CN102197334A - 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件 - Google Patents

液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102197334A
CN102197334A CN201080003051XA CN201080003051A CN102197334A CN 102197334 A CN102197334 A CN 102197334A CN 201080003051X A CN201080003051X A CN 201080003051XA CN 201080003051 A CN201080003051 A CN 201080003051A CN 102197334 A CN102197334 A CN 102197334A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
resin
weight portions
sealant
mentioned
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201080003051XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN102197334B (zh
Inventor
山本拓也
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Publication of CN102197334A publication Critical patent/CN102197334A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102197334B publication Critical patent/CN102197334B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/026—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from the reaction products of polyepoxides and unsaturated monocarboxylic acids, their anhydrides, halogenides or esters with low molecular weight
    • C08F299/028—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from the reaction products of polyepoxides and unsaturated monocarboxylic acids, their anhydrides, halogenides or esters with low molecular weight photopolymerisable compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5397—Phosphine oxides
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明提供能够得到即使长时间放置或暴露于高温高湿条件下也可维持优良的显示品质的液晶显示元件的液晶滴下工艺用密封剂。本发明还提供使用该液晶滴下工艺用密封剂的上下导通材料及液晶显示元件。本发明的液晶滴下工艺用密封剂的特征在于，是含有固化性树脂和光聚合引发剂的液晶滴下工艺用密封剂，其中，所述固化性树脂含有具有甲基丙烯酰基的树脂，所述固化性树脂中具有甲基丙烯酰基的树脂的含量为50重量％以上，所述光聚合引发剂含有二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦和/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦。

Description

液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件
技术领域
本发明涉及一种能够得到即使长时间放置或暴露于高温高湿条件下也可维持优良的显示品质的液晶显示元件的液晶滴下工艺用密封剂。另外，本发明还涉及使用该液晶滴下工艺用密封剂的上下导通材料以及液晶显示元件。
背景技术
近年来，从间隔时间缩短、使用液晶量的最优化的观点考虑，液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，正在从现有的真空注入方式逐渐向例如专利文献1中公开的使用由光固化型树脂组合物形成的密封剂的被称作滴下工艺的液晶滴下方式转变。
滴下工艺中，首先，在2片带电极的透明基板的其中一方通过分配器形成长方形的密封图案。然后，以密封剂未固化的状态将微小的液晶滴滴在透明基板的框内的整个面并进行涂布，马上与另一方的透明基板重叠，对密封部照射紫外线等光进行预固化。然后，再根据需要在进行液晶退火时实施加热而进行主固化，制作液晶显示元件。只要基板的贴合在减压下进行即可以极高的效率制造液晶显示元件，现在，这样的滴下工艺已经成为了液晶显示元件的制造方法的主流。
作为用于在滴下工艺中使用的密封剂中的预固化的光固化性成分，通常将(甲基)丙烯酸树脂等光固化性树脂与光聚合引发剂并用。
但是，在将使用上述密封剂制作的液晶显示元件在常温下长期放置或者暴露于高温高湿条件下后进行驱动评价时，混入固化物中的光聚合引发剂的残渣或未反应物会在液晶面板内渗出，从而在制作液晶显示元件时产生色斑等显示不良的问题。
【现有技术文献】
【专利文献】
【专利文献1】日本特开平6-160872号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种能够得到即使长时间放置或暴露于高温高湿条件下也可维持优良的显示品质的液晶显示元件的液晶滴下工艺用密封剂。另外，本发明的目的还在于提供一种使用该液晶滴下工艺用密封剂的上下导通材料及液晶显示元件。
用于解决问题的手段
本发明是含有固化性树脂和光聚合引发剂的液晶滴下工艺用密封剂，其中，所述固化性树脂含有具有甲基丙烯酰基的树脂，所述固化性树脂中具有甲基丙烯酰基的树脂的含量为50重量％以上，所述光聚合引发剂含有二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦和/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦。
以下对本发明进行详细描述。
本发明人发现，含有特定量的具有甲基丙烯酰基的树脂和特定的光聚合引发剂的液晶滴下工艺用密封剂利用树脂与光聚合引发剂的相溶性优良且光聚合引发剂的高的熔点等物性的协同效果，可防止光聚合引发剂的残渣或未反应物渗至液晶面板内，因此只要使用该液晶滴下工艺用密封剂，即可得到即使长时间放置或暴露于高温高湿条件下也基本不会产生色斑等、能够维持优良的显示品质的液晶显示元件，最终完成了本发明。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂含有作为光聚合引发剂的二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦和/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦。
上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦为高极性且高熔点的化合物，因此与后述的具有甲基丙烯酰基的树脂的相溶性优良、并可降低液晶污染性。
上述光聚合引发剂优选由二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦形成。
上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦中，作为市售品，可以举出例如ESACURE TPO(DKSH日本公司制)、DAROCUR TPO(BASF日本公司制)、LUCIRIN TPO(BASF日本公司制)、MICURETPO(MIWON公司制)等。
上述双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦中，作为市售品，可以举出例如IRGACURE819(BASF日本公司制)等。
上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的总含量没有特别的限定，但相对于固化性树脂100重量份，优选的上限为2.0重量份。上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的合计的含量超过1.7重量份时，将所得到的液晶显示元件长时间放置，或者暴露于高温高湿条件下时，有时不能充分地维持优良的显示品质。上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的总含量的更优选的上限为1.7重量份，更优选的上限为1.2重量份，优选的下限为0.1重量份。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有50重量％以上的具有甲基丙烯酰基的树脂。
由于上述具有甲基丙烯酰基的树脂与上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的极性相近，因而相溶性优良，通过在配合作为光聚合引发剂的上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的同时，还以固化性树脂整体的50重量％以上的量配合上述具有甲基丙烯酰基的树脂，使用本发明的液晶滴下工艺用密封剂制造的液晶显示元件即使在长时间放置或暴露于高温高湿条件下，也可维持优良的显示品质。
上述具有甲基丙烯酰基的树脂没有特别的限定，可以举出例如通过使甲基丙烯酸与具有羟基的化合物进行反应而得到的酯化合物；使甲基丙烯酸与环氧化合物进行反应而得到的环氧甲基丙烯酸酯化合物；使异氰酸酯与具有羟基的甲基丙烯酸衍生物反应而得到的尿烷甲基丙烯酸酯化合物等。其中，环氧甲基丙烯酸酯化合物由于液晶非污染性优良而优选。
上述环氧甲基丙烯酸酯化合物没有特别的限定，可以举出例如根据常用方法使环氧化合物和甲基丙烯酸在碱性催化剂的存在下反应而得到的化合物等。
作为用于合成上述环氧甲基丙烯酸酯化合物的原料的环氧化合物没有特别的限定，可以举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫化物型环氧树脂、二苯基醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂、二环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂、联苯酚醛清漆型环氧树脂、萘苯酚酚醛清漆型环氧树脂、缩水甘油基胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油基酯化合物、双酚A型环硫化物树脂等。
作为上述双酚A型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如jER828EL、jER1004(均由三菱化学公司制)等。
作为上述双酚F型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如jER806、jER4004(均由三菱化学公司制)等。
作为上述双酚S型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EPICLONEXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EPICLONEXA7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EX-201(Nagase Chemtex公司制)等。
作为上述联苯型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如jERYX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫化物型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如YSLV-50TE(新日铁化学公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如YSLV-80DE(新日铁化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧树脂，可以举出例如EPICLON HP4032、EPICLONEXA-4700(均由DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛清漆型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EPICLON N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛清漆型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如EPICLON HP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛清漆型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘苯酚酚醛清漆型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如ESN-165S(新日铁化学公司制)等。
作为上述缩水甘油基胺型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如jER630(三菱化学公司制)、EPICLON 430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱气体化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如ZX-1542(新日铁化学公司制)、EPICLON 726(DIC公司制)、EPOLIGHT80MFA(共荣社化学公司制)、DENACOL EX-611、(Nagase Chemtex公司制)等。作为上述橡胶改性型环氧树脂中市售的树脂，可以举出例如YR-450、YR-207(均由新日铁化学公司制)、EPOLEAD PB(Daicel化学公司制)等。
作为上述缩水甘油基酯化合物中市售的化合物，可以举出例如DENACOL EX-147(Nagase Chemtex公司制)等。作为上述双酚A型环硫化物树脂中市售的树脂，可以举出例如jERYL-7000(三菱化学公司制)等。
作为上述环氧树脂中其它市售的树脂，可以举出例如YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均由新日铁化学公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均由三菱化学公司制)、EXA-7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
另外，上述环氧甲基丙烯酸酯化合物可以为作为原料的环氧化合物的全部环氧基被甲基丙烯酰化了的化合物(以下，称为完全甲基丙烯酰改性环氧树脂)，也可以是有一部分环氧基残留的化合物(以下称为部分甲基丙烯酰改性环氧树脂)。
使用上述部分甲基丙烯酰改性环氧树脂时，可根据残留的环氧基发挥高的胶粘性。不过，环氧基的残留量越多液晶污染性越强。因此，从液晶非污染性的点出发优选使用完全甲基丙烯酰改性环氧树脂。
使用上述部分甲基丙烯酰改性环氧树脂时，从所需要的胶粘力和液晶非污染性考虑，需要调整其配合量或环氧基残留量。使用上述部分甲基丙烯酰改性环氧树脂时，上述部分甲基丙烯酰改性环氧树脂的优选配合比相对于上述具有甲基丙烯酰基的树脂整体为10～50重量％。
其中，作为上述环氧甲基丙烯酸酯化合物优选为将下式(1)、(2)或(3)所示的环氧树脂的环氧基的一部分或全部甲基丙烯酰化了的化合物，这是因为其为极性比较高的树脂，且与上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的相溶性优良，并可降低液晶污染性。
Figure BPA00001350560700061
式(1)中，X为(CH3)2C、(CH3)CH、CH2、O、S或SO2，Y为H或CH3，m及n表示0～2的整数。
Figure BPA00001350560700062
Figure BPA00001350560700071
式(3)中，Y为H或CH3，n表示1～3的整数。
上述环氧甲基丙烯酸酯化合物中，作为市售的化合物，可以举出例如Epoxyester 40EM、Epoxyester 3000M、Epoxyester 3002M(共荣社化学公司制)等。
上述具有甲基丙烯酰基的树脂，从抑制对液晶的不良影响的方面考虑，优选具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氢键性的单元，从合成的容易性等考虑特别优选环氧甲基丙烯酸酯化合物。
另外，上述具有甲基丙烯酰基的树脂从反应性强的观点考虑，优选为在分子中具有2～3个甲基丙烯酰基的树脂。
进而，上述具有甲基丙烯酰基的树脂，从与上述光聚合引发剂的相溶性更优良的观点考虑，优选环氧乙烷改性或环氧丙烷改性的树脂。
上述具有甲基丙烯酰基的树脂的含量为上述固化性树脂的50重量％以上。上述具有甲基丙烯酰基的树脂的含量不足50重量％时，将使用所得到的液晶滴下工艺用密封剂制造的液晶显示元件长时间放置或者暴露于高温高湿条件下时，发生色斑等显示不良。上述具有甲基丙烯酰基的树脂的含量的优选下限为60重量％，更优选的下限为75重量％，更优选的下限为80重量％，上述固化性树脂特别优选仅由上述具有甲基丙烯酰基的树脂构成。
上述固化性树脂为了提高胶粘性也可还含有具有环氧基的树脂。
上述具有环氧基的树脂没有特别的限定，可使用与作为用于合成上述的环氧甲基丙烯酸酯的原料的环氧化合物同样的树脂。
上述固化性树脂含有上述具有环氧基的树脂时，优选以甲基丙烯酰基(上述固化性树脂含有后述具有丙烯酰基的树脂时，为甲基丙烯酰基与丙烯酰基的合计)与环氧基的比为75∶25～95∶5的方式配合上述具有环氧基的树脂。上述甲基丙烯酰基(上述固化性树脂含有后述具有丙烯酰基的树脂时，为甲基丙烯酰基和丙烯酰基的合计)的比率为95％以上时，有时不能充分地获得所得到的液晶滴下工艺用密封剂的胶粘力。
上述固化性树脂为了提高胶粘性或紫外线固化性等，也可以以上述固化性树脂中的上述具有甲基丙烯酰基的树脂的含量为50重量％以上的范围内的方式含有具有丙烯酰基的树脂。
上述固化性树脂中的上述具有丙烯酰基的树脂的含量的上限为50重量％。上述具有丙烯酰基的树脂的含量超过50重量％时，由于丙烯酰基没有如甲基丙烯酰基的甲基之类的用来保护反应性双键的取代基，因此在室温下容易引起热固化反应，从而使所得到的液晶滴下工艺用密封剂的适用期变差，或者作为光聚合引发剂配合的上述二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦或上述双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦与固化性树脂的相溶性变差，从而即使在固化后在室温下放置时上述光聚合引发剂也会溶出而引起液晶污染，进而在得到的液晶显示元件中产生色斑。上述具有丙烯酰基的树脂的含量的优选下限为10重量％。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂优选还含有热固化剂。上述热固化剂没有特别的限定，优选使用例如有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，优选使用固态的有机酸酰肼。
上述固态的有机酸酰肼没有特别的限定，可以举出例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼等，作为市售的上述有机酸酰肼，可以举出例如Ajicure VDH、Ajicure VDH-J、Ajicure UDH(均由味之素精密技术公司制)、ADH(大塚化学公司制)等。
上述热固化剂的含量没有特别的限定，但相对于上述具有环氧基的树脂100重量份优选的下限为1重量份，优选的上限为50重量份。上述热固化剂的含量不足1重量份时，有时几乎不能得到含有热固化剂的效果。上述热固化剂的含量超过50重量份时，本发明的液晶滴下工艺用密封剂的粘度变高，有时会损坏涂布性等。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂优选还含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂具有作为主要用于将液晶滴下工艺用密封剂和玻璃基板等基材良好地胶粘的胶粘助剂的作用。
上述硅烷偶联剂没有特别限定，从与玻璃基板等的胶粘性的提高效果优良，通过与固化性树脂化学键合而可防止其向液晶中流出考虑，优选使用例如γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂既可以单独使用，也可以并用两种以上。
为改善由应力分散效果产生的胶粘性、改善线膨胀率等，本发明的液晶滴下工艺用密封剂还可以含有填料。
上述填料没有特别的限定，例如可以举出：滑石、石棉、二氧化硅、硅藻土、蒙脱石、膨润土、碳酸钙、碳酸镁、氧化铝、蒙脱土、硅藻土、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、氢氧化镁、氢氧化铝、玻璃珠、氮化硅、硫酸钡、石膏、硅酸钙、绢云母活性白土、氮化铝等无机填料，或者聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸聚合物微粒等有机填料。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂根据需要，还可以含有用于调整粘度的反应性稀释剂、调整触变性的触变剂、用于调整面板间隙的聚合物微珠等间隔物、3-对氯苯基-1，1-二甲基脲等固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，没有特别的限定，可以举出例如通过现有公知的方法将含有50重量％以上的上述具有甲基丙烯酰基的树脂的固化性树脂、含有二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦及/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的光聚合引发剂及根据需要配合的添加剂等进行混合的方法等。
本发明的液晶滴下工艺用密封剂中也可通过配合导电性微粒来制造上下导通材料。含有本发明的液晶滴下工艺用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
上述导电性微粒没有特别的限定，可以使用例如金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的材料等。其中，在树脂微粒的表面形成导电金属层的材料由于可以利用树脂微粒优良的弹性，不损伤电极等地实现导电连接，因此优选。
使用本发明的液晶滴下工艺用密封剂及/或本发明的上下导通材料的液晶显示元件也是本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，可以举出例如包含如下工序的方法等，所述工序为：通过网板印刷、分配涂布等，将本发明的液晶滴下工艺用密封剂等，在ITO薄膜等带电极的2片基板的一方，形成为长方形密封图案的工序；在本发明的液晶滴下工艺用密封剂未固化的状态下，将液晶的微小液滴滴下涂布于密封图案透明基板的框内的整个面，在真空中马上与另一方的透明基板重合的工序；对所形成的密封图案部分照射紫外线等光而使之预固化的工序；以及对预固化的密封图案进行加热使密封图案进行主固化的工序。
发明的效果
根据本发明，可提供一种能够得到即使在长时间放置或暴露于高温高湿条件下也可维持优良的显示品质的液晶表示装置的液晶滴下工艺用密封剂。另外，根据本发明，还提供一种使用该液晶滴下工艺用密封剂的上下导通材料及液晶显示元件。
具体实施方式
以下列举实施例更详细地说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。
(固化性树脂A的合成)
将液态的双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制、“jER828EL”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸506重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使之反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英(クオルツ)和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到甲基丙烯酰改性双酚A型环氧树脂(固化性树脂A)。
(固化性树脂B的合成)
将液态的双酚F型环氧树脂(DIC公司制、“EPICLON 830S”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸551重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使之反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到了甲基丙烯酰改性双酚F型环氧树脂(固化性树脂B)。
(固化性树脂C的合成)
将液态的双酚E型环氧树脂(三井化学公司制、“Epomic R710”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸528重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使之反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到甲基丙烯酰改性双酚E型环氧树脂(固化性树脂C)。
(固化性树脂D的合成)
将液态的硫化物型环氧树脂(新日铁化学公司制、“YSLV-50TE”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸521重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使之反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到甲基丙烯酰改性硫化物型环氧树脂(固化性树脂D)。
(固化性树脂E的合成)
将液态的二苯基醚型环氧树脂(新日铁化学公司制、“YSLV-80DE”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸548重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到甲基丙烯酰改性醚型环氧树脂(固化性树脂E)。
(固化性树脂F的合成)
将液态的间苯二酚型环氧树脂(Nagase Chemtex公司制、“DENACOLEX-201”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸775重量份，在吹入空气的状态下90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到甲基丙烯酰改性间苯二酚型环氧树脂(固化性树脂F)。
(固化性树脂G的合成)
将液态的苯酚酚醛清漆型环氧树脂(DIC公司制、“N-740”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份、及甲基丙烯酸253重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分甲基丙烯酰改性苯酚酚醛清漆型环氧树脂(固化性树脂G)。
(固化性树脂H的合成)
将液态的双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制、“jER828EL”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸253重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分甲基丙烯酰改性双酚A型环氧树脂(固化性树脂H)。
(固化性树脂I的合成)
将液态的双酚F型环氧树脂(DIC公司制、“EPICLON 830S”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸276重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分甲基丙烯酰改性双酚F型环氧树脂(固化性树脂I)。
(固化性树脂J的合成)
将液态的双酚E型环氧树脂(三井化学公司制、“Epomic R710”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸264重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分甲基丙烯酰改性双酚E型环氧树脂(固化性树脂J)。
(固化性树脂K的合成)
将液态的硫化物型环氧树脂(新日铁化学公司制、“YSLV-50TE”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸261重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分甲基丙烯酰改性硫化物型环氧树脂(固化性树脂K)。
(固化性树脂L的合成)
将液态的二苯基醚型环氧树脂(新日铁化学公司制、“YSLV-80DE”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及甲基丙烯酸274重量份，在吹入空气的状态下90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分甲基丙烯酰改性二苯基醚型环氧树脂(固化性树脂L)。
(固化性树脂M的合成)
将液态的双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制、“jER828EL”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份以及丙烯酸424重量份，在吹入空气的状态下90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“SillitinV85”)10重量份的柱过滤，得到丙烯酰改性双酚A型环氧树脂(固化性树脂M)。
(固化性树脂N的合成)
将液态的间苯二酚型环氧树脂(Nagase Chemtex公司制、“DENACOLEX-201”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份以及丙烯酸649重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到丙烯酰改性间苯二酚型环氧树脂(固化性树脂N)。
(固化性树脂O的合成)
将液态的双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制、“jER828EL”)1000重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份以及丙烯酸212重量份，在吹入空气的状态下在90℃下回流搅拌5小时使其反应。为了吸附反应物中的离子性杂质，将得到的树脂100重量份用填充了石英和高岭土的天然结合物(Hoffmann-mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的柱过滤，得到50％部分丙烯酰改性双酚A型环氧树脂(固化性树脂O)。
(实施例1)
在规定的容器中分别配合作为固化性树脂的固化性树脂A 80重量份及固化性树脂G 20重量份，用行星式搅拌装置进行混合搅拌后，配合作为光聚合引发剂的二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦(日本BASF公司制、“DAROCUR TPO”)1.2重量份后使其加热溶解，混合搅拌硅烷偶联剂(信越SILICONE公司制、“KBM-403”)1重量份，再混合搅拌二氧化硅(アドマテツクス公司制、“SO-C2”)10重量份、热固化剂(味之素精密技术公司制、“Ajicure VDH-J”)5重量份后，用陶瓷三辊研磨机使其分散，得到密封剂。
(实施例2～28、比较例1～9)
除了所使用的材料及配合量如表1～3所示以外，与实施例1同样地得到液晶滴下工艺用密封剂。
需要说明的是，表1～3中，作为固化性树脂P，使用液态的双酚A型环氧树脂(三菱化学公司制、“jER828EL”)。另外，表1～4中的“IRGACURE 819”为日本BASF公司制的双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦，“IRGACURE 651”为日本BASF公司制的2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮，“IRGACURE 369”为日本BASF公司制的2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮，“IRGACURE 2959”为日本BASF公司制的1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮，“KIP-150”为Lamberti(ランバ一テイ)公司制的聚[2-羟基-2-甲基-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙酮]。
<评价>
对实施例1～28及比较例1～9中得到的密封剂进行以下的评价。将结果示于表1～3。
(常温下保存3个月后的液晶单元的色斑评价)
将实施例1～28及比较例1～9中得到的密封剂填充于分配用的注射器(武藏工程机械公司制、“PSY-10E”)中，进行脱泡处理，然后用分配器(武藏工程机械公司制、“SHOTMASTER300”)在附带ITO薄膜的透明电极基板以描绘长方形的框的方式涂布密封剂。接着，用液晶滴下装置滴下并涂布TN液晶(CHISSO公司制、“JC-5001LA”)的微小液滴，在5Pa的真空下用真空贴合装置与另一方的透明基板贴合。对贴合后的单元照射3000mJ/cm2的紫外线，使密封剂预固化后，在120℃的烘箱中使密封剂热固化60分钟。将得到的单元在25℃、50％RH的环境下保存3个月后，实施AC3.5V的电压驱动，目视观察中间调的密封剂周边，将在密封剂周边观察不到色斑的情况评价为“◎”，将能够轻微观察到色斑的情况评价为“○”，将能够观察到少量色斑的情况评价为“△”，将色斑明显的情况评价为“×”。
(在高温高湿下保存后的液晶单元的色斑评价)
将实施例1～28及比较例1～9中得到的密封剂填充至分配用的注射器(武藏工程机械公司制、“PSY-10E”)中，进行脱泡处理，然后用分配器(武藏工程机械公司制、“SHOTMASTER300”)在附带ITO薄膜的透明电极基板以描绘长方形的框的方式涂布密封剂。接着，用液晶滴下装置滴下并涂布TN液晶(CHISSO公司制、“JC-5001LA”)的微小液滴，用真空贴合装置在5Pa的真空下与另一透明基板贴合。对贴合后的单元照射3000mJ/cm2的紫外线使密封剂预固化后，用120℃的烘箱使密封剂热固化60分钟。将该单元在80℃、90％RH的环境下保存36小时后，实施AC3.5V的电压驱动，目视观察中间调的密封剂周边，将在密封剂周边观察不到色斑的情况评价为“◎”，将能够轻微观察到色斑的情况评价为“○”，将能够观察到少量色斑的情况评价为“△”，将色斑明显的情况评价为“×”。
(25℃下保存48小时后的粘度稳定性评价)
将实施例1～28及比较例1～9中得到的密封剂填充至分配用的注射器(武藏工程机械公司制、“PSY-10E”)中，进行脱泡处理，然后使用E型粘度计(Brookfield公司制、“DV-III”)在25℃、1.0rpm的条件下测定粘度(V1)。将上述注射器在温度25℃、湿度50％的恒温恒湿环境下放置48小时后，同样在25℃、1.0rpm的条件下测定粘度(V2)。算出V2除以V1的值，该值在1.0以上且不足1.1时评价为“◎”，在1.1以上且不足1.2时评价为“○”，在1.2以上且不足1.3时评价为“△”，在1.3以上时评价为“×”。
(胶粘性评价)
在实施例1～28及比较例1～9中得到的密封剂中配合1重量％的二氧化硅间隔物(积水化学工业公司制、“SI-H055”)，以微小的液滴滴在2张附带ITO膜的碱玻璃试验片(30×40mm)中的一方，并在其上以十字状贴合另一方的玻璃试验片，对所得贴合物用金属卤化物灯照射3000mJ/cm2的紫外线后，在120℃下加热60分钟，由此得到胶粘试验片。使用在该胶粘试验片上下配置的夹具进行拉伸试验(5mm/sec)。将得到的测定值(kgf)除以密封涂布截面积(cm2)得到的值为60kgf/cm2以上的情况评价为“○”，将30kgf/cm2以上且不足60kgf/cm2的情况评价为“△”，将不足30kgf/cm2的情况评价为“×”。
Figure BPA00001350560700191
(实施例29)
将实施例1中得到的密封剂100重量份、被覆了金的导电性微粒(积水化学工业公司制、“AUB20525”)1.5重量份分别配合在规定的容器中，用行星式搅拌装置混合搅拌后，填充至分配用的注射器(武藏工程机械公司制、“PSY-10E”)中进行脱泡处理，然后用分配器(武藏工程机械公司制、“SHOTMASTER300”)在附带ITO薄膜的透明电极基板以描绘长方形的框的方式涂布密封剂。用真空贴合装置在5Pa的真空下与另一方的附带ITO薄膜的透明电极基板贴合。对贴合后的单元照射3000mJ/cm2的紫外线使密封剂预固化后，在120℃的烘箱中使密封剂热固化60分钟。在该单元的上下基板分别安装电极后，用万用表测定电极间的电阻值进行上下导通评价。将电阻值为5Ω以下的情况评价为“◎”，将大于5Ω且在7Ω以下的情况评价为“○”，将大于7Ω且在8Ω以下的情况评价为“△”，将大于8Ω的情况评价为“×”。将结果示于表4。
【表4】
Figure BPA00001350560700211
产业上的可利用性
根据本发明可提供一种能够得到即使长时间放置或暴露在高温高湿条件下也可维持优良的显示品质的液晶表示装置的液晶滴下工艺用密封剂。另外，根据本发明，还可提供一种使用该液晶滴下工艺用密封剂的上下导通材料及液晶显示元件。

Claims (5)

1.一种液晶滴下工艺用密封剂，其特征在于，是含有固化性树脂和光聚合引发剂的液晶滴下工艺用密封剂，其中，
所述固化性树脂含有具有甲基丙烯酰基的树脂，
所述固化性树脂中具有甲基丙烯酰基的树脂的含量为50重量％以上，
所述光聚合引发剂含有二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦和/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦。
2.根据权利要求1所述的液晶滴下工艺用密封剂，其特征在于，
具有甲基丙烯酰基的树脂为将下述式(1)、(2)或(3)所示的环氧树脂的环氧基的一部分或全部甲基丙烯酰化了的化合物，
Figure FPA00001350560600011
式(1)中，X为(CH3)2C、(CH3)CH、CH2、O、S或SO2，Y为H或CH3，m及n表示0～2的整数，
Figure FPA00001350560600012
式(3)中，Y为H或CH3，n表示1～3的整数。
3.根据权利要求1或2所述的液晶滴下工艺用密封剂，其特征在于，
相对于固化性树脂100重量份，二苯基-2，4，6-三甲基苯甲酰基氧化膦和/或双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦的含量为1.7重量份以下。
4.一种上下导通材料，其特征在于，
含有权利要求1、2或3所述的液晶滴下工艺用密封剂和导电性微粒。
5.一种液晶显示元件，其特征在于，
使用权利要求1、2或3所述的液晶滴下工艺用密封剂和/或权利要求4所述的上下导通材料而成。
CN201080003051.XA 2009-05-15 2010-05-11 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件 Active CN102197334B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009-118503 2009-05-15
JP2009118503 2009-05-15
PCT/JP2010/057948 WO2010131648A1 (ja) 2009-05-15 2010-05-11 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102197334A true CN102197334A (zh) 2011-09-21
CN102197334B CN102197334B (zh) 2014-11-05

Family

ID=43085020

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080003051.XA Active CN102197334B (zh) 2009-05-15 2010-05-11 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP4590030B1 (zh)
KR (1) KR101093469B1 (zh)
CN (1) CN102197334B (zh)
WO (1) WO2010131648A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103342892A (zh) * 2013-06-06 2013-10-09 西安交通大学 一种双马来酰亚胺树脂的增韧改性剂及其制备方法
CN103443698A (zh) * 2011-10-20 2013-12-11 积水化学工业株式会社 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料、以及液晶显示元件
CN113126369A (zh) * 2021-04-09 2021-07-16 西京学院 一种液晶复合薄膜及其制备方法和液晶书写板

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5773782B2 (ja) * 2011-07-03 2015-09-02 日本化薬株式会社 新規（メタ）アクリル樹脂及びそれを用いた樹脂組成物
WO2013024762A1 (ja) * 2011-08-17 2013-02-21 積水化学工業株式会社 液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子
JP7192521B2 (ja) * 2019-01-23 2022-12-20 Dic株式会社 酸基含有（メタ）アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、絶縁材料、ソルダーレジスト用樹脂材料及びレジスト部材
JP7192520B2 (ja) * 2019-01-23 2022-12-20 Dic株式会社 エポキシ（メタ）アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05307172A (ja) * 1992-05-01 1993-11-19 Ajinomoto Co Inc ペリレン系二色性色素を用いる調光液晶組成物
JP2004004612A (ja) * 2002-03-28 2004-01-08 Chisso Corp 液晶表示パネル用シール材料
CN1711300A (zh) * 2002-11-06 2005-12-21 日本化药株式会社 液晶用密封材料和使用该材料的液晶显示单元
JP2006313289A (ja) * 2005-05-09 2006-11-16 Sekisui Chem Co Ltd 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2007156184A (ja) * 2005-12-06 2007-06-21 Sekisui Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2007171521A (ja) * 2005-12-21 2007-07-05 Jsr Corp 液晶ディスプレイパネル構造体及びその製造方法並びにディスプレイ装置
JP2007171774A (ja) * 2005-12-26 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2009036848A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Sanyo Chem Ind Ltd 感光性樹脂組成物
WO2009054276A1 (ja) * 2007-10-25 2009-04-30 Sekisui Chemical Co., Ltd. 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5307172B2 (ja) * 2011-02-28 2013-10-02 富士フイルム株式会社 レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びネガ型パターン形成方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05307172A (ja) * 1992-05-01 1993-11-19 Ajinomoto Co Inc ペリレン系二色性色素を用いる調光液晶組成物
JP2004004612A (ja) * 2002-03-28 2004-01-08 Chisso Corp 液晶表示パネル用シール材料
CN1711300A (zh) * 2002-11-06 2005-12-21 日本化药株式会社 液晶用密封材料和使用该材料的液晶显示单元
JP2006313289A (ja) * 2005-05-09 2006-11-16 Sekisui Chem Co Ltd 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2007156184A (ja) * 2005-12-06 2007-06-21 Sekisui Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2007171521A (ja) * 2005-12-21 2007-07-05 Jsr Corp 液晶ディスプレイパネル構造体及びその製造方法並びにディスプレイ装置
JP2007171774A (ja) * 2005-12-26 2007-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤組成物
JP2009036848A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Sanyo Chem Ind Ltd 感光性樹脂組成物
WO2009054276A1 (ja) * 2007-10-25 2009-04-30 Sekisui Chemical Co., Ltd. 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103443698A (zh) * 2011-10-20 2013-12-11 积水化学工业株式会社 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料、以及液晶显示元件
CN103342892A (zh) * 2013-06-06 2013-10-09 西安交通大学 一种双马来酰亚胺树脂的增韧改性剂及其制备方法
CN113126369A (zh) * 2021-04-09 2021-07-16 西京学院 一种液晶复合薄膜及其制备方法和液晶书写板

Also Published As

Publication number Publication date
KR101093469B1 (ko) 2011-12-13
JP4590030B1 (ja) 2010-12-01
CN102197334B (zh) 2014-11-05
WO2010131648A1 (ja) 2010-11-18
KR20110000669A (ko) 2011-01-04
JPWO2010131648A1 (ja) 2012-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100238018B1 (ko) 액정 표시패널용 시일재 및 그를 사용한 액정 표시패널
JP5268235B2 (ja) 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル
CN103026292B (zh) 液晶显示元件用遮光密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
CN102197334B (zh) 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件
CN105283803A (zh) 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
WO2007138870A1 (ja) 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル
JPWO2017119406A1 (ja) 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
CN113826043B (zh) 显示元件用密封剂、上下导通材料及显示元件
JP2008003260A (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
TWI422640B (zh) Liquid crystal dripping process with sealant, upper and lower conductive material and liquid crystal display components
KR102285528B1 (ko) 액정 적하 공법용 시일제, 상하 도통 재료, 및 액정 표시 소자
KR100808973B1 (ko) 액정표시소자용 실란트 조성물 및 이를 이용한 씰제
CN102640040B (zh) 液晶滴下工艺用密封剂
TW202028409A (zh) 顯示元件用密封劑、硬化物、上下導通材料、以及顯示元件
JP2007003911A (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP5374324B2 (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP4668538B2 (ja) 硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
JP2010230713A (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
KR20190103352A (ko) 열 경화성 실란트 조성물
JP2013087103A (ja) ヒドラジド多量体、硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
TWI747862B (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
JP7029027B1 (ja) 表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、表示素子
JP5182834B2 (ja) 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル
JP2005195977A (ja) 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP2011209734A (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant