CN102311476A - 毛红椿苦素及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及医药技术领域,涉及从中国毛红椿(Toona ciliata var.pubescens)中分离得到的新颖的三萜类化合物毛红椿苦素(toonapubesin C)及其制备方法和在肿瘤治疗中的应用。本发明的毛红椿苦素结构式如下所示。经实验证实,该化合物对HL-60人白血病细胞株具有显著抑制活性。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,更具体而言,涉及一种从中国毛红椿(Toona ciliata var.pubescens)中提取分离得到的新颖的三萜类化合物毛红椿苦素(toonapubesin C)。本发明还涉及该化合物的制备方法。生物活性测试显示:该化合物为抑制HL-60人白血病细胞的活性成分,从而它可用于制备治疗肿瘤疾病的药物。
背景技术
毛红椿为楝科香椿属植物,广泛分布在江西、湖北、湖南、广东、贵州和云南等省;生于低海拔和中海拔的山地密林或疏林中。
发明内容
本发明是从中国毛红椿中提取分离得到的新颖的三萜类化合物毛红椿苦素。经药理试验研究表明,该化合物对HL-60人白血病细胞具有显著抑制活性。
因此,本发明的一个目的是提供新的三萜类化合物毛红椿苦素。
本发明的另一目的是提供所述毛红椿苦素的制备方法。
本发明的进一步目的是提供所述毛红椿苦素在制备治疗肿瘤疾病的药物中的应用。
根据本发明的第一个目的,本发明首次从毛红椿中发现了一个新的甘遂烷型三萜类化合物毛红椿苦素,其化学结构如下所示:
根据本发明的第二个目的,本发明提供了毛红椿苦素的制备方法,它是从毛红椿中提取分离得到的,具体步骤如下:
提取:将中国毛红椿树皮用甲醇提取,所得提取液浓缩后得粗浸膏;将该粗浸膏溶于水,混悬均匀后依次用氯仿和正丁醇萃取,所得萃取液浓缩后分别得到氯仿浸膏和正丁醇浸膏;
分离:氯仿浸膏进行硅胶柱层析,以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱;其中,石油醚/乙酸乙酯体积比80∶20洗脱部分,经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以氯仿/甲醇体积比1∶1洗脱,洗脱液再经制备型HPLC,以甲醇-水体积比92∶8洗脱,得到毛红椿苦素。
在上述制备方法中,在提取步骤中,所述提取采用的方法为甲醇渗漉提取。
在上述制备方法中,在分离步骤中,石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱的浓度依次为体积比90∶10、80∶20和70∶30。
在上述制备方法中,在分离步骤中,所述制备型HPLC的色谱柱的填料为RP-18。
根据本发明的第三个目的,本发明提供了毛红椿苦素的用途。
本发明人对毛红椿苦素进行了体外抗肿瘤的实验。实验证明,毛红椿苦素对肿瘤细胞株(例如HL-60人白血病细胞株)具有明显的抑制作用。体外采用MTT方法进行HL-60人白血病细胞株抑制实验的结果为IC50=2.1μM。
本发明的毛红椿苦素可用于制备治疗肿瘤的药物,特别是用于制备治疗白血病的药物。
此外,本发明毛红椿苦素可以与药学上可接受的载体、赋形剂或辅料组合,进而可制成抗肿瘤药物组合物。
本发明的毛红椿苦素可通过从植物中分离纯化得到;也可以经本领域技术人员熟知的化学修饰方法合成获得。
具体实施方式
在如下的实施例中所指的毛红椿苦素的化学结构式(结构式中的阿拉伯数字是化学结构中碳原子的标位):
实施例1毛红椿苦素的制备
提取:将中国毛红椿树皮(采自江西省信丰县)4kg用甲醇(5L)进行渗漉提取三次,所得提取液浓缩后得粗浸膏;将该粗浸膏溶于水,混悬均匀后依次用氯仿(1L)和正丁醇(1L)分别萃取三次,所得萃取液浓缩后分别得到氯仿浸膏(64g)和正丁醇浸膏(40g)。
分离:氯仿浸膏进行硅胶柱层析,以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱,梯度洗脱的浓度依次为体积比90∶10、80∶20和70∶30;其中,石油醚/乙酸乙酯体积比80∶20洗脱部分,经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以氯仿/甲醇体积比1∶1洗脱,洗脱液再经制备型HPLC(色谱柱的填料为RP-18),以甲醇-水体积比92∶8洗脱,得到毛红椿苦素(15mg)。
毛红椿苦素,白色粉末,分子式为C30H48O4。1H及13C NMR数据见表1。
表1毛红椿苦素的1H和13CNMR(ppm,CDCl3中)
实施例2抗肿瘤活性的测试
1、实验样品及实验方法
被测样品溶液的配制:测试样品为上述实施例1中制备的纯品化合物毛红椿苦素。准确称取适量样品,用DMSO配制成所需浓度的溶液,供活性测试。
抗肿瘤活性测定:采用四氮唑盐(MTT)还原法。将处于对数生长期的HL-60人白血病细胞株按90μL/孔接种于96孔微量培养板内,培养24h后加入药液1.0μL/孔,每个浓度均为三个复孔,另设无细胞调零孔。肿瘤细胞在37℃、5%CO2条件下培养72h后,加MTT(Sigma)液(5mg/mL,用生理盐水配制)20μL/孔;继续培养4h后,加入三联液(10%SDS-5%异丁醇-0.01mol/L HCl)50μL/孔,于CO2培养箱中过夜。然后用酶标仪在570nm波长测定光密度(OD570)值。按下列公式计算被测物对肿瘤细胞生长的抑制率,半数抑制浓度IC50值采用Logit法计算。
抑制率=(对照组OD值-给药组OD值)/对照组OD值×100%
2、实验结果
化合物毛红椿苦素对HL-60人白血病细胞株抑制活性的结果:IC50=2.1μM,说明化合物毛红椿苦素对HL-60人白血病细胞株有显著的抑制活性。
3、结论
化合物毛红椿苦素在低浓度下对HL-60人白血病细胞有显著的抑制活性。因此,本发明的毛红椿苦素可用于制备治疗肿瘤的药物,特别是用于制备治疗白血病的药物。
Claims (8)
2.一种权利要求1所述的三萜类化合物毛红椿苦素的制备方法,其特征是,所述三萜类化合物毛红椿苦素是从毛红椿T.ciliata var.pubescens中提取分离得到的。
3.根据权利要求2所述的三萜类化合物毛红椿苦素的制备方法,其特征是,该方法包括以下步骤:
提取:将中国毛红椿树皮用甲醇提取,所得提取液浓缩后得粗浸膏;将该粗浸膏溶于水,混悬均匀后依次用氯仿和正丁醇萃取,所得萃取液浓缩后分别得到氯仿浸膏和正丁醇浸膏;
分离:氯仿浸膏进行硅胶柱层析,以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱;其中,石油醚/乙酸乙酯体积比80∶20洗脱部分,经Sephadex LH-20凝胶柱层析,以氯仿/甲醇体积比1∶1洗脱,洗脱液再经制备型HPLC,以甲醇-水体积比92∶8洗脱,得到毛红椿苦素。
4.根据权利要求3所述的三萜类化合物毛红椿苦素的制备方法,其特征是,在提取步骤中,所述提取采用的方法为甲醇渗漉提取。
5.根据权利要求3所述的三萜类化合物毛红椿苦素的制备方法,其特征是,在分离步骤中,石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱的浓度依次为体积比90∶10、80∶20和70∶30。
6.根据权利要求3所述的三萜类化合物毛红椿苦素的制备方法,其特征是,在分离步骤中,所述制备型HPLC的色谱柱的填料为RP-18。
7.权利要求1所述的三萜类化合物毛红椿苦素在制备治疗肿瘤疾病的药物中的用途。
8.根据权利要求7所述的用途,其特征是,所述肿瘤疾病为白血病。
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《Journal of Chinese Medicinal Materials》 20091031 卢海啸等 红楝子枝叶化学成分研究 1539-1542 1-8 第32卷, 第10期 * |
《Organic & Biomolecular Chemistry》 20111231 Jian-Rong Wang et al. Protolimonoids and norlimonoids from the stem bark of Toona ciliata var. pubescens 7685-7696 1-8 第9卷, * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103356745A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-10-23 | 华东理工大学 | 一种用于肿瘤的中药混合制剂 |
CN103356745B (zh) * | 2013-06-19 | 2015-07-01 | 华东理工大学 | 一种用于肿瘤的中药混合制剂 |
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