CN102382085B - 一种苯并呋喃丙素类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并呋喃丙素类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有通式(I)的结构。是以工业生产中废弃的碎烟为原料，经粉碎，然后以70％乙醇分次用超声提取，合并提取液，过滤，将提取液浓缩成浸膏，然后用硅胶柱层析初分，采用高效液相制备色谱进一步分离，即可获得所需化合物。对该化合物进行了抗菌活性筛选，实验结果显示化合物显示出良好的抗菌活性。将该化合物用于卷烟接装纸，能够消除或降低卷烟接装纸中细菌滋生和繁殖的可能性。
Description
技术领域
本发明涉及一种天然化合物，更具体地说，本发明涉及一种从烟草中提取的新苯并呋喃丙素类化合物。同时，本发明还涉及所述化合物的制备方法，其抗菌活性及其在卷烟生产中的应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。卷烟工业生产中会产生大量废弃碎烟，加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。
苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，广泛存在于天然植物中。已知苯丙素类化合物具有抗菌消炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、保肝护肝和碱基修复等作用，对于糖尿病及相关疾病，以及对由于身心压力所致的性功能障碍，学习、记忆能力低下等都具有明显的改善作用。本发明从废弃碎烟中分离得到一种新的苯并呋喃丙素类化合物，该化合物具有很强的抗菌活性，把该化合物应用到卷烟接装纸上，能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。由于卷烟接装纸直接和口腔接触，该化合物在卷烟接装纸中的应用，可有效地避免在卷烟吸食、传递过程中被微生物污染，提高了卷烟的卫生和安全性。
发明内容
本发明是基于这样一种发现而完成的，即通过对废弃碎烟的化学成分进行深入研究，获得一种结构新颖的化合物，并进行了抗菌活性筛选，发现该化合物具有很好的抗菌活性，并把该化合物应用到卷烟抗菌接装纸生产中。
因此，本发明的目的在于提供一种新的具有抗菌活性的苯并呋喃丙素类化合物。
本发明的另一目的是提供一种所述新化合物的制备方法。
本发明进一步的目的是提供所述新化合物的用途。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
☆除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
A.本发明从烟草中分离出了一种新化合物，该化合物用下述结构式表示：
该化合物被命名为：(E)-3-(5-甲氧基苯并呋喃-6-基)丙烯酸；
英文名：(E)-3-(5-methoxybenzofuran-6-yl)acrylic acid。
B.本发明提供了所述的苯并呋喃丙素化合物的制备方法，该方法采用下述步骤：
(1)以工业废弃碎烟为原料，将其粉碎至20～40目；
(2)以70％乙醇为溶剂用超声提取3～5次，每次30～60分钟，提取液合并、过滤，减压浓缩提取液得到浸膏；
(3)浸膏用80-100目的硅胶拌样，用80～200目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分，将氯仿∶丙酮分别按，20∶1、9∶1、8∶2、7∶3、5∶5的体积配比，进行梯度洗脱，收集各个部分洗脱液并浓缩；洗脱液的8∶2部分进一步用高效液相色谱法分离纯化，采用20mm×250mm的C18色谱柱，流速为15mL/min，以甲醇/水为流动相，逐步调整二者比例逐级细分，即得到所需的苯并呋喃丙素化合物；
C.对该化合物进行了抗菌活性筛选，其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有显著的活性。
D.该化合物应用到卷烟接装纸中，和对照相比较，添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少；对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到90％以上，能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性，另外，在卷烟吸食、传递过程中，该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点：
(1)采用的原料为工业废弃碎烟，原料易得，成本低，废弃资源的回收利用还对生态环境保护有益；而且本发的苯并呋喃丙素在烟草中含量相对较高，容易分离得到；分子结构也简单，容易实现人工合成；
(2)采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法，化合物制备操作流程简单，所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现；
(3)提供的化合物对动物无毒，使用安全，展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到90％以上；应用于卷烟接装纸，能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触，该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染，有效提高了卷烟的卫生和安全性。
附图说明
图1是本发明化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图2是本发明化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图3是本发明化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
通过下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不是对本发明保护范围的限定。
实施例1
——化合物的分离
以烟草工业中废弃的碎烟为原料；将其粉碎到40目，粉碎后的样品用70％乙醇超声提取3次(原料和乙醇的重量比为1∶2)，每次30～60分钟；提取液合并、过滤，减压浓缩提取液得浸膏，浸膏用粗硅胶(80-100目)拌样，用200～300目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分，用氯仿∶丙酮体积比分别为(20∶1、9∶1、8∶2、7∶3、5∶5)进行梯度洗脱，收集各个部分的洗脱液并浓缩。氯仿∶丙酮8∶2洗下的部分用高效液相色谱分离纯化，流速为15mL/min，以甲醇/水为流动相，逐步调整二者比例逐级细分，即得到所需苯并呋喃丙素化合物。
实施例2
——化合物结构的鉴定
该化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(UV)(溶剂为甲醇)λmax(log ε)，312(4.42)，258(4.26)，210(4.87)nm；红外光谱(IR)(溴化钾压片)vmax 3374，2915，2872，1715，1647，1632，1568，1529，1487，1462，1429，1379，1354，1273，1222，1160，1149，1058，975，868cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)显示其准分子离子峰m/z 241.0471[M+Na]+(计算值241.0477)，结合核磁共振(NMR)谱确定其分子式为C11H10O4，不饱和度为7。1H和13C NMR谱(见附图-1和附图-2，数据归属见表-1)显示分子中有一个苯并呋喃母核(母核上有1个甲氧基取代)，此外还有一组丙烯酸基信号。由HMBC相关(附图-3)可证实甲氧基取代在母核的C-2位，而丙烯酸基取代在母核的C-1位，至此可确定该化合物的结构。通过SCIFINDER查询和文献检索证实该化合物为新化合物。
表-1化合物的1H和13C NMR数据(C5DN5)
实施例3
——抗菌活性检测
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(苯并呋喃丙素化合物用10mL DMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性。
实施例4
——在卷烟接装纸上的应用
对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验，证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上；按中华人民共和国《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法，取加过本发明化合物的卷烟用接装纸，2.0×3.0mm大小，检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数。结果表明，添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少，本化合物对几种测试的细菌都有明显抑制作用，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到90％以上。
需要指出的是，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种具有下述结构式的化合物：
该化合物的命名为，(E)-3-(5-甲氧基苯并呋喃-6-基)丙烯酸。
2.一种权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，该方法采用以下步骤：
(1)以废弃碎烟为原料，将其粉碎到20～40目；
(2)以质量分数为70%的乙醇为提取剂，用超声提取3～5次，每次30～60分钟；提取液合并、过滤，减压浓缩提取液得浸膏；
(3)浸膏用80～100目的硅胶拌样，然后用200～300目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分，将氯仿:丙酮分别按20:1、9:1、8:2、7:3、5:5的体积配比，进行梯度洗脱，收集各个部分洗脱液；洗脱液的8:2部分用高效液相色谱法进一步分离纯化，流速为15mL/min，以甲醇/水为流动相，逐步调整二者比例逐级细分，即得到所需的苯并呋喃丙素类化合物。
3.权利要求1所述的苯并呋喃丙素类化合物在制备抗菌药物中的应用。
4.权利要求1所述的苯并呋喃丙素类化合物在卷烟接装纸中的应用。
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