CN114751911B - 一种吲哚生物碱类化合物、及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吲哚生物碱类化合物、及其制备方法和用途。该化合物是通过将板蓝根粉碎后经浸膏提取、硅胶柱层析和高压液相色谱分离纯化后得到，化合物分子式为C16H12N2O2，命名为：板蓝根吲哚生物碱‑B。实验证明该化合物具有良好的抑菌活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等抑制率超过93.6％，能够用于制作抑菌剂。特别是在针对抑制烟草料液腐败变质，延长烟草料液保质期方面具有良好的应用前景。本发明的吲哚生物碱类化合物制备方法简单，得到的吲哚生物碱类化合物纯度高，非常适合工业化生产。

Description

一种吲哚生物碱类化合物、及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种吲哚生物碱类化合物、及其制备方法和用途。
背景技术
天然抗菌剂也称天然有机防腐剂，是由生物体分泌或者体内存在的具有抑菌作用的物质，经人工提取或者加工而成。此类抗菌剂为天然物质，有的本身就是食品的组分，对人体无毒害，能提高食品的风味品质，因而是一类很有发展前景的食品抗菌剂。随着食品安全与生活保健日益成为人们关注的焦点，食品原料乃至食品添加剂的选择也趋向于天然、健康、具有生物活性的材料。天然植物成为了食品抗菌成分的重要来源，可用于抗菌、防腐剂开发的天然物质资源非常广泛，结构类型主要有：生物碱、黄酮、单宁、蒽醌、木酯素、萜类化合物、甾醇等。在众多的抗菌活性成分中，吲哚类化合物是在自然界中存在最广泛的杂环类化合物，约占已知生物碱的四分之一。许多含有吲哚结构的化合物已被证实具有显著的生物活性，其化学合成和活性研究备受广大化学和药学工作者的关注。
板蓝根为十字花科植物菘蓝的干燥根，是我国常用的药食同源植物，在民间有悠久的食用和药用历史。板蓝根具有清热解毒，凉血，利咽的功效，主治外感发热，温病初起，咽喉肿痛，温毒发斑，痄腮等。随着社会的进步和科学技术的发展，人们对板蓝根综合开发利用的研究也越来越深入。大量试验证实板蓝根具有广泛的抗病原微生物作用及抗菌作用。板蓝根水浸液及其提取物对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草杆菌、八联球菌、大肠埃希菌、伤寒杆菌、甲型链球菌、肺炎链球菌、流感杆菌、脑膜炎链球菌等均有显著的抑制作用，其主要抗菌活性成分是吲哚生物碱。本发明从板蓝根中分离得到一种吲哚生物碱类化合物，活性研究表明该化合物具有突出的抗菌活性，该化合物尚未见到相关报道。
发明内容
本发明从板蓝根中提取分离得到了一种新的吲哚生物碱类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明第一方面提供一种吲哚生物碱类化合物，所述化合物的分子式为C16H12N2O2，并具有下述结构：
Figure BDA0003636973440000021
该化合物命名为：板蓝根吲哚生物碱-B，英文名为：iscais indalkaloid B。
本发明第二方面提供第一方面所述的吲哚生物碱类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将干燥的板蓝根粉碎至30～50目，用有机溶剂超声提取3～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用160～300目硅胶干法装柱，进行硅胶柱层析，硅胶用量为浸膏重量的2～8倍；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：将步骤(2)体积配比8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液浓缩到干，用纯甲醇溶解后进行高效液相色谱分离纯化，所述高效液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为62wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得到所述的吲哚生物碱类化合物。
优选地，步骤(1)中，有机溶剂和板蓝根的重量比为3～10。
优选地，步骤(1)中，所述有机溶剂为60％～90％的丙酮、80％～100％的乙醇或80％～100％的甲醇。
优选地，步骤(2)中，浸膏在进行硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解，然后用浸膏重量0.8～1.5倍的80～100目硅胶拌样。
本发明第三方面提供第一方面所述的吲哚生物碱类化合物作为抑菌剂的用途。
优选地，本发明第三方面所述的吲哚生物碱类化合物可以应用到烟草料液中作为抑菌剂，可以防止烟草料液腐败变质，起到延长烟草料液保质期的作用。
具体地，本发明的第三方面的用途是这样实现的，将本发明吲哚生物碱类化合物添加到烟草料液中，添加量为10μg/mL，20μg/mL和50μg/mL，并以未添加该化合物的料液作为对照，放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明：和对照相比，添加10μg/mL，20μg/mL和50μg/mL的本发明吲哚生物碱类化合物后，细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率分别达：68.5％、82.2％和91.7％，而未添加该化合物的料液则没有任何抑菌效果，细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率为0％。由于微生物的生长得到了有效抑制，烟草料液的质保期得到大大延长。因此，本发明吲哚生物碱类化合物能够抑制烟草料液腐败变质，显著延长烟草料液的保质期。
本发明具有以下有益效果：
与现有技术相比，本发明具有以下突出优点：
(1)本发明吲哚生物碱类化合物从传统药食同源植物板蓝根中提取分离得到，板蓝根具有悠久的食用历史，已被广泛应用于保健饮料和食品，对动物无毒，使用安全。目前板蓝根分布非常广泛，除黑龙江、内蒙古、宁夏、青海、新疆、海南和西藏无自然生长外，全国各省均有分布。在我国广东、广西、四川、云南、福建等地有规模化栽培基地，原料来源广泛、成本低。
(2)本发明吲哚生物碱类化合物展现出良好的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过93.6％。用作烟草料液抑菌剂，能有效抑制烟草料液腐败变质，显著延长烟草料液的保质期。可有效避免烟草料液变质造成的损失和变质料液不慎进入卷烟产品造成的不良影响。
(3)本发明采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法，制备操作流程简单，得到的吲哚生物碱类化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现，具备大规模推广应用的条件。
附图说明
图1为本发明吲哚生物碱类化合物的核磁共振碳谱图。
图2为本发明吲哚生物碱类化合物的核磁共振氢谱图。
图3为本发明吲哚生物碱类化合物的主要HMBC相关图。
具体实施方式
下面对本发明技术方案作进一步的说明。
本发明所用板蓝根原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1-本发明吲哚生物碱类化合物的制备
板蓝根样品来源于云南大理，将干燥的板蓝根样品粉碎到30目，取样2.5kg粉碎以95％的甲醇提取5次，每次提取40分钟，合并提取液，过滤，减压浓缩成可流动的粘稠状浸膏，得浸膏142g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用180g的100目粗硅胶拌样，1.0kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮溶液梯度洗脱，TLC检测，合并相同的部分，得到8个部分，将体积配比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液用安捷仑LC1100液相色谱仪进行高效液相色谱分离，以62％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得吲哚生物碱类化合物。
实施例2-本发明吲哚生物碱类化合物的制备
板蓝根样品来源于云南玉溪，将干燥的板蓝根样品粉碎到40目，取样4.5kg，以95％的乙醇提取4次，每次提取45分钟，合并提取液，过滤，减压浓缩成可流动的粘稠状浸膏，得浸膏322g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用340g的80目粗硅胶拌样，1.8kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮溶液梯度洗脱，TLC检测，合并相同的部分，得到8个部分，将体积配比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液用安捷仑LC1100液相色谱仪进行高效液相色谱分离，以62％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得吲哚生物碱类化合物。
实施例3-本发明吲哚生物碱类化合物的制备
板蓝根样品来源于四川凉山，将干燥的板蓝根样品粉碎到50目，取样5.8kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取35分钟，合并提取液，过滤，减压浓缩成可流动的粘稠状浸膏，得浸膏212g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后，用296g的90目粗硅胶拌样，1.5kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮溶液梯度洗脱，TLC检测，合并相同的部分，得到8个部分，将体积配比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液用安捷仑LC1100液相色谱仪进行高效液相色谱分离，以62％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得吲哚生物碱类化合物。
实施例4-本发明吲哚生物碱类化合物结构的鉴定
上述方法制备得到的吲哚生物碱类化合物的结构通过以下方法进行测定：
该化合物为红色胶状物，其高分辨质谱HRESIMS(正离子采集)显示准分子离子峰为m/z 287.0796，(计算值287.0796)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C16H12N2O2，不饱和度为12。红外光谱中显示了胺基(3356cm-1)、羰基(1692和1650cm-1)和芳环(1615、1476和1372cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在252、328、358和405nm有最大吸收，证实该化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(表1)显示化合物中存在16个碳(包括4个氧化的芳香族季碳)和12个氢，包括一个1,2,3,4-四取代的萘环(C-3、C-4、C-8～C-15；H-9、H-11～H-13),，一个–CO-NH-结构片段(C-2和N-1)，一个–C(CH3)＝CH-N-CO-结构片段(C-5、NH-6、C-7、C-16、C-17、H-16和H3-17)，以及一个氮甲基(C-18和H3-18)。
根据上述碳、氢信号，萘环，双键和两个羰基有10个不饱和度，–CO-NH-结构片段应该和萘环形成1个1H-吡咯-2(3H)-酮环(N-1、C-2、C-3、C-14和C-15)，–C(CH3)＝CH-N-CO-结构片段也应该和萘环形成1个甲基吡啶-2(1H)-酮环(C-4、C-5、N-6、C-7、C-8、C-16、C-17、H-16、H3-17)，以满足化合物中的12个不饱和度。此外，化合物中存在1H-吡咯-2(3H)-酮环可通过1-NH和C-2、C-3、C-13、C-14、C-15的HMBC相关得到确认，化合物中存在甲基吡啶-2(1H)-酮环可通过H-16和C-7、C-8、C-5，H-9和C-7的HMBC相关得到确认。通过数据库查询，本发明化合物和已知化合物cyclopiamide相似.主要区别在于本发明化合物中，C-16位碳和氮原子相连接形成了六元甲基-吡啶环，而在已知化合物cyclopiamide中，是通过C-7位碳和氮原子连接形成五元二甲基吡咯环；该推测可通过H-16和C-5的HMBC相关得到确认。此外通过H3-18和C-5、C-16的HMBC相关，可证实氮甲基连接在N-6位。至此，化合物的结构得到确认，化合物命名为板蓝根吲哚生物碱-B，英文名为：iscais indalkaloid B。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)215(4.36)、252(4.18)、328(3.15)、358(3.36)、405(3.32)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3356、3174、2962、2846、1692、1650、1615、1476、1372、1185、1036、759cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CCl3)，见表1；正离子模式ESIMS m/z 287[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 287.0796[M+Na]+(C21H24NaO5，计算值287.0796)。
表1化合物(1)的核磁共振数据(500/125MHz，溶剂为CCl3)
Figure BDA0003636973440000061
实施例5-本发明吲哚生物碱类化合物的抗菌活性试验
取实施例1-3制备的吲哚生物碱类化合物进行抗菌活性试验，试验情况如下：
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行，首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上，再将待测化合物(本发明化合物用10mL DMSO溶解，加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上，放入恒温箱内，于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。结果表明：本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性；抑制率超过93.6％。对本发明化合物进行了安全性评价，通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验,证明本发明化合物对动物无毒，使用安全。该化合物可用于制备抑菌剂。
实施例6-本发明吲哚生物碱类化合物的应用
将本发明吲哚生物碱类化合物添加到烟草料液中，添加量为10μg/mL，20μg/mL和50μg/mL，并以未添加化合物的料液作为对照，放置两周后观察样品中的微生物变化。结果表明：和对照相比，添加10μg/mL，20μg/mL和50μg/mL的本发明吲哚生物碱类化合物后，细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率分别达：68.5％、82.2％和91.7％，而未添加该化合物的料液则没有任何抑菌效果，细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数的抑制率为0％。由于微生物的生长得到了有效抑制，烟草料液的质保期大大得到延长。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或者替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种吲哚生物碱类化合物，所述化合物的分子式为C16H12N2O2，并具有下述结构：
Figure FDA0004255543770000011
该化合物命名为：板蓝根吲哚生物碱-B。
2.一种制备权利要求1所述的吲哚生物碱类化合物的方法，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将干燥的板蓝根粉碎至30～50目，用有机溶剂超声提取3～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用160～300目硅胶干法装柱，进行硅胶柱层析，硅胶用量为浸膏重量的2～8倍；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：将步骤(2)体积配比8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱得到的洗脱液浓缩到干，用纯甲醇溶解后进行高效液相色谱分离纯化，所述高效液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为62wt％的甲醇，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得到所述的吲哚生物碱类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，有机溶剂为质量百分数为60％～90％的丙酮、质量百分数为80％～100％的乙醇或质量百分数为80％～100％的甲醇。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂和板蓝根的重量比为3～10。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，浸膏在进行硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解，然后用浸膏重量0.8～1.5倍的80～100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在多次累加后蒸干步骤完成后，得到所述的吲哚生物碱类化合物之前，还包括再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离的步骤。
7.一种如权利要求1所述的吲哚生物碱类化合物作为非疾病诊断和治疗为目的的抑菌剂的用途。
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