的烷基。例如，可以举出甲基、乙基、n-丙基、异丙基等。作为R2和R4，特别优选的是氢原子或者甲基。
由式(I)和式(II)表示的锍盐化合物可以以单独使用或者是两种以上组合来使用。
作为由式(I)表示的锍盐化合物，可以举出如由下述式(Ia)和式(Ib)表示的化合物。
[化7]
Figure BDA00001946743500051
[化8]
Figure BDA00001946743500052
作为由式(II)表示的锍盐化合物，可以举出如由下述式(IIa)表示的化合物。
[化9]
Figure BDA00001946743500053
由式(I)和式(II)表示的化合物，关于其制造没有特别限定。例如，能够通过现有的公知(例如，关于式(I)的化合物，参照特开2008-308596号公报的参考例1，关于式(II)的化合物，参照同公报的参考例3)的方法得到。另外，部分由式(I)和式(II)表示的化合物是通过市售品来得到。
从固化性更加优良、固化物的玻璃化转变温度更高的方面考虑，由式(I)表示的锍盐化合物相对于由式(II)表示的锍盐化合物的混合比，以重量比表示，优选的是0.1～10范围内的值，更加优选的是0.2～5范围内的值。另外，从固化物的玻璃化转变温度特别高的方面考虑，该混合比以重量比表示，优选的是0.1～1范围内的值。
固化剂的混合量是从固化性更加优良、固化物的玻璃化转变温度更高的方面考虑，相对于环氧树脂100重量份，优选的是全锍盐化合物为0.1～10重量份，更加优选的是0.5～5重量份。
本发明的环氧树脂组合物在包含环氧树脂、固化剂的基础上，在不损害发明效果的范围内还可以包含路易斯酸等固化促进剂。
另外，本发明的环氧树脂组合物除了上述的各成分之外，根据需要还可以包含添加剂。作为添加剂，可以举出如填充剂(填充物)、硅烷偶联剂、活性稀释剂、增塑剂、触变性赋予剂、颜料、染料、防老化剂、防氧化剂、防静电剂、阻燃剂、增粘剂、分散剂、溶剂等。作为填充剂，可以举出二氧化硅、云母等。
本发明的组合物关于其制造没有特别限定。例如，将上述的环氧树脂、固化剂和根据需要添加的固化促进剂、添加剂的各成分在减压或者氮氛围气体条件下通过利用混合混炼机等搅拌装置进行充分的混炼和均匀地分散，由此能够得到一液型环氧树脂组合物。
另外，本发明的组合物能够作为例如具有包含环氧树脂的第一液(主剂)和包含由式(I)和式(II)表示的锍盐化合物的第二液(固化剂)的二液型组合物来制造。添加剂可以添加在第一液以及/或者第二液。第一液和第二液能够分别在减压或者氮氛围气体条件下通过利用混合混炼机等搅拌装置进行充分的混炼和均匀地分散来制造。
本发明的组合物可以作为例如粘结剂用、涂料用、土木建筑用、电气用、输送机用、医疗用、包装用、纤维用、运动和休闲用组合物使用。特别是，从能够得到具有固化性优良而生产性提高、且物理性质优良的高品质的产品方面考虑，本发明的组合物优选作为电子材料用粘结剂用途来使用。其中，更加优选的是，作为ACF(各向异性导电膜)的组合物来使用。
作为本发明的组合物能够适用的被粘物，可以举出如金属、玻璃、塑料、砂浆、混凝土、橡胶、木材、皮、布、纸等。
将本发明的组合物赋予给被粘物的方法并没有特别限制，例如，可以举出现有公知的方法。
固化本发明的组合物时的温度，从固化性更加优良、固化物的玻璃化转变温度更高的方面考虑，当作为环氧树脂使用由ADEKA公司制造的双酚A型环氧树脂EP4100E时，优选的是100～250℃，更加优选的是120～200℃。
在本发明中，固化性用环氧树脂组合物的凝胶化时间(凝胶化时间)来进行评价，具体而言，通过使用后述的安田式凝胶化时间测试仪的方法来进行测量。本发明的组合物的凝胶化时间，例如，作为环氧树脂使用ADEKA公司制造的双酚A型环氧树脂EP4100E时，在150℃下是40秒以内，优选的是30秒以内。
另外，在本发明中，玻璃化转变温度具体而言如后述一样通过测量固化物的储存模量来进行评价。固化本发明的组合物来得到的固化物的玻璃化转变温度，例如，作为环氧树脂使用ADEKA公司制造的双酚A型环氧树脂EP4100E时，100℃以上，优选的是120℃以上。
实施例
下面，参照实施例具体说明本发明。
(环氧树脂组合物的制造)
作为实施例1～11、比较例1～10，将下述表1～4中所示的各成分分别按照表中所示的混合比混合，由此制造环氧树脂组合物。表中的各成分的数值除了填充剂的混合量用在环氧树脂组合物中所占的重量％表示之外，其余的数值用重量份表示。另外，固化剂的量是以其活性氢的当量数作为基准计算出。
[表1]
Figure BDA00001946743500081
[表2]
Figure BDA00001946743500082
[表3]
Figure BDA00001946743500083
[表4]
Figure BDA00001946743500091
表1～4中所示的各成分的详细情况如下。
·环氧树脂：双酚A型环氧树脂，环氧当量188g/mol(商品名EP4100E，ADEKA公司制造)
·固化剂(1)：由式(Ia)表示的锍盐化合物
·固化剂(2)：由式(IIa)表示的锍盐化合物
·固化剂(3)：由式(Ib)表示的锍盐化合物
·固化剂(4)：由下述式表示的锍盐化合物(商品名SI80L，三新化学工业公司制造)
[化10]
·固化剂(5)：由下述式表示的锍盐化合物(商品名SI100L，三新化学工业公司制造)
[化11]
Figure BDA00001946743500101
·硅烷偶联剂(商品名KBM403，信越化学工业公司制造)
·填充剂：球状二氧化硅(商品名SE5050，Admatechs公司制造)
另外，关于固化剂1，通过使1-(氯甲基)萘10g和4-甲硫基苯酚7.9g在甲醇中室温条件下反应24小时而获得氯化物中间体，并进一步将中间体10g和四(五氟苯基)硼酸钠盐水溶液(固体含量10％)220.16g混合而得到固化剂1。
关于固化剂2，通过使苄基氯化物10g和4-甲硫基苯酚11.07g在甲醇中室温条件下反应24小时而获得氯化物中间体，并进一步将中间体10g和四(五氟苯基)硼酸钠盐水溶液(固体含量10％)263g混合而得到固化剂2。
固化剂3是通过使10g的固化剂1和异氰酸p-甲苯磺酰2.05g在室温条件下反应5小时而得到。
(评价)
针对所得到的环氧树脂组合物分别用下述的方法测量凝胶化时间和储存模量，从而评价了固化性和玻璃化转变温度。将其结果表示在表1～4和图1中。图1为表示实施例1～11和比较例1～10的各组合物中的玻璃化转变温度和150℃下的凝胶化时间之间的关系的分散图。纵轴表示玻璃化转变温度，越是上边的值表示玻璃化转变温度越高。横轴表示150℃下的凝胶化时间，越是右边的值表示凝胶化时间越短、固化性越优良。
(1)凝胶化时间
对如上所述地得到的各组合物，利用安田式凝胶化时间测试仪(株式会社安田精机制作所制造、No.153凝胶化时间测试仪)，在150℃下测量凝胶化时间。安田式凝胶化时间测试仪是，在恒温油槽中在放入样品的试管中使转子旋转，当凝胶化进行而被赋予规定的扭矩时，通过磁耦合机构转子停止旋转而定时器停止的装置。
(2)储存模量
将如上所述地得到的各组合物分别在150℃烤炉中固化1个小时。针对各固化物，进行动态粘弹性测量(Dynamic Mechanical Analysis)，即，在变形率0.01％、频率10Hz、升温速度5℃/分钟的条件下，从室温到200℃的温度区域进行强制伸张振动而测量储存模量G’。
从表1～4中所示的结果可知，作为固化剂，包含由式(I)表示的锍盐化合物且不包含由式(II)表示的锍盐化合物的环氧树脂组合物(比较例1，3)虽然凝胶化时间为40秒以内而固化性优良，但固化物的玻璃化转变温度达不到100℃。
另外，作为固化剂，包含由式(II)的锍盐化合物且不包含由式(I)表示的锍盐化合物的环氧树脂组合物(比较例2)虽然玻璃化转变温度达到100℃以上，但凝胶化时间超过40秒而固化性差。
另外，作为固化剂，包含由式(I)表示的锍盐化合物和由式(II)表示的锍盐化合物以外的其它锍盐化合物的环氧树脂组合物(比较例6～9)凝胶化时间超过40秒而固化性差，而且，其中比较例6、7的固化物的玻璃化转变温度还达不到100℃。
特别是，从图1可知，比较例6、7的组合物作为固化剂与是否包含由式(I)表示的锍盐化合物无关，与单独使用由式(I)表示的锍盐化合物的情况(比较例1、3)相比固化性反而差，固化物的玻璃化转变温度也下降。另外，比较例8、9的组合物作为固化剂与是否包含由式(II)表示的锍盐化合物无关，与单独使用由式(II)表示的锍盐化合物的情况(比较例2)相比玻璃化转变温度反而低，固化性也变差。
作为固化剂，不包含由式(I)和式(II)任意式表示的锍盐化合物的环氧树脂(比较例4、5、10)，凝胶化时间超过40秒而固化性差，并且固化物的玻璃化转变温度达不到100℃。
与这些相比，作为固化剂，同时包含由式(I)和式(II)表示的锍盐化合物的环氧树脂组合物(实施例1～11)，凝胶化时间为40秒以上而固化性非常好，并且，固化物的玻璃化转变温度超过100℃。即，确认了如下事实：作为固化剂，通过将式(I)和式(II)两方的锍盐化合物作为固化剂使用，出乎意料地得到维持优良的固化性的同时固化物的玻璃化转变温度也高的组合物。

Claims (3)

1.一种热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，包含环氧树脂(A)和作为固化剂分别由下述式(I)和式(II)表示的锍盐化合物(B)，
[化1]
Figure FDA00001946743400011
[化2]
Figure FDA00001946743400012
在式(I)和式(II)中，R1和R3相同或者不相同，是从羟基、由下述式(1)表示的基、由下述式(2)表示的基以及由下述式(3)表示的基构成的组中选择的一种，R2和R4相同或者不相同，是氢原子或者烷基，X是由下述式(4)表示的化合物，
[化3]
R5O-(1)
[化4]
Figure FDA00001946743400013
[化5]
Figure FDA00001946743400014
在式(1)、(2)和(3)中，R5为相同或不相同，是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基、或者是可以具有取代基的芳香族烃基或脂肪族烃基和羧基或磺酰基结合而成的基。
[化6]
Figure FDA00001946743400021
2.根据权利要求1所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，相对于100重量份的所述环氧树脂(A)，所述锍盐化合物(B)以合计量0.1～10重量份混合，由所述式(I)表示的锍盐化合物相对于由所述式(II)表示的锍盐化合物的混合比以重量比表示为0.1～10。
3.根据权利要求2所述的热固化性环氧树脂组合物，其特征在于，由所述式(I)表示的锍盐化合物相对于由所述式(II)表示的锍盐化合物的混合比以重量比表示为0.1～1。
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