CN102621830A - 电子照相光电导体和使用其的图像形成装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及电子照相光电导体和使用其的图像形成装置。本发明提供一种电子照相光电导体，其包含依次层压在导电载体上的含有电荷产生材料的电荷产生层和含有电荷转移材料的电荷转移层，其中在所述电荷产生层与所述导电载体之间设置有底涂层；或包含形成在导电载体上的含有电荷产生材料和电荷输送材料的单层型感光层，其中在所述单层型感光层与所述导电载体之间设置有底涂层，其中所述电荷输送层或所述单层型感光层含有由如下通式(I)表示的双胺化合物作为电荷转移材料。

Description

电子照相光电导体和使用其的图像形成装置
技术领域
本发明涉及一种电子照相光电导体及图像形成装置，其中在所述电子照相光电导体中，在导电载体上形成的感光层中包含具有特定双丁二烯结构的双胺化合物。
背景技术
近年来，广泛地研究并探讨了有机光电导材料。有机光电导材料不仅被用于电子照相光电导体(在下文中，也简称作“光电导体”)中，而且已经被用于静电记录器件、传感器材料或有机电致发光(缩写：EL)器件的应用中。此外，使用有机光电导材料的电子照相光电导体不仅被用于复印机领域中，而且被用于以往使用照相技术的印刷板、幻灯片和显微胶片的领域中，并且还被应用于使用激光器、发光二极管(缩写：LED)或阴极射线管(缩写：CRT)作为光源的高速印刷机中。因此，对于有机光电导材料和使用有机光电导材料的电子照相光电导体的要求变得更高且更广泛。
至今，广泛使用具有含有无机光电导材料如硒、氧化锌或镉作为主要成分的感光层的无机光电导体作为电子照相光电导体。无机光电导体在某种程度上具有作为光电导体所需要的基本特性。然而，无机光电导体具有感光层的成膜困难、可塑性劣化且制造成本高的缺点。另外，无机光电导材料通常具有高毒性且因此在制造和处理中大大受限。
另一方面，使用有机光电导材料的有机光电导体的优势在于，感光层的成膜性能良好、可挠性高并且光电导体重量轻且高度透明，且可以容易地设计通过适当的敏化方法而对宽范围波长区域显示良好感光度的光电导体，因此正在开发有机光电导体以作为主流电子照相光电导体。尽管有机光电导体早期在感光度和耐久性方面具有缺陷，但是通过将电荷产生功能和电荷输送功能分别分配给单独的材料的功能分离型电子照相光电导体的开发显著改善了这些缺陷。所述功能分离型电子照相光电导体的优势还在于，具有电荷产生功能的电荷产生材料和具有电荷输送功能的电荷输送材料各自可以选自宽范围的材料且可以相对容易地制备具有任意特性的电子照相光电导体。
作为用于这些功能分离型光电导体中的电荷产生材料，已经研究了各种材料如酞菁颜料、方酸鎓(squalilium)染料、偶氮颜料、二萘嵌苯颜料、多环醌颜料、花青染料、方酸染料和吡喃鎓盐染料，且已经提出了具有高耐光性和高电荷产生能力的各种材料。
另一方面，作为电荷输送材料，已知各种化合物如吡唑啉化合物(例如，参见日本特公昭52-4188号公报)、腙化合物(例如，参见日本特开昭54-150128号公报、日本特公昭55-42380号公报和日本特开昭55-52063号公报)、三苯胺化合物(例如，参见日本特公昭58-32372号公报和日本特开平2-190862号公报)和均二苯代乙烯化合物(例如，参见日本特开昭54-151955号公报和日本特开昭58-198043号公报)。近年来，开发了芘衍生物、萘衍生物和三联苯衍生物(例如，参见日本特开平7-48324号公报)，它们具有缩合多环烃作为中心母核。
对电荷输送材料有如下各项要求：
(1)对光和热稳定；
(2)在使光电导体的表面带电时对由电晕放电产生的臭氧、氮氧化物(NOx)和硝酸分别稳定；
(3)具有高电荷输送能力；
(4)与有机溶剂或粘合剂具有高相容性；和
(5)制造容易且经济。
然而，上述电荷输送材料虽然满足这些要求中的一部分，但是尚未以高水平满足全部要求。
此外，在这些要求中，特别需要具有高电荷输送能力。例如，当通过分散电荷输送材料以及粘合剂树脂而形成的电荷输送层为光电导体的表面层时，所述电荷输送材料需要高电荷输送能力以确保充分的光响应性。当将光电导体布置在复印机或激光束打印机中使用时，光电导体的表面层必然部分地被接触构件如清理铲或带电辊刮削。为了增强复印机或激光束打印机的耐久性，需要可抵抗这些接触构件的表面层，即较少地被这些接触构件刮削的、具有高印刷耐久性的表面层。因此，如果增加电荷输送层即表面层中粘合剂树脂的含量以强化表面层并提高耐久性，则光响应性下降。对此的原因在于，因为电荷输送材料的电荷输送能力低，电荷输送层中的电荷输送材料随着粘合剂树脂含量的增加而被稀释，因此电荷输送层的电荷输送能力进一步降低，从而使光响应性劣化。当光响应性差时，残余电位增加且在光电导体的表面电位未充分降低的状态下重复使用所述光电导体，因此应通过曝光消除的部分的表面电荷未被充分消除，这导致在早期就产生诸如图像品质降低的麻烦。因此，为了确保充分的光响应性，需要电荷输送材料的高电荷输送能力。此外，在保持高电荷输送能力的同时，需要如下材料，其可以通过稳固结合至粘合剂树脂、从而在不需要增加粘合剂树脂的比率的情况下确保充分的印刷耐久性。
此外，近来，推进了诸如数字复印机和印刷机的电子照相装置的小型化和高速化，随着高速化而需要增加作为光电导体特性的感光度，且需要电荷输送材料的更高电荷输送能力。在高速过程中，由于在曝光和显影之间的时间短，因此需要具有高光响应性的光电导体。如上所述，由于光响应性取决于电荷输送材料的电荷输送能力，所以从该观点来看，也需要具有更高电荷输送能力的电荷输送材料。
对于满足这种要求的电荷输送材料，作为具有比上述电荷输送材料更高的电荷迁移率的化合物，对其中通过在分子中具有双丁二烯结构以扩大分子中的共轭体系从而提高电荷输送材料的电荷迁移率的化合物进行了试验(例如，日本特开2002-275135号公报和日本特开平9-244278号公报)。
然而，尽管像这样开发了各种有机化合物作为电荷输送材料，但是还没有能解决以下所有问题的有机化合物，所述问题如：
1)与粘合剂的相容性低；
2)晶体易于析出；
3)在重复使用的情况下发生感光度变化；
4)带电能力和重复特性低；及
5)残余电位特性弱。
当前状态是尚未充分获得满足作为前述光电导体所需要的必要性能，机械强度和高耐久性的有机化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供具有高感光度和高耐久性的电子照相光电导体及图像形成装置。
本发明的发明人已经对上述目的的具有高感光度、高耐久性和高耐磨性的光电导材料进行了研究，结果发现，可使用具有由如下通式(I)表示的双丁二烯结构的双胺化合物来完成本发明。
具体地，根据本发明，提供了一种电子照相光电导体，其包含依次层压在导电载体上的含有电荷产生材料的电荷产生层和含有电荷转移材料(即电荷输送材料)的电荷转移层(即电荷输送层)，其中在所述电荷产生层与所述导电载体之间设置有底涂层；或包含形成在导电载体上的含有电荷产生材料和电荷输送材料的单层型感光层，其中在所述单层型感光层与所述导电载体之间设置有底涂层，其中所述电荷输送层或所述单层型感光层含有由如下通式(I)表示的双胺化合物作为电荷转移材料：
Figure BDA0000123104460000051
其中Ar1各自表示可具有取代基的芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基，Ar2各自表示可具有取代基的亚芳基或亚杂芳基，Ar3和Ar4可以相同或不同且各自表示氢原子或者可具有取代基的烷基或芳基，R1和R2可以相同或不同且各自表示可具有卤素原子或取代基的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4二烷基氨基，m为0～4的整数，且n为1～4的整数。
另外，根据本发明，提供了所述电子照相光电导体，其中所述电荷产生材料含有酞菁氧钛，其中在Cu-Kα特性X射线衍射(波长：1.54埃)中的布拉格角(2θ±0.2度)至少在27.2度下具有明确的衍射峰。
另外，根据本发明，提供了所述电子照相光电导体，其中所述电荷输送层还含有粘合剂树脂，且在所述电荷输送层中，所述电荷输送材料(A)对所述粘合剂树脂(B)的比率A/B(按质量计)为10/12至10/30。
此外，根据本发明，提供了一种图像形成装置，其包含电子照相光电导体、使所述电子照相光电导体带电的带电单元、对所述带电的电子照相光电导体进行曝光以形成静电潜像的曝光单元、将所述静电潜像显影以形成调色剂图像的显影单元、将所形成的调色剂图像转印至介质的转印单元、除去并回收残留在所述光电导体上的调色剂的清洁单元、将转印至介质的调色剂图像定影至所述介质的定影单元和除去残留在所述光电导体中的表面电荷的除电单元。
当使用本发明的由通式(I)表示的双胺化合物时，由于光电导体具有优异的机械耐久性，所以与使用常用电荷输送材料的情况不同，可以在不以电特性为代价而增加粘合剂树脂的含量的情况下提高光电导体的耐久性。
因此，可以延长电子照相光电导体的寿命。此外，由于可以容易地制造由如下化合物1～5表示的双胺化合物，所以可以提高电子照相光电导体的生产率。
另外，根据本发明，可以提供具有高带电特性且在重复使用的情况下也几乎不导致感光度降低的光电导体。此外，可以提供由于光电导体表面的耐磨性优异而长期稳定的图像。
根据本发明，通过含有双胺化合物作为电荷输送材料，可以提供具有高感光度和高响应性、且能够提供长期稳定的图像、具有高印刷耐久性的电子照相光电导体。另外，根据本发明，可以提供一种电子照相光电导体及包含所述光电导体的图像形成装置，所述电子照相光电导体具有有机基光电导体的优势，使得所述有机基光电导体高度透明且重量轻，且具有优异的成膜性能以及带正电和带负电的能力并且易于制造，且即使在重复使用的情况下也具有几乎不导致感光度降低的优异特性。
附图说明
图1为显示本发明实施方式的实例的电子照相光电导体的结构的示意性横截面图；
图2为显示本发明实施方式的另一实例的电子照相光电导体的结构的示意性横截面图；
图3为显示本发明实施方式的又一实例的电子照相光电导体的结构的示意性横截面图；以及
图4为示意性显示包含本发明的电子照相光电导体的图像形成装置的结构的配置侧视图。
具体实施方式
本发明使用的术语“C1-C4烷基”是指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基。
所述“C1-C4烷基”的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基。
本发明使用的术语“C1-C4烷氧基”是指具有1～4个碳原子的直链或支链烷氧基。
所述“C1-C4烷氧基”的具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基。
此外，本发明使用的术语“卤素原子”是指氟、氯、溴或碘原子。
本发明的电子照相光电导体包含依次层压在导电载体上的含有电荷产生材料的电荷产生层和含有电荷转移材料的电荷转移层，其中在所述电荷产生层与所述导电载体之间设置有底涂层；或包含形成在导电载体上的含有电荷产生材料和电荷输送材料的单层型感光层，其中在所述单层型感光层与所述导电载体之间设置有底涂层，其中所述电荷输送层或所述单层型感光层含有由如下通式(I)表示的双胺化合物作为电荷转移材料：
Figure BDA0000123104460000071
其中，Ar1各自表示可具有取代基的芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基，Ar2各自表示可具有取代基的亚芳基或亚杂芳基，Ar3和Ar4可以相同或不同且各自表示氢原子或者可具有取代基的烷基或芳基，R1和R2可以相同或不同且各自表示可具有卤素原子或取代基的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4二烷基氨基，m为0～4的整数且n为1～4的整数。
在通式(I)中，Ar1各自表示可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基，
Ar2各自为可以被一个以上取代基取代的亚芳基或亚杂芳基，所述取代基为卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或者苯氧基或苯硫基，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子，或者可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的烷基或芳基，
R1和R2可以相同或不同且各自表示可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3二烷基氨基，且
m为0～4的整数且n为1～4的整数。
具体地，在通式(I)中，Ar1各自表示可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基或萘基，
Ar2各自为选自亚苯基、亚萘基和亚联苯基的亚芳基，所述选自亚苯基、亚萘基和亚联苯基的亚芳基可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者各自为选自亚呋喃基、亚噻吩基和亚噻唑基的亚杂芳基，所述选自亚呋喃基、亚噻吩基和亚噻唑基的亚杂芳基可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子或者可以被一个以上取代基取代的直链或支链C1-C4烷基，所述取代基为卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或者为选自苯基、萘基和联苯基的芳基，所述选自苯基、萘基和联苯基的芳基可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
R1和R2分别为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基，所述选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基可以被卤素原子取代，且
m为0或1的整数且n为1～4的整数。
更具体地，在通式(I)中，Ar1各自表示苯基或萘基，
Ar2各自为可以被甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代的亚苯基或亚萘基，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子或者可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基或萘基，
R1和R2分别为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基，所述选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基可以被卤素原子取代，且
m为0或1的整数且n为1～4的整数。
进一步具体地，在通式(I)中，Ar1各自表示苯基，
Ar2各自为1，4-亚苯基、2-甲基-1，4-亚苯基、3-甲基-1，4-亚苯基或1，4-亚萘基，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子或苯基，且
m为0且n为1或2的整数。
将本发明的由通式(I)表示的双胺化合物中的各取代基的具体实例示于下表中，但本发明的双胺化合物不限于此。
[表1]
由通式(I)表示的更具体的双胺化合物为具有如下结构式的化合物。
[表2]
Figure BDA0000123104460000111
另外，在上表所述的双胺化合物中的化合物3和4在电子照相光电导体中具有优异的电子照相特性且电子照相光电导体的耐磨性极其优异。
由通式(I)表示的双胺化合物可以通过各种方法合成，且通常，所述双胺化合物可以通过如下合成方法而容易地合成。
根据在日本特开平9-179319号中描述的合成方法，合成了由通式(II)表示的双胺化合物：
Figure BDA0000123104460000121
其中R1、R2和m如在以上通式(I)中所定义。
在下文中，将例如参考化合物1来描述合成方法。
制造例1-1
氨基化合物A的制造
通过遵循在日本特开平9-179319中所述的合成方法，合成了由如下式(A)表示的氨基化合物A：
Figure BDA0000123104460000122
2-(对氨基苯基)-5-氨基苯并呋喃的合成
更具体地，将10.0g(1.0当量)5-硝基水杨醛和13.3g(1.03当量)对硝基苄溴溶解于45ml 1，4-二氧己环中，向其中加入12.5ml(1.2当量)N，N-二异丙基乙胺，且将所得混合物在约100℃下加热并搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，且将所制造的固体通过过滤分离且用乙醇充分洗涤，从而获得16.74g 2-(对硝基苄氧基)-5-硝基苯甲醛，产率为92.7％。
随后，将16.09g(1.0当量)由此获得的2-(对硝基苄氧基)-5-硝基苯甲醛溶于50ml 1，4-二氧己环中，向其中加入9.7g(1.3当量)1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，且将所得混合物在100℃下加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，且将所制造的固体通过过滤分离并用乙醇充分洗涤，从而获得12.42g 2-(对硝基苯基)-5-硝基苯并呋喃，产率为82％。
随后，将12.42g(1.0当量)所获得的2-(对-硝基苯基)-5-硝基苯并呋喃添加至在比例为1∶1的1，4-二氧己环与水的150ml混合溶剂中的、预先由0.5ml浓盐酸活化的48.85g(20.0当量)100目铁粉中，在约110℃下将所得混合物加热回流2小时且猛烈搅拌。在通过TLC(薄层色谱法)确认反应完成之后立即用硅藻土过滤热的上清液。将残留物用热的1，4-二氧己环充分洗涤且过滤。将该操作重复3次或4次，然后合并滤液并通过蒸发器将其浓缩。在浓缩之后，用乙醇进行重结晶以获得7.1g橙色的2-(对氨基苯基)-5-氨基苯并呋喃(氨基化合物A)，产率为90％。
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，由此，作为质谱的主峰，在765.3处观察到对应于通过将质子添加至胺化合物A(理论分子量：224.1)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果发现，所获得的化合物A的纯度为99.4％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序来进行所获得化合物A的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物A的元素分析：
理论值C：74.98％，H：5.39％，N：12.49％，O：7.13％
实验值C：74.92％，H：5.36％，N：13.46％，O：7.11％
从以上结果证实了，所获得的晶体为胺化合物A的化合物。
制造例1-2
胺化合物B的制造
将在上述制造例1-1中获得的氨基化合物A(7.1g)(1.0当量)、碘苯(13.5g)(2.1当量)、铜(8.1g)(4.0当量)、碳酸钾(34.8g)(8.0当量)、18-冠-6(1.7g)(0.2当量)和300ml邻二氯苯在加热回流下反应12-24小时，从而以92％的产率获得了由如下式(B)表示的胺化合物B(11.1g)：
制造例1-3
丁二烯化合物D的制造
首先，将4-溴苯甲醛(9.5g)(1.0当量)和由如下式(C)表示的Wittig试剂C(17.9g)(1.1当量)溶于80ml DMF酐中：
Figure BDA0000123104460000142
在0℃下向所述溶液中逐渐加入叔丁醇钾(15.2g)(2～2.5当量)。此后，使所得混合物在室温下静置1小时，且加热至50℃并在该温度下加热的同时搅拌5小时。将反应混合物冷却且随后倒入过量甲醇中。回收析出物且将其溶解于甲苯中以形成甲苯溶液。将所述甲苯溶液倒入分液漏斗中并用水洗涤，然后取出有机层并用硫酸镁对取出的有机层进行干燥。在干燥之后，将已从其中除去固体物质的有机层浓缩并进行硅胶柱层析，从而获得了由如下式(D)表示的丁二烯化合物D(17.8g)：
Figure BDA0000123104460000151
制造例1-4
双胺-双丁二烯化合物1的制造
使在上述制造例1-2中获得的氨基化合物B(11.1g)(1.0当量)、在上述制造例1-3中获得的丁二烯化合物D(17.4g)(2.1当量)、铜(7.5g)(4.0当量)、碳酸钾(32.2g)(8.0当量)、18-冠-6(1.5g)(0.2当量)和300ml邻二氯苯在加热回流下反应12-24小时，从而以95％的产率获得由如下式(1)表示的化合物1(20.6g)：
Figure BDA0000123104460000152
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，由此，作为质谱的主峰，在761.2处观察到的对应于通过将质子添加至化合物1(理论分子量：760.0)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果发现，所获得的化合物1的纯度为99.1％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序来进行所获得化合物1的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物1的元素分析：
理论值C：88.39％，H：5.83％，N：3.68％，O：2.1％
实验值C：88.30％，H：5.82％，N：3.66％，O：2.0％
从以上结果证实了，所获得的晶体为化合物1的化合物。
制造例2
化合物2的制造
除了使用4-溴-2-甲基苯甲醛(13.2g)代替制造例1-3中的4-溴苯甲醛来进行反应之外，以与制造例1-3中相同的方式合成化合物2。
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，由此，作为质谱的主峰，在761.2处观察到的对应于通过将质子添加至化合物2(理论分子量：789.0)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果发现，所获得的化合物2的纯度为99.5％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序来进行所获得化合物2的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物2的元素分析：
理论值C：88.29％，H：6.13％，N：3.55％，O：2.03％
实验值C：88.22％，H：6.09％，N：3.49％，O：2.00％
从以上结果证实了，所获得的晶体为化合物2的化合物。
制造例3
化合物3的制造
除了使用4-溴-3-甲基苯甲醛(13.2g)代替制造例1-3中的4-溴苯甲醛来进行反应之外，以与制造例1-3中相同的方式合成化合物3。
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，由此，作为质谱的主峰，在790.2处观察到对应于通过将质子添加至化合物3(理论分子量：789.0)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果发现，所获得的化合物3的纯度为99.6％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序来进行所获得化合物3的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物3的元素分析：
理论值C：88.29％，H：6.13％，N：3.55％，O：2.03％
实验值C：88.26％，H：6.09％，N：3.51％，O：2.00％
从以上结果证实了，所获得的晶体为化合物3的化合物。
制造例4
化合物4的制造
除了使用如下制造方法代替在制造例1-3中的丁二烯化合物的合成中的制造方法之外，以与制造例1-3中相同的方式合成化合物4。
丁二烯化合物F的制造
首先，通过在紫外线照射下使1-溴-4-甲基萘(13.2g)(1.0当量)与溴(5.0g)(0.5当量)进行反应来将1-溴-4-甲基萘进行溴化，从而以95％的产率获得由如下式(F)表示的溴化化合物F(17g)(1.0当量)：
Figure BDA0000123104460000181
丁二烯化合物G的制造
将以上溴化化合物F(17g)(1.0当量)和由如下式(C)表示的Wittig试剂C(15g)(1.1当量)溶于80ml DMF酐中：
Figure BDA0000123104460000182
在0℃下向所得溶液中逐渐加入叔丁醇钾(12.7g)(2～2.5当量)。此后，使所得混合物在室温下静置1小时，且加热至50℃并在该温度下加热的同时搅拌5小时。将反应混合物冷却且随后倒入过量甲醇中。回收析出物且将其溶解于甲苯中以形成甲苯溶液。将甲苯溶液倒入分液漏斗中并用水洗涤，然后取出有机层并用硫酸镁对取出的有机层进行干燥。在干燥之后，将已从其中除去固体物质的有机层浓缩并进行硅胶柱层析，从而以96％的产率获得由如下式(G)表示的丁二烯化合物G(21.3g)：
Figure BDA0000123104460000191
除了使用丁二烯化合物G(20.5g)(2.1当量)代替在制造例1-4中的化合物1的丁二烯化合物D来进行反应之外，以与制造例1-4中相同的方式合成化合物4。
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，由此，作为质谱的主峰，在817.2处观察到的对应于通过将质子添加至化合物4(理论分子量：816.1)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果发现，所获得的化合物4的纯度为99.8％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序来进行所获得化合物4的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物4的元素分析：
理论值C：88.31％，H：6.30％，N：3.43％，O：1.96％
实验值C：88.28％，H：6.19％，N：3.39％，O：1.93％
从以上结果证实了，所获得的晶体为化合物4的化合物。
制造例5
化合物5的制造
除了使用以如下式(H)表示的Wittig试剂H(16.6g)代替制造例4中的Wittig试剂C以外，以与在制造例4中相同的方式合成化合物5：
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，由此，作为质谱的主峰，在867.6处观察到对应于通过将质子添加至化合物5(理论分子量：866.4)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果中发现，所获得的化合物5的纯度为99.7％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序来进行所获得化合物5的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物5的元素分析：
理论值C：88.65％，H：6.8％，N：3.23％，O：1.85％
实验值C：88.60％，H：6.27％，N：3.21％，O：1.81％
从以上结果证实了，所获得的晶体为化合物5的化合物。
[层压型感光层5]
层压型感光层5包含电荷产生层3和电荷输送层4。当像这样分别由单独层来提供电荷产生功能和电荷输送功能时，可以对这些层中的各个层独立地选择最适宜的材料。
下文将描述其中依次层压电荷产生层和电荷转移层的层压型感光层(图1)，且反向双层层压型感光层(图2)仅在层压顺序方面与所述层压型感光层不同且与所述层压型感光层基本类似。
[电荷产生层3]
电荷产生层包含具有通过吸收照射光而产生电荷的电荷产生能力的电荷产生材料作为主要成分，且任意地含有公知的添加剂和粘合剂树脂(粘合剂)。
作为电荷产生材料，可以使用本领域中所用的化合物。
所述电荷产生材料的具体实例包括偶氮基颜料(单偶氮基颜料、双偶氮基颜料、三偶氮基颜料等，其具有咔唑骨架、苯乙烯基-均二苯代乙烯骨架、三苯胺骨架、硫芴骨架、
Figure BDA0000123104460000211
二唑骨架、芴酮骨架、双均二苯代乙烯骨架、二苯乙烯基
Figure BDA0000123104460000212
二唑骨架或二苯乙烯基咔唑骨架)；二萘嵌苯基颜料(二萘嵌苯酰亚胺、二萘嵌苯酸酐等)；多环醌基颜料(喹吖啶酮、蒽醌、芘奎宁等)；酞菁基颜料(金属酞菁、非金属酞菁、卤代的非金属酞菁等)；靛蓝基颜料(靛蓝、硫靛蓝等)；有机颜料或染料如方酸
Figure BDA0000123104460000213
染料、azlenium染料、硫代吡喃
Figure BDA0000123104460000214
染料、吡喃
Figure BDA0000123104460000215
盐和三苯基甲烷基染料；和无机材料如硒和非晶硅。
这些电荷产生材料可以单独使用或以其两种以上的组合使用。
在这些电荷产生材料中，特别优选酞菁基颜料、偶氮基颜料和二萘嵌苯基颜料，因为其具有高感光度。
所述电荷产生层可含有适量的选自如下的一种或两种以上公知的添加剂：化学增感剂、光学增感剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、分散稳定剂、增感剂、匀涂剂、增塑剂、无机化合物或有机化合物的细粒子。可以将这些化合物包含在后述的电荷输送层中或者可以将其包含在电荷产生层和电荷输送层两者中。
化学增感剂和光学增感剂改善光电导体的感光度，抑制由于重复使用而造成的残余电位增加和疲劳并改善电耐久性。
所述化学增感剂的实例包括酸酐如琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐和4-氯萘二甲酸酐；氰基化合物如四氰基乙烯与对苯丙二腈；醛类如4-硝基苯甲醛；蒽醌类如蒽醌和1-硝基蒽醌；多环或杂环硝基化合物如2，4，7-三硝基芴酮和2，4，5，7-四硝基芴酮；和吸电子材料如联苯醌化合物和通过增加这些吸电子材料的分子量而获得的化合物。
所述光学增感剂的实例包括有机光电导化合物如氧杂蒽基染料、喹啉基染料和酞菁铜；由甲基紫、结晶紫、夜蓝和维多利亚蓝代表的三苯甲烷基染料；由赤藓红、罗丹明B、罗丹明3R、吖啶橙和Flapeocine代表的吖啶染料；由亚甲基蓝和亚甲基绿代表的噻嗪染料；由卡普里岛蓝和麦尔多拉蓝(Meldola′s Blue)代表的
Figure BDA0000123104460000221
嗪染料；花青染料；苯乙烯基染料；吡喃
Figure BDA0000123104460000222
盐染料和硫代吡喃
Figure BDA0000123104460000223
盐染料。
抗氧化剂可以长期保持感光稳定性。
所述抗氧化剂的实例包括酚类抗氧化剂如包括2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(2，6-二叔丁基-对甲酚：BHT)的位阻酚；胺基抗氧化剂如位阻胺；维生素E；氢醌；对苯二胺；芳基烷烃及其衍生物；有机硫化合物和有机磷化合物，且这些抗氧化剂可以单独使用或以其两种以上的组合使用。
相对于100重量份的电荷产生材料，所述抗氧化剂的添加量优选为0.1～40重量份且特别优选为0.5～15重量份。
当抗氧化剂的添加量小于0.1重量份时，可能有其中提高涂布溶液的稳定性和光电导体的耐久性的效果不足的情况。此外，当抗氧化剂的量超过40重量份时，可能有其中不利地影响光电导体的特性的情况。
匀涂剂和增塑剂可以提高成膜性能、可挠性和表面平滑性。
所述匀涂剂的实例包括有机硅基匀涂剂。
所述增塑剂的实例包括二元酸酯如邻苯二甲酸酯、脂肪酸酯、磷酸酯、氯化石蜡和环氧型增塑剂。
无机化合物或有机化合物的细粒子可以增强机械强度并提高电特性。这种细粒子的实例包括在后述中间层中所例示的细粒子。
所述电荷产生层可以通过公知的干法或湿法形成。
所述干法的实例包括通过真空气相沉积而将电荷产生材料沉积在导电载体的表面上的方法。
所述湿法的实例包括如下方法：其中将电荷产生材料和根据需要的添加剂和粘合剂树脂溶解或分散在适当有机溶剂中以制备电荷产生层形成用涂布溶液，且将所述涂布溶液涂布到在导电载体上形成的中间层的表面上，然后进行干燥以除去有机溶剂。
粘合剂树脂可以提高电荷产生层的机械强度和耐久性且提高层间的粘合性能，且可以使用在本领域中使用的具有粘合性能的树脂。
所述粘合剂树脂的具体实例包括热塑性树脂如聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、基于乙烯基的树脂如聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚酯、聚酯碳酸酯、聚砜、聚芳酯、聚酰胺、甲基丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚醚、聚丙烯酰胺和聚苯醚；热固性树脂如环氧树脂、硅树脂、聚氨酯、酚醛树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、苯氧基树脂、聚乙烯醇缩丁醛和聚乙烯醇缩甲醛；这些树脂的部分交联产物；含有两种以上包含在这些树脂中的结构单元的共聚物树脂(绝缘树脂如氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯-马来酸酐共聚物树脂和丙烯腈-苯乙烯共聚物树脂)。这些粘合剂树脂可以单独使用或以其两种以上的组合使用。
尽管电荷产生材料与粘合剂树脂之间的混合比不受特别限制，但是通常，电荷产生材料的含量为约10～99％。
当电荷产生材料的含量小于10％重量时，光电导体的感光度可能劣化。
另一方面，当电荷产生材料的含量超过99％重量时，不仅电荷产生层的膜强度降低，而且电荷产生材料的分散性可能劣化而增加粗粒子。因此，在除了要通过曝光消除的部分以外的部分上的表面电荷减少，且可能增加图像缺陷，特别是称为黑点的图像雾化，其是调色剂粘到白色背景上而形成微小黑点的现象。
所述有机溶剂的实例包括芳族烃如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、二苯基甲烷、二甲氧基苯和二氯苯；卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷和四氯丙烷；醚如四氢呋喃(THF)、二氧己环、二苄醚、二甲氧基甲基醚和1，2-二甲氧基乙烷；酮如甲乙酮、环己酮、乙酰苯和异佛尔酮；酯如苯甲酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丁酯；含硫溶剂如二苯硫醚；氟基溶剂如六氟异丙醇；和非质子性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺。这些化合物可以单独使用或以其两种以上的组合使用。
另外，可以使用通过将醇、乙腈或甲乙酮添加至上述溶剂中而获得的混合溶剂。在这些溶剂中，考虑到全球环境，合适地使用非卤素基有机溶剂。
可以在将构成材料溶解或分散在树脂溶液中的步骤之前将电荷产生材料预研磨。
预研磨可以通过使用常用研磨机如球磨机、砂磨机、磨碎机、振动磨或超声波分散机进行。
构成材料在树脂溶液中的溶解或分散可以通过使用常用分散机如油漆搅拌器、球磨机或砂磨机进行。此时，优选适当地设定合适的分散条件以防止因磨损而由构成容器或分散机的构件产生的杂质混入涂布溶液中。
涂布电荷产生层形成用涂布溶液的方法的实例在片材情况下包括Baker涂膜器法、棒涂法、流延法(casting method)、旋涂法、辊涂法和刮涂法，且在辊筒情况下包括喷涂法、垂直环涂法和浸涂法。
在涂膜的干燥步骤中的温度不受特别限制，只要其是可以除去所用有机溶剂的温度即可，但50℃～140℃的温度是适当的且特别优选80℃～130℃的温度。
当干燥温度小于50℃时，干燥时间可能延长。当干燥温度超过140℃时，在光电导体的重复使用中的电特性可能劣化且所得图像可能劣化。
电荷产生层的膜厚度不受特别限制，但其优选为0.05～5μm且特别优选为0.1～1μm。当电荷产生层的膜厚度小于0.05μm时，光吸收的效率降低且光电导体的感光度可能劣化。另一方面，当电荷产生层的膜厚度超过5μm时，在电荷产生层内的电荷输送变为消除光电导体表面上的电荷这一过程的速度决定步骤且因此感光度可能劣化。
[电荷输送层]
本发明的电荷输送层主要含有粘合剂树脂和作为电荷输送材料的由通式(I)表示的三苯胺化合物、更具体地由以上化合物(1)～(5)中任一种表示的三苯胺化合物。
一般来讲，电荷输送材料的重量E对粘合剂树脂的重量B的比率E/B为10/12至10/25，且优选为10/16至10/20。当比率E/B小于10/25时，由于粘合剂树脂对电荷输送材料的相对重量比高，所以可能不能获得充分的感光度。另一方面，当比率E/B超过10/12时，电荷输送层的印刷耐久性和光电导体的耐久性可能劣化。
作为粘合剂树脂，可以使用与在电荷产生层中所含的粘合剂树脂相同的一种或两种以上粘合剂树脂。在这些树脂中，优选含有聚碳酸酯作为主要成分的树脂、聚芳酯树脂和聚苯乙烯树脂，因为它们光化学稳定且与电荷输送材料的相容性优异，具有1013Ω以上的体积电阻且因此电绝缘性优异，且还具有优异的成膜性能和电位特性。
在不抑制本发明的效果的范围内，所述电荷输送层可以根据需要含有适量的与电荷产生层中所含的添加剂类似的添加剂。
可以通过将电荷输送材料、粘合剂树脂及根据需要的其他添加剂溶解或分散在适当有机溶剂中以制备电荷输送层形成用涂布溶液，将所述涂布溶液涂布到电荷产生层的表面上，然后干燥涂膜以除去有机溶剂来形成所述电荷输送层。
更具体地，例如通过将电荷输送材料和根据需要的其他添加剂溶解或分散在通过将粘合剂树脂溶于有机溶剂中而获得的树脂溶液中来制备电荷输送层形成用涂布溶液。
其他步骤和其他条件遵照电荷产生层的形成中的步骤和条件。
电荷输送层的膜厚度不受特别限制，但优选为10～60μm，且特别优选为10～40μm。当电荷输送层的膜厚度小于10μm时，光电导体的表面的带电保持能力可能劣化，反之当电荷输送层的膜厚度超过60μm时，锐度可能劣化或残余电位可能增加，因此图像可能明显劣化。
[单层型感光层5]
图3中所示的单层型感光层5包含电荷产生材料、由通式(I)表示的电荷输送材料和粘合剂树脂(粘合剂)作为主要成分。
在不抑制本发明的效果的范围内，所述单层型感光层可以根据需要含有适量的与电荷产生层中所含的添加剂类似的添加剂。
可以通过将电荷产生材料、电荷输送材料及根据需要的其他添加剂溶解和/或分散在适当有机溶剂中以制备单层型感光层形成用涂布溶液，将所述涂布溶液涂布到在导电载体上形成的中间层的表面上，然后干燥涂膜以除去有机溶剂来形成所述单层型感光层。
其他步骤和其他条件遵照电荷产生层和电荷输送层的形成中的步骤和条件。
单层型感光层的膜厚度不受特别限制，但优选为10～100μm且特别优选为15～50μm。当单层型感光层的膜厚度小于10μm时，存在光电导体表面的带电保持能力可能劣化的担忧，且当单层型感光层的膜厚度超过100μm时，存在生产率可能劣化的担忧。
[保护层(未示出)]
本发明的光电导体可以在图1～3中所示的层压型感光层5的表面上及在单层型感光层5的表面上包含保护层(未示出)。
所述保护层具有改善感光层的磨损性能的功能和防止由臭氧或氮氧化物所引起的化学不利影响的功能。
可以例如通过将粘合剂树脂和根据需要的添加剂如抗氧化剂或紫外线吸收剂溶解或分散在适当有机溶剂中以制备保护层形成用涂布溶液，将所述涂布溶液涂布到单层型感光层或层压型感光层的表面上，然后干燥涂膜以除去有机溶剂来形成所述保护层。
其他步骤和其他条件遵照电荷产生层的形成中的步骤和条件。
所述保护层的膜厚度不受特别限制，但优选为0.5～10μm且特别优选为1～5μm。当表面保护层的膜厚度小于0.5μm时，存在光电导体表面的耐磨性可能劣化且光电导体的耐久性可能不足的担忧，反之当表面保护层的膜厚度超过10μm时，存在光电导体的分辨率可能劣化的担忧。
根据本发明的图像形成装置至少包含本发明的光电导体、使所述光电导体带电的带电单元、将所述带电的光电导体曝光的曝光单元、将通过曝光形成的静电潜像显影以形成调色剂图像的显影单元、将所显影的调色剂图像转印至记录材料的转印单元、将转印的调色剂图像定影至所述记录材料以形成图像的定影单元、除去并回收残留在所述光电导体上的调色剂的清洁单元以及除去残留在所述光电导体中的表面电荷的除电单元。
将参考附图描述本发明的图像形成装置，但所述图像形成装置不限于以下描述的内容。
图4为显示本发明的图像形成装置的结构的示意性侧视图。
图4的图像形成装置20被构造为包含本发明的光电导体21(例如，图1～3中所示的光电导体中的任一种)、带电单元(带电器)24、曝光单元28、显影单元(显影器)25、转印单元(转印器)26、清洁单元(清洁器)27、定影单元(定影器)31和除电单元(未示出，一起布置在清洁单元中)。图中的标号30指示转印纸。
光电导体21由图像形成装置20的主体(未示出)以可旋转的方式支持且通过驱动单元(未示出)在箭头23的方向上围绕旋转轴22旋转。
所述驱动单元具有例如包含电动机和减速齿轮的结构且将其动力传递至构成光电导体21的芯体的导电载体，由此使光电导体21以预定的圆周速度旋转。
在由箭头23所示的光电导体21的旋转方向上，沿光电导体21的外周面从上游侧向下游侧依次布置带电器24、曝光单元28、显影器25、转印器26和清洁器27。
带电器24为使光电导体21的外周面带电至预定电位的带电单元。具体地，例如，带电器24通过接触型带电辊24a、带电刷或带电线如电晕器或scorotron实现。标号24b指示偏压电源。
曝光单元28包含例如半导体激光器作为光源，且利用从所述光源发射的曝露光28a如激光束照射光电导体21的带电器24与显影器25之间的部分以根据图像信息对带电光电导体21的外周面进行曝光。在与光电导体21的旋转轴22平行的主扫描方向上通过曝露光28a对光电导体21重复扫描，且随着该扫描，在光电导体21的表面上依次形成静电潜像。
显影器25为利用显影剂将通过曝光而在光电导体21的表面上形成的静电潜像显影的显影单元。显影器25面向光电导体21布置且具有向光电导体21的外周面供应调色剂的显影辊25a和容器25b，所述容器25b支持可围绕与光电导体21的旋转轴22平行的旋转轴旋转的显影辊25a且在其内部空间中储存含所述调色剂的显影剂。
转印器26是用于将调色剂图像转印到转印纸30上的转印单元，所述调色剂图像是通过显影而在光电导体21的外周面上形成的可见图像，所述转印纸是通过传送单元(未示出)从箭头29的方向在光电导体21与转印器26之间供应的记录介质。转印器26为例如非接触型转印单元，其具有带电单元且对转印纸30提供极性与调色剂相反的电荷，由此将调色剂图像转印到转印纸30上。
清洁器27为在通过转印器26进行转印操作之后除去并回收残留在光电导体21的外周面上的调色剂的清洁单元。清洁器27包含剥离残留在光电导体21的外周面上的调色剂的清理铲27a和储存由清理铲27a剥离的调色剂的回收容器27b。另外，该清洁器27与除电灯(未示出)一起布置。
此外，图像形成装置20具有定影器31，所述定影器31为用于将转印的图像定影在朝向其传送通过光电导体21与转印器26之间的转印纸30的下游侧的定影单元。定影器31包含具有加热单元(未示出)的加热辊31a以及与加热辊31a相对且由加热辊31a压制而形成接触部的加压辊31b。
如下进行该图像形成装置20的图像形成操作。首先，当通过驱动单元使光电导体21在箭头23的方向上进行旋转时，通过布置在光电导体21的旋转方向中的曝光单元28的曝露光28a的成像点的上游侧的带电器24使光电导体21的表面均匀地带正电或带负电至预定电位。
接着，利用从曝光单元28发射的对应于图像信息的曝露光28a对光电导体21的表面进行照射。在光电导体21中，在用曝露光28a照射的部分上的表面电荷被除去，这导致在用曝露光28a照射的部分与未用曝露光28a照射的部分之间的表面电位差，从而引起形成静电潜像。
将调色剂供应至其上具有由显影器25形成的静电潜像的光电导体21的表面以将所述静电潜像显影，由此形成调色剂图像，所述显影器25布置在光电导体21的旋转方向上的曝光单元28的曝露光28a的成像点的下游侧。
在对光电导体21进行曝光的同时，在光电导体21与转印器26之间供应转印纸30。通过转印器26将极性与调色剂相反的电荷添加至所供应的转印纸30，从而将形成在光电导体21表面上的调色剂图像转印到转印纸30的表面上。
通过传送单元将具有转印到其上的调色剂图像的转印纸30传送至定影器31，且当其通过定影器31的加热辊31a与加压辊31b之间的接触部时对其进行加热并加压以将调色剂图像定影到转印纸30上，由此形成牢固图像。通过传送单元将由此在其上形成图像的转印纸30从图像形成装置20中排出。
另一方面，通过清洁器27将在通过转印器26将调色剂图像转印之后残留在光电导体21表面上的调色剂从光电导体21的表面剥离并回收。通过从除电灯发射的光将在由此除去调色剂的光电导体21的表面上的电荷除去，从而在光电导体21的表面上的静电潜像消失。此后，使光电导体21进一步旋转，且随后再次重复从带电操作开始的一系列操作以连续形成图像。
接着，将通过实施例更详细地描述本发明，但本发明不受这些实施例限制。
实施例1
制造了如下电子照相光电导体，其中将化合物1用作以如下方式制备的电荷输送层的电荷输送材料，所述化合物1为在本发明的制造例1-1至1-4中制造的双胺化合物。
作为导电载体，使用100μm厚的具有通过气相沉积而沉积在其表面上的铝的聚对苯二甲酸乙二醇酯(缩写：PET)膜(在下文中，称为“铝沉积的PET膜”)。随后，将7重量份二氧化钛(产品名称：TipaqueTTO55A，由石原产业株式会社(Ishihara Sangyo Kaisha，Ltd.)制造)和13重量份共聚物尼龙树脂(产品名称：Amilan CM8000，由东丽株式会社(Toray Industries，Inc.)制造)添加至159重量份甲醇与106重量份1，3-二氧戊环的混合溶剂中，且使用油漆搅拌器对所得混合物进行分散处理并持续8小时，从而制备100g中间层形成用涂布溶液。通过涂布器将该中间层形成用涂布溶液涂布到作为导电载体的铝沉积的PET膜的铝表面上，且自然干燥而形成具有1μm膜厚度的中间层。
随后，将2重量份Y型酞菁氧钛(由日本资材株式会社(NipponShizai Co.Ltd.)制造)和1重量份缩丁醛树脂(产品名称：#6000-C，由电气化学工业株式会社(Denki kagaku Kogyo K.K.)制造)混合在98重量份甲乙酮中且使用油漆搅拌器对所得混合物进行分散处理以制备50g电荷产生层形成用涂布溶液。以与在以上中间层的情况中相同的方式将电荷产生层形成用涂布溶液涂布到先前形成的中间层的表面上且自然干燥而形成具有0.4μm膜厚度的电荷产生层。
随后，通过将10重量份在制造例1中制造的化合物1的化合物和18重量份作为粘合剂树脂的聚碳酸酯树脂(由三菱工程塑料株式会社(Mitsubishi Engineering Plastics Corporation)制造，产品名称：IupilonZ400)、0.5重量份作为抗氧化剂的2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、和0.004重量份作为匀涂剂的二甲基聚硅氧烷(由信越化学工业株式会社(Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.)制造：KF-96)在110重量份作为有机溶剂的四氢呋喃(THF)中溶解，将所得电荷输送层形成用涂布溶液(总量1kg)与10重量份的聚碳酸酯树脂(由帝人化成株式会社(Teijin ChemicalsLtd.)制造：C-1400)在80重量份THF中溶解，从而制备出电荷输送层用涂布溶液。利用Baker涂膜器将该电荷输送层用涂布溶液涂布到预先形成的电荷产生层上，然后在130℃下干燥1小时以形成具有23μm膜厚度的电荷输送层。如上所述，制备了具有图1中所示的结构的层压型电子照相光电导体。
实施例2
除了使用在制造例2中获得的化合物2代替在实施例1中用作电荷输送材料的化合物1以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
实施例3
除了使用在制造例3中获得的化合物3代替在实施例1中用作电荷输送材料的化合物1以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
实施例4
除了使用在制造例4中获得的化合物4代替在实施例1中用作电荷输送材料的化合物1以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
实施例5
除了使用在制造例5中获得的化合物5代替在实施例1中用作电荷输送材料的化合物1以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
实施例6
除了使用X型非金属酞菁(Fastogen Blue 8120，由大日本油墨化学工业株式会社(Dainippon Ink and Chemicals，Inc.)制造)代替作为电荷产生材料的酞菁氧钛以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
比较例1
除了使用由式(6)表示的化合物6代替作为电荷输送材料的化合物1以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体：
Figure BDA0000123104460000341
另外，化合物6由如下方法合成。
使在制造例1-2中获得的氨基化合物B(11.1g)(1.0当量)、1-溴萘(13.5g)(2.1当量)、铜(7.5g)(4.0当量)、碳酸钾(2.2g)(8.0当量)、18-冠-6(1.5g)(0.2当量)和300ml邻二氯苯在加热回流下反应12～24小时，从而以97％的产率获得化合物6(14.4g)。
利用LC-MS对所获得的白色粉末状化合物进行分析，且由此，作为质谱的主峰，在709.9处观察到对应于通过将质子添加至化合物6(理论分子量：508.7)而获得的分子离子[M+H]+的峰。
此外，从通过LC-MS进行的分析的结果发现，所获得化合物6的纯度为99.5％。
根据差示热导法，通过使用碳(C)、氢(H)、氮(N)和氧(O)的同时定量程序进行来进行所获得化合物6的元素分析。在如下制造例中，使用相同的方法。
化合物6的元素分析：
理论值C：85.01％，H：6.34％，N：5.51％，O：3.15％
实验值C：84.98％，H：6.31％，N：5.47％，O：3.12％
从以上结果证实了，所获得的晶体为化合物6的化合物。
比较例2
除了使用由式(7)表示的化合物7代替作为电荷输送材料的化合物1以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体：
Figure BDA0000123104460000351
然而，在该试样中，在成膜/干燥之后在片材表面上出现由差的相容性引起的无数化合物7的微晶，且不能充分评价电特性。
另外，可以通过如下方法制造化合物7。可以使用如下方法，其中将具有三芳胺结构的化合物α-Np-TPD(由东京化成株式会社(TOKYO CHEMICAL INDUSTRY Co.，Ltd.)制造)用作原料，进行引入羰基的公知反应且进行Wittig反应。
也就是说，首先，在磷酰氯(5.1g)(2.1当量)的存在下，使α-Np-TPD(10g)(1.0当量)和甲酰化剂(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺等)进行邻二氯苯(4.9g)(2.1当量)反应以获得由如下式(8)表示的芳基胺-醛化合物8：
Figure BDA0000123104460000361
通过使该化合物8与Wittig试剂C进行反应来获得化合物7。
比较例3
除了将电荷输送材料的重量A对粘合剂树脂的重量B的比率A/B改变为10/11以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
比较例4
除了将电荷输送材料的重量A对粘合剂树脂的重量B的比率A/B改变为10/35以外，以与实施例1中相同的方式制备电子照相光电导体。
实施例1～6和比较例1～4的评价
(1)光电导体的电特性
将在实施例1～6和比较例1～4中获得的光电导体分别安装在商购可获得的数字复印机(型号：MX-3100FG，由夏普株式会社(SharpCorporation)制造)上，且对各光电导体的电特性和环境稳定性进行评价，在所述数字复印机中安装有表面电位测量计(型号：CATE 751，由井田株式会社(GENTEC Co.，Ltd.)制造)，从而可以测量在图像形成过程中光电导体的表面电位。
首先，在温度为22℃且相对湿度为65％的N/N环境下，将在通过带电器使光电导体带电之后即刻的光电导体的表面电位测量为带电电位V0(V)。此外，在N/N环境中，将在用激光(波长：780nm)对光电导体曝光之后即刻的光电导体的表面电位测量为残余电位VL(V)。
接着，在温度为22℃且相对湿度为65％的N/N环境中，在将具有给定图案的试验图像(在ISO 19752中规定的文字试验图)连续印刷在100000张记录纸上之后，以与在初始测量的情况下相同的方式测量作为带电后即刻的光电导体的表面电位的带电电位V0(V)和作为曝光后的光电导体的表面电位的残余电位VL(V)。将初始残余电位与印刷后的残余电位之差确定为电位变化ΔVLS(V)，其为疲劳特性指标。
另外，除了在N/N环境中的测量以外，还测量了在温度为5℃且相对湿度为10％的L/L环境中的残余电位VL(V)。
(2)印刷耐久性的评价
利用405nm的半导体激光器(通过光学多面体写入图像)代替其中将处理速度设定为225mm/秒的数字复印机(AR-451S，由夏普株式会社制造)的图像曝光源，且将所制备的光电导体分别安装在所述数字复印机上。在形成50000张图像之后，测量感光层的膜厚度d1，将该膜厚度与制备感光层时感光层的膜厚度d0之差确定为膜厚度的减小Δd(＝d0-d1)且将其作为印刷耐久性的评价指标。
(3)综合评价
与上述评价项(1)和(2)一起，进行光电导体的综合评价，且以评价指标“G”：好；“B”：不好或“VB”：非常不好对各实施例进行评定。
将这些评价结果示于下表中。
Figure BDA0000123104460000381
如表3中所示，发现，在本发明的光电导体(实施例1～6)中，当如在实施例3和实施例4中那样将双胺化合物用于电荷输送材料时，在保持电特性的同时，印刷耐久性极其优异。
此外发现，本发明的光电导体在L/L环境中在残余电位和感光度方面，优于如在比较例1中那样将具有比本发明使用的化合物1～5更窄的共轭体系和更慢的电荷迁移率的双胺化合物用于电荷输送材料中而得到的光电导体。
另外发现，类似体系的比较例3在电荷输送材料A对粘合剂树脂B的比率A/B方面与本发明的光电导体相比A的比例更大，与实施例1相比在感光度方面良好但在印刷耐久性方面较差。另一方面发现，比较例4的比率A/B与本发明的光电导体相比A的比例更小，其在印刷耐久性方面极为良好，但在重复使用中在感光度和稳定性方面较差。
如上所述，根据本发明，通过含有双胺化合物作为电荷输送材料，可以提供具有高感光度和高响应性、且能够提供长期稳定的图像、具有高印刷耐久性的电子照相光电导体。另外，根据本发明，可以提供一种电子照相光电导体及包含所述光电导体的图像形成装置，所述电子照相光电导体具有有机基光电导体的优势，使得所述有机基光电导体高度透明且重量轻，且具有优异的成膜性能以及带正电和带负电的能力并且易于制造，且即使在重复使用的情况下也具有几乎不导致感光度降低的优异特性。

Claims (8)

1.一种电子照相光电导体，其包含依次层压在导电载体上的含有电荷产生材料的电荷产生层和含有电荷转移材料的电荷转移层，其中在所述电荷产生层与所述导电载体之间设置有底涂层；或包含形成在导电载体上的含有电荷产生材料和电荷输送材料的单层型感光层，其中在所述单层型感光层与所述导电载体之间设置有底涂层，其中：
所述电荷输送层或所述单层型感光层含有由如下通式(I)表示的双胺化合物作为电荷转移材料：
其中Ar1各自表示各自可具有取代基的芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基，Ar2各自表示各自可具有取代基的亚芳基或亚杂芳基，Ar3和Ar4可以相同或不同且各自表示氢原子或者各自可具有取代基的烷基或芳基，R1和R2可以相同或不同且各自表示各自可具有卤素原子或取代基的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4二烷基氨基，m为0～4的整数，且n为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中在所述通式(I)中，Ar1各自表示芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基，所述芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基各自可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
Ar2各自为各自可以被一个以上取代基取代的亚芳基或亚杂芳基，所述取代基为卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基、或者苯氧基或苯硫基，
Ar3和Ar4可以相同或不同，且各自为氢原子或者烷基或芳基，所述烷基或芳基各自可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
R1和R2可以相同或不同且各自表示各自可以被一个以上取代基取代的C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3二烷基氨基，所述取代基为卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，且
m为0～4的整数，且n为1～4的整数。
3.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中在所述通式(I)中，Ar1各自表示苯基或萘基，所述苯基或萘基各自可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
Ar2各自为选自亚苯基、亚萘基和亚联苯基的亚芳基，所述选自亚苯基、亚萘基和亚联苯基的亚芳基可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者各自为选自亚呋喃基、亚噻吩基和亚噻唑基的亚杂芳基，所述选自亚呋喃基、亚噻吩基和亚噻唑基的亚杂芳基可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子或者可以被一个以上取代基取代的直链或支链C1-C4烷基，所述取代基为卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或者为选自苯基、萘基和联苯基的芳基，所述选自苯基、萘基和联苯基的芳基可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
R1和R2分别为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基，所述选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基可以被卤素原子取代，且
m为0或1的整数且n为1～4的整数。
4.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中在通式(I)中，Ar1各自表示苯基或萘基，
Ar2各自为亚苯基或亚萘基，所述亚苯基或亚萘基各自可以被甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子或者苯基或萘基，所述苯基或萘基各自可以被一个以上卤素原子或者一个以上直链或支链C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，
R1和R2分别为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基，所述选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基的烷基可以被卤素原子取代，且
m为0或1的整数且n为1～4的整数。
5.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中在所述通式(I)中，Ar1各自表示苯基，
Ar2各自为1，4-亚苯基、2-甲基-1，4-亚苯基、3-甲基-1，4-亚苯基或1，4-亚萘基，
Ar3和Ar4可以相同或不同且各自为氢原子或苯基，且
m为0且n为1或2的整数。
6.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中所述电荷产生材料含有酞菁氧钛，其中所述酞菁氧钛在Cu-Kα特性X-射线衍射(波长：1.54埃)中的布拉格角(2θ±0.2度)至少在27.2度下具有明确的衍射峰。
7.根据权利要求1所述的电子照相光电导体，其中所述电荷输送层还含有粘合剂树脂，且在所述电荷输送层中，电荷输送材料(A)对粘合剂树脂(B)的比率A/B(按质量计)为10/12以上且10/30以下。
8.一种图像形成装置，其包含：
根据权利要求1所述的电子照相光电导体、
使所述电子照相光电导体带电的带电单元、
对所述带电的电子照相光电导体进行曝光以形成静电潜像的曝光单元、
将所述静电潜像显影以形成调色剂图像的显影单元、
将所形成的调色剂图像转印至介质的转印单元、
除去并回收残留在所述光电导体上的调色剂的清洁单元、
将转印至介质的所述调色剂图像定影至所述介质的定影单元、和
除去残留在所述光电导体中的表面电荷的除电单元。
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