CN106565661B - 分离纯化nujiangexanthoneA的方法 - Google Patents

分离纯化nujiangexanthoneA的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出了一种快速分离纯化nujiangexanthone A的方法，具体包括如下步骤：将怒江藤黄枝或叶粉末用提取溶剂室温渗漉提取或冷凝回流提取，减压浓缩至提取液无有机溶剂味，得浸膏A；对浸膏A进行硅胶柱柱层析分离：用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集馏分，减压浓缩，得浸膏B；对浸膏B进行硅胶柱柱层析分离：用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集馏分，减压浓缩，得浸膏C；对浸膏C采用高速逆流色谱分离，经薄层层析检测，收集合并馏分，减压浓缩，得粗品D；对粗品D进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集合并馏分，减压浓缩，得到目标化合物nujiangexanthone A。本发明的方法效率高，操作简单，可操作性强，制备量大，易于放大生产。

Description

分离纯化nujiangexanthoneA的方法
技术领域
本发明属于天然药物领域，特别涉及一种藤黄酮类化合物的快速分离纯化的方法，尤其涉及一种快速分离纯化nujiangexanthone A的方法。
背景技术
怒江藤黄Garcinia nujiangensis分布于云南西部(盈江，陇川)、西北部(贡山)及西藏东南部(墨脱)，生长于海拔(800～)1 100～1 700m的山坡或沟谷的密林中。nujiangexanthone A，分子式C29H34O7，分子量494.58，是从藤黄科(Guttiferae)植物怒江藤黄Garcinia nujiangensis的枝或叶中提取分离的一种氧杂蒽酮衍生物类活性成分。nujiangexanthone A具有优良的医疗用途：可用于防治肿瘤、自身免疫性疾病、过敏反应或白血病。
目前，nujiangexanthone A的分离制备方法多采用传统经典柱色谱法：Zheng-Xiang Xia等(J.Nat.Prod.2012,75:1459-1464)从Garcinia nujiangensis的叶子中分离得到化合物nujiangexanthone A，其采用丙酮浸泡提取，回收有机溶剂后用水混悬，二氯甲烷萃取部位经硅胶柱柱层析分析，二氯甲烷-甲醇混合溶液梯度洗脱后，经硅胶柱柱层析分析，石油醚-乙酸乙酯洗脱，后经反相C18硅胶柱，甲醇-水混合溶液洗脱，再采用制备液相反相C18柱，以甲醇-0.1％三氟乙酸水为流动相洗脱，纯化，制得。Zhong-yan Tang等(Fitoterapia.2015.102:109-114)从Garcinia nujiangensis的枝中分离得到化合物nujiangexanthone A，其采用其采用丙酮浸泡提取，回收有机溶剂后用水混悬，氯仿萃取部位经硅胶柱柱层析分析，氯仿-甲醇混合溶液梯度洗脱后，经硅胶柱柱层析分析，甲醇-水混合溶液梯度洗脱，再采用制备液相，以甲醇-0.1％三氟乙酸水为流动相洗脱，纯化，制得。
采用上述传统经典柱色谱法对式(Ⅰ)化合物进行分离制备，过程繁琐，耗时长且伴随着样品的损失，制备量少。目前，还没有快速分离纯化nujiangexanthone A的较好方法。
高速逆流色谱技术(High-Speed Countercurrent Chromatography，HSCCC)作为一种连续高效的液-液分配分离技术，由于无需固态支持物，因此可避免固态基质或载体不可逆吸附造成的样品吸附，损失，失活变性等问题，特别适合于天然生物活性成分的分离。与传统的固—液柱色谱技术相比，高速逆流色谱具有具有适用范围广、操作灵活、高效、快速、制备量大、费用低等优点。目前HSCCC技术正在发展成为一种备受关注的新型分离纯化技术，已经广泛应用于生物医药、天然产物、食品和化妆品等领域，特别在天然产物行业中已被认为是一种有效的新型分离技术。
发明内容
本发明的目的在于提供一种快速分离纯化nujiangexanthone A的方法，其中，nujiangexanthone A为式(Ⅰ)结构的化合物：
所述方法包括如下步骤：
1)将怒江藤黄枝或叶粉末用提取溶剂室温渗漉提取或冷凝回流提取，减压浓缩至提取液无有机溶剂味，得浸膏A；
2)对步骤1)所得的浸膏A进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的10-20倍，规格为200-300目，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集馏分，减压浓缩，得浸膏B；
3)对步骤2)所得的浸膏B进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的10-20倍，规格为200-300目，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集馏分，减压浓缩，得浸膏C；
4)对步骤3)所得的浸膏C采用高速逆流色谱分离，经薄层层析检测，收集合并馏分，减压浓缩，得粗品D；
5)对步骤4)所得的粗品D进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集合并馏分，减压浓缩，得到目标化合物nujiangexanthone A。
本发明中，步骤1)中所述的提取溶剂为醇或含醇质量百分含量为50-100％的醇水溶液、丙酮或石油醚溶液中的一种。
本发明中，所述的提取溶剂为甲醇或乙醇。
本发明中，步骤2)中所述的硅胶柱柱层析中采用的洗脱剂为二氯甲烷。
本发明中，步骤3)中所述的硅胶柱柱层析中采用的洗脱剂为石油醚-丙酮体系、石油醚-乙酸乙酯体系、正己烷-丙酮体系、二氯甲烷体系中的一种。
本发明中，步骤4)中，所述的高速逆流色谱分离，以正己烷：乙酸乙酯：95％乙醇：水(8:8:12:4,v/v/v/v)作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速为850rpm，流速为2mL/min，温度为25℃，紫外检测器检测，检测波长为268nm，采用从头到尾模式。
本发明中，步骤5)中所述的Sephadex LH20凝胶柱纯化，采用的洗脱溶剂为甲醇体系、氯仿-甲醇体系、二氯甲烷-甲醇体系、丙酮体系中的一种
本发明的方法效率高，操作简单，可操作性强，制备量大，易于放大生产；采用硅胶柱柱层析，使工艺易于重现和放大；采用高速逆流色谱法，可以减少纯化步骤，产品收率高，制备方法可操作性强，易于工业化生产，为研究nujiangexanthone A生理活性及作用机制提供前提，具有应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例1中浸膏C的HSCCC-UV检测图谱；
图2是本发明实施例2中浸膏C的HSCCC-UV检测图谱；
图3是本发明实施例1中式(Ⅰ)结构化合物的高效液相色谱图；
图4是本发明实施例1中式(Ⅰ)结构化合物的高效液相色谱图；
图5是本发明实施例1中式(Ⅰ)结构化合物的高效液相色谱图；
图6是本发明实施例1中式(Ⅰ)结构化合物的1H-NMR核磁共振氢谱；
图7是本发明实施例1中式(Ⅰ)结构化合物的13C-NMR核磁共振碳谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细、完整地说明，但并不因此限制本发明；本领域的技术人员根据下述内容所作的一些非本质的改进或替换均属于本发明的保护范围。
实施例1
1)将怒江藤黄枝叶混合物粉末2.7kg用纯度为95％的乙醇44L渗漉提取，合并提取液，减压浓缩至无醇味，得浸膏A 817.8g；
2)对浸膏A 817.8g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的20倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏B 8.3g；
3)对浸膏B 8.3g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的20倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏C 2.5g；
4)以正己烷：乙酸乙酯：95％乙醇：水(8:8:12:4,v/v/v/v)作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速：850rpm，流速：2mL/min，温度：25℃，紫外检测器检测，检测波长：268nm，采用从头到尾模式，对浸膏C 562.8mg采用高速逆流色谱分离，采用薄层层析检测，HSCCC-UV图谱如图1所示，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得粗品D30.6mg；
5)对粗品D 30.6mg，进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用浓度为100％的甲醇溶剂进行洗脱，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得化合物nujiangexanthone A 23.5mg。
化合物nujiangexanthone A的高效液相色谱图及相对峰面积如下：
UV 268nm(图3)
峰号 保留时间 面积 ％面积 高度 积分类型
1 2.424 11809 0.42 932 BB
2 3.108 19676 0.70 1041 BB
3 4.309 15160 0.54 1440 BB
4 24.584 11191 0.40 760 BB
5 26.049 2742128 97.93 151057 BB
表1
UV 280nm(图4)
峰号 保留时间 面积 ％面积 高度 积分类型
1 2.423 6402 0.46 744 BB
2 4.297 16499 1.20 1554 BB
3 24.581 17660 1.28 1079 BB
4 26.049 1330576 96.56 73408 BB
5 28.932 6800 0.49 460 BB
表2
UV 327nm(图5)
峰号 保留时间 面积 ％面积 高度 积分类型
1 2.422 11175 0.74 861 BB
2 26.049 1489653 99.26 82208 BB
表3
化合物nujiangexanthone A的结构鉴定数据如下：
HRESI-MS:493.2229[M-1]-
UV(MeOH)λmax(logε)332(3.90),264(4.21),245(4.13)nm；
IR(KBr)νmax 3423,2923,2852,1639,1575,1454,1336cm-1；
H1-NMR(600MHz in DMSO)及C13-NMR(151MHz in DMSO)数据见图6，图7。
实施例2
1)将怒江藤黄枝叶混合物粉末3.4kg用浓度为60％的乙醇冷凝回流提取，合并提取液，减压浓缩至无醇味，得浸膏A 1046.3g；
2)对浸膏A 1046.3g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的20倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏B 10.8g；
3)对浸膏B 10.8g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的20倍，规格为200-300目，用石油醚-丙酮体系(10:1→2:1，v/v)进行梯度洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩洗脱液，得浸膏C 3.3g；
4)以正己烷：乙酸乙酯：95％乙醇：水(8:8:12:4,v/v/v/v)作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速：850rpm，流速：2mL/min，温度：25℃，紫外检测器检测，检测波长：268nm，采用从头到尾模式，对浸膏C 520.5mg采用高速逆流色谱分离，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得粗品D 31.5mg；
5)对粗品D 31.5mg，进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用浓度为100％的甲醇溶剂进行洗脱，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得化合物nujiangexanthone A 21.3mg。
实施例3
1)将怒江藤黄枝叶混合物粉末3.0kg用丙酮冷凝回流提取，合并提取液，减压浓缩至无醇味，得浸膏A 878.3g；
2)对浸膏A 878.3g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的20倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏B 9.2g；
3)对浸膏B 9.2g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的20倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏C 2.9g；
4)以正己烷：乙酸乙酯：95％乙醇：水(8:8:12:4,v/v/v/v)作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速：850rpm，流速：2mL/min，温度：25℃，紫外检测器检测，检测波长：268nm，采用从头到尾模式，对浸膏C 542.8mg采用高速逆流色谱分离，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得粗品D 28.4mg；
5)对粗品D 28.4mg，进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用浓度为100％的甲醇溶剂进行洗脱，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得化合物nujiangexanthone A 20.7mg。
实施例4
1)将怒江藤黄枝叶混合物粉末3.8kg用浓度为100％的石油醚冷凝回流提取，合并提取液，减压浓缩至无石油醚味，得浸膏A 675g；
2)对浸膏A 675g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的10倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏B 6.7g；
3)对浸膏B 6.7g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的10倍，规格为200-300目，用石油醚-乙酸乙酯体系(10:1→2:1，v/v)进行梯度洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩洗脱液，得浸膏C 1.4g；
4)以正己烷：乙酸乙酯：95％乙醇：水(8:8:12:4,v/v/v/v)作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速：850rpm，流速：2mL/min，温度：25℃，紫外检测器检测，检测波长：268nm，采用从头到尾模式，对浸膏C 600mg采用高速逆流色谱分离，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得粗品D 32.4mg；
5)对粗品D 32.4mg，进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用浓度为100％的丙酮溶剂进行洗脱，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得化合物nujiangexanthone A 25.2mg。
实施例5
1)将怒江藤黄枝叶混合物粉末4.2kg用浓度为100％的甲醇渗漉提取，合并提取液，减压浓缩至无醇味，得浸膏A 1264g；
2)对浸膏A 1264g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的15倍，规格为200-300目，用浓度为100％的二氯甲烷溶剂进行洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩二氯甲烷洗脱液，得浸膏B 16.8g；
3)对浸膏B 16.8g进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的15倍，规格为200-300目，用正己烷-丙酮体系(10:1→2:1,v/v)进行梯度洗脱，薄层层析检测，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩洗脱液，得浸膏C 5.2g；
4)以正己烷：乙酸乙酯：95％乙醇：水(8:8:12:4,v/v/v/v)作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速：850rpm，流速：2mL/min，温度：25℃，紫外检测器检测，检测波长：268nm，327nm，采用从头到尾模式，对浸膏C 400mg采用高速逆流色谱分离，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得粗品D 18.7mg；
5)对粗品D 18.7mg，进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用二氯甲烷-甲醇(1:1，v/v)混合溶液进行洗脱，采用薄层层析检测，收集合并含有所述化合物的馏分，减压浓缩，得化合物nujiangexanthone A 10.8mg。
本发明所涉及的多个方面已做如上阐述。然而，应理解的是，在不偏离本发明精神之前提下，本领域专业人员可对其进行等同改变和修饰，所述改变和修饰同样落入本申请所附权利要求的覆盖范围。

Claims (2)

1.一种快速分离纯化nujiangexanthone A的方法，其中，nujiangexanthone A为式(Ⅰ)结构的化合物：
其特征在于，包括如下步骤：
1)将怒江藤黄枝或叶粉末用提取溶剂室温渗漉提取或冷凝回流提取，减压浓缩至提取液无有机溶剂味，得浸膏A；
2)对步骤1)所得的浸膏A进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的10-20倍，规格为200-300目，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集馏分，减压浓缩，得浸膏B；
3)对步骤2)所得的浸膏B进行硅胶柱柱层析分离：硅胶用量为浸膏的10-20倍，规格为200-300目，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集馏分，减压浓缩，得浸膏C；
4)对步骤3)所得的浸膏C采用高速逆流色谱分离，经薄层层析检测，收集合并馏分，减压浓缩，得粗品D；
5)对步骤4)所得的粗品D进行Sephadex LH20凝胶柱纯化，用洗脱剂进行洗脱，经薄层层析检测，收集合并馏分，减压浓缩，得到目标化合物nujiangexanthone A；
所述步骤1)中，所述的提取溶剂为醇或含醇质量百分含量为50-100％的醇水溶液、丙酮或石油醚溶液中的一种；
所述步骤2)中，所述的硅胶柱柱层析中采用的洗脱剂为二氯甲烷；
所述步骤3)中，所述的硅胶柱柱层析中采用的洗脱剂为石油醚-丙酮体系、石油醚-乙酸乙酯体系、正己烷-丙酮体系、二氯甲烷体系中的一种；
所述步骤4)中，所述的高速逆流色谱分离，以体积比为8:8:12:4的正己烷:乙酸乙酯:95％乙醇:水作为溶剂系统，上相作为固定相，下相作为流动相，转速为850rpm，流速为2mL/min，温度为25℃，紫外检测器检测，检测波长为268nm，采用从头到尾模式；
所述步骤5)中，所述的Sephadex LH20凝胶柱纯化，采用的洗脱溶剂为甲醇体系、氯仿-甲醇体系、二氯甲烷-甲醇体系、丙酮体系中的一种。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的提取溶剂为甲醇或乙醇。
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