CN102381985A - 双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，具有以下步骤：①将对氯硝基苯、烷基二醇、相转移催化剂以及水加入到反应装置中，搅拌并升温至85℃～95℃；然后缓慢滴加氢氧化钠水溶液，滴完继续反应15h～16h；②反应结束后进行后处理得到双（对硝基苯氧基）烷烃；③将Pd/C催化剂、甲醇以及双（对硝基苯氧基）烷烃加入到高压釜中并密闭，先置换氢气2～5次，然后在0.8MPa～2MPa的压力以及0℃～80℃的温度下搅拌反应2h～3h；④反应结束后进行后处理得到双（对氨基苯氧基）烷烃。本发明所采用的起始原料廉价易得，原料成本低，工艺过程简单，最终收率高，适于规模化生产。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法。
背景技术
双（对氨基苯氧基）烷烃是一类用于生产制造聚酰胺、聚酰亚胺等耐热绝缘高聚物材料的重要单体。其制备方法目前主要有以下两种：
四面体杂志Tetrahedron（2005年第61期第5351-5362页）公开了一种以二溴烷烃和对硝基苯酚为起始原料，在乙腈溶剂中，以无水碳酸钾为碱，以碘化钾为催化剂，反应制得中间体双（对硝基苯氧基）烷烃；然后再对该中间体进行催化氢化还原制得双（对氨基苯氧基）烷烃。这种方法的不足在于：两个反应起始原料均价格昂贵，反应时间较长，导致生产成本较大，不适合规模化生产。
山西大学学报（1993年第16期第298-301页）公开了一种先用烷基二醇和对甲苯磺酰氯反应制得烷基二醇双对甲苯磺酸酯，然后再与对硝基苯酚反应制得双（对硝基苯氧基）烷烃，最后再进行催化还原反应制得双（对氨基苯氧基）烷烃。这种方法的不足在于：烷基二醇需要先进行磺酸酯化反应，导致工艺路线繁琐，且产生的废料较多，而且对硝基苯酚价格昂贵，导致生产成本较大，不适合规模化生产。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种工艺简单、生产成本低、收率高、适合规模化生产的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法。
实现本发明目的的技术方案是：一种双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，以对氯硝基苯、烷基二醇为原料，在相转移催化剂和氢氧化钠水溶液的存在下反应得到双（对硝基苯氧基）烷烃，然后进行催化氢化还原反应得到双（对氨基苯氧基）烷烃。具体如下：①将对氯硝基苯、烷基二醇、相转移催化剂以及水加入到反应装置中，搅拌并升温至85℃～95℃；然后缓慢滴加氢氧化钠水溶液，滴完继续反应15h～16h；②反应结束后，对反应后的物料进行后处理得到双（对硝基苯氧基）烷烃；③将Pd/C催化剂、甲醇以及步骤②制得的双（对硝基苯氧基）烷烃加入到高压釜中并密闭，先置换氢气2～5次，然后充入氢气直至高压釜内的压力为0.8MPa～2MPa，在0℃～80℃的温度下搅拌反应2h～3h；④反应结束后，对反应后的物料进行后处理得到双（对氨基苯氧基）烷烃。
上述步骤①中所述的烷基二醇与所述的对氯硝基苯的摩尔比为1∶1.6～1∶4，优选1∶1.9～1∶2.4。步骤①中所述的烷基二醇与所述的相转移催化剂的摩尔比为1∶0.05～1∶0.25，优选1∶0.08～1∶0.18。步骤①中所述的烷基二醇与所述的氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1∶2～1∶8，优选1∶5～1∶7。所述的烷基二醇为乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇或者1,5-戊二醇。所述的相转移催化剂为四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或者苄基三乙基氯化铵。
上述步骤②中所述的后处理为：将反应后的物料倒入冷水中并减压抽滤；滤饼再倒入水中并捣碎，然后调节pH值至3～4后再减压抽滤；滤饼经水洗后倒入丙酮中并捣碎，搅拌后再次减压抽滤；滤饼用丙酮洗涤后经真空干燥即得双（对硝基苯氧基）烷烃。
上述步骤③中所述的双（对硝基苯氧基）烷烃与Pd/C催化剂的重量比为1∶0.01～1∶0.10，优选1∶0.03～1∶0.05。步骤③中所述的双（对硝基苯氧基）烷烃与甲醇的重量比为1∶5～1∶20，优选1∶10～1∶15。
上述步骤④中所述的后处理为：打开高压釜，向反应后的物料中加入DMF，减压抽滤；将滤液倒入水中，再减压抽滤，滤饼用水洗后经真空干燥即得双（对氨基苯氧基）烷烃。
本发明具有的积极效果：本发明所采用的起始原料廉价易得，原料成本低，工艺过程简单，条件温和，最终收率高，产品颜色好，而且设备投入少，适于规模化生产。
具体实施方式
（实施例1）
本实施例的制备方法具有以下步骤：
①向50mL的三颈烧瓶中加入5g的对硝基氯苯（31.7mmol）、0.88mL的乙二醇（15.8mmol）、0.67g的四丁基氯化铵（2.4mmol）以及0.5mL的水，搅拌并升温至90℃左右，然后在1h内缓慢滴加7.66g浓度为50wt%氢氧化钠水溶液（氢氧化钠为95.8mmol）。滴加完毕后，在90℃的温度下继续反应16h。
②反应结束后，将反应后的物料倒入12.5mL的冷水中，减压抽滤。将所得滤饼倒入7.5mL的水中并捣碎，然后用稀盐酸调节pH值至3～4，再减压抽滤。滤饼经水洗后倒入6.3mL的丙酮中并捣碎，搅拌15min左右后再次减压抽滤。滤饼用丙酮洗涤后经真空干燥即得3.9g的1,2-双（对硝基苯氧基）乙烷，收率为81.2%，纯度≥99%。
③向500mL的高压釜中加入0.19g的Pd/C催化剂（Pd含量为5wt%）、75mL的甲醇（60g）以及3.9g步骤①制得的1,2-双（对硝基苯氧基）乙烷（12.8mmol），加完后密闭高压釜，先置换氢气三次，然后充入氢气直至高压釜内的压力为1MPa，在环境温度下（0℃～40℃）搅拌反应3h。
④反应结束后，打开高压釜，向反应后的物料中加入7.5mL的DMF，减压抽滤除去Pd/C催化剂，将滤液倒入230mL的水中，析出大量白色固体，再减压抽滤，滤饼用水洗涤后经真空干燥即得2.85g的1,2-双（对氨基苯氧基）乙烷，收率为91.0%，纯度≥99%。
（实施例2～实施例4）
各实施例的制备方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。 
（实施例5～实施例6）
各实施例的制备方法与实施例1基本相同，不同之处见表2。
Claims (10)
1.一种双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：以对氯硝基苯、烷基二醇为原料，在相转移催化剂和氢氧化钠水溶液的存在下反应得到双（对硝基苯氧基）烷烃，然后进行催化氢化还原反应得到双（对氨基苯氧基）烷烃。
2.根据权利要求1所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于具有以下步骤：
①将对氯硝基苯、烷基二醇、相转移催化剂以及水加入到反应装置中，搅拌并升温至85℃～95℃；然后缓慢滴加氢氧化钠水溶液，滴完继续反应15h～16h；
②反应结束后，对反应后的物料进行后处理得到双（对硝基苯氧基）烷烃；
③将Pd/C催化剂、甲醇以及步骤②制得的双（对硝基苯氧基）烷烃加入到高压釜中并密闭，先置换氢气2～5次，然后充入氢气直至高压釜内的压力为0.8MPa～2MPa，在0℃～80℃的温度下搅拌反应2h～3h；
④反应结束后，对反应后的物料进行后处理得到双（对氨基苯氧基）烷烃。
3.根据权利要求2所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤①中所述的烷基二醇与所述的对氯硝基苯的摩尔比为1∶1.6～1∶4；步骤①中所述的烷基二醇与所述的相转移催化剂的摩尔比为1∶0.05～1∶0.25；步骤①中所述的烷基二醇与所述的氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1∶2～1∶8。
4.根据权利要求3所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤①中所述的烷基二醇与所述的对氯硝基苯的摩尔比为1∶1.9～1∶2.4；步骤①中所述的烷基二醇与所述的相转移催化剂的摩尔比为1∶0.08～1∶0.18；步骤①中所述的烷基二醇与所述的氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1∶5～1∶7。
5.根据权利要求2至4之一所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤①中所述的烷基二醇为乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇或者1,5-戊二醇。
6.根据权利要求2至4之一所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤①中所述的相转移催化剂为四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或者苄基三乙基氯化铵。
7.根据权利要求2所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤②中所述的后处理为：将反应后的物料倒入冷水中并减压抽滤；滤饼再倒入水中并捣碎，然后调节pH值至3～4后再减压抽滤；滤饼经水洗后倒入丙酮中并捣碎，搅拌后再次减压抽滤；滤饼用丙酮洗涤后经真空干燥即得双（对硝基苯氧基）烷烃。
8.根据权利要求2所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤③中所述的双（对硝基苯氧基）烷烃与Pd/C催化剂的重量比为1∶0.01～1∶0.10；步骤③中所述的双（对硝基苯氧基）烷烃与甲醇的重量比为1∶5～1∶20。
9.根据权利要求8所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤③中所述的双（对硝基苯氧基）烷烃与Pd/C催化剂的重量比为1∶0.03～1∶0.05；步骤③中所述的双（对硝基苯氧基）烷烃与甲醇的重量比为1∶10～1∶15。
10.根据权利要求2所述的双（对氨基苯氧基）烷烃的制备方法，其特征在于：步骤④中所述的后处理为：打开高压釜，向反应后的物料中加入DMF，减压抽滤；将滤液倒入水中，再减压抽滤，滤饼用水洗后经真空干燥即得双（对氨基苯氧基）烷烃。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |