CN102660322A - 重烷基苯的制备方法 - Google Patents

重烷基苯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102660322A
CN102660322A CN2012101483683A CN201210148368A CN102660322A CN 102660322 A CN102660322 A CN 102660322A CN 2012101483683 A CN2012101483683 A CN 2012101483683A CN 201210148368 A CN201210148368 A CN 201210148368A CN 102660322 A CN102660322 A CN 102660322A
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzene
alkene
heavy
toluene
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012101483683A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102660322B (zh
Inventor
禹培根
袁汉民
赵岷江
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jinzhou Kangtai Lubricant Additives Co ltd
Original Assignee
Jinzhou Kangtai Lubricant Additives Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jinzhou Kangtai Lubricant Additives Co ltd filed Critical Jinzhou Kangtai Lubricant Additives Co ltd
Priority to CN201210148368.3A priority Critical patent/CN102660322B/zh
Publication of CN102660322A publication Critical patent/CN102660322A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102660322B publication Critical patent/CN102660322B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种重烷基苯的制备方法，在自制高活性催化剂作用下，重烯烃与苯或甲苯通过烷基化反应生成重烷基苯粗产物，再经中和、蒸馏和过滤，得到合格的重烷基苯产品。优点是流程短，设备简单，反应温度低，装置能耗小，苯或甲苯的利用率高，重烯烃转化率100%，过程中无废水废液排放。

Description

重烷基苯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种重烷基苯的制备方法，属于石油化工领域。
技术背景: 
重烷基苯产品的名称源于苯环上烷基侧链较重较长而得名。一般来说，苯环上烷基侧链碳原子数在16以上的烷基苯称作重烷基苯。本发明所说的重烷基苯其烷基侧链的碳原子数在20～40之间，(碳原子数在20～40之间的烯烃,又记为C20—40 )该重烷基苯的分子量在360～600之间。 
重烷基苯是重要的化工和润滑油原料，由于其化学结构中有一个或两个较长的烷基侧链，这就使重烷基苯及其衍生物在润滑油品中具有良好的溶解性能。因此重烷基苯常被用来制备油溶性好的表面活性剂。不同链长的重烷基苯用途也不同。烷基侧链碳原子数在20～40的烷基苯特别适合用于制备润滑油制品及润滑油添加剂产品。 我国进口的优质磺酸盐产品其主要原料均为碳链C20—24重烷基苯。 
目前国内尚无专门生产重烷基苯的生产装置，工业用的重烷基苯主要来自于洗涤剂生产过程中的副产物，即生产十二烷基苯(LAB) 蒸馏塔底的高沸物。该高沸物中的烷基侧链碳数在16以上，但组分十分复杂，除含有单烷苯、二烷苯外，还有大量的多烷苯、茚满、萘满、二苯烷、稠环芳烃和数目繁多的异构体。这就对其本身应用及下游产品应用范围带来较大的限制。例如使用该高沸物为原料制备的烷基苯磺酸盐性能很差，无法满足我国高档润滑油调配的质量要求。为了适应我国润滑油工业的发展，减少重烷基苯的进口，国内部分科研院所陆续开展了重烷基苯合成的研究。
张峰、郑文始等人的专利 93102454.4，揭示了采用蜡裂解烯烃和苯为原料，以ALCL3 和HCL为催化剂，生产重烷基苯的工艺，该工艺单烷苯含量及对烯烃收率均较低，只有70%左右，且重烷基苯质量较差，至今尚未能实现工业化。 
专利96115437.3和98117502.3分别揭示了用固体分子筛和磷钨酸为催化剂，使苯与烯烃烷基化的方法，该工艺是用的烯烃碳数为C10—16 , 所制产物主要用于洗涤剂行业，不适于制备润滑油制品及润滑油添加剂产品。
专利200410096840.9揭示了用甲基咪唑类离子液为催化剂使苯与烯烃烷基化反应工艺。该工艺使用烯烃碳链C10—14 , 所制产物为水溶性产品，不能用于制备润滑油制品及润滑油添加剂产品。此外所用催化剂昂贵、反应工艺流程长、设备复杂、操作繁锁、至今尚未实现工业化。
专利20081001215.7揭示了用乙醚络合物为催化剂使焦化柴油中不饱和烯烃与苯发生烷基化反应制取重烷基苯。该工艺的不足是，工艺过程水洗，碱洗，会产生大量废水、废碱液；产品收率只有30—50%；制备周期长，仅静止就需要24小时。
发明内容
本发明的目的是解决上述现有所存在的问题，提供一种重烷基苯制备方法，其生产的重烷基苯产品，可以制备出优质的磺酸盐产品，从而彻底解决长期困扰我国高档润滑油添加剂生产的原料问题。
本发明是这样实现的：
1、自制液体催化剂：
1、1 催化剂A的制备
      三氯化铝与甲苯、二甲苯、偏三甲苯或均三甲苯中的一种，按摩尔比1 : 1～5取料，在常温下，进行混合搅拌，经1～5小时络合反应后形成均相的三氯化铝络合物液体催化剂A，封存待用。
1、2 催化剂B的制备：
三氯化铝与有机铵盐按摩尔比按1 : 0.1～2.0取料，在常温下，首先将三氯化铝置于等重量的加氢汽油中搅拌，再与有机铵盐进行混合搅拌，经0.5～2.0小时反应形成均相的氯铝酸离子液体催化剂B，封存待用。上述所说的有机铵盐为盐酸三甲铵、盐酸三乙铵、盐酸三丙铵或盐酸三丁铵其中的一种。
2、合成重烷基苯
2.1实验室合成重烷基苯
2.1.1催化剂回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂B为重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土用量为重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1，所用合成装置为带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的1立升四口烧瓶；将上述所取的苯或甲苯和催化剂B置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的1立升四口烧瓶中，把重烯烃倒入分液漏斗中；开动搅拌混均烧瓶内物料，然后缓缓打开分液漏斗阀门滴加重烯烃，在20～30分钟内滴加完毕，滴加过程控制温度为40～60℃；重烯烃全部滴加完后，采样测溴值为0；将烧瓶中物料转移至另一分液漏斗中，静置分层约15分钟，将下层催化剂分离出来，封装好以备再利用；上层清液放回烧瓶中并加入Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土，搅拌，将其完全中和呈中性，将烧瓶中物料进行蒸馏，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,上部蒸出未反应的苯或甲苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到重烷基苯。
2.1.2催化剂不回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂A然后缓缓打开分液漏斗阀门滴加为重烯烃和苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土用量为重烯烃和苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1，将上述所取的苯或甲苯和催化剂 A置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的四口烧瓶中，把重烯烃倒入分液漏斗中；开动四口烧瓶搅拌，然后缓缓打开分液漏斗阀门滴加重烯烃，20～30分钟滴加完毕，滴加温度不超过60℃，滴加完后测溴值为0；向烧瓶中加入石灰、碱性助滤剂和碱性白土，将其完全中和呈中性，将烧瓶中物料进行蒸馏，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,上部蒸出未反应的苯或甲苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到重烷基苯制品；
2.2千吨工业装置重烷基苯的制备
2.2.1催化剂不回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂A按重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土的总质量为重烯烃和苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1；所用装置为循环泵、文氏管、静态混合器、冷却器、循环接受罐，通过管道连接构成自循环反应设备；中和釜、蒸馏塔、冷凝冷却器、滤前罐，过滤机、滤后罐连接构成粗产品的精制处理设备。将上述所取的苯或甲苯和催化剂A用循环泵打入循环接受罐中，然后再将循环接受罐中混合物料通过循环泵经文氏管、静态混合器、冷却器打回循环接受罐中，形成自循环系统，待流量、压力稳定后徐徐打开重烯烃罐底阀门，以150-160 Kg/小时流量，将重烯烃通过文氏管引入自循环系统中。记录相关的温度、压力、流量等参数。用调节冷却器水量控制反应温度，使其保持在50～70℃之间。测循环物料溴值为0时，停止循环，将粗产物打入中和釜。打开搅拌，向中和釜加Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土中和粗产物至中性。将中和物料送至蒸馏塔，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,塔顶蒸出未反应的苯或甲苯，泵送回储罐。塔底物料送至滤前罐，经滤机过滤后得到重烷基苯产品。
2.2.2催化剂回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂B按重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土的总质量为重烯烃和苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1；所用装置为循环泵、文氏管、静态混合器、冷却器、循环接受罐通过管道连接构成自循环反应设备；中和釜、蒸馏塔、冷凝冷却器、滤前罐，过滤机、滤后罐连接构成粗产品的精制处理设备。将上述所取的苯或甲苯和催化剂用循环泵打入循环接受罐中，然后再将循环接受罐中混合物料通过循环泵经文氏管、静态混合器、冷却器打回循环接受罐中，形成自循环系统，待流量、压力稳定后徐徐打开重烯烃罐底阀门，以150-160 Kg/小时流量，将重烯烃通过文氏管引入自循环系统中。记录相关的温度、压力、流量等参数。用调节冷却器水量控制反应温度，使其保持在50～70℃之间。测循环物料溴值为0时，停止循环，静置沉降40分钟后催化剂B与反应液呈现明显分层，放出下层的催化剂B待回用，上层的粗产物打入中和釜。打开搅拌，向中和釜加Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土中和粗产物至中性。将中和物料送至蒸馏塔，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,塔顶蒸出苯或甲苯，泵送回储罐。塔底物料送至滤前罐，经滤机过滤后得到重烷基苯产品。
上述所说的重烯烃为碳链C20—24烯烃、八聚丙烯或六聚丁烯其中一种。
所用的催化剂B可重复使用。
本发明的优点是：
1.催化剂活性高、反应温度低、反应速度快，产品对烯烃得率高，单烷苯含量高，重烯烃转化率100%。
2.本专利工艺流程短，易操作、设备简单、利用率高，装置能耗小。本发明采用批量连续工艺，选用1英吋管道组合反应器年生产重烷基苯能力可达1000吨。
3.本发明采用简单的固碱中和过滤工艺代替繁杂的碱洗、水洗工艺，不仅节约设备投资，更主要是不消耗水资源，不产生废水和废碱液，实现绿色生产。
 
附图说明
图1为烷基化反应工业装置示意流程图；
图2为粗烷基苯中和、蒸馏和过滤工业装置示意流程图；
图3用苯与C20—24烯实验室合成的重烷基苯红外图；
图4用甲苯与C20—24烯实验室合成的重烷基苯红外图。
具体实施方式： 
下面对本发明做进一步说明：
实例 1
将195g苯和4.2g催化剂B置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的1立升四口烧瓶中，把八聚丙烯168g倒入分液漏斗中。开动搅拌混均烧瓶内物料，然后缓缓打开分液漏斗阀门，在20～30分钟内滴加完，滴加过程控制温度为40～60℃；烯烃全部滴加完后，搅拌、采样直到溴值为0；将烧瓶中物料转移至另一分液漏斗中，静置分层约15分钟，将下层4.2g催化剂B分离出来，封装好以备再利用；上层清液放回烧瓶中并加入Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土各1.5g，搅拌，将其完全中和呈中性，将烧瓶中物料80℃进行蒸馏，上部蒸出未反应的苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到重烷基苯195g,检测溴值为0，丙烯八聚的转化率为100%；产物得率116.1%，蒸馏过滤后的产物无色透明，倾点15.5℃，酸值0.08mgKOH/g，40℃运动粘度22.5mm2/s， 单烷苯含量93.1%。
实例 2
将184g甲苯和例1回收的4.2g催化剂B置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的四口烧瓶中，把140g碳链C20—24烯烃倒入分液漏斗中。开动搅拌使烧瓶中物料混合均匀，然后将分液漏斗的烯烃用20分钟滴加完毕，滴加过程控制温度不要超过60℃。烯烃全部滴加完后测溴值，直到溴值为0；将烧瓶中物料转移至另一分液漏斗中，静置分层约20分钟，将下层4.2g 催化剂B分离出来，封装好以备再利用；上层清液，放回烧瓶中并加入Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土各1.4g，搅拌，将其完全中和呈中性后，将烧瓶中物料80℃进行蒸馏，上部蒸出未反应的苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到以重烷基苯为主的反应产物175g,检测溴值为0，碳链C20—24重烯烃的转化率为100%；产物得率125.0%，蒸馏过滤后的产物无色透明，倾点14.5℃，酸值0.09mgKOH/g，40℃运动粘度20.5mm2/s。
实例 3
将184g苯和3.92g催化剂 A置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的四口烧瓶中，把六聚丁烯196g倒入分液漏斗中。开动四口烧瓶搅拌，将烯烃用20分钟滴加完毕，滴加温度不超过60℃。烯烃全部滴加完后测溴值，直到溴值为0；向烧瓶中加入Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土各2.0g，将其完全中和呈中性，将烧瓶中物料80℃进行蒸馏，上部蒸出未反应的苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到重烷基苯230g,检测溴值为0，丁烯六聚的转化率为100%；产物得率117.4%，蒸馏过滤后的产物无色透明，倾点15.9℃，酸值0.05mgKOH/g，40℃运动粘度23.7mm2/s。单烷苯含量91.0%。
实例 4
将实例 1中回收到的苯130g加入上述的四口烧瓶中，再加入2.02g催化剂A搅拌，并在20～30min内滴加完101g碳链C20—24烯烃；滴加时控制温度不要超过60℃；全部滴加完后测溴值为0。向烧瓶中加入Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土各1.3g，将其完全中和呈中性后，将烧瓶中物料进行蒸馏，上部蒸出未反应的苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到以重烷基苯为主的反应产物116g,检测溴值为0，碳链C20—24烯烃的转化率为100%；产物得率114.9%，蒸馏过滤后的产物无色透明，倾点16.0℃，酸值0.02mgKOH/g，40℃运动粘度24.9mm2/s。单烷苯含量92.2%。
实例 5
将1700 Kg甲苯和30 Kg催化剂B用泵打入循环分离罐中，然后再将循环接受罐中混合物料通过循环泵经文氏管、静态混合器、冷却器打回循环接受罐中，形成自循环系统，待流量、压力稳定后徐徐打开重烯烃罐底阀门，以150 Kg/小时流量，将1200 Kg碳链C20—24烯烃通过文氏管引入自循环系统中。记录相关的温度、压力、流量等参数。用调节冷却器水量控制反应温度，使其保持在50～70℃之间。测循环物料溴值为0时，停止循环，静置沉降40分钟后催化剂B与反应液呈现明显分层，放出下层的催化剂B待回用，上层的粗产物打入中和釜。打开搅拌，向中和釜加Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土各14kg，中和粗产物至中性。将中和物料送至蒸馏塔，塔顶蒸出甲苯，经泵送回甲苯储罐。塔底物料送至滤前罐，经过滤机过滤后得到重烷基苯产品1377Kg。产品透明呈淡黄色。碳链C20—24重烯烃的转化率为100%；产物得率114.8%，倾点21.0℃，酸值0.08mgKOH/g，40℃运动粘度32.0mm2/s。
实例 6                                                                                            
将1800 Kg苯和25 Kg催化剂A用泵打入循环接受罐中，并以实例 5的方式建立从循环接受罐经循环泵、文氏管、静态混合器、冷却器回到循环接受罐的自循环系统，然后以160 Kg/小时的流量将1280 Kg碳链C20—24烯烃通过文氏管引入自循环系统中。记录相关的温度、压力、流量等参数；用调节冷却器水量控制反应温度，使其保持在40～60℃之间。测循环物料溴值为0时，停止循环，将粗产物打入中和釜；向中和釜加Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土各17 Kg，搅拌粗产物中和至中性；将中和物料送至蒸馏塔，塔顶蒸出苯，循环泵送回苯储罐。塔底物料送至滤前罐，经过滤机过滤后得到重烷基苯产品1399Kg。产品透明呈淡黄色。碳链C20—24重烯烃的转化率为100%；产物得率109.3%，倾点15.0℃，酸值0.1mgKOH/g，40℃运动粘度21.0mm2/s。单烷苯含量94.0%。
上述所用的中和釜是指带有搅拌的不锈钢材质釜；蒸馏塔是指其塔底带有侧搅拌的精馏塔；过滤机为叶式和板框串联的过滤机。
上述所用硅澡土助滤剂产自吉林省长白山；碱性白土产自辽宁省义县。 

Claims (1)

1.一种重烷基苯的制备方法，其特征在于，
（1）自制液体催化剂：
（1、1） 催化剂A的制备
      三氯化铝与甲苯、二甲苯、偏三甲苯或均三甲苯中的一种，按摩尔比1 : 1～5取料，在常温下，进行混合搅拌，经1～5小时络合反应后形成均相的三氯化铝络合物液体催化剂A，封存待用；
（1、2 ）催化剂B的制备：
三氯化铝与有机铵盐按摩尔比按1 : 0.1～2.0取料，在常温下，首先将三氯化铝置于等重量的加氢汽油中搅拌，再与有机铵盐进行混合搅拌，经0.5～2.0小时反应形成均相的氯铝酸离子液体催化剂B，封存待用；
上述所说的有机铵盐为盐酸三甲铵、盐酸三乙铵、盐酸三丙铵或盐酸三丁铵其中的一种；
（2）、合成重烷基苯
（2.1）实验室合成重烷基苯
（2.1.1）催化剂回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂B为重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土用量为重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1，所用合成装置为带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的1立升四口烧瓶；将上述所取的苯或甲苯和催化剂B置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的1立升四口烧瓶中，把重烯烃倒入分液漏斗中；开动搅拌混均烧瓶内物料，然后缓缓打开分液漏斗阀门滴加重烯烃，在20～30分钟内滴加完毕，滴加过程控制温度为40～60℃；重烯烃全部滴加完后，采样测溴值为0；将烧瓶中物料转移至另一分液漏斗中，静置分层约15分钟，将下层催化剂分离出来，封装好以备再利用；上层清液放回烧瓶中并加入Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土，搅拌，将其完全中和呈中性，将烧瓶中物料进行蒸馏，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,上部蒸出未反应的苯或甲苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到重烷基苯；
（2.1.2）催化剂不回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂A然后缓缓打开分液漏斗阀门滴加为重烯烃和苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土用量为重烯烃和苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1，将上述所取的苯或甲苯和催化剂 A置于带有搅拌、温度计、回流冷凝管及分液漏斗的四口烧瓶中，把重烯烃倒入分液漏斗中；开动四口烧瓶搅拌，然后缓缓打开分液漏斗阀门滴加重烯烃，20～30分钟滴加完毕，滴加温度不超过60℃，滴加完后测溴值为0；向烧瓶中加入石灰、碱性助滤剂和碱性白土，将其完全中和呈中性，将烧瓶中物料进行蒸馏，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,上部蒸出未反应的苯或甲苯；下部物料倒入布式漏斗进行过滤，得到重烷基苯制品；
（2.2）千吨工业装置重烷基苯的制备
（2.2.1）催化剂不回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂A按重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土的总质量为重烯烃和苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1；所用装置为循环泵、文氏管、静态混合器、冷却器、循环接受罐，通过管道连接构成自循环反应设备；中和釜、蒸馏塔、冷凝冷却器、滤前罐，过滤机、滤后罐连接构成粗产品的精制处理设备；将上述所取的苯或甲苯和催化剂A用循环泵打入循环接受罐中，然后再将循环接受罐中混合物料通过循环泵经文氏管、静态混合器、冷却器打回循环接受罐中，形成自循环系统，待流量、压力稳定后徐徐打开重烯烃罐底阀门，以150-160 Kg/小时流量，将重烯烃通过文氏管引入自循环系统中；记录相关的温度、压力、流量等参数；用调节冷却器水量控制反应温度，使其保持在50～70℃之间；测循环物料溴值为0时，停止循环，将粗产物打入中和釜；打开搅拌，向中和釜加Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土中和粗产物至中性；将中和物料送至蒸馏塔，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,塔顶蒸出未反应的苯或甲苯，泵送回储罐；塔底物料送至滤前罐，经滤机过滤后得到重烷基苯产品；
（2.2.2）催化剂回收工艺：重烯烃与苯或甲苯按摩尔比1 ：1～10取料，催化剂B按重烯烃和苯或甲苯总质量的0.8～2 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土的总质量为重烯烃和苯总质量的0.8～3 %取料；Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土质量比1：1：1；所用装置为循环泵、文氏管、静态混合器、冷却器、循环接受罐通过管道连接构成自循环反应设备；中和釜、蒸馏塔、冷凝冷却器、滤前罐，过滤机、滤后罐连接构成粗产品的精制处理设备；将上述所取的苯或甲苯和催化剂用循环泵打入循环接受罐中，然后再将循环接受罐中混合物料通过循环泵经文氏管、静态混合器、冷却器打回循环接受罐中，形成自循环系统，待流量、压力稳定后徐徐打开重烯烃罐底阀门，以150-160 Kg/小时流量，将重烯烃通过文氏管引入自循环系统中；记录相关的温度、压力、流量等参数；用调节冷却器水量控制反应温度，使其保持在50～70℃之间；测循环物料溴值为0时，停止循环，静置沉降40分钟后催化剂B与反应液呈现明显分层，放出下层的催化剂B待回用，上层的粗产物打入中和釜；打开搅拌，向中和釜加Ga(OH)2、硅澡土助滤剂和碱性白土中和粗产物至中性；将中和物料送至蒸馏塔，釜底温度控制在200-240℃，塔顶温度控制在80.5-111℃,塔顶蒸出苯或甲苯，泵送回储罐；塔底物料送至滤前罐，经滤机过滤后得到重烷基苯产品；
上述所说的重烯烃为碳链C20—24烯烃、八聚丙烯或六聚丁烯其中一种。
CN201210148368.3A 2012-05-15 2012-05-15 重烷基苯的制备方法 Active CN102660322B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210148368.3A CN102660322B (zh) 2012-05-15 2012-05-15 重烷基苯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210148368.3A CN102660322B (zh) 2012-05-15 2012-05-15 重烷基苯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102660322A true CN102660322A (zh) 2012-09-12
CN102660322B CN102660322B (zh) 2015-03-18

Family

ID=46769906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210148368.3A Active CN102660322B (zh) 2012-05-15 2012-05-15 重烷基苯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102660322B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107827699A (zh) * 2017-12-01 2018-03-23 北京恒聚化工集团有限责任公司 由二甲苯与线性α‑烯烃反应制备直链烷基苯的方法
CN113600226A (zh) * 2021-08-30 2021-11-05 南京克米斯璀新能源科技有限公司 重烷基苯反烃化催化剂及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1048174A (zh) * 1989-06-17 1991-01-02 北京燕山石油化工公司化工三厂 三氯化铝络合催化剂回收活化方法
CN1090223A (zh) * 1993-12-28 1994-08-03 永新-沈阳化工股份有限公司 一种液体三氯化铝催化剂及其制备工艺
CN1092056A (zh) * 1993-03-10 1994-09-14 中国石油化工总公司石油化工科学研究院 一种制备重烷基苯的方法
CN1693299A (zh) * 2005-04-12 2005-11-09 天津市天骄化工有限公司 多元醇丙烯酸酯的制备方法
CN1785940A (zh) * 2004-12-08 2006-06-14 北京化工大学 离子液体催化苯与长链烯烃烷基化反应工艺与装置
CN1824632A (zh) * 2006-01-26 2006-08-30 彭光辉 一种烷基苯溶剂的制法及应用
CN101365664A (zh) * 2005-12-21 2009-02-11 切夫里昂奥罗尼特有限责任公司 使用酸性离子液体催化剂制备烷基化的芳族化合物的方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1048174A (zh) * 1989-06-17 1991-01-02 北京燕山石油化工公司化工三厂 三氯化铝络合催化剂回收活化方法
CN1092056A (zh) * 1993-03-10 1994-09-14 中国石油化工总公司石油化工科学研究院 一种制备重烷基苯的方法
CN1090223A (zh) * 1993-12-28 1994-08-03 永新-沈阳化工股份有限公司 一种液体三氯化铝催化剂及其制备工艺
CN1785940A (zh) * 2004-12-08 2006-06-14 北京化工大学 离子液体催化苯与长链烯烃烷基化反应工艺与装置
CN1693299A (zh) * 2005-04-12 2005-11-09 天津市天骄化工有限公司 多元醇丙烯酸酯的制备方法
CN101365664A (zh) * 2005-12-21 2009-02-11 切夫里昂奥罗尼特有限责任公司 使用酸性离子液体催化剂制备烷基化的芳族化合物的方法
CN1824632A (zh) * 2006-01-26 2006-08-30 彭光辉 一种烷基苯溶剂的制法及应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M•A•达林: "《烯烃对苯的烃化作用》", 31 October 1963 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107827699A (zh) * 2017-12-01 2018-03-23 北京恒聚化工集团有限责任公司 由二甲苯与线性α‑烯烃反应制备直链烷基苯的方法
CN113600226A (zh) * 2021-08-30 2021-11-05 南京克米斯璀新能源科技有限公司 重烷基苯反烃化催化剂及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN102660322B (zh) 2015-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105131299A (zh) 一种长链烷基改性苯基含氢硅油的制备方法
CN1297427A (zh) 用烯烃磺酸制成的阴离子表面活性剂
CN101225028B (zh) 一种烷基芳香醛的制备方法
CN101979426A (zh) 脂肪醇(烷基酚)聚氧乙烯醚磺酸盐烯烃加成合成方法
CN101602696B (zh) 一种低碱值磺酸钙盐的制备方法
CN104327016B (zh) 一种制备环氧丙烷的方法
WO2013061336A2 (en) A process for producing alkylated aromatic hydrocarbons
CN103215058A (zh) 煤焦油低温萃取分离轻质组分方法
CN102660322B (zh) 重烷基苯的制备方法
CN101863774B (zh) 离子液体催化制备液体烷基化二苯胺混合物的方法
CN101003471B (zh) 环己酮连续缩合生产环己烯基环己酮的方法
CN103936783B (zh) 一种连续制备含特殊基团有机硅单体的装置以及使用该装置的制备方法
US3577340A (en) Method for dispersing oil spills on water
CN108484658A (zh) 六甲基二硅氧烷生产方法
CN103724235A (zh) 一种芳烃抽余油磺酸或其盐及其制备方法和应用
CN101564696A (zh) 一种由乙醇一步法制芳烃的反应工艺及催化剂
CN103910609B (zh) 一种甲酚的合成方法
CN104672276A (zh) 一种制备二月桂酸二丁基锡的合成方法
CN104610072A (zh) 一种重排制备3,3＇-二氯联苯胺盐酸盐的方法
CN108568317A (zh) 一种三氯化铝络合催化剂、其制备方法及应用
CN105622468A (zh) 微化工技术连续生产石油磺酸盐的方法
CN102838632A (zh) N,n-二甲基苯胺法连续化生产亚磷酸三甲酯的工艺
CN104628579B (zh) 一种制备液体化丁、辛基二苯胺的方法
CN104628580B (zh) 一种混合烯烃参与的壬基二苯胺的制备方法
CN1800158A (zh) 芳基烷基磺酸盐及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: 121000, No. 25, Fuzhou street, Songshan New District, Liaoning, Jinzhou

Applicant after: JINZHOU KANGTAI LUBRICANT ADDITIVES CO., LTD.

Address before: 121000, No. 25, Fuzhou street, Songshan New District, Liaoning, Jinzhou

Applicant before: Jinzhou Kangtai Lube Additive Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: JINZHOU KANGTAI LUBE ADDITIVE CO., LTD. TO: JINZHOU KANGTAI LUBRICANT ADDITIVES CO., LTD.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: 121000 No. 2-2, Section 1, Changjiang street, Jinzhou City, Liaoning Province

Patentee after: Jinzhou Kangtai Lubricant Additives Co.,Ltd.

Address before: 121000, No. 25, Fuzhou street, Songshan New District, Liaoning, Jinzhou

Patentee before: JINZHOU KANGTAI LUBRICANT ADDITIVES Co.,Ltd.