CN102249876A - 一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，反应步骤如下：(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三口反应瓶中加入对羟基苯甲醛和溶剂苯，溶解后滴入液溴，加热，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、冷凝器的三口反应瓶中加入上述生成物3-溴-4-羟基-苯甲醛、甲醇钠溶液、二甲基甲酰胺及氯化亚铜，干燥得4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。本发明提供的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛为香料工业中最大的品种，是重要的食用香料之一，具有香荚兰豆香气及浓欲的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，符合美国FCCIV标准。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其是一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法。
技术背景
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛是人类所合成的第一种香精，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份，其用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。目前还没有相关报道说4-羟基-3-甲氧基苯甲醛对人体有害。可广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种工艺合理、原料易得、操作简便、成本低、容易实现工业化生产、工艺无污染的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法。
本发明实现目的的技术方案如下：
一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于：原料及步骤如下：原料配比：
操作步骤：
(1)溴化：在反应瓶中加入对羟基苯甲醛和溶剂苯，溶解后滴入液溴，加热至40～45℃反应6h，减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛；
(2)甲氧基化：在反应瓶中加入上述生成物3-溴-4-羟基-苯甲醛、甲醇钠溶液、二甲基甲酰胺及氯化亚铜，在115℃下反应1.5h，然后抽溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体，将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。
而且，所述的反应瓶为装有搅拌器、温度计、冷凝器的三口反应瓶。
而且，所述稀盐酸为18％。
本发明的优点和积极效果如下：
1、本发明选用的工艺合理、原料易得、操作简便、成本低，容易实现工业化生产，工艺无污染，所提供的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛是我国规定允许使用的食用香料，广泛用在各种需要增加奶香气息的调香食品中，如蛋糕、冷饮、巧克力、糖果、饼干、方便面、面包以及烟草、调香酒类、牙膏、肥皂、香水化妆品、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。
2、本发明提供的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛为香料工业中最大的品种，是重要的食用香料之一，具有香荚兰豆香气及浓欲的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，符合美国FCCIV标准。
具体实施方式：
下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
实施例1：
一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，具体操作步骤如下：
原料配比：
操作步骤：
(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三口反应瓶中加入80g对羟基苯甲醛和450ml溶剂苯，溶解后滴加液溴34ml，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂苯，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。
(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、冷凝器的三口反应瓶中加入上述生成物3-溴-4-羟基-苯甲醛60g、62g甲醇钠溶液、170ml二甲基甲酰胺及1g氯化亚铜，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18％的稀盐酸酸化至PH＝4.5，再用1000ml热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于500ml 70℃的稀乙醇中，慢慢冷却至16～18℃使其冷却析出白色结晶，过滤后在50～56℃下，烘干12h得4-羟基-3-甲氧基苯甲醛成品。
实施例2：
一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，具体操作步骤如下：
原料配比：
操作步骤：
(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三口反应瓶中加入88g对羟基苯甲醛和480ml溶剂苯，溶解后滴加液溴36ml，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。
(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、冷凝器的三口反应瓶中加入上述生成物3-溴-4-羟基-苯甲醛65g、66g甲醇钠溶液、172ml二甲基甲酰胺及1g氯化亚铜，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18％的稀盐酸酸化至PH＝4.2-4.5，再用1000ml热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于500ml 65℃的稀乙醇中，慢慢冷却至17～18℃使其冷却析出白色结晶，过滤后在55～60℃下，烘干10h得4-羟基-3-甲氧基苯甲醛成品。
实施例3：
一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，具体操作步骤如下；
原料配比：
操作步骤：
(1)溴化：在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三口反应瓶中加入85g对羟基苯甲醛和500ml溶剂苯，溶解后滴加液溴35ml，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛。
(2)甲氧基化：在装有搅拌器、温度计、冷凝器的三口反应瓶中加入上述生成物3-溴-4-羟基-苯甲醛68g、68g甲醇钠溶液、176ml二甲基甲酰胺及1g氯化亚铜，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18％的稀盐酸酸化至PH＝4.5-4.8，再用1000ml热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于500ml 68℃的稀乙醇中，慢慢冷却至16～18℃使其冷却析出白色结晶，过滤后在52～58℃下，烘干12h得4-羟基-3-甲氧基苯甲醛成品。
Claims (3)
1.一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于：原料及步骤如下：原料配比：
操作步骤：
(1)溴化：在反应瓶中加入对羟基苯甲醛和溶剂苯，溶解后滴入液溴，加热至40～45℃反应6h，减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛；
(2)甲氧基化：在反应瓶中加入上述生成物3-溴-4-羟基-苯甲醛、甲醇钠溶液、二甲基甲酰胺及氯化亚铜，在115℃下反应1.5h，然后抽溶剂，残留物用稀盐酸酸化至PH＝4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体，将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于：所述的反应瓶为装有搅拌器、温度计、冷凝器的三口反应瓶。
3.根据权利要求1所述的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法，其特征在于：所述稀盐酸为18％。
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| CN2011102252588A CN102249876A (zh) | 2011-08-08 | 2011-08-08 | 一种4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的制备方法 |
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| CN (1) | CN102249876A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107954844A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-24 | 昆山亚香香料股份有限公司 | 一种以对羟基苯甲醛合成香兰素的方法 |
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2011
- 2011-08-08 CN CN2011102252588A patent/CN102249876A/zh active Pending
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| CN107954844A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-24 | 昆山亚香香料股份有限公司 | 一种以对羟基苯甲醛合成香兰素的方法 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111123 |