CN102464611A - 一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物与用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物或其盐，结构如通式(I)所示：

Description

一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物与用途
技术领域
本发明属农用除草剂领域，具体地涉及一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物与用途。
背景技术
对于取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物，报道的专利很多，例如WO9822443(A1)、WO9842700(A1)、WO2001070736(A1)、WO2001074786(A1)、WO2006065646(A1)、WO2009148052(A1)、WO2009103440(A1)、FR2727413(A1)、FR2749584(A1)、JP61050975(A)等，主要应用于医药的研究。
Peter Schafer等人在US5783522(A)中提到了2-苯基吡啶化合物具有一定的除草活性：
Figure BDA0000104825810000011
式中：R5为氢、氟、氯，R7为SO2NR9R10，R9和R10为氢或C1-C8烷基。
实际上这些已知化合物的除草活性不是总能令人满意。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以防除杂草的、结构新颖的联芳香基苯磺酰胺类除草化合物，同时对作物具有一定的安全性，可以用做灭生性除草剂，也可用于转基因作物田除草。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物或其盐，如通式(I)所示：
Figure BDA0000104825810000012
式中：
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基或C1-C6烷基氨基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、巯基、羟基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、卤代C2-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基酰基氨基或C1-C6烷基磺酰基氨基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基羰基；
R7选自氢、氟、氯、溴、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二-(C1-C6烷基)氨基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、羧基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、吡唑基或三唑基：卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮。
本发明较为优选的化合物为：通式(I)中
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基羰基；
R7选自氢、氟、氯、溴、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二-(C1-C6烷基)氨基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、羧基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、吡啶基、1，2，4-三唑基：卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
进一步优选的化合物为：通式(I)中
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷基羰基或卤代C1-C4烷基羰基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R7选自氢、氯、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、羧基C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C4烷基、苯氧基C1-C4烷基、吡啶基、1，2，4-三唑基：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
更进一步优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R3选自氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基或C1-C4烷氧基羰基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R7选自氢、氯、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、羧基C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C4烷基、苯氧基C1-C4烷基、吡啶基、1，2，4-三唑基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
再进一步优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1选自氢、氟、氯、甲基或甲氧基；
R2、R4选自氢；
R3选自氟、氯、甲基或甲氧基；
R5选自氢、氟、氯、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、甲基、乙基、甲氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R7选自氢、氯、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、吡啶基、1，2，4-三唑基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
更加优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1选自氢、氟或氯；
R2、R4选自氢；
R3选自氟或氯；
R5选自氢、氟、氯或三氟甲基；n＝1-4；
X选自NR8或O；
R6、R8各自独立地选自氢、甲基或乙基；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、(四氢呋喃-2-基)甲基、苯基、4-氯苯基、2，6-二氯-4-硝基苯基、2-氯吡啶基或1，2，4-三唑基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤：指氟、氯、溴或碘。烷基：指直链或支链烷基。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子所取代。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基上的氢原子部分或全部被卤原子所取代。链烯基：直链或支链并可在任何位置上至少存在一个碳碳双键。卤代链烯基：直链或支链链烯基上的氢原子部分或全部被卤原子所取代。链炔基：直链或支链并可在任何位置上至少存在一个碳碳三键。卤代链炔基：直链或支链链炔基上的氢原子部分或全部被卤原子所取代。环烷基：含三个或以上碳原子的环状烷烃，例如环丙基、环丁基、环戊基等。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCO-。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。烷基酰基氨基：如CH3CONH-，CH3CH2CONH-。烷基磺酰基氨基：如CH3SO2NH-，CH3CH2SO2NH-。
在本发明优选的通式(I)化合物中，部分基团及其取代基见表1-表3。
当通式(I)化合物中A＝CH时，化合物的结构如通式(I-1)所示，苯环上的取代基(R5)n见表1；当通式(I)化合物中A＝N时，化合物的结构如通式(I-2)所示，吡啶环上的取代基(R5)n见表2；R6、R7各取代基见表3。
表1
  (R5)n   (R5)n   (R5)n   (R5)n   (R5)n
  H   2-NO2   2-SO2C2H5   2，3-2F   2，3-2CH3
  2-F   3-NO2   3-SO2C2H5   2，4-2F   2，4-2CH3
  3-F   4-NO2   4-SO2C2H5   2，5-2F   2，5-2CH3
  4-F   2-SCF3   2-CO2CH3   2，6-2F   2，6-2CH3
  2-Cl   3-SCF3   3-CO2CH3   3，4-2F   3，4-2CH3
  3-Cl   4-SCF3   4-CO2CH3   3，5-2F   3，5-2CH3
  4-Cl   2-OC2H5   2-CO2C2H5   2，3-2Cl   2，3-2C2H5
  2-Br   3-OC2H5   3-CO2C2H5   2，4-2Cl   2，4-2C2H5
  3-Br   4-OC2H5   4-CO2C2H5   2，5-2Cl   2，5-2C2H5
  4-Br   2-COCH3   2-N(CH3)2   2，6-2Cl   2，6-2C2H5
  2-CH3   3-COCH3   3-N(CH3)2   3，4-2Cl   3，4-2C2H5
  3-CH3   4-COCH3   4-N(CH3)2   3，5-2Cl   3，5-2C2H5
  4-CH3   2-C(CH3)3   2-N(C2H5)2   2，3-2Br   2，3-2CF3
  2-C2H5   3-C(CH3)3   3-N(C2H5)2   2，4-2Br   2，4-2CF3
  3-C2H5   4-C(CH3)3   4-N(C2H5)2   2，5-2Br   2，5-2CF3
  4-C2H5   2-COCH3   2，3-2OCH3   2，6-2Br   2，6-2CF3
  2-CF3   3-COCH3   2，4-2OCH3   3，4-2Br   3，4-2CF3
  3-CF3   4-COCH3   2，5-2OCH3   3，5-2Br   3，5-2CF3
  4-CF3   2-COC2H5   2，6-2OCH3   2，3-2CN   2，6-2SCF3
  2-OCH3   3-COC2H5   3，4-2OCH3   2，4-2CN   3，4-2SCF3
  3-OCH3   4-COC2H5   3，5-2OCH3   2，5-2CN   3，5-2SCF3
  4-OCH3   2-SOCH3   3-CONH2   2，6-2CN   2，3-2SCH3
  2-SCH3   3-SOCH3   4-CONH2   3，4-2CN   2，4-2SCH3
  3-SCH3   4-SOCH3   2，3-2NO2   3，5-2CN   2，5-2SCH3
  4-SCH3   2-SO2CH3   2，4-2NO2   2-F-4-Cl   2，6-2SCH3
  2-OCF3   3-SO2CH3   2，5-2NO2   2-F-4-Br   3，4-2SCH3
  3-OCF3   4-SO2CH3   2，6-2NO2   2-F-4-I   3，5-2SCH3
  4-OCF3   2-SOC2H5   2-CH3-4-F   2-F-5-Cl   2，3-2OCF3
  2-CN   3-SOC2H5   2-CH3-4-Cl   3-F-5-Cl   2，4-2OCF3
  3-CN   4-SOC2H5   2-CH3-4-Br   4-F-3-Cl   2，5-2OCF3
  4-CN   2-OCHF2   2-CH3-5-F   4-F-6-Cl   2，6-2OCF3
  2-Cl-4-F   4-CH3-2-Br   2-CH3-5-Cl   2，3，4-3F   3，4-2OCF3
  2-Cl-4-Br   4-CH3-2-Cl   2-CH3-5-Br   2，3，5-3F   3，5-2OCF3
  2-Cl-4-I   2，4，6-3CH3   2-CH3-6-Cl   2，3，6-3F   2，3-2SCF3
  3-Cl-4-I   2，4，6-3C2H5   3-CH3-2-Br   2-CH3-5-NO2   2，4，5-3Br
  4-Cl-2-Br   2-NHCOCH3   3-CH3-4-Cl   2-CH3-3-NO2   2，4，6-3Br
  3，4，5-3F   3-NHCOCH3   3-CH3-4-Br   2-SCH3-5-Cl   4-CH(CH3)2
  2，3，4-3Cl   4-NHCOCH3   3，4，5-3Br   4-SO2CH3-2Cl   2-CF3-4-Cl
  2，3，5-3Cl   2-NHSO2CH3   4-CH3-3-F   2-CH3-4-NO2   2-CH3-3-F
  2，3，6-3Cl   3-NHSO2CH3   2-CF3-4-Br   2-CH3-4-OCH3   2-CH3-3-Cl
  2，4，5-3Cl   4-NHSO2CH3   3-CF3-4-NO2   2-CH3-6-C2H5   4-CF3-2-Cl
  2，4，6-3Cl   2-CH(CH3)2   3-CF3-4-F   2-CH3-6-NO2   4-CF3-2-Br
  3，4，5-3Cl   4-CH3-3-Cl   4-CH3-3-Br   2，4，6-3NO2   2，3，6-3Br
  2，3，4-3Br   2，3，5-3Br   4-CF3-2-NO2   2，3-2Cl-4-Br   3-CH(CH3)2
  3-OCHF2   3，4-2NO2   2，4，5-3F   3-CF3-4-Cl   2，4，6-3CF3
  4-OCHF2   3，5-2NO2   2，4，6-3F   2，4-2SCF3   3-CH3-4-I
  5-CF3-2-Cl   5-CF3-2-OCH3   4-CH3-2，6-2Br   2，5-2SCF3   2-CH3-4-I
  5-CF3-2-Br   2-CF3-4-NO2   5-CH3-4-F-6-Cl   3-CH3-4-NHCOCH3   2-NO2-4-F
  2-CN-3-F   2，4-2NO2-6-Cl   4-C(CH3)3-2-Cl   4-CH3-3-NHSO2CH3   2-NO2-4-Cl
  2-CN-3-Cl   2，4-2NO2-6-Br   4-CF3-2-Cl-6-Br   5-CH3-2-OCH3-4-Cl   2-NO2-4-Br
  2-CN-4-NO2   2，3-2CH(CH3)2   2-COOCH3-4-Br   4-COCH3-2，6-2Cl   2-NO2-5-Cl
  2-CN-4-Cl   2，4-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Cl   5-CF3-2-NHCOCH3   3-NO2-4-Cl
  2-CN-4-Br   2，5-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Br   2-CH3-4-NO2-6-Cl   3-NO2-4-Br
  4-CN-2-CF3   2，6-2CH(CH3)2   2，4，6-3CH(CH3)2   2-CH3-4-NO2-6-Br   4-NO2-2-Cl
  4-CN-2-Cl   3，4-2CH(CH3)2   2，4，6-3C(CH3)3   2-CH3-6-NO2-4-Cl   5-NO2-2-Cl
  4-CN-2-NO2   3，5-2CH(CH3)2   2，3-2CH3-6-NO2   2-CH3-6-NO2-4-Br   5-NO2-2-Br
  5-CH3-2-F   2-NO2-4-OCH3   2，4-2OCH3-5-Cl   2，5-2OCH3-4-NO2   2-OCH3-5-Cl
  4-CH3-2-NO2   2-NO2-4-OC2H5   5-CONH2-2-Cl   2，6-2CH3-4-C(CH3)3   4-OCH3-3-F
  4-CH3-3-NO2   2，3-2C(CH3)3   4-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-5-Cl   4-OCH3-3-Cl
  5-CH3-2-CN   2，4-2C(CH3)3   5-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Cl   3-NO2-4-F
  5-NO2-2-F   2，5-2C(CH3)3   4，5-2CH3-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Br   2-OCF3-4-CN
  2-CF3-4，6-2Cl   2，6-2C(CH3)3   2-NO2-4-F-5-Cl   5-CH3-2-CONH2   2-OCF3-4-Cl
  2-CF3-4，6-2Br   3，4-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Cl   2-CH3-5-CONH2   2-OCF3-4-Br
  3-CH3-2，6-2Cl   3，5-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Br   2，4-2F-6-Cl   2-F-4，6-2Br
  2-CH3-4，6-2Br   4-SO2NH2   2-OCH2CH＝CH2   4-O(CH2)2N(CH3)2   4-OCF3-2-Cl
  2，4，6-3OCH3   4-NO2-2-OCH3   3-OCH2CH＝CH2   2-CH2C(CH3)＝CH2   4-OCF3-2-Br
  3，4，5-3OCH3   2-CH2CH＝CH2   4-OCH2CH＝CH2   3-CH2C(CH3)＝CH2   2，3，5，6-4F
  2，4，6-3SCH3   3-CH2CH＝CH2   2-OCH2C≡CH   4-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Cl
  2，4，6-3OCF3   4-CH2CH＝CH2   3-OCH2C≡CH   4-O(CH2)3CH3-2-NO2   2-CN-4，6-2Br
  2，4，6-3SCF3   2-C(CH3)＝CH2   4-OCH2C≡CH   3-OCH3-4-CO2CH3   4-CN-2，6-2Cl
  2-CH2C≡CH   3-C(CH3)＝CH2   5-NO2-2-OCH3   2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2   4-CF3-2，6-2Cl
  3-CH2C≡CH   4-C(CH3)＝CH2   5-CH3-2-OCH3   2，3-(CH2CH2CH2-)   4-CF3-2，6-2Br
  4-CH2C≡CH   4-F-2，6-2Br   4-NO2-2，6-2Cl   2，3-(CH2CH2CH2CH2-)   2，3，4，5，6-5Cl
  2-F-3-Cl   2，4-2F-6-Cl   4-OCF3-2-NO2   4-NO2-2，5-2Cl   2，3-(OCF2O-)
  3-CH3-2-Cl   2-F-4-Cl-6-Br   6-NO2-2，3，4-3F   4-F-3-Cl-2，6-2Br   2，3-(OCH2O-)
  4-O(CH2)3CH3   2，3，5，6-4F-4-CF3   4-NO2-2，6-2Br   3，4-(OCF2O-)   3，4-(OCH2O-)
表2
Figure BDA0000104825810000061
  (R5)n   (R5)n   (R5)n   (R5)n   (R5)n
  H   3-NO2   4-CHF2   5-SOCH3   6-NH(CH3)
  3-Cl   4-NO2   5-CHF2   6-SOCH3   3，5-2Cl
  4-Cl   5-NO2   6-CHF2   3-SO2CH3   3，5-2Br
  5-Cl   6-NO2   3-OCH3   4-SO2CH3   5-CF3-3-Cl
  6-Cl   3-CH3   4-OCH3   5-SO2CH3   5-CN-3-Cl
  3-Br   4-CH3   5-OCH3   6-SO2CH3   5-CH3-3-Cl
  4-Br   5-CH3   6-OCH3   3-COCH3   3-CH3-5-NO2
  5-Br   6-CH3   3-CO2CH3   4-COCH3   5-CH3-3-NO2
  6-Br   3-CH2CH3   4-CO2CH3   5-COCH3   3-NO2-5-Cl
  3-F   4-CH2CH3   5-CO2CH3   6-COCH3   3-NO2-5-Br
  4-F   5-CH2CH3   6-CO2CH3   3-N(CH3)2   5-NO2-3-Br
  5-F   6-CH2CH3   3-SCF3   4-N(CH3)2   5-CH3-3-Br
  6-F   3-CF3   4-SCF3   5-N(CH3)2   3-CH3-5-Br
  3-CN   4-CF3   5-SCF3   6-N(CH3)2   5-CF3-3-Br
  4-CN   5-CF3   6-SCF3   3-NH(CH3)   5-CF3-3-F
  5-CN   6-CF3   3-SOCH3   4-NH(CH3)   5-CN-3-F
  6-CN   3-CHF2   4-SOCH3   5-NH(CH3)   5-CN-3-Br
  3-CN-6-Cl   3-CF3-6-Cl   3-CO2CH3-6-Cl   5-CH3-3-F   5-CN-3-CH3
  3-CO2CH3-5-Cl   3-CH3-6-Cl   3-CN-6-F   3-CF3-6-F   3-CO2CH3-6-F
  3-CN-6-CH3   3-CF3-6-CH3   3-CO2CH3-6-CH3   3-NO2-6-CH3   3-CF3-6-Br
  3-CN-4-CH3   3-CF3-4-CH3   3-CO2CH3-4CH3   3-NO2-4-CH3   3-CF3-4-Br
  4-CH3-5-NO2   4-CH3-5-CH3   4-CH3-5-F   4-CH3-5-Cl   4-CH3-5-CO2CH3
  4-Cl-5-NO2   4-Cl-5-CH3   4-Cl-5-F   4-Cl-5-Cl   4-Cl-5-CO2CH3
  4-CN-5-NO2   4-CN-5-CH3   4-CN-5-F   4-CN-5-Cl   4-CN-5-CO2CH3
  4-CF3-5-NO2   4-CF3-5-CH3   4-CF3-5-F   4-CF3-5-Cl   4-CF3-5-CO2CH3
  6-CH3-5-Br   6-CH3-5-Cl   6-CH3-5-F   6-CH3-5-CN   6-CH3-5-CO2CH3
  6-F-5-Br   6-F-5-Cl   6-F-5-F   6-F-5-CN   6-F-5-CO2CH3
  6-CN-5-Br   6-CN-5-Cl   6-CN-5-F   6-Cl-5-CN   6-CN-5-CO2CH3
  3，5，6-3(Cl)   3，5，6-3(Br)   3，5，6-3(CH3)   3，5，6-3(CN)   6-CH3-3，5-2(Br)
  6-CH3-3，5-2(Cl)   6-CH3-3，5-2(CN)   6-CF3-3，5-2(Cl)   6-CF3-3，5-2(CN)   6-CF3-3，5-2(Br)
  3-CF3-5，6-2(Cl)   3-CF3-5，6-2(CN)   3-CF3-5，6-2(Br)   3-CH3-5，6-2(Cl)   3-CH3-5，6-2(CN)
  3-CH3-5，6-2(Br)   5-CF3-3，6-2(Cl)   5-CF3-3，6-2(CN)   5-CF3-3，6-2(Br)   5-CH3-3，6-2(Cl)
  5-CH3-3，6-2(CN)   5-CH3-3，6-2(Br)   3，4，6-3(Cl)   3，4，6-3(Br)   3，4，6-3(CH3)
  3，4，6-3(CN)   3-CF3-4，6-2(Cl)   3-CF3-4，6-2(F)   3-CF3-4，6-2(CH3)   3-CF3-4，6-2(CN)
  3-CH3-4，6-2(Cl)   3-CH3-4，6-2(F)   3-CH3-4，6-2(Br)   3-CH3-4，6-2(CN)   3-Cl-4，6-2(F)
  3-Cl-4，6-2(Br)   3-Cl-4，6-2(CN)   3-Cl-4，6-2(CH3)   4，5，6-3(CH3)   4，5，6-3(CN)
  4，5，6-3(Cl)   4，5，6-3(Br)   4-CF3-5，6-2(Cl)   4-CF3-5，6-2(F)   4-CF3-5，6-2(CH3)
  4-CH3-5，6-2(Cl)   4-CH3-5，6-2(F)   4-CH3-5，6-2(CN)   4-CF3-5，6-2(CN)   3-CH3-4-CN-5-Cl
  3-CO2CH3-4-CH3-6-Cl   3-CN-4-CH3-6-Cl   3-CN-4-CF3-6-Cl   3-CF3-4-CN-5-Cl   4-CH3-5-CN-6-Cl
  3-CO2CH3-5-CH3-6-Cl   3-CN-5-CH3-6-Cl   3-CN-5-CF3-6-Cl   3-CF3-5-CN-6-Cl   3-CH3-5-CN-6-Cl
  4-CO2CH3-5-CH3-6-Cl   4-CN-5-CH3-6-Cl   4-CN-5-CF3-6-Cl   4-CF3-5-CN-6-Cl   5-CO2CH3-3-CH3-6-Cl
  3-NHCH3-4-CH3-5-Cl   3-NHCH3-4-CF3-5-Cl   6-OCH3-3-Cl   6-NHCH3-3-Cl   6-SO2CH3-3-Cl
  3-NHCH3-5-CH3-6-Cl   3-NHCH3-5-CF3-6-Cl   6-OCH3-4-Cl   6-NHCH3-4-Cl   6-SO2CH3-4-Cl
  3-NHCH3-4-CH3-6-Cl   3-NHCH3-4-CF3-6-Cl   6-OCH3-5-Cl   6-NHCH3-5-Cl   6-SO2CH3-5-Cl
  4-NHCH3-5-CH3-6-Cl   4-NHCH3-5-CF3-6-Cl   3-OCH3-4-Cl   3-NHCH3-4-Cl   3-SO2CH3-4-Cl
  4-NHCH3-3-CH3-5-Cl   4-NHCH3-3-CF3-5-Cl   3-OCH3-5-Cl   3-NHCH3-5-Cl   3-SO2CH3-5-Cl
  5-NHCH3-4-CH3-3-Cl   5-NHCH3-4-CF3-3-Cl   3-OCH3-6-Cl   3-NHCH3-6-Cl   3-SO2CH3-6-Cl
  5-NHCH3-4-CH3-6-Cl   5-NHCH3-4-CF3-6-Cl   4-OCH3-3-Cl   4-NHCH3-3-Cl   4-SO2CH3-3-Cl
  6-NHCH3-5-CH3-4-Cl   6-NHCH3-5-CF3-4-Cl   4-OCH3-5-Cl   4-NHCH3-5-Cl   4-SO2CH3-5-Cl
  6-NHCH3-5-CH3-3-Cl   6-NHCH3-5-CF3-3-Cl   4-OCH3-6-Cl   4-NHCH3-6-Cl   4-SO2CH3-6-Cl
  3-OCH3-4-CH3-5-Cl   3-OCH3-4-CF3-5-Cl   5-OCH3-3-Cl   5-NHCH3-3-Cl   5-SO2CH3-3-Cl
  3-OCH3-5-CH3-6-Cl   3-OCH3-5-CF3-6-Cl   5-OCH3-4-Cl   5-NHCH3-4-Cl   5-SO2CH3-4-Cl
  3-OCH3-4-CH3-6-Cl   3-OCH3-4-CF3-6-Cl   5-OCH3-6-Cl   5-NHCH3-6-Cl   5-SO2CH3-6-Cl
  3-CO-OCH3-4-CH3-5-Cl   3-CO-OCH3-4-CF3-5-Cl   3-COCH3-4-Cl   4-COCH3-3-Cl   5-COCH3-4-Cl
  3-CO-OCH3-5-CH3-6-Cl   3-CO-OCH3-5-CF3-6-Cl   3-COCH3-5-Cl   4-COCH3-5-Cl   5-COCH3-3-Cl
  3-CO-OCH3-4-CH3-6-Cl   3-CO-OCH3-4-CF3-6-Cl   3-COCH3-6-Cl   4-COCH3-6-Cl   5-COCH3-6-Cl
  3-OCH2CH3-4-CH3-5-Cl   3-OCH2CF3-4-CF3-5-Cl   3-OCH2CF3-4-Cl   4-OCH2CF3-3-Cl   6-OCH2CF3-3-Cl
  3-OCH2CH3-5-CH3-6-Cl   3-OCH2CF3-5-CF3-6-Cl   3-OCH2CF3-5-Cl   4-OCH2CF3-5-Cl   6-OCH2CF3-4-Cl
  3-OCH2CH3-4-CH3-6-Cl   3-OCH2CF3-4-CF3-6-Cl   3-OCH2CF3-6-Cl   4-OCH2CF3-6-Cl   6-OCH2CF3-5-Cl
表3
Figure BDA0000104825810000081
可以用下面表4-表6中列出的化合物来进一步说明本发明，但并不限定本发明。
表4
Figure BDA0000104825810000082
(I-2中第一部分化合物)
Figure BDA0000104825810000083
Figure BDA0000104825810000091
Figure BDA0000104825810000101
Figure BDA0000104825810000121
Figure BDA0000104825810000141
Figure BDA0000104825810000151
Figure BDA0000104825810000161
Figure BDA0000104825810000171
表5
Figure BDA0000104825810000172
(I-2中第二部分化合物)
Figure BDA0000104825810000173
Figure BDA0000104825810000181
Figure BDA0000104825810000191
Figure BDA0000104825810000201
Figure BDA0000104825810000221
Figure BDA0000104825810000231
Figure BDA0000104825810000241
Figure BDA0000104825810000251
表6
Figure BDA0000104825810000252
(I-2中第三部分化合物)
Figure BDA0000104825810000253
Figure BDA0000104825810000261
Figure BDA0000104825810000271
Figure BDA0000104825810000281
Figure BDA0000104825810000301
Figure BDA0000104825810000321
本发明的通式(I)化合物的制备方法如下(除特别注明外，各基团定义同前所述)：
首先在过渡金属催化剂存在下、于惰性溶剂中卤代芳香化合物(II)和芳香硼酸或酯(III)反应得到(IV)：
式中：Hal是氯、溴或碘，R9和R10独立地为氢或C1-C4烷基。
过渡金属催化剂可选用钯催化剂例如四(三苯基膦)-钯等。溶剂可选自甲苯、1，2-二氯乙烷或二氧六环等惰性溶剂。反应温度为80～120℃。
通式(II)所示的卤代芳香化合物有市售。通式(III)所示的芳香硼酸或酯化合物部分有市售，也可以由已知方法制得，例如参见US5783522。
然后在(IV)的苯环上进一步发生磺化反应得到(V)：
Figure BDA0000104825810000331
由(IV)制备(V)采用的磺化试剂可以为浓硫酸或氯磺酸，反应温度为60～140℃。
当X＝O时，有两种合成方法制备目标物(I)：
方法1、当(VI)所示的NH(R6)-CH2(CO-O-R7)有市售时：(V)与(VI)反应可得到(I-1)：
Figure BDA0000104825810000332
由(V)与(VI)所示的NH(R6)-CH2(CO-O-R7)制备(I-1)的反应可在二氯甲烷、丁酮或四氢呋喃等极性溶剂中进行，反应所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶或碳酸钾等，反应温度为20～80℃。
方法2、当(VI)所示的取代NH(R6)-CH2(CO-O-R7)无市售时，(I-1)可发生水解反应得到(I-2)，(I-2)进一步发生氯化反应得到(VII)，(VII)与(VIII)所示的取代醇或取代酚发生反应得到(I-3)：
Figure BDA0000104825810000333
由(I-1)制备(I-2)的反应可在四氢呋喃、甲醇或乙醇等极性溶剂中进行，反应所用的碱为氢氧化钠或氢氧化钾等的饱和水溶液，反应温度为0～80℃。由(I-2)制备(VII)的反应可在二氯甲烷、甲苯、1，4-二氧六环等溶剂中进行，反应以二氯亚砜为氯化试剂，反应温度为0～100℃。
由(VII)与(VIII)制备(I-3)的反应可在二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、乙醚或丁酮等溶剂中进行，反应所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶或碳酸钾等，反应温度为0～80℃。(VIII)所示的取代醇或取代酚有市售。
当X＝NR8或S时，(VII)与(IX)所示的取代烷基胺、芳香胺、硫醇或硫酚发生反应得到(I-4)：
Figure BDA0000104825810000341
由(VII)与(IX)反应制备(I-4)的反应可在二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、乙醚或丁酮等溶剂中进行，反应所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶或碳酸钾等，反应温度为0～100℃。(IX)有市售。
当X＝CH2时，(V)与取代氨基酮(X)发生反应得到(I-5)：
Figure BDA0000104825810000342
由(V)与(X)反应制备(I-5)的反应可在二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、乙醚或丁酮等溶剂中进行，反应所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶或碳酸钾等，反应温度为0～100℃。(X)所示的取代氨基酮有市售。
本发明还包括通式(I)化合物的盐，其制备方法如下：当通式(I)化合物的Q中R6为H时，将通式(I)化合物与强碱如氢化钠、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等在四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺或甲苯等溶剂中反应，可以很方便地得到通式(I)化合物的盐，例如制备通式(I)化合物的钠盐：
Figure BDA0000104825810000343
式中，各基团的定义同前。反应所用的溶剂可为甲苯等溶剂。反应温度20～90℃。
采用相同或类似的方法可以制备通式(I)化合物的钾盐、铜盐等其他的盐。
以上制备方法可以获得通式(I)化合物的异构体混合物，如需得到纯异构体，可采用常规方法如结晶或色谱法进行分离。
除非另外指明，上述所有反应可便利地在大气压力下或特定反应的自身压力下进行。
本发明的通式(I)化合物适合用作除草剂。特别在低施用剂量能够非常有效地防治阔叶、禾本科杂草，可作为灭生性除草剂使用，也可用于转基因作物，对水稻有一定安全性。因此本发明的技术方案还包括通式(I)化合物或其盐作为除草剂的用途。
具体实施方式
以下具体的实例用来进一步说明本发明，但并不限制本发明。
合成实施例
实施例1：乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺)乙酸酯(化合物1)的制备
Figure BDA0000104825810000344
1)制备3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶
将21.5g(0.10mol)2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶、14.04g(0.09mol)4-氯苯硼酸、0.5g(0.44mmol)四三苯基膦钯和41.4g(0.30mol)碳酸钾在100ml甲苯和50ml水的混合物中回流反应6小时，TLC板监测，原料4-氯苯硼酸反应完毕。反应混合物冷却至室温，过滤，滤液用(3×80ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用(3×60ml)水洗，60ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得乳白色固体20.4g，收率：70％，熔点72-74℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 7.47(2H，d)，7.73(2H，d)，8.04(1H，s)，8.83(1H，s)。
2)制备2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯
在0-5℃下，向9.5g(0.033mol)3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶中滴加15g(0.13mol)氯磺酸，所得混合物在130℃下加热反应8小时，TLC板监测，原料3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶反应完毕。反应混合物冷至室温，将反应混合物倒入碎冰中，用(3×60ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用(3×50ml)水洗，50ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得淡黄色液体11.6g，收率：90％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 7.68(1H，d)，7.96(1H，d)，8.08(1H，s)，8.52(1H，s)，8.87(1H，s)。
3)制备乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺)乙酸酯
在室温下，将乙基2-氨基乙酸酯0.2g(2.4mmol)溶于15ml四氢呋喃中，在0-5℃向上述溶液中滴加2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯(0.8g，2mmol)，然后向上述混合物中加入三乙胺(0.4g，4mmol)，该混合物室温下搅拌4小时，TLC板监测，原料2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯反应完毕。减压除去溶剂四氢呋喃，得粗产品，柱层析(洗脱剂：乙酸乙酯和石油醚的混合液(1∶4))得到0.4g标题化合物，收率44.4％，熔点93-95℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 1.20(3H，t)，3.88(2H，d)，4.10(2H，m)，5.76(1H，t)，7.68(1H，d)，7.96(1H，d)，8.08(1H，s)，8.51(1H，s)，8.87(1H，s)。
实施例2：乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸酯(化合物20)的制备
在室温下，将乙基2-(甲胺基)乙酸酯0.28g(2.4mmol)溶于15ml四氢呋喃中，在0-5℃向上述溶液中滴加2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯(0.8g，2mmol)，然后向上述混合物中加入三乙胺(0.4g，4mmol)，该混合物室温下搅拌反应4小时，TLC板监测，原料2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯反应完毕。减压除去溶剂四氢呋喃，得粗产品，柱层析(洗脱剂：乙酸乙酯和石油醚的混合液(1∶4))得到0.47g标题化合物，收率50％，熔点76-78℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 1.24(3H，t)，3.04(3H，s)，4.16(4H，m)，7.65(1H，d)，7.92(1H，dd)，8.07(1H，s)，8.57(1H，s)，8.86(1H，s)。
实施例3：2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸(化合物18)的制备
Figure BDA0000104825810000352
在室温下，将乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸酯4.7g(10mmol)溶于30ml四氢呋喃中，在室温下向上述溶液中滴加含0.8g(20mmol)氢氧化钠的饱和水溶液，该混合物室温下搅拌6小时，TLC板监测，原料乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸酯反应完毕。减压除去溶剂四氢呋喃，残余物溶于15ml水中，用乙酸乙酯(2×15ml)萃取，水层浓盐酸调pH2，过滤得粗产品2.66g，收率60％，熔点176-178℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 3.02(3H，s)，4.10(2H，s)，7.65(1H，d)，7.92(1H，dd)，8.07(1H，s)，8.57(1H，s)，8.86(1H，s)。
实施例4：乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4-氟苯磺酰胺)乙酸酯(化合物37)的制备
Figure BDA0000104825810000361
1)制备3-氯-2-(4-氯-2-氟苯基)-5-三氟甲基吡啶
将21.5g(0.10mol)2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶、15.66g(0.09mol)4-氯-2-氟苯硼酸、0.5g(0.44mmol)四三苯基膦钯和41.4g(0.30mol)碳酸钾在100ml甲苯和50ml水的混合物中回流反应8小时，TLC板监测，原料4-氯-2-氟苯硼酸反应完毕。反应混合物冷却至室温，过滤，滤液用(3×80ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用(3×60ml)水洗，60ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得乳白色固体20.4g，收率：65％，熔点34-36℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 7.32(2H，dd)，7.43(1H，d)，8.05(1H，s)，8.86(1H，s)。
2)制备2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4-氟苯-1-磺酰氯
在0-5℃下，向10.2g(0.033mol)3-氯-2-(4-氯-2-氟苯基)-5-三氟甲基吡啶中滴加15g(0.13mol)氯磺酸，所得混合物在130℃下加热8小时，TLC板监测，原料3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶反应完毕。反应混合物冷至室温，将反应混合物倒入碎冰中，用(3×60ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用(3×50ml)水洗，50ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得淡黄色液体12.1g，收率：90％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 7.40(1H，d)，8.05(1H，s)，8.25(1H，d)，8.86(1H，s)。
3)制备乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4-氟苯磺酰胺)乙酸酯
在室温下，将乙基2-氨基乙酸酯0.2g(2.4mmol)溶于15ml四氢呋喃中，在0-5℃向上述溶液中滴加2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4-氟苯-1-磺酰氯(0.82g，2mmol)，然后向上述混合物中加入三乙胺(0.4g，4mmol)，该混合物室温下搅拌反应6小时，TLC板监测，原料2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4-氟苯-1-磺酰氯反应完毕。减压除去溶剂四氢呋喃，得粗产品，柱层析(洗脱剂：乙酸乙酯和石油醚的混合液(1∶4))得到0.38g标题化合物，收率40％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 1.20(3H，t)，3.86(2H，d)，4.14(2H，m)，5.68(1H，s)，7.42(1H，d)，8.08(1H，s)，8.28(1H，d)，8.88(1H，s)。
实施例5：2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N′-甲基苯磺酰胺)-N，N-二甲基乙酰胺(化合物142)的制备
Figure BDA0000104825810000371
1)制备2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯
将4.43g(0.010mol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸、2.38g(0.02mol)二氯亚砜在50ml甲苯中回流反应4小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸反应完毕。反应混合物减压下蒸除过量的二氯亚砜、溶剂，得淡黄色油3.9g，收率：85％。
2)制备2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N′-甲基苯磺酰胺)-N，N-二甲基乙酰胺
室温下将0.045g(1mmol)二甲胺溶于15ml四氢呋喃中，溶液冰浴冷至0-5℃，向上述溶液中滴加0.23g(0.5mmol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯，然后向上述混合物中滴加0.3g(3mmol)三乙胺，所得混合物在室温下反应4小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯反应完毕。反应混合物减压脱溶，残余物倾入10ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用(3×10ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，然后用(3×5ml)2mol/L稀盐酸洗，用(2×10ml)水洗，15ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，得目标物0.19g，收率：85％。熔点129-131℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 2.94(3H，s)，3.02(6H，d)，4.24(2H，dd)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
实施例6：2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N′-甲基苯磺酰胺)-N-乙基乙酰胺(化合物106)的制备
Figure BDA0000104825810000372
室温下将0.045g(1mmol)乙胺溶于15ml四氢呋喃中，冰浴冷至0-5℃，向上述溶液中滴加0.23g(0.5mmol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯，然后向上述混合物中滴加0.3g(3mmol)三乙胺，所得混合物在室温下反应4小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯反应完毕。反应混合物减压脱溶，残余物倾入10ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用(3×10ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，然后用(3×5ml)2mol/L稀盐酸洗，用(2×10ml)水洗，15ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，得目标物0.20g，收率：85％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 1.19(3H，t)，2.99(3H，s)，3.35(2H，m)，3.92(2H，s)，7.70(1H，d)，7.97(1H，d)，8.08(1H，s)，8.54(1H，s)，8.87(1H，s)。
实施例7：2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N′-甲基-N-(2-吗啉-2-氧乙基)苯磺酰胺(化合物145)的制备
Figure BDA0000104825810000373
室温下将0.087g(1mmol)吗啉溶于15ml四氢呋喃中，冰浴冷至0-5℃，向上述溶液中滴加0.23g(0.5mmol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯，然后向上述混合物中滴加0.3g(3mmol)三乙胺，所得混合物在室温下反应4小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯反应完毕。反应混合物减压脱溶，残余物倾入10ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用(3×10ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，然后用(3×5ml)2mol/L稀盐酸洗，用(2×10ml)水洗，15ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，得目标物0.20g，收率：80％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 2.96(3H，s)，3.55(4H，s)，3.69(4H，s)，4.22(2H，s)，7.65(1H，d)，7.92(1H，d)，8.08(1H，s)，8.55(1H，s)，8.86(1H，s)。
实施例8：2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N′-甲基苯磺酰胺)-N-(2，6-二氯-4-硝基苯)乙酰胺(化合物134)的制备
Figure BDA0000104825810000381
室温下将0.207g(1mmol)2，6-二氯-4-硝基苯溶于15ml四氢呋喃中，冰浴冷至0-5℃，向上述溶液中滴加0.23g(0.5mmol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯，然后向上述混合物中滴加0.3g(3mmol)三乙胺，所得混合物在室温下反应6小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯反应完毕。反应混合物减压脱溶，残余物倾入10ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用(3×10ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，然后用(3×5ml)2mol/L稀盐酸洗，用(2×10ml)水洗，15ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，得目标物0.18g，收率：57％。熔点140-142℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 2.96(3H，s)，4.22(2H，s)，7.65(1H，d)，7.92(1H，d)，8.00(2H，s)，8.08(1H，s)，8.55(1H，s)，8.86(1H，s)。
实施例9：(四氢呋喃-2-基)甲基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸酯(化合物29)的制备
Figure BDA0000104825810000382
室温下将0.102g(1mmol)四氢糠醇溶于15ml四氢呋喃中，溶液冰浴冷至0-5℃，向上述溶液中滴加0.23g(0.5mmol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯，然后向上述混合物中滴加0.3g(3mmol)三乙胺，所得混合物在室温下反应4小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯反应完毕。反应混合物减压脱溶，残余物倾入10ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用(3×10ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，然后用(3×5ml)2mol/L稀盐酸洗，用(2×10ml)水洗，15ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，得目标物0.16g，收率：62％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm 1.38(2H，m)，1.60(2H，m)，3.02(3H，s)，3.86(2H，m)，4.10(3H，m)，4.23(2H，s)，7.65(1H，d)，7.92(1H，d)，8.08(1H，s)，8.55(1H，s)，8.86(1H，s)。
实施例10：2-甲氧乙基2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酸酯(化合物27)的制备
Figure BDA0000104825810000383
室温下将0.076g(1mmol)乙二醇甲醚溶于15ml四氢呋喃中，冰浴冷至0-5℃，向上述溶液中滴加0.23g(0.5mmol)2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯，然后向上述混合物中滴加0.3g(3mmol)三乙胺，所得混合物在室温下反应4小时，TLC板监测，原料2-(2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-N-甲基苯磺酰胺)乙酰氯反应完毕。反应混合物减压脱溶，残余物倾入10ml饱和碳酸氢钠水溶液中，用(3×10ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，然后用(3×5ml)2mol/L稀盐酸洗，用(2×10ml)水洗，15ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱溶，得目标物0.15g，收率：58％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm  3.02(3H，s)，3.37(3H，s)，3.57(2H，m)，4.25(4H，m)，7.65(1H，d)，7.92(1H，d)，8.08(1H，s)，8.55(1H，s)，8.86(1H，s)。
本发明的其他化合物可以参照上述方法合成。
其他部分通式I化合物的物性及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物22：熔点66-68℃。δppm 1.23(6H，d)，3.03(3H，s)，4.14(2H，s)，5.02(1H，m)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物23：δppm 0.92(3H，t)，1.38(2H，m)，1.60(2H，m)，3.02(3H，s)，4.08(2H，t)，4.18(2H，s)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物26：熔点78-80℃。δppm 3.03(3H，s)，4.33(2H，s)，4.52(2H，m)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物28：熔点78-80℃。δppm 1.21(3H，t)，3.02(3H，s)，3.52(2H，q)，3.62(2H，t)，4.24(2H，s)，4.26(2H，m)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物30：熔点76-78℃。δppm 2.49(1H，m)，3.04(3H，s)，4.25(2H，s)，4.71(2H，d)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物36熔点116-118℃。δppm 3.66(3H，s)，3.89(2H，d)，5.59(1H，s)，7.42(1H，d)，8.08(1H，s)，8.28(1H，d)，8.88(1H，s)。
化合物53：熔点92-94℃。δppm 2.56(3H，s)，3.18(3H，s)，4.16(2H，s)，7.57(1H，d)，7.84(1H，d)，8.06(1H，s)，8.59(1H，s)，8.84(1H，s)。
化合物54δppm 1.26(3H，t)，3.03(3H，s)，4.17(4H，m)，7.41(1H，d)，8.09(1H，s)，8.27(1H，d)，8.88(1H，s)。
化合物70：δppm 2.81(3H，d)，3.61(2H，d)，5.82(1H，s)，6.26(1H，s)，7.68(1H，d)，7.99(1H，d)，8.08(1H，s)，8.53(1H，s)，8.87(1H，s)。
化合物71：δppm 1.11(3H，t)，3.30(2H，m)，3.61(2H，d)，5.80(1H，s)，6.14(1H，s)，7.68(1H，d)，7.99(1H，d)，8.08(1H，s)，8.53(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物105：熔点116-118℃。δppm 2.85(3H，d)，2.98(3H，s)，3.94(2H，s)，6.56(1H，s)，7.69(1H，d)，7.98(1H，d)，8.08(1H，s)，8.54(1H，s)，8.87(1H，s)。
化合物112：熔点91-93℃。δppm 0.55(2H，m)，0.82(2H，m)，2.68(1H，m)，2.97(3H，s)，3.89(2H，s)，6.56(1H，s)，7.68(1H，d)，7.99(1H，d)，8.08(1H，s)，8.53(1H，s)，8.87(1H，s)。
化合物116：熔点176-178℃。δppm 3.08(3H，s)，4.04(2H，s)，7.15(1H，t)，7.35(2H，t)，7.56(2H，d)，7.71(1H，d)，8.00(1H，d)，8.08(1H，s)，8.32(1H，s)，8.59(1H，s)，8.87(1H，s)。
化合物119：熔点180-182℃。δppm 3.08(3H，s)，4.02(2H，s)，7.31(2H，d)，7.52(2H，d)，7.71(1H，d)，8.01(1H，d)，8.09(1H，s)，8.33(1H，s)，8.58(1H，s)，8.87(1H，s)。
化合物135：熔点152-154℃。δppm 3.09(3H，s)，4.17(2H，s)，7.28(1H，t)，7.71(1H，d)，8.00(1H，d)，8.09(1H，s)，8.16(1H，dd)，8.61(1H，d)，8.68(1H，d)，8.87(2H，d)。
化合物139：熔点170-172℃。δppm 3.02(6H，d)，4.24(2H，d)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.07(1H，s)，8.56(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物140：δppm 1.08(3H，t)，1.22(3H，t)，3.12(2H，m)，3.38(2H，m)，3.84(2H，d)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.06(1H，s)，8.59(1H，s)，8.84(1H，s)。
化合物143：熔点80-82℃。δppm 1.08(3H，t)，1.22(3H，t)，3.03(3H，s)，3.32(4H，m)，4.22(2H，s)，7.64(1H，d)，7.90(1H，d)，8.06(1H，s)，8.59(1H，s)，8.84(1H，s)。
化合物148：δppm 3.34(4H，t)，3.75(4H，t)，3.84(2H，d)，7.68(1H，d)，7.95(1H，d)，8.08(1H，s)，8.50(1H，s)，8.86(1H，s)。
化合物339 δppm 1.19(3H，t)，3.86(2H，d)，4.10(2H，d)，5.64(1H，t)，7.65(1H，d)，7.85(1H，d)，7.95(1H，s)，8.47(1H，s)。
化合物632熔点136-138℃。δppm 118(3H，t)，3.87(2H，d)，4.10(2H，d)，5.66(1H，t)，7.68(1H，d)，7.70(1H，d)，7.92(1H，d)，8.08(1H，d)，8.30(1H，d)，8.72(1H，s)，8.98(1H，s)。
生物活性测定
实施例11：除草活性测定
测试方法如下：将定量的杂草种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室培养，苗前处理于播种后24小时进行；苗后处理需出苗后间苗、定植(禾本科杂草10～20株/杯，阔叶杂草2～4株/杯)，待禾本科杂草2～3叶期，阔叶杂草长至2真叶期，按试验设计剂量用履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)进行茎叶喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量50ml/m2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。待药液自然风干后，置于温室内按常规方法管理，定期观察试材的生长发育情况，并根据实际情况，于处理后定期目测调查供试药剂对杂草的防除效果。
防除效果分级标准：0为无效，100％为将杂草完全杀死或严重抑制。
部分苗后测试结果如下(所有质量浓度均以有效成分计)：
对阔叶杂草的防效：
600g a.i./ha时，化合物18、20、36、37、54、106、134、142对苘麻、百日草防效为100％；化合物1、53、105、143、145对苘麻、百日草防效高于90％。
150g a.i./ha时，化合物18、20、36、37、54、106、142对苘麻、百日草防效为100％；化合物53、105、134、143、145对苘麻、百日草防效高于90％；化合物1对苘麻、百日草防效高于85％。
37.5g a.i./ha时，化合物37、54、142对苘麻、百日草防效为100％；化合物18、20、53、106、134、145对苘麻、百日草防效高于90％；化合物36对苘麻、百日草防效高于85％。
对禾本科杂草的防效：
600g a.i./ha时，化合物20、36、54对稗草、狗尾草防效为100％；化合物1、37、106、142对稗草、狗尾草防效高于90％。
150g a.i./ha时，化合物54对稗草、狗尾草防效为100％；化合物20、36、37对稗草、狗尾草防效高于90％；化合物1对稗草、狗尾草防效高于75％。
37.5g a.i./ha时，化合物36、54对稗草、狗尾草防效为90％；化合物37对稗草、狗尾草防效高于85％。
实施例12：除草活性对比试验
将US5783522中的化合物I.051(对照A)、I.052(对照B)、I.054(对照C)、I.055(对照D)、I.061(对照E)、I.179(对照F)作为对照化合物(均为自制)，与本发明中的化合物20进行活性比较。对照化合物的结构如下所示：
Figure BDA0000104825810000401
防治稗草、狗尾草、苘麻、百日草活性(苗后测试)结果见表7，测定方法同前所述。
表7
Figure BDA0000104825810000411
实施例13：杀草谱试验
本发明化合物20进行了杀草谱试验，结果见表8，测定方法同前所述。
表8
实施例14：室内对作物的安全性试验
将定量的作物种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室培养，出苗后间苗、定植，待供试作物生长到所需叶期(水稻2～3叶期)，按试验设计剂量用履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)进行茎叶喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量50ml/m2，履带速度1.48km/h)，试验设3次重复。待药液自然风干后，放于温室内按常规方法管理，观察各个处理供试作物的生长发育情况，定期目测调查供试药剂对供试作物的安全性。测试结果见表9。
安全性分级标准：0为对作物安全，100％为将作物完全杀死或严重抑制
表9
Figure BDA0000104825810000421
实施例15：田间防治杂草鸭跖草、龙葵试验
试验于2011年7月在辽宁省沈阳市进行，试验时田间杂草处于2-4叶期。试验参照农药田间药效试验准则(一)GB/T17980.40-2000的相关标准进行。本发明化合物20的20％乳油的处理浓度为7.5、15、30、60g(a.i./ha)，对照药剂48％苯达松水剂(市售，下同)的浓度为1440g a.i./ha。小区面积20m2，随机排列，2次重复，喷液量约为450L/hm2。化合物20防治鸭跖草、龙葵田间小区试验结果见表10。
表10
Figure BDA0000104825810000422
实施例16：田间防治杂草慈姑试验
试验于2011年6月在吉林省长春市进行，试验时田间杂草处于2-4叶期。试验参照农药田间药效试验准则(一)GB/T17980.40-2000的相关标准进行。本发明化合物20的20％乳油处理浓度为7.5、15、30、60、90g a.i./ha，对照药剂48％苯达松水剂的浓度为1440g a.i./ha。小区面积40m2，随机排列，2次重复，喷液量约为450L/hm2。化合物20防治水稻杂草慈姑田间小区试验结果见表11。
表11
Figure BDA0000104825810000423
田间试验药效计算方法如下：

Claims (7)

1.一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物或其盐，化合物结构如通式(I)所示：
式中：
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、巯基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基或C1-C6烷基氨基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、巯基、羟基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、卤代C2-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基酰基氨基或C1-C6烷基磺酰基氨基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基羰基；
R7选自氢、氟、氯、溴、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二-(C1-C6烷基)氨基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、羧基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、吡唑基或三唑基：卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基羰基；
R7选自氢、氟、氯、溴、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基C1-C6烷基、二-(C1-C6烷基)氨基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、羧基C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、吡啶基、1，2，4-三唑基：卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、羟基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷基羰基或卤代C1-C4烷基羰基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R7选自氢、氯、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、羧基C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C4烷基、苯氧基C1-C4烷基、吡啶基、1，2，4-三唑基：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R3选自氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R5选自氢、氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、羟基羰基或C1-C4烷氧基羰基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R7选自氢、氯、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、羧基C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、苯基C1-C4烷基、苯氧基C1-C4烷基、吡啶基、1，2，4-三唑基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A先自N：
R1选自氢、氟、氯、甲基或甲氧基；
R2、R4选自氢；
R3选自氟、氯、甲基或甲氧基；
R5选自氢、氟、氯、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基；n＝1-4；
X选自CH2、NR8、O或S；
R6、R8各自独立地选自氢、甲基、乙基、甲氧基或C1-C4烷氧基羰基；
R7选自氢、氯、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基C1-C4烷基、二-(C1-C4烷基)氨基C1-C4烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、(四氢呋喃-2-基)甲基、未取代的或被1-4个下述基团进一步取代的苯基、吡啶基、1，2，4-三唑基：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐、钾盐或铜盐。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A选自N；
R1选自氢、氟或氯；
R2、R4选自氢；
R3选自氟或氯；
R5选自氢、氟、氯或三氟甲基；n＝1-4；
X选自NR8或O；
R6、R8各自独立地选自氢、甲基或乙基；
R7选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、(四氢呋喃-2-基)甲基、苯基、4-氯苯基、2，6-二氯-4-硝基苯基、2-氯吡啶基或1，2，4-三唑基；
或者，R7与R8组成吗啉、哌啶或1，3-环己二酮；
或其钠盐。
7.一种根据权利要求1所述的通式(I)化合物或其盐作为除草剂的用途。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105638722A (zh) * 2014-12-05 2016-06-08 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及其应用
CN105707076A (zh) * 2014-12-05 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 除草组合物及应用
US11827610B2 (en) 2021-09-15 2023-11-28 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104621100B (zh) * 2013-11-11 2018-01-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 含磺酰胺类化合物的除草组合物
CN105712925B (zh) * 2014-12-05 2019-01-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途
CN105712926B (zh) * 2014-12-05 2019-01-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物及其用途
CN113383780B (zh) * 2020-03-11 2023-05-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草制剂及其应用
CN113383781B (zh) * 2020-03-11 2022-11-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种液体除草制剂及其应用
CN114644622B (zh) * 2020-12-17 2022-10-18 山东省联合农药工业有限公司 一种含异噁唑啉的吡啶联苯类化合物及其制备方法与用途

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4474600A (en) * 1981-09-16 1984-10-02 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Herbicidally active novel substituted phenylsulfonylurea derivatives
US4602942A (en) * 1984-03-19 1986-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CN1127504A (zh) * 1993-07-16 1996-07-24 巴斯福股份公司 具有除草活性的取代2-苯基吡啶
CN1336918A (zh) * 1999-01-15 2002-02-20 巴斯福股份公司 作为除草剂的取代的2－苯基吡啶

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4474600A (en) * 1981-09-16 1984-10-02 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Herbicidally active novel substituted phenylsulfonylurea derivatives
US4474600B1 (zh) * 1981-09-16 1986-11-04
US4602942A (en) * 1984-03-19 1986-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CN1127504A (zh) * 1993-07-16 1996-07-24 巴斯福股份公司 具有除草活性的取代2-苯基吡啶
CN1336918A (zh) * 1999-01-15 2002-02-20 巴斯福股份公司 作为除草剂的取代的2－苯基吡啶

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105638722A (zh) * 2014-12-05 2016-06-08 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及其应用
CN105707076A (zh) * 2014-12-05 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 除草组合物及应用
CN105638722B (zh) * 2014-12-05 2018-03-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及其应用
CN105707076B (zh) * 2014-12-05 2018-12-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 除草组合物及应用
US11827610B2 (en) 2021-09-15 2023-11-28 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors

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