CN102083931A - 压敏粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种压敏粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器(LCD)。根据本发明，可以提供一种压敏粘合剂组合物以及包含所述压敏粘合剂组合物的固化产物的偏振片和液晶显示器(LCD)，所述压敏粘合剂组合物在高温或高湿条件下显示出优异的持久可靠性，具有例如优异的再切割或再剥离性的优异的可加工性，并能够有效地抑制在LCD中发生的漏光。

Description

压敏粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器
技术领域
本发明涉及一种压敏粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器(LCD)。
背景技术
液晶显示器(LCD)是一种通过在两个玻璃基板之间注入液晶来显示图像的器件。在LCD中，如果通过连接到液晶上电极施加电压，则液晶的分子排列发生变化，光透过液晶的透光率也相应发生变化，因此显示图像。由于低能量消耗和能够制为薄二维尺寸，LCD吸引了多个领域的注意力。
为制备LCD，需要液晶盒和偏振片，所述液晶盒包括液晶和具有在其上形成电极层的透明物质，并必须使用用于粘接它们的合适的粘合剂或压敏粘合剂。
在设计LCD中需要考虑的主要特征之一是低漏光。即，包括在LCD中的偏振片具有额外粘附其上的功能膜，如相位延迟层、用于宽视角的补偿层或亮度增强膜。形成多层偏振片的功能膜被制备为不同的分子结构和组成，因此具有不同的物理性质。尤其是，在高温和/或高湿条件下，由于材料的收缩或膨胀行为引起的尺寸稳定性不足。结果，如果通过压敏粘合剂固定所述偏振片，在高温和/或高湿条件下，应力会集中，导致双折射，因而漏光。
作为解决上述问题的代表性方法，需要优化对固定偏振片的压敏粘合剂的设计。例如，将压敏粘合剂设计为软的而赋予其应力松弛性，从而使其在外应力下容易变形，或将压敏粘合剂设计为很硬的，以能够抑制由于外界环境引起的偏振片的收缩。
日本专利公开号1998-279907公开了通过混合具有相对大分子量的丙烯酸树脂和具有相对小分子量的丙烯酸树脂而赋予压敏粘合剂应力松弛性，从而改进漏光的方法。
韩国专利公开号2003-0069461公开了通过混合在残余应力下显示正双折射的材料与压敏粘合剂而补偿双折射的方法。
但是，仅通过控制压敏粘合剂的应力松弛性很难取得有效的漏光抑制作用。此外，即使将在残余应力下显示正双折射的材料与压敏粘合剂混合，由于与压敏粘合剂树脂的相容性降低，如胶粘性或耐久性的基本物理性质被劣化。
发明内容
[技术问题]
本发明的目的是提供一种压敏粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器(LCD)。
[技术方案]
作为达到上述目的的手段，本发明提供一种压敏粘合剂组合物，其包含重均分子量为800,000-2,000,000的丙烯酸树脂和室温下处于液态的光学各向异性化合物。
作为达到上述目的的另一手段，本发明提供一种偏振片，其包括偏振膜或偏振元件；以及在所述偏振膜或偏振元件的一面或两面上形成的压敏粘合剂层，所述压敏粘合剂层包含根据本发明的压敏粘合剂组合物的固化产物。
作为达到上述目的的另一手段，本发明提供一种液晶显示器(LCD)，其包括液晶面板，其中，根据本发明的偏振片粘附在液晶盒的一面或两面。
[有益效果]
根据本发明，可以提供一种压敏粘合剂组合物以及包含所述压敏粘合剂组合物的固化产物的偏振片和液晶显示器(LCD)，所述压敏粘合剂组合物在高温或高湿条件下显示出优异的持久可靠性，具有例如优异的再切割或再剥离性的优异的可加工性，并能够有效地抑制在LCD中发生的漏光。
具体实施方式
本发明涉及一种压敏粘合剂组合物，其包含重均分子量为800,000-2,000,000的丙烯酸树脂和室温下处于液态的光学各向异性化合物。
现详述根据本发明的压敏粘合剂组合物。
将本发明中使用的丙烯酸树脂设计为具有800,000-2,000,000的重均分子量。如果包含在所述压敏粘合剂组合物中的丙烯酸树脂的重均分子量低于800,000，则由于粘结强度降低而在持久可靠性上出现问题。如果该重均分子量超过2,000,000，则应力松弛性降低，因此降低了漏光抑制作用。
可用于本发明的丙烯酸树脂的具体组成没有特定限制。在本发明中，例如，所述丙烯酸树脂可以为包含90-99.9重量份的(甲基)丙烯酸酯单体和0.1-10重量份的交联单体的单体混合物的聚合物。
在本发明中，可以使用包含芳族取代基的丙烯酸树脂。所述包含芳族取代基的丙烯酸树脂可以通过常见的丙烯酸类单体与包含芳族环的单体的共聚反应制备。通常，丙烯酸单体在残余应力下显示负双折射，因此当其应用到例如偏振片的光学部件中时会引起漏光。所述包含芳族环的单体在残余应力下显示正双折射，可以通过包含芳族环的单体与丙烯酸单体的适当共聚合获得光学补偿。
更具体而言，如果所述丙烯酸树脂包含芳族取代基，其可以为包含55-94.9重量份的(甲基)丙烯酸酯单体；5-35重量份的包含芳族环的单体；和0.1-10重量份的交联单体的单体混合物的聚合物。
所述(甲基)丙烯酸酯单体的类型没有特别限制，例如可以使用(甲基)丙烯酸烷基酯。在此情况下，如果单体中包含的烷基是超长链，则压敏粘合剂的粘结强度降低，玻璃化转变温度(Tg)或胶粘性变得难以控制。因此，希望使用具有1-14个碳原子的烷基的(甲基)丙烯酸酯单体。这样的单体的例子包括(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基丁酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯和(甲基)丙烯酸十四烷基酯，在本发明中，可以使用其一种或多种的混合物。在本发明中，优选相对于交联单体的量，在单体混合物中包含90-99.9重量份的量的所述(甲基)丙烯酸酯单体；或以相对于所述包含芳族环的单体的量，在单体混合物中包含55-94.9重量份的量的所述(甲基)丙烯酸酯单体。如果所述(甲基)丙烯酸酯单体的量过小，则胶粘性的平衡降低。如果该含量过大，则在残余应力下的负双折射急剧增加，引起漏光。但是，所述(甲基)丙烯酸酯单体的上述含量只是本发明的一个例子，在本发明中，可根据聚合物中存在的芳族取代基以及芳族取代基的类型或光学各向异性化合物的含量和类型适当调节单体的物理性质。
对包含在根据本发明的单体混合物中的包含芳族环的单体的类型没有特别限制，例如可以使用包含芳族环的(甲基)丙烯酸酯单体。所述单体的更具体的例子为由下述通式1表示的化合物：
[通式1]
Figure BPA00001284352400041
其中，R1表示氢或烷基，A表示亚烷基、亚烯基或亚炔基，n表示0-3的整数，Q表示单键、-O-、-S-、亚烷基、亚烯基或亚炔基以及P表示芳族环。
在通式1的定义中，“单键”意味着两个原子团直接键合而不使用作为媒介的单独原子。
在通式1的定义中，R1优选为氢或1-4个碳原子的烷基，并更优选为氢、甲基或乙基。
在通式1的定义中，A为1-12个碳原子的亚烷基，优选为1-8个碳原子的亚烷基，更优选为亚甲基、亚乙基、亚己基或亚辛基。
在通式1的定义中，亚烯基或亚炔基可以为2-12个碳原子的亚烯基或亚炔基，优选为2-8个碳原子、更优选为2-4个碳原子的亚烯基或亚炔基，更具体可以为亚乙烯基、亚乙炔基、亚丙烯基或亚丙炔基。
在通式1的定义中，n优选可以为0-2的整数，更优选为0或1。
在通式1的定义中，Q优选可以为单键、-0-或-S-。
在通式1的定义中，P为芳族化合物衍生的取代基，优选可以为6-20个碳原子的芳族环，更优选为苯基、联苯基、萘基或蒽基，更优选为苯基。
在由通式1表示的化合物中，所述芳族环可以已被一个或多个取代基任意取代，所述取代基的具体例子可以包括但不限于卤素或烷基，优选为卤素或1-12个碳原子的烷基，且更优选为氯、溴、甲基、乙基、丙基、丁基、壬基或十二烷基。
由通式1表示的化合物的具体例子可以包括(但不限于)下列化合物的一种或两种或更多种的混合物：苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、2-苯基硫代-1-乙基(甲基)丙烯酸酯、6-(4，6-二溴-2-异丙基苯氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、6-(4，6-二溴-2-仲丁基苯氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、2，6-二溴-4-壬基苯基(甲基)丙烯酸酯、2，6-二溴-4-十二烷基苯基(甲基)丙烯酸酯、2-(1-萘氧基)-1-乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-萘氧基)-1-乙基(甲基)丙烯酸酯、6-(1-萘氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、6-(2-萘氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、8-(1-萘氧基)-1-辛基(甲基)丙烯酸酯和8-(2-萘氧基)-1-辛基(甲基)丙烯酸酯，更优选为下列化合物的一种或多种的混合物：苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、2-苯基硫代-1-乙基丙烯酸酯、8-(2-萘氧基)-1-辛基丙烯酸酯、和2-(1-萘氧基)-乙基丙烯酸酯，更优选为苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酸苄基酯的一种或两种或更多种的混合物。
在本发明中，相对于所述(甲基)丙烯酸酯单体或所述交联单体的量，在单体混合物中可以包含5-35重量份的量的所述包含芳族环的单体。如果所述包含芳族环的单体的量低于5重量份，则由添加单体获得的光学补偿效果不足。如果该含量超过35重量份，则例如胶粘性或再剥离性的物理性质降低或损害光学补偿效果。但是，单体的含量只是本发明的一个例子，在本发明中，可以根据所述光学各向异性化合物的含量和类型适当地调节单体的含量。
在本发明中，包含在单体混合物中的交联单体通过与下文将要描述的多官能交联剂反应而赋予压敏粘合剂粘结强度，并向聚合物提供能够调节压敏粘合力和持久可靠性的交联官能团。所述交联单体的例子包括包含羟基的单体、包含羧基的单体和包含氮的单体。所述包含羟基的单体的例子可以包括但不限于(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、(甲基)丙烯酸8-羟基辛酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙二醇酯和(甲基)丙烯酸2-羟基丙二醇酯。所述包含羧基的单体的例子可以包括但不限于丙烯酸、甲基丙烯酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙酸、3-(甲基)丙烯酰氧基丙酸、4-(甲基)丙烯酰氧基丁酸、丙烯酸二聚体、衣康酸、马来酸和马来酸酐。所述包含氮的单体的例子包括但不限于(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮和N-乙烯基己内酰胺。在本发明中，可以使用上述例子的一种或两种或更多种混合物。
在本发明中，相对于所述(甲基)丙烯酸酯单体或所述包含芳族环的单体的量，在单体混合物中可以包含0.1-10重量份的量的交联单体。如果交联单体的量低于0.1重量份，则压敏粘合剂的持久可靠性可能降低。如果该含量高于10重量份，则胶粘性和/或剥离强度可能劣化。
在本发明中，如果需要，单体混合物可进一步包含由下述通式2表示的单体。加入这样的单体是为了调节压敏粘合剂的玻璃化转变温度或向压敏粘合剂赋予其他功能。
[通式2]
Figure BPA00001284352400061
其中，R2-R4各自独立地为氢或烷基，R5表示氰基；被烷基取代或未取代的苯基；乙酰氧基；或COR6，其中R6表示被烷基或烷氧基烷基取代或未取代的氨基或缩水甘油氧基。
在R2-R6的定义中，烷基或烷氧基可以为1-12个碳原子、优选1-8个碳原子、更优选1-4个碳原子的烷基或烷氧基，更具体地可以为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。
通式2表示的单体的具体例子可以包括但不限于下述化合物的一种或两种或更多种的混合物：包含氮的单体，如(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺或N-丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺；苯乙烯单体，如苯乙烯或甲基苯乙烯；包含环氧基团的单体，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；以及碳酸乙烯酯，如乙酸乙烯酯。相对于所述(甲基)丙烯酸酯单体或交联单体的量，在单体混合物中包含的这样的单体的量少于20重量份。如果单体的量超过20重量份，则会降低压敏粘合剂的柔性或剥离力。
在本发明中，对使用单体混合物制备聚合物的方法没有特别限制，例如使用如溶液聚合、光聚合、本体聚合、悬浮聚合和乳液聚合的常规聚合方法制备聚合物。在本发明中，希望使用溶液聚合，并优选在聚合温度为50-140℃下均匀混合单体的状态下通过混合引发剂进行溶液聚合。可以使用的引发剂为基于偶氮的聚合引发剂，如偶氮二异丁腈或偶氮二环己腈；和/或如过氧化物的常规引发剂，如过氧化苯甲酰或过氧化乙酰。
根据本发明的压敏粘合剂组合物包含具有光学各向异性的化合物，其在室温下处于液态。
更具体而言，在本发明中，可以使用因熔点低于室温而在室温下处于液态并在其分子结构中包含介晶核(mesogen core)的光学各向异性化合物。
在本发明中，“室温”指除了升高或降低的温度外的正常温度，例如室温约为15-30℃，更优选约为20-30℃，最优选约为25℃。
在本发明中，“介晶”为包含在液晶化合物中用于形成刚性部分的组分，例如，其为其中两个或更多个苯环连接的核结构。两个或更多个苯环可以直接彼此相连或通过另一个原子或原子团相连。在本发明中，苯环的概念包括苯环及其衍生物。在本发明中，优选介晶核可以表示包含选自联苯、甲苯和苯环中三个或更多个核结构的结构。所述介晶核为对抗如偏振片收缩的外部刺激而在特定方向排列化合物，从而引起化合物在整体上显示正双折射。因此，根据本发明的光学各向异性化合物可以对由例如偏振片收缩产生的负双折射进行光学补偿。
在本发明中使用的光学各向异性化合物通过向压敏粘合剂赋予适当的柔性而可以向压敏粘合剂赋予应力松弛性。
通常，光学各向异性化合物具有高结晶度和与高分子的低相容性，因此即使使用很少的量，也会析出晶体或发生相分离。
但是，如上所述，用于本发明中的光学各向异性化合物常温下处于液态，因此解决了与压敏粘合剂树脂的相容性问题。
根据本发明的光学各向异性化合物可以具有1.49-1.60、优选1.50-1.55的折射率。在上述范围调节光学各向异性化合物的折射率，压敏粘合剂能够具有优异的透光率，也能够抑制浊度的产生。在本发明中，可以使用ABBE折射计测定折射率，更具体而言，可以在25℃下通过照射钠D射线测定折射率。
对能够用于本发明的光学各向异性化合物的具体类型没有特别限制，只要其能够满足上述物理性质即可，其可以为下述通式3表示的化合物：
[通式3]
Figure BPA00001284352400071
其中，
Figure BPA00001284352400081
Z为C-W或N；
Q1-Q16以及W各自独立地为氢、卤素、氰基、全氟烷基、全氟烷氧基、-R7、-OR7、-NHR7、-N(R7)2、-C(＝O)R7、-SR7、-SOR7、-SO2R7、-C(＝O)NR7、-NR7C(＝O)R7、-C(＝O)OR7、-OC(＝O)R7或-OC(＝O)OR7；
R7为氢、烷基、链烯基、炔基或-(R8O)qR9，R8为亚烷基，R9为烷基，且q为1-5的整数；
l、m、n和o各自独立地为0-2的整数，且l+m+n+o为大于2的整数；
E和F各自独立地为氢、卤素、氰基、-R7、-OR7、-NHR7、-N(R7)2、-NCO、-NCS、-C(＝O)R7或-Si(R7)3；
G1、G2和G3各自独立地为单键、-O-、-R8O-、-NR8-、-S-、-SO-、-SO2-、亚烷基、亚烯基、亚炔基或-U-T-V-，U和T各自独立地为单键、-S-、-NR8-、-O(CH2)p-、羰基或-O-，V为单键、-O-、羰基、-NR8-、-S-、-(CH2)p-、-O(CH2)p-或-(CH2)pO-，且p为0-5的整数。
在通式3的定义中，烷基或亚烷基可以为1-20个碳原子、1-16个碳原子、1-12个碳原子、1-8个碳原子或1-4个碳原子的烷基或亚烷基，链烯基、亚烯基、炔基或亚炔基可以为2-20个碳原子、2-16个碳原子、2-12个碳原子、2-8个碳原子或2-4个碳原子的链烯基、亚烯基、炔基或亚炔基。
在通式3的定义中，烷基、亚烷基、链烯基、亚烯基、炔基或亚炔基可以被下述取代基取代：羟基；氰基；卤素，优选氯或溴；1-12个碳原子、优选1-8个碳原子、更优选1-4个碳原子的烷基；1-12个碳原子、优选1-8个碳原子、更优选1-4个碳原子的烷氧基；2-12个碳原子、优选2-8个碳原子、更优选2-4个碳原子的炔基；或2-12个碳原子、优选2-8个碳原子、更优选2-4个碳原子的链烯基。
在通式3的定义中，“单键”意味着两个原子团直接键合而不使用作为媒介的单独的原子。
在通式3的定义中，优选l、m和o为1，且n为0，或l和o为1且m和n为0。
在通式3的定义中，E和F可以优选为氢、氰基、1-8个碳原子的烷基、1-8个碳原子的烷氧基或被1-8个碳原子的烷基取代的甲硅烷基，更优选可以为氢、氰基、丙基、己基或己基二甲基甲硅烷基。
在通式3的定义中，
Figure BPA00001284352400091
优选为其中，Z为C-W或N，W为氢、-R7或-OR7，且R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基。
在通式3的定义中，G1可以为1-4个碳原子的亚烷基、2-4个碳原子的亚烯基、2-4个碳原子亚炔基、-S-、-SO2-、-SO-、CO-、-OC(＝O)-或-C(＝O)-O-更优选为亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基、-S-、-SO2-、-SO-、-CO-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-。
在通式3的定义中，G2和G3优选可以各自独立地为单键、1-4个碳原子的亚烷基、2-4个碳原子的亚烯基或2-4个碳原子亚炔基，更优选可以各自独立地为单键、亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基。
在通式3表示的化合物中，更优选
l、m和o为1且n为0，或l和o为1且m和n为0。
E和F为氢、氰基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、三甲基甲硅烷基、三己基甲硅烷基或己基二甲基甲硅烷基，
Figure BPA00001284352400101
Z为C-W或N，W为氢、-R7或-OR7，
R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基，G1为亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基、-S-、-SO2-、-SO-、-CO-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-，
G2和G3各自独立地为单键、亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基。
在通式3表示的化合物中，更优选
l、m和o为1且n为0，或l和o为1且m和n为0。
E和F为氢、氰基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、三甲基甲硅烷基、三己基甲硅烷基或己基二甲基甲硅烷基，
Figure BPA00001284352400102
W为氢、-R7或-OR7，
R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基，
Figure BPA00001284352400103
彼此独立地为
Figure BPA00001284352400104
G1优选为亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基、-S-、-SO2-、-SO-、-CO-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-，
G2和G3各自独立地为单键、亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基。
在通式3表示的化合物中，更优选
l、m和o为1且n为0，或l和o为1且m和n为0。
E为氢，F为氢、氰基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、三甲基甲硅烷基、三己基甲硅烷基或己基二甲基甲硅烷基，
W为氢、-R7或-OR7，R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基，
Figure BPA00001284352400112
彼此独立地为
Figure BPA00001284352400113
G1优选为亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基、-S-、-SO2-、-SO-、-CO-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-，
G2和G3各自独立地为单键、亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基。
在通式3表示的化合物中，更优选
l、m和o为1且n为0，或l和o为1且m和n为0，
E和F为氢，
Figure BPA00001284352400114
W为氢、-R7或-OR7，R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基，
Figure BPA00001284352400121
彼此独立地为
Figure BPA00001284352400122
G1优选为亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基、-S-、-SO2-、-SO-、-CO-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-，
G2和G3各自独立地为单键、亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基。
在本发明中，优选光学各向异性化合物在介晶的间位上可以具有一个或多个取代基。在此处所用的“介晶的间位”表示形成介晶核的苯环上的一个或多个间位，优选表示在形成介晶核的苯环中存在于末端的苯环的间位。如果在介晶的间位提供一个或多个取代基，则如与压敏粘合剂树脂的相容性的光学各向异性化合物的物理性质得到改进，因此通过添加光学各向异性化合物能够进一步提高该效果。对存在于介晶的间位的取代基的类型没有特别限制，可以包括选自烷基、链烯基和炔基中的一个或多个。
在此情况下，在通式3的定义中，
Figure BPA00001284352400123
Figure BPA00001284352400124
并且在此情况下，E为氢；和/或
Figure BPA00001284352400125
Figure BPA00001284352400126
并且在此情况下，F可以为氢。
Q1、Q2，、Q14、Q15和W可以彼此独立地为前述取代基或其优选的取代基，更优选地可以为在这些取代基中包含烷基、链烯基或炔基的取代基。
在本发明中，作为由通式3表示的光学各向异性化合物，可以使用下述化学式4-24表示的一个或多个化合物。
[化学式4]
Figure BPA00001284352400131
[化学式5]
[化学式6]
Figure BPA00001284352400133
[化学式7]
Figure BPA00001284352400134
[化学式8]
Figure BPA00001284352400135
[化学式9]
Figure BPA00001284352400141
[化学式10]
Figure BPA00001284352400142
[化学式11]
Figure BPA00001284352400143
[化学式12]
[化学式13]
Figure BPA00001284352400145
[化学式14]
Figure BPA00001284352400146
[化学式15]
Figure BPA00001284352400151
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
Figure BPA00001284352400154
[化学式19]
[化学式20]
Figure BPA00001284352400156
[化学式21]
[化学式22]
Figure BPA00001284352400161
[化学式23]
Figure BPA00001284352400162
[化学式24]
Figure BPA00001284352400163
为包括在介晶核的间位上的取代基，优选除了化学式22和24表示的化合物用作光学各向异性化合物，而对其没有限制。
在本发明中，基于100重量份的丙烯酸树脂，优选以5-30重量份的量包含所述光学各向异性化合物。如果该含量低于5重量份，则可能降低了光学补偿效果。如果该含量超过30重量份，则可能降低了与压敏粘合剂树脂的相容性。
但是，光学各向异性化合物的上述含量只是本发明的一个例子，考虑到用于本发明的光学各向异性化合物的类型、预期的光学补偿和应力松弛效果，可以适当地调节该含量。
相对于100重量份的丙烯酸树脂，根据本发明的压敏粘合剂组合物可以进一步包含0.01-10重量份的交联剂。所述交联剂通过与丙烯酸树脂反应而向压敏粘合剂赋予粘结强度。
可在本发明中使用的交联剂的具体类型并无特别限制，例如，可以使用如异氰酸酯化合物、环氧化合物、氮丙啶化合物或金属螯合物的普通交联剂。
异氰酸酯化合物的具体例子可以选自甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、1，6-己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、四甲基二甲苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯和其与多元醇(例如三羟甲基丙烷)的反应产物中的一种或多种。环氧化合物的具体例子可以为选自乙二醇二缩水甘油醚、三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、N，N，N′，N′-四缩水甘油基乙二胺和丙三醇二缩水甘油醚的中一种或多种。氮丙啶化合物的具体例子可以为选自N，N′-甲苯-2，4-二(1-氮丙啶氨甲酰)、N，N′-二苯甲烷-4，4′-二(1-氮丙啶氨甲酰)、三乙撑三聚氰胺、二间苯二甲酰-1-(2-甲基氮丙啶)(bisisoprothaloyl-1-(2-methylaziridine))和三1-氮丙啶基氧化膦中一种或多种。金属螯合物化合物的具体例子可以为选自通过如Al、Fe、Zn、Sn、Ti、Sb、Mg和/或V的多价金属与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯配位制备的化合物中的一种或多种。但本发明并不限于上述例子。
基于100重量份的所述丙烯酸树脂，优选包含0.01至10重量份的交联剂。如果该含量小于0.01重量份，则压敏粘合剂的粘结强度可能降低。如果该含量超过10重量份，则可能发生夹层剥离或翘起，降低了持久可靠性。
基于100重量份的所述丙烯酸树脂，根据本发明的压敏粘合剂组合物进一步包含0.005-5重量份的硅烷偶联剂。当长时间置于高温或高湿条件下时，所述偶联剂能够提高粘合稳定性，尤其是提高与玻璃基板之间的粘合力的粘合稳定性，因此提高耐热性和防潮性。可在本发明中使用的硅烷偶联剂的例子包括但不限于下述化合物的一种或两种或更多种的混合物：γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-乙酰乙酸酯基丙基三甲氧基硅烷等。
基于100重量份的所述丙烯酸树脂，优选包含0.005-5重量份的量的所述硅烷偶联剂，更优选为0.05-1重量份。如果该含量小于0.005重量份，则压敏粘结强度提高效果不充分。如果该含量超过5重量份，出现气泡或剥离，则持久可靠性可能会降低。
基于100重量份的所述丙烯酸树脂，根据本发明的压敏粘合剂组合物可进一步包含1-100重量份的增粘剂树脂，以调节胶粘性。所述增粘剂树脂的类型没有特别限制，可以使用，例如，(氢化)烃树脂、(氢化)松香树脂、(氢化)松香脂树脂、(氢化)萜烯树脂、(氢化)萜烯酚树脂、聚合松香树脂、聚合松香脂树脂等的一种或两种或更多种的混合物。如果所述增粘剂树脂的含量小于1重量份，则添加增粘剂树脂的效果轻微。如果该含量超过100重量份，则相容性和/或粘结强度的提高效果可能会降低。
在不影响本发明的效果的范围内，根据本发明的压敏粘合剂组合物可进一步包含选自如热引发剂或光引发剂的引发剂、环氧树脂、固化剂、紫外光(UV)稳定剂、抗氧化剂、着色剂、增强剂、消泡剂、表面活性剂、如多官能团丙烯酸酯的光聚合化合物和增塑剂中的一种或多种添加剂。
本发明也涉及一种偏振片，其包括：偏振膜或偏振元件；以及在所述偏振膜或偏振元件的一面或两面上形成的压敏粘合剂层，所述压敏粘合剂层包含根据本发明的压敏粘合剂组合物的固化产物。
对形成根据本发明的偏振片(或压敏粘合剂偏振片)的偏振膜或偏振元件的种类没有特别的限制。例如，在本发明中，可以使用通过向聚乙烯醇树脂膜中加入如碘或二向色性染料的偏振组分并对其进行拉伸制备的偏振膜。做为聚乙烯醇树脂，可以使用聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩乙醛、皂化乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等。此外，对所述偏振膜的厚度没有特别的限制，因此偏振膜可以制成常规的厚度。
根据本发明的压敏粘合剂偏振片可以为多层膜，其通过在偏振膜或元件的一面或两面层压如下的膜而制备：保护膜，例如纤维素膜，如三乙酰纤维素；聚酯膜，如聚碳酸酯膜或聚对苯二甲酸乙二醇酯；聚醚砜膜；和/或聚烯烃膜，如聚乙烯膜、聚丙烯膜、具有环状或降冰片烯结构的聚烯烃膜，或乙烯-丙烯共聚物。对这些保护膜的厚度也没有特别的限制，可以接受常规厚度。
在本发明中，在偏振膜或偏振元件上形成压敏粘合剂层的方法没有特别的限制，例如，在本发明中，所述方法可以包括用如棒涂机的通常的方式在所述膜或元件上涂敷包含压敏粘合剂组合物或前述组分的涂敷液、干燥、然后老化的方法，或在具有剥离性质的基膜的表面涂敷所述压敏粘合剂，干燥，通过使用具有剥离性质的基膜将压敏粘合剂层转移到偏振膜或元件上，老化，然后固化的方法。
在形成压敏粘合剂层的方法中，如果压敏粘合剂组合物或涂敷液包含多官能交联剂，则为了均匀涂敷，优选控制交联剂在压敏粘合剂层形成阶段不进行官能团的交联反应。因此，交联剂通过在涂敷后的干燥和老化过程中形成交联结构而提高产品的粘结强度和胶粘性以及可切割性。
理想的是在充分去除压敏粘合剂组合物或涂覆液中的如反应残留物的易挥发成分或能产生气泡的组分后进行形成压敏粘合剂层的工艺。如果由于交联密度或分子量过低而使弹性模量降低，则存在于玻璃板和压敏粘合剂层之间的小气泡在高温下变成大气泡，因而在压敏粘合剂组合物或涂覆液中形成分散。
根据本发明的偏振片可以进一步包括一个或多个功能层，所述功能层选自保护层、反射层、防眩光层、相位延迟层、用于宽视角的补偿膜和亮度增强膜。
本发明也涉及包含液晶面板的液晶显示器(LCD)，其中，根据本发明的偏振片粘附在液晶盒的一面或两面。
形成根据本发明的LCD的液晶盒的类型并无特别限制，并且包括一般液晶盒，如扭曲向列型(TN)、超扭曲向列型(STN)或垂直取向型(VA)。对根据本发明的LCD中包括的其他结构的种类及制备方法也没有特别限制，并且可以采用本领域中普通的结构而没有限制。
[实施例]
下面，参考根据本发明的实施例和未根据本发明的比较实施例来详细描述本发明，但本发明的范围并不限于下述的实施例。
制备例1.制备丙烯酸树脂(1)
向为了氮气回流和易于控制温度而装配有冷却系统的1L的反应器中加入由78重量份的丙烯酸正丁酯(n-BA)、20重量份的丙烯酸苄酯(BzA)和2重量份的甲基丙烯酸羟乙酯(2-HEMA)组成的单体混合物。接下来，加入120重量份的乙酸乙酯(EAc)作为溶剂，并用氮气净化60分钟以除去氧气。然后保持温度在60℃，并加入0.03重量份的偶氮二异丁腈(AIBN)作为反应引发剂，随后反应8小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释，从而制备固含量为20wt％且重均分子量为1,500,000的丙烯酸树脂(1)。
制备例2-8.制备丙烯酸树脂(2)-(8)
除了根据表1中改变的单体的组成外，以与制备例1中相同的方式制备丙烯酸树脂。
[表1]
Figure BPA00001284352400201
制备例9.制备光学各向异性化合物(A)
Figure BPA00001284352400202
通过上述反应式表示的过程制备光学各向异性化合物(A)。更具体而言，化合物(1)溶于DMF溶剂中，相对于化合物(1)的1.2当量的化合物(2)和1.5当量的K2CO3与混合物混合。此后，在100℃下搅拌4小时进行反应。其后，用乙醚和水处理反应物，用硅胶提纯混合物，从而以约87％的产率制得化合物(3)。
然后，化合物(3)溶于甲醇∶水＝1∶1(重量比)的混合溶剂中，此后，向混合物中混合2.0当量的NaOH，然后在80℃下搅拌约1小时。搅拌后，用乙醚和水处理反应物，从而以约95％的产率制得化合物(4)。化合物(4)和相对于化合物(4)的1.0当量的化合物(5)溶于CH2Cl2中，1.2当量的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)和0.1当量的4-二甲基氨基嘧啶(DMAP)与该混合物另外混合，并在室温下搅拌15小时。搅拌后，用硅胶提纯混合物，从而以约85％的产率制得光学各向异性化合物(A)(化合物(6))。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.85～1.00(m，6H)，1.40(m，4H)，1.42～1.60(m，4H)，1.80(m，1H)，3.98(t，2H)，7.22(dd，1H)，7.33(d，2H)，7.40(t，1H)，7.44(d，1H)，7.48(t，2H)，7.63(d，2H)，7.68(t，2H)，7.77(t，1H)，7.84(d，1H)(洗提液＝正己烷)
制备例10.制备光学各向异性化合物(B)
化合物(1)溶于乙醇和水的混合溶剂(重量比＝乙醇∶水＝7∶3)中，相对于化合物(1)的1.0当量的溴己烷和2.2当量的KOH与该混合物另外混合，然后在90℃下搅拌10小时。此后，减压蒸馏除去乙醇并适当加入水。逐滴加入10％盐酸溶液以将pH值调节为1-3，得到反应物，从而以约90％的产率制得化合物(2)。化合物(2)溶于CH2C12，另外溶解相对于化合物(2)的1.0当量的化合物(3)。相对于化合物(2)的1.2当量的EDC和0.1当量的DMAP与该混合物另外混合，然后室温下搅拌10小时。此后，用CH2Cl2处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约88％的产率制得光学各向异性化合物(B)(化合物(4))。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.93(t，3H)，1.29～1.45(m，4H)，1.46～1.57(m，2H)，1.78～1.89(m，2H)，4.05(t，2H)，7.20(dd，1H)，7.35(d，2H)，7.43(t，1H)，7.67(d，2H)，7.69～7.80(m，5H)，7.83(d，1H)(洗提液＝正己烷)
制备例11.制备光学各向异性化合物(C)
Figure BPA00001284352400221
化合物(1)溶于乙醇和水的混合溶剂(重量比＝乙醇∶水＝7∶3)中，相对于1.0当量的化合物(1)，将1.0当量的化合物(5)和2.2当量的KOH与该混合物混合，然后在90℃下搅拌10小时。此后，减压蒸馏除去乙醇并加入水。然后，逐滴加入10％的盐酸溶液以将pH值调节为约1-3，因此，以约90％的产率制得烷氧基苯甲酸。制备的烷氧基苯甲酸与相对于1.0当量的苯甲酸的1.0当量的化合物(3)溶于CH2Cl2，1.2当量的EDC和0.1当量的DMAP与该混合物混合，然后在室温下搅拌10小时。用CH2Cl2处理反应物，用硅胶纯化混合物，因此以约85％的产率制备光学各向异性化合物(C)(化合物(6))。
用1HNMR检测。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.90～0.97(m，6H)，1.29～1.38(m，4H)，1.38～1.61(m，4H)，1.69～1.81(m，1H)，3.94(dd，2H)，7.21(dd，1H)，7.34(d，2H)，7.42(t，1H)，7.66(d，2H)，7.68～7.78(m，5H)，7.80(d，1H)(洗提液＝正己烷)
制备例12.制备光学各向异性化合物(D)
Figure BPA00001284352400222
相对于1.0当量的化合物(7)，1.0当量的化合物(8)溶于二氧六环和DMF的混合溶剂(重量比＝二氧六环∶DMF＝9∶1)中，2.0当量的Cs2CO3和0.1当量的CuI以及0.1当量的1，1，1-三(羟甲基)乙烷与该混合物混合，然后在110℃下搅拌20小时。此后，用乙醚和水处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约90％的产率制得化合物(9)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.93(t，3H)，1.48～1.63(m，2H)，2.30(t，3H)，7.02～7.53(m，6H)，7.65(d，2H)，7.69～7.74(m，4H)(洗提液＝正己烷)
制备例13.制备光学各向异性化合物(E)
化合物(9)溶于CH2Cl2后，在0℃下逐滴加入相对于化合物(9)的2.2当量的m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)。室温下搅拌30分钟，处理反应物，然后用硅胶纯化混合物，从而以约80％的产率制得化合物(10)。除了使用相对于化合物(9)的当量的1.0当量的m-CPBA外，以相同的方法制备化合物(11)。制备的化合物(11)的1HNMR结果如下。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.93(t，3H)，1.48～1.63(m，2H)，2.30(t，3H)，7.18～7.22(m，2H)，7.63(d，2H)，7.65～7.70(m，4H)，7.99～8.05(m，4H)(洗提液＝正己烷)
制备例14.制备光学各向异性化合物(F)
Figure BPA00001284352400231
化合物(12)溶于丁酮，向混合物中额外混合相对于1.0当量的化合物(12)的1.2当量的溴己烷和1.2当量的K2CO3，然后在80℃下搅拌5小时。然后，用乙醚处理反应物并用硅胶纯化混合物，从而以约90％的产率制得化合物(13)。化合物(13)和相对于1.0当量化合物(13)的1.0当量的化合物(14)溶于苯溶剂，并向其加入作为催化剂的NiCl2(PPh3)2，然后在室温下搅拌2小时。用水和乙醚处理反应物，从而以约70％的产率制得化合物(15)。
用1HNMR检测。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.98(t，3H)，1.30～1.45(m，4H)，1.45～1.59(m，2H)，1.80～1.89(m，2H)，4.05(t，2H)，7.21～7.60(m，9H)，7.87(s，1H)，7.92(m，3H)(洗提液＝正己烷)
制备例15.制备光学各向异性化合物(G)
化合物(16)溶于THF后，相对于1.0当量的化合物(16)的1.0当量的叔丁基二甲基氯化硅烷(TBSCl)和1.2当量的咪唑与该混合物另外混合，然后在80℃下搅拌15小时。此后，过滤产生的盐，用硅胶纯化混合物，从而以约80％的产率制得化合物(17)。化合物(17)溶于丁酮，相对于1.0当量的化合物(17)的1.2当量的溴己烷和1.2当量的K2CO3与该混合物另外混合，然后在80℃搅拌10小时。此后，用乙醚处理反应物，用硅胶纯化混合物。然后，纯化的产物溶于THF，向其中加入相对于1.0当量的纯化产物的1.1当量的氟化叔丁基铵用于脱保护。室温下搅拌该混合物1小时，用乙醚处理反应物，此后用硅胶纯化混合物，从而制得化合物(18)。然后，化合物(18)溶于相对于1.0当量的化合物(18)的1.0当量的化合物(19)和CH2Cl2中，1.2当量的EDC和0.1当量的DMAP与该混合物混合，然后在室温下搅拌10小时。此后，用CH2Cl2处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约85％的产率制得化合物(20)。
用1HNMR检测。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.97(t，3H)，1.29～1.44(m，4H)，1.45～1.57(m，2H)，1.78～1.89(m，2H)，4.03(t，2H)，7.22～7.56(m，9H)，7.60(d，1H)，7.88(d，1H)，8.11(d，2H)(洗提液＝正己烷)
制备例16.制备光学各向异性化合物(H)
化合物(21)溶于丁酮后，相对于1.0当量的化合物(21)的1.2当量的溴丁烷和1.2当量的K2CO3与该混合物混合，然后在80℃下搅拌5小时。用乙醚和水处理反应物，用硅胶纯化混合物，因此以约95％的产率制得化合物(22)。然后，化合物(22)与相对于化合物(22)的1.0当量的三甲基甲硅烷乙炔、0.1当量的CuI、0.03当量的PdCl2(PPh3)2和4.0当量的三乙胺一起溶于苯中，然后在60℃下搅拌10小时。此后，用乙醚和水处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约90％的产率制得化合物(23)。然后，化合物(23)与相对于化合物(23)的1.0当量的化合物(24)、0.1当量的CuI、0.03当量的PdCl2(PPh3)2、6.0当量的1，8-二氮二环[5，4，0]十二碳-7-烯(DBU)和1.0当量的H2O一起溶于苯中，然后在60℃下搅拌10小时。用乙醚和水处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约85％的产率制得化合物(25)。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ1.06(t，3H)，1.73～1.92(m，4H)，4.07(t，2H)，7.17(d，1H)，7.22(d，1H)，7.25～7.30(m，3H)，7.47(m，3H)，7.68(s，1H)(洗提液＝正己烷)
制备例17.制备光学各向异性化合物(I)
Figure BPA00001284352400251
将1.2当量的化合物(7)加入到1.0当量的HPtCl6·H2O和1.2当量的HSiMe2Cl的混合物中，然后在0℃下搅拌3小时。此后，用乙醚和水处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约87％的产率制得化合物(8)。然后，1.5当量的化合物(8)与1.5当量的正丁基锂和1.0当量的化合物(9)混合，然后在-78℃下搅拌6小时。此后。用乙醚和水处理反应物，用硅胶纯化混合物，从而以约72％的产率制得化合物(10)。
然后，2g的化合物(10)与6mol％的PdCl2(PPh3)2(121.8mg)、10mol％的碘化亚铜(I)(CuI)(110.2mg)、DBU(5.2ml)和三甲基甲硅烷(TMS)-乙炔(413.52ul)溶于苯(25ml)，然后搅拌6小时。用硅藻土过滤搅拌的溶液，减压蒸馏，用硅胶纯化，从而以约80％的产率制得化合物(11)。
1H-NMR，(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)0.27(s，6H)，0.76(t，4H)，0.89(t，4H)，1.32(m，18H)，7.51(m，8H)(洗提液＝正己烷)
实施例1
100重量份的制备例1中制备的丙烯酸树脂(1)与5重量份的实施例2中制备的光学各向异性化合物(A)均匀混合，0.1重量份的作为交联剂的三羟甲基丙烷的甲苯二异氰酸酯加合物和0.1重量份的作为硅烷偶联剂的γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷与该混合物另外混合。然后，用溶剂将混合物稀释为适当浓度，其后，将制得的产品涂敷到释放片上并干燥，从而制得厚度为25μm的压敏粘合剂层。此后，制得的压敏粘合剂层转移到厚度为185μm的碘偏振片上，然后室温下老化7天，从而制得压敏粘合剂偏振片。
实施例2-28
除了如表2-5中所示改变丙烯酸树脂和光学各向异性化合物的组成外，以与实施例1相同的方式制备实施例2-28。
[表2]
[表3]
Figure BPA00001284352400271
[表4]
Figure BPA00001284352400272
Figure BPA00001284352400281
[表5]
Figure BPA00001284352400282
比较例1-4
除了根据表6中所示改变压敏粘合剂组合物的组成，以与实施例1相同的方式制备比较例1-4。
[表6]
Figure BPA00001284352400283
实施例和比较例中制备的压敏粘合剂偏振片的物理性质评价如下。
1、持久可靠性
涂敷有压敏粘合剂的偏振片切成90mm×170mm的大小以制成试样，然后将其粘附在玻璃基板(110mm×190mm×0.7mm)的两面上，其光学吸收轴彼此交叉。所述玻璃基板通过施加约5kg/cm2的压力进行洁净室处理，以不产生气泡或杂质。为评价试样的耐湿-热性，将其在60℃的温度和90％的相对湿度下放置1000小时，然后观察气泡或剥离的形成。对于试样的耐热性，将其在80℃下放置1000小时，然后观察气泡或剥离的形成。将试样在室温下放置24小时后立即进行样品的状态评价。持久可靠性的评价标准如下：
○：在耐湿-热和耐热两种条件下都未观察到气泡或剥离现象。
△：在耐湿-热条件或耐热条件下出现少量气泡或剥离现象。
×：在耐湿-热条件或耐热条件下出现大量气泡或剥离现象。
2、透光均匀性(漏光)
为评价透光均匀性，使用背光在暗室中观察玻璃基板是否漏光。为测定透光均匀性，将实施例和比较例中制备的偏振片切为200mm×200mm大小，并90°交叉粘附到玻璃板(210mm×210mm×0.7mm＝宽×长×高)的两侧以用作试样。用下述标准评价透光均匀性。
◎：透光非均匀性现象难以用肉眼检测。
○：存在少量的透光非均匀性现象。
△：存在一定量的透光非均匀性现象。
×：存在大量的透光非均匀性现象。
这样的物理性质测定结果列于表7-11。
[表7]
[表8]
Figure BPA00001284352400292
[表9]
Figure BPA00001284352400301
[表10]
Figure BPA00001284352400302
[表11]
Figure BPA00001284352400303
从表7-11的结果可以看出，根据本发明的实施例在耐湿-热和耐热条件下显示出优异的持久可靠性，并有效地抑制漏光。相反，不是根据本发明的比较例1和2显示出差的透光均匀性，尽管持久可靠性良好，这导致在LCD的实际应用中会出现大量漏光的可能性。此外，在比较例3和4中，丙烯酸树脂的重均分子量过低或过高，因此，尽管加入了光学各向异性化合物，由于压敏粘合剂缺乏树脂粘结强度或硬度增加，持久可靠性和透光均匀性都被劣化。

Claims (19)

1.一种压敏粘合剂组合物，其包含：
重均分子量为800,000-2,000,000的丙烯酸树脂；以及
室温下处于液态的光学各向异性化合物。
2.如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述丙烯酸树脂包含芳族取代基。
3.如权利要求2所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述丙烯酸树脂为包含55-94.9重量份的(甲基)丙烯酸酯单体、5-35重量份的包含芳族环的单体和0.1-10重量份的交联单体的单体混合物的聚合物。
4.如权利要求3所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述(甲基)丙烯酸酯单体为具有1-14个碳原子的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯。
5.如权利要求3所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述包含芳族环的单体由下述通式1表示：
[通式1]
Figure FPA00001284352300011
其中，R1表示氢或烷基，A表示亚烷基、亚烯基或亚炔基，n表示0-3的整数，Q表示单键、-O-、-S-、亚烷基、亚烯基或亚炔基，以及P表示取代或未取代的芳族基。
6.如权利要求5所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述包含芳族环的单体为选自苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、2-苯基硫代-1-乙基(甲基)丙烯酸酯、6-(4，6-二溴-2-异丙基苯氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、6-(4，6-二溴-2-仲丁基苯氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、2，6-二溴-4-壬基苯基(甲基)丙烯酸酯、2，6-二溴-4-十二烷基苯基(甲基)丙烯酸酯、2-(1-萘氧基)-1-乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-萘氧基)-1-乙基(甲基)丙烯酸酯、6-(1-萘氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、6-(2-萘氧基)-1-己基(甲基)丙烯酸酯、8-(1-萘氧基)-1-辛基(甲基)丙烯酸酯和8-(2-萘氧基)-1-辛基(甲基)丙烯酸酯中的一种或多种。
7.如权利要求3所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述交联单体为含羟基的单体、含羧基的单体或含氮的单体。
8.如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述光学各向异性化合物在其分子结构中包含其中两个或更多个苯环彼此相连的介晶核结构。
9.如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述光学各向异性化合物由下述通式3表示：
[通式3]
Figure FPA00001284352300021
其中，
Figure FPA00001284352300022
Z为C-W或N；
Q1-Q16以及W各自独立地为氢、卤素、氰基、全氟烷基、全氟烷氧基、-R7、-OR7、-NHR7、-N(R7)2、-C(＝O)R7、-SR7、-SOR7、-SO2R7、-C(＝O)NR7、-NR7C(＝O)R7、-C(＝O)OR7、-OC(＝O)R7或-OC(＝O)OR7；
R7为氢、烷基、链烯基、炔基或-(R8O)qR9，R8为亚烷基，R9为烷基，且q为1-5的整数；
l、m、n和o各自独立地为0-2的整数，且l+m+n+o为大于2的整数；
E和F各自独立地为氢、卤素、氰基、-R7、-OR7、-NHR7、-N(R7)2、-NCO、-NCS、-C(＝O)R7或-Si(R7)3；以及
G1、G2和G3各自独立地为单键、-O-、-R8O-、-NR8-、-S-、-SO-、-SO2-、亚烷基、亚烯基、亚炔基或-U-T-V-，U和T各自独立地为单键、-S-、-NR8-、-O(CH2)p-、羰基或-O-，V为单键、-O-、羰基、-NR8-、-S-、-(CH2)p-、-O(CH2)p-或-(CH2)pO-，且p为0-5的整数。
10.如权利要求9所述的压敏粘合剂组合物，其中，E和F各自独立地为氢、氰基或1-8个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、1-8个碳原子的烷氧基、或1-8个碳原子的烷基。
11.如权利要求9所述的压敏粘合剂组合物，其中，
Figure FPA00001284352300031
Figure FPA00001284352300032
其中，Z为C-W或N，W为氢、-R7或-OR7，且R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基。
12.如权利要求9所述的压敏粘合剂组合物，其中，G1为1-4个碳原子的亚烷基、2-4个碳原子的亚烯基、2-4个碳原子的亚炔基、-S-、-SO2-、-SO-、CO-、-OC(＝O)-或-C(＝O)-O-，且G2和G3各自独立地为单键、1-4个碳原子的亚烷基、2-4个碳原子的亚烯基或2-4个碳原子的亚炔基。
13.如权利要求9所述的压敏粘合剂组合物，其中，l、m和o为1且n为0，或l和o为1且m和n为0，
E和F为氢、氰基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、三甲基甲硅烷基、三己基甲硅烷基或己基二甲基甲硅烷基，
Figure FPA00001284352300041
其中，Z为C-W或N，W为氢、-R7或-OR7，且R7为1-12个碳原子的烷基或2-12个碳原子的链烯基，G1为亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基、亚丙炔基、-S-、-SO2-、-SO-、CO-、-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-，以及
G2和G3各自独立地为单键、亚乙烯基、亚丙烯基、亚乙炔基或亚丙炔基。
14.如权利要求9所述的压敏粘合剂组合物，其中， 且E为氢；或
Figure FPA00001284352300044
且F为氢。
15.如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，其中，所述光学各向异性化合物为选自下述化学式4至化学式24表示的化合物中的一个或多个：
[化学式4]
Figure FPA00001284352300045
[化学式5]
[化学式6]
Figure FPA00001284352300052
[化学式7]
Figure FPA00001284352300053
[化学式8]
Figure FPA00001284352300054
[化学式9]
Figure FPA00001284352300055
[化学式10]
Figure FPA00001284352300056
[化学式11]
Figure FPA00001284352300061
[化学式12]
[化学式13]
Figure FPA00001284352300063
[化学式14]
Figure FPA00001284352300064
[化学式15]
Figure FPA00001284352300065
[化学式16]
[化学式17]
Figure FPA00001284352300071
[化学式18]
Figure FPA00001284352300072
[化学式19]
Figure FPA00001284352300073
[化学式20]
Figure FPA00001284352300074
[化学式21]
[化学式22]
Figure FPA00001284352300076
[化学式23]
Figure FPA00001284352300081
[化学式24]
Figure FPA00001284352300082
16.如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，其中，基于100重量份的所述丙烯酸树脂，所述光学各向异性化合物的含量为5-30重量份。
17.如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物，基于100重量份的所述丙烯酸树脂，所述压敏粘合剂组合物进一步包含0.01-10重量份的多官能交联剂。
18.一种偏振片，其包括：
偏振膜或偏振元件；以及
在所述偏振膜或偏振元件的一面或两面上形成的压敏粘合剂层，所述压敏粘合剂层包含如权利要求1所述的压敏粘合剂组合物的固化产物。
19.一种液晶显示器(LCD)，其包括液晶面板，其中，如权利要求18所述的偏振片粘附在液晶盒的一面或两面上。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103130649A (zh) * 2011-10-24 2013-06-05 财团法人工业技术研究院 液晶化合物以及液晶显示器
CN103570550A (zh) * 2013-11-15 2014-02-12 南京康满林生物医药科技有限公司 一种用于制备led发光材料的化合物及其制备方法
CN105452413A (zh) * 2013-08-08 2016-03-30 东友精细化工有限公司 压敏粘合剂组合物和使用其的复合偏光板

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101057546B1 (ko) * 2007-06-05 2011-08-17 주식회사 엘지화학 광학 이방성 화합물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR101133064B1 (ko) * 2008-04-25 2012-04-04 주식회사 엘지화학 아크릴계 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및액정표시장치
KR101211882B1 (ko) * 2010-02-26 2012-12-13 주식회사 엘지화학 점착제 조성물
TWI506110B (zh) * 2011-05-30 2015-11-01 Cheil Ind Inc 黏合劑組合物、光學元件和黏合劑片
KR101308544B1 (ko) * 2011-06-17 2013-09-23 한국화학연구원 중합성 메조겐 또는 액정 화합물 및 이의 제조 방법
JP5860673B2 (ja) 2011-11-07 2016-02-16 日東電工株式会社 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着剤層付偏光板および画像形成装置
JP6195707B2 (ja) * 2011-11-24 2017-09-13 日東電工株式会社 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着剤層付偏光フィルムおよび画像形成装置
JP5875106B2 (ja) 2011-11-24 2016-03-02 日東電工株式会社 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着剤層付偏光板および画像形成装置
KR101590222B1 (ko) * 2012-09-26 2016-02-01 제일모직주식회사 편광판용 점착제 조성물, 이로부터 형성된 점착층을 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학 디스플레이 부재
WO2014051228A1 (ko) * 2012-09-26 2014-04-03 제일모직 주식회사 편광판용 점착제 조성물, 이로부터 형성된 점착층을 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학 디스플레이 부재
US9758705B2 (en) * 2013-06-19 2017-09-12 Lg Chem, Ltd. Pressure sensitive adhesive composition
KR20150001271A (ko) * 2013-06-27 2015-01-06 동우 화인켐 주식회사 아크릴계 점착제 조성물
KR101622005B1 (ko) 2013-08-22 2016-05-17 제일모직주식회사 편광판용 점착 필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR101622019B1 (ko) 2014-02-28 2016-05-17 제일모직주식회사 편광판용 점착제 조성물, 이로부터 형성된 점착층을 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR102098114B1 (ko) 2014-03-20 2020-04-07 동우 화인켐 주식회사 광학 필름
KR101854493B1 (ko) 2014-08-29 2018-05-04 삼성에스디아이 주식회사 점착필름, 및 이를 이용한 디스플레이 부재
KR101670921B1 (ko) * 2016-05-31 2016-10-31 조나단 종수 김 산 또는 염기 누출 감지용 센서 조성물 및 이를 포함하는 점착 테이프
WO2018199616A1 (ko) 2017-04-25 2018-11-01 주식회사 엘지화학 광학 디바이스
KR102078398B1 (ko) 2017-04-25 2020-04-07 주식회사 엘지화학 광학 디바이스
WO2019054751A1 (ko) * 2017-09-13 2019-03-21 주식회사 엘지화학 광학 적층체
KR102187883B1 (ko) * 2017-12-13 2020-12-11 (주)태광뉴텍 다관능 에폭시 및 아크릴 계열의 코팅 조성물과 이의 제조방법
TWI790849B (zh) 2021-12-09 2023-01-21 財團法人工業技術研究院 黏著組成物、液晶顯示器與其拆解方法
KR20240062715A (ko) * 2022-11-02 2024-05-09 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물, 이로부터 제조된 점착 시트 및 화상 표시 장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1404519A (zh) * 2000-12-21 2003-03-19 Lg化学株式会社 用于偏振膜的丙烯酸力敏粘合剂组合物和用它制备的偏振膜
US6663978B1 (en) * 2000-06-28 2003-12-16 3M Innovative Properties Company High refractive index pressure-sensitive adhesives
US20060049381A1 (en) * 2004-08-10 2006-03-09 Markus Klein Polymerizable mesogenic cyclohexyl derivatives
WO2008150093A2 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 Lg Chem, Ltd. Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW304203B (zh) * 1994-04-28 1997-05-01 Chisso Corp
KR100446664B1 (ko) * 2002-02-20 2004-09-04 주식회사 엘지화학 아크릴계 점착제 조성물
US20070172605A1 (en) * 2004-02-25 2007-07-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Cellulose acylate film, polarizing plate and liquid crystal display
WO2007046276A1 (ja) * 2005-10-21 2007-04-26 Nitto Denko Corporation 光学補償層付偏光板およびそれを用いた画像表示装置
JP2008144125A (ja) * 2006-11-17 2008-06-26 Fujifilm Corp アクリレート系粘着剤ならびにそれを用いた偏光板および液晶表示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6663978B1 (en) * 2000-06-28 2003-12-16 3M Innovative Properties Company High refractive index pressure-sensitive adhesives
CN1404519A (zh) * 2000-12-21 2003-03-19 Lg化学株式会社 用于偏振膜的丙烯酸力敏粘合剂组合物和用它制备的偏振膜
US20060049381A1 (en) * 2004-08-10 2006-03-09 Markus Klein Polymerizable mesogenic cyclohexyl derivatives
WO2008150093A2 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 Lg Chem, Ltd. Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103130649A (zh) * 2011-10-24 2013-06-05 财团法人工业技术研究院 液晶化合物以及液晶显示器
CN103130649B (zh) * 2011-10-24 2014-10-22 财团法人工业技术研究院 液晶化合物以及液晶显示器
CN105452413A (zh) * 2013-08-08 2016-03-30 东友精细化工有限公司 压敏粘合剂组合物和使用其的复合偏光板
CN103570550A (zh) * 2013-11-15 2014-02-12 南京康满林生物医药科技有限公司 一种用于制备led发光材料的化合物及其制备方法

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