CN105646411B - 一种2-羧基呋喃类化合物、其制备方法及其抗菌活性的应用 - Google Patents

一种2-羧基呋喃类化合物、其制备方法及其抗菌活性的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑羧基呋喃类化合物，具有如下结构：该化合物的命名为：2‑羧基‑5‑(4‑羟基‑2‑甲氧基‑6‑甲基苯基)‑3‑甲基‑呋喃。本发明还公开了2‑羧基呋喃类化合物的制备方法及在卷烟接装纸中抗菌的用途。

Description

一种2-羧基呋喃类化合物、其制备方法及其抗菌活性的应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种2-羧基呋喃类化合物、其制备方法及其在卷烟中的用途。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，据1982年Dube和Green等报道，烟草中已鉴定出的化学成分就超过2549种，到2008年，Rodgman和perfetti的报道称，烟草、烟草代用品以及卷烟烟气中发现的化合物总数大约为8700种。目前，人们从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。
呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。据文献报道，该类化合物具有抗肿瘤，抗氧化，钙内流阻滞，血管紧张素II受体拮抗，腺苷Al受体拮抗，抗真菌、抗细菌活性和血小板聚集拮抗等药理作用。由于苯呋喃类化合物具有如此广谱的药理活性，国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究，除从天然产物中寻找该类化合物外，还经过结构修饰而得到具有更优药理活性的化合物。为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的呋喃类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。
发明内容
本发明第一方面涉及一种2-羧基呋喃类化合物，其具有如下结构：
该化合物的命名为：2-羧基-5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。英文名为：[2-carboxyl-5-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-phenyl)-3-methyl-furan]，为浅黄色胶状物。
本发明第二方面涉及所述的2-羧基呋喃化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1)烟草浸膏的提取:以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇水溶液，或重量百分浓度60％～90％的丙酮水溶液为提取溶剂，所述提取溶剂与烟叶的重量比为2～4:1，浸泡时间为24h～72h，提取3～5次，合并提取液，过滤、浓缩提取液即得到所述的烟草浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)所得到的烟草浸膏用其重量2～4倍的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离：收集步骤(2)氯仿-丙酮体积配比为1:1部分的洗脱液，进一步用高压液相色谱分离即得所述的2-羧基呋喃类化合物；
(4)分离纯化：将步骤(3)得到2-羧基呋喃类化合物用甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化得到所述的2-羧基呋喃类化合物。
优选地，在步骤(3)中，所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为30％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为305nm，每次进样200μL，收集18.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
优选地，步骤(2)中，所述的烟草浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用其重量1.5～3倍的甲醇或乙醇或丙酮溶解后，再用其重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
本发明第三方面涉及所述的2-羧基呋喃类化合物用于卷烟接装纸中抗菌的用途。
表1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
以上述方法制备得到的2-羧基呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)305(2.82)、248(3.22)、210(3.50)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax3418、3020、2934、1692、1610、1584、1235、1118、1052cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 285.0731[M+Na]+(计算值285.0739)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C14H14O5，不饱和度为8。从化合物1的红外光谱数据证实化合物中有–CO2H(br.3020cm-1),-CO2(1692cm-1)和芳环(1610,1584cm-1)官能团。化合物的核磁共振氢谱证实化合物中存在1个甲氧基(δH 3.81s)、1个羧基(δH 10.04)、3个芳香次甲基(δH6.19s、6.40s和6.29s)、两个甲基(δH 1.87s和2.40s)和1个酚羟基(δH10.60s)。其核磁共振碳谱也证实化合物中存在羧基碳(δC 166.9s),两个甲基碳(δC 8.7q和20.1q),一个甲氧基碳(δC 55.8q),3个芳香次甲基碳(δC 105.8d、100.6d和108.1d)，4个sp2氧化的季碳(δC 162.1s、156.5s、160.5s和155.2s)，以及3个sp2芳香季碳(δC 101.7s、113.1s和136.7s)。根据H3-13(δH 1.87)和C-2(δC 162.1)、C-3(δC 101.7)、C-4(δC 105.8)和C-12(δC 166.9)，H-4(δH 6.19)和C-2(δC 162.1)、C-3(δC 101.7)、C-5(δC 156.5)，以及(CO2H,δH 10.04)和C-2(δC 162.1)的HMBC相关(图-3)证实化合物中存在3-甲基-2-羧基呋喃结构。进一步从H-4(δH 6.19)和C-6(δC 113.1)的HMBC相关证实有苯环取代在呋喃环的C-5位。其它取代基的位置，另1个甲基取代在C-11位可通过H3-14(δH 2.40)和C-6(δC 113.1)、C-10(δC 108.1)和C-11(δC 136.7)的HMBC相关确认；甲氧基取代在C-7可由甲氧基氢(δH3.81)和C-7(δC 160.5)的HMBC相关确定；酚羟基取代在C-9位可由酚羟基氢(δH 10.60)和C-8(δC 100.6)、C-9(δC 155.2)和C-10(δC 108.1)的HMBC相关得到证实。至此化合物1的结构得到确定，并命名为2-羧基-5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。
对该化合物进行了抗菌活性筛选，其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有显著的活性。
该化合物应用到卷烟接装纸中，和对照相比较，添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少；对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到90％以上，能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性，另外，在卷烟吸食、传递过程中，该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。
本发明的有益效果：
1、本发明的2-羧基呋喃类化合物是首次被分离，结构新颖。至今尚未见到相关报道。
2、本发明的2-羧基呋喃类化合物原料易得，提取方法简单；所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现。
3、本发明的2-羧基呋喃类化合物分子结构也相对简单，容易实现人工合成。
4、本发明的2-羧基呋喃类化合物对人和其他动物无毒，使用安全，且具有良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到90％以上。卷烟接装纸直接和口腔接触，把该2-羧基呋喃类化合物用在卷烟接装纸中，能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用，有效提高了卷烟在吸食、传递过程中的卫生和安全性。其显著的抗菌活性是本领域技术人员事前所不能预料到的。
附图说明
图1为本发明2-羧基呋喃类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明2-羧基呋喃类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明2-羧基呋喃类化合物的主要HMBC相关；
图4为本发明2-羧基呋喃类化合物的结构式。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
实施例1
制备2-羧基呋喃类化合物，包括烟草浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离以及进一步分离纯化等，具体采用以下步骤：
1、烟草浸膏提取：取烟叶粉碎，用高浓度甲醇(wt％：95％)或高浓度乙醇(wt％：95％)或高浓度丙酮(wt％：70％)为提取溶剂，提取溶剂：烟草(重量比)＝3:5，浸泡54h，提取4次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏。
2、硅胶柱层析：烟草浸膏用其重量2.5倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用其重量1.2倍的80～100目硅胶拌样，再用重量3倍量的250目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为(1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2)的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩。
3、高压液相色谱分离：柱层析氯仿-丙酮溶液洗脱液的1:1部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的2-羧基呋喃类化合物，高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为30％的甲醇，紫外检测器检测波长为305nm，每次进样200μL，收集18.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
4、高压液相色谱法分离纯化后的物质，再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明所用烟叶原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司不同产地的烟叶原料，对本发明做进一步说明：
实施例2
烟草样品来源于云南玉溪，品种为玉溪K326。将烟草取样2.0kg粉碎以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105g。浸膏用其重量2.0倍量的纯甲醇溶解后，再用120g的100目粗硅胶拌样，0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为1:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以30％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为305nm，每次进样200μL，收集18.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该2-羧基呋喃类化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5kg切碎，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为1:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以30％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为305nm，每次进样200μL，收集18.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该2-羧基呋喃类化合物。
实施例4
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380g。浸膏用其重量1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为1:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以30％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为305nm，每次进样200μL，收集18.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该2-羧基呋喃类化合物。
实施例5：化合物结构的鉴定
取实施例1-4制备的化合物，以上述方法制备得到的2-羧基呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)305(2.82)、248(3.22)、210(3.50)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax3418、3020、2934、1692、1610、1584、1235、1118、1052cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 285.0731[M+Na]+(计算值285.0739)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C14H14O5，不饱和度为8。从化合物1的红外光谱数据证实化合物中有–CO2H(br.3020cm-1),-CO2(1692cm-1)和芳环(1610,1584cm-1)官能团。化合物的核磁共振氢谱证实化合物中存在1个甲氧基(δH 3.81s)、1个羧基(δH10.04)、3个芳香次甲基(δH 6.19s、6.40s和6.29s)、两个甲基(δH 1.87s和2.40s)和1个酚羟基(δH 10.60s)。其核磁共振碳谱也证实化合物中存在羧基碳(δC 166.9s),两个甲基碳(δC 8.7q和20.1q),一个甲氧基碳(δC 55.8q),3个芳香次甲基碳(δC 105.8d、100.6d和108.1d)，4个sp2氧化的季碳(δC 162.1s、156.5s、160.5s和155.2s)，以及3个sp2芳香季碳(δC 101.7s、113.1s和136.7s)。根据H3-13(δH 1.87)和C-2(δC 162.1)、C-3(δC 101.7)、C-4(δC 105.8)和C-12(δC166.9)，H-4(δH 6.19)和C-2(δC 162.1)、C-3(δC 101.7)、C-5(δC156.5)，以及(CO2H,δH 10.04)和C-2(δC 162.1)的HMBC相关(图-3)证实化合物中存在3-甲基-2-羧基呋喃结构。进一步从H-4(δH 6.19)和C-6(δC 113.1)的HMBC相关证实有苯环取代在呋喃环的C-5位。其它取代基的位置，另1个甲基取代在C-11位可通过H3-14(δH 2.40)和C-6(δC 113.1)、C-10(δC 108.1)和C-11(δC 136.7)的HMBC相关确认；甲氧基取代在C-7可由甲氧基氢(δH 3.81)和C-7(δC160.5)的HMBC相关确定；酚羟基取代在C-9位可由酚羟基氢(δH10.60)和C-8(δC 100.6)、C-9(δC 155.2)和C-10(δC 108.1)的HMBC相关得到证实。至此化合物1的结构得到确定，并命名为2-羧基-5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例3制备的化合物为所述的2-羧基呋喃类化合物：2-羧基-6-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。
实施例7
取实施例4制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例4制备的化合物为所述的2-羧基-5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。
实施例8
取实施例1-4制备的任2-羧基呋喃类化合物进行抗菌活性试验，试验情况如下：
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(苯并呋喃丙素化合物用10mLDMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过90％。
实施例9
对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上；按中华人民共和国《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法，取加过本发明化合物的卷烟用接装纸，2.0×3.0mm大小，检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数。结果表明，添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少，本化合物对几种测试的细菌都有明显抑制作用，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到90％以上。

Claims (1)

1.一种2-羧基呋喃类化合物，其特征在于，具有如下结构：
该化合物的命名为：2-羧基-5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基-呋喃。
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