CN102267916B - 2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺 - Google Patents
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：a、缩合反应：在反应器中加入90-100份的有机溶剂，进行搅拌，反应温度为15-25℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温3-5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚40-50份；b、硝化反应；c、还原反应。本发明的优点是：生产工艺简单，投资少，质量稳定，含量高，可用作颜料、染料等中间体，适用范围广。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，属于化工领域。
背景技术
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚又名4-特戊基-2-氨基-6-硝基苯酚；外观为深棕色结晶状粉末，是一个重要的化工中间体；可用于染料，颜料等的合成；用来合成金属络合染料Orasol Red 2B；使得该染料有非常好的性能，应用于各种涂料中，而该中间体和染料也只有国外有少量生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺。
本发明采用的技术方案是：
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入90-100份的有机溶剂，所述有机溶剂为苯酚，叔戊醇和石油醚，进行搅拌，反应温度为15-25℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温3-5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚40-50份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份有机溶剂和对叔戊基苯酚，升温到35℃-40℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为30-50%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为2.2-4：1，加完搅拌2小时后，再升温到55℃-65℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到70-95℃，开始滴加入150份还原剂，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚27-30份。
所述石油醚、苯酚和叔戊醇的摩尔比1.12-1.13：1.05-1.2：1。
所述硝化反应中的有机溶剂为是氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、乙氰、醋酸、环丁砜或硝基甲烷。
所述还原剂为30%二硫化钠或30%硫氢化钠溶液。
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺的反应式： 
本发明的优点是：生产工艺简单，投资少，质量稳定，含量高，可用作颜料、染料等中间体，适用范围广。
具体实施方式
实施例1
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入36份苯酚、30份叔戊醇和33.6份石油醚，进行搅拌，反应温度为15℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温3小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚40份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份氯仿和40份对叔戊基苯酚，升温到35℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为30%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为2.4：1，加完搅拌2小时后，再升温到55℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到70℃，开始滴加入150份30%二硫化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚27份。
实施例2
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入31.5份苯酚、30份叔戊醇和33.7份石油醚，进行搅拌，反应温度为18℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温4小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚50份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份四氯化碳和50份对叔戊基苯酚，升温到40℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为40%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为2.6：1，加完搅拌2小时后，再升温到60℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到75℃，开始滴加入150份30%二硫化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚28份。
实施例3
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中32份苯酚、30份叔戊醇和33.8份石油醚，进行搅拌，反应温度为18℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温3.5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚45份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份二氯甲烷和45份对叔戊基苯酚，升温到38℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为35%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为3：1，加完搅拌2小时后，再升温到57℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到80℃，开始滴加入150份30%二硫化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚29份。
实施例4
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入33份苯酚、30份叔戊醇和33.9份石油醚，进行搅拌，反应温度为20℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温4小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚48份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份二氯乙烷和48份对叔戊基苯酚，升温到39℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为48%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为3.2：1，加完搅拌2小时后，再升温到62℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到85℃，开始滴加入150份30%二硫化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚30份。
实施例5
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入33份苯酚、30份叔戊醇和33.6份石油醚，进行搅拌，反应温度为23℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温4小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚42份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份乙氰和42份对叔戊基苯酚，升温到36℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为35%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为3.4：1，加完搅拌2小时后，再升温到59℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到85℃，开始滴加入150份30%硫氢化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚30份。
实施例6
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入34份苯酚、30份叔戊醇和33.7份石油醚，进行搅拌，反应温度为23℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温4.5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚43份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份醋酸和43份对叔戊基苯酚，升温到36℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为43%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为3.6：1，加完搅拌2小时后，再升温到60℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到90℃，开始滴加入150份30%硫氢化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚28份。
实施例7
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入35份苯酚、30份叔戊醇和33.9份石油醚，进行搅拌，反应温度为23℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温3.5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚47份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份环丁砜和47份对叔戊基苯酚，升温到40℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为39%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为:3.8：1，加完搅拌2小时后，再升温到59℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到85℃，开始滴加入150份还原剂，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚30份。
实施例8
2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入36份苯酚、30份叔戊醇和33.6份石油醚，进行搅拌，反应温度为25℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚50份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份硝基甲烷和50份对叔戊基苯酚，升温到40℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为50%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为4：1，加完搅拌2小时后，再升温到65℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到95℃，开始滴加入150份30%硫氢化钠溶液，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚30份。
Claims (4)
1.2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，包括以下工艺步骤：
a、缩合反应：在反应器中加入90-100份苯酚，叔戊醇和石油醚的混合物，进行搅拌，反应温度为15-25℃，再慢慢加入三氯化铝复合催化剂，加完后在此温度保温3-5小时，保温结束流入到200份15%的冰盐酸水中进行搅拌，待分层后，将油层用水洗涤两次，油层先在常压下蒸馏，再真空蒸馏，最后得到对叔戊基苯酚40-50份；
b、硝化反应：在反应器中加入100份有机溶剂和对叔戊基苯酚，升温到35℃-40℃，并不停的搅拌使对叔戊基苯酚溶解，再降温到15℃，开始慢慢滴加入浓度为30-50%的稀硝酸，稀硝酸和对叔戊基苯酚的摩尔比为2.2-4：1，加完搅拌2小时后，再升温到55℃-65℃搅拌2小时，然后降温到常温，进行分层，油层进行蒸馏，回收到90%左右的溶剂后，向料中加入200份水，并用60份30%的氢氧化钠溶液调到pH为碱性，进行搅拌，把整个硝化料投入还原反应器中；
c、还原反应：把硝化料投入到还原反应器中后，加入5份乙醇和1份DMF，升温到70-95℃，开始滴加入150份还原剂，30分钟滴加完保温一段时间，降到常温后用浓盐酸中和到pH=8，过滤，水洗，料再加到1000份水中，加入30份活性碳和20份白土，升温到90℃，保温30分钟，热过滤，滤液搅拌下降温结晶，过滤，水洗，即得2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚27-30份。
2.根据权利要求1所述的2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，其特征在于：所述石油醚、苯酚和叔戊醇的摩尔比1.12-1.13：1.05-1.2：1。
3.根据权利要求1所述的2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，其特征在于：所述硝化反应中的有机溶剂为是氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、乙氰、醋酸、环丁砜或硝基甲烷。
4.根据权利要求1所述的2-氨基-4-叔戊基-6-硝基苯酚的制作工艺，其特征在于：所述还原剂为30%二硫化钠或30%硫氢化钠溶液。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1093354A (zh) * | 1993-12-08 | 1994-10-12 | 阳山普利达合成化工有限公司 | 2-氨基-4-叔丁基苯酚的制备方法 |
| CN1681758A (zh) * | 2002-09-12 | 2005-10-12 | 株式会社可乐丽 | 制备4－烷基苯酚的方法 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1093354A (zh) * | 1993-12-08 | 1994-10-12 | 阳山普利达合成化工有限公司 | 2-氨基-4-叔丁基苯酚的制备方法 |
| CN1681758A (zh) * | 2002-09-12 | 2005-10-12 | 株式会社可乐丽 | 制备4－烷基苯酚的方法 |
| CN101696172A (zh) * | 2009-11-02 | 2010-04-21 | 浙江大学 | 邻氨基对叔丁基苯酚的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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Address after: 226100 Linjiang Industrial Park, Linjiang new area, Haimen, Nantong, Jiangsu, China Patentee after: Nantong Zhengyan new Mstar Technology Ltd Address before: 226100 Riverside Industrial Park (Haimen section), Haimen port, Haimen, Nantong, Jiangsu Patentee before: Nantong Municipal Zhengyan Pigment Chemicals Co., Ltd. |
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| CP03 | Change of name, title or address | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20220211 Address after: 226100 No. 8, Linjiang Avenue, Linjiang Town, Haimen District, Nantong City, Jiangsu Province Patentee after: Nantong evika New Material Co.,Ltd. Address before: 226100 Linjiang Industrial Park, Linjiang new area, Haimen, Nantong, Jiangsu, China Patentee before: NANTONG ZHENGYAN NEW MATERIALS TECHNOLOGY CO.,LTD. |
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| TR01 | Transfer of patent right |