CN102617673A - 一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法 - Google Patents
一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102617673A CN102617673A CN2012100455741A CN201210045574A CN102617673A CN 102617673 A CN102617673 A CN 102617673A CN 2012100455741 A CN2012100455741 A CN 2012100455741A CN 201210045574 A CN201210045574 A CN 201210045574A CN 102617673 A CN102617673 A CN 102617673A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- naringin
- nsc
- macroporous resin
- purification
- shaddock
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,用大孔树脂和高速逆流色谱的联用技术,以胡柚白皮层烘干粉末为原料,先制备大孔树脂粗提物粉末;再通过高速逆流色谱进一步分离、纯化得到高纯度的柚皮苷和新橙皮苷。本发明操作简单,无需高温高压及惰性气体保护,合成工艺简单;无需使用有较大刺鼻气味的试剂,生产流程安全易操作;可用于分离利用性质非常接近的黄酮类化合物,适用性广;生产周期短,纯化回收率、纯度和准确度高;样品用量少,设备投入少,条件稳定容易控制,最终纯化的柚皮苷和新橙皮苷纯度均≥95%,适用于工业化生产和科学研究。
Description
技术领域
本发明属于天然植物中有效成分的提取分离纯化技术领域,具体涉及以胡柚白皮层为原料,采用大孔树脂和HSCCC的联用技术同时分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法。
背景技术
柚皮苷(naringin), 别名柚苷;柑橘甙、异橙皮甙,分子式:C27H32O14,分子量:580.54,CAS号:10236-47-2,属于黄酮类化合物中的黄烷酮类,其糖苷配体是4,,5,7-三羟基黄酮,糖基为鼠李糖基β-1,2-葡萄糖。存在于柚,酸橙的花和果中的糖苷,是苦味物质。 新橙皮苷(neohesperidin), 分子式:C28H34O15,分子量:610.56,CAS号:13241-33-3,属于黄酮类化合物中的黄烷酮类,其糖苷配体是3,5,7-三羟基-4,-甲氧基黄酮,糖基为鼠李糖基β-1,2-葡萄糖。通常在酸橙,枳壳,枳实,柚,和瓯柑中分布,是苦味物质。二者的结构式如下:
柚皮苷 新橙皮苷
药理研究表明,柚皮苷具有抗氧化,消炎,利胆,促进肿瘤细胞凋亡以及降血糖,降血脂的活性。新橙皮苷具有清除自由基,保护神经系统,抗过敏,抗癌等活性;同时,在工业生产中,将柚皮苷添加到牙膏中,具有较好的消炎,止血的功效,并且在急性毒理实验中也被证明是安全的。同时,柚皮苷和新橙皮苷均可在一定条件下转化为其对应的二氢查耳酮类,他们的甜度分别为蔗糖的300倍和1000倍,具有高甜度、低热值、无毒、安全等特点,特别适用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖、牙膏等食品和日化工业。同时由于其口感清爽,余味持久,并带有特别的清香,具有极佳的屏蔽药物苦味的功效。二者作为糖的代用品,可以减少人体对糖的摄入量,这对防止肥胖和不宜食糖的病人无疑是一福音。
随着近年来对柚皮苷,新橙皮苷及其二氢查耳酮的深入研究,市场需求量迅速增大。现有技术中,柚皮苷和新橙皮苷的提取分离主要采用有机溶剂提取结合结晶法,但这些工艺效率低,生产周期长,污染严重,不利于大量生产。最近,大孔树脂法成为一种新型的从柑橘类植物中提取分离纯化黄酮的方法,可分离得到高纯度的黄酮类化合物,但由于柑橘类植物中的新橙皮苷,柚皮苷和橙皮苷等理化性质非常接近, 对于同时含有这几种化合物的植物材料,单一的通过大孔树脂的方法分离已经非常困难。
发明内容
本发明的目的是提供一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,是一种快速有效的从胡柚白皮层中同时分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,通过以下步骤实现:
(1)制备大孔树脂粗提物粉末;一定质量烘干的胡柚白皮层用80%乙醇(固液比1:25)超声提取两次(40℃),4000 rpm离心20 min,合并两次上清液,在旋转蒸发仪上蒸干得浸膏,溶于ddH2O中,约400 mL上D101大孔树脂,柱床体积(BV)为20 mL,上样流速2 mL/min。上样后的D101大孔树脂先用水冲洗4 BV以去掉杂质,然后依次用10%,20%,30%,40%,50%,60%,70%,80%乙醇洗脱柚皮苷和新橙皮苷,每个梯度洗4 BV,洗脱流速为2 mL/min,合并10%-60%洗脱液,在旋转蒸发仪上50℃蒸干得大孔树脂粗提物粉末;
(2)分离柚皮苷和新橙皮苷:配制氯仿-甲醇-正丁醇-水(4:3:1:2)溶剂体系,充分摇匀过夜后,上相为固定相,下相为流动相,固定相首先以20 mL/min流速泵入高速逆流色谱(HSCCC),稳定后,开启逆流色谱仪将转速调至800 rpm,同时流动相以2 mL/min速度通过HSCCC,待流出液分层后进样大孔树脂粗提物粉末,根据色谱仪检测器采集的图谱分管收集各组分,用HPLC测定各组分的纯度,分别合并含有单一柚皮苷和新橙皮苷的试管,在旋转蒸发仪上50℃蒸干即得到柚皮苷和新橙皮苷,回收率≥60%,产品纯度均≥95%。本发明纯化得到的柚皮苷和新橙皮苷经过高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS)鉴定,与文献报道一致。
本发明采用大孔树脂和HSCCC的联用技术,以胡柚白皮层烘干粉末为原料同时分离纯化得到高纯度的柚皮苷和新橙皮苷。本发明相对于过去的工艺有如下优点:(1)不需要高温高压及惰性气体的保护,合成工艺简单;(2)不需要使用具有较大刺鼻气味的试剂,生产流程安全易操作;(3)可用于分离利用性质非常接近的黄酮类化合物,适用性广;(4)生产周期短,仅仅需要几个小时就可以完成整个纯化过程;(5)纯化产物回收率高,纯度高;(6)整个纯化过程通过HPLC进行精确定量,准确度高;(7)HSCCC所用的溶剂可回收后重复利用,成本较低。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
图2为实施例1的柚皮苷和新橙皮苷HSCCC图谱。图中I为新橙皮苷;II为柚皮苷。
图3为实施例2的柚皮苷和新橙皮苷HSCCC图谱。图中I为新橙皮苷;II为柚皮苷。
图4为胡柚白皮层粗提物的HPLC图谱。
图5为粗提物经D101大孔树脂纯化后的HPLC图谱。
图6为D101大孔树脂纯化后的样品经HSCCC进一步纯化得到柚皮苷单体的HPLC图谱。
图7为D101大孔树脂纯化后的样品经HSCCC进一步纯化得到新橙皮苷单体的HPLC图谱。
图8为大孔树脂和HSCCC联用技术分离纯化得到的柚皮苷单体质谱鉴定图谱。
图9为大孔树脂和HSCCC联用技术分离纯化得到的新橙皮苷单体质谱鉴定图谱。
具体实施方式
本发明结合附图和实施例作进一步的说明。
实施例1 本发明分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的操作方法按照如下两个步骤来进行:
参见图1,(1)大孔树脂粗提物粉末的制备:8 g烘干的胡柚白皮层用80%乙醇(固液比1:25)超声提取两次(40℃),4000 rpm离心20 min,合并两次上清液,在旋转蒸发仪上蒸干得浸膏,溶于ddH2O中,约200 mL上D101大孔树脂,柱床体积(BV)为20 mL, 上样流速2 mL/min。上样后的D101大孔树脂先用水冲洗4 BV以去掉杂质,然后用60%乙醇洗脱柚皮苷和新橙皮苷,共洗脱8 BV至流出液中检测不到柚皮苷和新橙皮苷,洗脱流速为2 mL/min,合并60%洗脱液,在旋转蒸发仪上50℃蒸干得大孔树脂粗提物粉末。该步纯化得到粗提物粉末0.63 g,粉末中柚皮苷和新橙皮苷的纯度均≥30%。
(2)HSCCC进一步分离柚皮苷和新橙皮苷:配制氯仿-甲醇-正丁醇-水(4:3:1:2)溶剂体系,充分摇匀过夜后,上相为固定相,下相为流动相,固定相首先以20 mL/min流速泵入HSCCC,稳定后,开启逆流色谱仪将转速调至800 rpm,同时流动相以2 mL/min速度通过HSCCC,待流出液分层后进样大孔树脂粗提物粉末,根据色谱仪检测器采集的图谱分管收集各组分,用HPLC测定各组分的纯度,分别合并含有单一柚皮苷和新橙皮苷的试管,在旋转蒸发仪上50℃蒸干即得到柚皮苷和新橙皮苷。该步纯化得到柚皮苷13.4 mg,新橙皮苷9.2 mg,粉末中柚皮苷和新橙皮苷的纯度均≥95%。结果参见图2。
实施例2
本发明分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的操作方法按照如下两个步骤来进行:
参见图1,(1)大孔树脂粗提物粉末的制备:16 g烘干的胡柚白皮层用80%乙醇(固液比1:25)超声提取两次(40℃),4000 rpm离心20 min,合并两次上清液,在旋转蒸发仪上蒸干得浸膏,溶于ddH2O中,约400 mL上D101大孔树脂,柱床体积(BV)为20 mL, 上样流速2 mL/min。上样后的D101大孔树脂先用水冲洗4 BV以去掉杂质,然后依次用10%,20%,30%,40%,50%,60%,70%,80%乙醇洗脱柚皮苷和新橙皮苷,每个梯度洗4 BV,洗脱流速为2 mL/min,合并10%-60%洗脱液,在旋转蒸发仪上50℃蒸干得大孔树脂粗提物粉末0.93 g。该步纯化得到的粗提物粉末中柚皮苷和新橙皮苷的纯度均≥35%。
(2)采用HSCCC分离柚皮苷和新橙皮苷:配制氯仿-甲醇-正丁醇-水(4:3:1:2)溶剂体系,充分摇匀过夜后,上相为固定相,下相为流动相,固定相首先以20 mL/min流速泵入HSCCC,稳定后,开启逆流色谱仪将转速调至800 rpm,同时流动相以2 mL/min速度通过HSCCC,待流出液分层后进样大孔树脂粗提物粉末,根据色谱仪检测器采集的图谱分管收集各组分,用HPLC测定各组分的纯度,分别合并含有单一柚皮苷和新橙皮苷的试管,在旋转蒸发仪上50℃蒸干即得到柚皮苷和新橙皮苷。该步纯化得到柚皮苷25.2 mg,新橙皮苷15.1 mg的粗提物粉末中柚皮苷和新橙皮苷的纯度均≥97%。结果参见图3。
实施例3 本发明通过以下试验进行影响因素的筛选确定
1、纯化材料的选择
新鲜的胡柚果实分为油胞层,白皮层,囊衣,汁胞四个不同部位,四个不同部位在烘箱中50℃下干燥至恒重,用磨样机粉碎,过40目筛。精确称取一定量胡柚四个不同部位的干样粉末,用80%乙醇(固液比1:25)超声提取40 min (30℃),提取液在离心机上4000 rpm离心20 min,如此重复两次,合并上清液,用于柚皮苷和新橙皮苷的HPLC分析。HPLC流动相包括ddH2O(A)和色谱乙腈(B),采用A:B=79:21的等度洗脱,流速为1 mL/min,检测波长为280 nm。结果表明,在胡柚果实四个不同部位中,白皮层中含有较高的柚皮苷和新橙皮苷含量,且杂质较少,可作为纯化材料(参见表1)。
表1
柚皮苷(mg/g 干重) | 新橙皮苷(mg/g 干重) | |
油胞层 | 11.40 ± 1.90c | 11.24 ± 1.86c |
白皮层 | 27.00 ± 1.17a | 19.09 ± 0.57a |
囊衣 | 22.10 ± 3.48b | 16.35 ± 2.25b |
汁胞 | 3.65 ± 0.44d | 2.50 ± 0.11d |
2、大孔树脂的选择
精确称取一定质量(W)不同型号的大孔树脂(AB8,ADS17,D101,DM130, HPD100,XAD16),各加入一定体积(V0)胡柚白皮层提取液水溶液(C0),在摇床上以120 rpm,25度培养12 h,吸附平衡后的溶液经过滤用HPLC测得平衡后的浓度Ce, 计算大孔树脂的吸附能力,计算公式为Qe=V0(C0-Ce)/W和吸附率,计算公式为E=(C0-Ce)/C0×100%。结果表明,D101树脂对柚皮苷和新橙皮苷具有较高的吸附能力,故本发明选择D101大孔树脂进行初步纯化(参见表2)。
表2
3、乙醇洗脱浓度的选择
提取液进D101大孔树脂,上样流速2 mL/min, 直至流出液中检测的柚皮苷或新橙皮苷浓度为上样液中5%时停止上样。上样后的D101大孔树脂先用水冲洗4个柱床体积(BV),以洗掉提取液中的杂质,然后依次用10%,20%,30%,40%,50%,60%,70%,80%乙醇洗脱,每个梯度4 BV,洗脱流速为2 mL/min,用HPLC检测各乙醇浓度下洗脱液中柚皮苷和新橙皮苷的含量,确定最适乙醇洗脱浓度。结果表明,10%-60%的乙醇能洗脱大多数的柚皮苷和新橙皮苷(参见表3),故本发明将10%-60%的乙醇洗脱液蒸干得大孔树脂粗提物粉末。经大孔树脂纯化过的粗提物柚皮苷和新橙皮苷纯度提高,杂质减少(参见图4-5)。
表3
乙醇浓度(%) | 柚皮苷洗脱量(mg) | 新橙皮苷洗脱量(mg) | 总洗脱量(mg) |
0 | 3.58 | 1.19 | 4.77 |
10 | 51.91 | 17.30 | 69.21 |
20 | 99.48 | 33.16 | 132.64 |
30 | 155.21 | 51.74 | 206.95 |
40 | 151.07 | 50.36 | 201.43 |
50 | 36.99 | 12.33 | 49.32 |
60 | 3.33 | 1.11 | 4.44 |
70 | 0 | 0 | 0 |
80 | 0 | 0 | 0 |
4、HSCCC溶剂体系的选择
通过测定分配系数(K)来初步筛选用于HSCCC的溶剂体系。将预先配好的不同的溶剂体系充分混匀,静置分层后,吸取同样体积的上下相,加入大孔树脂粗提物粉末,分别测定上下相中柚皮苷和新橙皮苷的峰面积,上下相峰面积二者之比即为二者的分配系数。结果表明,氯仿-甲醇-正丁醇-水(4:3:1:2)溶剂体系中,K(柚皮苷)=2.04,K(新橙皮苷)=1.37,二者之比在1.5左右(参见表4)。故本发明应用该溶剂体系进行进一步纯化。经HSCCC进一步纯化得到纯度较高的粉末(参见图6-7),其结构经质谱(MS)鉴定。质谱条件:ESI离子源,负离子模式(ESI-);干燥气(N2)温度:350℃;流速:10.0 L/min;雾化器压力:35psi;毛细管电压:4000V;质量扫描范围:m/z 50~1000。质谱数据采集采用MRM模式。破碎方式与文献报道一致,确认为柚皮苷和新橙皮苷(参见图8-9)。
表4
Claims (4)
1.一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,其特征在于,通过以下步骤实现:
(1)制备大孔树脂粗提物粉末;按照固液比1:25的比例取烘干的提取材料胡柚白皮层与80%乙醇,超声提取两次,4000 rpm离心20 min,合并两次上清液,在旋转蒸发仪上蒸干得浸膏,溶于ddH2O中,将提取液上D101大孔树脂、冲洗、洗脱,收集洗脱液、浓缩、干燥得大孔树脂粗提物粉末;
(2)分离柚皮苷和新橙皮苷:按4:3:1:2配制氯仿-甲醇-正丁醇-水溶剂体系,充分摇匀过夜后,上相为固定相,下相为流动相,固定相首先以20 mL/min流速泵入高速逆流色谱,稳定后,将转速调至800 rpm,同时流动相以2 mL/min速度通过高速逆流色谱,待流出液分层后进样大孔树脂粗提物粉末,根据色谱仪检测器采集的图谱分管收集各组分,用HPLC测定各组分的纯度,分别合并含有单一柚皮苷和新橙皮苷的试管,在旋转蒸发仪上50℃蒸干即得到柚皮苷和新橙皮苷。
2.根据权利要求1所述的一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,其特征在于,步骤(1)所述的上D101大孔树脂、冲洗、洗脱条件为:柱床体积为20 mL,上样流速2 mL/min,先用水冲洗4 柱床体积,然后依次用10%,20%,30%,40%,50%,60%,70%,80%乙醇溶液梯度洗脱,每个梯度洗4 柱床体积,洗脱流速为2 mL/min,合并10%-60%洗脱液。
3.根据权利要求1所述的一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,其特征在于,步骤(1)超声提取温度为40℃。
4.根据权利要求1所述的一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法,其特征在于,步骤(1)提取材料选用胡柚囊衣或汁胞。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210045574.1A CN102617673B (zh) | 2012-02-25 | 2012-02-25 | 一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210045574.1A CN102617673B (zh) | 2012-02-25 | 2012-02-25 | 一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102617673A true CN102617673A (zh) | 2012-08-01 |
CN102617673B CN102617673B (zh) | 2014-07-23 |
Family
ID=46557925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210045574.1A Active CN102617673B (zh) | 2012-02-25 | 2012-02-25 | 一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102617673B (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103907848A (zh) * | 2014-04-10 | 2014-07-09 | 中国农业科学院柑桔研究所 | 一种制备梁平柚汁胞的方法 |
CN103933175A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-07-23 | 浙江大学 | 瓯柑油胞层粗提物在抑制卵巢癌转移中的应用 |
CN104327135A (zh) * | 2013-12-01 | 2015-02-04 | 钟延华 | 橙皮苷的提取方法 |
CN104876987A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-09-02 | 南通海天生物科技有限公司 | 一种从柚皮中提取柚皮苷的方法 |
CN107513138A (zh) * | 2017-07-27 | 2017-12-26 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种以柚子皮瓤为主要原料生产的卫生巾及其制备方法 |
CN108503674A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-09-07 | 吉安职业技术学院 | 一种从井冈蜜柚中提取柚皮苷的方法 |
CN109316487A (zh) * | 2018-11-20 | 2019-02-12 | 河南中医药大学 | 一种衢枳壳中治疗呼吸炎症成分的提取方法及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1587272A (zh) * | 2004-07-29 | 2005-03-02 | 中国人民解放军第二军医大学 | 柚皮甙、柚皮芸香甙、橙皮甙和新橙皮甙高纯度分离纯化方法 |
CN1594344A (zh) * | 2004-06-28 | 2005-03-16 | 浙江大学 | 一种从枳壳中分离高纯度新橙皮苷的方法 |
WO2010089600A1 (en) * | 2009-02-05 | 2010-08-12 | Citrox Limited | Surface sterilisation by misting with a bioflavanoid solution |
WO2011032967A1 (en) * | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Givaudan Sa | Organic compounds |
-
2012
- 2012-02-25 CN CN201210045574.1A patent/CN102617673B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1594344A (zh) * | 2004-06-28 | 2005-03-16 | 浙江大学 | 一种从枳壳中分离高纯度新橙皮苷的方法 |
CN1587272A (zh) * | 2004-07-29 | 2005-03-02 | 中国人民解放军第二军医大学 | 柚皮甙、柚皮芸香甙、橙皮甙和新橙皮甙高纯度分离纯化方法 |
WO2010089600A1 (en) * | 2009-02-05 | 2010-08-12 | Citrox Limited | Surface sterilisation by misting with a bioflavanoid solution |
WO2011032967A1 (en) * | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Givaudan Sa | Organic compounds |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
赵庆春,等: "HPLC同时测定常山胡柚汁中柚皮芸香苷、柚皮苷和新橙皮苷的含量", 《沈阳药科大学学报》 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104327135A (zh) * | 2013-12-01 | 2015-02-04 | 钟延华 | 橙皮苷的提取方法 |
CN103907848A (zh) * | 2014-04-10 | 2014-07-09 | 中国农业科学院柑桔研究所 | 一种制备梁平柚汁胞的方法 |
CN103933175A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-07-23 | 浙江大学 | 瓯柑油胞层粗提物在抑制卵巢癌转移中的应用 |
CN104876987A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-09-02 | 南通海天生物科技有限公司 | 一种从柚皮中提取柚皮苷的方法 |
CN107513138A (zh) * | 2017-07-27 | 2017-12-26 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种以柚子皮瓤为主要原料生产的卫生巾及其制备方法 |
CN108503674A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-09-07 | 吉安职业技术学院 | 一种从井冈蜜柚中提取柚皮苷的方法 |
CN109316487A (zh) * | 2018-11-20 | 2019-02-12 | 河南中医药大学 | 一种衢枳壳中治疗呼吸炎症成分的提取方法及其应用 |
CN109316487B (zh) * | 2018-11-20 | 2021-03-19 | 河南中医药大学 | 一种衢枳壳中治疗呼吸炎症成分的提取方法及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102617673B (zh) | 2014-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102617673B (zh) | 一种从胡柚白皮层分离纯化柚皮苷和新橙皮苷的方法 | |
CN101220062A (zh) | 一种同时制备甜菊苷和莱鲍迪苷a的方法 | |
CN103421077B (zh) | 一种从柚类果实中分离纯化柠檬苦素类化合物的方法 | |
US20070237885A1 (en) | Process for the isolation of limonoid glucosides from citrus | |
CN103483402A (zh) | 甜菊苷及莱鲍迪苷a的提纯制备方法 | |
CN107823237A (zh) | 一种牛蒡根总黄酮的提取方法 | |
CN105132172B (zh) | 一种从鸢尾根中制备烟草用鸢尾根黄酮类物质的方法 | |
JP7305870B2 (ja) | テトラガロイルグルコースの製造方法 | |
CN105566414B (zh) | 从杨梅果肉中分离纯化四种黄酮糖苷的方法 | |
CN103304605A (zh) | 从胡芦巴中分离制备黄酮苷和二苯乙烯苷类化合物的方法 | |
CN104262446B (zh) | 从罗汉果中提取罗汉果甜甙ⅴ的方法 | |
CN103130851B (zh) | 一种从萝卜皮中分离制备四种天竺葵素衍生物的方法 | |
CN103113433B (zh) | 一种从巧玲花中提取橄榄苦苷的方法 | |
CN102942611A (zh) | 制备高纯度赛门苷ⅰ的方法 | |
CN105175426B (zh) | 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法 | |
CN110590882B (zh) | 一种从金花葵花中同时分离纯化6种黄酮化合物的方法 | |
CN111595972A (zh) | 一种多穗柯总黄酮提取物的制备方法及质量检测方法 | |
CN103613629A (zh) | 从罗汉果中制备高纯度罗汉果苷iie的方法 | |
CN102690359B (zh) | 一种从罗汉果块根中提取淀粉和葫芦素的方法 | |
CN106749456B (zh) | 一种从荷叶中分离高纯度金丝桃苷的方法 | |
CN111620917B (zh) | 一种异牡荆素-2″-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、其制备方法及应用 | |
CN103610800A (zh) | 从瓯柑油胞层中分离纯化七种黄酮类化合物的方法 | |
CN105646638B (zh) | 长梗冬青苷的制备方法 | |
CN103113439A (zh) | 从对叶大戟中制备山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法 | |
CN104628694B (zh) | 一种从火炬树果实中提取木犀草素和木犀草素‑7‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |