CN102540724A - 正型光敏树脂组合物、利用其制造的光敏树脂层、和包含该光敏树脂层的半导体器件 - Google Patents

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CN102540724A CN2011102383940A CN201110238394A CN102540724A CN 102540724 A CN102540724 A CN 102540724A CN 2011102383940 A CN2011102383940 A CN 2011102383940A CN 201110238394 A CN201110238394 A CN 201110238394A CN 102540724 A CN102540724 A CN 102540724A
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Abstract

本发明提供了正型光敏树脂组合物，其包括：(A)包括含有由以下化学式1表示的重复单元和由以下化学式2表示的重复单元并在至少一个末端上具有热聚合性官能团的第一聚苯并噁唑前体的聚苯并噁唑前体；(B)光敏重氮醌化合物；(C)硅烷化合物；(D)酚化合物；和(E)溶剂。本发明提供了利用该正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。并提供了一种包含该光敏树脂膜的半导体器件。利用该正型光敏树脂组合物制造的膜具有改善的机械性质、可靠性、灵敏度、分辨率、图案外观和残余物除去性。

Description

正型光敏树脂组合物、利用其制造的光敏树脂层、和包含该光敏树脂层的半导体器件
技术领域
本发明涉及正型光敏树脂组合物、利用其制造的光敏树脂膜、和包含该光敏树脂膜的半导体器件。 
背景技术
半导体器件的传统表面保护层和层间绝缘层包括具有优异耐热性、电特性、机械性质等的聚酰亚胺树脂。该聚酰亚胺树脂最近已用作容易涂覆的光敏聚酰亚胺前体组合物。将该光敏聚酰亚胺前体组合物涂覆在半导体器件上，通过紫外线(UV)形成图案，显影，并加热酰亚胺化，因而容易提供表面保护层、层间绝缘层等。因此，与传统非光敏聚酰亚胺前体组合物相比，它可以显著地缩短加工时间。 
该光敏聚酰亚胺前体组合物可以用作通过显影溶解曝光部分的正型、和固化并维持曝光部分的负型。优选使用正型，因为它可以通过无毒碱性水溶液显影。该正型光敏聚酰亚胺前体组合物包括聚酰胺酸的聚酰亚胺前体、重氮萘醌的光敏材料等。然而，该正型光敏聚酰亚胺前体组合物存在无法获得期望图案的问题，因为聚酰亚胺酸在碱性中的溶解性太强。 
为了解决这个问题，已建议使用这样的材料，其中通过使聚酰胺酸与具有至少一个羟基的醇化合物酯化而引入了酚羟基而不是羧基，但是这种材料显影不充分，导致膜损耗或树脂与基底层离的问题。 
最近，聚苯并噁唑与重氮萘醌化合物的混合材料引起注意，但当实际使用该聚苯并噁唑前体组合物时，未曝光部分的膜损耗显著增大，所以在显影过程之后很难获得期望的图案。为了改善这一点，如果增大聚苯并噁唑前体的分子量，则未曝光部分的膜损耗量将减小，但将产生显影残余物(浮渣)，所以可能会降低分辨率并且可能会增加对曝光部分的显影持续时间。 
为了解决该问题，已报道可通过在显影期间向聚苯并噁唑前体组合物中加入特定酚化合物来抑制非曝光部分的膜损耗。然而，抑制未曝光部分膜损耗的效果不理想，所以需要对如何增大抑制膜损耗的效果，同时阻止显影残余物(浮渣)的产生进行研究。 
另一方面，包括酚醛树脂的光敏树脂组合物广泛地用作光阻材料(photoresist)、聚酰亚胺前体或聚苯并噁唑前体用的树脂，并且已建议醌二叠氮化物以便改善灵敏度和在低温下固化。然而，因为这种组合物在热固化之后机械性质和储存稳定性恶化，所以它不适用于半导体器件绝缘层或保护层。 
为了解决这个问题，已报道关于向该组合物中加入各种添加剂或利用可在热固化期间交联因而聚合的前体化合物等的研究。然而，这些组合物可以典型地改善包括伸长率在内的机械性质，但实际上无光学性质如灵敏度、分辨率等。所以，需要研究不使光学性质恶化，同时获得优异机械性质的方法。 
发明内容
本发明的一个实施方式提供了正型光敏树脂组合物，其具有优异的灵敏度、分辨率、图案外观(轮廓)、残余物除去性、机械性质和可靠性。 
本发明的另一个实施方式提供了利用该正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。 
本发明的又一个实施方式提供了包含该光敏树脂膜的半导体器件。 
根据本发明的一个实施方式，提供了正型光敏树脂组合物，其包括：(A)包括含有由以下化学式1表示的重复单元和由以下化学式2表示的重复单元并在至少一个末端上具有热聚合官能团的第一聚苯并噁唑前体的聚苯并噁唑前体；(B)光敏重氮醌化合物；(C)硅烷化合物；(D)酚化合物；和(E)溶剂。 
[化学式1] 
Figure BDA0000084429330000021
[化学式2] 
Figure BDA0000084429330000031
在化学式1和2中， 
X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的四价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的四价至六价的C3至C30脂环族有机基团， 
X2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为由以下化学式3表示的官能团，以及 
Y1和Y2相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团。 
[化学式3] 
Figure BDA0000084429330000032
在化学式3中， 
Z1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为单键、-O-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CONH-、取代或未取代的C1至C15亚烷基、取代或未取代的C2至C15亚烯基、或者取代或未取代的C2至C15亚炔基， 
G1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C2至C30杂环基团， 
R1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、氟、羟基、硫醇基、取代或未取代的C1至C30羧基、或者取代或未取代的C1至C30脂肪族有机基团， 
R2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羟基、或硫醇基， 
n1为1至5的整数，以及 
n2为0至3的整数。 
具体地，由化学式3表示的官能团可以包括由以下化学式6至13表示的官能团。 
[化学式6]  [化学式7]  [化学式8]  [化学式9]
[化学式10]  [化学式11]  [化学式12]  [化学式13] 
Figure BDA0000084429330000042
在化学式6至13中， 
R6、R7、R9、R11、R13、R15和R17在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、氟、羟基、硫醇基、取代或未取代的C1至C30羧基、或者取代或未取代的C1至C30脂肪族有机基团， 
R8、R10、R12、R14、R16、R18、R19和R20在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羟基、或硫醇基， 
n9、n11和n13各自独立地为1至5的整数，以及 
n6、n7、n8、n10、n12、n14、n15和n16各自独立地为0至3的整数。 
该第一聚苯并噁唑前体可以包括摩尔比为约60∶40至约95∶5的由化学式1表示的重复单元和由化学式2表示的重复单元。 
该第一聚苯并噁唑前体可进一步包括由以下化学式32表示的重复单元。 
[化学式32] 
Figure BDA0000084429330000051
在化学式32中， 
X3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、取代或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团、或者由以下化学式33表示的官能团，以及 
Y3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团。 
[化学式33] 
Figure BDA0000084429330000052
在化学式33中， 
R33至R36相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、或羟基， 
R37和R38相同或不同，并且各自独立地为单键、取代或未取代的C1至C30亚烷基、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，以及 
k为1至50的整数。 
具体地，当该第一聚苯并噁唑前体包括由化学式1、2和32表示的重复单元时，以100摩尔份由化学式1表示的重复单元为基准，该第一聚苯并噁唑前体可包括约5摩尔份至约40摩尔份由化学式2表示的重复单元，和约5摩尔份至约40摩尔份由化学式32表示的重复单元。 
该第一聚苯并噁唑前体的重均分子量(Mw)可以为约4,000g/mol至约20,000g/mol。 
该聚苯并噁唑前体可进一步包括含有由以下化学式38表示的重复单元并在至少一个末端上含有热聚合官能团的第二聚苯并噁唑前体。 
[化学式38] 
Figure BDA0000084429330000061
在化学式38中， 
X4相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的四价至六价的C1至C30脂肪族有机基团，或者取代或未取代的四价至六价的C3至C30脂环族有机基团，以及 
Y4相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团，或者取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团。 
该第二聚苯并噁唑前体的重均分子量(Mw)可以为约4,000g/mol至约20,000g/mol。 
具体地，当该聚苯并噁唑前体包括该第一聚苯并噁唑前体和第二聚苯并噁唑前体时，该聚苯并噁唑前体可以包括重量比为约5∶95至约95∶5的第一聚苯并噁唑前体和第二聚苯并噁唑前体。 
以100重量份的聚苯并噁唑前体(A)为基准，该正型光敏树脂组合物可以包括约5重量份至约100重量份的光敏重氮醌化合物(B)、约0.1 重量份至约30重量份的硅烷化合物(C)、约1重量份至约30重量份的酚化合物(D)、和约50重量份至约400重量份的溶剂(E)。 
根据本发明的另一个实施方式，提供了利用该正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。 
根据本发明的又一个实施方式，提供了包含该光敏树脂膜的半导体器件。 
以下详细描述了本发明的进一步的实施方式。 
根据一个实施方式的正型光敏树脂组合物包括聚苯并噁唑前体，其包含具有能够抑制碱性显影溶液溶解的预定结构的二胺残基，从而可以有效地控制曝光部分和非曝光部分之间的溶解速率(dissolution rates)。利用该正型光敏树脂组合物制造的膜具有改善的机械性质、可靠性、灵敏度、分辨率、图案外观和残余物除去性。 
具体实施方式
下文将详细描述本发明的示例性实施方式。但是这些实施方式仅是示例的，本发明不限于此。 
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“取代”指的是被至少一个取代基取代官能团中至少一个氢，该取代基选自由以下物质组成的组：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201和R202相同或不同并各自独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基基团、取代或未取代的炔基基团、取代或未取代的脂环族有机基团、取代或未取代的芳基基团、以及取代或未取代的杂环基团。 
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“烷基”可以指C1至C30烷基，具体指C1至C15烷基；术语“环烷基”可以指C3至C30环烷基，具体指C3至C18环烷基；术语“烷氧基”可以指C1至C30烷氧基，具体指C1至C18烷氧基；术语“芳基”可以指C6至C30芳基，具体指C6至C18芳基；术语“烯基”可以指C2至C30烯基，具体指C2至C18烯基；术语“亚烷基”可以指C1至C30亚烷基，具体指C1至C18亚烷基；以及术语“亚芳基”可以指C6至C30亚芳基，具体指C6至C16亚芳基。 
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“脂肪族有机基团”可以指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30亚烷基、C2至C30亚烯基，或C2至C30亚炔基，具体指C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15亚烷基、C2至C15亚烯基，或C2至C15亚炔基；术语“脂环族有机基团”可以指C3至C30环烷基、C3至C30环烯基、C3至C30环炔基、C3至C30环亚烷基、C3至C30环亚烯基，或C3至C30环亚炔基，具体指C3至C15环烷基、C3至C15环烯基、C3至C15环炔基、C3至C15环亚烷基、C3至C15环亚烯基，或C3至C15环亚炔基；术语“芳香族有机基团”可以指C6至C30芳基或C6至C30亚芳基，具体指C6至C16芳基或C6至C16亚芳基；术语“杂环基”可以指C2至C30杂环烷基、C2至C30杂环亚烷基、C2至C30杂环烯基、C2至C30杂环亚烯基、C2至C30杂环炔基、C2至C30杂环亚炔基、C2至C30杂芳基、或C2至C30杂亚芳基，其在一个环中包括选自由O、S、N、P、Si及其组合组成的组的1至3个杂原子，具体地C2至C15杂环烷基、C2至C15杂环亚烷基、C2至C15杂环烯基、C2至C15杂环亚烯基、C2至C15杂环炔基、C2至C15杂环亚炔基、C2至C15杂芳基、或C2至C15杂亚芳基，其在一个环中包含选自由O、S、N、P、Si及其组合的1至3个杂原子。 
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“组合”指混合或共聚合。而且，术语“共聚合”指嵌段共聚合或无规共聚合，并且术语“共聚物”指嵌段共聚物或无规共聚物。 
此外，“*”指相同或不同原子或化学式之间的连接部分。 
根据本发明的一个实施方式，正型光敏树脂组合物包括(A)含有由以下化学式1表示的重复单元和由以下化学式2表示的重复单元，并在至少一个末端上具有热聚合官能团的第一聚苯并噁唑前体的聚苯并噁唑前体；(B)光敏重氮醌化合物；(C)硅烷化合物；(D)酚化合物；和(E)溶剂。 
[化学式1] 
[化学式2] 
Figure BDA0000084429330000091
在化学式1和2中， 
X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的四价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的四价至六价的C3至C30脂环族有机基团， 
X2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为由以下化学式3表示的官能团，以及 
Y1和Y2相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团。 
[化学式3] 
Figure BDA0000084429330000092
在化学式3中， 
Z1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为单键、-O-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CONH-、取代或未取代的C1至C15亚烷基、取代或未取代的C2至C15亚烯基、或者取代或未取代的C2至C15亚炔基，具体地为单键、-O-、-COO-或C1至C5亚烷基。 
G1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C2至C30杂环基团，具体地，该芳香族有机基团、该脂环族有机基团，且该杂环基团包括一个或多个环。 
R1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、氟、羟基、硫醇基、取代或未取代的C1至C30羧基、或者取代或未取代的C1至C30脂肪族有机基团。 
R2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羟基、或硫醇基。 
n1为1至5的整数，以及 
n2为0至3的整数。 
由化学式3表示的官能团可以部分地包括亲水性基团，但总体表现出疏水性(hydrophobicity)，因而抑制该正型光敏树脂组合物溶解在碱性显影溶液中。 
当该正型光敏树脂组合物包括含有由化学式3表示的官能团的第一聚苯并噁唑前体时，可以有效地控制对于曝光部分和非曝光部分之间碱性显影溶液的溶解速率。因此，该正型光敏树脂组合物可以改善残余膜比率和图案外观，以及残余物除去性，因为残余物可被有效地去除，而没有浮渣(scum)。另外，该正型光敏树脂组合物可以改善机械性质、可靠性、灵敏度和分辨率。 
该正型光敏树脂组合物可以进一步包括其它添加剂(F)。 
下文详细描述了每种组合物组分。 
(A)聚苯并噁唑前体
该聚苯并噁唑前体包括含有由以下化学式1表示的重复单元和由以下化学式2表示的重复单元并在至少一个末端上具有热聚合官能团的第一聚苯并噁唑前体。 
在化学式1中，X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、四价至六价的脂肪族有机基团、或者四价至六价的脂环族有机基团。具体地，X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或者四价至六价的脂环族有机基团。 
更具体地，X1可以是来源于芳香族二胺的残基。 
该芳香族二胺可以包括：3，3′-二氨基-4，4′-二羟基联苯、4，4′-二氨基-3，3′-二羟基联苯、双(3-氨基-4-羟苯基)丙烷、双(4-氨基-3-羟苯基)丙烷、双(3-氨基-4-羟苯基)砜、双(4-氨基-3-羟苯基)砜、2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷，或它们的组合，但不限于此。 
X1可以包括由以下化学式4和5表示的官能团，但不限于此。 
[化学式4] 
[化学式5] 
Figure BDA0000084429330000112
在化学式4和5中， 
A1是O、CO、O、CO、CR203R204、SO2、S、或单键，其中R203和R204相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，具体地为氟烷基， 
R3至R5相同或不同，并且各自独立地选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羧基、羟基和硫醇基组成的组， 
n3为整数1或2，以及 
n4和n5相同或不同，并且各自独立地为1至3的整数。 
在化学式2中，X2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为由化学式3表示的官能团。 
具体地，由化学式3表示的官能团可以包括由以下化学式6至13表示的官能团，但不限于此。 
[化学式6]  [化学式7]  [化学式8]  [化学式9]
Figure BDA0000084429330000121
[化学式10]  [化学式11]  [化学式12]  [化学式13] 
Figure BDA0000084429330000122
在化学式6至13中， 
R6、R7、R9、R11、R13、R15和R17在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、氟、羟基、硫醇基、取代或未取代的C1至C30羧基、或者取代或未取代的C1至C30脂肪族有机基团， 
R8、R10、R12、R14、R16、R18、R19和R20在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羟基、或硫醇基， 
n9、n11和n13各自独立地为1至5的整数，和 
n6、n7、n8、n10、n12、n14、n15和n16各自独立地为0至3的整数。 
更具体地，由化学式3表示的官能团可以包括1-(3，5-二氨基苯基)-3-十八烷基琥珀酰亚胺、4-十八烷氧基-1，3-苯二胺、4-胆甾醇基氧基-1，3-苯二胺、4-环己基甲基-1，3-苯二胺、4-环己氧基-1，3-苯二胺、4-十二烷氧基-1，3-苯二胺、或它们的组合，但不限于此。 
在化学式1和2中，Y1和Y2相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、二价至六价的脂肪族有机基团、或者二价至六价的脂环族有机基团。具体地，Y1和Y2相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或者二价至六价的脂环族有机基团。 
具体地，Y1和Y2是二羧酸的残基或二羧酸衍生物的残基。 
该二羧酸的实例包括Y1(COOH)2或Y2(COOH)2(其中Y1和Y2与化学式1和2中的Y1和Y2相同)。 
二羧酸衍生物的实例包括Y1(COOH)2的酰卤衍生物、Y2(COOH)2的酰卤衍生物、通过使Y1(COOH)2与1-羟基-1，2，3-苯并三唑反应得到的活性酯衍生物的活性化合物，或者通过使Y2(COOH)2与1-羟基-1，2，3-苯并三唑反应得到的活性酯衍生物的活性化合物(其中Y1和Y2与化学式1和2中的Y1和Y2相同)。 
该二羧酸衍生物可以包括4，4′-氧基二苯甲酰氯、二苯氧基二羰基二氯、双(苯基羰基氯)砜、双(苯基羰基氯)醚、双(苯基羰基氯)苯酮(phenone)、邻苯二甲酰二氯、对苯二甲酰二氯、间苯二甲酰二氯、二羰基二氯、二苯氧基二羧酸酯二苯并三唑，或它们的组合，但不限于此。 
Y1和Y2可以包括由以下化学式14至16表示的官能团，但不限于此。 
[化学式14] 
Figure BDA0000084429330000141
[化学式15] 
Figure BDA0000084429330000142
[化学式16] 
在化学式14至16中， 
R21至R24相同或不同，并且各自独立地为氢，或者取代或未取代的烷基， 
n17是1至4的整数， 
n18、n19和n20是1至3的整数， 
A2是O、CR205R206、CO、CONH、S、SO2或单键，其中R205和R206相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的烷基，具体地为氟烷基。 
该第一聚苯并噁唑前体包含在至少一个末端上的热聚合官能团。该热聚合官能团起着热结合聚合物链的作用，因而扩展了链长，或与交联剂交联从而使得膜稳固(firm)。因此，它可以扩展低分子量聚合物的分子量，从而改善模特性。 
该热聚合官能团可以来源于封端单体，该封端单体包括单胺、单酐，或具有碳-碳多重键的单羧酸卤化物。 
该单胺包括甲苯胺、二甲基苯胺、乙基苯胺、氨基酚、氨基苯甲醇、氨基茚满、氨基苯乙酮(aminoacetonephenone)等。 
该单酐的实例包括由以下化学式17表示的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐、由以下化学式18表示的3，6-环氧-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐，或由以下化学式19表示的异丁烯基琥珀酸酐，马来酸酐、乌头酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、顺式-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、衣康酸酐(IA)、柠康酸酐(CA)、2，3-二甲基马来酸酐(DMMA)，或它们的组合。 
[化学式17] 
Figure BDA0000084429330000151
[化学式18] 
Figure BDA0000084429330000152
[化学式19] 
Figure BDA0000084429330000153
该来源于单酐的热聚合官能团可以包括由以下化学式20至24表示的官能团，但不限于此。该热聚合官能团在第一聚苯并噁唑前体制备过程的加热过程中交联，从而成为该第一苯并噁唑前体的末端上的残基。 
[化学式20] 
Figure BDA0000084429330000154
在化学式20中，R25是H、CH2COOH或CH2CHCHCH3。 
[化学式21] 
Figure BDA0000084429330000161
在化学式21中， 
R26和R27相同或不同，并且各自独立地为H或CH3。 
[化学式22] 
Figure BDA0000084429330000162
[化学式23] 
Figure BDA0000084429330000163
在化学式23中， 
R28是CH2或O，并且R29是H或CH3。 
[化学式24] 
Figure BDA0000084429330000164
在化学式24中， 
R30和R31相同或不同，并且各自独立地为H、CH3或OCOCH3。 
该具有碳-碳多重键的单羧酸卤化物可以由以下化学式25表示。 
[化学式25] 
Figure BDA0000084429330000171
在化学式25中， 
R32是取代或未取代的脂环族有机基团、或者取代或未取代的芳香族有机基团，其中该取代的脂环族有机基团或取代的芳香族有机基团被选自由以下物质组成的组中的取代基取代，即，取代或未取代的脒基、取代或未取代的脂环族有机基团、以及取代或未取代的脂环族有机基团和芳基的稠环，并且作为取代基的该脂环族有机基团可以是马来酰亚胺基团，以及 
Z2是F、Cl、Br或I。 
该具有碳-碳多重键的单羧酸卤化物实例包括由以下化学式26表示的5-降冰片烯-2-羧酸卤化物、由以下化学式27表示的4-纳迪克酰亚胺基苯甲酰卤(4-桥亚甲基四氢邻苯二甲酰亚胺苯甲酰卤，4-nadimido benzoylhalide)、由以下化学式29表示的4-(4-苯基乙炔基苯二甲酰亚氨基)苯甲酰卤、由以下化学式28表示的4-(2-苯基马来酰亚胺基)苯甲酰卤、由以下化学式30表示的苯甲酰卤、由以下化学式31表示的环己基甲酰卤，4-(3-苯基乙炔基苯二甲酰亚氨基)苯甲酰卤、4-马来酰亚胺基苯甲酰卤，或它们的组合。这些可以单独使用或者可以其混合物形式使用。 
[化学式26] 
[化学式27] 
Figure BDA0000084429330000173
[化学式28] 
Figure BDA0000084429330000181
[化学式29] 
Figure BDA0000084429330000182
[化学式30] 
[化学式31] 
Figure BDA0000084429330000184
在化学式26至31中， 
Z3至Z8相同或不同，并且各自独立地为F、Cl、Br或I。 
该第一聚苯并噁唑前体可以包含摩尔比为约60∶40至约95∶5的由化学式1表示的重复单元和由化学式2表示的重复单元。 
当该第一聚苯并噁唑前体包含在该范围内的由化学式1表示的重复单元和由化学式2表示的重复单元时，它可以抑制非曝光部分中的正型光敏树脂组合物溶解在碱性显影溶液中。因此，该正型光敏树脂组合物可以有效地改善残余膜比率和该膜的图案外观，并可以除去其残余物，而没有浮渣，有效地改善了该膜的残余物除去性。另外，该正型光敏树脂组合物可以改善该膜的机械性质、可靠性、灵敏度和分辨率。 
该第一聚苯并噁唑前体可以进一步包含由以下化学式32表示的重复单元。 
[化学式32] 
在化学式32中， 
X3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、取代或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团、或者由以下化学式33表示的官能团，以及 
Y3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团， 
[化学式33] 
在化学式33中， 
R33至R36相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、或羟基， 
R37和R38相同或不同，并且各自独立地为单键、取代或未取代的C1至C30亚烷基、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，以及 
k为1至50的整数。 
当该第一聚苯并噁唑前体进一步包含由化学式32表示的重复单元时，它可以在环闭合中具有更坚固的链结构，因而提高了玻璃化转变温度(Tg)并有效地改善膜特性。 
在化学式32中，X3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、二价至六价的脂肪族有机基团、二价至六价的脂环族有机基团、或由化学式33表示的官能团。具体地，X3在每个重复单元中 相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、二价至六价的脂肪族有机基团、或由化学式33表示的官能团。 
更具体地，X3可以是来自于芳香族二胺、脂肪族二胺、脂环族二胺或硅二胺的残基，还更具体地，X3可以是来自于芳香族二胺、脂环族二胺或硅二胺的残基。 
该芳香族二胺可以包括3，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-二氨基二苯基醚、3，4′-二氨基二苯甲烷、4，4′-二氨基二苯甲烷、4，4′-二氨基二苯砜、4，4′-二氨基二苯硫醚、联苯胺、间苯二胺、对苯二胺、1，5-萘二胺、2，6-萘二胺、双(4-氨基苯氧基苯基)砜、双(3-氨基苯氧基苯基)砜、双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、包括由烷基或卤素取代的前述胺的芳香环的化合物，或它们的组合，但不限于此。 
该脂环族二胺可以包括1，4-二氨基环己烷、1，3-二氨基环己烷、1，2-二氨基环己烷、4，4′-亚甲基双环己胺、4，4′-亚甲基双(2-甲基环己胺)、或它们的组合，但不限于此。 
该硅二胺可以包括双(4-氨苯基)二甲基甲硅烷、双(4-氨苯基)四甲基硅氧烷、双(p-氨苯基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨丙基)四甲基二硅氧烷、1，4-双(γ-氨丙基二甲基甲硅烷基)苯、双(4-氨丁基)四甲基二硅氧烷、双(γ-氨丙基)四苯基二硅氧烷、1，3-双(氨丙基)四甲基二硅氧烷，或它们的组合，但不限于此。 
X3可以包括由以下化学式34和37表示的官能团，但不限于此。 
[化学式34] 
[化学式35] 
[化学式36] 
Figure BDA0000084429330000211
[化学式37] 
Figure BDA0000084429330000212
在化学式34至37中， 
A3和A4相同或不同，并且各自独立地为O、CO、CR207R208、SO2、S，或单键，其中R207和R208相同或不同，并且各自独立地为氢或者取代或未取代的烷基，具体地为氟烷基， 
R39至R44相同或不同，并且各自独立地选自由以下物质组成的组，即，氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羧基、羟基和硫醇基， 
n21和n24相同或不同，并且各自独立地为1至4的整数，以及 
n22、n23、n25和n26相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数。 
在化学式32中，Y3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、二价至六价的脂肪族有机基团、或二价至六价的脂环族有机基团。具体地，Y3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团，或二价至六价的脂环族有机基团。 
更具体地，Y3是二羧酸的残基、或二羧酸衍生物的残基。 
该二羧酸的实例包括Y3(COOH)2(其中Y3与化学式32中的Y3相同)。 
该二羧酸衍生物的实例包括Y3(COOH)2的酰卤衍生物、或通过使Y3(COOH)2与1-羟基-1，2，3-苯并三唑反应得到的活性酯衍生物的活性化合物(其中Y3与化学式32中的Y3相同)。 
该二羧酸衍生物的实例与上述描述的相同。 
Y3可以包括由以下化学式14至16表示的官能团，但不限于此。 
当该第一聚苯并噁唑前体包括由化学式1、2和32表示的重复单元时，以100摩尔份由化学式1表示的重复单元为基准，该第一聚苯并噁唑前体可以包括约5摩尔份至约40摩尔份由化学式2表示的重复单元，和约5摩尔份至约40摩尔份由化学式32表示的重复单元。当所包含的由化学式1、2和32表示的重复单元在该范围内时，该组合物可以改善灵敏度并容易控制图案形成和曝光之后的显影。 
该第一聚苯并噁唑前体可以包括约4,000g/mol至约20,000g/mol的重均分子量(Mw)。当该第一聚苯并噁唑前体的重均分子量在该范围内时，它可以有效地控制显影速率，因而可以改善图案形成性和残余膜比率特性(residual film ratio characteristic)。另外，该组合物可以在有机溶剂中有足够的溶解性。此外，它可按照各种混合范围包括在正型光敏树脂组合物中。具体地，该第一聚苯并噁唑前体的重均分子量(Mw)可以为约5,000g/mol至约15,000g/mol。 
该聚苯并噁唑前体可以进一步包括含有由以下化学式38表示的重复单元并在至少一个末端上含有热聚合官能团的第二聚苯并噁唑前体。 
[化学式38] 
在化学式38中， 
X4相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的四价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的四价至六价的C3至C30脂环族有机基团，以及 
Y4相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团。 
当该聚苯并噁唑前体进一步包含第二聚苯并噁唑前体时，可以有效地控制非曝光部分和曝光部分的显影能力(显影性，developability)，提高了对比率。 
在化学式38中，X4在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、四价至六价的脂肪族有机基团，或四价至六价的脂环族有机基团。具体地，X4在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或四价至六价的脂环族有机基团。 
更具体地，X4可以是来自于芳香族二胺的残基。 
芳香族二胺的实例与对应化学式1中的X1描述的芳香族二胺的实例相同。 
X4可以包括由以下化学式4和5表示的官能团，但不限于此。 
在化学式38中，Y4相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、二价至六价的脂肪族有机基团、或二价至六价的脂环族有机基团。具体地，Y4相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或二价至六价的脂环族有机基团。 
更具体地，Y4是二羧酸的残基，或二羧酸衍生物的残基。 
该二羧酸的实例包括Y4(COOH)2(其中Y4与化学式38中的Y4相同)。 
该二羧酸衍生物的实例包括Y4(COOH)2的酰卤衍生物、或通过使Y4(COOH)2与1-羟基-1，2，3-苯并三唑反应得到的活性酯衍生物的活性化合物(其中Y4与化学式38中的Y4相同)。 
该二羧酸衍生物的实例与上述描述的相同。 
Y4可以包含由上述化学式14至16表示的官能团，但不限于此。 
该第二聚苯并噁唑前体的重均分子量(Mw)可以为约4,000g/mol至约20,000g/mol。当该第二聚苯并噁唑前体化合物的重均分子量在该范围内时，可以有效地控制显影速率，结果改善了图案形成性和残余膜比率特性。另外，该第二聚苯并噁唑前体可以各种混合范围包括在该正型光敏树脂组合物中。具体地，该第二聚苯并噁唑前体化合物的重均分子量可以为约5,000g/mol至约15,000g/mol。 
当该聚苯并噁唑前体包括该第一聚苯并噁唑前体和该第二聚苯并噁唑前体时，所包含的第一和第二聚苯并噁唑前体的重量比的范围为约5∶95至约95∶5。当所包含的第一和第二聚苯并噁唑前体在该范围内时，可以有 效地控制非曝光部分和曝光部分的显影能力(显影性)，改善灵敏度和残余膜比率特性。 
(B)光敏重氮醌化合物
该光敏重氮醌化合物可以是包括1，2-苯醌二叠氮化物或1，2-萘醌二叠氮化物结构的化合物。 
该光敏重氮醌化合物可以包括由以下化学式39和41至43表示的化合物，但不限于此。 
[化学式39] 
Figure BDA0000084429330000241
在化学式39中， 
R45至R47相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的C1至C30烷基，具体地为CH3， 
R48至R50相同或不同，并独立地为OQ，其中Q是氢、以下化学式40a或化学式40b，条件是Q不同时为氢，以及 
n27至n29各自独立地为1至3的整数。 
[化学式40a] 
Figure BDA0000084429330000242
[化学式40b] 
[化学式41] 
Figure BDA0000084429330000252
在化学式41中， 
R51是氢、或者取代或未取代的C1至C30烷基， 
R52至R54相同或不同，并且独立地为OQ，其中Q与上述化学式39中的定义相同，以及 
n30至n32各自独立地为1至3的整数。 
[化学式42] 
Figure BDA0000084429330000253
在化学式42中， 
A5是CO或CR209R210，其中R209和R210相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基， 
R55至R58相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、OQ、或NHQ，其中Q与上述化学式39中的定义相同， 
n33至n36独立地为1至4的整数，以及 
n33+n34和n35+n36独立地为5或更小的整数， 
条件是R55和R56中至少一个是OQ，并且一个芳香环包含1至3个OQ，另一个芳香环包含1至4个OQ。 
[化学式43] 
Figure BDA0000084429330000261
在化学式43中， 
R59至R66相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的C1至C30烷基， 
n37和n38各自独立地为1至5的整数，以及 
Q与上述化学式39中的定义相同。 
在该正型光敏树脂组合物中，以100重量份聚苯并噁唑前体为基准，所包含的光敏重氮醌化合物的量可以为约5至约100重量份。当该光敏重氮醌化合物量在该范围内时，可以形成良好的图案，而没有产生于曝光的残余物，并且可以阻止显影期间膜厚度损失，从而提供了良好的图案。 
(C)硅烷化物
该硅烷化合物改善了光敏树脂组合物和基底之间的粘附力。 
该硅烷化合物可以包含由以下化学式44至46表示的化合物、或具有碳-碳不饱和键的硅烷化合物，如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷等等，但不局限于此。 
[化学式44] 
Figure BDA0000084429330000262
在化学式44中， 
R67是乙烯基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，具体地为3-(甲基)丙烯酰氧基丙基、对苯乙烯基，或3-(苯氨基)丙基， 
R68至R70相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、或卤素，条件是R68至R70中至少一个是烷氧基或卤素。该烷氧基可以是C1至C8烷氧基，并且该烷基可以是C1至C20烷基。 
[化学式45] 
Figure BDA0000084429330000271
在化学式45中， 
R71是NH2或CH3CONH， 
R72至R74相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷氧基，具体地，该烷氧基可以是OCH3或OCH2CH3，以及 
n39是1至5的整数。 
[化学式46] 
Figure BDA0000084429330000272
在化学式46中， 
R75至R78相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的烷氧基，具体地为CH3或OCH3， 
R79和R80相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的氨基，具体地为NH2或CH3CONH，以及 
n40和n41相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数。 
以100重量份聚苯并噁唑前体为基准，所包含的硅烷化合物的量可以为约0.1至约30重量份。当所包含的硅烷化合物的量在该范围内时，可以充分改善上层和下层之间的粘附力，在显影之后未残留残余膜，并且可以改善光学特性(透射比)和机械性质如拉伸强度、伸长率。 
(D)酚化合物
该酚化合物提高了利用碱性水溶液显影期间曝光部分的溶解速率和灵敏度，从而利用光敏树脂组合物形成图案，并起到了形成没有残余物的高分辨率图案的作用。 
该酚化合物包括由以下化学式47至53表示的化合物，但不限于此。 
[化学式47] 
Figure BDA0000084429330000281
在化学式47中， 
R81至R86相同或不同，并且各自独立地为H、OH、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C1至C10烷氧基、或者取代或未取代的C1至C10烷氧基烷基，条件是R81至R86中至少一个是羟基，R81至R86不都为羟基。 
[化学式48] 
在化学式48中， 
R87至R89相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基， 
R90至R94相同或不同，并且各自独立地为H、OH、或者取代或未取代的烷基，具体地，该烷基可以是CH3，以及 
n42是1至5的整数。 
[化学式49] 
Figure BDA0000084429330000291
在化学式49中， 
R95至R100相同或不同，并且各自独立地为H、OH、或者取代或未取代的烷基， 
A6为CR211R212或单键，其中R211和R212相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，具体地，该烷基可以是CH3，以及 
n43+n44+n45和n46+n47+n48相同或不同，并且各自独立地为5或更小的整数。 
[化学式50] 
Figure BDA0000084429330000292
在化学式50中， 
R101至R103相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基， 
n49、n50和n53相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，以及 
n51和n52相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数。 
[化学式51] 
Figure BDA0000084429330000293
在化学式51中， 
R104至R109相同或不同，并且各自独立地为氢、OH、或者取代或未取代的烷基， 
n54至n57相同或不同，并且各自独立地为1至4的整数， 
条件是n54+n56和n55+n57相同或不同，并且各自独立地为5或更小的整数。 
[化学式52] 
在化学式52中， 
R110是取代或未取代的烷基，具体地为CH3， 
R111至R113相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基， 
n58、n60和n62相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，以及 
n59、n61和n63相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数， 
条件是n58+n59、n60+n61和n62+n63相同或不同，并且各自独立地为5或更小的整数。 
[化学式53] 
Figure BDA0000084429330000302
在化学式53中， 
R114至R116相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷基，具体地为CH3， 
R117至R120相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基， 
n64、n66和n68相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数， 
n65、n67和n69相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，以及 
n70为1至4的整数， 
条件是n64+n65、n66+n67和n68+n69相同或不同，并且各自独立地为5或更小的整数。 
该酚化合物包括3-羟基-4-乙基苯酚、2，6-二甲氧基甲基-4-叔丁基苯酚、2，6-二甲氧基甲基-p-甲酚、2，6-二乙酰氧基甲基-p-甲酚等，但不局限于此。 
以100重量份聚苯并噁唑前体为基准，所包含的酚化合物的量可以为约1至约30重量份。当所包含的酚化合物的量在该范围内时，显影期间灵敏度没有降低，并且非曝光部分的溶解速率可以适当地提高从而提供良好的图案。另外，冷冻期间未形成沉淀，所以可以实现优异的储存稳定性。 
(E)溶剂
该溶剂可以是有机溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N，N-二甲基乙酰胺(N，N-dimethylacetamide)、二甲基亚砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1，3-丁二醇乙酸酯、1，3-丁二醇-3-单甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯，或其组合，但不局限于此。该溶剂可以单独使用或组合使用。 
以100重量份聚苯并噁唑前体为基准，该溶剂的用量可以为约50重量份至约400重量份。当该溶剂的用量在该范围内时，可以获得足够厚的膜，并可以提供良好的溶解性和涂层。 
(F)其它添加剂
根据本发明一个实施方式的正型树脂组合物可以进一步包括其它添加剂(F)。 
所述其它添加剂包括潜热生酸剂(latent thermal acid generator)。该潜热生酸剂包括芳基磺酸如对甲苯磺酸和苯磺酸；全氟烷基磺酸如三氟甲烷磺酸和三氟丁烷磺酸；烷基磺酸如甲烷磺酸、乙烷磺酸和丁烷磺酸；或其组合，但不局限于此。 
该潜热生酸剂是聚苯并噁唑前体的含酚羟基聚酰胺的脱水反应、以及环化反应的催化剂，因而即使固化温度降低，环化反应也可以顺利地进行。 
另外，它可以进一步包括添加剂，如合适的表面活性剂或流平剂从而阻止该膜受到污染或改善显影。 
利用正型光敏树脂组合物形成图案的方法包括：将正型光敏树脂组合物涂覆在支撑基底上；干燥所涂覆的正型光敏树脂组合物从而提供正型光敏树脂组合物层；曝光该正型光敏树脂组合物层；在碱性水溶液中对所曝光的正型光敏树脂组合物层进行显影从而提供光敏树脂膜；以及对该光敏树脂膜进行加热。提供图案的方法的条件在本领域是众所周知的，所以本说明书将不再详细描述。 
根据本发明的另一个实施方式，提供了利用正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。该光敏树脂膜可以应用到绝缘层或保护层中。 
根据本发明的又另一个实施方式，提供了包含该光敏树脂膜的半导体器件。 
根据本发明的光敏树脂组合物可以应用到半导体器件中的绝缘层、钝化层或缓冲涂覆层中。可以施加该正型光敏树脂组合物以形成半导体器件的表面保护层和层间绝缘层。 
根据本发明的再另一个实施方式，提供了包含该半导体器件的电子设备。 
实施例
以下实施例详细说明了本发明。然而，应当理解本发明不局限于这些实例。 
合成实施例1：合成聚苯并噁唑前体(PBO-1) 
将23.1g的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷和12.4g的1-(3，5-二氨基苯基)-3-十八烷基琥珀酰亚胺放入装备有搅拌器、恒温器、氮气注入器和冷却器的四颈烧瓶中，同时将氮气通过该烧瓶，并将200g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)溶解在其中。 
当固体完全溶解时，将12.8g吡啶作为催化剂加入到该溶液中。然后，将通过使23.1g的4，4′-氧基二苯甲酰氯溶解在131g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中制得的另一种溶液缓慢地滴加到所得产物中，持续30分钟，同时保持该烧瓶的温度范围为0℃至5℃。然后，使该混合物在0℃至5℃的温度范围下反应1小时，然后通过在25℃的室温下搅拌1小时而进行反应。接着，将4.0g的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐加入到所得产物中，并在室温下搅拌2小时，完成反应。将该反应混合物加入到通过混合按体积比计水/甲醇＝10/1制备的溶液中，从而产生沉淀。过滤沉淀，然后用水充分冲洗，并在80℃下真空干燥24小时或更长，合成聚苯并噁唑前体(PBO-1)。该聚苯并噁唑前体(PBO-1)的重均分子量为9,500。 
合成实施例2：合成聚苯并噁唑前体(PBO-2) 
将20.5g的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷和9.1g的4-十八烷氧基-1，3-苯二胺放入装备有搅拌器、恒温器、氮气注入器和冷却器的四颈烧瓶中，同时将氮气通过该烧瓶，并向其中加入232g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)从而溶解它们。 
当固体完全溶解时，将11.4g吡啶作为催化剂加入到该溶液中，将通过使20.5g的4，4′-氧二苯甲酰氯溶解在117g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中制得的另一种溶液缓慢地滴加到其中持续30分钟，同时保持该烧瓶的温度范围为0℃至5℃。使该混合物在0℃至5℃的温度范围下反应1小时，然后在25℃的室温下搅拌1小时。接着，将3.5g的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐加入到搅拌的反应物中。使该混合物在室温下搅拌2小时，完成反应。将该反应混合物加入到通过混合体积比为10/1的水/甲醇制备的溶液中，以便产生沉淀。过滤沉淀，然后用水充分冲洗，并在80℃下真空干燥24小时或更长，合成聚苯并噁唑前体(PBO-2)。该聚苯并噁唑前体(PBO-2)的重均分子量为9,200。 
合成实施例3：合成聚苯并噁唑前体(PBO-3) 
将17.4g的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷溶解在装备有搅拌器、恒温器、氮气注入器和冷却器的四颈烧瓶中的280g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，同时将氮气通过该烧瓶。 
当固体完全溶解时，将9.9g的吡啶作为催化剂加入到该溶液中，并将通过使13.3g的4，4′-氧二苯甲酰氯溶解在142g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中制得的另一种溶液缓慢地滴加到该混合物持续30分钟，同时保持温度范围为0℃至5℃。使该混合物在0℃至5℃的温度范围下反应1小时，然后将其加热到25℃的室温下并搅拌1小时。 
然后，将1.6g的5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐加入到该反应物中。使该混合物在25℃的室温下搅拌2小时，完成反应。该反应混合物在通过混合体积比为10/1的水/甲醇制备的溶液中形成沉淀。过滤沉淀，然后用水充分冲洗，并在80℃下真空干燥24小时或更长，合成聚苯并噁唑前体(PBO-3)。该聚苯并噁唑前体(PBO-3)的重均分子量为9,800。 
实施例1：制备正型光敏树脂组合物 
将1.5g根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1)和13.5g根据合成实施例3的聚苯并噁唑前体(PBO-3)溶解在35.0g的γ-丁内酯(GBL)中。然后，将3g由以下化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由以下化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和1.5g由以下化学式56表示的酚化合物溶解在该溶液中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
[化学式54] 
Figure BDA0000084429330000341
在化学式54中， 
Q与上述化学式39中的定义相同，并且67％的Q由上述化学式40b取代。 
[化学式55] 
[化学式56] 
Figure BDA0000084429330000352
实施例2：制备正型光敏树脂组合物 
将4.5g根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1)和10.5g根据合成实施例3的聚苯并噁唑前体(PBO-3)溶解在35.0g的γ-丁内酯(GBL)中，并将3g由上述化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由上述化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和1.5g由上述化学式56表示的酚化合物溶解在其中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
实施例3：制备正型光敏树脂组合物 
将6.0g根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1)和9.0g根据合成实施例3的聚苯并噁唑前体(PBO-3)溶解在35.0g的γ-丁内酯(GBL)中，并将3g由上述化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由上述化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和1.5g由上述化学式56表示的酚化合物溶解在其中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
实施例4：制备正型光敏树脂组合物 
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，只是使用根据合成实施例2的聚苯并噁唑前体(PBO-2)代替根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1). 
实施例5：制备正型光敏树脂组合物 
根据与实施例2相同的方法制备正型光敏树脂组合物，只是使用根据合成实施例2的聚苯并噁唑前体(PBO-2)代替根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1). 
实施例6：制备正型光敏树脂组合物 
根据与实施例3相同的方法制备正型光敏树脂组合物，只是使用根据合成实施例2的聚苯并噁唑前体(PBO-2)代替根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1). 
实施例7：制备正型光敏树脂组合物 
将15.0g根据合成实施例1的聚苯并噁唑前体(PBO-1)溶解在35.0g的γ-丁内酯(GBL)中，并将3g由上述化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由上述化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和3.0g由所述化学式56表示的酚化合物溶解在其中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
比较例1：制备正型光敏树脂组合物 
将15g根据合成实施例3的聚苯并噁唑前体(PBO-3)溶解在35.0gγ-丁内酯(GBL)中，并将3g由上述化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由上述化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和1.5g由上述化学式56表示的酚化合物溶解在其中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
比较例2：制备正型光敏树脂组合物 
将15g根据合成实施例3的聚苯并噁唑前体(PBO-3)溶解在35.0gγ-丁内酯(GBL)中，并将3.75g由上述化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由上述化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和1.5g由上述化学式56表示的酚化合物溶解在其中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
比较例3：制备正型光敏树脂组合物 
将15g根据合成实施例3的聚苯并噁唑前体(PBO-3)溶解在35.0gγ-丁内酯(GBL)中，并将4.5g由上述化学式54表示的光敏重氮醌化合物、0.75g由上述化学式55表示的三甲氧基[3-(苯氨基)丙基]硅烷，和2.25g由上述化学式56表示的酚化合物溶解在其中。所得溶液利用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。 
实验实施例1：灵敏度、分辨率、残余膜比率和浮渣产生的评价 
利用Mikasa(1H-DX2)制造的旋转涂敷机，将实施例1至7和比较例1至3制备的每种正型光敏树脂组合物涂覆在8英寸晶片上，然后将其在120℃加热板上加热4分钟从而提供光敏聚苯并噁唑前体膜。 
利用日本Nikon制造的I线步进机(I-line stepper)(NSR i10C)，通过具有各种大小图案的掩模将该聚苯并噁唑前体膜曝光持续250ms，并在室温下溶解于2.38wt％的四甲基氢氧化铵水溶液中持续60秒(2次水坑式(puddle))从而除去曝光部分，并用纯化洗涤30秒。另外，在电炉中将所得图案在1000ppm的氧气浓度下或在低于120℃的温度下固化持续30分钟，并另外在320℃下固化1小时从而提供图案化的膜。 
为了测量灵敏度，当在曝光和显影之后在1∶1线宽中形成10μm L/S(线和空间)图案时，确定最佳曝光时间，并将最佳曝光时间下的最小图案尺寸确定为分辨率。结果在下表1中给出。该分辨率是通过光学显微镜观测的。 
当膜厚度的减小影响显影能力(显影性)和所得膜厚度时，优选膜厚度在显影期间减小较少。为了测量，在不同时间将预烤膜浸渍在2.38wt％的四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液中并用水冲洗，以便测量膜厚度变化从而计算残余膜比率(显影后厚度/显影前厚度，单位：％)。结果在下表1中给出。利用KMAC公司制造的ST4000-DLX设备测量预烤、显影和固化之后的膜厚度变化。 
另外，通过利用临界尺寸扫描电子显微镜(CD-SEM)(KLA Tencor8100XP，KLA仪器)检查图案的壁和底部上是否有残余物，来评价浮渣产生情况。结果在下表1中给出。 
<浮渣产生的评价基准> 
无：底部上无残余物 
浮渣：底部上有残余物 
(表1) 
Figure BDA0000084429330000381
如表1所示，根据实施例1至7，包含利用疏水性二胺制备的聚苯并噁唑前体的正型光敏树脂组合物具有大于90％的优异残余膜比率，无浮渣，并且具有优异的灵敏度和分辨率。 
相反，根据比较例1至3，不包含利用疏水性二胺制备的聚苯并噁唑前体的正型光敏树脂组合物具有变差的残余膜比率和分辨率。根据比较例2和3的正型光敏树脂组合物有浮渣。 
特别地，比较例2包含抑制在碱性显影溶液中的溶解的更多光敏重氮醌化合物，从而改善了比较例1中恶化的残余膜比率。然而，虽然比较例2相比于比较例1在残余膜比率上有所改善，但灵敏度和分辨率较差并且有浮渣。 
另外，比较例3包含促进在碱性显影溶液中的溶解的更多的酚化合物，从而改善比较例2的灵敏度和分辨率。然而，虽然比较例3相比于比较例2在灵敏度和分辨率上有所改善，但残余膜比率恶化并且仍然有浮渣。 
因此，根据实施例1至7的正型光敏树脂组合物相比于根据比较例1至3的正型光敏树脂组合物具有优异的残余膜比率和分辨率，具有与根据比较例1至3的正型光敏树脂组合物相当的灵敏度，并且没有浮渣。 
虽然本发明已结合当前认为实用性的示例性实施方式进行描述，但应当理解本发明不局限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在涵盖包括在附属权利要求的精神和范围内的各种修饰和等同设置。 

Claims (12)

1.一种正型光敏树脂组合物，包括：
(A)包括含有由以下化学式1表示的重复单元和由以下化学式2表示的重复单元、并在至少一个末端上具有热聚合官能团的第一聚苯并噁唑前体的聚苯并噁唑前体；
(B)光敏重氮醌化合物；
(C)硅烷化合物；
(D)酚化合物；以及
(E)溶剂：
[化学式1]
Figure FDA0000084429320000011
[化学式2]
Figure FDA0000084429320000012
在化学式1和2中，
X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的四价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的四价至六价的C3至C30脂环族有机基团，
X2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为由以下化学式3表示的官能团，以及
Y1和Y2相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团，
[化学式3]
Figure FDA0000084429320000021
在化学式3中，
Z1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为单键、-O-、-COO-、-OCO-、-NH-、-CONH-、取代或未取代的C1至C15亚烷基、取代或未取代的C2至C15亚烯基、或者取代或未取代的C2至C15亚炔基，
G1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C2至C30杂环基团，
R1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、氟、羟基、硫醇基、取代或未取代的C1至C30羧基、或者取代或未取代的C1至C30脂肪族有机基团，
R2在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羟基、或硫醇基，
n1为1至5的整数，以及
n2为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的正型光敏树脂组合物，其中由化学式3表示的官能团包括由以下化学式6至13表示的官能团，
[化学式6]  [化学式7]  [化学式8]  [化学式9]
Figure FDA0000084429320000031
[化学式10]  [化学式11]  [化学式12]  [化学式13]
Figure FDA0000084429320000032
在化学式6至13中，
R6、R7、R9、R11、R13、R15和R17在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、氟、羟基、硫醇基、取代或未取代的C1至C30羧基、或者取代或未取代的C1至C30脂肪族有机基团，
R8、R10、R12、R14、R16、R18、R19和R20在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30羧基、羟基、或硫醇基，
n9、n11和n13各自独立地为1至5的整数，以及
n6、n7、n8、n10、n12、n14、n15和n16各自独立地为0至3的整数。
3.根据权利要求1所述的正型光敏树脂组合物，其中所述第一聚苯并噁唑前体包括摩尔比为约60∶40至约95∶5的由化学式1表示的重复单元和由化学式2表示的重复单元。
4.根据权利要求1所述的正型光敏树脂组合物，其中所述第一聚苯并噁唑前体进一步包括由以下化学式32表示的重复单元：
[化学式32]
Figure FDA0000084429320000041
在化学式32中，
X3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、取代或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团、或者由以下化学式33表示的官能团，以及
Y3在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价C3至C30脂环族有机基团，
[化学式33]
Figure FDA0000084429320000042
在化学式33中，
R33至R36相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、或羟基，
R37和R38相同或不同，并且各自独立地为单键、取代或未取代的C1至C30亚烷基、或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，以及
k为1至50的整数。
5.根据权利要求4所述的正型光敏树脂组合物，其中，以100摩尔份由化学式1表示的重复单元为基准，所述第一聚苯并噁唑前体包括约5摩尔份至约40摩尔份由化学式2表示的重复单元，和约5摩尔份至约40摩尔份由化学式32表示的重复单元。
6.根据权利要求1所述的正型光敏树脂组合物，其中，所述第一聚苯并噁唑前体的重均分子量(Mw)为约4,000g/mol至约20,000g/mol。
7.根据权利要求1所述的正型光敏树脂组合物，其中，所述聚苯并噁唑前体包括含有由以下化学式38表示的重复单元并在至少一个末端上含有热聚合官能团的第二聚苯并噁唑前体：
[化学式38]
Figure FDA0000084429320000051
其中，在化学式38中，
X4相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的四价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的四价至六价的C3至C30脂环族有机基团，以及
Y4相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、取代或未取代的二价至六价的C1至C30脂肪族有机基团、或者取代或未取代的二价至六价的C3至C30脂环族有机基团。
8.根据权利要求7所述的正型光敏树脂组合物，其中，所述第二聚苯并噁唑前体的重均分子量(Mw)可以为约4,000g/mol至约20,000g/mol。
9.根据权利要求7所述的正型光敏树脂组合物，其中，所述聚苯并噁唑前体包括重量比为约5∶95至约95∶5的第一聚苯并噁唑前体和第二聚苯并噁唑前体。
10.根据权利要求1所述的正型光敏树脂组合物，其中，以100重量份的聚苯并噁唑前体(A)为基准，所述正型光敏树脂组合物包括
约5重量份至约100重量份的光敏重氮醌化合物(B)；
约0.1重量份至约30重量份的硅烷化合物(C)；
约1重量份至约30重量份的酚化合物(D)；以及
约50重量份至约400重量份的溶剂(E)。
11.一种光敏树脂膜，其利用根据权利要求1至10中任一项所述的正型光敏树脂组合物而制造。
12.一种半导体器件，包含根据权利要求11所述的光敏树脂膜。
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