CN107721961B - 一种从芦荟中提取的黄酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体是涉及一种首次从芦荟中提取得到的黄酮类化合物,该化合物具有良好的抗菌活性。同时,本发明还涉及该化合物的制备方法,以及该化合物在防止烟草料液腐败变质、延长烟草料液保质期中的应用。
背景技术
芦荟为百合科芦荟属多年生常绿草本植物,原产于地中海、非洲,因其易于栽种,为花叶兼备的观赏植物,颇受大众喜爱。据考证,野生芦荟品种有300多种,有药用价值的芦荟品种主要有:洋芦荟,库拉索芦荟,好望角芦荟,元江芦荟等。芦荟集食用、药用、美容、观赏于一身,其泌出物(主要有效成分是芦荟素等葱醌类物质)已广泛应用到医药和日化中。芦荟酊是抗菌性很强的物质,能杀灭多种真菌、霉菌、细菌、病毒等致病菌,抑制和消灭病原体的发育繁殖。芦荟中发现的化学成分已达160多种,其有效活性成分达100种以上。芦荟中主要活性成分有蒽醌、吡喃酮、色酮、萘类衍生物、多糖类、黄酮等,这些有效成分具有抗菌、抗炎、解热、保肝、抗癌、杀虫及免疫增强等多方面的功用。
天然防腐剂也称天然有机防腐剂,是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质经人工提取或者加工而成。此类防腐剂为天然物质,有的本身就是食品的组分,故对人体无毒害,并能增进食品的风味品质,因而是一类有发展前景的食品防腐剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点,食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康,具有生物活性的天然植物成为了食品防腐、抗菌成分的重要来源。可用于抗菌、防腐剂开发的天然物质资源非常广泛,结构类型主要有:黄酮、单宁、蒽醌、生物碱、木酯素、萜类化合物、甾醇等。
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。黄酮的功效是多方面的,可以阻止细胞的退化、衰老,也可阻止癌症的发生。黄酮还可以改善血液循环,降低胆固醇,改善心脑血管疾病。另外,黄酮类化合物也有突出的抗菌活性,是抗菌用药物和生物农药的重要药源分子。
本发明从芦荟中分离得到一种黄酮类化合物,活性研究表明具有良好的抗菌活性。该化合物及其在抑制烟草料液腐败变质、延长烟草料液保质期中的应用尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的黄酮类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述黄酮类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的黄酮类化合物在防止烟草料液腐败变质,延长烟草料液保质期中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明,本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种从芦荟中提取分离得到的黄酮类化合物,具有下述结构式:
该化合物命名为:8-羟基-7-(3-羟丙基)-2'-甲氧基-黄酮;英文名为:8-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-2'-methoxy-flavone。
一种制备所述黄酮类化合物的方法,具体包括以下步骤:
(1)浸膏提取:将干燥的芦荟粉碎至30~50目,用重量百分浓度80%~100%的甲醇或乙醇,或重量百分浓度60%~90%的丙酮作为提取溶剂,提取溶剂的体积为芦荟重的2~5倍,进行多次提取,合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;
(2)硅胶柱层析:浸膏用重量比4~8倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
(3)高压液相色谱分离纯化:将7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液浓缩到干,用纯甲醇溶解,再经高压液相色谱分离纯化即得所述的黄酮类化合物。
进一步地,步骤(1)中,将芦荟粉碎到30目;提取溶剂:芦荟的重量比为(3~4):1,浸泡24h~72h,提取3~5次。
步骤(2)中,浸膏在经硅胶柱层析粗分前,先用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后,然后用浸膏重量0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
步骤(3)中,所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为52%的甲醇,紫外检测器检测波长为360nm,每次进样200μL,收集31.2min的色谱峰,多次累加后蒸干。
步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后所得的化合物先用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,做凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
所制备的化合物的结构通过以下方法进行鉴定:
该化合物为黄色胶状物,HRESI-MS显示其准分子离子峰为349.1047[M+Na]+(计算值349.1052),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C19H18O5,不饱和度为11。
红外光谱中显示了羟基(3435cm-1)、羰基(1668cm-1)和芳环(1614、1543和1468cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、259、360nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。
化合物的1H和13C NMR谱(如表1、图1和图2)显示其含有19个碳和18个氢,包括1个1,2,3,4-四取代的苯环(C-5~C-10,H-5、H-6),1个1,2-二取代的苯环(C-1'~C-6',H-3'~H-6'),1个α,β-不饱和羰基(C-2、C-3、C-4,H-3),1个羟丙基(C-1”~C-3”,H2-1”~H2-3”),1个甲氧基(δC 56.1q,δH 3.79s),以及1个酚羟基(δH 10.83s)。根据典型的2个苯环、α,β-不饱和羰基和双键信号,可推测该化合物为黄酮类化合物。根据H-3和C-2、C-4、C-10、C-1′,H-5和C-4、C-9、C-10,以及H-6′和C-2的HMBC相关(如图3)可进一步确认化合物为黄酮类结构。
化合物的母体确定后,其余的取代基,羟丙基、甲氧基和酚羟基和可视为黄酮上的取代基。化合物的HMBC谱中(如图3)可观察到甲氧基氢(δH 3.79)与C-2'的HMBC相关,可推测该甲氧基分别取代在C-2'位;根据H2-1”(δH2.70)和C-6、C-7、C-8,H2-2”(δH 1.87)和C-7,以及H-6(δH 6.69)和C-1”的HMBC相关,可证实羟丙基取代在C-7位;根基酚羟基氢(δH10.83s)和C-7、C-8和C-9的HMBC相关,可证实酚羟基取代在C-8位。另外典型的苯环上质子信号[H-5,δH 7.52(d)8.2;H-6,δH 6.79(d)8.2,H-3′δH 6.95(d)7.6;H-4′,δH 7.36(t)7.6;H-5′,δH 6.88(t)7.6;H-6′,δH 7.77(d)7.6]也可证实本发明黄酮化合物的B环为7,8-位二取代,C环为2'-位单取代。至此,化合物的结构得到确定,化合物命名为:8-羟基-7-(3-羟丙基)-2'-甲氧基-黄酮。
化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)360(3.70)、259(3.89)、210(4.28)nm;IR(溴化钾压片):νmax3435、2869、1668、1614、1543、1468、1158、1263、1142、1055cm-1;1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CDCl3),见表-1;正离子模式ESIMS m/z349[M+Na]+;正离子模式HRESIMS m/z349.1047[M+Na]+(C19H18NaO5,计算值349.1052)。
表-1化合物(1)的核磁共振数据(500/125MHz,溶剂为CDCl3)
化合物的体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解,加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明:本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性;抑制率超过91.3%。对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。
将本发明化合物添加到烟草料液中,添加量为10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL,并以未添加化合物的料液作为对照,放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明:和对照相比,添加10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL的本发明化合物后,三种不同浓度对细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率均在59.4%、76.3%、和91.2%以上。由于微生物的生长得到了有效抑制,烟草料液的质保期大大得到延长。
以上实验证明本发明提取分离得到的黄酮类化合物能够用于防止烟草料液腐败变质,延长烟草料液保质期。
与现有技术相比,本发明具有以下突出优点:
1、本发明化合物从传统药食同源植物芦荟中分离得到,芦荟具有悠久的食用历史,并且芦荟作为原料或添加剂已被广泛应用于保健饮料和食品,对动物无毒,使用安全,芦荟提取物也广泛用作烟用添加剂,不会给卷烟产品带来不良影响。
2、本发明化合物展现出良好的抗菌活性,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到91.3%以上;用作烟草料液抑菌剂,能有效抑制烟草料液腐败变质,显著延长烟草料液的保质期;可有效避免烟草料液变质造成的损失和变质料液不慎进入卷烟产品造成的不良影响。
3、目前芦荟种植非常广泛,在我国广东、广西、四川、云南、福建等地有规模化栽培基地,原料来源广泛、成本低,而且本发明化合物制备工艺简单,工业化生产容易实现,具备大规模推广应用的条件。
附图说明
图1为本发明黄酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR);
图2为本发明黄酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图3为本发明黄酮类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明,但附图和实施例并不是对本发明技术方案的限定,所有基于本发明教导所作出的变化或等同替换,均应属于本发明的保护范围。
实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所用芦荟原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明,下面基于不同产地的芦荟原料,对本发明做进一步说明:
实施例1-化合物的制备
芦荟样品来源于云南昆明,品种为库拉索芦荟。将干燥的芦荟取样2.0kg粉碎至50目,以95%的甲醇提取5次,每次提取24h,提取液合并,过滤,减压浓缩得浸膏115g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用130g的100目粗硅胶拌样,0.8kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以52%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为360nm,每次进样200μL,收集31.2min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得该新化合物。
实施例2-化合物的制备
芦荟样品来源于云南元江,品种为中国芦荟,将干燥的芦荟样品粉碎到30目,取样3.6kg,以95%的乙醇提取4次,每次提取48h,提取液合并,过滤,减压浓缩得浸膏265g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用280g的80目粗硅胶拌样,1.4kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以52%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为360nm,每次进样200μL,收集31.2min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例3-化合物的制备
芦荟样品来源于福建三明,将芦荟取样5.5kg粉碎至40目,以75%的丙酮用超声提取3次,每次提取72h,提取液合并,过滤,减压浓缩得浸膏396g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用450g的90目粗硅胶拌样,2.8kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以52%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为360nm,每次进样200μL,收集31.2min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例4-化合物结构的鉴定
取实施例1-3制备的化合物,通过以下方法鉴定化合物的结构:化合物为黄色胶状物,HRESI-MS显示其准分子离子峰为349.1047[M+Na]+(计算值349.1052),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C19H18O5,不饱和度为11。红外光谱中显示了羟基(3435cm-1)、羰基(1668cm-1)和芳环(1614、1543和1468cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、259、360nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。
化合物的1H和13C NMR谱(如表1、图1和图2)显示其含有19个碳和18个氢,包括1个1,2,3,4-四取代的苯环(C-5~C-10,H-5、H-6),1个1,2-二取代的苯环(C-1'~C-6',H-3'~H-6'),1个α,β-不饱和羰基(C-2、C-3、C-4,H-3),1个羟丙基(C-1”~C-3”,H2-1”~H2-3”),1个甲氧基(δC 56.1q,δH 3.79s),以及1个酚羟基(δH 10.83s)。根据典型的2个苯环、α,β-不饱和羰基和双键信号,可推测该化合物为黄酮类化合物。根据H-3和C-2、C-4、C-10、C-1′,H-5和C-4、C-9、C-10,以及H-6′和C-2的HMBC相关(如图3)可进一步确认化合物为黄酮类结构。
化合物的母体确定后,其余的取代基,羟丙基、甲氧基和酚羟基和可视为黄酮上的取代基。化合物的HMBC谱中(如图3)可观察到甲氧基氢(δH 3.79)与C-2'的HMBC相关,可推测该甲氧基分别取代在C-2'位;根据H2-1”(δH2.70)和C-6、C-7、C-8,H2-2”(δH 1.87)和C-7,以及H-6(δH 6.69)和C-1”的HMBC相关,可证实羟丙基取代在C-7位;根基酚羟基氢(δH10.83s)和C-7、C-8和C-9的HMBC相关,可证实酚羟基取代在C-8位。另外典型的苯环上质子信号[H-5,δH 7.52(d)8.2;H-6,δH 6.79(d)8.2,H-3′δH 6.95(d)7.6;H-4′,δH 7.36(t)7.6;H-5′,δH 6.88(t)7.6;H-6′,δH 7.77(d)7.6]也可证实本发明黄酮化合物的B环为7,8-位二取代,C环为2'-位单取代。至此,化合物的结构得到确定,化合物命名为:8-羟基-7-(3-羟丙基)-2'-甲氧基-黄酮。
实施例5-化合物抗菌活性试验
取实施例1-3制备的任一黄酮类化合物进行抗菌活性试验,试验情况如下:
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解,加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明:本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性;抑制率超过91.3%。对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。
实施例6-化合物应用
将本发明化合物添加到烟草料液中,添加量为10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL,并以未添加化合物的料液作为对照,放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明:和对照相比,添加10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL的本发明化合物后,三种不同浓度对细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率均在59.4%、76.3%、和91.2%以上。由于微生物的生长得到了有效抑制,烟草料液的质保期大大得到延长。由于微生物的生长得到了有效抑制,烟草料液的质保期大大得到延长。
Claims (4)
1.一种从芦荟中提取分离黄酮类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:将干燥的芦荟粉碎至30~50目,用重量百分浓度80%~100%的甲醇或乙醇,或重量百分浓度60%~90%的丙酮作为提取溶剂,提取溶剂的体积为芦荟重的2~5倍,进行多次提取,合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;
(2)硅胶柱层析:浸膏用重量比4~8倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
(3)高压液相色谱分离纯化:将7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液浓缩到干,用纯甲醇溶解,再经高压液相色谱分离纯化即得所需的黄酮类化合物;所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为52%的甲醇,紫外检测器检测波长为360nm,每次进样200μL,收集31.2min的色谱峰,多次累加后蒸干;
所述的黄酮类化合物具有下述结构式:
化合物命名为:8-羟基-7-(3-羟丙基)-2'-甲氧基-黄酮;英文名为:8-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-2'-methoxy-flavone。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(1)中,将芦荟粉碎到30目;提取溶剂:芦荟的重量比为(3~4):1,浸泡24h~72h,提取3~5次。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(2)中,浸膏在经硅胶柱层析粗分前,先用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后,然后用浸膏重量0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后所得的化合物先用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,做凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
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