CN102584794A - 活性嫩黄la及其制备工艺 - Google Patents

活性嫩黄la及其制备工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN102584794A
CN102584794A CN2011104453651A CN201110445365A CN102584794A CN 102584794 A CN102584794 A CN 102584794A CN 2011104453651 A CN2011104453651 A CN 2011104453651A CN 201110445365 A CN201110445365 A CN 201110445365A CN 102584794 A CN102584794 A CN 102584794A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
compound
parts
temperature
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011104453651A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102584794B (zh
Inventor
赵卫国
苏金奇
鞠苏华
王国民
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd
Original Assignee
TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd filed Critical TAIXING JINYUN DYESTUFF CO Ltd
Priority to CN201110445365.1A priority Critical patent/CN102584794B/zh
Publication of CN102584794A publication Critical patent/CN102584794A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102584794B publication Critical patent/CN102584794B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Abstract

本发明公开了一种活性嫩黄LA及其制备工艺,该活性嫩黄LA具有式(I)结构。本发明所合成的活性嫩黄LA及复配制成的活性黑LA、活性棕LA能和分散染料一浴法染色,染色具有微碱固色,纯碱用量仅为传统用量的1/8-1/20;上染速率低,不易色花;染色温度、pH值低,水解染料少,能提高各项牢度;布面净洗性好,废水排放少;溶解度高、直接性高、优良的配伍性和染色稳定性,确保了重现性和一次染成率等优点,尤其是绝对固色率高于现有活性黄M-3RE5-10%,耐日晒、水洗及耐摩擦牢度高于现有品种1-2级。

Description

活性嫩黄LA及其制备工艺
技术领域
本发明属于精细化工领域,具体涉及一种可以作为活性嫩黄LA低碱染料的化合物及其制备方法。
背景技术
随着科学技术的迅速发展,人类生活水平的不断提高,特别是生态环境保护受到前所未有的重视,现代纺织工业有了飞速的发展,纺织品的组成和结构有了明显的变化,已从传统的棉、毛、丝、天然纤维或涤纶、腈纶、粘胶等化纤的一种和两种纤维组成的产品,发展到多种纤维组成产品,不少纺织品由7~8种纤维所组成。纺织品中纤维组成的组合有三种途径,即通过纺丝、混纺和编织或交织,可得到多组分纤维、多组分纱线和多组分织物。由这些多组分纤维、纱线和织物开发了一大批新产品。
多组分纺织品染色难度很大,不仅有纤维和染料因为化学和物理结构不同带来的染色矛盾,因此染色效率低,加工工序长,耗能耗水多、污水排放也多。进行一浴法染色可以大大节能减排,但是活性和分散染料一浴法染色存在许多矛盾,主要有以下几点:活性染料上染和固色温度较低,通常在40℃~95℃,温度过高,染料水解速率加快,固色率降低,温度在100℃以上时,部分染料还会遭到还原、水解破坏。分散染料染色,由于聚酯纤维难容胀,结构紧密,分散染料水溶性很低,所以上染温度都较高,PET纤维在130℃左右,PTT和PLA等新型纤维染色温度虽然较低,也在110℃~120℃范围,故两类染料很难有相同的最佳染色温度。适合分散和活性染料一浴法染色的染料应该是“一高三低”的染料。一高就是高上染率或固色率的染料,无论是分散染料,或是活性染料均应如此,三低则是低温、低碱(或中性)和低盐染色的染料,低温主要指分散染料,低碱和低盐则主要指活性染料。
近年来开发了不少高直接性、高反应性和高固色率的活性染料,主要是通过合成新的结构和改进商品加工来实现。包括多种类别的染料,单以烟酸基为离去基的染料为例,也有了不少研究。典型的一氯均三嗪类(MCT)和一烟酸均三嗪类(MNT)染料的结构分别如下:
Figure BDA0000125750090000021
它和一氯均三嗪染料结构类似,不同之外它是具有烟酸离去基,由于烟酸阳离子吸电子能力比氯原子强,所以它反应性比一氯均三嗪染料强,高温下可以进行低碱或中性固色,这类染料与纤维素分子的反应如下:
Figure BDA0000125750090000022
许多其它叔胺与一氯均三嗪染料反应后也可以形成具有阳离子基的均三嗪活性染料,反应性均可大大提高,使染料可以进行低碱和中性固色,但固色效率不尽相同,因为一些染料固色速度虽然提高了,而其它一些性能,例如直接性、扩散性也会发生变化,在水解速度提高的同时,固色效率较低,甚至低于一氯均三嗪结构的母体染料,由一些低分子叔胺改性的这类染料还会出现脆布,释放出的叔胺气味很重,污染织物和环境,所以这类染料目前还主要是以烟酸均三嗪类的染料。
这类染料分子中烟酸阳离子基在反应后被取代离去,使水解染料直接性是暂时性的,即暂时性“直接性”,不提高水解染料的直接性,有利于它从纤维上洗去。由以上可知,具有烟酸均三嗪基的染料不仅适合低碱、中性固色,也有利于低温、低盐染色。这些染料能够得到应用的原因,除了如前所述,烟酸均三嗪活性基具有反应性强、不消耗固色碱剂可以降低盐用量外,还在整个分子设计上有所发展,以提高它们的稳定性。
由于活性黄M-3RE和分散染料一浴法染色时温度、PH值过高,染料水解速率加快,上染率和固色率降低,水解染料多且不易从纤维上洗去。
活性黄M-3RE(C.I活性黄176)最大吸收波长Λmax为414nm,其结构式如下:
Figure BDA0000125750090000031
现有技术中,制备活性黄M-3RE的工艺:3.6.8-三磺酸在盐酸及亚硝酸钠作用下形成重氮组份,与间脲酰氨基苯胺偶合,偶合物与三聚氯氰进行一次缩合,再与4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺二次缩合,喷烘后得到产品。
活性染料染色时要求要有足够的直接性,同时上染后要充分被纤维所固色,特别应该产生高固色牢度的染色,染色后各项牢度性能要好。上述工艺合成的活性黄M-3RE(最大吸收波长Λmax为414nm)在110℃一浴法染涤棉的绝对固色率只有45-52%,偏低;而且耐日晒牢度3-4级,耐水洗牢度只有3级、耐摩擦牢度只有2-3级,不能达到与分散染料一浴法染色的要求。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的不足,提供一种可以作为低碱染料的活性嫩黄LA化合物。
本发明的另一目的是提供一种上述化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供一种上述化合物的用途。
本发明的目的可以通过以下措施达到:
一种活性嫩黄LA低碱染料,其为具有式(I)结构的化合物:
Figure BDA0000125750090000032
该化合物作为活性嫩黄LA低碱染料时可与分散染料一浴法进行染色,具有微碱固色,纯碱用量仅为传统用量的1/8-1/20;又可作为普通活性染料进行染色、印花;上染速率低,不易色花;染料水解少,能提高各项牢度;快速省时、安全;布面净洗性好,废水排放少;溶解度高、直接性高、优良的配伍性和染色稳定性,确保了重现性和一次染成率等优点,尤其是绝对固色率高于现有活性黄M-3RE5-10%,耐日晒、水洗及耐摩擦牢度高于现有品种1-2级。其最大吸收波长为Λmax为426nm。
式(I)化合物的一种制备方法(工艺)为:
将三聚氯氰依次与4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺、烟酸(吡啶-3-羧酸)和间双(2,4-二氨基苯磺酸)进行三次缩合反应,所得缩合物与湿润剂、盐酸和亚硝酸钠反应生成重氮盐,该重氮盐再与1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮进行碱性偶合。
其中各原料三聚氯氰、4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺、烟酸、间双、湿润剂、盐酸、亚硝酸钠与1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮的质量比为18.5~19∶29~30∶12~13∶20~21∶0.08~0.15∶24~25∶6.5~7∶18~19。三聚氯氰与4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺的第一次缩合反应的温度为0℃~10℃,反应pH值为2.0~4.5,采用4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺替代3-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺与三聚氯氰进行一次缩合反应,水解染料少。所述烟酸参与的第二次缩合反应中,反应温度为40℃~50℃,反应pH值为5.0~6.5;烟酸的加入使这类染料可适应80-130℃高温中性固色。所述间双固体参与的第三次缩合反应中,反应温度为90℃~105℃,反应pH值为2.0~5.5,该反应可提高反应物浓度和速度。
缩合物与湿润剂、盐酸和亚硝酸钠的反应温度为0~10℃。所述湿润剂为JS或MF系列湿润剂,所述盐酸的浓度优选为30%。在碱性偶合反应中,反应温度为10℃~15℃,pH值为5~7。上述各反应的溶液可直接采用水。
式(I)化合物的一种具体制备方法(工艺)为:
在缩合桶中,加入适量冰水、三聚氯氰打浆0.5~1.5小时,加入对位酯(4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺)打浆1~1.5小时,小苏打调节pH=2.0~4.5,温度0~10℃,反应2~4小时;向到达终点的一次缩合液中加入烟酸,搅拌均匀后,升,调节pH=5~6.5,反应3~5小时;然后再加入间双,升温至90~105℃,调节PH=2~5.5,反应4~6小时;终点到达后夹套降温10-15℃待重氮。
向降温后的缩合液中加入湿润剂,加冰降温至5℃以下,加入盐酸和亚硝酸钠进行重氮反应,控制温度为0~10℃反应1小时。
将定量的1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮加入到重氮盐中,搅拌均匀后用纯碱水调节pH值,控制温度为10~15℃,pH值为5~7,反应2-3小时。碱性偶合后,过滤,收集滤液,直接喷雾干燥得半成品,即式(I)化合物(其最大吸收波长Λmax为426nm),还可向其中加入稳定助剂。本法中的各原料及用量如上所述。
本化合物的一种具体合成方程式如下:
活性嫩黄LA的反应方程式如下:
(一)一次缩合
(二)二次缩合
Figure BDA0000125750090000052
Figure BDA0000125750090000061
(五)偶合反应
Figure BDA0000125750090000062
本发明涉及式(1)活性嫩黄LA的制备工艺,包括下列反应:缩合反应、引氮反应、偶合反应。
本发明涉及的缩合反应改变传统的反应顺序:先制成母体染料再与活性基反应,产品的纯度低,造成固色率和其它各项牢度比较差。本发明采用原子经济理论先合成含活性基的中间体,再重氮与偶合组份偶合制成母体染料,提高了反应的转化率,产品的收率和纯度都提高。
引氮反应改变传统方法:先将芳胺溶解,再降温加盐酸析出后,加入亚硝酸钠反应生成重氮组份。本发明采用将芳胺在冰水及少量湿润剂作用下形成溶液,再加入盐酸及亚硝酸钠反应生成重氮组份,节约了碱和酸的用量,制得的重氮组份异构体量少,再由其制得的活性嫩黄LA副产少,提高了其绝对固色率和其它各项牢度。
本发明优选出最佳配比,合成得到比以前已知低碱染料性能更稳定的活性嫩黄LA。
本发明还提供了一种黑色或棕色染料,其包括活性组分化合物(I)、化合物(II)和化合物(III),三者的质量比为20~40∶10~20∶40~70;
Figure BDA0000125750090000071
该黑色或棕色复配染料依然具有用碱量少,牢度高,重现性、一次染成率、固色率、稳定性好等优点。
本化合物可以作为活性嫩黄LA低碱染料。其作为低碱染料染色时,具有微碱固色,纯碱用量仅为传统用量的1/8-1/20;上染速率低,不易色花;染料水解少,能提高各项牢度;快速省时、安全;布面净洗性好,废水排放少;溶解度高、直接性高、优良的配伍性和染色稳定性,确保了重现性和一次染成率等优点,尤其是绝对固色率高于现有活性黄M-3RE5-10%,耐日晒、水洗及耐摩擦牢度高于现有品种1-2级。
附图说明
图1为活性嫩黄LA的生产工艺流程图。
图2为活性黄M-3RE的生产工艺流程图。
图3为活性黄M-3RE、活性嫩黄LA的UV曲线对比图。
具体实施方式
实施例1:
一、缩合反应
向1000ml的烧瓶中,加入重量50份(质量份,下同)冰水、18.5份三聚氯氰打浆1小时,加入29.2份对位酯工业品打浆1-1.5小时,小苏打13份调节PH=2.0,温度0~10℃,反应3小时;向到达终点的一次缩合液中加入12.1份烟酸,搅拌均匀后,升温至40℃,10.5份小苏打调节PH=5,反应4小时;然后再加入20.6份间双,升温至90℃,5.8份小苏打调节PH=2,反应6小时;终点到达后夹套降温10-15℃待重氮。
二、引氮反应
将重量份0.1份JS-C湿润剂(江阴市云亭产)加入到降温10-15℃的缩合液中,加入20份冰降温至5℃,加入24.3份30%盐酸及6.55份亚硝酸钠反应后形成重氮盐组份,反应1小时,用少量的氨基磺酸消除微过量的亚硝酸。
三、偶合反应
向上述重氮盐中加入18.1份1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮,搅拌均匀后用10%的纯碱水调节pH值,控制温度为15~20℃,pH值为5~7,反应2-3小时至重氮盐消失。过滤、收集滤液,将滤液直接喷雾干燥得半成品128份,加元明粉制成商品样为179份。
其中部分半成品用无水乙醇重结晶后,进行检测:
m/e:919.08(100.0%),920.09(35.5%),921.08(15.9%),921.09(9.0%),920.08(6.1%),922.08(5.7%),922.09(2.1%),923.08(1.5%).
C,41.79;H,3.18;N,15.23;Na,5.00;O,24.35;S,10.46.
实施例2:
一、缩合反应
向1000ml的烧瓶中,加入重量50份冰水、18.5份三聚氯氰打浆1小时,加入29.2份对位酯工业品打浆1-1.5小时,小苏打13.5份调节PH=2.5,温度0~10℃,反应3小时;向到达终点的一次缩合液中加入12.1份烟酸,搅拌均匀后,升温至45℃,10.8份小苏打调节PH=5.5,反应4小时;然后再加入20.65份间双,升温至95℃,5.93份小苏打调节PH=3,反应5.5小时;终点到达后夹套降温10-15℃待重氮。
二、引氮反应
将重量份0.1份JS-C湿润剂(江阴市云亭产)加入到降温10-15℃的缩合液中,加入20份冰降温至5℃,加入24.3份30%盐酸及6.57份亚硝酸钠反应后形成重氮盐组份,反应1小时,用少量的氨基磺酸消除微过量的亚硝酸。
三、偶合反应
向上述重氮盐中加入18.13份1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮,搅拌均匀后用10%的纯碱水调节pH值,控制温度为15~20℃,pH值为6,反应2-3小时至重氮盐消失。过滤、收集滤液,将滤液直接喷雾干燥得半成品129份,加元明粉制成商品样为181份。
实施例3:
一、缩合反应
向1000ml的烧瓶中,加入重量50份冰水、18.5份三聚氯氰打浆1小时,加入29.2份对位酯工业品打浆1-1.5小时,小苏打13.8份调节PH=3.0,温度5~10℃,反应3小时;向到达终点的一次缩合液中加入12.14份烟酸,搅拌均匀后,升温至45℃,10.85份小苏打调节PH=5.5,反应4小时;然后再加入20.7份间双,升温至100℃,6.1份小苏打调节PH=4.5,反应5小时;终点到达后夹套降温10-15℃待重氮。
二、引氮反应
将重量份0.1份JS-C湿润剂(江阴市云亭产)加入到降温10-15℃的缩合液中,加入20份冰降温至5℃,加入24.3份30%盐酸及6.6份亚硝酸钠反应后形成重氮盐组份,反应1小时,用少量的氨基磺酸消除微过量的亚硝酸。
三、偶合反应
向上述重氮盐中加入18.18份1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮,搅拌均匀后用10%的纯碱水调节pH值,控制温度为15~20℃,pH值为6.5,反应2-3小时至重氮盐消失。过滤、收集滤液,将滤液直接喷雾干燥得半成品129.4份,加元明粉制成商品样为181.6份。
实施例4:
一、缩合反应
向1000ml的烧瓶中,加入重量50份冰水、18.5份三聚氯氰打浆1小时,加入29.2份对位酯工业品打浆1-1.5小时,小苏打14份调节PH=3.5,温度0~10℃,反应3小时;向到达终点的一次缩合液中加入12.18份烟酸,搅拌均匀后,升温至50℃,11.2份小苏打调节PH=6,反应4小时;然后再加入20.79份间双,升温至105℃,6.26份小苏打调节PH=5.5,反应4.5小时;终点到达后夹套降温10-15℃待重氮。
二、引氮反应
将重量份0.1份JS-C湿润剂(江阴市云亭产)加入到降温10-15℃的缩合液中,加入20份冰降温至5℃,加入24.3份30%盐酸及6.62份亚硝酸钠反应后形成重氮盐组份,反应1小时,用少量的氨基磺酸消除微过量的亚硝酸。
三、偶合反应
向上述重氮盐中加入18.22份1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮,搅拌均匀后用10%的纯碱水调节pH值,控制温度为15~20℃,pH值为6.5,反应2-3小时至重氮盐消失。过滤、收集滤液,将滤液直接喷雾干燥得半成品130份,加元明粉制成商品样为182.4份。
实施例5:活性艳红LA
一、缩合反应
向1000ml的烧杯中,加入重量50份冰水、18.5份三聚氯氰打浆1小时,加入29.2份对位酯工业品打浆1-1.5小时,小苏打13.4份调节PH=3.0,温度0~10℃,反应3小时;向到达终点的一次缩合液中加入33.7份H酸粉末,搅拌均匀后,升温至40℃,10.6份小苏打调节PH=4.5,反应4小时;然后再加入12份烟酸,升温至80℃,5.3份小苏打调节PH=3.5,反应6小时;终点到达后降温20-25℃待偶合。
二、引氮反应
将重量份29.6份1,5-二磺酸-2-萘胺加入到40份冰水、0.1份JS-C湿润剂中打浆1小时,加入11.3份30%盐酸及6.8份亚硝酸钠反应后形成重氮盐组份,控制温度5℃,反应1-2小时。
三、偶合反应
向降温到20℃的缩合组份中加入12.5份小苏打,搅拌均匀后将上述重氮盐组份快速加入其中进行碱性偶合,温度控制在15-18℃,pH值为6.0,反应至重氮盐消失。过滤、收集滤液,将滤液直接喷雾干燥得式(II)化合物活性艳红LA158份。
将活性艳红用无水乙醇重结晶后,进行检测:
m/e:1222.89(100.0%),1223.89(45.9%),1224.88(27.3%),1224.89(15.7%),1225.89(13.9%),1226.89(4.0%),1226.88(3.6%),1223.88(3.0%),1225.88(1.9%),1227.88(1.5%),1225.90(1.1%),1227.89(1.0%).
C,36.31;H,1.98;N,9.15;Na,9.39;O,27.45;S,15.72.
实施例6:活性深兰LA
一、引氮、酸偶反应
在1000ml的烧杯中,加入适量45份冰水、17.3份对氨基苯磺酸钠与0.2份促进剂打浆1小时,加20份冰降温至5℃,加入30.4份30%盐酸和7.1份亚硝酸钠进行重氮反应,控制温度为0~10℃反应1小时,用少量氨基磺酸消除微过量的亚硝酸。
在搅拌下向重氮盐中细流加入浓度为341份10%的H酸溶液,控制温度小于5℃,加入时间1.5小时,加完后控制温度5℃反应20小时至重氮盐消失,用10%的纯碱水调节PH=6.5,溶清待碱偶。
二、缩合反应
向1000ml的烧瓶中,加入重量50份冰水、18.5份三聚氯氰打浆1小时,加入29.2份对位酯工业品打浆1-1.5小时,小苏打13份调节PH=2.0,温度0~10℃,反应3小时;向到达终点的一次缩合液中加入12.1份烟酸,搅拌均匀后,升温至40℃,10.5份小苏打调节PH=5,反应4.5小时;然后再加入20.6份间双,升温至90℃,5.84份小苏打调节PH=2.3,反应6小时;终点到达后夹套降温10-15℃待重氮。
三、引氮反应
将重量份0.1份JS-C湿润剂(江阴市云亭产)加入到降温10-15℃的缩合液中,加入20份冰降温至5℃,加入24.3份盐酸及6.55份亚硝酸钠反应后形成重氮盐组份,反应1小时,用少量的氨基磺酸消除微过量的亚硝酸。
四、碱偶反应
将重氮盐加入到调节好PH值的偶合液中,搅拌均匀后用10%纯碱水41份缓慢调节PH=6.5,控制温度为10℃,pH值为6.5反应至重氮盐消失。过滤、收集滤液,将滤液直接喷雾干燥得式(III)活性深兰LA151份。
将活性深兰用无水乙醇重结晶后,进行检测:
m/e:1409.85(100.0%),1410.86(43.4%),1411.85(33.8%),1412.85(16.8%),1411.86(16.8%),1410.85(9.7%),1412.86(4.8%),1413.84(4.3%),1413.86(3.8%),1413.85(3.1%),1414.85(2.2%),1414.86(1.3%).
C,33.20;H,1.86;N,10.92;Na,9.78;O,28.35;S,15.91.
实施例7:采用活性嫩黄LA20份,活性艳红LA10份和活性深兰LA70份进行复配制成活性黑LA。
实施例8:
采用活性嫩黄LA20份,活性艳红LA20份和活性深兰LA60份进行复配制成活性棕LA。
实施例1、2、3、4、5、6中所用对位酯、烟酸和间双含量要每批严格分析,确保反应终点到达,成品色光纯正。半成品色光偏差通过烟酸和间双的用量调整。如烟酸的用量增加,产品的色光就偏黄光;如间双的用量增加,产品的色光就偏红光。另外绝对固色率、耐日晒、水洗及耐摩擦牢度等都有所提高。具体情况见表1。
通过实例1-4所合成的活性嫩黄LA与现有技术合成的活性黄M-3RE相比具有下列特性:活性嫩黄LA能和分散染料一浴法染色,染色具有微碱固色,纯碱用量仅为传统用量的1/8-1/20;上染速率低,不易色花;染色温度、PH值低,水解染料少,能提高各项牢度;布面净洗性好,废水排放少;溶解度高、直接性高、优良的配伍性和染色稳定性,确保了重现性和一次染成率等优点,尤其是绝对固色率高于现有活性黄M-3RE5-10%,耐日晒、水洗及耐摩擦牢度高于现有品种1-2级。通过实例1-4合成的活性嫩黄LA与实例5合成的活性艳红LA、实例6合成的活性深兰LA按不同的比例进行复配制成活性黑、活性棕。
表1
Figure BDA0000125750090000121
Figure BDA0000125750090000131
在表一性能指标的测试过程中,采用了以下标准:
GB/T2374-1994  染料染色测定的一般条件规定
GB/T2381-1994  染料中不溶物含量的测定方法
GB/T2387-1980  活性染料染色色光和强度的测定方法
GB/T2389-1980  活性染料中水解染料与标准样品相对含量的测定方法
GB/T2391-1980  活性染料吸色率和固色率的测定方法
GB/T3671.1-1996  水溶性染料溶解度和溶解稳定性的测定
GB/T4841.1-1984  1/1染料染色标准深度色卡
GB/T6678-1986  化工产品采样总则
GB/T8427-1998  纺织品  色牢度试验  耐人造光色牢度:氙弧
GB/T3920-2008  纺织品  色牢度试验  耐摩擦色牢度
GB/T3921.2-1998  纺织品  色牢度试验  耐洗色牢度:试验2

Claims (9)

1.一种式(I)结构的化合物,
2.权利要求1所述化合物的制备工艺,其特征在于:三聚氯氰依次与4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺、烟酸和间双进行三次缩合反应,所得缩合物与湿润剂、盐酸和亚硝酸钠反应生成重氮盐,该重氮盐再与1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮进行碱性偶合。
3.根据权利要求2所述化合物的制备工艺,其特征在于:各原料三聚氯氰、4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺、烟酸、间双、湿润剂、盐酸、亚硝酸钠与1-乙基-3-甲酰氨基-4-甲基-6-羟基-吡唑酮的质量比为18.5~19∶29~30∶12~13∶20~21∶0.08~0.15∶24~25∶6.5~7∶18~19。
4.根据权利要求2所述化合物的制备工艺,其特征在于:三聚氯氰与4-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺的第一次缩合反应的温度为0~10℃,反应pH值为2.0~4.5;所述烟酸参与的第二次缩合反应中,反应温度为40℃~50℃,反应pH值为5.0~6.5;所述间双参与的第三次缩合反应中,反应温度为90℃~105℃,反应pH值为2.0~5.5。
5.根据权利要求2所述化合物的制备工艺,其特征在于:缩合物与湿润剂、盐酸和亚硝酸钠的反应温度为0~10℃。
6.根据权利要求2所述化合物的制备工艺,其特征在于:所述湿润剂为JS或MF系列湿润剂,所述盐酸的浓度为30%。
7.根据权利要求2所述化合物的制备工艺,其特征在于:所述碱性偶合反应中,反应温度为10℃~15℃,pH值为5~7。
8.权利要求1所述的化合物作为活性嫩黄LA低碱染料与分散染料进行一浴法染色应用。
9.一种黑色或棕色染料,其特征在于包括活性组分化合物(I)、化合物(II)和化合物(III),三者的质量比为20~40∶10~20∶40~70;
Figure FDA0000125750080000021
CN201110445365.1A 2011-12-28 2011-12-28 活性嫩黄la及其制备工艺 Active CN102584794B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110445365.1A CN102584794B (zh) 2011-12-28 2011-12-28 活性嫩黄la及其制备工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110445365.1A CN102584794B (zh) 2011-12-28 2011-12-28 活性嫩黄la及其制备工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102584794A true CN102584794A (zh) 2012-07-18
CN102584794B CN102584794B (zh) 2015-06-03

Family

ID=46474117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110445365.1A Active CN102584794B (zh) 2011-12-28 2011-12-28 活性嫩黄la及其制备工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102584794B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109575638A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109575637A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109575639A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109575636A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109651838A (zh) * 2018-12-16 2019-04-19 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109651840A (zh) * 2018-12-16 2019-04-19 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN110983822A (zh) * 2019-12-30 2020-04-10 张家港三得利染整科技有限公司 一种纱线涂料染色用涂料组合物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1709981A (zh) * 2005-07-26 2005-12-21 江苏申新染料化工股份有限公司 一种活性嫩黄sge染料及其合成方法
CN101486844A (zh) * 2009-02-23 2009-07-22 湖北得宝染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其制备方法和用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1709981A (zh) * 2005-07-26 2005-12-21 江苏申新染料化工股份有限公司 一种活性嫩黄sge染料及其合成方法
CN101486844A (zh) * 2009-02-23 2009-07-22 湖北得宝染料工业有限公司 一种黄色偶氮染料混合物及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
潘国光: "含异双活性基活性染料的合成工艺", 《染料与染色》 *
董玮等: "烟酸用于一氯均三嗪型活性染料中性浴上染真丝绸的研究", 《纺织科技进展》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109575638A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109575637A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109575639A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109575636A (zh) * 2018-12-16 2019-04-05 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109651838A (zh) * 2018-12-16 2019-04-19 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN109651840A (zh) * 2018-12-16 2019-04-19 盐城工业职业技术学院 一种活性染料
CN110983822A (zh) * 2019-12-30 2020-04-10 张家港三得利染整科技有限公司 一种纱线涂料染色用涂料组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102584794B (zh) 2015-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102584794B (zh) 活性嫩黄la及其制备工艺
CN100535059C (zh) 具有高固色率的深黑色活性染料
CN102660145B (zh) 用于分散/活性同浆印花的分散染料组合物及制备和应用
CN104059387A (zh) 复合黑色活性染料组合物、其用途和由其制成的纤维或纤维的纺织物
CN105176141B (zh) 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
CN101555360A (zh) 一种活性三原色染料组合物
CN103571231A (zh) 具有高固色率的深黑色活性染料
CN100590153C (zh) 黄色活性染料组合物及其应用
CN108102423A (zh) 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN104016880B (zh) 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途
CN100567402C (zh) 黄色活性染料组合物及其应用
JPS61225256A (ja) 反応染料組成物
CN104194394B (zh) 一种黑色活性染料组合物、制备方法及应用
CN104447429B (zh) 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法
CN106590013B (zh) Clt酸的异构体混合物制备酸性染料原粉及产品
CN102584785B (zh) 活性深兰la及其制备工艺
CN102504582B (zh) 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法
CN101880474A (zh) 一种桔红色活性染料组合物
CN107964258A (zh) 一种黄色含氟活性染料混合物及其制备方法和应用
CN102504594B (zh) 一种活性红染料组合物
CN109796786B (zh) 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
CN111320882B (zh) 一种大红色活性染料混合物及其制备方法和应用
CN106752077A (zh) 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途
CN109705617B (zh) 一种活性红染料组合物、染料制品及其应用
CN102584786A (zh) 活性艳红la及其制备工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant