CN107759455B - 一种异戊基二苯醚类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体是涉及一种从金银花中首次提取得到的异戊基二苯醚类化合物,该化合物具有良好的抗菌活性。同时,本发明还涉及该化合物的制备方法,以及该化合物在防止烟草料液腐败变质,延长烟草料液保质期中的应用。
背景技术
天然防腐剂也称天然有机防腐剂,是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质,经人工提取或者加工而成。此类防腐剂为天然物质,有的本身就是食品的组分,故对人体无毒害,并能增进食品的风味品质,因而是一类有发展前景的食品防腐剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点,食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康、具有生物活性的材料,天然植物成为了食品防腐、抗菌成分的重要来源,可用于抗菌、防腐剂开发的天然物质资源非常广泛,结构类型主要有:二苯醚、黄酮、单宁、蒽醌、生物碱、木酯素、萜类化合物、甾醇等。自然界中分离得到的天然二苯醚类化合物数量不多,但一般都具有一定的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗微藻、抗炎、抗肿瘤、抑制血管紧张素转换酶和氨基肽酶、HIV蛋白酶、果胶酶等。因而引起了人们广泛关注。
金银花,又名忍冬(拉丁文:LoniceraJapanicaThunb),为忍冬科多年生半常绿木本药食同源植物。由于初开为白色,后转为黄色,因此得名金银花。金银花自古被誉为清热解毒的良药,它性甘、寒气芳香,甘寒清热而不伤胃,芳香透达又可祛邪。金银花既能宣散风热,还善清解血毒,用于各种热性病,如身热、发疹、发斑、热毒疮痈、咽喉肿痛等症,均效果显著。随着社会的进步和科学技术的发展,人们对金银花综合开发利用的研究也越来越深入。从原始的药用价值发展为保健养生食品、美容护肤等产品的开发生产,继而发展到旅游观光和生态农业工程建设。国内外研究表明,金银花中的主要化学成分有:有机酸类、苯丙素、黄酮、甾醇、三萜皂苷、环烯醚萜苷类和萜类挥发油等。
本发明从金银花中分离得到一种异戊基二苯醚类化合物,活性研究表明该化合物具有较好的抗菌活性,该化合物及其用途尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的异戊基二苯醚类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述异戊基二苯醚类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的异戊基二苯醚类化合物的应用,特别是在卷烟生产中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明,本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种异戊基二苯醚类化合物,分子式为C21H24O4,具有下述结构式:
该化合物是从金银花中提取分离得到,命名为:金银花二苯醚-A;英文名为:Japanicadiphenyl ether A。
一种制备所述异戊基二苯醚类化合物的方法,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:将干燥的金银花粉碎至30~50目,有机溶剂超声提取3~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;所述的有机溶剂为60%~90%的丙酮、80%~100%的乙醇或80%~100%的甲醇;有机溶剂的用量为金银花重的3~10倍;
(2)硅胶柱层析:浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~300目,硅胶用量为浸膏重量2~8倍量;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,收集各部分洗脱液并浓缩,合并相同的部分;
(3)高压液相色谱分离纯化:将柱层析洗脱液的9:1部分浓缩到干,用纯甲醇溶解后进行高压液相色谱分离纯化,紫外检测器检测波长为282nm,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所需的异戊基二苯醚类化合物。
步骤(2)中,浸膏在上硅胶柱层析前,先用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解,然后用浸膏重量0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样。
步骤(3)中,所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为68%的甲醇,紫外检测器检测波长为282nm,每次进样500μL,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干。
步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物先用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
上述方法制备得到的化合物的结构通过以下方法进行测定:
该化合物为浅黄色胶状物,其高分辨质谱HRESIMS(正离子采集)显示准分子离子峰为m/z 363.1578,(计算值363.1572)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C21H24O4,不饱和度为10。红外光谱中显示了羟基羰基(1695cm-1)和芳环(1616、1447和1334cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在206和282nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13CNMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在21个碳(包括4个氧化的芳香族季碳)和24个氢,包括一个1,3,5-三取代的苯环(C-1~C-6;H-2,H-4和H-6),一个1,3,4,5-四取代的苯环(C-1'~C-6';H-2'和H-6'),一个3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段(C-8'~C-12';H2-8',H2-11'和H3-12'),两个甲基(C-7和C-7';H3-7和H3-7'),2个甲氧基(δC 55.9q和56.3q;δH3.81和3.86s)。化合物分子式中有4个氧,两个苯环上有4个氧化的季碳,除去2个甲氧基和羰基氧,另外一个氧通过醚键连接两个苯环才能支持分子中存在的四个氧化的芳香族季碳。因此可推测该化合物为异戊基二苯醚类化合物。化合物的母体得到确认后,其它的信号甲基、甲氧基和3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段可认为是母核上的取代基。根据甲基氢信H3-7号和C-4、C-5、C-6的HMBC相关,以及H-4和H-6与C-7的HMBC相关,可证实该甲基取代在母核的C-5位;从另一个甲基氢信号H3-7'号和C-4'、C-5'、C-6'的HMBC相关,以及H-6'与C-7'的HMBC相关,可证实该甲基取代在母核的C-5'位。根据两个甲氧基氢(δH3.81和3.86s)与C-3和C-3'的HMBC相关,可证实两个甲氧基分别取代在C-3和C-3'位。根据H2-8'和C-4'的HMBC相关可证实3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段取代在C-4'位。苯环上典型的质子信号H-2(δH6.44s)、H-4(δH 6.52s)、H-6(δH 6.47s)、H-2'(δH6.28(d)2.4)和H-6'(δH 6.33(d)2.4),也支持母核上的上述取代基模式。至此,化合物的结构得到确定,系统命名为:1-(4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)-2-methoxy-6-methylphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one。化合物另取俗名为:金银花二苯醚-A;英文名为:Japanicadiphenyl ether A。
化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)282(3.64)和206(4.55)nm;IR(溴化钾压片):νmax2934、2839、1695、1616、1447、1334、1160、1059和863cm-1;1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CCl3),见表-1;正离子模式ESIMS m/z363[M+Na]+;正离子模式HRESIMSm/z363.1578[M+Na]+(C21H24NaO4,计算值363.1572)。
表-1化合物(1)的核磁共振数据(500/125MHz,溶剂为CCl3)
化合物的体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解,加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明:本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性;抑制率超过93.6%。对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。该化合物可用于制备抑菌剂。
将本发明化合物添加到烟草料液中,添加量为10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL,并以未添加该化合物的料液作为对照,放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明:和对照相比,添加10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL的本发明化合物后,细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率分别达:66.5%、80.2%和91.8%。由于微生物的生长得到了有效抑制,烟草料液的质保期大大得到延长。因此,该化合物能够抑制烟草料液腐败变质,显著延长烟草料液的保质期。
与现有技术相比,本发明具有以下突出优点:
本发明化合物从传统药食同源植物金银花中分离得到,金银花具有悠久的食用历史,已被广泛应用于保健饮料和食品,对动物无毒,使用安全。目前金银花分布非常广泛,除黑龙江、内蒙古、宁夏、青海、新疆、海南和西藏无自然生长外,全国各省均有分布。在我国广东、广西、四川、云南、福建等地有规模化栽培基地,原料来源广泛,成本低。而且本发明化合物制备工艺简单,工业化生产容易实现,具备大规模推广应用的条件。本发明化合物展现出良好的抗菌活性,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到93.6%以上;用作烟草料液抑菌剂,能有效抑制烟草料液腐败变质,显著延长烟草料液的保质期;可有效避免烟草料液变质造成的损失和变质料液不慎进入卷烟产品造成的不良影响。
附图说明
图1为本发明异戊基二苯醚类化合物的核磁共振碳谱;
图2为本发明异戊基二苯醚类化合物的核磁共振氢谱;
图3为本发明异戊基二苯醚类化合物的主要HMBC相关图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例对本发明做进一步的详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所用金银花原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例1-化合物的制备
金银花样品来源于云南昆明,品种树形金银花3号。将干燥的金银花取样2.5kg粉碎以95%的甲醇提取5次,每次提取45分钟,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏165g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用180g的100目粗硅胶拌样,1.2kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为9:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以68%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为282nm,每次进样500μL,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例2-化合物的制备
金银花样品来源于云山东临沂,品种为北花一号,将干燥的金银花样品粉碎到30目,取样4.2kg,以95%的乙醇提取4次,每次提取40分钟,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏302g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用320g的80目粗硅胶拌样,2.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为9:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以68%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为282nm,每次进样500μL,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例3-化合物的制备
金银花样品来源于四川峨眉,品种为山东藤本大毛花,将金银花取样5.8kg粉碎,以75%的丙酮用超声提取3次,每次提取50分钟,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏427g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用480g的90目粗硅胶拌样,3.2kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为9:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以68%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为332nm,每次进样500μL,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例4-化合物结构鉴定
取实施例1-3制备的化合物,通过以下方法测定化合物结构,结果如图1、2和3所示:
化合物为浅黄色胶状物,其高分辨质谱HRESIMS(正离子采集)显示准分子离子峰为m/z 363.1578,(计算值363.1572)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C21H24O4,不饱和度为10。红外光谱中显示了羟基羰基(1695cm-1)和芳环(1616、1447和1334cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在206和282nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在21个碳(包括4个氧化的芳香族季碳)和24个氢,包括一个1,3,5-三取代的苯环(C-1~C-6;H-2,H-4和H-6),一个1,3,4,5-四取代的苯环(C-1'~C-6';H-2'和H-6'),一个3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段(C-8'~C-12';H2-8',H2-11'和H3-12'),两个甲基(C-7和C-7';H3-7和H3-7'),2个甲氧基(δC 55.9q和56.3q;δH3.81和3.86s)。化合物分子式中有4个氧,两个苯环上有4个氧化的季碳,除去2个甲氧基和羰基氧,另外一个氧通过醚键连接两个苯环才能支持分子中存在的四个氧化的芳香族季碳。因此可推测该化合物为异戊基二苯醚类化合物。化合物的母体得到确认后,其它的信号甲基、甲氧基和3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段可认为是母核上的取代基。根据甲基氢信H3-7号和C-4、C-5、C-6的HMBC相关,以及H-4和H-6与C-7的HMBC相关,可证实该甲基取代在母核的C-5位;从另一个甲基氢信号H3-7'号和C-4'、C-5'、C-6'的HMBC相关,以及H-6'与C-7'的HMBC相关,可证实该甲基取代在母核的C-5'位。根据两个甲氧基氢(δH3.81和3.86s)与C-3和C-3'的HMBC相关,可证实两个甲氧基分别取代在C-3和C-3'位。根据H2-8'和C-4'的HMBC相关可证实3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段取代在C-4'位。苯环上典型的质子信号H-2(δH6.44s)、H-4(δH 6.52s)、H-6(δH 6.47s)、H-2'(δH6.28(d)2.4)和H-6'(δH 6.33(d)2.4),也支持母核上的上述取代基模式。至此,化合物的结构得到确定,系统命名为:1-(4-(3-methoxy-5-methylphenoxy)-2-methoxy-6-methylphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one。化合物另取俗名为:金银花二苯醚-A;英文名为:Japanicadiphenyl ether A。
实施例5-化合物抗菌活性试验
取实施例1-3制备的异戊基二苯醚类化合物进行抗菌活性试验,试验情况如下:
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解,加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明:本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性;抑制率超过93.6%。对本发明化合物进行了安全性评价,通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒,使用安全。
实施例6-化合物应用
将本发明化合物添加到烟草料液中,添加量为10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL,并以未添加化合物的料液作为对照,放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明:和对照相比,添加10μg/mL,20μg/mL和50μg/mL的本发明化合物后,细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率分别达:66.5%、80.2%、和91.8%。由于微生物的生长得到了有效抑制,烟草料液的质保期大大得到延长。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改或等同替换,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种具有抑菌活性的异戊基二苯醚类化合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:将干燥的金银花粉碎至30~50目,有机溶剂超声提取3~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;所述的有机溶剂为60%~90%的丙酮、80%~100%的乙醇或80%~100%的甲醇;有机溶剂的用量为金银花重的3~10倍;
(2)硅胶柱层析:浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~300目,硅胶用量为浸膏重量2~8倍量;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,收集各部分洗脱液并浓缩,合并相同的部分;
(3)高压液相色谱分离纯化:将柱层析洗脱液的9:1部分浓缩到干,用纯甲醇溶解后进行高压液相色谱分离纯化,紫外检测器检测波长为282nm,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所需的异戊基二苯醚类化合物;
该化合物的分子式为C21H24O4,具有下述结构式:
该化合物命名为:金银花二苯醚-A;英文名:Japanicadiphenyl ether A。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,浸膏在上硅胶柱层析前,先用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解,然后用浸膏重量0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为68%的甲醇,紫外检测器检测波长为282nm,每次进样500μL,收集31.6min的色谱峰,多次累加后蒸干。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物先用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
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CN105949065A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-09-21 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 |
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2017
- 2017-10-27 CN CN201711020416.XA patent/CN107759455B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105949065A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-09-21 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Polybrominated Diphenyl Ethers: Structure Determination and Trends in Antibacterial Activity;Hongbing Liu等;《J. Nat. Prod.》;20161231;第79卷;第1872-1876页 * |
Also Published As
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CN107759455A (zh) | 2018-03-06 |
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