CN102249875A - 一种香兰素的合成方法 - Google Patents

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张序红
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Abstract

本发明涉及一种香兰素的合成方法，包括以下步骤：(1)向反应瓶中加入对羟基苯甲醛和溶剂苯，加热，滴入液溴，反应6h。减压除去溶剂，残留物加水煮沸，过滤，滤液冷却结晶、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。(2)向反应瓶中加入步骤(1)的3-溴-4-羟基-苯甲醛、甲醇钠、二甲基甲酰胺及氯化亚铜，反应1.5h。除去溶剂，残留物用稀盐酸酸化，萃取、分层、蒸馏得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却后将结晶过滤、干燥即得产品香兰素。本发明所采用的香兰素的合成方法，工艺合理、原料易得、成本低，容易实现工业化生产，所制得的香兰素纯度高、收率高，而且符合美国FCCIV标准。

Description

一种香兰素的合成方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其是一种香兰素的合成方法。
背景技术
香兰素，即4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，是人类合成的第一种香精，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份，其用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。目前，没有相关报道称香兰素对人体有害，其可广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。
目前，制得香兰素的工艺较复杂、成本较高，不易实现工业化生产，而且所制得的香兰素纯度较低，收率也较低。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种纯度高，收率高的香兰素的合成方法。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案实现：
一种香兰素的合成方法，合成方法的具体步骤是：
(1)溴化：向反应瓶中加入对羟基苯甲醛和溶剂苯，加热至40～45℃，滴入液溴，保持在40～45℃反应6h；减压除去溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛；
所述对羟基苯甲醛、溶剂苯的重量比为15～18∶400～500；
(2)甲氧基化：向反应瓶中加入步骤(1)的3-溴-4-羟基-苯甲醛、甲醇钠、二甲基甲酰胺及氯化亚铜，在115～120℃下反应1.5h；除去溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体；将该液体溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素；
所述甲醇钠、二甲基甲酰胺、氯化亚铜的重量分数比为60～75∶175～190∶1；氯化亚铜、酒精的重量比为1∶1000；
所述步骤(1)、(2)中对羟基苯甲醛、氯化亚铜的重量比为75～90∶1。
而且，所述步骤(1)、(2)中的减压蒸馏条件为0.08～0.1MPa。
而且，所述步骤(1)、(2)中的反应瓶装有搅拌器、温度计、滴液漏斗。
而且，所述步骤(1)、(2)中的热稀酒精溶液的温度为65～70℃。
本发明的优点和积极效果是：
1、本发明所采用的工艺合理、原料易得、成本低，容易实现工业化生产，所制得的香兰素纯度高(达到99.5％)，收率高(达到91％)，而且符合美国FCCIV标准。
2、本发明提供的香兰素为香料工业中最大的品种，是重要的食用香料之一，具有香荚兰豆香气及浓欲的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用，还可用于香皂、牙膏、香水、橡胶、塑料、医药品。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详述，以下实施例只是描述性的，不是限定性的，不能以此限定本发明的保护范围。
实施例1
一种香兰素的合成方法，步骤如下：
(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中加入16g对羟基苯甲醛和90g溶剂苯，加热至42℃，滴入21g液溴，保持在42～45℃反应6h。在蒸馏条件为0.1MPa下减压除去溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶，烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。
(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中加入12g步骤(1)中3-溴-4-羟基-苯甲醛、12.5g的甲醇钠、35g二甲基甲酰胺及0.2g氯化亚铜，在115℃下反应1.5h。然后除去溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层在蒸馏条件为0.1MPa下减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于70℃热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得成品香兰素。
实施例2
一种香兰素的合成方法，步骤如下：
(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中加入18g对羟基苯甲醛和90g溶剂苯，加热至40℃，滴入22g液溴，保持在40～45℃反应6h。在蒸馏条件为0.08～0.1MPa下减压除去溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶，烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。
(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中加入12g步骤(1)中3-溴-4-羟基-苯甲醛、15g的甲醇钠、36g二甲基甲酰胺及0.2g氯化亚铜，在118℃下反应1.5h。然后除去溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4.5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层在蒸馏条件为0.08～0.1MPa下减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于65℃热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得成品香兰素。
实施例3
一种香兰素的合成方法，步骤如下：
(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中加入15g对羟基苯甲醛和90g溶剂苯，加热至44℃，滴入20g液溴，保持在42～45℃反应6h。在蒸馏条件为0.09～0.1MPa下减压除去溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶，烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。
(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中加入12g步骤(1)中3-溴-4-羟基-苯甲醛、13g的甲醇钠、35g二甲基甲酰胺及0.2g氯化亚铜，在115℃下反应1.5h。然后除去溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4.5～5，再用热苯萃取2次，分去水层，苯层在蒸馏条件为0.09～0.1MPa下减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于68℃热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得成品香兰素。

Claims (4)

1.一种香兰素的合成方法，其特征在于：合成方法的具体步骤是：
(1)溴化：向反应瓶中加入对羟基苯甲醛和溶剂苯，加热至40～45℃，滴入液溴，保持在40～45℃反应6h；减压除去溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛；
所述对羟基苯甲醛、溶剂苯的重量比为15～18∶400～500；
(2)甲氧基化：向反应瓶中加入步骤(1)的3-溴-4-羟基-苯甲醛、甲醇钠、二甲基甲酰胺及氯化亚铜，在115～120℃下反应1.5h；除去溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体；将该液体溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素；
所述甲醇钠、二甲基甲酰胺、氯化亚铜的重量分数比为60～75∶175～190∶1；氯化亚铜、酒精的重量比为1∶1000；
所述步骤(1)、(2)中对羟基苯甲醛、氯化亚铜的重量比为75～90∶1。
2.根据权利要求1所述的香兰素的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)、(2)中的减压蒸馏条件为0.08～0.1MPa。
3.根据权利要求1所述的香兰素的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)、(2)中的反应瓶装有搅拌器、温度计、滴液漏斗。
4.根据权利要求1所述的香兰素的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)、(2)中的热稀酒精溶液的温度为65～70℃。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106748671A (zh) * 2016-12-29 2017-05-31 浙江新和成股份有限公司 一种由2‑溴‑4‑甲基苯酚合成2‑烷氧基‑4‑甲基苯酚的方法
CN107954844A (zh) * 2017-11-27 2018-04-24 昆山亚香香料股份有限公司 一种以对羟基苯甲醛合成香兰素的方法
CN110606801A (zh) * 2018-06-15 2019-12-24 孔繁昇 一种连续制备香兰素和丁香醛的方法
CN114766669A (zh) * 2022-04-08 2022-07-22 江苏海王健康生物科技有限公司 一种可缓解视疲劳的保健食品及其制备方法

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PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
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