CN102295500A - 一种抑制乙烯基化合物聚合的方法 - Google Patents
一种抑制乙烯基化合物聚合的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102295500A CN102295500A CN2010102113684A CN201010211368A CN102295500A CN 102295500 A CN102295500 A CN 102295500A CN 2010102113684 A CN2010102113684 A CN 2010102113684A CN 201010211368 A CN201010211368 A CN 201010211368A CN 102295500 A CN102295500 A CN 102295500A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- solvent
- stopper
- based compound
- diethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种抑制乙烯基化合物聚合的方法，包括向乙烯基化合物体系中加入阻聚剂，其组分包括组分A和组分B。其中A为哌啶氧自由基、硝基酚或苯醌中的一种，或两种以上的混合物；B为二甘醇单甲醚、二甘醇双甲醚或二甘醇单丁醚中的一种，或两种以上的混合物；以重量份计，A∶B＝1∶(0.5～2.0)。阻聚剂先用溶剂配制成溶液后再加入乙烯基化合物体系，溶剂采用二甲基甲酰胺、甲苯或二甲苯中的一种，以重量份计，(A+B)∶溶剂＝(2～8)∶10。阻聚剂的加入量以乙烯基化合物为基准，以组分A的量计，为0.3～3.0wt.‰。本发明的优点是可减少溶剂耗用量，更为重要的是乙烯基化合物体系中加入较少的阻聚剂便能获得理想的阻聚效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种抑制乙烯基化合物聚合的方法，特别涉及向乙烯基化合物体系中加入组分包括哌啶氧自由基、硝基酚和/或苯醌的阻聚剂以抑制乙烯基化合物聚合的方法。
背景技术
乙烯基化合物大多为用途广泛的有机单体，是制造众多有机材料的原料，较重要的乙烯基化合物如异戊烯、异戊二烯、丁二烯、苯乙烯、丙烯腈和(甲基)丙烯酸及其酯等。乙烯基化合物共同的特征是含有化学性质非常活泼的乙烯基团，在储运或加工过程中受高温、过氧化物、铁离子等多种因素影响，极易发生链自由基聚合而生成聚合物，这不仅导致物料损耗，还会在设备内部沉积或结垢，使设备或管道堵塞，造成安全隐患或降低设备运行周期和生产效率。因此，无论在储运或加工过程，含有乙烯基化合物的体系中必须添加阻聚剂，以抑制聚合的发生及结垢物的形成。
现有技术中，抑制乙烯基化合物聚合的阻聚剂种类繁多，其中哌啶氧自由基、硝基酚和苯醌等因阻聚效果优良和通用性强而更多地被应用。如中国专利申请95115274.2公开了一种在高温和无空气条件下抑制乙烯基芳族和乙烯基脂族化合物聚合的方法。其中，用4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧化物或4-乙酰氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧化物单独或与对亚硝基苯酚或2-甲基-4-亚硝基苯酚的混合物作为抑制剂。美国专利US 5,888,356公开了一种阻止乙烯基芳香族(如苯乙烯、二乙烯基苯)，乙烯基脂肪族(如丙烯酸、甲基丙烯酸酯)聚合的方法，它采用4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基与对亚硝基苯酚或2-甲基-4-亚硝基苯酚的混合物为阻聚剂。
抑制乙烯基化合物聚合的阻聚剂其主要作用机理是通过阻聚剂分子与体系中的活性链自由基反应，生成非自由基或不能引发聚合的低活性自由基，从而使聚合终止。要使阻聚剂分子与链自由基充分反应，必须要求阻聚剂在体系中有非常良好的溶解分散状态。现有的采用哌啶氧自由基、硝基酚和/或苯醌等配制成的阻聚剂在可选择的溶剂中以及在乙烯基化合物体系中的溶解分散性能均不十分理想，这一方面使得配制阻聚剂需要较多的溶剂，另一方面导致其阻聚效应减弱。
发明内容
本发明提供了一种抑制乙烯基化合物聚合的方法，它包括向乙烯基化合物体系中加入组分包括哌啶氧自由基、硝基酚和/或苯醌的阻聚剂，本发明通过向阻聚剂中加入一种辅助组分，以解决阻聚剂在溶剂中以及乙烯基化合物体系中溶解分散性能不够理想这一技术问题。
以下是本发明解决上述技术问题具体的技术方案：
一种抑制乙烯基化合物聚合的方法，包括向乙烯基化合物体系中加入阻聚剂，其特征在于加入的阻聚剂为组合物，其组分包括组分A和组分B。其中：
组分A为哌啶氧自由基、硝基酚或苯醌中的一种，或两种以上的混合物；
组分B为二甘醇单甲醚、二甘醇双甲醚或二甘醇单丁醚中的一种，或两种以上的混合物；
以重量份计，组分A∶组分B＝1∶(0.5～2.0)；
阻聚剂先用溶剂配制成溶液后再加入乙烯基化合物体系，溶剂采用二甲基甲酰胺、甲苯或二甲苯中的一种，以重量份计，(组分A+组分B)∶溶剂＝(2～8)∶10；
阻聚剂的加入量以乙烯基化合物为基准，以组分A的量计，为0.3～3.0wt.‰。
上述乙烯基化合物主要包括异戊烯、异戊二烯、丁二烯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸乙酯。
上述阻聚剂中，组分A最好为哌啶氧自由基或硝基酚，或两者的混合物；组分B最好为二甘醇单甲醚或二甘醇单丁醚。
上述哌啶氧自由基主要包括4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基、2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基或4-氧-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基；硝基酚主要包括2，4-二硝基苯酚、2，6-二硝基对甲酚、邻硝基酚或2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚。
上述组分A与B的配比以组分A∶组分B＝1∶(1.0～1.5)为最佳；阻聚剂与溶剂的配比以(组分A+组分B)∶溶剂＝(4～6)∶10为最佳。
上述阻聚剂的加入量以乙烯基化合物为基准，以组分A的量计，以0.6～1.8wt.‰为最佳。
本发明的本质是阻聚剂中加入了辅助组分，即组分B。这是一种醇醚类化合物，发明人在实验中发现，此类醇醚化合物在二甲基甲酰胺、甲苯或二甲苯等有机溶剂中，或者在很多乙烯基化合物体系中，对哌啶氧自由基、硝基酚和/或苯醌等有良好的增溶作用，使得它们在溶剂中以及乙烯基化合物体系中的溶解分散性大为改善，阻聚剂与链自由基更充分地接触乃至更充分地反应，更有效地阻止链自由基聚合，阻聚作用明显增强。另一方面，此类醇醚化合物对于已生成的乙烯基化合物的聚合物也有一定的溶解作用，能防止聚合物分子结聚形成粘性固状物，减少聚合物在设备内壁沉积结垢的发生。
在本发明中，阻聚剂组分A的化合物选择、或两种以上化合物混合使用时的配比等均与现有技术基本相同，并不因为组分B的加入而导致新的、或特殊的要求；而组分B的确定也不受制于组分A化合物的选择、或两种以上化合物混合使用时的配比。组分B可选择的为二甘醇单甲醚、二甘醇双甲醚或二甘醇单丁醚，这些化合物的性状是基本相同的，故可单独或混合使用。当混合使用时，由于所选化合物相互之间并不存在协同作用、依赖或制约关系，可以想见所选化合物之间的任意配比都是可行的。
单就“阻聚”而言，溶剂并非必需，只是因为组分A和组分B通常需要溶解于溶剂中再加入乙烯基化合物体系中。原则上，溶剂只要能充分溶解组分A和组分B，且不对它们以及乙烯基化合物体系产生不良影响或产生的影响最小都是合适的，譬如当用于使用了溶剂的加工过程，通常应选择与加工过程所采用的相同的溶剂。上述技术方案所述的溶剂仅仅是本发明所推荐的，它们适用于大多数的乙烯基化合物体系。
与现有技术相比，本发明的优点在于通过向阻聚剂中加入一种辅助组分，大大改善了阻聚剂在溶剂中以及乙烯基化合物体系中的溶解分散性，一方面可减少溶剂耗用量，更为重要的是加入的阻聚剂具有更好的阻聚性能，从而使乙烯基化合物体系中加入较少的阻聚剂便能获得理想的阻聚效果。
下面将通过具体的实施例对本发明作进一步的描述。如前所述，阻聚剂组分A的选择或两种以上化合物混合使用时的配比与现有技术基本相同，以及当组分B为两种以上化合物的混合物时其配比的变化并不影响发明效果的体现，故实施例或比较例将注重组分B以及它与组分A之间配比的列举。
具体实施方式
一、阻聚剂的配制：
【实施例1～12】
组分A和B各取合适的化合物，按所需量投入溶剂中，施以搅拌至完全溶解配制成阻聚剂溶液备用。各实施例具体采用的组分A、组分B以及溶剂见表1，组分A、组分B以及溶剂相互间的配比见表2。
【比较例1～4】
组分A取合适的化合物，按所需量投入溶剂中，施以搅拌至完全溶解配制成阻聚剂溶液备用。各比较例具体采用的组分A以及溶剂见表1，组分A和溶剂相互间的配比见表2。
表1.
| 组分A | 组分B | 溶剂 | |
| 实施例1 | 4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2，4-二硝基苯酚 | 二甘醇单丁醚 | 二甲基甲酰胺 |
| 实施例2 | 2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基邻硝基酚 | 二甘醇双甲醚 | 二甲基甲酰胺 |
| 实施例3 | 4-氧-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚 | 二甘醇单丁醚二甘醇双甲醚 | 甲苯 |
| 实施例4 | 4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚 | 二甘醇单甲醚二甘醇单丁醚 | 二甲基甲酰胺 |
| 实施例5 | 2，6-二硝基对甲酚对苯醌 | 二甘醇单丁醚 | 二甲苯 |
| 实施例6 | 2，6-二硝基对甲酚 | 二甘醇单丁醚 | 甲苯 |
| 实施例7 | 2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚邻苯醌 | 二甘醇单甲醚 | 甲苯 |
| 实施例8 | 4-氧-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2，6-二硝基对甲酚 | 二甘醇单甲醚二甘醇单丁醚 | 二甲基甲酰胺 |
| 实施例9 | 2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚 | 二甘醇单甲醚二甘醇单丁醚 | 甲苯 |
| 实施例10 | 2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚 | 二甘醇单丁醚 | 二甲基甲酰胺 |
| 实施例11 | 4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2，6-二硝基对甲酚 | 二甘醇单甲醚 | 甲苯 |
| 实施例12 | 2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2，6-二硝基对甲酚 | 二甘醇单丁醚 | 二甲基甲酰胺 |
| 比较例1 | 4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚 | - | 二甲基甲酰胺 |
| 比较例2 | 4-氧-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2，6-二硝基对甲酚 | - | 二甲基甲酰胺 |
| 比较例3 | 2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚 | - | 二甲基甲酰胺 |
| 比较例4 | 2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基2，6-二硝基对甲酚 | - | 二甲基甲酰胺 |
表2.
| 组分A∶组分B(重量比) | (组分A+组分B)∶溶剂(重量比) | |
| 实施例1 | 1∶0.5 | 2.0∶10 |
| 实施例2 | 1∶1.0 | 4.0∶10 |
| 实施例3 | 1∶2.0 | 5.0∶10 |
| 实施例4 | 1∶1.2 | 5.0∶10 |
| 实施例5 | 1∶1.5 | 6.0∶10 |
| 实施例6 | 1∶1.0 | 6.0∶10 |
| 实施例7 | 1∶1.2 | 8.0∶10 |
| 实施例8 | 1∶1.1 | 4.5∶10 |
| 实施例9 | 1∶1.4 | 7.0∶10 |
| 实施例10 | 1∶1.0 | 5.5∶10 |
| 实施例11 | 1∶1.3 | 6.0∶10 |
| 实施例12 | 1∶1.2 | 7.0∶10 |
| 比较例1 | - | 1.8∶10 |
| 比较例2 | - | 1.7∶10 |
| 比较例3 | - | 2.1∶10 |
| 比较例4 | - | 2.3∶10 |
注：上述实施例或比较例中，当组分A或组分B为两种化合物的混合物时，两种化合物的配比为1∶1。
二、抑制乙烯基化合物聚合的实施
将各实施例和比较例配制的阻聚剂溶液分别应用于抑制乙烯基化合物的聚合。在容积为500mL备有夹套加热装置的碳钢材质反应釜中，投入350mL纯度为99wt.％的乙烯基化合物，再按所需量加入阻聚剂溶液并混合均匀，釜内充氮保护。在设定的测试温度下静置，经设定的测试时间后取样，采用HP-6890气相色谱仪分析聚合物生成量。
阻聚剂的加入量以乙烯基化合物为基准，以组分A的量计。测试条件和测试结果见表3～5，表3、4及5测试的乙烯基化合物分别为异戊二烯、甲基丙烯酸及苯乙烯。
表3.
| 组分A加入量(wt.‰) | 测试温度(℃) | 测试时间(hr) | 聚合物生成量(wt.％) | |
| 实施例1 | 0.3 | 130 | 24 | 4.2 |
| 实施例2 | 0.6 | 130 | 24 | 3.5 |
| 实施例3 | 0.8 | 130 | 24 | 2.5 |
| 实施例4 | 1.8 | 130 | 24 | 0.8 |
| 实施例5 | 1.0 | 130 | 24 | 1.7 |
| 实施例6 | 3.0 | 130 | 24 | 1.0 |
| 实施例7 | 0.9 | 130 | 24 | 1.6 |
| 实施例8 | 1.5 | 130 | 24 | 0.9 |
| 实施例9 | 1.2 | 130 | 24 | 1.6 |
| 实施例10 | 1.2 | 130 | 24 | 1.0 |
| 实施例11 | 1.0 | 130 | 24 | 1.4 |
| 实施例12 | 1.8 | 130 | 24 | 0.8 |
| 比较例1 | 1.8 | 130 | 24 | 18.2 |
| 比较例2 | 1.5 | 130 | 24 | 19.3 |
| 比较例3 | 1.2 | 130 | 24 | 25.6 |
| 比较例4 | 1.8 | 130 | 24 | 17.6 |
表4.
| 组分A加入量(wt.‰) | 测试温度(℃) | 测试时间(hr) | 聚合物生成量(wt.％) | |
| 实施例1 | 0.3 | 120 | 24 | 3.2 |
| 实施例2 | 0.6 | 120 | 24 | 2.0 |
| 实施例3 | 0.8 | 120 | 24 | 2.0 |
| 实施例4 | 1.8 | 120 | 24 | 0.9 |
| 实施例5 | 1.0 | 120 | 24 | 2.5 |
| 实施例6 | 3.0 | 120 | 24 | 1.5 |
| 实施例7 | 0.9 | 120 | 24 | 2.6 |
| 实施例8 | 1.5 | 120 | 24 | 1.3 |
| 实施例9 | 1.2 | 120 | 24 | 2.0 |
| 实施例10 | 1.2 | 120 | 24 | 1.5 |
| 实施例11 | 1.0 | 120 | 24 | 1.8 |
| 实施例12 | 1.8 | 120 | 24 | 1.0 |
| 比较例1 | 1.8 | 120 | 24 | 16.2 |
| 比较例2 | 1.5 | 120 | 24 | 20.9 |
| 比较例3 | 1.2 | 120 | 24 | 23.5 |
| 比较例4 | 1.8 | 120 | 24 | 18.3 |
表5.
| 组分A加入量(wt.‰) | 测试温度(℃) | 测试时间(hr) | 聚合物生成量(wt.％) | |
| 实施例1 | 0.3 | 110 | 24 | 3.6 |
| 实施例2 | 0.6 | 110 | 24 | 2.2 |
| 实施例3 | 0.8 | 110 | 24 | 1.8 |
| 实施例4 | 1.8 | 110 | 24 | 0.7 |
| 实施例5 | 1.0 | 110 | 24 | 1.6 |
| 实施例6 | 3.0 | 110 | 24 | 1.2 |
| 实施例7 | 0.9 | 110 | 24 | 2.0 |
| 实施例8 | 1.5 | 110 | 24 | 1.0 |
| 实施例9 | 1.2 | 110 | 24 | 1.7 |
| 实施例10 | 1.2 | 110 | 24 | 1.1 |
| 实施例11 | 1.0 | 110 | 24 | 1.5 |
| 实施例12 | 1.8 | 110 | 24 | 0.7 |
| 比较例1 | 1.8 | 110 | 24 | 16.2 |
| 比较例2 | 1.5 | 110 | 24 | 20.6 |
| 比较例3 | 1.2 | 110 | 24 | 21.6 |
| 比较例4 | 1.8 | 110 | 24 | 15.9 |
Claims (9)
1.一种抑制乙烯基化合物聚合的方法，包括向乙烯基化合物体系中加入阻聚剂，其特征在于加入的阻聚剂为组合物，其组分包括组分A和组分B，其中：
组分A为哌啶氧自由基、硝基酚或苯醌中的一种，或两种以上的混合物；
组分B为二甘醇单甲醚、二甘醇双甲醚或二甘醇单丁醚中的一种，或两种以上的混合物；
以重量份计，组分A∶组分B＝1∶(0.5～2.0)；
阻聚剂先用溶剂配制成溶液后再加入乙烯基化合物体系，溶剂采用二甲基甲酰胺、甲苯或二甲苯中的一种，以重量份计，(组分A+组分B)∶溶剂＝(2～8)∶10；
阻聚剂的加入量以乙烯基化合物为基准，以组分A的量计，为0.3～3.0wt.‰。
2.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的乙烯基化合物为异戊烯、异戊二烯、丁二烯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸乙酯。
3.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的组分A为哌啶氧自由基或硝基酚，或两者的混合物。
4.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的组分B为二甘醇单甲醚或二甘醇单丁醚。
5.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的哌啶氧自由基为4-羟基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基、2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基或4-氧-2，2，6，6-四甲基哌啶氧自由基。
6.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的硝基酚为2，4-二硝基苯酚、2，6-二硝基对甲酚、邻硝基酚或2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚。
7.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的组分A∶组分B＝1∶(1.0～1.5)。
8.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的(组分A+组分B)∶溶剂＝(4～6)∶10。
9.根据权利要求1所述的抑制乙烯基化合物聚合的方法，其特征在于所述的阻聚剂的加入量以乙烯基化合物为基准，以组分A的量计，为0.6～1.8wt.‰。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010102113684A CN102295500A (zh) | 2010-06-25 | 2010-06-25 | 一种抑制乙烯基化合物聚合的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010102113684A CN102295500A (zh) | 2010-06-25 | 2010-06-25 | 一种抑制乙烯基化合物聚合的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102295500A true CN102295500A (zh) | 2011-12-28 |
Family
ID=45356208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010102113684A Pending CN102295500A (zh) | 2010-06-25 | 2010-06-25 | 一种抑制乙烯基化合物聚合的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102295500A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106316756A (zh) * | 2015-06-17 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 芳烯烃单体的精馏阻聚剂及其制备方法 |
| CN106554244A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于芳烯烃单体精馏过程中的高温型复配阻聚剂及其应用 |
| CN106554246A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯乙烯精馏阻聚剂 |
| CN109422619A (zh) * | 2017-08-29 | 2019-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从裂解汽油分离所得粗苯乙烯的脱色方法 |
| CN114956943A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-08-30 | 宜兴金兑化工有限公司 | 一种乙烯装置用复合阻聚剂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11171906A (ja) * | 1997-12-10 | 1999-06-29 | Hakuto Co Ltd | 重合禁止剤組成物 |
| CN1392127A (zh) * | 2001-06-19 | 2003-01-22 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 一种苯乙烯阻聚剂及用途 |
-
2010
- 2010-06-25 CN CN2010102113684A patent/CN102295500A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11171906A (ja) * | 1997-12-10 | 1999-06-29 | Hakuto Co Ltd | 重合禁止剤組成物 |
| CN1392127A (zh) * | 2001-06-19 | 2003-01-22 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 一种苯乙烯阻聚剂及用途 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106316756A (zh) * | 2015-06-17 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 芳烯烃单体的精馏阻聚剂及其制备方法 |
| CN106554244A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于芳烯烃单体精馏过程中的高温型复配阻聚剂及其应用 |
| CN106554246A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯乙烯精馏阻聚剂 |
| CN109422619A (zh) * | 2017-08-29 | 2019-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从裂解汽油分离所得粗苯乙烯的脱色方法 |
| CN109422619B (zh) * | 2017-08-29 | 2021-12-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从裂解汽油分离所得粗苯乙烯的脱色方法 |
| CN114956943A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-08-30 | 宜兴金兑化工有限公司 | 一种乙烯装置用复合阻聚剂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102295499A (zh) | 用于抑制乙烯基化合物聚合的阻聚剂 | |
| CN102295500A (zh) | 一种抑制乙烯基化合物聚合的方法 | |
| CN100522902C (zh) | 芳香族乙烯基化合物的聚合抑制剂以及聚合抑制方法 | |
| CA2607967C (en) | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors | |
| DE102007052891A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren | |
| CN109776764B (zh) | 一种超交联有机聚合物材料、制备方法和应用 | |
| CN105503502B (zh) | 防止炔烃聚合的阻聚剂 | |
| CN105315433A (zh) | 低游离高相容性甲苯二异氰酸酯三聚体固化剂及其制备方法 | |
| US20060167244A1 (en) | Polymerisation inhibitor | |
| CN101440286B (zh) | 一种复配阻聚剂及其用途 | |
| CN105503503A (zh) | 抑制炔烃聚合的复配阻聚剂 | |
| CN114751805A (zh) | 一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂及其制备方法 | |
| CN105566035B (zh) | 复配阻聚剂 | |
| CN110878209A (zh) | 用于苯乙烯精馏系统的环保阻聚剂及其应用 | |
| JP3207144B2 (ja) | 重合禁止剤組成物 | |
| CN107090329A (zh) | 一种复合型液体抗氧剂及其应用 | |
| CN105566034B (zh) | 炔烃聚合阻聚剂 | |
| CN104105680A (zh) | 利用原位产生醌甲基化物的用于苯乙烯阻聚的方法和组合物 | |
| CN106928010B (zh) | 一种苯乙烯水溶性协同阻聚剂及其制备方法 | |
| CN106957240A (zh) | 羟丙基羟胺及其合成方法 | |
| CN1392127A (zh) | 一种苯乙烯阻聚剂及用途 | |
| CN114409528B (zh) | 一种丙烯酸精制用多功能高效阻聚剂 | |
| CN108002975B (zh) | 复配阻聚剂及其用途和抑制聚合的方法 | |
| CN102516005A (zh) | 一种硝酰基化合物组合及用途 | |
| JPS63316745A (ja) | 芳香族ビニル化合物の重合防止方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111228 |