CN102224148A - 新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件 - Google Patents

新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102224148A
CN102224148A CN2009801465535A CN200980146553A CN102224148A CN 102224148 A CN102224148 A CN 102224148A CN 2009801465535 A CN2009801465535 A CN 2009801465535A CN 200980146553 A CN200980146553 A CN 200980146553A CN 102224148 A CN102224148 A CN 102224148A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
chemical formula
preparation
organic
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801465535A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102224148B (zh
Inventor
裵在顺
金芝垠
金正坤
张俊起
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Priority to CN201410166657.5A priority Critical patent/CN104045623B/zh
Publication of CN102224148A publication Critical patent/CN102224148A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102224148B publication Critical patent/CN102224148B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/74—Naphthothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件。本发明的新型化合物能够允许空穴注入、空穴传输、电子注入和电子传输，或作为有机电子元件或有机发光元件中的发光材料。此外，本发明的元件还具有优良的效力、驱动电压和稳定性。

Description

新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物、其制备方法、以及使用该化合物的有机电子元件。本申请要求2008年9月23日在KIPO(韩国特许厅)提交的韩国专利申请10-2008-0093440的优先权，其公开内容通过援引全文纳入本说明书。
背景技术
有机电子元件是指需要在使用空穴和/或电子的电极与有机物之间交换电荷的元件。有机电子元件根据运行原理可主要分为以下两种。第一种，如下的电子元件：其中通过从外部光源流入元件的光子在有机物层中形成激子，所述激子分离为电子和空穴，所述电子和空穴转移至其他电极，并作为电流源(电压源)使用。第二种，如下的电子元件：其中通过对两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入有机物半导体中，从而形成与电极有关的界面，所述元件通过注入的电子和空穴运行。
有机电子元件的实例有有机发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管等，所有这些元件均需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料来驱动元件。下文主要对有机发光元件进行详细描述。然而，在有机电子元件中，所有空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料均基于相似原理运行。
通常，有机发光现象是指使用有机物将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件的结构通常包括，阳极、阴极和置于阴极和阳极之间的有机物层。在此，为了提高有机发光元件的效力和稳定性，大多数有机层具有一个包括不同材料的多层结构，例如，其可包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述有机发光元件结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子彼此相遇时，形成一个激子，该激子落入基态时发光。已悉知这种有机发光元件具有例如磁性发光、高亮度、高效力、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应等特性。
在有机发光元件中，用于有机物层的材料可根据其功能分类为，发光材料和电荷材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料。此外，所述发光材料还可根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了体现更好的自然色而需要的黄色和橙色发光材料。同时，当仅使用一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用，存在最大发光波长向长波长处移动、颜色纯度降低、或由于发光效果降低而导致元件效力降低的问题。因此，为了增加颜色纯度并通过能量转移提高发光效力，可使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。
为了充分发挥上述有机发光元件的优良性能，构成这些元件中有机物层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等)应该被稳定且有效的材料所支持。但，用于有机发光元件的稳定且有效的有机物层材料尚未开发。因此，需要开发一种新型材料，这种新型材料的开发也是其他有机电子元件所需要的。
发明内容
技术问题
因此，本发明人合成了一种新型化合物，并发现当所述化合物作为有机电子元件中的空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入和传输材料、或发光材料时，具有优良的界面性能和电荷传输能力，由此完成了本发明。
本发明的一个目的是提供一种能用于有机电子元件的新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件。
技术方案
为了达到上述目的，本发明的第一方面提供以下新型化合物。
[化学式1]
Figure BPA00001373314100031
上述化学式1中的取代基将在下文进行详细说明。
为了达到上述目的，本发明的第二方面提供一种使用上述新型化合物的有机电子元件。
有益效果
本发明的新型化合物可作为有机发光元件和有机电子元件中的空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入和传输材料、或发光材料，本发明的元件在效力、驱动电压和稳定性方面表现出优良的特性。
附图说明
图1至4是示出能用于本发明的有机发光元件的结构的视图；
图5是化合物1-2-9的质谱；
图6是化合物1-3-1的质谱；
图7是化合物1-1-7的质谱；
图8是化合物1-2-10的质谱。
具体实施方式
本发明的新型化合物的特征在于，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BPA00001373314100032
其中X为S或O，
n为0至4的整数，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立选自氢原子；重氢原子；卤素基团；氨基；氰基；硝基；酰胺基；C1-C30烷氧基，其未取代被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C30芳氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C1-C30烷硫基(alkylthioxy grup)，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C30芳硫基(arythioxy group)，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C1-C30烷胺基(alkylaminyl)，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C60芳烷基胺基(aralkylaminyl)，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C60芳胺基(arylaminyl)，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C60芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C3-C60杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；硼基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；甲硅烷基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；和酯基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；或者可与相邻基团一起形成脂肪族稠环、芳香族稠环、脂肪族杂稠环或芳香族杂稠环、或螺键。
另外，优选地，本发明的化学式1表示的化合物由以下化学式2或3表示：
Figure BPA00001373314100051
对于上述化学式2或者3，
Ar1至Ar5及n与化学式1中的定义相同。
另外，优选地，本发明的化学式1表示的化合物由以下化学式4表示：
Figure BPA00001373314100061
对于上述化学式4，
X为S或O，
m和n各自独立为0至4的整数，
Ar1、Ar2、Ar5和Ar6及n与化学式1中Ar1至Ar5的定义相同。
在化学式1表示的化合物中，优选地，Ar1为C6-C60芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C3-C60杂芳基。
另外，在化学式1表示的化合物中，优选地，Ar1为C6-C60杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C3-C60杂芳基。
另外，在化学式1表示的化合物中，优选地，Ar2至Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立为C6-C60芳胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C30杂芳基。
另外，在化学式1表示的化合物中，优选地，Ar2至Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立为C6-C60芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基。
另外，在化学式1表示的化合物中，优选地，Ar2至Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立为C3-C60杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基。
另外，在化学式2至4表示的化合物中，优选地，Ar1至Ar6可彼此相同或不同，并且各自独立为C6-C60芳胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C30杂芳基；C6-C60芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；和C3-C60杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基。
在化学式1中，所述芳胺基是被上述芳基取代的胺基团，且优选为下列基团，但不限于此。
Figure BPA00001373314100081
Figure BPA00001373314100101
Figure BPA00001373314100121
所述芳基的优选实例可以选自以下结构式表示的基团：
Figure BPA00001373314100131
所述杂芳基的优选实例可以选自以下结构式表示的基团：
在以上化学式中，(N)q、(N)r和(N)s意指苯环中存在至少一个氮原子代替碳原子。在(N)q、(N)r和(N)s中，q、r和s各自为1至3的整数。
另外，其可选自具有以下结构的化合物或其稠环化合物，所述结构在环中包含至少一个N、S或O：
本发明使用的取代基可通过以下描述定义。
烷基、烷氧基和烯基可为直链或支链，碳原子数没有特别的限定，但优选在1至30的范围。特别是，当化学式1的取代基为烷基时，所述烷基的碳原子数不影响化合物的共轭长度(conjugation length)，只是会附随影响化合物的有机发光元件的应用方法，例如真空沉积法或溶液涂布法的应用。因此，烷基的碳原子数没有特别的限定。
所述烷基的实例有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基，但不限于此。
所述烯基的实例有与芳基键合的烯基，例如茋基(stylbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等。
所述芳基可为单环或多环，并且对于碳原子数没有特别限定的，但优选在6至60的范围。单环芳基的实例有苯基、联苯基、三联苯基、芴基、茋(stilbene)等，多环芳基的实例有萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(crycenyl group)等，但本发明的范围不限于此。
所述杂芳基可为单环或多环，环基团含有包括O、N或S的杂原子，且对于碳原子数没有特别限制，但优选碳原子数在3至60范围内。
优选地，环烷基的碳原子数在3至30范围内，所述范围不产生空间位阻，作为其具体实例，更优选环戊基或环己基。
所述卤素基团的实例有氟、氯、溴或碘。
所述螺键是指通过一个原子实现键合的环结构，所述环结构可为单环或多环。
在本说明书中，“取代或未取代的”意指它是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基。
在化学式1中，优选地，Ar1为氢、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂芳基，具体而言，优选地，Ar1为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基。此时，取代基优选为重氢、卤素原子(如氟、氯和溴)、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的胺基团、烷氧基(如甲氧基)、烷基(如甲基、乙基、叔丁基)、和羰基。更优选地，Ar1为氢或苯基。
在化学式1中，优选地，Ar2、Ar3和Ar4具体为下表中描述的取代基，并且下列基团可被一个或多个下述基团取代：重氢原子、卤素原子(如氟、氯、溴、碘等)、氰基、杂芳基、重氢原子取代的芳基、氰基取代的芳基、芳胺基和芳胺基取代的芳基。
然而，本发明的范围不限于以下实例。
Figure BPA00001373314100151
另外，本发明还提供一种制备化学式1表示的衍生物的方法。
根据本发明的实施方案，在化学式1中，化学式1的制备方法可与以下反应方程式1相同的顺序进行，但不限于此。
[反应方程式1]
Figure BPA00001373314100161
在反应方程式1中，Ar1至Ar5于化学式1中的定义相同。
根据反应方程式1，一种制备方法包括：在Pd催化剂的存在下，使五元杂芳基硼酸与引入卤素基团的炔烃化合物一起发生Suzuki偶联。根据文件[Journal of Organic Chemistry 2005，70(9)，3511-3517]中记载的制备方法，向制得的混合物中滴加溶解有ICl的CH2Cl2混合物，并搅拌，从而得到固体形式的引入有碘基团的化合物A。通过以下制备方法可制备本发明的化学式1的化合物：在Pd催化剂的存在下，在硼酸或硼酯反应物发生Suzuki偶联后引入Ar2，用NBS或Br2引入溴基团，并且在Pd催化剂的存在下，反复进行偶联和溴化反应，从而依次引入Ar3、Ar4。
根据本发明的另一个实施方案，在反应方程式1中，通过使用苯环稠合的五元5-杂芳基硼酸代替五元杂芳基硼酸，可制备化学式4的化合物。
如反应方程式1-1至1-4中示出，Ar1可由取代或未取代的乙炔基团引入。具体而言，对于Ar1，苯基由取代或未取代的苯乙炔引入，萘基可由取代或未取代的萘乙炔引入。另外，菲基可由取代或未取代的菲乙炔引入，吡啶基可由取代或未取代的吡啶基乙炔引入。Ar1可被Ar1’取代，Ar1’可通过一般已知的反应引入其他取代基。可能的乙炔化合物如表2所示。
Figure BPA00001373314100171
[表2]
Figure BPA00001373314100181
在表2中，p为0至5的整数。
在反应方程式1-1至1-4和表2中，
Ar1优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基，更优选苯基。
此时，作为取代基，如表2所示，优选重氢、卤素原子(如氟、氯和溴)、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的胺基团、烷氧基(如甲氧基)、烷基(如甲基、乙基、叔丁基)、和羰基等。
另外，此时，作为取代基，当引入至乙炔基团的取代基Ar1’为Br-、TfO-时，由于取代基如芳基、杂芳基、芳胺基等易于在Pd催化剂的存在下引入，因此如化学式1所定义，Ar1可为以多个取代基的形式引入的芳基或杂芳基。
另外，此时，作为取代基，当引入至乙炔基团的取代基Ar1’为-CHO(甲酰基)时，由于包括N、O或S的杂芳基(如咪唑基团、噁唑基团、噻唑基团)可以通过已知反应而制备，因此，如化学式1中所定义的，Ar1可为引入有杂芳基的芳基。
在化学式1至4中，Ar2优选为氢、重氢、碘基团、硼酸、甲硅烷基和烷基。这是因为通过碘代引入的Ar2可通过锂化反应而引入氢、重氢、甲硅烷基、烷基。
另外，Ar2可被取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或取代或未取代的芳胺基等取代。这些取代基可在Pd催化剂下通过Suzuki偶联或芳胺基偶联引入。
优选的芳基为苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、菲基、芘基、蒽基。
优选的杂芳基为咔唑基、三嗪基、喹啉基、咪唑基、喹唑啉基、噻吩基(thiophenyl group)、咪唑基、噁唑基、噻唑基等。
优选的芳氨基为芳基取代的氨基、芳基取代的芳氨基、杂芳基取代的芳氨基和烷基芳基取代的芳氨基。
由于Ar3可通过与Ar2相同的制备方法引入，因此Ar3优选为氢、重氢、溴基团、硼酸、甲硅烷基、烷基、芳基、杂芳基、芳胺基等。
由于Ar4可通过与Ar2相同的制备方法引入，因此Ar4优选为氢、重氢、溴基团、硼酸、甲硅烷基、烷基、芳基、杂芳基、芳胺基等。
另外，本发明提供一种有机电子元件，其包括：第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机物层，其中所述有机物层中的一层或多层包含化学式1表示的化合物。
本发明的有机电子元件可使用常规有机电子元件的制备方法及其材料制备，不同的是使用上述化合物形成一个或多个有机物层。
优选地，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含化学式1的化合物。
另外，空穴注入层或空穴传输层还可包括掺杂材料。
优选地，有机物层包括发光层，所述发光层包含化学式1的化合物。
另外，发光层还可包含荧光掺杂材料或磷光掺杂材料。
另外，优选地，有机物层包括电子注入层或电子传输层，所述电子注入层或电子传输层包含化学式1的化合物。
另外，电子注入层或电子传输层还可包括掺杂材料。
优选地，有机电子元件可选自有机发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管，有机发光元件是最优选实例。
下文将描述有机发光元件。
由于结构的特性，化学式1的化合物可用作有机发光元件的有机物层。
在本发明的一个实施方案中，有机发光元件可具有如下结构，所述结构包括第一电极、第二电极和置于其间的有机物层。有机发光元件可使用常规有机电子元件的制备方法和材料制备，不同的是使用本发明的化合物作为有机发光元件的一层或多层有机物层。本发明的有机发光元件的有机物层可具有包括一层的单层结构和包括两层或更多层的多层结构，所述两层或更多层包括发光层。例如，当本发明的有机发光元件的有机物层具有多层结构时，其可为其中空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层层叠的结构。然而，有机发光元件的结构不限于此，而是可包括数目较少的有机物层。在具有多层结构的有机物层中，化学式1的化合物可包含在发光层、同时实施空穴注入/空穴传输和光发射的层、同时实施空穴传输和光发射的层、或同时实施电子传输和光发射的层。
例如，有机发光元件的结构可具有如图1至4示出的结构，但不限于此。
图1示出有机发光元件的结构，其中阳极102、发光层105和阴极107依次层叠在基底101上。在该结构中，化学式1的化合物可包含在发光层105中。
图2示出有机发光元件的结构，其中阳极102、空穴注入/空穴传输及发光层105、电子传输层106和阴极107依次层叠在基底101上。在该结构中，化学式1的化合物可包含在空穴注入/空穴传输及发光层105中。
图3示出有机发光元件的结构，其中基底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输及发光层105、电子传输层106和阴极107依次层叠。在该结构中，化学式1的化合物可包含在空穴注入/空穴传输及发光层105中。
图4示出有机发光元件的结构，其中基底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输及发光层105和阴极107依次层叠。在该结构中，化学式1的化合物可包含在电子传输及发光层105中。
例如，本发明的有机发光元件可通过以下方法制备：使用PVD(physical vapor deposition，物理气相沉积)方法——例如溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)——将具有导电性的金属或金属氧化物或其合金沉积在基底上形成阳极；在其上形成有机物层，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的；和在其上沉积能够用作阴极的材料。除了所述方法，有机发光元件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机物层和阳极材料而制备。
有机物层可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的多层结构，但不限于此，并且也可具有单层结构。另外，有机物层还可使用多种聚合物材料，采用溶剂方法(solvent process)而不采用沉积方法以数目较少的层制备，所述溶剂方法例如旋转涂布、浸渍涂布、刮片法、丝网印刷、喷墨印刷、热传递方法等。
通常，作为阳极材料，优选使用具有大的功函数的材料，以将空穴顺利注入至有机物层中。能用于本发明的阳极材料的实例有：金属或其合金，例如钒、铬、铜、锌、金等；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属及氧化物的结合物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化物)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)化物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
通常，作为阴极材料，优选使用具有小的功函数的材料，以将电子顺利注入至所述有机物层中。阴极材料的具体实例有：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
所述空穴注入材料是一种能在低电压下很好地接收来自阳极的空穴的材料，优选地，所述空穴注入材料的HOMO(highest occupied molecular orbital：最高占据分子轨道)是位于阳极材料的功函数和其周围有机物层的HOMO之间的数值。空穴注入材料的具体实例有金属紫菜碱(metal porphyrine)、低聚化合物、基于芳胺的有机物、基于六氰基六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)的有机物、基于喹吖啶酮的有机物、基于苝的有机物、基于蒽醌和聚苯胺和聚化合物的导电聚合物，但不限于此。
所述空穴传输材料是一种接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的材料，优选使用对空穴具有大迁移率的材料。其具体实例有：基于芳香胺的有机物、导电聚合物、和同时包括共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。
所述发光材料是一种接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子、将其结合、从而发射可见射线范围内的光的材料，优选使用对荧光或磷光具有优良的光子效力的材料。其具体实例有：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；基于苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯(lubrene)、蒽、芘等，但不限于此。
所述电子传输材料是一种接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的材料，优选使用对电子具有大迁移率的材料。其具体实例有：8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机基化合物；羟基黄酮金属配合物、基于噁唑、噻唑和咪唑的化合物、及其稠环化合物；喹啉和喹啉稠环化合物；菲咯啉(phenanthroline)和菲咯啉稠环化合物；喹唑啉和喹唑啉稠环化合物等，但不限于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料可为前侧光发射类型、后侧光发射类型、或两侧光发射类型。
本发明的化合物可通过以下原理作用，所述原理类似于有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管和有机电子元件中的有机发光元件的原理。
发明实施方式
下文将描述优选的制备实施例以帮助理解本发明。然而，提出下列制备实施例是为了示例说明本发明，但本发明的范围不限于此。
本发明的化学式1的化合物可使用多步化学反应制备。上述化合物可通过下列制备实施例中描述的方法制备。如下列合成实施例中所述，化学式1的化合物可由下列中间体化合物制备。在中间体化合物中，Br可被任意其他反应性原子或官能团取代。
表1示出用于制备化学式1的反应物，所述反应物可通过一般的或已知的方法合成，或通过购买市售产品使用。
[表1]
Figure BPA00001373314100231
Figure BPA00001373314100241
<合成实施例1>化合物A-1的合成
1-1.化合物A-1-1的合成
Figure BPA00001373314100252
将1-溴-2-(2-苯基乙炔基)苯(16.3g，63.5mmol)、噻吩-3-基-3-硼酸(9.75g，76.2mmol)和碳酸钠(21.1g，152.4mmol)悬浮于甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(2.1g，1.83mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。分离有机物层，用水洗涤，并用氯仿萃取水层。将有机萃取物用硫酸镁干燥并真空浓缩，合成了化合物A-1-1(16.7g，收率84％)。
MS[M+H]+＝261
1-2.化合物A-1的合成
将化合物A-1-1(6.2g，23.8mmol)溶于CHCl3(100mL)后，将ICl(3.87g，23.8mmol)溶于CHCl3(10mL)中，缓慢滴加，并搅拌12小时。将形成的黄色固体过滤，用己烷洗涤并干燥，合成了化合物A-1(3g，收率32％)。
MS[M]+＝386
<合成实施例2>化合物A-2的合成
2-1.化合物A-2-1的合成
Figure BPA00001373314100261
将1-溴-2-(2-苯基乙炔基)苯(15.4g，60.0mmol)、呋喃-3-基-3-硼酸(4.8g，58.0mmol)和碳酸钠(17.6g，152.4mmol)悬浮于甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(2.0g，2.00mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。分离有机物层，用水洗涤，并用氯仿萃取水层。将有机萃取物用硫酸镁干燥并真空浓缩，合成了化合物A-2-1(14.4g，收率67％)。
MS[M+H]+＝245
2-2.化合物A-2的合成
化合物A-1-2(14.4g，58.9mmol)溶于CHCl3(120mL)后，将ICl(9.58g，58.9mmol)溶于CHCl3(15mL)中，缓慢滴加，并搅拌12小时。将形成的黄色固体过滤，用己烷洗涤并干燥，合成了化合物A-2(10.5g，收率48％)。
MS[M]+＝370
<合成实施例3>化合物A-3的合成
3-1.化合物A-3-1的合成
Figure BPA00001373314100271
在化合物A-1-1的合成中，使用苯并[b]噻吩-3-基-3-硼酸(13.6g，76.2mmol)代替噻吩-3-硼酸，并使用1-溴-2-(2-苯基乙炔基)苯(19.6g，76.2mmol)和碳酸钠(21.1g，153mmol)，除此之外，通过与化合物A-1-1相同的方法合成了化合物A-3-1(13.2g，收率56％)。
MS[M+H]+＝311
3-2.化合物A-3的合成
将化合物A-3-1(11g，35.6mmol)溶于CHCl3(100mL)后，将ICl(5.79g，23.8mmol)溶于CHCl3(10mL)中，缓慢滴加，并搅拌12小时。将形成的黄色固体过滤，用己烷洗涤并干燥，合成了化合物A-3(11.2g，收率72％)。
MS[M]+＝436
<合成实施例4>化合物A-4的合成
4-1.化合物A-4-1的合成
Figure BPA00001373314100272
在化合物A-1-1的合成中，使用苯并呋喃-3-基-3-硼酸(8.1g，50.0mmol)代替噻吩-3-硼酸，并使用1-溴-2-(2-苯基乙炔基)苯(13.4g，52.0mmol)和碳酸钠(15.8g，153mmol)，除此之外，通过与化合物A-1-1相同的方法合成了化合物A-4-1(9.1g，收率62％)。
MS[M+H]+＝295
4-2.化合物A-4的合成
将化合物A-4-1(9.1g，30.9mmol)溶于CHCl3(80mL)后，将ICl(5.4g，33.0mmol)溶于CHCl3(20mL)，缓慢滴加，并搅拌12小时。将形成的黄色固体过滤，用己烷洗涤并干燥，合成了化合物A-4(8.3g，收率64％)。
MS[M]+＝420
<合成实施例1-1-No.>化合物1B-1-No的合成
加入化合物A-1和1至1.5当量的如表1-1中所述反应物S-No的取代或未取代的芳基硼酸(或芳基硼酯)或取代或未取代的杂芳基硼酸(或芳基硼酯)，溶解于THF中，加入0.02当量的Pd(PPh3)和2当量或更多的2M K2CO3/H2O水溶液，并将反应混合物加热并搅拌3至16小时。将反应混合物冷却至常温，过滤或用有机溶剂萃取，分离、纯化、并干燥，合成了1B-1-No化合物，其结果示于表1-1-1中。
[表1-1-1]
Figure BPA00001373314100291
合成实施例1-1-1.化合物1B-1-1的合成
将萘-2-基-2-硼酸(1.6g，9.3mmol)(即表1的反应物S-1)、化合物A-1(3g，7.8mmol)和碳酸钠(2.4g，15.5mmol)悬浮于甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和水(100mL)的混合物中。
向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.2g，1.6mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。分离有机物层，用水洗涤，并用氯仿萃取水层。将有机萃取物用硫酸镁干燥并真空浓缩，合成了化合物1B-1-1(2.3g，收率77％)。
MS[M+H]+＝387
合成实施例1-1-2.化合物1B-1-2的合成
在合成实施例1-1-1中，使用苯基硼酸S-3代替萘-2-基-2-硼酸，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1B-1-2。
MS：[M+H]+＝337
合成实施例1-1-3至1-1-8.化合物1B-1-3至1B-1-8的合成
在合成实施例1-1-1中，使用反应物S-5、S-8、S-13、S-14、S-10和S-9代替萘-2-基-2-硼酸，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1B-1-3、1B-1-4、1B-1-5、1B-1-6、1B-1-7和1B-1-8。
<合成实施例1-2-No.>化合物1C-1-No的合成
将化合物1B-1-No溶于氯仿中，并向其中加入1当量的N-溴琥珀酰亚胺，并于常温下搅拌3至8小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机物层。将反应溶液浓缩，并用EtOH重结晶，合成了化合物1C-1-No，结果示于表1-2-1中。
Figure BPA00001373314100301
[表1-2-1]
Figure BPA00001373314100311
合成实施例1-2-1.化合物1C-1-1的合成
化合物1B-1-1(2.3g，6.0mmol)溶于DMF(20mL)后，向其中加入NBS(1.1g，6.0mmol)并于常温下搅拌2小时。向其中加入50mL水而沉淀出固体后，将其过滤，用乙醇洗涤、并干燥，合成了化合物1C-1-1(2.1g，收率85％)。
MS[M]+＝465
合成实施例1-2-2.化合物1C-1-2的合成
在合成实施例1-2-1中，使用化合物1B-1-2代替化合物1B-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1C-1-2。
MS：[M]+＝415
合成实施例1-2-3至1-2-8的合成.化合物1C-1-3至1C-1-8的合成
在合成实施例1-2-1中，使用化合物1B-1-3、1B-1-4、1B-1-5、1B-1-6、1B-1-7和1B-1-8代替化合物1B-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1C-1-3、1C-1-4、1C-1-5、1C-1-6、1C-1-7、1C-1-8。
<一般合成实施例1-3-No.>化合物1D-1～5-No的合成
加入化合物1C-1-No和1至1.5当量的如表1-1所述的反应物S-No.的取代或未取代的芳基硼酸(或芳基硼酯)或取代或未取代的杂芳基硼酸(或芳基硼酯)，溶解于THF中，加入0.02当量的Pd(PPh3)和2当量或更多的2M K2CO3/H2O水溶液，并将反应混合物加热并搅拌3至16小时。将反应混合物冷却至常温，过滤或用有机溶剂萃取，分离、纯化并干燥，合成了1D-1-5-No化合物。
合成实施例1-3-1.化合物1D-1-1的合成
Figure BPA00001373314100331
将苯基硼酸(1g，8.2mmol)、化合物1C-1-1(2.1g，5.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.2mmol)悬浮于甲苯(50mL)、乙醇(10mL)和水(20mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.12g，1.0mmol)。将混合物回流搅拌约15小时，并将回流的混合物冷却至室温。分离有机物层，用水洗涤，并用氯仿萃取水层。将有机萃取物用硫酸镁干燥并真空浓缩，合成了化合物1D-1-1(1.8g，收率77％)。
合成实施例1-3-2.化合物1D-1-2的合成
在合成实施例1-3-1中，使用反应物S-1代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-1-2。
合成实施例1-3-3.化合物1D-1-3的合成
在合成实施例1-3-1中，使用反应物S-11代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-1-3。
合成实施例1-3-4至1-3-8.化合物1D-1-4至1D-1-8的合成
在合成实施例1-3-1中，使用反应物S-20、S-12、S-8、S-10和S-4代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-1-4、1D-1-5、1D-1-6、1D-1-7和1D-1-8。
[表1-3-1]
Figure BPA00001373314100341
合成实施例1-4-1.化合物1D-2-1的合成
Figure BPA00001373314100342
将苯基硼酸S-3(2.2g，18.0mmol)、化合物1C-1-2(7.45g，16.0mmol)和碳酸钠(4.98g，36.0mmol)悬浮于甲苯(150mL)、乙醇(20mL)和水(40mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.24g，2.00mmol)。将混合物回流搅拌约15小时，并将回流的混合物冷却至室温。分离有机物层，用水洗涤，并用氯仿萃取水层。将有机萃取物用硫酸镁干燥并真空浓缩，合成了化合物1D-2-1(6.7g，收率90％)。
合成实施例1-4-2至1-4-12.化合物1D-2-2至1D-2-12的合成
在合成实施例1-4-1中，使用反应物S-1、S-11、S-20、S-12、S-8、S-10、S-4、S-19、S-15和S-17代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-2-2至1D-2-11。
结果示于表1-4-1中。
[表1-4-1]
Figure BPA00001373314100361
合成实施例1-5-1.化合物1D-3-1的合成
Figure BPA00001373314100371
将苯基硼酸S-3(2.2g，18.0mmol)、化合物1C-1-7(10.68g，16.0mmol)和碳酸钠(4.98g，36.0mmol)悬浮于甲苯(150mL)、乙醇(20mL)和水(40mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.24g，2.0mmol)。将混合物回流搅拌约15小时，并将回流的混合物冷却至室温。将形成的固体过滤并用水和乙醇洗涤。将其在烘箱中真空干燥，合成了化合物1D-3-1(9.26g，收率87％)。
合成实施例1-5-2.化合物1D-3-2的合成
在合成实施例1-5-1中，使用反应物S-1代替反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-3-2。
合成实施例1-5-3至1-5-5.化合物1D-3-3至1D-3-5的合成
在合成实施例1-5-1中，使用反应物S-11、S-12和S-4代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-3-3至1D-3-13。
[表1-5-1]
Figure BPA00001373314100381
合成实施例1-6-1.化合物1D-4-1的合成
Figure BPA00001373314100382
将苯基硼酸S-3(2.2g，18.0mmol)、化合物1C-1-3(10.68g，16.0mmol)和碳酸钠(4.98g，36.0mmol)悬浮于甲苯(150mL)、乙醇(20mL)和水(40mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.24g，2.0mmol)。将混合物回流搅拌约15小时，并将回流的混合物冷却至室温。将形成的固体过滤并用水和乙醇洗涤。将其在烘箱中真空干燥，合成了化合物1D-4-1(9.26g，收率87％)。
合成实施例1-6-2.化合物1D-4-2的合成
在合成实施例1-6-1中，使用反应物S-1代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-4-2。
[表1-6-1]
Figure BPA00001373314100391
合成实施例1-7-1.化合物1D-5-1的合成
Figure BPA00001373314100392
将苯基硼酸S-3(2.44g，20.0mmol)、化合物1C-1-5(8.1g，18.0mmol)和碳酸钠(4.98g，36.0mmol)悬浮于甲苯(150mL)、乙醇(20mL)和水(40mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.24g，2.0mmol)。将混合物回流搅拌约15小时，并将回流的混合物冷却至室温。将形成的固体过滤并用水和乙醇洗涤。将其在烘箱中真空干燥，合成了化合物1D-5-1(7.08g，收率88％)。
合成实施例1-7-2至1-7-3.化合物1D-5-2至1D-5-3的合成
在合成实施例1-7-1中，使用反应物S-1和S-11代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-5-2至1D-5-3。
合成实施例1-7-4.化合物1D-5-4的合成
在合成实施例1-7-4中，使用反应物S-11代替苯基硼酸反应物S-3，并使用化合物1C-1-6代替化合物1C-1-5，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1D-5-4。
[表1-7-1]
Figure BPA00001373314100401
<一般合成实施例1-8～11-No.>化合物1E-1～4-No的合成
将化合物1D-1-No至1D-5-No溶于氯仿，并向其中加入1当量的N-溴琥珀酰亚胺，常温搅拌3至6小时。向反应溶液中加入蒸馏水以形成固体，将其过滤并干燥，用CHCl3/EtOH重结晶，合成了化合物1E-1-No、1E-2-No、1E-3-No和1E-4-No。
Figure BPA00001373314100402
合成实施例1-8-1.化合物1E-1-1的合成
Figure BPA00001373314100411
化合物1D-1-1(4.6g，10.0mmol)溶于DMF(40mL)后，向其中加入NBS(1.8g，10.0mmol)并常温搅拌3小时。向其中加入水(100mL)以沉淀出固体，之后，将其过滤，用乙醇洗涤并干燥，合成了化合物1E-1-1(4.98g，收率92％)。
合成实施例1-8-2至1-11-5.化合物1E-1-2至1E-4-5的合成
使用相应的化合物1D-1-No至1D-5-No代替化合物1D-1-1，除此之外，通过与合成实施例1-8-1相同的方法制备所述化合物。结果示于下表1-8-1至1-11-1中。
[表1-8-1]
Figure BPA00001373314100421
[表1-9-1]
Figure BPA00001373314100431
[表1-10-1]
Figure BPA00001373314100441
[表1-11-1]
Figure BPA00001373314100451
<合成实施例2-1-No.>化合物2B-1-No的合成
加入化合物A-2和1至1.5当量的如表1所述的反应物S-No的取代或未取代的芳基硼酸(或芳基硼酯)或取代或未取代的杂芳基硼酸(或芳基硼酯)，将其溶解于THF中，加入0.02当量的Pd(PPh3)和2当量或更多的2M K2CO3/H2O水溶液，并加热搅拌3至16小时。将反应混合物冷却至常温，过滤或用有机溶剂萃取，分离、纯化，并干燥，合成了2B-1-No化合物，其结果示于表2-1-1中。
Figure BPA00001373314100452
合成实施例2-1-1.化合物2B-1-1的合成
在合成实施例1-1-1中，使用萘-2-基-2-硼酸(即表1的反应物S-1)和化合物A-2，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2B-1-1。
合成实施例2-1-2至2-1-6.化合物2B-1-2至2B-1-6的合成
在合成实施例2-1-1中，使用反应物S-3、S-5、S-8、S-10和S-9代替萘-2-基-2-硼酸，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2B-1-2、2B-1-3、2B-1-4、2B-1-5和2B-1-6。
[表2-1-1]
Figure BPA00001373314100461
<合成实施例2-2-No.>化合物2C-1-No的合成
将化合物2B-1-No溶于氯仿，并向其中加入1当量的N-溴琥珀酰亚胺，常温下搅拌3至8小时。向反应溶液中加入蒸馏水，终止反应，并萃取有机物层。将反应溶液浓缩，并用EtOH重结晶，合成了化合物2C-1-No，结果示于表2-2-1中。
Figure BPA00001373314100471
合成实施例2-2-1.化合物2C-1-1的合成
在合成实施例1-2-1中，使用化合物2B-1-1代替化合物1B-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2C-1-1。
合成实施例2-2-2至2-2-6的合成.化合物2C-1-3至2C-1-6的合成
在合成实施例2-2-1中，使用化合物2B-1-2、2B-1-3、2B-1-4、2B-1-5和2B-1-6代替化合物2B-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物C-1-2、2C-1-3、2C-1-4、2C-1-5和2C-1-6。
结果示于表2-2-1中。
[表2-2-1]
Figure BPA00001373314100481
<一般合成实施例2-3-No.>化合物2D-1-No的合成
加入化合物2C-1-No和1至1.5当量的如表1中所述反应物S-No的取代或未取代的芳基硼酸(或芳基硼酯)或取代或未取代的杂芳基硼酸(或芳基硼酯)，溶解于THF中，加入0.02当量的Pd(PPh3)和2当量或更多的2M K2CO3/H2O水溶液，并将反应混合物加热搅拌3至16小时。将反应混合物冷却至常温，过滤或用有机溶剂萃取，分离、纯化并干燥，合成了2D-1-No化合物。
Figure BPA00001373314100491
合成实施例2-3-1.化合物2D-1-1的合成
在合成实施例1-3-1中，使用苯基硼酸反应物S-3和化合物2C-1-1代替化合物1C-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-1。
合成实施例2-3-2.化合物2D-1-2的合成
在合成实施例2-3-1中，使用反应物S-1代替苯基硼酸反应物S-3，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-2。
合成实施例2-3-3.化合物2D-1-3的合成
在合成实施例2-3-1中，使用反应物S-1代替苯基硼酸反应物S-3并使用化合物2C-1-2代替化合物2C-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-3。
合成实施例2-3-4.化合物2D-1-4的合成
在合成实施例2-3-1中，使用化合物2C-1-3代替化合物2C-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-4。
合成实施例2-3-5.化合物2D-1-5的合成
在合成实施例2-3-1中，使用反应物S-11代替苯基硼酸反应物S-3并使用化合物2C-1-4代替化合物2C-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-5。
合成实施例2-3-6.化合物2D-1-6的合成
在合成实施例2-3-1中，使用反应物S-4代替苯基硼酸反应物S-3并使用化合物2C-1-5代替化合物2C-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-6。
合成实施例2-3-7.化合物2D-1-7的合成
在合成实施例2-3-1中，使用化合物2C-1-6代替化合物2C-1-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2D-1-7。
结果示于表2-3-1中。
[表2-3-1]
Figure BPA00001373314100501
合成实施例2-4-1至2-4-7.化合物2E-1-1至2E-1-7的合成
在合成实施例1-4-1中，使用化合物2D-1-1至2D-1-7代替化合物1-4-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物2E-1-1至2E-1-7。
[表2-4-1]
Figure BPA00001373314100511
合成实施例3-1-1.化合物1F-1-1的合成
Figure BPA00001373314100512
[表3-1-1]
Figure BPA00001373314100521
在氮气气氛下，于-78℃，向合成实施例1-9-1制备的化合物1E-2-1(20.3g，41.3mmol)的无水THF(50mL)溶液中，滴加n-BuLi(61.9mmol，24.8mL 2.5M的己烷溶液)。将混合物搅拌约1小时后，在78℃下滴加硼酸三甲酯(14mL，123.9mmol)。约30分钟后，移去冷却容器，并将混合物室温搅拌约3小时。将1N HCl(200mL)加入到上述混合物中，并用乙酸乙酯萃取。将有机物层用硫酸镁干燥并真空浓缩。将粗品用石油醚搅拌并使其沉淀、过滤并干燥，合成了化合物1F-1-1(11.9g，收率63％)。
合成实施例3-1-2.化合物1F-1-2的合成
在合成实施例3-1-1中，使用化合物1E-1-1代替化合物1E-2-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1F-1-2。
合成实施例3-1-3.化合物1F-1-3的合成
在合成实施例3-1-1中，使用化合物2E-1-1代替化合物1E-2-1，除此之外，通过相同的方法合成了化合物1F-1-3。
制备实施例1-1-No.化合物1-1-No的制备
Figure BPA00001373314100531
加入化合物1E-1-No和1至1.5当量的取代或未取代的芳基硼酸(或芳基硼酯)或取代或未取代的杂芳基硼酸(或芳基硼酯)，溶解于THF中，加入0.02当量的Pd(PPh3)和2当量或更多的2M K2CO3/H2O水溶液，加热并搅拌约3至16小时。将反应混合物冷却至常温后，过滤或用有机溶剂萃取，分离、纯化，并干燥，得到以下1-1-No化合物，其结果示于表1-1中。
<制备实施例1-1-7>化合物1-1-7的制备
Figure BPA00001373314100532
将2-[9，10-二苯基-2-蒽基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.2g，4.9mmol)(即反应物S-10)、化合物1E-1-1(2.2g，4.1mmol)(即在合成实施例1-8-1中制备)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流并搅拌约24小时，将回流的混合物冷却至室温。将所得固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-1-7(2.5g，收率76％)。
制备实施例1-1-1至1-1-6.化合物1-1-1至1-1-6的制备
在合成实施例1-1-7中，使用反应物S-1、S-11、S-20、S-12、S-8、S-10代替反应物S-3，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-1-1、1-1-2、1-1-3、1-1-4、1-1-5和1-1-6。
制备实施例1-1-8至制备实施例1-1-14.化合物1-1-8至1-1-14的制备
在合成实施例1-1-7中，使用反应物S-4、S-19、S-15、S-17、S-21、S-18和S-16代替反应物S-3，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-1-8、1-1-9、1-1-10、1-1-11、1-1-12、1-1-13和1-1-14。
在制备实施例1-1-1至1-1-6和制备实施例1-1-8至1-1-14中，使用化合物1E-1-1和表1反应物中的硼酸或硼酸酯化合物，通过与实施例1-1-7相同的方法进行制备。
[表1-1]
Figure BPA00001373314100561
Figure BPA00001373314100571
<制备实施例1-2-4>化合物1-2-4的制备
Figure BPA00001373314100572
将[4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(1.4g，4.9mmol)、化合物E-2(2.0g，4.1mmol)(在制备实施例2中制备)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-2-4(1.6g，收率58％)。
在制备实施例1-2-1至1-2-3、制备实施例1-2-5至1-2-7、制备实施例1-2-11、1-2-13、1-2-15和制备实施例1-2-16至1-2-20中，使用含有不同取代基的反应物作为硼酸或硼酯反应物，除此之外，通过与制备实施例1-2-8相同的方法进行制备。
<制备实施例1-2-8>化合物1-2-8的制备
将2-[9，10-二苯基-2-蒽基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.2g，4.9mmol)(即反应物S-10)、化合物1E-1-2(2.0g，4.1mmol)(即在合成实施例1-9-1中制备的)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-2-8(2.2g，收率73％)。
<制备实施例1-2-9>化合物1-2-9的制备
Figure BPA00001373314100581
将2-[9，10-二-2-萘基-2-蒽基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.7g，4.9mmol)(即反应物S-10)、化合物1E-2-1(2.0g，4.1mmol)(即在合成实施例1-1-9中制备的)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-2-9(2.5g，收率76％)。
<制备实施例1-2-10>化合物1-2-10的制备
Figure BPA00001373314100582
将2-[9，10-二苯基-2-蒽基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.6g，4.9mmol)(即反应物S-22)、化合物1E-2-1(2.0g，4.1mmol)(即在合成实施例1-9-1中制备的)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-2-10(2.5g，收率75％)。
<制备实施例1-2-12>化合物1-2-12的制备
Figure BPA00001373314100591
将4-[9-(2-萘基-10-亚苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷)(2.2g，4.9mmol)(即反应物S-6)、化合物1E-2-1(2.0g，4.1mmol)(即在合成实施例1-9-1中制备的)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-2-12(2.5g，收率77％)。
<制备实施例1-2-14>化合物1-2-14的制备
Figure BPA00001373314100592
将反应物S-15(1.9g，4.9mmol)、化合物1E-2-1(2.0g，4.1mmol)(即在合成实施例1-9-1中制备的)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-2-14(1.9g，收率67％)。
[表1-2]
Figure BPA00001373314100611
Figure BPA00001373314100621
Figure BPA00001373314100631
Figure BPA00001373314100641
<制备实施例1-3-1>化合物1-3-1的制备
Figure BPA00001373314100642
将苯基硼酸(2.5g，20.5mmol)、化合物1E-3-4(5.6g，9.3mmol)(即在合成实施例1-10-4中制备的)和碳酸钠(2.8g，20.5mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.2mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-3-1(3.2g，收率46％)。
MS[M+H]+＝741
<制备实施例1-3-2>化合物1-3-2的制备
在制备实施例1-3-1中，使用在合成实施例1-10-6中合成的化合物1E-3-6，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-3-2。
<制备实施例1-3-3>化合物1-3-3的制备
在制备实施例1-3-1中，使用在合成实施例1-10-7中合成的化合物1E-3-7，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-3-3，。
<制备实施例1-3-4>化合物1-3-4的制备
在制备实施例1-3-1中，使用在合成实施例1-10-8中合成的化合物1E-3-8，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-3-4。
[表1-3]
Figure BPA00001373314100651
<制备实施例1-4-1>化合物1-4-1的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸代替萘基硼酸，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-4-1。
<制备实施例1-4-2>化合物1-4-2的制备
Figure BPA00001373314100661
将萘基硼酸(3.5g，20.5mmol)、化合物1E-3-2(5.6g，9.3mmol)(即在合成实施例1-10-2中制备的)和碳酸钠(2.8g，20.5mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.2mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物1-4-2(3.2g，收率46％)。
<制备实施例1-4-3>化合物1-4-3的制备
在制备实施例1-4-1中，使用在合成实施例1-10-2中合成的化合物1E-3-2，通过相同的方法制备化合物1-4-3。
[表1-4]
Figure BPA00001373314100671
<制备实施例1-5-1>化合物1-5-1的制备
化合物1-12-1的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸代替萘基硼酸并使用化合物1E-4-1代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-12-1。
化合物1-5-1的制备
将化合物1-12-1(20.2g，38.6mmol)和反应物S-28(12.4g，38.6mmol)溶于200ml二甲苯中，向其中加入5.6g叔丁醇钠(57.9mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(0.19g，0.386mmol)，并在氮气气氛下回流5小时。将蒸馏水加入到反应溶液中，终止反应，并萃取有机物层。用正己烷/四氢呋喃＝10/1的溶剂进行柱分离后，在石油醚中搅拌，并真空干燥，制得化合物1-5-1(22.5g，收率72％)。
<制备实施例1-5-2>化合物1-5-2的制备
化合物1-12-3的制备
Figure BPA00001373314100681
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸代替萘基硼酸并使用化合物1E-4-3代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-12-3。
化合物1-5-2的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物1-12-3代替化合物1-12-1，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-5-2。
<制备实施例1-5-3>化合物1-5-3的制备
化合物1-12-6的制备
Figure BPA00001373314100682
在制备实施例1-4-2中，使用反应物S-18代替萘基硼酸并使用化合物1E-4-1代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-12-6。
化合物1-5-3的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物1-12-6代替化合物1-12-1并使用反应物S-30代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-5-3。
<制备实施例1-5-4>化合物1-5-4的制备
化合物1-12-2的制备
Figure BPA00001373314100691
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸代替萘基硼酸并使用化合物1E-4-2代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-12-2。
化合物1-5-4的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物1-12-2代替化合物1-12-1并使用反应物S-29代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-5-4。
<制备实施例1-5-5>化合物1-5-5的制备
在制备实施例1-5-1中，使用反应物S-27代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-5-5。
[表1-5]
Figure BPA00001373314100701
<制备实施例1-6-1>化合物1-6-1的制备
化合物1-12-7的制备
在制备实施例1-4-2中，使用反应物S-14代替萘基硼酸并使用化合物1E-2-1代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-12-7。
化合物1-6-1的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物1-12-7代替化合物1-12-1并使用反应物S-30代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-6-1。
<制备实施例1-6-2>化合物1-6-2的制备
化合物1-12-8的制备
Figure BPA00001373314100712
在制备实施例1-4-2中，使用反应物S-13代替萘基硼酸并使用化合物1E-2-1代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-12-8。
化合物1-6-2的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物1-12-8代替化合物1-12-1并使用反应物S-30代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-6-2。
<制备实施例1-6-3>化合物1-6-3的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物1-12-7代替化合物1-12-1，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-6-3。
[表1-6]
Figure BPA00001373314100721
<制备实施例1-7-1>化合物1-7-1的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸化合物代替萘基硼酸并使用化合物1E-3-3代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-7-1。
<制备实施例1-7-2>化合物1-7-2的制备
在制备实施例1-4-2，使用苯基硼酸化合物代替萘基硼酸并使用化合物1E-3-9代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-7-2。
<制备实施例1-7-3>化合物1-7-3的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸化合物代替萘基硼酸并使用化合物1E-3-5代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物1-7-3。
[表1-7]
<制备实施例2-1-1>化合物2-1-1的制备
在制备实施例1-4-2中，使用反应物S-10代替萘基硼酸并使用化合物2E-1-1代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物2-1-1。
<制备实施例2-1-2>化合物2-1-2的制备
在制备实施例1-4-2中，使用反应物S-31代替萘基硼酸并使用化合物2E-1-2代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物2-1-2，。
<制备实施例2-1-3>化合物2-1-3的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸化合物代替萘基硼酸并使用化合物2E-1-4代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物2-1-3。
<制备实施例2-1-4>化合物2-1-4的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸代替萘基硼酸并使用化合物2E-1-6代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物2-1-4。
<制备实施例2-1-5>化合物2-1-5的制备
在制备实施例1-4-2中，使用苯基硼酸代替萘基硼酸并使用化合物2E-1-5代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物2-1-5。
<制备实施例2-1-6>化合物2-1-6的制备
在制备实施例1-4-2中，使用2.4当量的反应物S-33代替萘基硼酸并使用化合物2E-1-1代替化合物1E-3-2，除此之外，通过相同的方法制备化合物2-1-6。
[表2-1]
Figure BPA00001373314100751
<制备实施例3-1-2>化合物3-1-2的制备
Figure BPA00001373314100761
将2-[9，10-二苯基-2-蒽基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.2g，4.9mmol)(即反应物S-10)、制备的化合物A-3(1.8g，4.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物3-1-2(2.1g，收率68％)。
<制备实施例3-1-3>化合物3-1-3的制备
Figure BPA00001373314100762
将2-[9，10-二-2-萘基-2-蒽基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.7g，4.9mmol)(即反应物S-9)、制备的化合物A-3(1.8g，4.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物3-1-3(2.5g，收率82％)。
<制备实施例3-1-13>化合物3-1-13的制备
Figure BPA00001373314100771
将4’-(二联苯基氨基)(1，1’-联苯基)-4-基硼酸(2.5g，4.9mmol)(即反应物S-23)、制备的化合物A-3(1.8g，4.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物3-1-13(1.8g，收率56％)。
<制备实施例3-1-15>化合物3-1-15的制备
Figure BPA00001373314100772
将反应物S-23(1.9g，4.9mmol)、制备的化合物A-3(1.8g，4.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物3-1-15(1.5g，收率47％)。
<制备实施例3-1-16>化合物3-1-16的制备
Figure BPA00001373314100781
将4-[9-(2-萘基-10-亚苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷(2.2g，4.9mmol)(即反应物S-33)、制备的化合物A-3(1.8g，4.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物3-1-16(1.47g，收率52％)。
<制备实施例3-1-1>化合物3-1-1的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-10代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-1。
<制备实施例3-1-4>化合物3-1-4的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-5代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-4。
<制备实施例3-1-5>化合物3-1-5的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-8代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-5。
<制备实施例3-1-6>化合物3-1-6的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-7代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-6。
<制备实施例3-1-7>化合物3-1-7的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-31代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-7。
<制备实施例3-1-8>化合物3-1-8的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-38代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-8。
<制备实施例3-1-9>化合物3-1-9的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-39代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-9。
<制备实施例3-1-10>化合物3-1-10的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-36代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-10。
<制备实施例3-1-11>化合物3-1-11的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-35代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-11。
<制备实施例3-1-12>化合物3-1-12的制备
在制备实施例3-1-16中，使用反应物S-34代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-12。
[表3-1]
Figure BPA00001373314100801
Figure BPA00001373314100811
Figure BPA00001373314100821
<制备实施例3-1-17>化合物3-1-17的制备
在制备实施例1-5-1中，使用2.4当量的化合物A-3和4.8当量的叔丁醇钠代替化合物1-12-1并使用反应物S-41代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-17。
<制备实施例3-1-18>化合物3-1-18的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物A-3代替化合物1-12-1并使用反应物S-43代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-18。
<制备实施例3-1-19>化合物3-1-19的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物A-3代替化合物1-12-1并使用反应物S-44代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-19。
<制备实施例3-1-20>化合物3-1-20的制备
在制备实施例1-5-1中，使用化合物A-3代替化合物1-12-1并使用反应物S-42代替反应物S-28，除此之外，通过相同的方法制备化合物3-1-20。
<制备实施例4-1-14>化合物4-1-14的制备
Figure BPA00001373314100831
将反应物S-15(1.5g，4.9mmol)、制备的化合物A-4(1.7g，4.1mmol)和碳酸钠(1.4g，10.0mmol)悬浮于四氢呋喃(100mL)和水(50mL)的混合物中。向悬浮溶液中加入四(三苯基膦)钯(0.1g，0.1mmol)。将混合物回流搅拌约24小时，并将回流的混合物冷却至室温。将制得的固体用经过滤的THF/EtOH纯化，制得化合物4-1-14(2.3g，收率82％)。
<制备实施例4-1-1至4-1-12>化合物4-1-1至4-1-12的制备
在制备实施例4-1-14中，使用反应物S-22、S-10、S-9、S-5、S-8、S-7、S-31、S-38、S-36、S-34和S-25代替反应物S-15，除此之外，通过相同的方法制备化合物4-1-1至4-1-12。
<制备实施例4-1-13>化合物4-1-13的制备
在制备实施例4-1-14中，使用2.4当量的反应物S-23代替反应物S-15，除此之外，通过相同的方法制备化合物4-1-13。
[表4-1]
Figure BPA00001373314100861
<制备实施例5-1-1>化合物5-1-1的制备
化合物A-5的合成
在制备实施例3-1-16中，使用苯基硼酸(即反应物S-3)代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物A-5。
化合物C-5-1的合成
化合物B-5-1(4.6g，12.0mmol)溶于DMF(60mL)后，向其中加入NBS(2.2g，12.0mmol)并常温搅拌2小时。向其中加入水(120mL)使固体沉淀，之后将固体过滤，用乙醇洗涤并干燥，制得化合物C-5-1(3.8g，收率68％)。
MS[M]+＝465
化合物5-1-1的制备
在制备实施例3-1-16中，使用化合物A-5代替化合物A-3并使用反应物S-26代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物5-1-1。
<制备实施例5-1-2>化合物5-1-2的制备
在制备实施例3-1-16中，使用化合物A-5代替化合物A-3并使用反应物S-16代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物5-1-2。
<制备实施例5-1-3>化合物5-1-3的制备
在制备实施例3-1-16中，使用化合物A-5代替化合物A-3并使用反应物S-40代替反应物S-33，除此之外，通过相同的方法制备化合物5-1-3。
[表5-1]
Figure BPA00001373314100881
<试验实施例1-1>
将涂布有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底浸渍在溶解有清洁剂的蒸馏水中，从而用超声波洗涤该基底。此时，使用的清洁剂为购自Fisher Co.的产品，使用的蒸馏水已使用购自Millipore Co.的过滤器过滤两次。将ITO洗涤30分钟，然后使用蒸馏水超声波洗涤10分钟，重复2次。蒸馏水洗涤结束后，使用例如异丙醇、丙酮和甲醇等溶剂进行超声波洗涤，然后将所得产品干燥，并转移至等离子洗涤机中。此外，将基底使用氧等离子洗涤5分钟，并将基底转移至真空沉积机中。
在由此制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积法涂布厚度为
Figure BPA00001373314100883
的六氰基六氮杂苯并菲以形成空穴注入层。使传输空穴的材料NPB
Figure BPA00001373314100884
真空沉积于其上，然后以
Figure BPA00001373314100885
的厚度真空沉积主体H1和掺杂剂D1化合物，从而作为发光层。
Figure BPA00001373314100891
在所述发光层上，以
Figure BPA00001373314100892
的厚度真空沉积制备实施例1-1-10制备的化合物1-1-10，以形成电子注入及传输层。然后，在所述电子注入及传输层上，依次沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BPA00001373314100894
的铝，从而形成阴极。
在以上方法中，有机物质的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100895
氟化锂的沉积速率维持在铝的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100897
<试验实施例1-2至试验实施例1-12>
在试验实施例1-1中，在发光层上，使用化合物1-1-11、1-1-14、1-2-1、1-2-5、1-2-11、1-2-14、3-1-8、3-1-12、4-1-8、4-1-10、4-1-14和5-1-2代替制备实施例1-1-10制备的化合物1-1-10，除此之外，实施相同的试验。
<对比实施例1>
在试验实施例1-1中，在发光层上，使用化合物Alq3代替化合物1-1-10，除此之外，实施相同的试验。
Figure BPA00001373314100901
如试验实施例1-1至1-12和对比实施例1，使用各化合物作为电子注入及传输层材料制备有机发光原件，其试验结果示于表11中。
[表11]
Figure BPA00001373314100902
由表11的结果可知，与对比实施例1的元件的结果相比，低电压和效力方面的特性得到改善。在表11的化合物中，引入了电子注入和传输性能相对优良的取代基。化学式1的基本结构并没有降低它们的性能，反而改善了它们性能。这是因为化学式1的结构中引入了能带隙(energy band gap)相对较大的构架或引入了具有电子注入和传输性能的取代基，因而具有合适的LUMO，从而易于将电子传输至发光层。
<试验实施例2-1>
将涂布有厚度为
Figure BPA00001373314100911
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底浸渍在溶解有清洁剂的蒸馏水中，并用超声波进行洗涤。此时，使用的清洁剂是购自Fisher Co.的产品，使用的蒸馏水已通过购自MilliporeCo.的过滤器过滤两次。将ITO洗涤30分钟，然后使用蒸馏水超声波洗涤10分钟，重复2次。蒸馏水洗涤结束后，使用例如异丙醇、丙酮和甲醇等为溶剂进行超声波洗涤，将所得产品干燥，并转移至等离子洗涤机中。此外，将所述基底使用氧等离子洗涤5分钟，并将所述基底转移至真空沉积机中。
在由此制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积法涂布厚度为的六氰基六氮杂苯并菲以形成空穴注入层。将传输空穴的材料NPB
Figure BPA00001373314100913
真空沉积于其上，然后以
Figure BPA00001373314100914
的厚度真空沉积作为主体的制备实施例1-1-7制备的化合物1-1-7以及掺杂剂D1化合物，从而作为发光层。在发光层上，以的厚度真空沉积E1以形成电子注入及传输层。在所述电子传输层上依次沉积厚度为
Figure BPA00001373314100916
的氟化锂(LiF)和厚度为的铝，从而形成阴极，由此制备有机发光元件。
在以上方法中，有机材料的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100918
阴极的氟化锂的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100919
铝的沉积速率维持在
Figure BPA000013733141009110
在沉积过程中的真空度维持在2×10-7至5×10-8托。
<试验实施例2-2至试验实施例2-36>
在试验实施例2-1中，使用化合物1-1-6、1-2-6、1-2-7、1-2-8、1-2-9、1-2-10、1-2-12、1-2-13、1-3-1、1-3-2、1-3-3、1-3-4、1-4-1、1-4-2、1-4-3、1-7-1、1-7-3、2-1-1、2-1-3、2-1-4、2-1-5、3-1-1、3-1-2、3-1-3、3-1-4、3-1-5、3-1-6、4-1-1、4-1-2、4-1-3、4-1-4、4-1-5、4-1-6、4-1-7和5-1-3代替空穴传输层上的化合物1-1-7，除此之外，通过相同的方法对有机发光元件进行试验，结果示于表12中。
[表12]
Figure BPA00001373314100921
如表12的结果所示，化学式1的化合物可通过引入芳基例如蒽而与掺杂剂一起作为发光层。
<试验实施例3-1>
将涂布有厚度为
Figure BPA00001373314100922
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底(Corning 7059玻璃)浸渍在溶解有清洁剂的蒸馏水中，并用超声波进行洗涤。此时，使用的清洁剂为购自Fisher Co.的产品，使用的蒸馏水已通过购自Millipore Co.的过滤器过滤两次。将ITO洗涤30分钟，然后用蒸馏水超声波洗涤10分钟，重复2次。蒸馏水洗涤结束后，使用例如异丙醇、丙酮和甲醇等溶剂进行超声波洗涤，并将所得产品干燥。
在由此制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积法涂布厚度为
Figure BPA00001373314100931
的六氰基六氮杂苯并菲以形成空穴注入层。将作为传输孔穴的材料的由制备实施例1-5-1制备的化合物1-5-1真空沉积于其上，然后以
Figure BPA00001373314100932
的厚度真空沉积主体H1和掺杂剂D1化合物，从而作为发光层。此后，通过加热将E1化合物
Figure BPA00001373314100933
真空沉积为电子注入及传输层。在电子传输层上，依次沉积厚度为
Figure BPA00001373314100934
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BPA00001373314100935
的铝，从而形成阴极，由此制备有机发光元件。
在以上方法中，有机物质的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100936
氟化锂的沉积速率维持在铝的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100938
<试验实施例3-2至试验实施例3-18>
在试验实施例3-1中，使用了化合物11-5-2、1-5-3、1-5-4、1-5-5、1-6-1、1-6-2、1-6-3、3-1-13、3-1-14、3-1-15、4-1-11、4-1-12、5-1-1、3-1-17、3-1-18、3-1-19和3-1-20，除此之外，通过相同的方法对有机发光元件进行试验，结果示于表13中。
[表13]
如表13的结果所示，在化学式1的化合物中，使用通过引入芳胺基取代的芳基而制备的化合物作为空穴传输层，可实现低电压以及效力的提升。
<试验实施例4-1>
将涂布有厚度为
Figure BPA00001373314100942
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底(Corning 7059玻璃)浸渍在溶解有清洁剂的蒸馏水中，并用超声波进行洗涤。使用的清洁剂为购自Fisher Co.的产品，使用的蒸馏水已通过购自Millipore Co.的过滤器过滤两次。将ITO洗涤30分钟，然后用蒸馏水超声波洗涤10分钟，重复2次。蒸馏水洗涤结束后，使用例如异丙醇、丙酮和甲醇等溶剂进行超声波洗涤，并将所得产品干燥。
在由此制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积法涂布厚度为
Figure BPA00001373314100943
的六氰基六氮杂苯并菲以形成空穴注入层。将传输空穴的材料NPB
Figure BPA00001373314100944
真空沉积于其上。将制备实施例3-1-10制备的化合物3-1-10和掺杂剂D2(掺杂浓度14％)化合物以的厚度进行真空沉积，从而作为发光层。
Figure BPA00001373314100951
此后，通过加热将E1化合物
Figure BPA00001373314100952
真空沉积为电子注入及传输层。在电子传输层上，依次沉积厚度为
Figure BPA00001373314100953
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure BPA00001373314100954
的铝，从而形成阴极，由此制备有机发光元件。
在以上方法中，有机物质的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100955
氟化锂的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100956
铝的沉积速率维持在
Figure BPA00001373314100957
<试验实施例4-2至试验实施例4-10>
在试验实施例4-1中，使用化学式表示的化合物1-1-13、1-1-14、1-2-1、1-2-4、1-5-2、1-5-3、1-6-1、3-1-9和4-1-9代替化合物3-1-10，并且使用化合物E1制备有机发光元件，试验结果描述于以下表14中。
<对比实施例3>
在试验实施例4-1中，使用化合物H2代替化合物3-1-10，除此之外，实施相同的试验。
[表14]
Figure BPA00001373314100961
如表14中示出，本发明化学式表示的化合物衍生物可作为有机发光元件和有机电子元件中的发光材料，本发明的元件在效力、驱动电压和稳定性方面表现出优良的特性。特别是，在效力方面，表现出了高发光特性。
[工业适用性]
使用本发明新型化合物作为有机材料层制备的有机发光元件和有机电子元件可作为空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入及传输材料、或发光材料，并在效力、驱动电压和稳定性方面表现出优良的特性。

Claims (18)

1.一种化学式1表示的化合物：
Figure FPA00001373314000011
X为S或O，
n为0至4的整数，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立选自氢原子；重氢原子；卤素基团；氨基；氰基；硝基；酰胺基；C1-C30烷氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C30芳氧基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C1-C30烷硫基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C30芳硫基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C1-C30烷胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C60芳烷基胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C60芳胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C6-C60芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；C3-C60杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；硼基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；甲硅烷基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；和酯基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、羟基、甲酰基、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基；或者可与相邻基团一起形成脂肪族稠环、芳香族稠环、脂肪族杂稠环或芳香族杂稠环、或螺键。
2.权利要求1的化合物，其中所述化学式1表示的化合物由化学式2或3表示：
对于上述化学式2或者3，
Ar1至Ar5及n与化学式1中定义的那些相同。
3.权利要求1的化合物，其中所述化学式1表示的化合物由化学式4表示：
Figure FPA00001373314000032
对于上述化学式4，
X为S或O，
m和n各自独立为0至4的整数，
Ar1、Ar2、Ar5和Ar6及n与化学式1中Ar1至Ar5的定义相同。
4.权利要求1的化合物，其中在化学式1中，Ar2至Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立为C6-C60芳胺基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、C6-C60芳基和C3-C30杂芳基。
5.权利要求1的化合物，其中在化学式1中，Ar2至Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立为C6-C60芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基。
6.权利要求1的化合物，其中在化学式1中，Ar2至Ar5可彼此相同或不同，并且各自独立为C3-C60杂芳基，其未取代或被一个或多个选自以下的基团取代：重氢原子、卤素基团、氨基、氰基、硝基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷硫基、C6-C30芳硫基、C3-C30环烷基、C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷胺基、取代或未取代的C1-C30芳烷基胺基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、C6-C60芳基和C3-C60杂芳基。
7.权利要求1的化合物，其中在化学式1中，所述芳基选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、屈基和以下结构式表示的芴基：
Figure FPA00001373314000041
8.权利要求1的化合物，其中在化学式1中，所述杂芳基选自以下结构式或其稠环基团：
其中，(N)q、(N)r至(N)s意指苯环中存在至少一个氮原子代替碳原子。在(N)q、(N)r以及(N)s中，q、r和s各自为1至3的整数：
9.权利要求1的化合物，其中Ar1为苯基。
10.权利要求1的化合物，其中所述化学式1表示的化合物选自由下表所述的化合物表示的化合物：
[表1-1]
Figure FPA00001373314000051
[表1-2]
Figure FPA00001373314000071
Figure FPA00001373314000081
Figure FPA00001373314000091
Figure FPA00001373314000101
[表1-3]
Figure FPA00001373314000111
[表1-4]
Figure FPA00001373314000121
[表1-5]
Figure FPA00001373314000131
[表1-6]
Figure FPA00001373314000141
[表1-7]
Figure FPA00001373314000151
[表2-1]
Figure FPA00001373314000161
[表3-1]
Figure FPA00001373314000171
Figure FPA00001373314000181
Figure FPA00001373314000191
[表4-1]
Figure FPA00001373314000201
Figure FPA00001373314000211
[表5-1]
11.一种有机电子元件，其包括：第一电极、第二电极、置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机物层，其中所述有机物层中的一层或多层包含权利要求1至10之一的化合物。
12.权利要求11的有机电子元件，其中所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或空穴传输层包含化学式1的化合物。
13.权利要求12的有机发光元件，其中所述空穴注入层或空穴传输层还包含掺杂材料。
14.权利要求11的有机电子元件，其中所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含化学式1的化合物。
15.权利要求14的有机发光元件，其中包含化学式1的化合物的发光层还包含荧光掺杂材料或磷光掺杂材料。
16.权利要求11的有机电子元件，其中所述有机物层包括电子注入层或电子传输层，并且所述电子注入层或电子传输层包含化学式1的化合物。
17.权利要求16的有机发光元件，其中所述电子注入层或电子传输层还包含掺杂材料。
18.权利要求11的有机电子元件，其中所述有机电子元件选自有机发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管。
CN200980146553.5A 2008-09-23 2009-09-23 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件 Active CN102224148B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410166657.5A CN104045623B (zh) 2008-09-23 2009-09-23 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20080093440 2008-09-23
KR10-2008-0093440 2008-09-23
PCT/KR2009/005431 WO2010036027A2 (ko) 2008-09-23 2009-09-23 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410166657.5A Division CN104045623B (zh) 2008-09-23 2009-09-23 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102224148A true CN102224148A (zh) 2011-10-19
CN102224148B CN102224148B (zh) 2015-07-15

Family

ID=42060273

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980146553.5A Active CN102224148B (zh) 2008-09-23 2009-09-23 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
CN201410166657.5A Active CN104045623B (zh) 2008-09-23 2009-09-23 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410166657.5A Active CN104045623B (zh) 2008-09-23 2009-09-23 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9028977B2 (zh)
EP (1) EP2332931B1 (zh)
JP (2) JP5484472B2 (zh)
KR (1) KR101262443B1 (zh)
CN (2) CN102224148B (zh)
WO (1) WO2010036027A2 (zh)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103159745A (zh) * 2011-12-16 2013-06-19 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电激发光装置的化合物及有机电激发光装置
US8604224B2 (en) 2010-12-28 2013-12-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan compound as light-emitting element material
CN103525400A (zh) * 2013-09-17 2014-01-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯乙烯基衍生物类有机电致发光材料及其制备方法
CN104638105A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
CN104761535A (zh) * 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
TWI583682B (zh) * 2013-12-16 2017-05-21 昆山維信諾顯示技術有限公司 苯並噻吩類衍生物及其在有機電致發光領域中的應用
CN107922376A (zh) * 2015-10-26 2018-04-17 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
TWI723007B (zh) * 2015-02-18 2021-04-01 德商諾瓦發光二極體有限公司 半導體材料及其萘并呋喃基質化合物
CN113260615A (zh) * 2018-12-27 2021-08-13 Lt素材株式会社 多环化合物以及包括其的有机发光元件
CN113754618A (zh) * 2020-06-04 2021-12-07 东进世美肯株式会社 新型覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件
TWI761457B (zh) * 2017-02-20 2022-04-21 德商諾瓦發光二極體有限公司 電子半導體元件及其製備方法
CN114514225A (zh) * 2019-07-31 2022-05-17 杜邦电子公司 电活性化合物

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101262443B1 (ko) * 2008-09-23 2013-05-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
WO2010099534A2 (en) * 2009-02-27 2010-09-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
JP5280526B2 (ja) 2009-05-29 2013-09-04 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120319091A1 (en) * 2010-01-21 2012-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
JP5587023B2 (ja) 2010-04-22 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規ナフトチオフェン化合物およびそれを有する有機発光素子
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
KR101420318B1 (ko) * 2010-06-17 2014-07-16 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기전계발광장치용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광장치
WO2012070226A1 (ja) * 2010-11-22 2012-05-31 出光興産株式会社 含酸素縮合環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130130788A (ko) * 2010-12-20 2013-12-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아진 유도체
DE112011104615B4 (de) * 2010-12-28 2022-04-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organoborverbindung und Verfahren zum Herstellen derselben
KR20130025190A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
EP2755254B1 (en) 2011-09-09 2018-02-21 LG Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
US9293739B2 (en) * 2011-12-20 2016-03-22 E I Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
CN103360322A (zh) * 2012-03-30 2013-10-23 海洋王照明科技股份有限公司 苯并咪唑取代芘的有机半导体材料及其制备方法和应用
KR101740486B1 (ko) 2012-07-25 2017-05-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102128702B1 (ko) * 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014034891A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2014042163A1 (ja) 2012-09-12 2014-03-20 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN104884444B (zh) * 2012-12-26 2018-07-03 出光兴产株式会社 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件
TWI547490B (zh) 2013-03-15 2016-09-01 Idemitsu Kosan Co Anthracene derivatives and organic electroluminescent elements using them
US9425408B2 (en) 2013-03-22 2016-08-23 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
KR102245875B1 (ko) 2013-06-11 2021-04-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
CN105683173B (zh) * 2013-07-26 2018-02-13 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR102203101B1 (ko) * 2014-04-18 2021-01-15 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2015199489A2 (ko) * 2014-06-27 2015-12-30 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20160211454A1 (en) * 2015-01-20 2016-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
EP3274419B1 (en) * 2015-03-25 2019-04-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR101923171B1 (ko) * 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102399573B1 (ko) * 2015-08-04 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
DE112017008343B3 (de) 2016-01-29 2022-07-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element und Licht emittierende Vorrichtung
US9985579B2 (en) 2016-04-12 2018-05-29 Preformed Line Products Co. Mounting assembly for mounting a solar panel
JP6821709B2 (ja) * 2016-06-03 2021-01-27 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性化合物
KR101801003B1 (ko) * 2016-08-23 2017-11-24 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109689636A (zh) 2016-09-14 2019-04-26 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR102560857B1 (ko) * 2016-10-14 2023-07-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20180077029A (ko) 2016-12-28 2018-07-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
KR102414653B1 (ko) * 2017-09-29 2022-06-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112513034A (zh) 2018-07-31 2021-03-16 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR102484481B1 (ko) * 2019-10-31 2023-01-05 주식회사 동진쎄미켐 신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113972332B (zh) * 2021-11-05 2024-05-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光器件及包括其的电子装置
CN114335399B (zh) * 2021-12-03 2024-04-09 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件及包括其的电子装置
KR20240003039A (ko) * 2022-06-29 2024-01-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09297414A (ja) * 1996-05-09 1997-11-18 Mitsubishi Paper Mills Ltd 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体
JPH1026836A (ja) * 1996-07-10 1998-01-27 Mita Ind Co Ltd 電子写真感光体
US20040076853A1 (en) * 2002-04-24 2004-04-22 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode devices with improved operational stability
JP2004206893A (ja) * 2002-12-24 2004-07-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101223156A (zh) * 2005-06-24 2008-07-16 出光兴产株式会社 苯并噻吩衍生物及使用它的有机电致发光元件

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
JPH0534904A (ja) 1990-07-24 1993-02-12 Konica Corp 感光性組成物
JPH05197140A (ja) 1992-01-22 1993-08-06 Konica Corp フリーラジカル生成剤及び感光性組成物
US5543631A (en) * 1993-06-17 1996-08-06 Weinberger; Lester Hybrid organic-inorganic bistable nonlinear optical gate
JPH09210472A (ja) 1996-01-31 1997-08-12 Canon Inc 集熱パネル及びパッシブソーラーシステム
JP3736252B2 (ja) * 2000-01-26 2006-01-18 凸版印刷株式会社 １，２−ジチオフェン−イル−エチレン誘導体を用いた有機ｅｌ素子
WO2004072053A1 (ja) * 2003-02-14 2004-08-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 複素多環系化合物、それを用いた色素、顔料又は染料、色変換材料組成物及び色変換膜
JP5034157B2 (ja) * 2003-10-06 2012-09-26 住友化学株式会社 芳香族化合物
US7842941B2 (en) * 2003-10-06 2010-11-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compound
JP4158044B2 (ja) 2003-10-09 2008-10-01 大塚化学株式会社 ペニシリン結晶及びその製造法
JP5107237B2 (ja) * 2005-05-30 2012-12-26 チバ ホールディング インコーポレーテッド エレクトロルミネセント素子
US20080166594A1 (en) * 2005-06-24 2008-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzothiophene derivative and organic electroluminescence device making use of the same
JP5145544B2 (ja) 2005-11-02 2013-02-20 和歌山県 ベンゾジチオフェン誘導体およびこのベンゾジチオフェン誘導体を発光層として用いた有機エレクトロルミネセンス素子
WO2007069569A1 (ja) 2005-12-15 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7996962B2 (en) * 2006-03-15 2011-08-16 Smart Tie, Llc Adjustable length rope clip system
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2009049090A (ja) 2007-08-16 2009-03-05 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
KR101262443B1 (ko) * 2008-09-23 2013-05-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09297414A (ja) * 1996-05-09 1997-11-18 Mitsubishi Paper Mills Ltd 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体
JPH1026836A (ja) * 1996-07-10 1998-01-27 Mita Ind Co Ltd 電子写真感光体
US20040076853A1 (en) * 2002-04-24 2004-04-22 Eastman Kodak Company Organic light-emitting diode devices with improved operational stability
JP2004206893A (ja) * 2002-12-24 2004-07-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101223156A (zh) * 2005-06-24 2008-07-16 出光兴产株式会社 苯并噻吩衍生物及使用它的有机电致发光元件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ERIK FISCHER ET AL.: "Synthesis of New Sulfur Heteroaromatics Isoelectronic with Dibenzo[g,p]chrysene by Photocyclization of Thienyl- and Phenyl-Substituted Ethenes", 《J. ORG. CHEM.》 *
TUANLI YAO ET AL.: "Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization", 《J. ORG. CHEM.》 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8604224B2 (en) 2010-12-28 2013-12-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Benzo[b]naphtho[1,2-d]furan compound as light-emitting element material
CN103159745A (zh) * 2011-12-16 2013-06-19 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电激发光装置的化合物及有机电激发光装置
CN103159745B (zh) * 2011-12-16 2016-01-20 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机电激发光装置的化合物及有机电激发光装置
CN103525400A (zh) * 2013-09-17 2014-01-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯乙烯基衍生物类有机电致发光材料及其制备方法
CN104638105B (zh) * 2013-11-08 2018-01-23 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
CN104638105A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
TWI583682B (zh) * 2013-12-16 2017-05-21 昆山維信諾顯示技術有限公司 苯並噻吩類衍生物及其在有機電致發光領域中的應用
CN104761535A (zh) * 2015-01-05 2015-07-08 北京鼎材科技有限公司 一种稠杂环芳烃衍生物及其应用
CN107591496A (zh) * 2015-01-05 2018-01-16 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其化合物
TWI723007B (zh) * 2015-02-18 2021-04-01 德商諾瓦發光二極體有限公司 半導體材料及其萘并呋喃基質化合物
CN107922376A (zh) * 2015-10-26 2018-04-17 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN107922376B (zh) * 2015-10-26 2019-05-14 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
TWI761457B (zh) * 2017-02-20 2022-04-21 德商諾瓦發光二極體有限公司 電子半導體元件及其製備方法
CN113260615A (zh) * 2018-12-27 2021-08-13 Lt素材株式会社 多环化合物以及包括其的有机发光元件
CN114514225A (zh) * 2019-07-31 2022-05-17 杜邦电子公司 电活性化合物
CN113754618A (zh) * 2020-06-04 2021-12-07 东进世美肯株式会社 新型覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
EP2332931B1 (en) 2015-04-22
EP2332931A2 (en) 2011-06-15
CN102224148B (zh) 2015-07-15
WO2010036027A3 (ko) 2010-06-24
US9028977B2 (en) 2015-05-12
US20110168992A1 (en) 2011-07-14
EP2332931A4 (en) 2012-02-29
JP2014111598A (ja) 2014-06-19
KR20100034719A (ko) 2010-04-01
CN104045623B (zh) 2017-05-24
WO2010036027A2 (ko) 2010-04-01
CN104045623A (zh) 2014-09-17
JP2012503027A (ja) 2012-02-02
JP5484472B2 (ja) 2014-05-07
KR101262443B1 (ko) 2013-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102224148B (zh) 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
JP6727628B2 (ja) 有機発光素子
EP2570412B1 (en) Novel nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using the same
CN103608429B (zh) 化合物及使用所述化合物的有机电子器件
KR101573611B1 (ko) 플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법
EP2332911B1 (en) Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same
KR101117938B1 (ko) 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI629271B (zh) 具有螺環接結構的化合物、含有其的有機發光裝置、顯示裝置及照明裝置
CN104364250B (zh) 新的含氮杂环化合物及使用其的有机电子器件
CN105198882B (zh) 新的化合物及使用该化合物的有机发光器件
KR101317501B1 (ko) 신규한 화합물, 그 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
CN110003260B (zh) 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
JP6579460B2 (ja) カルバゾール誘導体およびこれを用いた有機発光素子
CN112397664A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN104245697A (zh) 含氮杂环化合物和包含其的有机电子器件
CN105399658A (zh) 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光器件
CN104995187A (zh) 新的化合物和使用其的有机电子器件
KR20150082156A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111018898B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
KR20120083241A (ko) 새로운 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20120128386A (ko) 유기전계 발광 재료용 아릴아민유도체와 이를 제조하는 방법 및 유기전계 발광 재료용 아릴아민유도체를 포함하는 유기전계 발광 재료
TW201731804A (zh) 雙螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置
CN111675707B (zh) 有机电致发光材料及其器件
KR101550523B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR102535175B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant