CN102276477A - 1,8-二氨基辛烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种1，8-二氨基辛烷的制备方法。用癸二酸和尿素反应合成癸二酰胺，在无水醇溶液中，癸二酰胺和醇钠在卤素催化下，得到1，8辛二氨基甲酸酯。1，8辛二氨基甲酸酯在含NaOH的95％乙醇溶液中水解得到1，8-二氨基辛烷。
Description
技术领域
本发明涉及一种1，8-二氨基辛烷的制备方法
技术背景
1，8-二氨基辛烷在农药、医药和高分子化合物合成中具有十分广泛的用途。如1，8-二氨基辛烷是合成杀菌剂双胍三辛烷基苯磺酸盐的原料。双胍三辛烷基苯磺酸盐是触杀和预防性杀菌剂，主要对真菌的类酯化合物的生物合成和细胞膜机能起作用，抑制孢子萌发、芽管伸长、附着胞和菌丝的形成。主要防治由大多数子囊菌和半知菌引起的真菌病害。可有效防治灰霉病、白粉病、菌核病、茎枯病、蔓枯病、炭疽病、轮纹病、黑星病、叶斑病、斑点落叶病、柑桔类果实酸腐病、青霉病、绿霉病等。
发明内容
本发明提供了一种1，8-二氨基辛烷的制备方法。用癸二酸和尿素反应合成癸二酰胺，在无水醇溶液中，癸二酰胺和醇钠在卤素催化下，得到1，8辛二氨基甲酸酯。1，8辛二氨基甲酸酯在含NaOH的95％乙醇溶液中水解得到1，8-二氨基辛烷。
下文采用实施例对本发明作进一步的详细说明。但这些实施例不应理解为对本发明的限定。
实施例一：癸二酰胺的合成
称取70g癸二酸(0.3mol)加入到装有电动搅拌器和温度计的150ml三口烧瓶中(其中空留一口做加固体尿素用)，加热到140℃左右使其融化。缓慢升温至160℃，再称取42g尿素(0.7mol)，分批每批小量从预留烧瓶口加入到融化的癸二酸中，2h内加完。烧瓶保温160℃，继续反应3h，然后升温至190-200℃再反应15min。稍冷，趁熔融体未凝固前倒入瓷研钵中冷却固化，研碎固体，得中间体癸二酰胺粗品。乙醇重结晶，所得固体烘干，得纯品57g，熔点202℃，产率83％，
实施例二：1，8辛二氨基甲酸酯的合成
称取2.98g金属钠(0.13mol)，切碎，置于带电动搅拌器、球形冷凝管(上接干燥管)和恒压滴液漏斗的150mL干燥的三口烧瓶中，从滴液漏斗滴加85ml无水甲醇，至金属钠完全消失，得1.6mol/L甲醇钠/甲醇溶液，备用。
称取5.1g(0.025mol)癸二酰胺加入上述甲醇钠溶液的烧瓶中，剧烈搅拌下滴加2.9mL单质溴(0.055mol)，同时控制反应温度不超过70℃。滴完后保温在60℃左右反应5～10min，停止反应。滴加冰乙酸至中性，蒸干甲醇，残留固体加入少量水溶解乙酸钠，抽滤并用水洗涤，烘干称重得固体物质5.9g，此固体为1，8辛二氨基甲酸酯。产率89％
实施例三：1，8-二氨基辛烷的合成
将以上所得的5.9g1，8辛二氨基甲酸酯(0.023mol)加入150ml三口烧瓶中，加入80mL95％乙醇，称取5.5gNaOH固体(约0.14mol)用少量水溶解后加入烧瓶中。在氮气保护下于95℃-100℃油浴中回流24h。反应结束后，冷却过滤得白色固体，滤液蒸干溶剂，合并固体，用150mL甲苯溶解提取，过滤除去不溶的杂质。
向甲苯提取液中通入干燥的HCl气体，有大量白色物质析出。过滤，滤饼烘干，得1，8-二氨基辛烷盐酸盐粗品。将所得1，8-二氨基辛烷盐酸盐粗品转入250mL单口烧瓶中，加入计算量稍微过量的NaOH浓溶液，摇动使1，8-二氨基辛烷游离出，旋转蒸干水分，残留物再用甲苯提取，提取液蒸干甲苯，残留固体为1，8-二氨基辛烷，熔点53℃，产率83％。
Claims (1)
1.一种8-二氨基辛烷的制备方法。其特征在于，该方法是用癸二酸和尿素反应合成癸二酰胺，在无水醇溶液中，癸二酰胺和醇钠在卤素催化下，得到1，8辛二氨基甲酸酯。1，8辛二氨基甲酸酯在含NaOH的95％乙醇溶液中水解得到1，8-二氨基辛烷。
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