CN105924356A - 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用，所述倍半萜类化合物是从烤烟烟叶中分离得到，化合物命名为6‑羟甲基‑4‑异丙基‑7‑甲氧基‑1‑萘甲酸甲酯，其分子式为C17H20O4，具有下述结构式：所述倍半萜类化合物的制备方法，是以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到。所述倍半萜类化合物经活性测试，具有较好的抑菌作用。本发明化合物结构新颖，且具有较好的抗菌活性。将该化合物用于卷烟接装纸，能够消除或降低卷烟接装纸中细菌滋生和繁殖的可能性。

Description

一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的倍半萜类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。
倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广，在植物体内常以醇、酮、内酯等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。为充分利用我省烟草资源优势，进一步寻找新的活性天然产物，我们对烟草化学成分进行了研究，并从云南烤烟烟叶中分离得到了一种新的倍半萜类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道，值得一提的是该化合物具有显著的抗菌活性。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种倍半萜类化合物；第二目的在于提供所述倍半萜类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述倍半萜化合物在制备抗菌药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，所述的倍半萜类化合物是从烤烟烟叶中分离得到，其分子式为C17H20O4，具有下述结构式：
该化合物命名为6-羟甲基-4-异丙基-7-甲氧基-1-萘甲酸甲酯，英文名为[methyl 6-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-7-methoxynaphthalene-1- carboxylate]。
本发明的第二目的是这样实现的，所述倍半萜类化合物的制备方法，是以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱步骤，具体为：
A、浸膏提取: 以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用有机溶剂提取3~5次，每次24h～72 h，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的倍半萜类化合物。
以上述方法制备的倍半萜类化合物的结构是通过以下方法鉴定出来的：
本发明化合物为浅黄色胶状物；高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z311.1253 [M+Na]+ (计算值311.1259)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C17H20O4，不饱和度为9。红外光谱数据证实化合物中存在羰基 (1708、1650 cm-1)和芳环 (1610，1563，1460 cm-1) 功能团，紫外光谱在332和238 nm处有强吸收也证实化合物中存在芳环结构。从1H和13C NMR谱 (数据归属见表1) 信号可以看出化合物中有一个1,4,6,7-四取代的萘环(C-1~C-10；H-2，H-3，H-6和H-8)、一个异丙基 (C-11~C-13；H-11，H6-12,13)、一个甲酸酯基(C-14、-OMe-14)、1个羟甲基(C-15，H2-15)、1个甲氧基(-OMe-7)；这些信号表明化合物为芳构化的倍半萜[J. Nat. Prod., 2013, 76 (6), pp 1058-1063]。化合物的母核得到确认后，剩余的甲酸酯基、羟甲基、异丙基和甲氧基为母核上的取代基。根据H-11和C-3、C-4、C-10，H-12,13和C-4，以及H-3和C-11的HMBC(图2)相关可证实异丙基取代在萘环的C-4位；根据H2-15和C-5、C-6、C-7的HMBC相关，可证实羟甲基取代在母核的C-6位；根据甲氧基氢(δH3.83 s)和C-7有HMBC相关，可证实甲氧基分别取代在母核的C-7位；根据H-8和C-1，H-2和酯羰基(C-14)有HMBC相关，以及H-3和酯羰基(C-14)没有HMBC相关，可推测甲酸酯基取代在母核的C-1位。至此本化合物的结构得以确定，该化合物命名为：6-羟甲基-4-异丙基-7-甲氧基-1-萘甲酸甲酯。
表1. 化合物的1H NMR 和13C NMR 数据 (溶剂为C5D5N)
本发明的第三目的是这样实现的，所述的倍半萜类化合物在制备抗菌药物中的应用。
所述的倍半萜类化合物在制备抗菌包装中的应用。
本发明化合物是首次从烤烟烟叶中分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定为倍半萜类化合物，并表征了其具体结构。对该化合物进行抗菌活性筛选，结果表明其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有显著的活性，抑制率超过96%。该化合物经安全性评价，表明对动物无毒，使用安全。该化合物应用到卷烟接装纸中，和对照相比较，添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、 真菌总数显著减少；对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到96%以上，能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性，另外，在卷烟吸食、传递过程中，该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗菌药物研发的先导性化合物，具有良好的应用前景。
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点：(1) 本发明的化合物原料易得，提取方法简单，容易分离得到；分子结构也简单，容易实现人工合成。(2) 采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法，化合物制备操作流程简单，所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现。(3) 本发明化合物对动物无毒，使用安全，展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到96%以上；应用于卷烟接装纸，能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触，该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染，有效提高了卷烟的卫生和安全性。
附图说明
图1为本发明倍半萜类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明倍半萜类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明倍半萜类化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明所述的倍半萜类化合物，是从烤烟烟叶中分离得到，其分子式为C17H20O4，具有下述结构式：
该化合物命名为6-羟甲基-4-异丙基-7-甲氧基-1-萘甲酸甲酯，英文名为[methyl 6-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-7-methoxynaphthalene-1- carboxylate]。
本发明所述倍半萜类化合物的制备方法，是以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱步骤，具体为：
A、浸膏提取: 以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用有机溶剂提取3~5次，每次24h～72 h，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的倍半萜类化合物。
所述A步骤的有机溶剂为80%～100%的甲醇或乙醇、60%～90%的丙酮。
所述A步骤有机溶剂与烟叶的重量比是 2～4:1。
所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用重量比0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
所述B步骤中氯仿-丙酮溶液的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2。
所述C步骤中高压液相色谱分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm，5 μm的C18色谱柱，流速为20 mL/min，流动相为50%的甲醇，紫外检测器检测波长为332 nm，每次进样200 μL，收集26.7 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
所述C步骤中高压液相色谱分离纯化后的化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明的应用为所述倍半萜类化合物在制备抗菌药物中的应用。
所述的倍半萜类化合物在制备抗菌包装中的应用。
所述的倍半萜类化合物在制备抗菌卷烟用接装纸中的应用。
本发明所述的烤烟烟叶不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南不同产地的烟叶原料，对本发明做进一步说明：
实施例1
烟草样品来源于云南玉溪，品种为玉溪K326。将烟草取样2.0 kg粉碎以95%的甲醇提取5次，每次提取24 h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120 g的100目粗硅胶拌样，0.6 kg 的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以50%的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为332 nm，每次进样200 μL，收集26.7 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例2
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5 kg切碎，以95%的乙醇提取4次，每次提取48 h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250 g的80目粗硅胶拌样，1.2 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以50％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2× 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为332 nm，每次进样200 μL，收集26.7min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5 kg粉碎，以75%的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380 g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400 g的90目粗硅胶拌样，2.4 kg 的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以50％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 ×250 mm, 5 μm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为332 nm，每次进样200 μL，收集26.7 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
取实施例1制备的化合物，为浅黄色胶状物；
测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。
高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z 311.1253 [M+Na]+ (计算值311.1259)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C17H20O4，不饱和度为9。红外光谱数据证实化合物中存在羰基 (1708、1650 cm-1)和芳环 (1610，1563，1460 cm-1) 功能团，紫外光谱在332和238 nm处有强吸收也证实化合物中存在芳环结构。从1H和13C NMR谱 (数据归属见表1) 信号可以看出化合物中有一个1,4,6,7-四取代的萘环(C-1~C-10；H-2，H-3，H-6和H-8)、一个异丙基 (C-11~C-13；H-11，H6-12,13)、一个甲酸酯基(C-14、-OMe-14)、1个羟甲基(C-15，H2-15)、1个甲氧基(-OMe-7)；这些信号表明化合物为芳构化的倍半萜[J. Nat.Prod., 2013, 76 (6), pp 1058-1063]。化合物的母核得到确认后，剩余的甲酸酯基、羟甲基、异丙基和甲氧基为母核上的取代基。根据H-11和C-3、C-4、C-10，H-12,13和C-4，以及H-3和C-11的HMBC(图2)相关可证实异丙基取代在萘环的C-4位；根据H2-15和C-5、C-6、C-7的HMBC相关，可证实羟甲基取代在母核的C-6位；根据甲氧基氢(δH 3.83 s)和C-7有HMBC相关，可证实甲氧基分别取代在母核的C-7位；根据H-8和C-1，H-2和酯羰基(C-14)有HMBC相关，以及H-3和酯羰基(C-14)没有HMBC相关，可推测甲酸酯基取代在母核的C-1位。至此本化合物的结构得以确定，该化合物命名为：6-羟甲基-4-异丙基-7-甲氧基-1-萘甲酸甲酯。
实施例5
取实施例2-3制备的任一化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例2-3制备的化合物为所述的倍半萜类化合物——6-羟甲基-4-异丙基-7-甲氧基-1-萘甲酸甲酯。
实施例6
取实施例1-4制备的任一倍半萜类化合物进行抗菌活性试验，试验情况如下：
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物 (倍半萜化合物用10 mL DMSO溶解，加水稀释成50 μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5 mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24- 72 h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过96%。
实施例7
取实施例1-4制备的任一倍半萜类化合物进行安全性评价，试验情况如下：通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。
本化合物以50 μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上；按中华人民共和国 《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测方法，取加过本发明化合物的卷烟用接装纸,2.0×3.0 mm 大小，检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、 真菌总数。结果表明，添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少，本化合物对几种测试的细菌都有明显抑制作用，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到96%以上。

Claims (10)

1.一种倍半萜类化合物，其特征在于所述倍半萜类化合物是从烤烟烟叶中分离得到，命名为：6-羟甲基-4-异丙基-7-甲氧基-1-萘甲酸甲酯，英文名为：[methyl 6-(hydroxymethyl)-4-isopropyl-7-methoxynaphthalene-1-carboxylate]，其分子式C17H20O4，具有下述结构：
。
2.一种权利要求1所述倍半萜化合物的制备方法，其特征在于以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱步骤，具体为：
A、浸膏提取: 以烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，用有机溶剂提取3~5次，每次24h～72 h，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的倍半萜类化合物。
3.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤的有机溶剂为80%～100%的甲醇或乙醇、60%～90%的丙酮。
4.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤有机溶剂与烟叶的重量比是 2～4:1。
5.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用重量比0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤中氯仿-丙酮溶液的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2。
7.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述C步骤中高压液相色谱分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm，5 μm的C18色谱柱，流速为20 mL/min，流动相为50%的甲醇，紫外检测器检测波长为332 nm，每次进样200 μL，收集26.7 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
8.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述C步骤中高压液相色谱分离纯化后的物质再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
9.一种权利要求1所述的倍半萜类化合物在制备抗菌药物中的应用。
10.一种权利要求1所述的倍半萜类化合物在制备抗菌包装中的应用。
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