CN102351827A - 一种烟草根茎中异黄酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烟草根茎中所含的异黄酮类化合物及其制备方法和应用。系将烟草根茎样品粉碎后以95%的乙醇分3~5次用超声提取,合并提取液,过滤,减压浓缩成浸膏,浸膏用硅胶柱层析初分,然后再采用高效液相制备色谱进一步分离,即得到所需新化合物。对该化合物进行了抗菌活性筛选,实验结果显示化合物对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌等显示出很强的抗菌作用。该化合物用于卷烟接装纸,对卷烟接装纸被污染的微生物起到明显抑制作用。
Description
技术领域
本发明属于烟草化学领域,更具体地说,本发明涉及一种新的烟草根茎中所含的异黄酮类化合物及其制备方法;同时,还涉及该化合物的抗菌作用,以及在卷烟抗菌接装纸中的应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分,从中发现有开发利用价值的先导性化合物。特别是对于烟草的根和茎、一般都作为烟叶生产过程中的废弃物处理。因此,除作为卷烟消费外,加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。结构不同的黄酮具有多方面的功效,如:抗氧剂,清除体内的氧自由基,阻止细胞的退化、衰老和癌症的发生,改善血液循环,降低胆固醇,抑制炎症,增进伤口愈合和止痛,增强植物防御功能,抗病毒等。本发明从烟草根茎中分离得到了一种具有抗菌活性的异黄酮类化合物,并应用于卷烟抗菌接装纸,该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种烟草根茎中异黄酮类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。
本发明的进一步目的是提供所述化合物的抗菌活性和在卷烟抗菌接装纸中的应用。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
*除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
A.本发明从烟草根茎中分离出一种新的异黄酮类化合物,该化合物具有下述结构式:
该化合物的命名为:7-羟基-3’4’,5’,6-四甲氧基-异黄酮 (7-hydroxyl-3’4’,5’,6-tetramethoxyl-isoflavonoid)。
B.本发明提供了所述的异黄酮化合物的制备方法,该方法采用下述步骤完成:
①烟草根茎样品粉碎后以95%的乙醇分3~5次用超声提取,合并提取液减压浓缩成浸膏;
② 浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相色谱法分离纯化进一步分离,即得到所需的化合物。
本发明方法的具体步骤为:
①以烟草根茎为原料,将其粉碎至20~40目。
②以95%乙醇为溶剂用超声提取3~5次,每次30~60 分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩提取液得到浸膏。
③浸膏用80~100目的硅胶拌样,用80~200目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分,将氯仿:丙酮分别按:20:1、9:1、8:2、7:3、5:5的质量配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高效液相色谱法分离纯化,采用20 mm×250 mm的C18 色谱柱,流速为15 mL/min,以甲醇/水为流动相,逐步调整二者比例逐级细分,即得到所需的异黄酮类化合物。
C. 对该化合物进行了抗菌活性筛选,其对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌等具有显著的活性;其中对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率达到90%以上。
D.该化合物应用到卷烟接装纸中,和对照相比较,添加过本化合物的接装纸细菌总数、真菌总数显著减少;对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率达到90%以上,能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性;另外,在卷烟吸食、传递过程中,该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。
与现有技术相比,本发明具有以下突出优点:(1) 本发明的原料为烟草根茎,原料易得,成本低,废弃资源的回收利用还对生态环境保护有益;而且本发的异黄酮在烟草根茎中含量相对较高,容易分离得到;分子结构也简单,容易实现人工合成。(2) 采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法,化合物制备操作流程简单,所获得的本发明化合物纯度高,后续的工业化生产容易实现。(3) 本发明化合物对动物无毒,使用安全,展现出良好的抗菌活性,对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌等具有显著的活性;其中对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率达到90%以上。化合物应用于卷烟接装纸,能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触,该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染,有效提高了卷烟的卫生和安全性。
附图说明
图1 为本发明化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
图2 为本发明化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)图。
图3 为本发明化合物的主要HMBC相关图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
烟草根茎样品采于云南玉溪,品种为红花大金元。将烟草根茎样品取样1.5~2.5 kg粉碎到20目,以95%的乙醇用超声提取3次,每次30分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏。浸膏用适量甲醇(浸膏重量的1.5倍)溶解后用80~120 g粗硅胶(80目)拌样,1.5~2.0 kg 硅胶(100目)装柱进行硅胶柱层析。氯仿:丙酮(20:1 → 1:1)梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到5个部分,其中氯仿-丙酮(8:2)洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以40%的甲醇为流动相, (20 mm×250 mm, 5 μm)的C18制备柱为固定相,流速为15 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200μL,收集22.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得该新化合物。
实施例2
烟草根茎样品采于云南玉溪,品种为红花大金元。将烟草根茎样品取样1.5~2.5 kg粉碎到30目,以95%的乙醇用超声提取4次,每次50 分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏。浸膏用适量甲醇(浸膏重量的1.5倍)溶解后用80~120 g粗硅胶(90目)拌样,1.5~2.0 kg 硅胶(160目)装柱进行硅胶柱层析。氯仿:丙酮(20:1 → 1:1)梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到5个部分,其中氯仿-丙酮(8:2)洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以40%的甲醇为流动相, (20 × 250 mm, 5 μm)的C18制备柱为固定相,流速为15 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集22.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得该新化合物。
实施例3
烟草根茎样品采于云南玉溪,品种为红花大金元。将烟草根茎样品取样1.5~2.5 kg粉碎到40目,以95%的乙醇用超声提取5次,每次60 分钟,提取液合并、过滤,减压浓缩成浸膏。浸膏用适量甲醇(浸膏重量的1.5倍)溶解后用80~120 g粗硅胶(100目)拌样,1.5~2.0 kg 硅胶(2000目)装柱进行硅胶柱层析。氯仿:丙酮(20:1 → 1:1)梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到5个部分,其中氯仿-丙酮(8:2)洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以40%的甲醇为流动相, (20 × 250 mm, 5 μm)的C18制备柱为固定相,流速为15 mL/min,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样200 μL,收集22.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即可得该新化合物。
化合物的鉴定:
本专利化合物为橙黄色胶状物;紫外光谱 (溶剂为甲醇), λmax (logε) 354 (3.84),310 (3.58),246 (4.16),215 (4.87) nm;红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3385,1654,1613,1545,1507,1424,1123,1046,959,865 cm-1;高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 381.0957 [M+Na]+ (计算值381.0950)。结合 1H 和13C NMR谱给出一个分子式C19H18O7,不饱和度为11。从 1H和 13CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有1个异黄酮母核(δ C 152.7,124.8,175.1,105.1,145.0,150.8,102.5,151.6,117.2,126.9,104.5,153.2,140.5,153.2,104.5;δ H 7.97,7.69,7.34,6.85, 6.85);4个甲氧基(δ C 55.8,55.9,55.9,60.8;δ H 3.73,3.81,3.81,3.77);一个酚羟基(δ H 11.19)。苯环上的典型质子信号(δ H 6.85 s, 2H)显示芳环 C 为3’4’,5’-三甲氧基取代。C 环上的取代基确定,则剩余的1个甲氧基和一个酚羟基应取代在 B 环,根据质子信号 (δ H 7.69 s 1H)和(7.34 s 1H)可推测两个取代基应取代在C-6和C-7位。根据酚羟基信号(δH 11.19)和 C-6 (δC 145.0)、C-7 (δC 150)、C-8 (δC 102.5)的HMBC相关(图-3),证实酚羟基取代在C-7位。根据甲氧基信号(δH 3.73)和C-6 (δC 145.0)的HMBC相关,证实甲氧基取代在C-6位。至此本专利化合物的结构得以确定。
表-1.化合物的 1H NMR and 13C NMR 数据(C5D5N)
抗菌活性检测:
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,试验菌株为普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌。首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物 (本发明化合物用10 mL DMSO溶解,加水稀释成50 μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5 mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24- 72 h后观察抑菌圈大小。结果表明:本发明化合物对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌具有很强的活性,抑制率超过90%,对其它实验菌株也有明显的抗性。
在卷烟接装纸上的应用:
对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。
本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上;按中华人民共和国 《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法,取加过本发明化合物的卷烟用接装纸,2.0 ×3.0 mm 大小,检测细菌总数、真菌总数。结果表明,添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少,对几种测试的细菌都有明显抑制作用,对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌率全部达到90%以上。
需要指出的是,以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
2.一种权利要求1所述烟草根茎中异黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,该方法采用以下步骤:
①烟草根茎样品粉碎后以95%的乙醇分3~5次用超声提取,合并提取液减压浓缩成浸膏;
② 浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相色谱法分离纯化进一步分离,即得到所需的化合物。
3.按权利要求2所述烟草根茎中异黄酮类化合物的制备方法,其特征在于具体步骤为:
①以烟草根茎为原料,将其粉碎至20~40目;
②乙醇超声提取的每次为30~60 分钟;
③浸膏用80~100目的硅胶拌样,用80~200目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分,将氯仿:丙酮分别按20:1、9:1、8:2、7:3、5:5的质量配比,进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进一步用高效液相色谱法分离纯化,采用20 mm×250 mm的C18 色谱柱,流速为15 mL/min,以甲醇/水为流动相,逐步调整二者比例逐级细分,即得到所需的异黄酮类化合物。
4.一种权利要求1所述的烟草根茎中异黄酮类化合物在对普通变形杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、八叠球菌、青霉菌、黄曲霉菌、黑曲霉菌等的抗菌的应用。
5.一种权利要求1所述的的烟草根茎中异黄酮类化合物在卷烟抗菌接装纸中的应用。
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