CN106117138A - 一种具有抗菌活性的异喹啉生物碱类化合物、其制备方法和应用 - Google Patents

一种具有抗菌活性的异喹啉生物碱类化合物、其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异喹啉生物碱类化合物，其特征在于，具有下述结构，该化合物命名为：2‑羟基‑1‑(7‑羟基‑6‑甲氧基异喹啉‑1‑基)乙酮，英文名为：2‑hydroxy‑1‑(7‑hydroxy‑6‑methoxyisoquinolin‑1‑yl)ethanone，分子式为C12H11NO4。本发明还公开了所述异喹啉生物碱类化合物的其制备方法即在卷烟抗菌接装纸中的应用。

Description

一种具有抗菌活性的异喹啉生物碱类化合物、其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的异喹啉生物碱类化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和在抗菌接装纸中的应用。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，据1982年Dube和Green等报道，烟草中已鉴定出的化学成分就超过2549种，到2008年，Rodgman和perfetti的报道称，烟草、烟草代用品以及卷烟烟气中发现的化合物总数大约为8700种。目前，人们从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。异喹啉生物碱(alkaloid)是存在于生物体(主要为植物)中的一类含氮的碱性有机化合物，大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是药物和生物农药的重要来源。为充分利用我省烟草资源优势，进一步寻找新的活性天然产物，我们对烟草化学成分进行了研究，并从云南烤烟烟叶中分离得到了一种新的异喹啉生物碱类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道，值得一提的是该化合物具有显著的抗菌活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的异喹啉生物碱类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述异喹啉生物碱类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述异喹啉生物碱化合物在抗菌接装纸中的应用。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为重量百分数。
本发明从烟草中分离出一种新的异喹啉生物碱类化合物，其分子式为C12H11NO4，具有下述结构式：
该化合物的命名为：2-羟基-1-(7-羟基-6-甲氧基异喹啉-1-基)乙酮，英文名为：2-hydroxy-1-(7-hydroxy-6-methoxyisoquinolin-1-yl)ethanone。
制备所述异喹啉生物碱类化合物的方法，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将烟叶样品粉碎，用高浓度甲醇(wt％：80％～100％)或高浓度乙醇(wt％：80％～100％)或高浓度丙酮(wt％：60％～90％)为提取溶剂，提取溶剂：烟草(重量比)＝2～4:1，浸泡24h～72h，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后用重量比0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为(1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2)的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：柱层析洗脱液的6:4部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的异喹啉生物碱类化合物。
高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为41wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为334nm，每次进样200μL，收集26.4min的色谱峰，多次累加后蒸干。
经所述高效液相色谱分离纯化后，一个优选的后续处理方案为，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
表1化合物的1H和13C NMR数据(溶剂为C5D5N)(125and 500MHz)
本发明化合物为黄色胶状物；高分辨质谱(HRESIMS)显示本发明化合物准分子离子峰m/z 256.0593[M+Na]+(计算值256.0586)，结合1H和13C NMR谱确定分子式为C12H11NO4。其红外光谱显示化合物中有羟基(3438cm-1)、羰基(1668cm-1)，和芳环(1610、1573、1430cm-1)信号，紫外光谱在210、255、290、334nm有最大吸收也证 实化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13C-NMR谱(表-1)显示其含有12个碳和11个氢，包括,一个1,6,7-取代的异喹啉母核(C-1～C-10；H-3,H-4,H-5,和H-8)，一个2-羟乙酰基(-CO-CH2-OH；C-1′和C-2′；H2-2′)，1个甲氧基(δC 56.0q；δH 3.81s)和1个酚羟基(δH 10.77)。化合物中H-3和C-1、C-4、C-10；H-4和C-3、C-9、C-10；H-5和C-4、C-9、C-10；以及H-8和C-1、C-9、C-10的HMBC相关(图3)也证实了异喹啉母核的存在。化合物的母核确定后，剩余的取代基，2-羟乙酰基、甲氧基和酚羟基的位置也可以通过进一步分析其HMBC相关谱确定。2-羟乙酰基取代在C-1位可由H2-2′(δH4.62)和C-1(δC 156.7)的HMBC相关确定；甲氧基取代在C-6位可由甲氧基氢(δH 3.81)与C-6(δC 151.8)的HMBC相关确定，酚羟基取代在C-7位可通过酚羟基氢(δH 10.77)和C-6(δC151.8)、C-7(δC 153.2)、C-8(δC 105.7)的HMBC相关确认。至此化合物的结构得到确认，该化合物命名为：2-羟基-1-(7-羟基-6-甲氧基异喹啉-1-基)乙酮，英文名为：2-hydroxy-1-(7-hydroxy-6-methoxyisoquinolin-1-yl)ethanone。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇),λmax(logε)215(4.18)、255(3.36)、290(3.05),334(3.28)，IR(溴化钾压片)νmax 3438、3074、2965、1668、1610、1573、1430、1360、1232、1168、1064、862cm-1；、ESI-MS(正离子模式)m/z 256[M+Na]+；HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+256.0593(计算值256.0586，C12H11NNaO4)。
对该化合物进行了抗菌活性筛选，其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有显著的活性。
该化合物应用到卷烟接装纸中，和对照相比较，添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少；对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到94.2％以上，能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性，另外，在卷烟吸食、传递过程中，该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点：(1)本发明的化合物是首次从烟叶中分离出来，化合物结构新颖，化合物原料易得，提取方法简单，容易分离得到；分子结构也简单，容易实现人工合成。(2)采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法，化合物制备操作流程简单，所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现。(3)本发明化合物对动物无毒，使用安全，展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到94.2％以上；应用于卷烟接装纸，能够对卷烟接装纸被 污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触，该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染，有效提高了卷烟的卫生和安全性。
附图说明
图1为本发明的异喹啉生物碱类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明的异喹啉生物碱类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明的异喹啉生物碱类化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
实施例1
制备异喹啉生物碱类化合物C12H11NO4，包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离，具体采用以下步骤：
1.浸膏提取：取烟叶粉碎，用高浓度甲醇(wt％：95％)或高浓度乙醇(wt％：95％)或高浓度丙酮(wt％：70％)为提取溶剂，提取溶剂：烟草(重量比)＝3:5，浸泡54h，提取4次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏。
2.硅胶柱层析：浸膏用重量比2.5倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后用重量比1.2倍的80～100目硅胶拌样，用重量比3倍量的250目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为(1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2)的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩。
3.高压液相色谱分离：柱层析洗脱液的6:4部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的异喹啉生物碱类化合物，高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为41wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为334nm，每次进样200μL，收集26.4min的色谱峰，多次累加后蒸干。
高压液相色谱法分离纯化后的物质，一个优选的后处理方案为，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明所用烟叶原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南不同产地的烟叶原料，对本发明做进一步说明：
实施例2
烟草样品来源于云南玉溪，品种为玉溪K326。将烟草取样2.0kg粉碎以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样，0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为6:4的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以41wt％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为334nm，每次进样200μL，收集26.4min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5kg切碎，以95wt％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为6:4的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以41wt％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为334nm，每次进样200μL，收集26.4min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5kg粉碎，以75wt％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为6:4的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以41wt％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫 外检测器检测波长为334nm，每次进样200μL，收集26.4min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例5
------化合物结构的鉴定
取实施例1-4制备的化合物，以上述方法制备得到的异喹啉生物碱类化合物的结构通过以下方法进行测定。化合物为黄色胶状物，高分辨质谱(HRESIMS)显示本发明化合物准分子离子峰m/z 256.0593[M+Na]+(计算值256.0586)，结合1H和13C NMR谱确定分子式为C12H11NO4。其红外光谱显示化合物中有羟基(3438cm-1)、羰基(1668cm-1)，和芳环(1610、1573、1430cm-1)信号，紫外光谱在210、255、290、334nm有最大吸收也证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13C-NMR谱(表-1)显示其含有12个碳和11个氢，包括,一个1,6,7-取代的异喹啉母核(C-1～C-10；H-3,H-4,H-5,和H-8)，一个2-羟乙酰基(-CO-CH2-OH；C-1′和C-2′；H2-2′)，1个甲氧基(δC 56.0q；δH3.81s)和1个酚羟基(δH 10.77)。化合物中H-3和C-1、C-4、C-10；H-4和C-3、C-9、C-10；H-5和C-4、C-9、C-10；以及H-8和C-1、C-9、C-10的HMBC相关(图3)也证实了异喹啉母核的存在。化合物的母核确定后，剩余的取代基，2-羟乙酰基、甲氧基和酚羟基的位置也可以通过进一步分析其HMBC相关谱确定。2-羟乙酰基取代在C-1位可由H2-2′(δH 4.62)和C-1(δC 156.7)的HMBC相关确定；甲氧基取代在C-6位可由甲氧基氢(δH3.81)与C-6(δC 151.8)的HMBC相关确定，酚羟基取代在C-7位可通过酚羟基氢(δH 10.77)和C-6(δC 151.8)、C-7(δC 153.2)、C-8(δC 105.7)的HMBC相关确认。至此化合物的结构得到确认，该化合物命名为：2-羟基-1-(7-羟基-6-甲氧基异喹啉-1-基)乙酮，英文名为：2-hydroxy-1-(7-hydroxy-6-methoxyisoquinolin-1-yl)ethanone。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例3制备的化合物为所述的异喹啉生物碱类化合物——2-羟基-1-(7-羟基-6-甲氧基异喹啉-1-基)乙酮。
实施例7
取实施例4制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例4制备的化合物为所述的2-羟基-1-(7-羟基-6-甲氧基异喹啉-1-基)乙酮。
实施例8
取实施例1-4制备的任异喹啉生物碱类化合物进行抗菌活性试验，试验情况如下：
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(异喹啉生物碱化合物用10mLDMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过94.2％。
实施例9
对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上；按中华人民共和国《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法，取加过本发明化合物的卷烟用接装纸,2.0×3.0mm大小，检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数。结果表明，添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少，本化合物对几种测试的细菌都有明显抑制作用，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到94.2％以上。

Claims (7)

1.一种异喹啉生物碱类化合物，其特征在于，具有下述结构，
该化合物的命名为：该化合物命名为：2-羟基-1-(7-羟基-6-甲氧基异喹啉-1-基)乙酮，英文名为：2-hydroxy-1-(7-hydroxy-6-methoxyisoquinolin-1-yl)ethanone，分子式为C12H11NO4。
2.一种根据权利要求1所述的异喹啉生物碱化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取:以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度60％～90％的丙酮为提取溶剂，提取溶剂：烟叶的重量比＝2～4:1，浸泡24h～72h，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用其重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：将步骤(2)浓缩后洗脱液的6:4部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的异喹啉生物碱类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)高压液相色谱分离纯化后的化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为41wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为334nm，每次进样200μL，收集26.4min的色谱峰，多次累加后蒸干。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用重量比0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2。
7.根据权利要求1所述的异喹啉生物碱类化合物在卷烟抗菌接装纸中的应用。
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