CN102559070A - 光硬化性粘合剂及显示元件 - Google Patents

光硬化性粘合剂及显示元件 Download PDF

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Abstract

光硬化性粘合剂及显示元件。本发明提供一种可获得透明性、与被粘合材的粘合性、及修复性优异的粘合膜的光硬化性粘合剂。将含有特定的纤维素衍生物(A)、自由基聚合性单体(B)、光聚合起始剂(C)、填充剂(D)、硅烷偶联剂(E)、界面活性剂(F)的光硬化性粘合剂涂布在玻璃或三醋酸纤维素的粘合面上，通过光照射使其硬化后粘合被粘合材，由此仅通过光硬化来进行高透明性、与被粘合材相同程度的折射率、与被粘合材的粘合性及修复性优异的被粘合材的粘合。

Description

光硬化性粘合剂及显示元件
技术领域
本发明涉及一种适合于使显示画面与配置在该显示画面上的透光构件贴合的光硬化性粘合剂。
背景技术
近年来，液晶显示面板用作车载用或便携式信息装置用等的情况增多，对于将构成液晶显示面板的偏光板与输入元件粘合的粘合剂，强烈要求其具有优异的粘合力、折射率控制或高透明性。通常，显示元件与输入元件的制作方法有将输入元件内置于显示元件中的方法(内嵌式(In-Cell))、及通过粘合来使输入元件与显示元件贴合的方法(外挂式(On-Cell))。前者的内置化需要复杂的工序或精密的步骤，后者由于仅制作输入元件与显示元件，并使两者贴合，因此后者具有可节约制作费用的优点。
目前，为了将输入元件与显示元件基材粘合，而使用双面胶或光硬化性粘合剂。有在显示元件的外周设置厚度为0.3mm～1mm的带有双面粘着剂的垫层来固定透明触摸面板的方法。另外，也有利用光硬化性粘合剂将触摸面板全面地贴附在显示元件上的方法。通过全面地贴合，显示元件与触摸面板或盖板之间的空气层由光硬化性粘合剂取代，因此在与空气层的界面上的反射减少且画质提升。
光硬化性粘合剂的折射率较理想的是与触摸面板或盖板的折射率大致相同。当使用液状的粘合剂作为光硬化性粘合剂时，已知有在显示元件上以约1mm的厚度涂布粘合剂，然后在真空中与盖板贴合的方法(例如，参照专利文献1)。粘合剂也可以使用凝胶状或橡胶状的粘合剂。另外，已知有同样使用液状粘合剂，在大气中以不使气泡混入的方式使显示元件与触摸面板在大气中贴合的方法(例如，参照专利文献2)。
另外，也有不使用液状粘合剂而利用透明粘合片进行贴合的方法。已知有以不使气泡进入至粘合面的方式，使用挥发性溶剂与0.2mm的粘合片使显示元件与触摸面板积层并贴合的方法(例如，参照专利文献3)。进而，已知有利用以厚度为0.1mm的硅橡胶层夹持厚度为3mm的硅凝胶层的3层构造的透明粘合片作为具备修复性与冲击吸收性的透明粘合片，使显示元件与盖板贴合的方法(例如，参照专利文献4)。
迄今为止的光硬化性粘合剂存在粘合后无法对贴合失误进行修复(重贴)的缺点。因此，强烈期望开发一种具有高透明性、显示元件与输入元件的粘合性等优异、且具有修复性的光硬化性粘合剂。另外，同样地，寻求一种具有与被粘合材料相同程度的折射率的透明粘合膜。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开平07-114010号公报
[专利文献2]日本专利特开平09-274536号公报
[专利文献3]日本专利特开平06-75210号公报
[专利文献4]日本专利特开2004-101636号公报
发明内容
本发明提供一种可获得透明性、与被粘合材的粘合性、及修复性优异的粘合膜的光硬化性粘合剂。
本发明人等发现含有由式(I)所表示的纤维素衍生物(A)、自由基聚合性单体(B)、光聚合起始剂(C)、填充剂(D)、硅烷偶联剂(E)、界面活性剂(F)的光硬化性粘合剂在形成其硬化膜时，仅通过光硬化就形成具有高透明性、与被粘合材(例如，玻璃/玻璃间或玻璃/三醋酸纤维素(TriacetylCellulose，TAC))相同程度的折射率、粘合性、修复性等的膜，且根据该发现而完成了本发明。本发明包含以下各项。
[1]一种光硬化性粘合剂，其含有由式(I)所表示的纤维素衍生物(A)、通过光聚合而硬化的光硬化性介质、以及光聚合起始剂(C)。
[化1]
Figure BDA0000104838090000031
式(I)中，X独立为氢或R，R独立地表示-(CH2CH(CH3)-O)mH、-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-CH2CH2OH、-CH2CH2CH3、-CH2CH2OCH2CH3、或-CH2CH(CH3)-OCH3，n表示10～20,000。另外，R中，m表示1～5的整数。
[2]根据[1]所述的光硬化性粘合剂，其中光硬化性介质包含自由基聚合性单体(B)。
[3]根据[1]或[2]所述的光硬化性粘合剂，其中光硬化性介质包含作为重量平均分子量为1,000～100,000的共聚物的填充剂(D)。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的光硬化性粘合剂，其还包含硅烷偶联剂(E)及界面活性剂(F)的一个或两个。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的光硬化性粘合剂，其中自由基聚合性单体(B)包含1分子中具有1个以上的羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
[6]一种显示元件，其是通过光硬化性粘合剂将两个光学元件粘合而成的显示元件，且光硬化性粘合剂为根据[1]至[5]中任一项所述的光硬化性粘合剂。
[7]根据[6]所述的显示元件，其中两个光学元件为显示面板与输入元件。
发明的效果
本发明的光硬化性粘合剂可形成透明性、与被粘合材的粘合性、及修复性优异的粘合膜。本发明中，通过利用光照射的硬化来形成粘合膜，因此粘合作业较容易。进而，本发明中，可通过光硬化性介质的种类或组成来调整所形成的粘合膜的折射率。
再者，本说明书中，为了表示丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯两者，有时如“(甲基)丙烯酸酯”那样表述。
具体实施方式
本发明的光硬化性粘合剂
本发明的光硬化性粘合剂是含有纤维素衍生物(A)、光硬化性介质、以及光聚合起始剂(C)的光硬化性粘合剂。
纤维素衍生物(A)
本发明中所使用的纤维素衍生物(A)是由式(I)表示。纤维素衍生物(A)可使用溶解于本发明中的光硬化性介质中的化合物。纤维素衍生物(A)可以是一种，也可以是两种以上。
[化2]
Figure BDA0000104838090000041
式(I)中，X独立为氢或R，R独立地表示-(CH2CH(CH3)-O)mH、-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-CH2CH2OH、-CH2CH2CH3、-CH2CH2OCH2CH3、或-CH2CH(CH3)-OCH3，n表示10～20,000。另外，R中，m表示1～5的整数。
作为纤维素衍生物(A)，具体可列举：羟乙基纤维素、乙基羟乙基纤维素、甲基纤维素、甲基羟丙基纤维素、以及羟丙基纤维素。就提高粘合性的观点而言，优选纤维素衍生物(A)为具有羟烷基的纤维素衍生物。其中，特优选为羟丙基纤维素。
相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的纤维素衍生物(A)的含量就获得粘合性的观点而言，优选0.01wt％(重量百分比)以上，更优选0.05wt％以上，进而更优选1wt％以上。纤维素衍生物(A)的含量就光硬化性粘合剂的处理的容易性的观点而言，优选50wt％以下，更优选30wt％以下，进而更优选20wt％以下。
纤维素衍生物(A)中的R的导入率就对于光硬化性介质的溶解性的观点而言，优选13％以上，更优选15％～80％，进而更优选40％～80％。纤维素衍生物(A)中的R的导入率是由纤维素衍生物(A)中的R的个数对于纤维素中的全部羟基的氢原子数的百分率表示。即，纤维素衍生物(A)中，R的导入率＝R的个数/(R的个数+羟基的个数)。导入率可通过例如1H-NMR或元素分析等通常的分析机器来求出。纤维素衍生物(A)中的R可均匀地导入至纤维素衍生物(A)中，也可以不均衡地导入至纤维素衍生物(A)中。
纤维素衍生物(A)可通过利用将纤维素的羟基加以醚化或酯化的通常的方法来制造而获得。另外，纤维素衍生物(A)能够以市售品的形式获得。作为纤维素衍生物(A)的市售品，例如可列举：HPC-SSL、HPC-SL、HPC-L、HPC-M及HPC-H(日本曹达股份有限公司，产品名)。
光硬化性介质
本发明中所使用的光硬化性介质是透明的液体，其为具有溶解纤维素衍生物(A)及光聚合起始剂(C)、以及视需要进而添加的其他成分的溶解性，且通过光聚合而硬化的材料。光硬化性介质可以是一种，也可以是两种以上。作为此种光硬化性介质，例如可列举：自由基聚合性单体(B)、填充剂(D)、具有自由基聚合性或光交联性的低聚物、以及具有自由基聚合性或光交联性的聚合物。
自由基聚合性单体(B)只要包含具有自由基聚合性的不饱和双键，则并无特别限定。自由基聚合性单体(B)可以是一种，也可以是两种以上。作为自由基聚合性单体(B)，例如可列举：丙烯酸系单体、具有酸酐基的聚合性单体、其他自由基聚合性单体。自由基聚合性基可以是单官能，也可以是多官能。例如作为丙烯酸系单体，可列举单官能单体与多官能单体。
作为丙烯酸系单官能单体，例如可列举：丙烯酸、甲基丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、甲基丙烯酰基吗啉、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸1-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸1-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸1-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、以及(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯。
这些丙烯酸系单官能单体之中，就提高粘合性的观点而言，优选1分子中具有1个以上的羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如含有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯。作为此种含有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可列举：(甲基)丙烯酸1-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸1-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸1-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羟基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、以及(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯。
在光硬化性粘合剂中，含有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯不仅对利用光聚合的粘合膜赋予可挠性、提高光硬化性粘合剂的粘合力，进而作为光聚合起始剂或纤维素衍生物的溶剂有效地发挥作用。进而，这些含有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯之中，就作为纤维素衍生物的溶剂有效地发挥作用的观点而言，优选将烷基的碳数为2～6的含有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯适当地组合。
作为丙烯酸系多官能单体，例如可列举：1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改质异三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚F环氧乙烷改质二(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧乙烷改质二(甲基)丙烯酸酯、异三聚氰酸环氧乙烷改质二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯单硬脂酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、改质异三聚氰酸环氧乙烷改质二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改质三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改质三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、表氯醇改质三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改质甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改质甘油三(甲基)丙烯酸酯、表氯醇改质甘油三(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二甘油四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改质二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改质磷酸三(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯酰氧基乙基]异三聚氰酸酯、己内酯改质三[(甲基)丙烯酰氧基乙基]异三聚氰酸酯、以及聚氨酯(甲基)丙烯酸酯。
作为具有酸酐基的聚合性单体，例如可列举：顺丁烯二酸酐、衣康酸酐、以及柠康酸酐。
作为其他自由基聚合性单体，例如可列举：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、醋酸乙烯酯、醋酸烯丙酯、2-烷基丙烯酸、丙烯酰胺、N-烷基丙烯酰胺、二烷基丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-烷基甲基丙烯酰胺、二烷基甲基丙烯酰胺、4-乙烯基吡啶、丙烯腈、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咪唑、异戊二烯、二乙烯基苯、邻苯二甲酸二烯丙酯、顺丁烯二酰亚胺、N-甲基顺丁烯二酰亚胺、N-乙基顺丁烯二酰亚胺、N-环己基顺丁烯二酰亚胺、以及N-苯基顺丁烯二酰亚胺。
相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的自由基聚合性单体(B)的含量就对利用聚合的粘合膜赋予可挠性的观点而言，优选10wt％～90wt％，更优选15wt％～85wt％，进而更优选20wt％～85wt％。
另外，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的丙烯酸系单官能单体的含量就对利用聚合的粘合膜赋予可挠性的观点而言，优选0.5wt％～85wt％，更优选1wt％～80wt％，进而更优选5wt％～75wt％。
另外，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的含有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯的含量就作为针对光聚合起始剂或纤维素衍生物的溶剂的有效性的观点而言，优选2wt％～90wt％，更优选5wt％～85wt％，进而更优选10wt％～80wt％。
另外，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的丙烯酸系多官能单体的含量就对粘合膜赋予可挠性与控制粘合力的观点而言，优选0.01wt％～80wt％，更优选0.05wt％～60wt％，进而更优选0.1wt％～50wt％。
另外，具有酸酐基的聚合性单体的含量就对粘合膜赋予可挠性的观点而言，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量，优选0.01wt％～80wt％，更优选0.05wt％～60wt％，进而更优选0.1wt％～50wt％。
另外，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的其他自由基聚合性单体的含量就对粘合膜赋予可挠性的观点而言，优选0.01wt％～80wt％，更优选1wt％～60wt％，进而更优选1wt％～50wt％。
填充剂(D)是其重量平均分子量为1,000～100,000的共聚物。填充剂(D)可通过所述具有自由基聚合性的单体(B)的自由基共聚而获得。填充剂(D)可以是一种，也可以是两种以上。就控制折射率的观点而言，优选含有填充剂(D)。
填充剂(D)的重量平均分子量可通过以聚环氧乙烷(polyethylene oxide)为标准的凝胶渗透色谱(Gel Permeation Chromatography，GPC)分析来求出。可在使用分子量为1,000～510,000的聚环氧乙烷(例如Tosoh(股份)制造的TSK standard)作为标准的聚环氧乙烷，使用Shodex KD-806M(昭和电工(股份)制造)作为管柱，使用二甲基甲酰胺(Dimethylformamide，DMF)作为流动相的条件下进行测定。
相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的填充剂(D)的含量就折射率的控制及溶解性的观点而言，优选0.001wt％～80wt％，更优选0.005wt％～60wt％，进而更优选0.1wt％～50wt％。
具有自由基聚合性或光交联性的低聚物、及具有自由基聚合性或光交联性的聚合物例如可通过包含多官能的自由基聚合性单体的自由基聚合性单体的自由基聚合而获得。
就光硬化性介质的特性的调整或提升的观点而言，优选光硬化性介质包含所述两种以上的化合物。例如，就对粘合膜赋予可挠性与控制折射率的观点而言，优选光硬化性介质包含具有自由基聚合性的单体(B)与填充剂(D)。在此情况下，相对于具有自由基聚合性的单体(B)100重量份的填充剂(D)的使用量就所述观点而言，优选1重量份～200重量份，更优选10重量份～150重量份，进而更优选20重量份～100重量份。
另外，光硬化性介质中，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的具有自由基聚合性的单体(B)与填充剂(D)的含量的合计就所述观点而言，优选50wt％～99.9wt％，更优选70wt％～99wt％，更优选80wt％～98wt％，进而更优选90wt％～98wt％。
光聚合起始剂(C)
光聚合起始剂(C)只要是通过紫外线或可见光线的照射而产生自由基的化合物，则并无特别限定。光聚合起始剂(C)可以是一种，也可以是两种以上。作为光聚合起始剂(C)，例如可列举：二苯甲酮、米氏酮、4，4′-双(二乙氨基)二苯甲酮、氧杂蒽酮、硫杂蒽酮、异丙基氧杂蒽酮、2，4-二乙基硫杂蒽酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟基-2-甲基-4′-异丙基苯丙酮、1-羟基环己基苯基酮、异丙基安息香醚、异丁基安息香醚、2，2-二乙氧基苯乙酮、2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟脑醌、苯并蒽酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮-1、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、4，4′-二(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、3，4，4′-三(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、3，3′，4，4′-四(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、3，3′，4，4′-四(过氧化叔己基羰基)二苯甲酮、3，3′-二(甲氧基羰基)-4，4′-二(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、3，4′-二(甲氧基羰基)-4，3′-二(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、4，4′-二(甲氧基羰基)-3，3′-二(过氧化叔丁基羰基)二苯甲酮、1，2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(邻苯甲酰基肟)、2-(4′-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(2′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(2′-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4′-戊氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、4-[对-N，N-二(乙氧基羰基甲基)]-2，6-二(三氯甲基)-均三嗪、1，3-双(三氯甲基)-5-(2′-氯苯基)-均三嗪、1，3-双(三氯甲基)-5-(4′-甲氧基苯基)-均三嗪、2-(对二甲氨基苯乙烯基)苯并恶唑、2-(对二甲氨基苯乙烯基)苯并噻唑、2-巯基苯并噻唑、3，3′-羰基双(7-二乙氨基香豆素)、2-(邻氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2，4-二溴苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、3-(2-甲基-2-二甲氨基丙酰基)咔唑、3，6-双(2-甲基-2-吗啉基丙酰基)-9-正十二基咔唑、1-羟基环己基苯基酮、双(η5-2，4-环戊二烯-1-基)-双(2，6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)钛、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、以及2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的光聚合起始剂(C)的含量就对于紫外线或可见光线的照射的感光度的观点而言，优选0.002wt％～20wt％，更优选0.005wt％～15wt％，进而更优选0.01wt％～10wt％。
在可获得本发明的效果的范围内，本发明的光硬化性粘合剂可进而含有纤维素衍生物(A)、光硬化性介质、及光聚合起始剂(C)以外的其他成分。作为此种其他成分，例如可列举硅烷偶联剂(E)及界面活性剂(F)。
硅烷偶联剂(E)
本发明的光硬化性粘合剂就进一步提升所形成的粘合膜与基板的粘合性的观点而言，可进而含有硅烷偶联剂(E)。就此种观点而言，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的硅烷偶联剂(E)的含量优选0.01wt％～20wt％，更优选0.05wt％～15wt％，进而更优选0.1wt％～10wt％。硅烷偶联剂(E)可以是一种，也可以是两种以上。
作为此种硅烷偶联剂(E)，例如可列举：3-缩水甘油氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、以及3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
界面活性剂(F)
本发明的光硬化性粘合剂就进一步提升涂布均匀性的观点而言，可进而含有界面活性剂(F)。就此种观点而言，相对于本发明的光硬化性粘合剂总量的界面活性剂(F)的含量优选0.01wt％～10wt％，更优选0.01wt％～8wt％，进而更优选0.01wt％～5wt％。界面活性剂(F)可以是一种，也可以是两种以上。
作为界面活性剂(F)，例如可列举：Polyflow No.45、Polyflow KL-245、Polyflow No.75、Polyflow No.90、Polyflow No.95(以上均为商标，共荣社化学股份有限公司制造)，Disperbyk 161、Disperbyk 162、Disperbyk 163、Disperbyk 164、Disperbyk 166、Disperbyk 170、Disperbyk 180、Disperbyk 181、Disperbyk 182、BYK 300、BYK 306、BYK 310、BYK 320、BYK 330、BYK344、BYK 346(以上均为商标，BYK-Chemie Japan股份有限公司制造)，KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(以上均为商标，信越化学工业股份有限公司制造)，Surflon SC-101、Surflon KH-40(以上均为商标，AGC Seimi Chemical股份有限公司制造)，Ftergent 222F、Ftergent 251、FTX-218(以上均为商标，Neos股份有限公司制造)，EFTOP EF-351、EFTOPEF-352、EFTOP EF-601、EFTOP EF-801、EFTOP EF-802(以上均为商标，三菱材料股份有限公司制造)，Megafac F-171、Megafac F-177、Megafac F-475、Megafac R-30、Megafac F-556、Megafac R-30(以上均为商标，DIC股份有限公司制造)，氟烷基苯磺酸盐，氟烷基羧酸盐，氟烷基聚氧乙烯醚，碘化氟烷基铵，氟烷基甜菜碱，氟烷基磺酸盐，二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)，氟烷基三甲基铵盐，氟烷基氨基磺酸盐，聚氧乙烯壬基苯醚，聚氧乙烯辛基苯醚，聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯月桂醚，聚氧乙烯油醚，聚氧乙烯十三烷基醚，聚氧乙烯十六烷基醚，聚氧乙烯硬脂基醚，聚氧乙烯月桂酸酯，聚氧乙烯油酸酯，聚氧乙烯硬脂酸酯，聚氧乙烯月桂胺，失水山梨醇月桂酸酯，失水山梨醇棕榈酸酯，失水山梨醇硬脂酸酯，失水山梨醇油酸酯，失水山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯失水山梨醇月桂酸酯，聚氧乙烯失水山梨醇棕榈酸酯，聚氧乙烯失水山梨醇硬脂酸酯，聚氧乙烯失水山梨醇油酸酯，聚氧乙烯萘基醚，烷基苯磺酸盐，以及烷基二苯醚二磺酸盐。
本发明的光硬化性粘合剂的粘度可对应于涂布方法而决定，优选100mPa·s～40,000mPa·s。例如，当使用丝网印刷方法形成厚度为20μm～50μm的涂布膜时，就生产性良好地进行涂布的观点而言，优选粘度为100mPa·s～20,000mPa·s。光硬化性粘合剂的粘度例如可通过纤维素衍生物(A)与自由基聚合性单体(B)的含量来调整。另外，光硬化性粘合剂的粘度可通过使用E型粘度计(东京计器股份有限公司，产品名：VISCONIC EMD)在25℃下进行测定来求出。
将本发明的光硬化性粘合剂涂布在包含至少一个为透明的被粘合材的两个被粘合材的一个或两个上，使两个被粘合材贴合，并经由透明的被粘合材对粘合面照射紫外线等引起光聚合反应的光，由此可将本发明的光硬化性粘合剂用于两个被粘合材的粘合。根据本发明的光硬化性粘合剂，例如通过丝网印刷方法将其涂布在底层被粘合材(TAC膜或玻璃)上，使上层被粘合材(TAC膜或玻璃)贴合后，以50mJ/cm2～3,000mJ/cm2照射包含紫外线等的光来使光硬化性粘合剂硬化，由此可将所述被粘合材粘合。
本发明中，由于光硬化性介质溶解其他成分，因此可获得不含溶剂的光硬化性粘合剂。
另外，本发明的光硬化性粘合剂可通过光的照射而实现被粘合材的粘合，因此能够以高作业性进行被粘合材的粘合。
进而，对于本发明的光硬化性粘合剂，则可使用剥离胶带来去除形成在被粘合材上的粘合膜。因此，只要使用本发明的光硬化性粘合剂，即便在被粘合材的贴合失败的情况下，也可以将粘合膜去除而重新进行贴合(修复)。
进而，对于本发明的光硬化性粘合剂，则可形成具有与通常用于显示元件的玻璃或TAC相同程度的折射率的粘合膜。本发明的光硬化性粘合剂可用作显示元件的层间粘合剂。
如根据以上的说明所明确那样，本发明的光硬化性粘合剂例如在优选的一形态中可取得如下的效果：涂布在液晶显示元件与触摸面板间，可仅通过光照射而硬化，进而具有高粘合性与1.5左右的折射率及95％以上的透过率，进而可对应于各种涂布方法，例如旋转、分配器、丝网印刷等来调整粘度，进而与TAC的粘合性高，对于粘合后的贴合失误，在剥离被粘合材后，可利用剥离胶带来去除粘合膜，也具有修复性。
本发明的显示元件是通过本发明的光硬化性粘合剂将两个光学元件粘合而成的显示元件。本发明的显示元件只要具有通过本发明的光硬化性粘合剂而粘合的光学元件，则可进而具有其他构成要素。
光学元件是构成显示元件的构件，且是产生特定的光学特性的光的构件、或光所通过的构件、或变更通过的光的光学特性的构件。优选被粘合的两个光学元件中的至少一个光学元件为透明。作为此种光学元件，例如可列举：包含玻璃基板的光学元件、或者包含TAC基板或TAC膜的光学元件。作为光学元件，例如可列举构成液晶显示元件的各构件，具体可列举：显示面板、输入元件、保护盖、以及彩色滤光片。
显示面板是对显示元件中的图像进行显示的构件。作为此种显示面板，例如可列举：液晶显示元件、等离子显示器、有机电致发光(Electroluminescence，EL)、无机EL、以及场发射显示器(Field EmissionDisplay，FED)。作为输入元件，例如可列举触摸面板等透明输入元件。
本发明的显示元件中的光学元件的粘合面可以是光学元件的表面的一部分(点或线状)，也可以是整个面。本发明的显示元件中，由于粘合膜的折射率与基板的折射率为相同程度，因此就所显示的图像的画质的观点而言，优选光学元件的粘合面包含显示面板的整个图像显示区域。
光学元件的粘合面的材质就充实透明性或机械强度等作为元件的功能的观点、及由本发明的光硬化性粘合剂所产生的充分的粘合性的观点而言，优选玻璃或TAC。
[实例]
以下，通过实例来进一步说明本发明，但本发明并不受这些实例限定。
[实例1～实例53]
将表1及表2中所记载的A～F的各成分以这些表中所记载的调配量(wt％)混合并进行搅拌，由此获得光硬化性粘合剂。
[表1]
Figure BDA0000104838090000141
[表2]
Figure BDA0000104838090000151
再者，表1及表2中的A～F的各成分表示以下的产品或成分。
A-1羟丙基纤维素(Acros Organics，Hydroxypropyl cellulose，AverageM.W.100,000)
A-2甲基纤维素(和光纯药工业(股份)，Methyl cellulose 400)
A-3羟乙基纤维素(和光纯药工业(股份)，Hydroxyethyl cellulose)
B-1酸改质环氧丙烯酸酯(日本化药股份有限公司，产品名：KAYARDZFR-1491)
B-2酸改质环氧丙烯酸酯(日本化药股份有限公司，产品名：KAYARDCCR-1285)
B-3酸改质环氧丙烯酸酯(日本化药股份有限公司，产品名：KAYARDCCR-1287)
B-4酸改质环氧丙烯酸酯(JAPAN U-PICA股份有限公司，产品名：Neopol 8477-350)
B-5二季戊四醇六丙烯酸酯(东亚合成股份有限公司，产品名：AronixM-402)
B-6二官能丙烯酸酯(共荣社化学股份有限公司，产品名：Epoxy Ester80MFA)
B-7二官能丙烯酸酯(共荣社化学股份有限公司，产品名：Epoxy Ester70PA)
B-8二官能丙烯酸酯(共荣社化学股份有限公司，产品名：Epoxy Ester200PA)
B-9丙烯酸4-羟基丁酯(日本化成股份有限公司，产品名：4-HBA)
B-10甲基丙烯酸2-羟基乙酯(关东化学股份有限公司，产品名：HEMA)
B-11丙烯酸2-羟基乙酯(关东化学股份有限公司，产品名：HEA)
C-1 2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦(BASF公司，产品名：DAROCUR TPO)
C-2 2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮(BASF公司，产品名：IRGACURE 907)
C-3 1-羟基-环己基-苯基-酮(BASF公司，产品名：IRGACURE 184)
D-1甲基丙烯酸甲酯(60)+甲基丙烯酸丁酯(40)共聚物(Mw：10,000)
D-2甲基丙烯酸甲酯(20)+甲基丙烯酸丁酯(80)共聚物(Mw：10,000)
D-3甲基丙烯酸丁酯(60)+甲基丙烯酸羟基乙酯(40)共聚物(Mw：15,000)
D-4甲基丙烯酸甲酯(16.5)+甲基丙烯酸羟基乙酯(16.5)+甲基丙烯酸丁酯(67)共聚物(Mw：15,000)
E-1 3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(Chisso股份有限公司，产品名：Sila-Ace，S710)
F-1界面活性剂(DIC股份有限公司，产品名：Megafac F-556)
对所获得的光硬化性粘合剂的粘度、透光率、折射率、粘合性、及修复性进行评价。将评价结果示于表3及表4。
[表3]
Figure BDA0000104838090000171
[表4]
Figure BDA0000104838090000181
光硬化性粘合剂的粘度是使用E型粘度计(东京计器股份有限公司，产品名：VISCONIC EMD)在25℃下进行测定。粘度的单位为mPa·s。
光硬化性粘合剂的透光率测定是以如下方式进行：在尺寸为4cm×4cm×0.05cm的玻璃上散布50μm的玻璃球(beads spacer)，然后在该玻璃上滴加约0.1mL的光硬化性粘合剂，继而使尺寸为4cm×4cm×0.05cm的玻璃贴合在滴加有光硬化性粘合剂的玻璃的表面，并进行压接，照射紫外线进行曝光(全光线1,000mJ/cm2，高压水银灯)后将玻璃与玻璃粘合来制作试样，然后使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光股份有限公司，产品名：V-670)测定该试样的在玻璃与玻璃的相向方向上的透光率。透光率是测定350nm～800nm的波长时的400nm下的透光率(T％)。
光硬化性粘合剂的折射率是以如下方式进行测定：通过旋涂法将光硬化性粘合剂涂布在玻璃上，在氮气环境下对所获得的涂膜进行曝光(全光线1,000mJ/cm2，高压水银灯)，由此形成光硬化性粘合剂的膜(膜厚为7μm～10μm)，然后使用薄膜反射型膜厚测定器(大冢电子股份有限公司，产品名：FE-3000)对该膜进行测定。折射率是波长为589nm的光下的折射率。
粘合性是通过以下方法来测定。
光硬化性粘合剂的粘合性是以如下方式进行评价：在1cm×4cm的玻璃上散布50μm的玻璃球，然后在玻璃上滴加约0.05mL的粘合剂，继而使1cm×4cm的玻璃或TAC膜以相对于下方的玻璃形成T字型的方式贴合在滴加有粘合剂的玻璃的表面，并进行压接，照射紫外线进行曝光(全光线1,000mJ/cm2，高压水银灯)后将玻璃与玻璃或TAC膜粘合成T字型，继而用手将在该T字型的试样中彼此粘合的玻璃与玻璃或TAC膜剥离，并通过剥离时的情况来评价光硬化性粘合剂的粘合性。评价基准如下。
○：剥离试样时有阻力。
△：剥离试样时略有阻力。
×：剥离试样时无阻力。
光硬化性粘合剂的修复性是以如下方式进行评价：用手将在由玻璃与TAC膜所形成的所述T字型的试样中彼此粘合的玻璃与TAC膜剥离，然后通过反复贴附及剥离粘着胶带(Sumitomo 3M股份有限公司，电气绝缘胶带聚酯膜胶带No.56)来去除残存在剥离面上的光硬化性粘合剂，并通过去除时的情况来评价光硬化性粘合剂的修复性。评价基准如下。
○：通过1次～数次的粘着胶带的贴附及剥离而可去除残存的光硬化性粘合剂。
×：通过粘着胶带的贴附及剥离无法去除残存的光硬化性粘合剂。
实例1～实例52中，将纤维素衍生物(A)、自由基聚合性单体(B)、光聚合起始剂(C)、填充剂(D)、硅烷偶联剂(E)及界面活性剂(F)进行各种组合并加以评价，可获得在粘度、透光率、折射率、粘合性、及修复性的所有特性方面，作为显示元件的层间粘合剂可令人满足的结果。尤其，与TAC膜的粘合性良好。已确认若用手剥离实例1～实例34的玻璃与TAC膜间的硬化物，则硬化物不会残存在玻璃侧，而附着在TAC侧。可利用所述聚酯膜胶带去除残存在TAC侧的硬化物，从而确认修复性。
尤其，在实例12～实例23、实例35～实例50中，通过将自由基聚合性单体(B)与硬度通常高于自由基聚合性单体(B)的光聚合物的填充剂(D)并用，可获得比仅使用自由基聚合性单体(B)的情况更高的折射率，所述填充剂(D)包含该自由基聚合性单体(B)、或者是与自由基聚合性单体(B)类似的单体的共聚物。如此，确认通过填充剂(D)的使用而控制折射率。另外，在实例12～实例23、实例35～实例50中，通过将此种填充剂(D)与自由基聚合性单体(B)并用，对于玻璃或TAC膜，也可以获得与由自由基聚合性单体(B)所产生的充分的粘合性相同或其以上的粘合性。
[比较例1～比较例28]
除不使用纤维素衍生物(A成分)以外，以与实例相同的方式，将表5中所记载的B～F的各成分以该表中所记载的调配量(wt％)混合并进行搅拌，由此获得比较用光硬化性粘合剂。另外，以与实例相同的方式，对所获得的光硬化性粘合剂的粘度、透光率、折射率、粘合性、及修复性也进行评价。将评价结果示于表5、表6。
[表5]
Figure BDA0000104838090000211
[表6]
Figure BDA0000104838090000221
比较例1～比较例28中，未获得在粘度、透光率、折射率、粘合性、及修复性的所有特性方面，作为显示元件的层间粘合剂令人满足的结果。再者，比较例9～比较例28中，与实例的结果相同，也确认通过含有填充剂(D)而控制折射率。
产业上的可利用性
液晶等的各种显示元件用于各种用途，不仅要求画质的提升，也要求生产性的提升。本发明中，在需要光学元件的全面粘合的显示元件的制造中，可形成具有与通常用于光学元件的基板或遮罩的透明构件的折射率大致相同的折射率的粘合膜，且不会产生由折射率的不同所引起的画质的下降。另外，本发明中，由于可通过光照射这一简易的操作而形成此种粘合膜，因此可提升显示元件的作业性。进而，本发明中，由于可将所形成的粘合膜从光学元件上剥离，因此可减少由贴附的失败所造成的不良品的废弃，从而可进一步提升显示元件的良率。如此，期待本发明对制造显示元件时的品质与生产性两者的提升作出较大的贡献。

Claims (7)

1.一种光硬化性粘合剂，其含有由式(I)所表示的纤维素衍生物(A)、通过光聚合而硬化的光硬化性介质、以及光聚合起始剂(C)，
[化1]
Figure FDA0000104838080000011
式(I)中，X独立为氢或R，R独立地表示-(CH2CH(CH3)-O)mH、-CH3、-CH2CH3、-COCH3、-CH2CH2OH、-CH2CH2CH3、-CH2CH2OCH2CH3、或-CH2CH(CH3)-OCH3，n表示10～20,000；另外，R中，m表示1～5的整数。
2.根据权利要求1所述的光硬化性粘合剂，其中所述光硬化性介质包含自由基聚合性单体(B)。
3.根据权利要求1或2所述的光硬化性粘合剂，其中所述光硬化性介质包含作为重量平均分子量为1,000～100,000的共聚物的填充剂(D)。
4.根据权利要求1或2所述的光硬化性粘合剂，其还包含硅烷偶联剂(E)及界面活性剂(F)的一个或两个。
5.根据权利要求2所述的光硬化性粘合剂，其中所述自由基聚合性单体(B)包含1分子中具有1个以上的羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
6.一种显示元件，其是通过光硬化性粘合剂将两个光学元件粘合而成的显示元件，且
所述光硬化性粘合剂为根据权利要求1至5中任一项所述的光硬化性粘合剂。
7.根据权利要求6所述的显示元件，其中所述两个光学元件为显示面板与输入元件。
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