CN102618200B - 一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂及其制备方法，其组分包括：A组分：N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂、脂环型环氧树脂和端氨基有机硅树脂；B组分：2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷。其制备包括：待用时将组分A和组分B混合均匀即可。本发明的有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂耐热性能好，拉伸剪切强度高达31.2MPa，该制备过程简单，使用无溶剂操作，起到了保护环境的作用。
Description
技术领域
本发明属于有机胶粘剂及其制备领域，特别涉及一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂及其制备方法。
背景技术
目前，国内对耐高温胶粘剂的研究很多，但是能同时达到高的连接强度又能达到理想的耐热性能的胶粘剂却不是很多。北京航空材料研究所赵升龙、刘青方等人在2003年10月《航空材料学报》第23卷增刊上介绍了通过高官能度环氧树脂AG-80和双酚A型环氧树脂混合，采用混合胺类固化剂，制成了室温固化的可以耐热200℃的胶粘剂，但此种胶粘剂在高温下的拉伸剪切强度却不太理想，仅为3MPa。王超、张斌等人在《中国胶粘剂》1998年第8卷第3期上介绍了一种无溶剂耐高温的环氧树脂，采用双马来酰亚胺作为基体树脂，以4，4′-二氨基二苯甲烷作为固化剂，在250℃时剪切强度高达10MPa，但其固化工艺复杂，不利于施工。
美国专利US5200474公开了一种聚酰亚胺粘合剂的制备方法，以粘接铜箔与聚酰亚胺薄膜，其主要特征在于：经巴比土酸(barbituric acid)改性的双马来酰亚胺树脂与聚酰胺酸组成聚酰亚胺粘合剂体系。其主要缺点在于：需要在350℃的高温条件下进行长期高温固化。这不仅耗费能源、对设备提出了更高的技术要求，而且又容易使铜箔发生氧化反应。
中国专利CN101148656A公开一种耐高温无溶剂环氧胶粘剂的制备方法，其主要特征在于：TGDDM环氧树脂、氢化双酚A、固化剂、促进剂混合均匀，制得了耐高温无溶剂环氧胶粘剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂及其制备方法，该胶粘剂耐热性能好，拉伸剪切强度高达31.2MPa；制备过程简单，使用无溶剂操作，起到了保护环境的作用。
本发明的一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂，其组分包括：A组分：N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂、脂环型环氧树脂和端氨基有机硅树脂；B组分：2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷；
其中，N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂、脂环型环氧树脂、端氨基有机硅树脂和2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷的质量比为100∶25～30∶5～10∶8～15∶15～25。
所述脂环型环氧树脂为3，4-环氧基环己甲酸-3’，4’-环氧基环己甲酯。
所述端氨基有机硅树脂为端氨基聚甲基硅氧烷，其分子结构式为：
其中，m为大于1、小于50的自然数；上海EMST电子材料有限公司有稳定供应，商品名为YASI。
所述含羧基聚酰亚胺树脂的制备方法为：
将摩尔比为1∶1-6的3，5-二氨基苯甲酸和2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷加入反应器中，加入N，N-二甲基乙酰胺，室温下搅拌溶解，加入2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐，室温下搅拌反应完全后，加入甲苯和对甲基苯磺酸，加热回流分水反应10-15小时后，分出甲苯，加入乙醇，析出固体粉末，过滤，干燥，得到含羧基聚酰亚胺树脂；
其中，2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的摩尔数与3，5-二氨基苯甲酸和2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总摩尔数之比为1∶1.1-1.2；2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、3，5-二氨基苯甲酸和2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总质量与N，N-二甲基乙酰胺的质量体积比为1克∶4-15毫升；N，N-二甲基乙酰胺与甲苯的体积比为1∶1；N，N-二甲基乙酰胺与乙醇的体积比为1∶20；对甲基苯磺酸与2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的质量比为1∶8-11。
本发明的一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂的制备方法，包括：
(1)将摩尔比为1∶1-6的3，5-二氨基苯甲酸和2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷加入反应器中，加入N，N-二甲基乙酰胺，室温下搅拌溶解，加入2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐，室温下搅拌反应完全后，加入甲苯和对甲基苯磺酸，加热回流分水反应10-15小时后，分出甲苯，加入乙醇，析出固体粉末，过滤，干燥，得到含羧基聚酰亚胺树脂；
其中，2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的摩尔数与3，5-二氨基苯甲酸和2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总摩尔数之比为1∶1.1-1.2；2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、3，5-二氨基苯甲酸和2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总质量与N，N-二甲基乙酰胺的质量体积比为1克∶4-15毫升；N，N-二甲基乙酰胺与甲苯的体积比为1∶1；N，N-二甲基乙酰胺与乙醇的体积比为1∶20；对甲基苯磺酸与2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的质量比为1∶8-11；
(2)将N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂、脂环型环氧树脂、端氨基有机硅树脂和2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷按质量比100∶25～30∶5～10∶8～15∶15～25在常温下混合，搅拌均匀即得。
端氨基有机硅树脂、2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂等原料上海EMST电子材料有限公司均有稳定供应。
有益效果
(1)本发明的有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂，耐热性能好，拉伸剪切强度高达31.2MPa。
(2)原料来源方便，端氨基有机硅树脂、2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂等原料均来自商业化产品；
(3)该制备过程简单，使用无溶剂操作，起到了保护环境的作用，具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
将0.1摩尔(15.2克)的3，5-二氨基苯甲酸和0.1摩尔(41.0克)2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷加入反应器中，加入800毫升N，N-二甲基乙酰胺溶剂，室温下搅拌溶解成均相溶液，加入0.22摩尔(114.4克)2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐，室温下搅拌反应完全后，加入800毫升甲苯和10.7克对甲基苯磺酸，加热回流分水反应10-15小时后，分出800毫升甲苯，加入16000毫升乙醇溶剂，析出固体粉末，过滤，干燥，得到159.2克含羧基聚酰亚胺树脂，记作CPI-11。
实施例2
将0.1摩尔(15.2克)的3，5-二氨基苯甲酸和0.6摩尔(246.0克)2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷加入反应器中，加入10460毫升N，N-二甲基乙酰胺溶剂，室温下搅拌溶解成均相溶液，加入0.84摩尔(436.8克)2，2-双[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐，室温下搅拌反应完全后，加入10460毫升甲苯和51.2克对甲基苯磺酸，加热回流分水反应10-15小时后，分出10460毫升甲苯，加入209200毫升乙醇溶剂，析出固体粉末，过滤，干燥，得到659.2克含羧基聚酰亚胺树脂，记作CPI-16。
实施例3
按N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂(TGDDM)的质量100为单位计算：
A组分：
B组分：
2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷15
待用时将两种组分混合均匀即可，固化工艺为：室温开始升温至100℃，保持1小时，继续升温至160℃，保持2小时，自然冷却至室温，其性能测试如表1所示。
实施例4
按N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂(TGDDM)的质量100为单位计算：
A组分：
B组分：
2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷25。
待用时将两种组分混合均匀即可，固化工艺为：室温开始升温至100℃，保持1小时，继续升温至160℃，保持2小时，自然冷却至室温，其性能测试如表1所示。
实施例5
按N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂(TGDDM)的质量100为单位计算：
A组分：
B组分：
2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷20。
待用时将两种组分混合均匀即可，固化工艺为：室温开始升温至100℃，保持1小时，继续升温至160℃，保持2小时，自然冷却至室温，其性能测试如表1所示。
对比实施例1
按N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂(TGDDM)的质量100为单位计算
待各成分混合均匀即可，固化工艺为：室温开始升温至100℃，保持1小时，继续升温至160℃，保持2小时，自然冷却至室温，其性能测试如表1所示。
表1拉伸剪切强度数据
| 实施例 | 拉伸剪切强度，MPa | 备注 |
| 实施例3 | 22.5 | 铁片-铁片 |
| 实施例4 | 19.5 | 铁片-铁片 |
| 实施例5 | 31.2 | 铁片-铁片 |
| 对比实施例1 | 12.3 | 铁片-铁片 |
由表1可以看出，实施例5的拉伸剪切强度明显大于对比实施例1，2，2-双[4-(2，4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷作为固化剂，对树脂体系的粘接强度有明显改善，拉伸剪切强度可达31.2MPa。
Claims (5)
1.一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂，其组分包括：A组分：N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂、脂环型环氧树脂和端氨基有机硅树脂；B组分：2,2-双[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷；
其中，N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、端氨基有机硅树脂和2,2-双[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷的质量比为100:8～15:15～25，N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂和脂环型环氧树脂的质量比为100:5:25、100:10:30或100:8:25。
2.根据权利要求1所述的一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂，其特征在于：所述脂环型环氧树脂为3,4-环氧基环己甲酸-3’,4’-环氧基环己甲酯。
3.根据权利要求1所述的一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂，其特征在于：所述端氨基有机硅树脂为端氨基聚甲基硅氧烷，其分子结构式为：
其中，m为大于1、小于50的自然数。
4.根据权利要求1所述的一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂，其特征在于：所述含羧基聚酰亚胺树脂的制备方法为：
将摩尔比为1：1-6的3,5-二氨基苯甲酸和2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷加入反应器中，加入N,N-二甲基乙酰胺，室温下搅拌溶解，加入2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐，室温下搅拌反应完全后，加入甲苯和对甲基苯磺酸，加热回流分水反应10-15小时后，分出甲苯，加入乙醇，析出固体粉末，过滤，干燥，得到含羧基聚酰亚胺树脂；
其中，2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的摩尔数与3,5-二氨基苯甲酸和2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总摩尔数之比为1.1:1或1.2:1；2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、3,5-二氨基苯甲酸和2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总质量与N,N-二甲基乙酰胺的质量体积比为1克：4-15毫升；N,N-二甲基乙酰胺与甲苯的体积比为1：1；N,N-二甲基乙酰胺与乙醇的体积比为1：20；对甲基苯磺酸与2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的质量比为1：8-11。
5.一种有机硅-环氧-聚酰亚胺胶粘剂的制备方法，包括：
（1）将摩尔比为1：1-6的3,5-二氨基苯甲酸和2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷加入反应器中，加入N,N-二甲基乙酰胺，室温下搅拌溶解，加入2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐，室温下搅拌反应完全后，加入甲苯和对甲基苯磺酸，加热回流分水反应10-15小时后，分出甲苯，加入乙醇，析出固体粉末，过滤，干燥，得到含羧基聚酰亚胺树脂；
其中，2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的摩尔数与3,5-二氨基苯甲酸和2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总摩尔数之比为1.1:1或1.2:1；2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐、3,5-二氨基苯甲酸和2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的总质量与N,N-二甲基乙酰胺的质量体积比为1克：4-15毫升；N,N-二甲基乙酰胺与甲苯的体积比为1：1；N,N-二甲基乙酰胺与乙醇的体积比为1：20；对甲基苯磺酸与2,2-双[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐的质量比为1：8-11；
（2）将N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂、脂环型环氧树脂、端氨基有机硅树脂和2,2-双[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷在常温下混合，搅拌均匀即得,其中N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、端氨基有机硅树脂和2,2-双[4-(2,4-二氨基苯氧基)苯基]丙烷的质量比为100:8～15:15～25，N,N,N’,N’-四缩水甘油基-4,4’-二氨基二苯甲烷环氧树脂、含羧基聚酰亚胺树脂和脂环型环氧树脂的质量比为100:5:25、100:10:30或100:8:25。
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Legal Events
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Application publication date: 20120801 Assignee: Wujiang City Donefun Electronic Co., Ltd. Assignor: Donghua University |Shanghai Rui Rui electronic material Co., Ltd. Contract record no.: 2014320010156 Denomination of invention: Organosilicone-epoxy-polyimide adhesive and preparation method thereof Granted publication date: 20131113 License type: Exclusive License Record date: 20140919 |
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| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
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Granted publication date: 20131113 Termination date: 20160321 |
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