CN102131768B - 制备n-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法。在一般实施方式中，本发明提供了一种制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法，包括提供包含N-烷基胺的水溶液并向该水溶液中加入碱和(烷基)丙烯酸酐以形成沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺。

Description

制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法
发明领域
本发明一般地涉及N-烷基(烷基)丙烯酰胺。更具体地说，本发明涉及制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法及使用该N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法。
背景技术
当存在诸如胺、氢氧化物、醇盐等的亲核试剂时酸酐具有相对高的反应性。丙烯酸酐及(甲基)丙烯酸酐与诸如胺的亲核试剂的反应产生相应的丙烯酸或(甲基)丙烯酸，以及作为另一种单体的随后的亲和加成产物。所得N-烷基(烷基)丙烯酰胺能用作聚合性气体水合物抑制剂的构造件。然而，这些反应存在与最终产品纯化和副反应控制相关的问题。
发明内容
本发明涉及制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法。在一般实施方式中，本发明提供了一种制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法。所述方法包括提供包含N-烷基胺的水溶液和向该溶液中加入碱和(烷基)丙烯酸酐以形成沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺。
在一个实施方式中，所述方法还包括过滤所述水溶液以从该水溶液中去除沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺。过滤出的N-烷基(烷基)丙烯酰胺沉淀可进一步进行清洗以从所述沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺中去除任何污染物。
在一个实施方式中，被去除的污染物基本上是(烷基)丙烯酸盐副产物。
在一个实施方式中，于低于约30℃的温度向所述水溶液中加入所述(烷基)丙烯酸酐和碱。
在一个实施方式中，所述N-烷基胺包括具有化学式H2N(R)的化合物，其中R是诸如具有1～8个碳单元的直链烃基和具有1～8个碳单元的支链烃基的烷基基团。
在一个实施方式中，所述包括R的烷基基团包含杂原子，所述杂原子为氧、硫或其组合。
在一个实施方式中，所述N-烷基胺是甲胺、乙胺、1-丙胺、2-丙胺、1-丁胺、2-丁胺、1-甲基-1-丙胺、2-甲基-1-丙胺或其组合。
在一个实施方式中，所述(烷基)丙烯酸酐是二(烷基)丙烯酸酐。
在一个实施方式中，所述碱是氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵或其组合。
在一个实施方式中，所述沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺具有以下结构：
其中R选自具有1～8个碳单元的直链烃基和具有1～8个碳单元的支链烃基，且R′选自氢和甲基。
在一个实施方式中，R′是甲基且R是异丙基。
在另一个实施方式中，本发明提供了一种制备N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法。所述方法包括提供包含N-烷基胺的水溶液和向所述水溶液中加入碱和一定量的(甲基)丙烯酸酐以形成沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺。
在一个实施方式中，所述方法还包括过滤所述水溶液以从该水溶液中去除所述沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺。
在一个实施方式中，所述方法还包括对过滤出的沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺进行清洗以从N-烷基(甲基)丙烯酰胺中去除任何污染物。
本发明的优点在于提供了一种制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的改进方法。
本发明的另一个优点是提供了一种制备N-烷基(甲基)丙烯酰胺的改进方法。
其它特征和优点如本文所述，并且将从以下详细描述中明显可见。
具体实施方式
本发明涉及制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法及使用该N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法。在一般实施方式中，使用水性方法以从N-烷基胺与(烷基)丙烯酸酐(例如丙烯酸酐、(甲基)丙烯酸酐)的反应来制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺。所制得的N-烷基(烷基)丙烯酰胺具有合适的质量以用于后续的自由基聚合反应及其它类似化学过程。
本发明实施方式中的N-烷基(烷基)丙烯酰胺的制备方法相对于文献中所述的以前的方法的一些优点在于该方法的易提纯性和对副反应的控制。另外，溶剂(如水)的非挥发性在反应过程中提供了另一项优点。该反应可于相对低的温度进行，因此相对于在较高温度时可能会在胺和丙烯酸之间发生的其它可能的副反应(如Michael-型反应)而言有利于所需的加成产物。
如这里所用的，“烷基”表示通过去除单个氢原子而得自直链或支链饱和烃的单价基团。代表性的烷基基团包括甲基，乙基，正丙基和异丙基，正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基，等等。
在一般实施方式中，本发明提供了一种制备N-烷基(烷基)丙烯酰胺的方法。所述方法包括提供包含N-烷基胺的水溶液和向该水溶液中加入碱和(烷基)丙烯酸酐。可边搅拌该水溶液，边向该水溶液中加入所述碱和(烷基)丙烯酸酐。可依次或同时加入所述碱和(烷基)丙烯酸酐的水溶液。或者可选地，可制备碱和(烷基)丙烯酸酐的水溶液，然后加入N-烷基胺。通过胺与酸酐之间的反应形成的所制得的N-烷基(烷基)丙烯酰胺单体可作为相对纯的产物从反应混合物中沉淀出来。
在一个实施方式中，可向所述水溶液中加入约等摩尔量的(烷基)丙烯酸酐和碱。所述碱可以是任何合适的碱，诸如，例如，氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵等。可于低于约30℃的温度将所述(烷基)丙烯酸酐和碱加入所述水溶液中或将所述(烷基)丙烯酸酐和碱在所述水溶液中混合。在另一个实施方式中，可于约20℃到约30℃的温度将所述(烷基)丙烯酸酐和碱加入所述水溶液中或将所述(烷基)丙烯酸酐和碱在所述水溶液中混合。
在一个实施方式中，所述方法还包括过滤所述水溶液以从该水溶液中去除沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺。该方法还可包括对过滤出的沉淀的N-烷基(烷基)丙烯酰胺进行清洗以从所述N-烷基(烷基)丙烯酰胺中去除任何污染物。
所述(烷基)丙烯酸酐可以是具有化学式的二(烷基)丙烯酸酐，其中R′是H或者具有1～8个碳原子的直链烃基或具有1～8个碳原子的支链烃基。在一个优选实施方式中，所述(烷基)丙烯酸酐是(甲基)丙烯酸酐(R′是H或甲基)且最终沉淀的产物是N-烷基(甲基)丙烯酰胺。用于N-烷基(烷基)丙烯酰胺单体的甲基丙烯酸酐原料是可商购的，或者可使用多种已知技术中的任何一种来制备。
在一个实施方式中，所述N-烷基胺包括具有化学式H2N(R)的化合物，其中R是诸如具有1～8个碳单元的直链烃基或具有1～8个碳单元的支链烃基的烷基基团。应理解，环烷基是支链烷基的一个子类。只要碳原子数保持在1～8的范围内，所述包含R的烷基基团可包括杂原子，所述杂原子可为氧和/或硫，在一个实施方式中，所述N-烷基胺可为甲胺、乙胺、1-丙胺、2-丙胺、1-丁胺、2-丁胺、1-甲基-1-丙胺、2-甲基-1-丙胺或其组合。
在一个实施方式中，所述N-烷基(烷基)丙烯酰胺具有以下结构：
其中R选自具有1～8个碳单元的直链烃基和具有1～8个碳单元的支链烃基，且R′选自氢和甲基。在一个实施方式中，R′是甲基且R是异丙基。
在另一个实施方式中，本发明提供了一种制备N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法。所述方法包括提供包含N-烷基胺的水溶液和向该水溶液中加入碱和一定量的(甲基)丙烯酸酐以形成沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺。所述方法还可包括过滤所述水溶液以从所述水溶液中去除所述沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺和对过滤出的沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺进行清洗以从所述N-烷基(甲基)丙烯酰胺中去除任何污染物。
实施例
通过举例的方式且不受限制，以下实施例说明了本发明的多个实施方式并进一步举例说明了使用根据本发明实施方式的N-烷基(烷基)丙烯酰胺进行的实验测试。
实施例1
以下实验利用水性反应条件来制备N-异丙基甲基丙烯酰胺(IPMA)：
向配有机械搅拌器、冷凝器和热电偶的250ml三颈树脂烧瓶中加入32克水。用冰浴将该水冷却到5～9℃。边搅拌边向该经冷却的水中慢慢加入6克异丙胺。
经由两个独立的注射泵同时向所述经冷却的、搅拌中的异丙胺溶液中加入以下组分：1)甲基丙烯酸酐(16.53克，94％纯度)，和2)氢氧化钠(8.12克)的50wt.％水溶液。所述甲基丙烯酸酐和氢氧化钠溶液各自经1小时的时间加入，同时保持反应温度低于30℃。在此期间，在反应混合物中形成了沉淀。在所有试剂均已加入之后，使反应混合物再搅拌1小时，然后过滤反应器内容物。在将所回收的固体真空干燥之后，得到10.7克产物(IPMA)。核磁共振(NMR)分析显示得到了包含93％IPMA、4％水和3％杂质的产物。
应理解对本领域技术人员来说可显而易见地对本文所述的优选实施方式做出各种变化和修改。可做出这样的变化和修改而不背离本发明主题的精神和范围且不削弱其所意图的优点。因此意味着这些变化和修改被所附权利要求所涵盖。

Claims (6)

1.一种制备N-异丙基甲基丙烯酰胺的方法，所述方法包括：
提供包含异丙胺的水溶液；
向该水溶液中加入碱和一定量的甲基丙烯酸酐以形成沉淀的N-异丙基甲基丙烯酰胺，
其中所述沉淀的N-异丙基甲基丙烯酰胺具有以下结构：
其中R'是甲基且R是异丙基，
其中于20到30℃的温度将所述甲基丙烯酸酐和碱加入所述水溶液中，
其中向水溶液中加入等摩尔量的所述甲基丙烯酸酐和碱，和
任选地过滤所述水溶液以从该水溶液中去除沉淀的N-异丙基甲基丙烯酰胺。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵及其组合。
3.如权利要求1所述的方法，还包括在真空下干燥经沉淀和经过滤的N-异丙基甲基丙烯酰胺。
4.一种制备N-异丙基甲基丙烯酰胺的方法，所述方法包括：
提供包含异丙胺的水溶液；
向所述水溶液中加入碱和一定量的甲基丙烯酸酐以形成沉淀的N-异丙基甲基丙烯酰胺；
任选地过滤所述水溶液以从该水溶液中去除所述沉淀的N-异丙基甲基丙烯酰胺；
任选地对过滤出的沉淀的N-异丙基甲基丙烯酰胺进行清洗以从N-异丙基甲基丙烯酰胺中去除任何污染物。
5.如权利要求4所述的方法，其中所述碱是氢氧化钠水溶液。
6.如权利要求5所述的方法，其中将所述甲基丙烯酸酐和所述氢氧化钠水溶液同时加入异丙胺的水溶液中。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008054612A1 (de) * 2008-12-15 2010-06-17 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-Isopropyl(meth)acrylamid
DE102011089363A1 (de) 2011-12-21 2013-06-27 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl(meth)acrylamiden
US11505520B2 (en) 2018-05-23 2022-11-22 Evonik Operations Gmbh Method for preparing keto-functionalized aromatic (meth)acrylates
EP3652151B1 (en) 2018-07-17 2020-08-12 Evonik Operations GmbH Method for preparing c-h acidic (meth)acrylates
EP3599232A1 (de) 2018-07-26 2020-01-29 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von n-methyl(meth)acrylamid

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2311548A (en) * 1939-04-28 1943-02-16 Du Pont Polymers of amides of alpha-methylene monocarboxylic acids

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2773063A (en) * 1956-12-04 Preparation of acrylamides
DE2809102C2 (de) * 1978-03-03 1986-12-04 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur Herstellung von α,β-ungesättigen Carbonsäureamiden
DE3130508A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-17 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt "verfahren zur herstellung von methacryl- und acrylamiden"
DE3412650A1 (de) 1984-04-04 1985-10-17 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung von hydroxyalkyl-acrylamiden und -methacrylamiden
JPH0651787B2 (ja) 1985-01-10 1994-07-06 鐘淵化学工業株式会社 アクリルアミド系オリゴマ−及びその製造法
FR2590567B1 (fr) * 1985-11-27 1988-07-15 Charbonnages Ste Chimique Nouveau procede de synthese de (meth)acrylamide de n-dialkylaminoalkyle
JP2001348367A (ja) * 2000-06-05 2001-12-18 Mitsubishi Rayon Co Ltd Ｎ−置換不飽和アミドの精製方法
US7138472B2 (en) * 2001-01-29 2006-11-21 Nalco Company High molecular weight polymers containing pendant salicylic acid groups for clarifying bayer process liquors
US6527959B1 (en) * 2001-01-29 2003-03-04 Ondeo Nalco Company Method of clarifying bayer process liquors using salicylic acid containing polymers
US6946854B2 (en) * 2003-01-22 2005-09-20 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Ramp arrangement and method for measuring the position of an actuator in a rotating media data storage device
DE10323699A1 (de) * 2003-05-22 2004-12-09 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylamino(meth)acrylamiden
FR2877003B1 (fr) 2004-10-26 2007-01-05 Arkema Sa Procede ameliore de fabrication d'anhydride (meth) acrylique
JP2007230966A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Kohjin Co Ltd （メタ）アクリルアミドアルキルカルボン酸の製造方法
DE102006029318B3 (de) 2006-06-23 2007-10-11 Röhm Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden
DE102006029320B3 (de) 2006-06-23 2007-10-11 Röhm Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden
DE102006060162A1 (de) 2006-12-18 2008-06-19 Evonik Röhm Gmbh Verbessertes Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhybriden

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2311548A (en) * 1939-04-28 1943-02-16 Du Pont Polymers of amides of alpha-methylene monocarboxylic acids

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Enzymatic Cleavage of Side Chains of Synthetic Water-Soluble Polymers;J. Drobnik, et al.;《Makromol. Chem.》;19761231;第177卷;第2833-2848页 *
J. Drobnik, et al..Enzymatic Cleavage of Side Chains of Synthetic Water-Soluble Polymers.《Makromol. Chem.》.1976,第177卷第2833-2848页.
Yoshio Iwakura, et al..Synthesis of N-[1-(1-Substituted 2-oxopropyl)]acrylamides and -methacrylamides. Isolation and Some Reactions of Intermediates of the Dakin-West Reaction.《The Journal of Organic Chemistry》.1967,第32卷(第2期),第440-443页.
Yoshio Iwakura, et al..Synthesis of N-[1-(1-Substituted 2-oxopropyl)]acrylamides and-methacrylamides. Isolation and Some Reactions of Intermediates of the Dakin-West Reaction.《The Journal of Organic Chemistry》.1967,第32卷(第2期),第440-443页. *

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Publication number Publication date
CA2732115A1 (en) 2010-02-25
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RU2011105303A (ru) 2012-09-27
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CL2009001563A1 (es) 2011-05-13
AU2009283000B2 (en) 2014-05-01
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AU2009283000A1 (en) 2010-02-25
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KR20110044236A (ko) 2011-04-28
JP5954989B2 (ja) 2016-07-20
US8445723B2 (en) 2013-05-21
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KR101650593B1 (ko) 2016-08-23
US20100048951A1 (en) 2010-02-25
TWI458697B (zh) 2014-11-01
AR073094A1 (es) 2010-10-13
JP2012500273A (ja) 2012-01-05
RU2501786C2 (ru) 2013-12-20

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