TW304203B - - Google Patents

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TW304203B TW084104131A TW84104131A TW304203B TW 304203 B TW304203 B TW 304203B TW 084104131 A TW084104131 A TW 084104131A TW 84104131 A TW84104131 A TW 84104131A TW 304203 B TW304203 B TW 304203B
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304203 at _B7 五、發明説明（i ) 發明背景 1 .發明領域 本發明係關於一種液晶化合物和液晶組成物。詳言之 ，本發明係關於一種含有經氟取代之烯基的新穎液晶化合 物，含彼之液晶組成物，以及藉由利用該液晶組成物所構 成之液晶展示元件。 2 .相關技藝之描述 利用液晶化合物之展示元件已被廣泛地應用於手錶， 電子計算機，文字處理機等。該展示元件係利用光學各向 異性，介電各向異性等。 經濟部中央橾準局員Η消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 液晶相係包括向列性液晶相，距列性液晶相和膽固醇 型液晶相，但已被最爲廣泛使用的係爲利用向列性液晶相 之展示元件。甚者，該展示模式係包括動性散射（D S ) 模式，排列相變形（DAP)模式，主客（GH)模式， 扭轉向列（TN)模式，超扭轉向列（STN)模式，薄 膜電晶體（TFT)模式等，但其現今主流係爲TN，S TN和TFT三種模式。其中，對單矩陣模式驅動之液晶 展示而言，已被廣泛使用的係爲STN模式，因其整體上 於許多特性，諸如顯示容量，響應速度，觀視角，分度性 質等方面皆較爲優異。 該展示模式所使用之液晶化合物係應具有於室溫附近 大溫度範園之液晶相，於使用該展示元件之條件下具有良 好1之穩定性，以及具有良好之特性以驅動該展示元件，但 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Μ規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（2 ) 目前尙未發現任何單一液晶化合物能符合上述之條件。因 此，實際情況係摻合數種至數十種液晶化合物，且如有需 要亦摻合非液晶化合物，以製備具有所需特性之液晶化合 物。液晶組成物必須對濕氣，光，熱和空氣係穩定的，而 此外在條件於使用該展示元件時通常係存在的，且該液晶 組成物亦必須對氆場或電磁輻射係穩定的，甚者對所摻合 之化合物亦必須於化學性質上係穩定的。進一步，依據所 使用之展示模式和展示元件之外形，對該液晶組成物而言 ，適宜之各種物理性質，諸如光學各向異性數値（Δη ) ，介電各向異性數値（△£)等係爲必須的。甚者，液晶 組成物中之各別組成份彼此間所具有之良好溶解度亦係重 要的。 進一步地，對S ΤΝ型展示模式所使用之液晶化合物 而言，數値大之彈性常數比K33/KU ( Κ33:彎曲彈性 常數，和Kn:延展彈性常數）係視爲有利的（參閱Μ. Akatuka et al： Proc. of Japan Display, 86(1989), 388 )。當該彈性常數比Κ^/Κιτ較大時，於臨限値電 壓附近之透射比的改變係變爲敏銳且劇烈，因而獲致具高 對比之展示元件。作爲具有較大彈性常數比 化合物，通常已知者係爲於側鏈上具有烯基之化合物（例 如，參閱日本專利公開公報 昭 61 — 83136，曰 本專利公開公報 平 1—151531，日本專利公開 公報 平 1—157925，日本專利申請案 平 2—104582，日本專利公開公報 平 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） ---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 3〇42〇3 A7 B7 五、發明説明（3 ) 3 — 223223，日本專利公報 平 3-3643, 日本專利公開公報 平 4 — 2 2 6 9 2 9，日本專利公 開公報 平 4 — 230352，日本專利公報 平
4 一 3 0 3 8 2，等）。然而，該化合物所遭遇的問題係 於低溫下於液晶組成物中之溶解度較差。進一步地，具有 與本發明化合物結構相似之化合物係已知揭示於U S P 5，1 8 3，5 8 7。然而，該化合物所遭遇的問題係其 熱安定非常差。因此，長久所期待的係發展一種液晶化合 物，其係具有髙彈性常數比K33/KH，較佳之熱安定性 和於低溫下經改良之溶解度。 發明總結 本發明之目標係提供一種液晶化合物，其係克服上述 先前技藝之缺點，且特別地係具有髙彈性常數比K 33/ KU和於低溫下經改良之溶解度，以及含有該液晶化合物 之液晶組成物和藉由利用該液晶組成物所構成之液晶展示 元件。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 解決上述問題之方法 於本申請案中所請求之發明專利係如下所述： 1 · 一種如式（1 )所示之液晶化合物
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐） 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 其中，Q 係爲 CF3 ，CF2H 或 CFH2 ； A 1 ，A2 和A3係各自爲反式一1 ，4 一環己撑基，1 ，4 一苯撑 基，其中於其六元環上之一個或多個氫原子可由F，C芡 或CN所取代，吡啶—2，5 —二基或1，3—喃啶-2 ，5 —二基；環B係爲1，4一苯撑基或反式—1，4 — 環己撑基，其係可於其側面位置進行取代；Za ，Z2和 Z3係各自爲共價鍵，—CH=CH-，_ C^C—， -OCO -，一COO -，- CH2〇- ，一 0CH2 -’一（CH2) 2 —或一（CH2) 4—:芡和m係各自爲0 至5之整數；〇和P係各自爲〇或1 : Li和1^2係各自 爲H，F或（：5:1^3係爲鹵素原子，CN，CF3 ， CF2H » C F Η 2 » 0 C F 3 ，OCF2H » H » C 1
—C1〇烷基或c2 -Ci。烯基，其中於該烷基或烯基中之 可選擇的甲撑基（_ch2_ )可各自藉由一Ο —，一 S —，—CO —，—oco —或一coo —所取代，但兩個 或多個甲撑基不應連績地被取代。 2 ·如申請專利範園第1項之液晶化合物，其中Q係 爲 C F Η 2 ° 3.如申請專利範圍第1項之液晶化合物，其中Q係 爲 C F 2 Η 。 4 .如申請專利範園第1項之液晶化合物，其中Q係 爲 C F 3 。 5.如申請專利範園第2項之液晶化合物，其中保 爲1或2 ;m和〇係各自爲〇 ; ρ係爲0或1 ; 22和23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' --------^^-------?1------f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央榡準局貝工消費合作社印製 3〇42〇3 A7 B7 五、發明説明（5 ) 係各自爲共價鍵或_ (CH2) 2—:且，環B係爲1，4 ~苯撑基，其側面位置可被取代。 6 .如申請專利範園第2項之液晶化合物，其中文係 爲1或2 ;m和〇係爲0 ; p係爲0或1 : 22和23係各 自爲共價鍵或_ (CH2) 2—;且，環B係爲反式_1， 4 —環己撑基。 7 .如申請專利範園第5項之液晶化合物，其中L3 係爲鹵素原子，cn，cf3 ，CF2H ，CFH2 ， 〇CF3 或 OCF2H 。 8. 如申請專利範圍第5項之液晶化合物，其中L3 係爲Η，Ci - Ca。烷基或C2 — Ci。烯基（其中於該烷 基或烯基中之可選擇的甲撑基（一CH2 — ）可各自藉由 ~ 0 — * — S —，— C Ο — ， — Ο C 0 —或—coo _ 所 取代，但兩個或多個甲撑基不應連績地被取代）° 9. 如申請專利範園第6項之液晶化合物，其中L3 係爲鹵素原子，CN，CF3 ，CF2H » C F Η 2 » 〇cf3 或 0CF2H 。 10. 申請專利範圍第6項之液晶化合物，其中L3 係爲Η，Ci -C1〇烷基或c2 - C1〇烯基（其中於該燒 基或烯基中之可選擇的甲撑基（一 ch2—)可各自藉由 —〇 — , - s- , - CO -，- OCO -或- COO —所 取代，但兩個或多個甲撑基不應連嫌地被取代）° 1 1.如申請專利範園第7項之液晶化合物，其中P 係爲〇 ; z3係爲共價鍵；且，A3係爲反式一 1，4 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明（6 ) 環己撑基。 12.如申請專利範園第7項之液晶化合物，其中P 係爲1 : Z2和Z3係各自爲共價鍵：A2係爲反式一 1 ，4 一環己撑基：A3係爲反式一 1 ，4_環己撑基或1 ，4 一苯撑基。 1 3 .—種液晶組成物，其係含有至少一種如申請專 利範園第1至12項中之任一項所揭示之液晶化合物。 1 4 . 一種液晶組成物，其係含有作爲第1種組成份 之至少一種如申請專利範圍第1至12項中之任一項所揭 示之液晶化合物，以及作爲第2種組成份之至少一種選自 如下所示之式（2) ，（3)或（4)之化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂
Ri~C~^~Zi>~C3~Z5
經濟部中央標準局負工消费合作社印製 (2) (3) (4) 其中，Ri係爲Ci _C1〇烷基：Y係爲F、Ci、 CF3 、0CF3 ，〇CF2H 或 Ci — Cio 焼基，L4 、L5 、L6和L7係各自爲H或F;Z4和Z5係各自 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ规格（210X297公釐） 年月 Γ: ®5.9. 10 ^ 五、發明説明（7 ) 爲一（CH2 ) 2— ’ —CH=CH —或共價鍵；環D係 爲反式一 1 ，4 —環己撐基或1 ，4 —苯撐基：a係爲1 或2 ;且，b係爲〇或1。 1 5 _ —種液晶組成物，其係含有作爲第1種組成份 之至少—種如申請專利範圍第1至1 2項中之任一項所揭 示之液晶化合物，以及作爲第2種組成份之至少一種選自 如下所示之式（5) ，（6) ，（7) ，（8)和（9) 之化合物：
— — — — — - —_|__|,^_訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中’ R2係爲F、Ci —Ci。烷基或C2 -C10烯基， 其中可選擇之甲撐基（_CH2 —）可藉由氧原子（一〇 一）所取代，但兩個或多個甲撐基不應連嫌地被氧原子所 取代；ζβ係爲—（ch2 ) 2—，.一 C00 —或共價鍵 ;Le和L9係各自爲Η或F ; E係爲反式1 ，4 一環己 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印製 撐基’ 1，4 —苯撐基或1，3—二噁烷一2，5 -二基 ’環G係爲反式一 1，4 一環己搏基或1，4 一苯撐基； 且’ c和d係各自爲〇或1 ，
本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（21〇χ297公釐）.JQ _ ^042Q3 a7 _____B7_ 五、發明説明（8 ) 其中，R3係爲Ci — Ci〇焼基；Li〇係爲η或F :且 e係爲0或1，
R4~(0?Z7 十丨 t Z8H^~F (7) 其中，R4係爲Ci — C10焼基：I係爲反式一1，4 — 環己撑基或1，4 —苯撑基：Lh係爲Η或F : Z7係爲 —C00 —或共價鍵；Z8係爲一 C00 —或一C*C — :且，f和g係各自爲0或1， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· R5—J— Z 9 —K Rg (8) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中，R5和尺6係各自爲（：1 — C1〇烷基，烷氧基或烷 氧甲基；J係爲反式_1，4 —環己撑基，1，4 —苯撑 基或1，3 —嘧啶—2，5 —二基：K係爲反式—1，4 一環己撑基或1，4 —苯撑基：且，Z9係爲一 C^C 一 ，-C00 —，- (CH2) 2 -或共價鍵， R7—M-Z10-(< N^l-Zn-P-Rr 其中，R7 #爲Ci -c10烷基或烷氧基：Re係爲Ci —C1〇烷基：其中可選擇之甲撑基（一CH2 —）可藉由 氧原子（一 0 —）所取代，但兩個或多個甲撑基不應連縯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l(Vx297公釐） 11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7 五、發明説明（9 ) 地被氧原子所取代：Μ係爲反式一 1，4 —環己撑基或1 ，3 —嘧啶一2，5~二基：環Ν和Ρ係各自爲反式_1 ，4-環己撑基或1，4-苯撑基；Ζι〇係爲一C00 — ，一（CH2) 2—，一 CH = CH -或共價鍵；Zn 係爲 —C = C — ，— C00 —或共僙鍵；h係爲0或1 ;且， L 12係爲Η或F。 1 6. —種液晶組成物，其係含有作爲第1種組成份 之至少一種如申請專利範圍第1至1 2項中之任一項所揭 示之液晶化合物，以及作爲第2種組成份之至少一種選自 如申請專利範圍第14項所揭示之式（2) ， （3)和（ 4 )所示之化合物，和作爲另一個第2種組成份之至少一 種選自如申請專利範圍第1 5項所揭示之式（5 ) ，( 6 )，（7 ) ，（ 8 )和（9 )所示之化合物。 1 7 .—種液晶展示元件，其係由使用如申請專利範 園第13至16項中之任一項所揭示之液晶組成物所構成 本發明之詳細說明 本發明式（I )所示之液晶化合物，其特徵係於其分 子中具有一氟代烯基。該液晶化合物特別地係具有高彈性 常數比K33/Kn，以及甚至於低溫下具有於液晶組成物 中良好之溶解度。進一步地，於通常使用展示元件之條件 下’該液晶化合物具有物理上和化學上良好之穩定性，且 甚者*藉由於構成分子之元素中適宜地選擇其六元環，取 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -12 - A7 B7 85. 9. 1〇 充 五、發明説明（10) 代基或鍵結基團，該液晶化合物可推衍以致獲得具有所欲 物理性質之液晶化合物》因此，當本發明化合物係作爲液 晶組成物之組成份時，提供具有較佳特性之新穎液晶組成 物係爲可能的。 於下文中，當S係爲如下所示之基團： C請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 絮，
團 基 之 示 所 下 如 爲 係 9 R
/
式 反 爲 係 C 基 撐 己 環 基 撐 苯 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印製
F 由 和個 可 d 多 子 y 或 原 P 個 :氫 ，兩 基個 e 含 二多 h 包 下 I 或 P 不 如 5 個 ，係 類 , 一 C 中 分 y 子 係 C 分 物 啶 y 自該 合 嘧 P 且選於-化 I 2 一和；係地團之 4 I 3 d 代 3 宜基示 ’ 啶，y 取 A 適 r 所 lDtfclp 所和較 y彡 爲爲爲，N 2 且 P1 係係係 ecA，和 < edrh 或， Γ d h y y p rtx 1 y y ppp 該 CAPP 基 二 式 Γ 之
-1S - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（.210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 3〇4S〇3 at B7 五、發明説明（u) 具有兩個六元環之化合物： r9 -As —S ( 1 a ) r9 一 A 3 一 Z 3 -S ( lb ) 具有三個六元環之化合物 • r9 -a2 一 A 3 -S ( 1 c ) r9 -a2 —Z 3 —A3 -s ( Id ) r9 —A 2 —A 3 一 Z 3 -s ( le ) r9 一 A 2 ~ Z 2 -As —Z 3 -s ( If ) 以 及，具有四個六元環之化合物 ； Rq -Αι —A 2 一 A 3 -s ( lg ) r9 -Αι 一 Z 1 —A 2 -As -s ( lh ) r9 —A α ~ A 2 —Z 2 —A 3 -s ( li ) r9 —A l 一 A 2 —A 3 ~ Z 3 -s ( 1 j ) r9 -Αι 一 Z 1 一 A 2 一 Z 2 一 A 3 -s ( lk ) r9 —A l 一 A 2 —Z 2 -As —Z 3 -s ( 11 ) r9 -Αι -Zl A 2 A 3 -Ϊ3 -s ( 1 m ) r9 —A l —Z 1 —a2 —Z 2 —λ 3 -Z3 - -s ( In) 於該化合物中 ，對達成本發明之目檩， 該式 ( la 1 b )， (1 C )， (1 d )， (1 e )， ( 1 g 和（1 i )所示之化合物係爲特別適宜的。式（1 a )所示之化合物係進一步地區分爲如下所示 之式（laa)至（lad)化合物： ---------^ 4^.-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Λ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14 - 五、發明説明（12) A7 B7 R 9 -C y c -s ( 1 a a R 9 -P h e -s ( 1 a b R 9 -P y d -s ( 1 a c R 9 -P y r -s ( 1 a d 於該化合物中，式（1 aa )和（1 ab)所示之化 合物係特別適宜的。 進一步地，式（1 b )所示之化合物係區分爲如下所 示之式（lba)至（lbh)化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R 9 -As - CH = CH-S R 9 — A3 — C s C — S R9 - a3 - oco-s R 9 — A 3 _ COO 一 S R 9 — A3 — C H 2 0 — S R 9 ~ A 3 — 0 C H 2 — S R 9 — A3 — (CH2) 2 — S R 9 — A 3 — (CH2) 4— S lba) 1 b b ) 1 b c ) 1 b d ) 1 b e ) 1 b f ) 1 b g ) lbh) 於該化合物中，式（1 bd )和（1 bg )所示之化 合物係特別適宜的。 進一步地，式（1 c )所示之化合物係區分爲如下所 示之式（lea)至（lch)化合物： 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 訂 15 五、發明説明（13 ) A7 B7 R 9 -C y c -c y c -s R 9 -C y c -P h e -s R 9 -Ρ h e -c y c -s R 9 -Ρ h e —P h e -s R Θ -Ρ y d -P h e -s R 9 -Ρ y r -P h e -s R 9 -C y c —P y r -s R 9 —Ρ h e -P y r -s lea 1 c b lee led lee 1 c f leg 1 c h 於該化合物中，式（lea) ，（leb)和（ 1 c f )所示之化合物係特別適宜的。 式（1 d )所示之化合物係進一步地Μ分爲如下所示 之式（Ida)至（ldg)化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 9 -C y C -z 2 -C y c —s R 9 -C y C -z 2 —P h e -s R 9 -c y c -z 2 -P y r -s R 9 -P h e -z 2 -P h e -s R 9 -P h e -z 2 -c y c —s R 9 —P h e -z 2 —P y r -s R 9 -P y r -z 2 -P h e -s (Ida) (1 d b ) (1 d c ) (1 d d ) (1 d e ) (1 d f ) (ldg) 於該化合物中，式 da)和（ldb)所示之化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 16 五、發明説明（14) 合物係特別適宜的。 式（1 e )所示之化合物係進一步地茈分爲如下所示 之式（lea)至（leh)化合物： R Θ —C y c -c y c —z 3 -S ( 1 e a ) R Θ -C y c -P h e -z 3 -S ( 1 e b ) R Θ -C y c -P y r -z 3 -s ( 1 e c ) R 9 -P h e -P h e -z 3 -s ( 1 e d ) R 9 -P h e -c y c -z 3 -s ( 1 e e ) R 9 -P h e —P y r -z 3 -s ( 1 e f ) R 9 -P y r —P h e -z 3 -s ( 1 e g ) R 9 -P y r -c y c -z 3 -s ( 1 e h ) 於該化合物中，式（1 ea)和（1 eb)所示之化 合物係特別適宜的。 式（1 f )所示之化合物係進一步地遯分爲如下所示 之式（lfa)至（lfh)化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝
s s s s s S I I I I I I 3 3 3 3 3 3 z z z z z Z 1 I I I I I c e r e c r y h y h y y c p p p c p ------ 2 2 2 2 2 2 z z z z z z I I I I I I c c c e e e y y y h h h c c c p p p------999999 RR RRR R
本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（15) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 R 9 一 P y r _ Z 2 — P h e — Z 3 一 S ( 1 f 8 ) R 9 — P y Γ — Z 2 — C y C — Z 3 — S ( 1 f h ) 於 所 有 該 上 述 化 合 物 中 9 R 9 係 爲 C 3 — C 13 烯 基 9 其 中 W — 位 置 上 之 氫 原 子 係 藉 由 一 個 或 多 個 氟 原 子 所 取 代 9 且 於 該 基 團 中 9 特 別 適 宜 的 基 團 係爲 • • 3 — 氟 — 1 一 丙 烯 基 9 4 — 氛 — 1 — 丁 烯 基 5 — 氟 一 1 — 戊 烯 基 9 6 — 氟 — 1 — 己 烯 基 9 7 — 氣 — 1 — 庚 烯 基 ， 3 9 3 — 二 氟 — 1 — 丙 烯 基 9 4 9 4 — 二 氟 — 1 — 丁 烯 基 9 5 9 5 — 二 氟 — 1 — 戊 烯 基 9 6 ， 6 — 二 氟 — 1 一 己 烯 基 9 7 9 7 — 二 氟 — 1 — 庚 烯 基 9 3 9 3 9 3 — 三 氟 — 1 — 丙 烯 基 ， 4 9 4 > 4 — 三 氟 — 1 一 丁 烯 基 9 5 9 5 ， 5 — 二 氟 — 1 — 戊 烯 基 9 6 > 6 9 6 — 二 氟 — 1 — 己 烯 基 7 9 7 9 7 — 二 氟 — 1 — 庚 烯 基 9 5 — 氟 — 3 — 丙 烯 基 9 6 — 氟 — 3 — 己 烯 基 9 7 — 氟 — 3 一 庚 烯 基 9 5 ， 5 — 二 氟 — 3 — 戊 烯 基 9 6 9 6 — 二 氟 — 3 — 己 烯 基 > 7 9 7 一 二 氟 — 3 — 庚 烯 基 > 5 9 5 9 5 — 三 氟 — 3 — 戊 烯 基 > 6 6 9 6 — 三 氟 — 3 — 己 烯 基 和 7 9 7 9 7 — 三 氟 — 3 — 庚 烯 基 〇 進 一 步 地 » 對 於 S 基 團 9 其 中 該 L 1 和 L 2 之 一 或 二 者 係 爲 F 之 基 團 係 適 宜 的 9 且 於 L 3 係 爲 焼 基 之 情 況 下 9 其 中 可 選 擇 之 甲 撑 基 ( — C Η 2 — ) 可 各 白 藉 由 — 0 — 9 — S — > — C 0 — 9 — 0 C 0 — 或 — C 0 0 — 所取代 9 但 兩 個 或 多 個 甲 撑 基 不 rztf 應 連 績 地 被取 代 9 該 L 1 和 L 2 皆 爲 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 装· 訂 丄! -18 - A7 B7 五、發明説明（16) Η之基團係適宜的。 如上所述 ，式 ( 1 a a ) 9 (1 a b )> ( 1 b d ) 9 (1 b g ) ，( 1 C a ) 9 ( 1 c b ) ，(1 c f )， ( Ida)» (1 d b ) 9 ( 1 e a ) 和 (1 e b )所示 之化合物可說是特別適宜之實例 ，且於該化合物中較適宜 者 ，係如下式 (1 一 1 ) 至 ( 1 -1 0 ) 所示者 二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -19 - A7 B7 五、發明説明（17
Li
L3 匕3 匕2 (1-1) (1-2)
匕3 匕3 匕2 (1-3) (1-4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. L1
(1-5) (1-6) (1-7) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(1-8) (1-9) (1-10) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（18) 本發明式（1 )所示之液晶化合物可依據利用Wittig 反應之已知方法加以製備，例如基於如Organ i c Reaetions, vol. 14，第 3 章，11.8·?· 4，6 7 6，6 0 4等所述之方法加以製備，其係如下所 示： Μ — 〇>(CI 丨七卜-Zi) jA2-Z2)「A3-Z3H^_L3
Lg (U) 〇-{〇Η2)-Ρ^ΡΗ3χ· L, 1-BuOK ►Q^CH2)p==^{CH?yA1—2,}-jA2-Z2}^A3—Z3-^bV-L3 l2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· <^-S0zNa*2H20 °'Η2^Α»~Ζ')^Λζ~ζ2)~α3—Z3-^b^—L3 1-2 (I) 卫=?Br,l) -、βτ 經濟部中央標準局貞工消費合作社印袋 即，於諸如特丁醇鉀（t—BuOK)，特丁基鋰（ η — Bu L i )等之饊存在下，於諸如四氫呋喃（THF )，二乙醚等之醚溶劑中，氟化烷基三苯基鹵化鱗係和醛 (1 1 )反應。該反應係適宜地於一 2 0°至0°C和惰性 氣髄之環境下進行。隨後，當所獲致之化合物和苯並磺酸 或對-甲苯亞磺酸反應，則可製備本發明之化合物（1 ) 進一步地，亦可將該醛（1 1)與（w- (1，3-二噁烷一 2 _基）烷基三苯基鹵化鱗反應以獲致中間產物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -21 -
(12) 3〇42〇3 a? B7 五、發明説明（19) (12)，隨後除去該保護基以得到骸醛（13)，將該 酸（1 3 )與諸如二乙基胺基硫三氟化物（DAST )之 氟化劑反應以獲致中間產物（14)，進而異構化該中間 產物以得到標的化合物實例（1 5 ) ° -Za-< B >-L3 l2
(ID B /—L3 L*2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
HCI ㈣)pHcH^「z)iA2_z^rA3_Z3
l3 ί-2 (13)
DAST 一(C 丨丨吵，-Ζ#Λ2-Ζ七 A3-Z3-(^-L3 (Μ) QKSOaNa.2HP^HF2C^CH2)^cH^Ai_z^A2 (15) l~2 -1 •Z2)~A3—z3—( B )—L3 •-2 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 (X=Br,l) 進一步地，亦可藉由還原劑，諸如氫化硼鋰（S BH )，氫化鋁鋰（LAH)等，以還原該醛（13)而獲致 該醇（16)，隨後異構化所生成之中間產物（17)而 得到標的化合物實例（1 8 )。 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（21〇Χ297公釐） -£Z - 勒·
It (直才复^督^*^^^^^^"^择} --^---------1 (W^L6ZX〇\Z ) ( SM3 ) IS圉 + 缸餌及VtiW, 。：y薪止辑溘2翳鹙砑斟從ο ι 丟αο 9保肼耳氍势鄴苕遛。：¾薪φ晷鸦7¾挥领氓土跺 斟2母#|毎綴Μ芬雔邻但逝0苕2鋪耷宪三氓坳];«图耷斟 沿W诹Τ。#铺竹DiiM蹰苕耱[S塞Η氓狲办_聱筲：1丨 鑕Μ斟申畿‘ Φ晦缀鮝宪由二·‘宪由诹_铒势茸* d& (i'ja=x)
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IOH ZI I〇)-〇JZH 〇eH2-BN2OS-^3 2-, ⑼ z—1 2n (yi) E1—EZ—εν·^(ζΖ—^)-(^-ιν|-{ζΗ^)~<==ί~(Ζ^^)~Ζ*'1^^' 丄sva
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A 7 B7 五、發明説明（21) 進一步地，依據已知之方法，作爲起始粗反應物之該 醛（1 1 )可輕易地源自於其相對應之環己酮，醇，羧酸 等。 隨後，例如依據如下所示之方法，可製備式（1 )化 合物，其中該環B係爲經取代之苯撑基’且L3係爲 ocf3 或 0CF2H ：
Q-(CH $
丨—ζ，)^α2—ζ2)^·α3—ζ3·~^—och3 L2 (19) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. BBfa Q-{ 2V^~(CH奇jA 丨—Z.|)^A2—Ζ2)^·Λ3—z3—OH (20) L2
CCU/HF Q-{CH -Z,)^Az-Z?)-A3-Z3-<^-〇CF3 L2 (2i) 訂 (2〇)·
NaOH/CICHF；
H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (22) Λι \ /~OCF2H L2 即，可依據Wittig反應獲致賅化合物（1 9 )，隨 後將其與三溴化硼反應以得到酚（2 0 )，進而該酚與 HF / CCi?4或單氣二氧甲燒/ Na0H之系統反應以 獲致其相對應之標的化合物實例（21)或（22) °將 4 一經取代溴苯之三氟甲氧基或二氣甲氧基衍生物進行已 本紙張尺度適用中國困家橾準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） -24 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇42〇3 at B7五、發明説明（22) 知之偶合反應，Wittig反應等，亦可獲致該化合物。 依據如下所示之方法，可製備式（1 )化合物，其中 該環B係爲經取代之苯撑基，且L3係爲CF2H或 C F Η 2 ：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本1) 裝. 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 25 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（23 ) 即，可依據¥41:丨卩反應獲致化合物（2 3)，隨後 藉由諸如二異丁基氫化鋁（D I BAL )等之還原劑將其 還原以得到醛（24)，進而將該醛（24)與諸如 DAST等之氟化劑反應，以獲致該檁的化合物實例（ 2 5)。進一步地，亦可藉由諸如SBH等之還原劑還原 該醛（24)以獲致醇（26)，随後藉由DAST等以 氟化該醇之羥基而得到標的化合物資例（2 7 )。 藉由例如將經取代之溴苯的三氟甲基衍生物進行已知 之偶合反應，Wittig反應等，可獲致式（1 )化合物，其 中該環B係爲經取代之苯撑基，且L3係爲CF3 。 本發明任一之因此所獲致之液晶化合物係具有高彈性 常數比（K 33/ K u )，並進一步地，係易於與其他不同 之液晶物質摻合，且於低溫下具有良好之溶解度；因此， 其特性係非常地優越以作爲向列性液晶組成物，特別係適 合S TN模式展示元件之向列性液晶組成物的構成組成份 0 本發明所提供之液晶組成物係足夠僅包含第一組成份 ，該第一組成份係包含至少一種式（1)所示之液晶化合 物，但該第一組成份係適宜地與作爲第二組成份之至少一 種選自如上所述之式（2) ， （3)和（4)所示之化合 物（下文稱之爲第二組成份A )，及/或至少一種選自如 式（5) ，（6) ，（7) ，（8)和（9)所示之化合 物（下文稱之爲第二組成份B )相混合，且進一步地一種 已知之化合物亦可加入混合以作爲第三組成份，進而以方 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (1訂 ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -26 - 3〇42〇s at B7 五、發明説明（24) 便調整其臨限値電壓，液晶溫度範圃，光學各向異性，介 電各向異性，黏度等。 於該第二組成份A之化合物中，如下所示之（2 _ 1 )至（2_15)化合物係爲式（2)所包含之化合物中 較適宜之化合物實例；如下所示（3 — 1 )至（3 — 4 8 )化合物係爲式（3 )所包含之化合物中較適宜之化合物 實例：以及，如下所示（4 — 1 )至（4 — 4 1 )化合物 係爲式（4)所包含之化合物中較逋宜之化合物實例： ---------「朱— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 訂 -^2 五、發明説明（j) <y A7 B7 -ότ
F
(2-12) (2-13) (2-14) (2-15)
(3-1) (3-2) (3-3)
R *-〇〇〇- (3-4) ( 麥 訂 ^ I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(3-5) (3-6) (3-7) 本紙張尺度適用侧家標準（™見格⑺0X2祕）_巧_ 五、發明説明（i7 A7 B7
OCFg OCF2H (3-8) (3-9) (3-10) (3-12) (3-13) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂
(3-14) (3-15) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(3-16) (3-17) (3-18) 本紙張尺度適用中國國家標举（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（β Α7 Β7
ocf3 ocf3 (3-19) (3-20) (3-21) (3-22) (3-23) (3-24) (3-25) (3-26) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
〇CFa OCF2H
ocf2h (3-27) (3-28) (3-29) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -31 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
^ 裝 訂 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 32 A7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標举（CNS ) A4規格（210X297公釐） 裝. 訂 33 —— A7 B7 五、發明説明（y)
(4-3) (4-4)
Cl Cl (4-5) (4-6) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 束·
(4-7) (4-8) (4-9) (4-10)
,tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(4-11) (4-12) (4-13) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 94 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2H)X 297公釐） % 訂 36 - 五、發明説明（％ A7 B7
(4-25)
(4-26) (4-27)
(4-28) (4-29) (个 30) (4-31) ---------- II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
A 〇cf2ii (小 32) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家揉.準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (4-33) (4-34) (小 35) ^04203 at B7 五、發明説明（0) 6) *3 (4-
F F XIJ- -37 (4 8) -3 (4- 9) 3 (4-
F
(4- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 聲
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 ^7 - A7 B7 五、發明説明（35) 該式（2)至（4)所示之化合物係具有正介電各向 異性，且亦具有優異之熱安定性和化學安定性。 該化合物之用量係爲1至9 9重量％，適宜地係爲 1 0至9 7重置％，且較適宜地係爲4 0至9 5重量％。 隨後，於該第二組成份B之化合物中，如下所示之（ 5 — 1)至（5 — 27) ，（6-1)至（6 — 3)和（ 7 — 1)至（7 — 11)化合物係分別爲式（5) ，（6 )和（7)所包含之化合物中較適宜之化合物實例： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） -38 - 五、發明説明（3名）
A7 B7 (5-1) r2or
(5-2)
CN (5-3) (54) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
CN (5-5) (5-6) 訂
(5-7)
(5-8) R2
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -ο-
CN (5-9) r2
CN (5-10) r2oro
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o~HC^~cN (5-1J) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
(5-16) (5-17)
(5-18)
(5-19)
CN (5-20) (5-21) (5-22) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -40 - 五、發明説明（38 A7 B7
(5-23) (5-24) r2ochz 00·^:
CN (5-25)
(5-26)
(5-27) (R'係爲烷撑基）
F (6-1) (6-2) . (^訂 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
F -3) (6- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） -41 - A7 B7 五、發明説明（的）
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -42 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 3料203 A7 B7五、發明説明（4〇) 該式（5)至（7)所示之化合物具有大數値之正介 電各向異性，且特別係用以降低臨限値電壓而作爲組成物 之組成份。進一步地，該化合物亦可用以調整黏度和光學 各向異性，擴大其液晶相溫度範圔等，且亦可用以改進其 敏銳性（Steepness )。 進一步地，於該第二組成份B之化合物中，如下所示 之（8 — 1)至（8-15)和（9-1)至（9-14 )化合物係爲式（8)和（9)所包含之化合物中較逋宜 之化合物實例： (8-1) (8-2) (8-3) (8-4) (8-5) (8-6) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^. Πβ--〇-〇·Ρβr5-〇〇〇r6
nsOCH2—^ )~~{ /~\ /=\ Rg~\ /~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 訂 Λ -43 - 304203 A7 B7 五、發明説明（ 41 闩5 —
r5
pp p 〇^OR0 (8-7) (8-8) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (8-9) R-O· ~^〇-〇-〇R6 (8-10) Rs~^ )<^^>-〇C2H4OR6 (8-11) Πδ~〇- ^-{^-OC^-I.ORe (8-12) --α- ^-〇~-R〇- (8-13) Rc~0~ ^-〇-〇r° (8-H) 〇5~0^~ =《OC2H4OR6 (8-15)
(9-1) (9-2) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 44 - A7 B7 五、發明説明（42)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -45 - A7 B7 五、發明説明（43) 該式（8 )和（9 )所示之化合物係具有負或弱正介 電各向異性，且於該化合物中，式（8 )所示之化合物係 作爲組成物之組成份，主要係用以降低黏度和調整光學各 向異性，而式（9 )所示之化合物亦作爲組成物之組成份 ，其主要係用以擴大液晶相之溫度範園及/或調整光學各 向異性。 當製備特別用於S TN型展示模式和普通TN型展示 模式之液晶組成物時，式（5)至（9)所示之化合物係 不可缺少的。 製備用於一般S TN型展示模式和TN型展示模式之 液晶組成物的該化合物用量，基於該液晶組成物之總重， 係適宜地爲1至9 9重量％，較佳地係爲1 〇至9 7重量 %，特別地係爲4 0至9 5重童％。 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明所提供之液晶組成物係較適宜地含有至少一種 式（1 )所示之液晶化合物以使其具有優異的特性，該式 (1)液晶化合物所佔之比例係爲0.1至99重置％。 通常製備該液晶組成物係依據已知之方法，例如於高溫下 互相溶解各種不同組成份之方法。進一步地，若爲必要， 依據最終使用之用途需要，加入一適宜之添加劑，以使該 組成物之最適化獲得改善。該添加劑係已爲熟悉此一技藝 之人士所熟知，且已詳細地敘述於文獻中。通常，其係加 入具有誘導產生該液晶螺旋形結構之功效的螺旋性添加劑 (chiral dopant )或其類似物，以調整必要的扭轉角且 因此防止反向扭轉現象之產生。 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -46 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（44) 進一步地，當加入諸如部花青（merocyanine )染料 ，苯乙烯基染料，偶氮基染料，氧化偶氮基染料，喹啉並 酞酮（quinophthalone)染料，Μ醒（anthrquuinone ) 染料，四嗪染料等雙色性染料時，其所生成之組成物亦可 用於主客（GH)型模式。本發明之液晶組成物不僅可用 於由微膠囊化向列性液晶所製備之NCAP，聚合物分散 型液晶展示元件（PDLCD)，諸如聚合物網絡液晶展 示元件（PNLCD)，亦可作爲雙折射調整（ECB) 型和D S型之液晶組成物。 作爲包含本發明化合物之液晶組成物的實例，可提出 如下所述之組成物，且此外，該化合物之編號係與如後所 述之實施例中的化合物編號相同： 組成物官例1 (E) —（反式一4_ (反式一4— (4 —氟丁嫌基 )環己基）一環己基）一4_氟苯（No. 1 7 7 ) 5重量％ (E) _ (2_ 反式—4一（反式 _4_ (4_ 氟丁 烯基）環己基）一環己基）乙基）_3，4 一 二氟苯（No. 266) 5重量％ (E) — 4 —(反式一4一（4 一氟丁嫌基）環己基 )3 一，4> —二氟聯苯（No. 76) 5 重 量％ (E)—(反式_4 一（反式一4— (4 一氟丁烯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
f -47 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（45) )環己基）一環己基）一3，4 —二氟苯（ No. 1 7 6 ) 5 重；t % (E)—(反式一4—(反式一4_ (4 —氟丁烯基 )環己基）一環己基）一4 —乙基苯（No. 2 0 4 ) 4重置％ (反式一4 —(反式一4 —乙基環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 9重量％ (反式一4 —(反式_4_丙基環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 9重量％ (反式一4_ (反式—4一戊基環己基）環己基）_ 3，4 一二氟苯 9重置％ 4 —(反式一4 —乙基環己基）一3 " ，4 二氟 聯苯 4重量％ 4 —(反式一 4 —丙基環己基）一3 /，4 / —二氟 聯苯 4重童％ 4 —(反式—4 —戊基環己基）_3 "，4 二氟 聯苯 8重量％ (反式一4_ (反式一4 —丙基環己基）環己基）_ 3，4，5 —三氟苯 7重量％ (反式一4_ (反式_4_戊基環己基）環己基）一 3，4，5_三氟苯 3重量％ (2 —(反式_4 一（反式—4_丙基環己基）環己 基）—乙基）一 3，4，5 —三氟苯 5重量％ (2 —（反式一4 一（反式_4_戊基環己基）環己 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 訂 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -48 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（46) 基）乙基）_3，4，5_三氟苯 5重量％ (反式一4— ( 2 —反式一4 —戊基環己基）乙基） 環己基）—3，4，5_三氟苯 5重量％ 反式一4 _丙基環己基一4 —乙氧基苯 4重量％ (反式一4一（反式一4 —丙基環己基）環己基）一 4 —甲氧基苯 4重量％ 組成物官例2 (E) _4_ (反式_4一（4 —氟丁烯基）環己基 )-4< -氟聯苯（No. 73) 4重量％ (E)—(反式一4一（反式—4— (4 —氟丁烯基 )環己基）_環己基）_3_氟一氯苯（
No. 179) 5 重量 ％ (E) — (2 —(反式一4 —(反式一4— (4 —氟 丁烯基）環己基）一環己基）乙基_ 3 —氟一 4 -氯苯（No. 267) 5重置％ (E) _ (反式_4 — ( 4 —氟丁嫌基）環己基）一 4 一氟苯（No. 2) 6重量％ (E) _ (反式_4_ (反式_4_ (4_氟丁烯基 )環己基）一環己基）_3，4，5_三氟苯 (No. 180) 5 重量 ％ 反式一4_庚基環己基—3，4_二氟苯 4重量％ (2 —(反式一4 —戊基環己基）乙基一3，4_二 氟苯 6重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^訂 ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -49 - A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 304203 B7 五、發明説明（47) (反式一 4一（反式一4 一乙基環己基）環己基）一 3，4一二氟苯 5重量％ (反式一4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基）一 3，4_二氟苯 5重量％ (反式一 4 一（反式一4 —戊基環己基）環己基）_ 3，4一二氟苯 5重童％ (反式一4 — ( 2 —反式一4 —乙基環己基）乙基） 環己基）一3，4_二氟苯 4重量％ (反式一 4— ( 2 —反式一4 _丙基環己基）乙基） 環己基）一3，4一二氟苯 2重量％ (反式一 4 — ( 2 —反式—4 _戊基環己基）乙基） 環己基）一3，4_二氟苯 4重量％ 4_ (反式一 4 —乙基環己基）一3 > ，4 二氧 聯苯 5重童％ 4—(反式一4 一丙基環己基）一3 >，4 / —二氟 聯苯 5重置％ 4_ (反式一4 —戊基環己基）一3 " ，4 " 一二氟 聯苯 1 0重量％ 4_ (反式一 4 —乙基環己基）_4 > 一氟聯苯 4重量％ 4—(反式一4 —丙基環己基）一4 >一氟聯苯 4重量％ 4—(反式一4 一戊基環己基）—4 氟聯苯 2重量％ 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-50 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 —^~ -—-- 五、發明説明（48) (反式一 4 一（反式_4_丙基環己基）環己基）一 4 —氟苯 4重；t % (反式一 4 一（反式_4 一丙基環己基）環己基）一 4_甲基苯 6重量％ I成物音例3 (E) — 4 —(反式一 4 一（4 —氟丁烯基）環己基 )—3 一，4 一，5 一一三氟聯苯（No-81 ) 5重量％ (E) — 4 —（反式一 4 一（4_氟丁烯基）環己基 )—3'-氟- 4' —氟聯苯（No. 77) 4重量％ (E) —（反式一4—(反式—4— (4 一氟丁烯基 )環己基）環己基一3 —氟_ 4 一三氟甲基苯 (No.138) 4重量％ (E) —（反式—4—(反式一4 一（4 一氟丁烯基 )環己基）環己基_3，5_二氟一 4 —氯苯 (No. 181) 4 重量％ (反式一 4 —丙基環己基）一 4 _氣苯 5重置％ (反式一 4 一戊基環己基）一 4 _氣苯 5重;ft% (反式一 4 —庚基環己基）一 4 一氣苯 5重量％ 4—(反式一4 一乙基環己基）一3，，4 > —二氟 聯苯 8重量％ 4 一（反式—4 —丙基環己基）一 3 —，4 ——二氟 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ 51 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（49) 聯苯 8重遷：％ 4_ (反式一4 —戊基環己基）一 3 "* ，4 > —二氣 聯苯 8重置％ (反式_4 一（反式_4 —乙基環己基）環己基_4 —氯苯 5重量％ (反式一4 一（反式_ 4 —丙基環己基）環己基）一 4 —氯苯 8重量％ (反式一4_ (反式一4 一戊基環己基）環己基）一 4 一氯苯 7重置％ 4 —(反式一4 —丙基環己基一3 —，4 >，5 一一 三氟聯苯 6重量％ 4_ (反式_4_戊基環己基一3 β，4 /，5 > — 三氟聯苯 6重量％ 2_氟一4 —(反式_4_丙基環己基）一4 > —乙 基二苯乙炔 4重置％ (反式一4_ ( 2_ (反式一4 —丙基環己基）乙基 )環己基）一3 —氟—4 一氯苯 7重量％ 組成物賨例4 (Ε) _ (反式_4_ (反式_4_ (4 一氟丁烯基 )環己基）環己基_ 4 _三氟甲氧基苯（
No. 141) 3 重量 ％ (E) — (2 —反式—4 —(反式一4_ (4 —氟丁 烯基）環己基）一環己基）乙基）一 3 —氟一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
，1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（5〇) 4 -三氟甲基苯（No. 2 7 0 ) 3重置％ (E) — 4—(反式—4— (4 —氟丁烯基）環己基 )—3氟_4 三氟甲氧基聯苯（
No. 80) 4 重：S% (E) —（反式—4—(反式—4 一（4 —氟丁嫌基 )環己基）環己基）一3，5 —二戴一4 —三 氟甲基苯（No. 14 5) 4重置％ 4 —(反式一4 —乙基環己基）一3 —，4 — _二氟 聯苯 5重量％ 4 —(反式_4一丙基環己基）_3 > ，4 > —二氟 聯苯 5重量％ 4 —(反式—4 —戊基環己基）一3 >，4 > 一二氟 聯苯 5重量％ 4一（反式一4 —乙基環己基）一4 氟聯苯 4重置％ 4 一（反式一 4_丙基環己基）一 4 / 一氟聯苯 4重量％ (反式一4 — (2 —反式一4 —丙基環己基）乙基） 環己基）一3，4，5 —三氟苯 5重量％ (反式_ 4 — (2—(反式一4 — 丁基環己基）乙基 )環己基）一3，4，5_三氟苯 5重量％ (反式一4 — (2 —(反式_ 4 —戊基環己基）乙基 )環己基）—3，4，5 —三氟苯 5重量％ (反式一4_ (反式一4_丙基環己基）環己基）_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-53 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（51) 3，4，5—三氟苯 4重量％ (反式一4 —(反式一 4_ 丁基環己基）環己基）一 3，4，5 —三氟苯 4重量％ (2_ (反式一4—(反式_4_丙基環己基）環己 基）乙基—3，4，5 —三氟苯 6重量％ (2 _ (反式一 4 —(反式一4 一戊基環己基）環己 基）乙基一 3，4，5 —三氟苯 6重量％ 4 —(反式—4 一丙基環己基）—3 >，4 —，5 一 —三氟聯苯 5重量％ 4_(反式一 4 —戊基環己基）一，5 一 —三氟聯苯 5重量％ (反式一4 _(反式一 4 —丙基環己基）環己基）一 4 _氯苯 4重量％ (反式一 4 一（反式一 4 一戊基環己基）環己基）一 4一氯苯 4重量％ 組成物官例5 (E) — 4_ (反式一4一（4 一氟丁烯基）環己基 )一4< —氯聯苯（No. 72) 4重量％ (E) — (2—(反式一4—(反式一4 — (4 —氟 丁烯基）環己基）一環己基）乙基）一3，4 ，5 —三氟苯（No. 2 7 2 ) 6重量％ (E) —4 —(反式一4一（4 —氟丁烯基）環己基 )—3 ’，5 > —二氟 _4 氣聯苯（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） ^訂 ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -54 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（52)
No. 82) 5重量％ (E) — (2 —(反式一4—(反式一4— (4 —氟 丁烯基）環己基）一環己基）乙基_ 4 —氟苯 (No. 261) 5重量％ 反式一 4_庚基環己基一3，4，5_三氟苯 5重量％ (反式一4_ (反式一4_乙基環己基）環己基）一 3，4一二氟苯 10重量％ (反式一4 —(反式一 4 一丙基環己基）環己基）_ 3，4 —二氟苯 10重董％ (反式一4_ (反式一4 —戊基環己基）環己基）_ 3，4一二氟苯 10重量％ (反式一 4_ (2—(反式一4 —乙基環己基）乙基 )環己基）—3，4_二氟苯 6重量％ (反式_ 4 _( 2 —反式_ 4 _丙基環己基）乙基） 環己基—3，4 —二氟苯 3重量％ (反式一4— (2—（反式一4 —戊基環己基）乙基 )環己基一3，4_二氟苯 6重置％ (反式—4一（反式一 4_丙基環己基）環己基）_ 4 _氟苯 4重量％ (反式一4 —(反式—4 —乙基環己基）環己基）一 3，4，5 —三氟苯 5重量％ (反式一4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基）一 3，4，5_三氟苯 5重置％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-55 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（53) 4 _氟苯基=反式—4 一（反式_ 4 _丙基環己基） —環己烷羧酸酯 4重量％ 4 _氣苯基=反式—4 —(反式—4 _戊基環己基） _環己烷羧酸酯 4重量％ (反式一 4 —(反式—4 —丙基環己基）環己基）一 4 一甲基苯 4重量％ (反式一4 一（反式一4_丙基環己基）環己基）一 4 一甲氧基苯 4重：B：% 組成物實例6 (E) — (2—(反式—4—(反式—4 — (4~ 氛 丁烯基）環己基）_環己基）乙基_3，5 — 二氟—4 —氯苯（No. 273) 5重置％ (E) — (2—(反式一4—(反式一4 — (4 一氟 丁烯基）環己基）一環己基）乙基一3，5 — 二氟一4 —三氟甲基苯（No. 2 7 6 ) 5重量％ (E)—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基一3 —氟一4 —三氟甲氧基苯（No. 16) 5重量％ (E) — 4_ (反式—4_ (4 —氟丁烯基）環己基 —3 - ，5 — _二氟一4 > —三氟甲基聯苯（ N 〇 . 8 4) 5 重量 ％ 反式—4 —庚基環己基_3，4，5 —三氟苯 8重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-56 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印敢 A7 B7 五、發明説明（54) (反式一 4_ (2 —（反式一4 —丙基環己基）乙基 )環己基）—3，4，5 —三氟苯 9重量％ (反式一4_ ( 2 —（反式一4 一丁基環己基）乙基 )環己基）—3，4，5 —三氟苯 9重置％ (反式_4一（2—(反式一4 一戊基環己基）乙基 )環己基）—3，4，5 —三氟苯 9重；S：% (反式一4_ (反式一 4 一丙基環己基）環己基）_ 3，4，5—三氟苯 9重量％ (反式一 4 —(反式一 4 — 丁基環己基）環己基）一 3，4，5 —三氟苯 5重置％ (2 —(反式一 4 一（反式—4 —丙基環己基）環己 基）乙基一 3，4，5 —三氟苯 8重量％ (2—（反式一 4—(反式—4 —戊基環己基）環己 基）乙基—3，4，5 —三氟苯 7重量％ 4—(反式一4 —丙基環己基）一3 / ，4 — ，5 > 一三氟聯苯 8重量％ 2—(反式一4 —戊基環己基）一3 / ，4 > ，5 > 一三氟聯苯 8重量％ 組成物眚例7 (Ε) —4_ (反式—4— (4 —氟丁烯基）環己基 )苄睛（No.1) 7重量％ (E) —4 — (2 —反式—4— (5 —氟戊烯基）環 己基）乙基一苄睛（No. 245) 7重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-57 - A7 B7 五、發明説明（55) (E) —4 一（反式—4 一（4 一氟丁烯基）環己基 —4 > —乙基聯苯（No. 36) 7重董％ (E) _ (反式一4 一（4 —氟丁烯基）環己基一4 —乙基苯（No. 9) 6重量％ 3 —氟一4 —氰基苯基=4 一丙氧基甲基苯甲酸酯 5重量％ 4—(反式一4 —乙基環己基）苄睛 5重量％ 4—(反式-4-西基環己基）苄睛 10重量％ 反式，反式_4 一丙基_4 >一 丁基雙環己烷 7重量％ 反式，反式—4 一丙基_4 < 一戊基雙環己烷 3重量％ 4_乙基一4 / —甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 —丙基一4 > —甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 — 丁基一 4 > 一甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 — 丁基一 4 < 一乙氧基二苯乙炔 3重童％ 4一戊基一4甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 —(反式一 4一（反式—4_乙基環己基）環己基 )苄睛 5重量％ 4 —(反式—4 一（反式一4_丙基環己基）環己基 )一苄睛 5重量％ 4 —(反式一4一（反式_4_ 丁基環己基）環己基 )—苄睛 5重:S % 2— ( 4 " —氧聯苯_ 4 一基）—5 —丙基嘧陡 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
,tT 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 58 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 五、發明説明（56 ) 5 重量％ (反式 — 4 - (反式一 4一丙基環己基）環己基）_ 4 —甲基苯 5 重]S % ( 反式 — 4 - (反式— 4 —丙基環己基）環己基）一 4 —甲氧基苯 3重量％ 組成物眚例 8 ( Ε ) — 4 - ( 反式一 4 —( 5 —氟戊烯基）環己基 ) 苄睛 ( Ν 0 . 19 5 重量％ ( Ε ) — 4 — ( 2 —反式一 4 — (反式一 4 — (4 一 氟丁烯基） 環己基）一 環己基）乙基）苄睛（ Ν 0 . 2 6 0 ) 5重量％ ( Ε ) — 反式 — ( 反式 -4 一 ( 4_氟丁烯基）環己 基 )- 4 — 乙基環己基 ( No. 3 7 5 ) 4 重置％ ( Ε ) — 4 - ( 反式— 4 —( 3 _ 丁烯基）環己基） 苄睛 1 0 重量％ ( Ε ) — 4 - ( 反式一 4 -( 3 —戊烯基）環己基） 笮睛 1 0 重量％ 4 — ( 反式一 4 — 丙基環己基） 笮睛 7重量％ 反式 » 反式一 4 — 甲氧基甲基 — 4 '—丙基環己烷 5 重量％ 反式 反式一 4 — 丙基 -4 ^ — 丁基雙環己烷 8 重置％ 本紙張尺度適财國國家標準（CNS)M胁⑺OX歷 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 304203 A7 ___B7 _ 五、發明説明（57) 4 一乙基一 4 < —甲基二苯乙炔 4重置％ 4 一甲基一 4，一己基二苯乙炔 8重量％ 4，4< 一二丁基二苯乙炔 4重邏：％ 4 一（反式一4—(反式一4 一丙基環己基）環己基 )一苄睛 5重量％ 2—（4一（反式一4一丙基環己基）苯基）~5— 乙基嘧啶 5重置％ 2—(4—（反式_4_丙基環己基）苯基）—5— 丙基嘧啶 5重量％ 2 — (4 Μ聯苯一 4 一基）_5_丙基嘧啶 7重量％ (反式一 4 一（反式一 4 —丙基環己基）環己基）_ 4 一甲基苯 4重Jt % 2— (4 丙基聯苯一 4 一基）一 5 —丁基嘧啶 4重量％ 組成物眚例9 (E)—(反式一 4— (4 一氟丁烯基）環己基）一 4一三氟甲氧基苯（No. 8) 4重量％ (E) — 4— (2 —（反式—4— (4 一氟丁烯基） 環己基）乙基）一苄腈（No. 2 3 2 ) 8重量％ (E)—(反式—4—(反式一 4— (4 —氟丁嫌基 )環己基）一環己基）（No. 2 0 5 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 _ 60 _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（58) 4重量％ 4_乙基_4<_氰基聯苯 7重董％ 2_ ( 4 —氟苯基）—5 —戊基嘧啶 4重量％ 4—(反式一4 —甲氧基甲基環己基）苄腈 1 0重置％ 4 一（反式一4 —乙氧基甲基環己基）笮睛 8重置％ 4 一氰基苯基=4 —乙基苯甲酸酯 5重量％ 2_ ( 4_乙基苯基）一5 —乙基嘧啶 3重量％ 2_ ( 4 —乙基苯基）一5_丙基嘧啶 3重量％ 2—（ 4 —乙基苯基）一5 — 丁基嘧啶 3重量％ (反式一4—(反式一4_乙基環己基）環己基）一 4一甲基苯 4重量％ (反式一4 一（反式一4 —丙基環己基）環己基）— 4 —甲基苯 5重量％ (反式_4_ (反式—4 一丙基環己基）環己基）一 4 _丙基苯 8重量％ 2 — (4 —（反式—4_丙基環己基）苯基）—5 — 乙基嘧啶 5重量％ 2 — ( 4 —(反式—4 —丙基環己基）苯·基）—5 — Η基嘧啶 5重量％ 2 — (4 —(反式—4 —丙基環己基）苯基）—5 — 丁基嘧啶 5重量％ 2 — (4 > —氟聯苯一4 —基）一5 —丙基嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (士木 訂 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -61 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（59) 5重量％ 2 — ( 4_乙氣基苯基）一5_丙基嘧啶 4重：ft % 組成物窗例1 0 (E) — 4 —(反式一4—(反式一 4— (5 —氟戊 烯基）環己基-環己基）苄腈（No. 120 )6重量％ (E) — 4_ (反式一4— (5 —氟戊嫌基）環己基 —4 > 一氣基聯苯（No. 4 1)7重量％ (E)—反式—(反式—4 — (4 —氣丁嫌基）環己 基）一4 —丙基環己基（No. 3 7 6 ) 6 重：B: % 2— (3，4 一二氟苯基）—5 —丙基嘧啶 8重量％ 2— ( 4 —乙基苯基）一5 —乙基嘧啶 5重量％ 2_ ( 4 —乙基苯基）—5 —丙基嘧啶 5重量％ 2_ ( 4 —乙基苯基）一5_ 丁基嘧啶 5重量％ 4 一丁氧基苯基=反式-4 -丙基環己烷羧酸酯 6重量％ 4 —乙氧基苯基=反式一 4 — 丁基環己烷羧酸酯 6重量％ 4 —甲氧基苯基=反式一 4 _戊基環己烷羧酸酯 4重量％ 2 —（4 氟聯苯一 4 一基）—5 —丙基嘧n定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -"
,1T -62 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（60) 5重量％ 2 — (4 / _氟聯苯—4 —基）—5 — 丁基嘧啶 5重量％ 2 — (4 / _氣聯苯—4 一基）—5 —戊基嘛陡 5重量％ 4 — ( 2 —（反式一 4 —乙基環己基）乙基）一4 一 —丁基二苯乙炔 4重置％ 4 — 2 —(反式一4 —丙基環己基）乙基）一4 > — 丁基二苯乙炔 4重量％ (反式一 4_ (反式一4 —丙基環己基）環己基）一 4 —甲基苯 5重置％ (反式一 4_ (反式一4_丙基環己基）環己基）一 4一丙基苯 5重置％ 4 氣基聯苯_4_基=反式一4—(反式一4 — 丙基環己基）環己烷羧酸酯 3重量％ 4 / —氰基聯苯一4 —基=反式一4—(反式一4 — 戊基環己基）環己烷羧酸酯 3重量％ 4 < —氰基聯苯—4 —基=4—(反式一4 —丙基環 己基）_苯甲酸酯 3重量％ 組成物窗例1 1 (E) _4_ (反式一4一（4 一氟丁烯基）環己基 )笮睛（No. 1) 5重置％ (E) — 4 — (2 —(反式—4—(反式—4— (5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨ΟΧ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T -63 - A7 B7 五、發明説明（61) —氟戊烯基）環己基）一環己基）乙基）苄睛 (No. 282) 5重 (E) —反式一（2_ (反式一4— (5 —氟戊烯基 )環己基）一乙基）一4 —丙基環己基（ N 〇 . 396) 5 重置 ％ (E) —（反式—4_ (反式—4— (4 一氟丁嫌基 )環己基）環己基）一4 一丙基苯（No. 2 0 5 ) 5重量％ 3 —氟一4 —氰基苯基=4 一乙氧基甲基苯甲酸酯 4重置％ 3 —氟_ 4 —氰基苯基=4 _丙氧基甲基苯甲酸酯 1 1重量％ 4—(反式一4 —乙基環己基）一2 —氟韦睛 7重量％ 4-(反式—4 —丙基環己基〉—2 —氟苄睛 8重量％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (反式一4 —(反式一4 —乙基環己基）環己基一 3 ，4一二氟苯 5重溷：％ (反式一 4 一（反式_ 4 _丙基環己基）環己基一 3 ，4 一二氟苯 5重量％ (反式一 4 一（反式一 4 一戊基環己基）環己基一 3 ，4 一二氟苯 5重量％ 4 一（反式一 4 一（反式_4 一丙基環己基）環己基 )—2 —氟苄睛 4重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -64 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（62) (反式一 4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基）一 4 —丙基苯 4重量％ (反式一4_ (反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 4 —甲基苯 5重量％ (反式一 4 —(反式—4 一丙基環己基）環己基）一 4 —甲氧基苯 4重量％ 4— (2—(反式一4 —丙基環己基）乙基）一4 > 一乙基二苯乙炔 3重量％ 4— (2_ (反式一4 一丙基環己基）乙基一4 > — 丙基二苯乙炔 3重量％ 4 — ( 2 —(反式一4 一丙基環己基）乙基）一4 / —丁基二苯乙炔 3重量％ 2 —氣一 4 _(反式一4 —丙基環己基）一4 < 一乙 基二苯乙炔 3重量％ 2 —氣一4—(反式一 4 —丙基環己基）一4 ' 一丙 基二苯乙炔 3重量％ 2 —氟一 4—(反式一4 —丙基環己基）一4 > — 丁 基二苯乙炔 3重量％ 組成物窗例1 2 (E) — 4—(反式—4 一（5 —氣戊嫌基）環己基 )苄腈（No.19) 4重量％ (E) — 4 —(反式一4—(反式一 4— (4 —氟丁 烯基）環己基）—環己基）苄睛（No. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ .
、1T Λ 本紙張尺度適用.中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 304203 A7 -______ 五、發明说明（63) 1 1 7 ) 4重量％ (E)—4—(反式一4—(4一氟丁烯基）環己基 )—4 ** 一丙基聯苯（No. 3 7 ) 3重置％ (E) —反式一（反式—4— (4 —氟丁烯基）環己 基）一4 一丙基環己烷（No. 3 7 6 ) 3重量％ (E) —（反式一4 一（4 —氟丁烯基）環己基一4 一氟苯（No. 2) 4 重:B:% (E) — 4—(反式一 4— (3 — 丁烯基）環己基） 笮睛 9重置％ (E) — 4 —(反式一 4 一（3 —戊烯基）環己基） 苄睛 9重量％ 4—(反式—4 —丙基環己基）苄腈 1 3重置％ 4—(反式—4 一戊基環己基）苄睛 7重量％ 4—(反式一4 —甲氧基甲基環己基）苄睛 5重囊％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 —(反式~ 4 一乙氧基甲基環己基）苄睛 5重量％ 4一乙基一甲氧基二苯乙炔 5重量％ 反式，反式—4 一丙基—4 > — 丁基雙環己烷 4重量％ (反式—4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 4 一氟苯 4重量％ (反式一4 —(反式一 4 一丙基環己基）環己基）_ 本紙張尺度適用+國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -66 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明说明（64) 4 —甲氧基苯 4重置％ (反式一 4 —(反式一 4 —丙基環己基）環己基）_ 4— 甲基苯 5重量％ (反式一 4 一（反式一4 一丙基環己基）環己基）一 4 一丙基苯 8重量％ 2 —氟一 4 一（反式—4 —丙基環己基）一 4，一乙 基二苯乙炔 4重量％ 組成物窗例1 3 (E)—4—(反式一4—(4-氟丁烯基）環己基 )苄睛（No.1) 4重量％ (E) — 4 —(反式一4 一（4_氟丁烯基）環己基 )一4<_氰基聯苯（No. 35) 4重置％ (E) —反式_ (反式一 4—(反式一4 — (4 一氧 丁烯基）環己基）環己基）一 4 一丙基環己燒 (No. 408) 4重量％ 3 —氟一 4 —氰基苯基=4 _乙氧基甲基苯甲酸酯 3重量％ 3 —氟一4 _氰基苯基=4 一丙氧基甲基苯甲酸酯 8重量％ 3 —氟一4 —氰基苯基=4 — 丁氧基甲基苯甲酸酯 5重量％ 甲基=反式一4 —(反式_ 4 一丙基環己基）環己焼 羧酸酯 7重量％ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） --------.(¾.-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Λ 67 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（65) 反式一4 一丙基環己基一4 —乙氣基苯 10重量％ 4 — 丁氧基苯基=反式—4 —丙基環己烷羧酸酯 4重量％ 4 一丙基苯基=反式一 4 一丁基環己烷羧酸酯 4重量％ 4一丁基苯基=反式一4一丁基環己烷羧酸酯 4重量％ 2 — (4 —（反式_4 一丙基環己基）苯基）一5 — 乙基嘧陡 4重:!： ％ 2 —（4—(反式—4 —丙基環己基）苯基）一5 — 丙基嘧啶 4重量％ 2 — (4 —（反式—4 —丙基環己基）苯基）一5 — 丁基嘧啶 4重量％ (反式—4 —(反式一 4 —乙基環己基）環己基）— 3，4 —二氟苯 4重量％ (反式一 4 —(反式一 4 —丙基環己基）環己基）一 3，4一二氟苯 4重量％ (反式一4 一（反式一 4 一戊基環己基）環己基）一 3，4一二氟苯 4重量％ (反式一4 —(反式一 4 —丙基環己基）環己基）一 4一甲基苯 5重量％ 4 一氟苯基=反式一4 —(反式一 4 —丙基環己基） —環己烷羧酸酯 5重量％ 4 一氟苯基=反式_ 4 —(反式一 4 一戊基環己基） 本紙張尺度適用中國國家檩準（CNS ) ( 210X297公釐） ---------^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 t -68 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（66) 一環己烷羧酸酯 5重量％ 4 一氟苯基=反式一 4 一丙基環己烷羧酸酯 4重置％ 組成物窗例1 4 (E) — 4 — (2 —(反式—4— (4 一氟丁嫌基） 環己基）乙基）一苄睛（No. 2 3 2 ) 4重量％ (E) — 4 —（反式一4—(反式一4 一（4 一氛丁 烯基）環己基）一環己基）苄睛（No . 117) 4重量％ (E) —（反式一4—(反式一4— (4 —氣丁嫌基 )環己基）一環己基）一4 —氟苯（No. 1 7 7 ) 4重量％ (E) —反式—（反式一 4— (4 一氟丁嫌基）環己 基）一4-乙基環己烷（No. 3 7 5 ) 5重量％ 2 -（ 4 —氰基苯基）—5 _两基二噁焼 6重量％ 2 —（ 4 —氣基苯基）—5 — 丁基二噁烷 6重量％ 4 一（反式一4 _甲氧基甲基環己基）苄睛 7重量％ 2 —（ 4 —乙基苯基）一5_乙基嘧啶 8重量％ 2 — ( 4 —乙基苯基）一5 —丙基嘧啶 8重量％ 2 — ( 4 —乙基苯基）一5 — 丁基嘧啶 8重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T -69 - 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（67) 反式，反式一4 —甲氧基甲基一 4 / —戊基二環己焼 7重量％ 2 — ( 4 —(反式—4 —丙基環己基）苯基）一5 — 乙基嘧啶 6重置％ 2— (4_ (反式—4 —丙基環己基）苯基）一5 — 丙基嘧啶 6重;ft% 2 -（4 一（反式—4 —丙基環己基）苯基）一5 — 丁基嘧啶 6重量％ 2 —氟一4一（反式一4 —丙基環己基）_4 乙 基二苯乙炔 5重量％ 2 —氣一 4 一（反式一4 —丙基環己基）一4 — 一丙 基二苯乙炔 5重量％ 2 —氟一4—(反式一 4 一丙基環己基）一 4 — 一丁 基二苯乙炔 5重量％ 組成物窗例1 5 (Ε) — 4 —(反式—4 — (4 —氣丁嫌基）環己基 )一 4> —氰基聯苯（No. 35) 5重置％ (E)—(反式一（反式—4_ (4_氟丁烯基）環 己基）環己基）一 4 —三氟甲氧基苯（No. 1 4 1 ) 5重量％ (E) _4—（反式—4_ (4 —氟丁烯基）環己基 )-4>一氟聯苯（No. 73) 5重置％ (E) —（2—（反式_4_ (5 —氟戊烯基）環己 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 70 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（68) 基）乙基）一4 -乙基苯（No. 2 4 9 ) 5重量％ 4 一氰基苯基=4 —乙基苯甲酸酯 6重置％ 4_乙基一4 > —氰基聯苯 1 2重量％ 4 —(反.式—4 —丙基環己基）书腈 6重置％ 4 —乙基苯基=4 一甲氧基苯甲酸酯 6重量％ 4 — 丁氧基苯基=反式一 4 _丙基環己烷羧酸酯 8重量％ 4 _乙氧基苯基=反式一 4 — 丁基環己烷羧酸酯 8重量％ 4 一甲氧基苯基=反式_ 4 _戊基環己烷羧酸酯 8重量％ 4 —氟苯基=4 —(反式一4 一丙基環己基）苯甲酸 酯 6重量％ 4 —氟苯基=反式一 4 —(反式—4 _丙基環己基） 一環己烷羧酸酯 5重量％ 4 —氛苯基=反式—4 —(反式—4 —戊基環己基） 一環己烷羧酸酯 5重量％ 4 一氟苯基=4 —(反式—4 一丙基環己基羰氧基） —苯甲酸酯 5重量％ 4 —乙基苯基=4 —(反式_ 4 _丙基環己基羰氧基 )一苯甲酸酯 5重量％ 組成物眚例1 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 「— (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Λ -71 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（69) (E) — 4—(反式一4_ (5 —氟戊嫌基）環己基 )笮睛（No.19) 8重董％ (E) — 3，5 —二氟一 4 一氰基苯基=4 一（3 — 戊烯基）苯甲酸酯 16重置％ 3 一氟一 4 一氰基苯基=4 一乙氧基甲基苯甲酸酯 5重量％ 3 —氟一4 一氰基苯基=4 _丙氧基甲基苯甲酸酯 1 3重董％ 4—(反式-4 —丙基環己基）一2 —氰苄睛 1 1重量％ 4一（反式一4_丙基環己基）苄睛 13重量％ 4—(反式—4—(反式一4 _丙基環己基）環己基 )一2-氰笮睛 11重量％ 2— (4 > —氟聯苯—4 —基）一5 —丙基嘧啶 8重量％ 2- (4 氟聯苯—4_基）—5 — 丁基嘧啶 8重置％ 2 — (4 / _氟聯苯_4一基）一5 —戊基嘧啶 7重量％ 組成物窗例1 7 (E) _ (反式—4 — (4 —氟丁烯基）環己基）_ 4一三氟甲基苯（No. 7) 5重量％ (E) —（反式—4—(反式—4 一（4 一氟丁烯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-72 - 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 A7 __B7 五、發明説明（70) )環己基）環己基）一3，4一二氟苯（
No. 17 6) 5 重量％ (E) — 4—(反式一 4 一（4 —氟丁烯基）環己基 )一 3 — —氟一 4 > —三氟甲氧基聯苯（
No. 80) 5重量％ 反式’反式一 4 一丙基一4 一甲氧基二環己烷 4重量％ 反式，反式—4 —丙基一 4 > —丙氧基二環己烷 4重置％ 反式’反式一 4 一戊基一 4 > 一甲氧基二環己燒 6 重;S % 反式一 4 —戊基環己基一4 _氟苯 6重量％ (反式一4 一（反式一 4 —乙基環己基）環己基）一 4~三氟甲氧基苯 4重量％ (反式~4_ (反式一 4 一丙基環己基）環己基）— 4 —三氟甲氧基苯 4重量％ (反式~4 一（反式一 4_ 丁基環己基）環己基）一 4 —三氟甲氧基苯 6重量％ (反式一 4 一（反式—4 —戊基環己基）環己基）一 4一三氟甲氧基苯 6重量％ (2 —(反式—4 一（反式一 4 —丙基環己基）環己 基）乙基）一3，4一二氟苯 6重量％ (2 —(反式一 4 —(反式一 4 一戊基環己基）環己 基）乙基）—3，4一二氟苯 6重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -73 - A7 B7 ^04203 五、發明説明（71) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (反式—4 —(反式—4 —丙基環己基）環己基）一 3，5 —二氟一4 —二氟甲氧基苯 1 0 重;1: % 3 ’ 4 一二氟苯基=反式—4—(反式—4 —丙基環 己基）一環己烷羧酸酯 5重量％ 4—(反式一 4 —戊基環己基）一3 / ，4 V —二氟 聯苯 3重量％ 4—(反式一4_戊基環己基）一3 > —氟一 4 乙基聯苯 3重量％ (反式一 4一（反式一 4_丙基環己基）環己基）一 4 —二氟甲氧基苯 6重量％ (反式一4 一（反式一4_戊基環己基）環己基）一 4 —二氟甲氧基苯 6重量％ 組成物窗例1 8 (E) — 4 —（反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基 )—3'，4 一一二氟聯苯（No. 76) 6重量％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (E)—(反式—4—(反式—4_ (4 —氮丁嫌基 )環己基）環己基）—3，5 —二氟一4 一三 氟甲基苯（No. 14 5) 6重量％ (E) — 4 —（反式—4_ (4 一氟丁烯基）環己基 一 3'，4 一，5一 一三氟聯苯（No. 81 ) 5重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 74 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（72) (反式一4 —戊基環己基）—4 —氟苯 9重童％ (反式一 4 —己基環己基）一 4 —氟苯 9重量％ (反式一4 —庚基環己基）一4 —氟苯 9重量％ (反式一4—(反式一4_乙基環己基）環己基）一 4一三氟甲氧基苯 6重量％ (反式一4 —(反式一 4 —丙基環己基）環己基）一 4一三氟甲氧基苯 6重量％ (反式_4_ (反式一 4 一丁基環己基）環己基）— 4一三氟甲氧基苯 6重量％ (反式一 4 —(反式一 4_戊基環己基）環己基）一 4一三氟甲氧基苯 6重置％ (2_(反式一4—(反式一4一丙基環己基）環己 基）乙基）一4一三氟甲氧基苯 5重量％ (2 _ (反式—4 _ (反式_ 4 一戊基環己基）環己 基）乙基）一4 一三氟甲氧基苯 5重置％ 4—(反式一4 —丙基環己基）一3 < ，4 二氣 聯苯 8重量％ 4一（反式_4_戊基環己基）一3 >，4 二氟 聯苯 8重量％ 4，4 / 一雙（反式一 4 一丙基環己基）—2 —氟聯 苯 3重量％ 2 —氟一4_ (反式一 4_戊基環己基）一4 < —( 反式_4_丙基環己基）聯苯 3重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂 -75 - A7 B7 304203 五、發明説明（73) 組成物窗例1 9 (E) — 4—(反式—4— (4 一氟丁嫌基）環己基 )苄睛（No.1) 9重量％ (E) —（反式一 4_ (反式一·4 — (4 —氟丁嫌基 )環己基）一環己基）一4 —丙基苯（No. 2 0 5 ) 8重量％ (E) — 4—(反式一 4_ (4 —氟丁嫌基）環己基 )—4 一 —氟聯苯（No. 73) 8 重;！：％ (E) — 4—(反式—4— (2—丙嫌基）環己基） 苄睛 3重量％ 4_丁基_4>_乙基聯苯 3重量％ 4_丙基—4 > —氰基聯苯 5重量％ 4 一戊基—4 氰基聯苯 5重置％ 4 —(反式一 4 _乙基環己基）一2 —氣爷睛 5 重 JS: % (2_(反式一4一丙基環己基）乙基）_4_乙氧 基苯 4重量％ (2—（反式一 4 —戊基環己基）乙基）一4_丙氧 基苯 8重量％ 4一氰基苯基=丙基苯甲酸酯 5重量％ 4 一甲氧基苯基=反式一 4 —戊基環己烷羧酸酯 1 1重量％ 4 一丙氧基苯基=反式—4 一戊基環己烷羧酸酯 1 1重童％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
*tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -76 - ^ 年月日/ __B7 五、發明説明（74 ) 4〃 —戊基—4 —氰基聯三苯 3重置％ 2 -（4 —氣基苯基）一5 —（4 一丁基苯基）嘧陡 3重量％ 2 - (4 -戊基苯基）-5 — (4- 丁基苯基）嘧陡 3重量％ (2 -（4 —(反式—4 —戊基環己基）苯基）乙基 )一4一丁基苯 3重量％ (2 — (4 —(反式—4 —戊基環己基）聯苯）_ 4 > 一基）乙基）—4 —丙基苯 3重量？6 細成物窗例2 Π (E) - 4—(反式一4 —(反式一 4 - (4 —氟丁 烯基）環己基）一環己基）苄腈（No · 117) 7重量％ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (E) — 4_ (反式—4_ (4 —氟丁烯基）環己基 )-4<-氰基聯笨（No. 35) 7重量％ (E) -（反式一4一（4 一氟丁烯基）環己基）— 4 —丙基苯（No. 10) 6重量％ 3，4_二氟苯基=反式—4_ 丁基環己烷羧酸酯 5重量％ 3，4 一二氟苯基=反式-4 一戊基環己烷羧酸酯 5重量％ 3 —氟一4_氰基苯基=乙基苯甲酸酯 4重童％ 3-氟一4一氰基苯基=丙基苯甲酸酯 4重量％ 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -77 - 3〇42〇s A7 B7 五、發明説明（75) 3 3 4 氟一4一氰基苯基=丁基苯甲酸酯 6重置％ 氟一 4 一氰基苯基=戊基苯甲酸酯 (反式一4 —甲氧基丙基環己基）一 1 0重量％ 6重量％ 2 _氟苄睛 4 一二氟苯基=反式—4 一（反式一 4 一丙基環 己基）一環己烷羧酸酯 4重量％ 4 一二氟苯基=反式一 4 _(反式一 4 一戊基環 己基）一環己烷羧酸酯 6重置％ 一氟一 4 一氣基苯基 (反式一4 一乙基環己 基）一苯甲酸酯 4重M% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 —氟—4 一氰基苯基 _ (反式一4 一丙基環己 基）一苯甲酸酯 4重量％ 一氟一 4 _氰基苯基=4 —(反式—4 _ 丁基環己 基）一苯甲酸酯 6重量％ —氟一 4 一氰基苯基=4 —(反式一4 _戊基環己 一苯甲酸酯 6重量％ —4 —丙基環己基）一4 基） (反式 炔 —乙基二苯乙 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 1 0重量％ 組成物窗例 (E) —4—(反式一 4_ (4 —氟丁烯基）環己基 )—4 —氟聯苯（No. 73) 6重量％ (E) — 4_ (反式一 4— (4 一氟丁烯基）環己基 )-3 一，4 一—二氟聯苯（No. 76) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 -78 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Si^42Qs a? B7 五、發明説明（76) 6重量％ (E) — 4—(反式_4一（4 —氟丁嫌基）環己基 )—4>_ 乙基聯苯（No. 3 6) 5 重:ft % (反式_4 一（反式一4 —乙基環己基）環己基）_ 3，4_二氟苯 10重量％ (反式—4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 10重量％ (反式_4 一（反式一4 —戊基環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 1 0重量％ 4—(反式一4 —乙基環己基）一3 > ，4 / —二氟 聯苯 5重置％ 4—(反式一4_丙基環己基）一3 > ，4 二氟 聯苯 5重量％ 4—(反式一4 —戊基環己基）_3 > ，4，一二氟 聯苯 1 0重量％ (反式一4 —(反式一4 一丙基環己基）環己基）_ 3，4，5_三氟苯 7重量％ (反式一 4 一（反式一 4 —戊基環己基）環己基）_ 3，4，5 —三氟苯 3重量％ (2 —（反式—4_ (反式—4 —丙基環己基）環己 基）乙基）—3，4，5 —三氟苯 5重量％ (2 —（反式—4—(反式_4 一戊基環己基）環己 基）乙基）_3，4，5 —三氟苯 5重量％ (反式一4— ( 2_ (反式—戊基環己基）乙基）環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ _ 79 _ ---------^ ^------訂------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 S〇^2〇3 Ιίί 五、發明説明（77) 己基）_3，4，5 —三氟苯 5重量％ 反式一 4 —丙基環己基—4 —乙氧基苯 4重;1:% (反式_4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 4一甲氧基苯 4重置％ 細成物窗例2 2 (E〉_4 一（反式一4一（4_氟丁烯基）環己基 )—4 / 一氟聯苯（No. 7 3 ) 5重量％ (E) — 4—(反式一 4 一（4 一氟丁烯基）環己基 )—4一一氯聯苯（No. 72) 5重量％ (E) — 4 一（反式一4一（4 一氟丁烯基）環己基 )一4 乙基聯苯（No. 3 6) 5重量％ (E) — 4—(反式—4— (4 一氟丁烯基）環己基 —3 一，4一_ 二氟聯苯（No. 76) 5重量％ (E) — 4—（反式一 4一（4 一氟丁烯基）環己基 )一 4<一三氟甲基聯苯（No. 78) 5重量％ 反式一4 —庚基環己基一 3，4_二氟苯 4重量％ (2 一（反式_4_戊基環己基）乙基）一3，4_ 二氟苯 6重量％ (反式一4一（反式一 4 一乙基環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 5重量％ (反式一 4 一（反式—4 一丙基環己基）環己基）一 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS)八4祕（21GX297公後） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 80 A7 3〇42Q3 B7 五、發明説明（78) 3，4_二氟苯 5重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (反式一 4 一（反式_ 4 _戊基環己基）環己基）_ 3，4_二氟苯 5重量％ (反式一4 一（2_ (反式乙基環己基）乙基 )環己基）—3，4 —二氟苯 4重；1:% (反式一4 — ( 2—(反式一 4 —丙基環己基）乙基 )環己基）_3，4_二氟苯 2重量％ (反式一4— (2_ (反式_4_戊基環己基）乙基 )環己基）—3，4 —二氟苯 4重量％ 4_ (反式一4_乙基環己基）_3 >，4 / —二氟 聯苯 5重量％ 4 —(反式一 4 —丙基環己基）_3 > ，4 > 一二氟 聯苯 5重置％ 4 —(反式一4 —戊基環己基）一3 > ，4 β —二氟 聯苯 1 0重量％ 4 —(反式—4 —乙基環己基）一4 > —氟聯苯 4重量％ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 4_ (反式一4_丙基環己基）一4 β —氟聯苯 4重量％ 4 —(反式—4 一戊基環己基）一4 > —氟聯苯 2重量％ (反式_4_ (反式—4_丙基環己基）環己基）一 4 —氟苯 4重量％ (反式一4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基）_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -81 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（79) 4一甲基苯 6重量％ 組成物窗例2 3 (E) — 4 —(反式—4 — (4 —氟丁烯基）環己基 )-3>，4'—二氟聯苯（No. 76) 5重量％ (E) — 4 —(反式一4— (4 —氟丁嫌基）環己基 )—4 三氟甲基聯苯（No. 78〉 5重量％ (E) — 4—(反式_4_ (4_氟丁烯基）環己基 )-4> —氯聯苯（No. 72) 8重量％ (反式一 4 —丙基環己基）—4_氣苯 5重量％ (反式—4 一戊基環己基）—4_氯苯 5重量％ (反式一 4 一庚基環己基）一 4 —氯苯 5重量％ 4一（反式_4一乙基環己基）_3 > ，4 > —二氟 聯苯 8重量％ 4_ (反式一4 —丙基環己基）_3 /，4 < —二氟 聯苯 8重量％ 4 —(反式一4 —戊基環己基）一3 > ，4 >一二氟 聯苯 8重量％ (反式一4 —(反式一4 一乙基環己基）環己基）_ 4 _氯苯 5重量％ (反式一4 —(反式一4_丙基環己基）環己基）一 4 _氯苯 8重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -82 - A7 B7
SiJ42〇3 五、發明説明（8〇) (反式一4 —(反式—4 一戊基環己基）環己基）_ 4 一氯苯 7重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 —(反式一4 —丙基環己基）一3 — ，4 > ，5 一 —三氟聯苯 6重量％ 4_ (反式一 4 —戊基環己基）一3 > ，4 > ，5 / 一三氟聯苯 6重量％ 2 —氟_4_ (反式一4 —丙基環己基）一4 乙 基二苯乙炔 4重;B:% (反式一 4_ ( 2—(反式_4_丙基環己基）乙基 )環己基）—3 —氟—4 —氯苯 7重;1% 組成物窗例2 4 (E) — 4—(反式—4— (4_氟丁烯基）環己基 )—4> —氯聯苯（No. 72) 4重量％ (E) — 4—(反式—4_ (4 —氟丁烯基）環己基 )—3 一，4一一二氟聯苯（No. 76) 5重量％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (E) — 4—(反式一 4— (4_氟丁烯基）環己基 )—4> —氟聯苯（No. 73) 5重量％ 反式一4_庚基環己基_3，4，5 —三氟苯 5重量％ (反式_4 —(反式_4_乙基環己基）環己基）一 3，4_二氟苯 12重量％ (反式一4一（反式_4_丙基環己基）環己基）一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -83 - 以2〇3 a? B7 .................. 五、發明説明（81) 3，4_二氟苯 12重置％ (反式一4 一（反式一 4 一戊基環己基）環己基）一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3，4一二氟苯 12重量％ (反式一4 一（2—(反式_4_乙基環己基）乙基 )環己基）一3，4_二氟苯 6重置％ (反式一 4_ (2—(反式一4 一丙基環己基）乙基 )環己基）一3，4一二氟苯 3重;:% (反式一4一（2 —（反式—4 —戊基環己基）乙基 )環己基）_3，4一二氟苯 6重置％ (反式一4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 4 一振苯 4重董％ (反式—4 一（反式一 4-乙基環己基）環己基）一 3，4，5 —三氟苯 5重量％ (反式一 4一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）— 3，4，5 —三氟苯 5重置％ 4 一氟苯基=反式一4 一（反式一 4 一丙基環己基） —環己烷羧酸酯 4重量％ 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 4 一氟苯基=反式一 4 _ (反式—4 一戊基環己基） 一環己烷羧酸酯 4重量％ (反式一4_ (反式_4 一丙基環己基）環己基）一 4 —甲基苯 4重量％ (反式一 4_ (反式一4_丙基環己基）環己基）一 4一甲氧基苯 4重量％ -84 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（210x297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（82) 組成物窗例2 5 (E) — 4 —(反式一4 — (4 —氟丁烯基）環己基 )一4 一-氟聯苯（No. 73) 4重量％ (E) — 4 —(反式—4— (4 —氟丁嫌基）環己基 )一4< —氯聯苯（No. 72) 4 重；ft % (E) — 4 —（反式一 4_ (4 —氟丁烯基）環己基 )—4< —三氟甲基聯苯（No. 78) 4重悬％ 反式一4 一庚基環己基一3，4，5 —三氟苯 1 6重量％ (反式一4_(2—(反式_4_丙基環己基）乙基 )環己基）—3，4，5 —三氟苯 9重量％ (反式一4 一（ 2 _ (反式一4 — 丁基環己基）乙基 )環己基—3，4，5 —三氟苯 9重量％ (反式一4 — (2_ (反式_ 4 —戊基環己基）乙基 )環己基—3，4，5 —三氟苯 9重量％ (反式_4_ (反式_4_丙基環己基）環己基）一 3，4，5 —三氟苯 9重量％ (反式一4一（反式_4 — 丁基環己基）環己基）一 3，4，5 —三氟苯 5重量％ (2 —(反式一4一（反式一4_丙基環己基）環己 基）乙基）_3，4，5 —三氟苯 8重置％ (2 —(反式_ 4 _ (反式一4 —戊基環己基）環己 基）乙基）_3，4，5 —三氟苯 7重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,4. 訂 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -85 - 五、發明説明（83 A7 B7 修正I 85· 1Q 補充 月 曰 4 —(反式一 4 —丙基環己基）一 3 —三氟聯苯 8重量％ 2_ (反式—4 —戊基環己基）一3 —三氟聯苯 8重量％ 4 4 組成物窗例2 6 (E) — 4_ (反式—4一（4 —氟丁烯基）環己基 )苄腈（No. 1) 7重量％ 4 一（反式_4_ (5 —氟戊烯基）環己基 笮腈（No. 19) 7重量％ (4 —氟丁烯基）環己基 )—4> —乙基聯苯（No. 36) 7重量％
E (E) — 4 —(反式一4 (E) —（反式_4 一（4 —氟丁烯基）環己基）— 4 一（反式一4 —丙基環己基）苯（No. 2 0 7 ) 6重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 3 —氟一 4 _氨基苯基=4 —丙氧基甲基苯甲酸酯 5重量％ 4 —(反式一 4 —乙基環己基）苄腈 5重量％ 4 —(反式一 4 —丙基環己基）笮腈 1 0重量％ 反式，反式 7重量％ 丙基一 4 > — 丁基環己基 反式，反式—4 —丙基—4 戊基二環己基 3重量％ 4 —乙基一4 甲氧基二苯乙块 3重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -86 - 經濟部中央棵準局貝工消費合作社印製 __B7_二85 9. 10 補充 五、發明説明（δ4 ) 4 一丙基_4> —甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 一 丁基一 4 > —甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 一丁基—4 乙氧基二苯乙炔 3重量％ 4 一戊基一4 > 一甲氧基二苯乙炔 3重量％ 4 一（反式—4 一（反式—4 —乙基環己基）環己基 )笮睛 5重量％ 4 一（反式_4一（反式—4_丙基環己基）環己基 )笮睛 5重量％ 4 -(反式—4 -(反式-4 — 丁基環己基）環己基 )—笮睛 5重量％ 3 -（4' 一氣聯苯—4 —基）一 5 —丙基略陡 5重量％ (反式一 4 —(反式—4 —丙基環己基）環己基）_ 4 —甲基苯 5重量％ (反式—4 —(反式—4 —丙基環己基）環己基）一 4 —甲氧基苯 3重量％ 組成物官例2 7 (Ε) _4-（反式—4_ (5 —氟戊烯基）環己基 )苄腈（No. 19) 5重置％ (E) — 4 — (2 —(反式一4 —(反式一4 — (4 一氟丁烯基）環己基）—環己基）乙基）笮腈 (No. 260) 5重童％ _(E) - 4—(反式—4 - (5，5，5 —三氟戊烯 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 87 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 修正 A7 年月日 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 五、發明説明 (85 ) 基） 環 己 基 — 笮 睛 ( Ν 0 3 1 2 ) 4 重量％ ( Ε ) -4 — ( 反 式 — 4 — ( 3 — 丁 烯 基 ) 環 己基） 笮睛 1 0 重 量 % ( Ε ) —4 — ( 反 式 — 4 — ( 3 — 戊 烯 基 ) 環 己基） 苄腈 1 0 重 量 % 4 — ( 反式 — 4 — 丙 基 環 己 基 ) 笮 腈 7 重 量 % 反 式 9 反式 一 4 一 甲 氧 基 甲 基 — 4 — 丙 基 二 環丙烷 5 重 量 % 反 式 » 反式 — 4 — 丙 基 — 4 — 丁 基 環 己 院 8重 量 % 4 — 乙 基一 4 一 甲 基 二 苯 乙 炔 4 重 量 % 4 — 甲 基- 4 — 庚 基 二 苯 乙 炔 8 重 量 % 4 4 二 丁 基 二 苯 乙 炔 4 重 量 % 4 — ( 反式 — 4 一 ( 反 式 — 4 — 丙 基 環 己 基 ) 環己基 )- 笮 腈 5 重 量 % 2 — ( 4 一 ( 反 式 — 4 — 丙 基 環 己 基 ) 苯 基 ) -5 - 乙基 嘧 啶 5 重 置 % 2 — ( 4 - ( 反 式 — 4 — 丙 基 環 己 基 ) 苯 基 ) -5 - 丙基 喃 啶 5. 重 量 % 2 — ( 4 一 — 氟 聯 苯 — 4 — 基 ) — 5 — 丙 基 嘧 啶 7重 量 % ( 反 式 -4 — ( 反 式 — 4 — 丙 基 環 己 基 ) 環 己 基）— 4 - 甲 基 苯 4 重 置 % 2 — ( 4 ^ — 丙 基 聯 苯 — 4 — 基 ) 一 5 — 丁 基 嘧淀 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 O X 297公釐） 訂 88 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 S〇^2〇3 a7 B7 五、發明説明（86) 4重置％ 組成物窗例2 8 (E) —4 —(反式_4_ (4 —氣丁嫌基）環己基 )苄腈（No. 1) 8重量％ (E〉_ (反式一4— ( 4 —氟丁烯基）環己基）— 4 —(反式_ 4 一丙基環己基）苯（N 〇 2 0 7 ) 4重量％ (E) —4一（反式—4— (4 一氟丁烯基）環己基 —4 > —三氟甲基聯苯（No. 78) 4重量％ 4一乙基_4<一氰基聯苯 7重量％ 2_(4 —氟聯苯）_5 —戊基嘧啶 4重:B：% 4 一（反式一4 —甲氧基甲基環己基）笮睛 1 0重量％ 4 一（反式_ 4 —乙氧基甲基環己基）苄睛 8重置％ 4 一齦基苯基=4 —乙基苯甲酸酯 5重量％ 2 —（ 4 —乙基苯基）一5 —乙基嘧啶 3重量％ 2 —（ 4 一乙基苯基）_5 —丙基嘧啶 3重量％ 2 —（ 4 —乙基苯基）一5 — 丁基嘧啶 3重量％ (反式_4 一（反式_4_乙基環己基）環己基）一 4_甲基苯 4重置％ (反式一4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基）一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (訂 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -89 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（87) 4 —甲基苯 5重量％ (反式一4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基）一 4 一丙基苯 8重；1 % 2 — (4 —（反式—4 —丙基環己基）苯基）一5 — 乙基嘧啶 5重量％ 2 — (4 —(反式—4 —丙基環己基）苯基）一5_ 丙基嘧啶 5重量％ 2 —（4_ (反式—4_丙基環己基）苯基）一5_ 丁基嘧啶 5重量％ 2 — ( 4 —氟聯苯_4 一基）一5_丙基喃陡 5重量％ 2 —（ 4 —乙氧基苯基）一5 —丙基嘧啶 4重量％ 組成物窗例2 9 (E) —4_ (反式 _4_ (反式 _4一（4 —氟丁 烯基）環己基）—環己基）苄腈（No. 1 1 7 ) 6重量％ (E) _4_ (反式_4 — (5_氟戊嫌基）環己基 )_4> —氰基聯苯（No. 41) 7重量％ (E) —4_ (反式一4一（4 —氟丁烯基）環己基 )—4>_乙基聯苯（No. 36) 6重量％ 2 —（3，4 —二氟苯基）—5 —丙基喃啶 8重量％ 2 — ( 4 —乙基苯基）一5 —乙基嘧啶 5重量％ 2_ ( 4 —乙基苯基）一5 —丙基嘧啶 5重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 力衣· 訂 -90 - A7 B7 3〇42〇3 五、發明説明（88) 2 — ( 4_乙基苯基）一5 — 丁基嘧啶 5重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 — 丁氧基苯基=反式_ 4 —丙基環己烷羧酸酯 6重置％ 4 一乙氧基苯基=反式一4 — 丁基環己烷羧酸酯 6重量％ 4 —甲氧基苯基=反式一4 —戊基環己烷羧酸.酯 4重量％ 2 — (4 / —氟聯苯—4 —基）—5 —丙基嘧啶 5重量％ 2_ (4 "―氟聯苯—4 —基）_5_ 丁基嘧陡 5重量％ 2 — ( 4 > —氟聯苯一4 —基）一5 —戊基嘧啶 5重量％ 4 — (2_ (反式一 4 —乙基環己基）乙基）_4 > —丁基二苯乙炔 4重量％ 4_ (2 —(反式—4_丙基環己基）乙基）一4 — —丁基二苯乙炔 4重量％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (反式_4_ (反式_4_丙基環己基）環己基）— 4 —甲基苯 5重量％ (反式_4一（反式一 4_丙基環己基）環己基） 4一丙基苯 5重量％ 4 基聯苯—4 —基=反式—4_ (反式—4_ 丙基環己基）一環己烷羧酸酯 3重置％ 4 氰基聯苯一4 —基=反式一4 —(反式一4 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0'〆297公釐） 91 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（89) 戊基環己基）一環己烷羧酸酯 3重置％ 4 氰基聯苯_4 一基=4一（反式一 4_丙基環 己基）一苯甲酸酯 3重量％ 虹成物窗例3 0 (E) —4—(反式一 4 一（4 —氟丁烯基）環己基 )苄睛（No. 1)5 重;ft% (E) — 4 —（2 —反式一4—(反式一4— (4 — 氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基）苄睛（ No. 260) 5 重量 ％ (E) — 4 一（反式一 4 一（4_氟丁烯基）環己基 )一4> —乙基聯苯（No. 36)5重量％ (E)—(反式—4— (4 一氟丁烯基）環己基）一 4_ (反式一4 —丙基環己基）苯（No. 2 0 7 ) 5重置％ 3 —氟一4 一氰基苯基=4 一乙氧基甲基苯甲酸酯 4重置％ 3 —氟一 4 一氰基苯基=4 一丙氧基甲基苯甲酸酯 1 1重量％ 4—(反式一4 —乙基環己基）_2_氟笮腈 7重量％ 4一（反式—4 —丙基環己基）一2_氟苄睛 8 重:: % (反式一 4 —(反式一4一乙基環己基）環己基）一 3，4一二氟苯 5重置％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 农·
,tT -92 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（90) (反式一4 —(反式_4 一丙基環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 5重置％ (反式一 4 —(反式—4 一戊基環己基）環己基）— 3，4一二氟苯 5重: 4_ (反式一 4 —(反式一4 —丙基環己基）環己基 )—2 —氟笮睛 4重量％ (反式_4_ (反式—4_丙基環己基）環己基）_ 4 _丙基苯 4重量％ (反式一4 —(反式一4 一丙基環己基）環己基）一 4 —甲基苯 5重量％ (反式一4 _(反式一 4 —丙基環己基）環己基）一 4 —甲氧基苯 4重量％ 4 — ( 2 —(反式一4 —丙基環己基）乙基）一4 > 一乙基二苯乙炔 3重量％ 4 — (2_ (反式一4 —丙基環己基）乙基）_4 一 一丙基二苯乙炔 3重量％ 4_ (2 —（反式—4 —丙基環己基）乙基）_4 > —丁基二苯乙炔 3重量％ 2 —氟_4_ (反式—4 —丙基環己基）一4 > —乙 基二苯乙炔 3重量％ 2 —氟一4 —(反式一 4 —丙基環己基）一4 > —丙 基二苯乙炔 3重量％ 2_氟一4_ (反式一4 —丙基環己基）_4 丁 基二苯乙炔 3重置％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (------訂------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -93 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 A7 B7 导 Λ 85. 9. 修正 日％、 1 〇 #, %. 五、發明説明U 2 ) 反式 ，反式 一 4 一丙基 — 4 "- 丁基二環己烷 4 重量％ (反式— 4 —(反式 一 4 一丙基環己基） 環己基）一 4 — 氣苯 4 重置％ (反式— 4 _ (反式 — 4 一丙基環己基） 環己基）一 4 — 甲氧基苯 4 重童％ (反式— 4 —(反式 — 4 —丙基環己基） 環己基〕 )~ 4 — 甲基苯 5 重置％ (反式— 4 —(反式 — 4 一丙基環己基） 環己基〕 — 4 一 丙基苯 8 重量％ 2 - 氟一 4 —(反式 — 4 一丙基環己基） -4 ^ - -乙 基二苯乙炔 4 — 重量％ 組成物窨例3 2 (E )- 4 _ (反式 — 4 -(4 -氟丁烯基）環己基 ) 苄腈（N 〇 1 ) 5 重量％ (E )- 4 —(反式 — 4 -(4 一氟丁烯基）環己基 ) — 4, 一氰基聯苯（N 0 • 35 )4重量％ (E )- 4 一（反式 — 4 -(4 _氟丁烯基）環己基 ) — 4 > _ (· 反式 -4 - 丁基環己基）聯苯（ N 0 .212 ) 3 重量％ 3 - 氟— 4 -氰基苯基 = 4 —乙氧基甲基苯甲酸酯 3 重置％ 3 - 氟- 4 -氰基苯基 = 4 一丙氧基甲基苯甲酸酯 8 重量％ 破！ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 訂 -95 -
五、發明説明（92) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 反式，反式一 4 一丙基—4 >一 丁基環己烷 4 重:B: % (反式一 4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 4 —氟苯 4重;ft % (反式—4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）一 4_甲氧基苯 4重量％ (反式一 4—(反式一4 一丙基環己基）環己基〉一 4一甲基苯 5重董％ (反式一4 —(反式一 4 —丙基環己基）環己基）一 4_丙基苯 8重量％ 2 —氟一 4 一（反式一4 一丙基環己基）一4 > 一乙 基二苯乙炔 4 —重置％ 組成物窗例3 2 (E) — 4—(反式—4— (4 一氟丁烯基）環己基 )苄睛（No.l) 5重量％ (E) — 4—(反式—4— (4 —氟丁烯基）環己基 )—一氣基聯苯（No. 35) 4重置％ (E) — 4 —(反式一4— (4 一氟丁烯基）環己基 )一4 / 一（反式—4 一丁基環己基）聯苯（ No. 212) 3重量％ 3 —氟_ 4 _锿基苯基=4 —乙氧基甲基苯甲酸酯 3重量％ 3 —氟一 4 一氰基苯基=4 _丙氧基甲基苯甲酸酯 8重量％ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .表· 訂 -95 - A7 B7 〇3 五、發明説明（93) 3 —氟一4 —氰基苯基=4 — 丁氧基甲基苯甲酸酯 5重董％ 甲基=反式一 4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己焼 羧酸酯 7重置％ 反式—4 一丙基環己基一 4 一乙氧基苯 10重量％ 4 一丁氧基苯基=反式-4 一丙基環己烷羧酸酯 4重量％ 4 _丙基苯基=反式-4 — 丁基環己烷羧酸酯 4重量％ 4 一丁基苯基=反式一 4 — 丁基環己烷羧酸酯 4重置％ 2— (4 —（反式一 4 —丙基環己基）苯基）一 5 — 乙基嘧啶 4重量％ 2_ (4—（反式一 4_丙基環己基）苯基）一5_ 丙基嘧啶 4重量％ 2 —（4 —(反式一 4 —丙基環己基）苯基）一5 — 丁基嘧啶 4重量％ (反式一4 —(反式一 4_乙基環己基）環己基）一 3，4 一二氟苯 4重量％ (反式一 4_ (反式—4 —丙基環己基）環己基）— 3，4 —二氟苯 4重量％ (反式一4 一（反式一 4 —戊基環己基）環己基）一 3，4 _二氟苯 4重量％ (反式一 4一（反式一4 一丙基環己基）環己基）一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -96 · A7 3❶4203 B7 五、發明説明（94) 4_甲基苯 5重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 —氣苯基=反式—4 —(反式—4 —丙基環己基） 一環己烷羧酸酯 5重量％ 4 —氟苯基=反式—4 —(反式一4 —戊基環己基） 一環己烷羧酸酯 5重量％ 4 一氟苯基=：反式一4 —乙基環己烷羧酸酯 4重量％ 組成物窗例3 3 (E) — 4 —（反式一 4— (4_氟丁烯基）環己基 )苄睛（No.1) 5重置％ (E) - 4—(反式一 4—(反式—4— (4 —氟丁 烯基）環己基）一環己基）笮睛（No . 117) 4重置％ (E) _4_ (反式一 4 — (4 一氟丁烯基）環己基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 )-4<一氟聯苯（No. 7 3) 4重量％ (E)—反式一（2 —（反式—4_ (4 一氟丁烯基 )環己基）_乙基）一4_丙基環己烷（
No. 393) 4重量％ 2— ( 4 —氰基苯基）—5 —丙基二噁烷 6重量％ 2_(4 —氰基苯基）_5_ 丁基二噁院 6重置％ 4 —(反式一4 —甲氧基甲基環己基）苄睛 7重量％ 2— ( 4 —乙基苯基）一5 —乙基嘧啶 8重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -97 - A7 B7 五、發明説明（95) 2— ( 4 —乙基苯基）_5 —丙基喃陡 8重量％ 2— ( 4 —乙基苯基）一5 —丁基嘧啶 8重董％ 反式，反式一4 —甲氧基甲基一4 ——戊基二環己焼 7重量％ 2— (4—(反式—4 —丙基環己基）苯基）—5 — 乙基嘧啶 6重量％ 2— (4—(反式—4_丙基環己基）苯基）一5_ 丙基嘧啶 6重量％ 2 — (4 —（反式—4 —丙基環己基）苯基）—5 — 丁基嘧啶 6重量％ 2_氟一4—(反式一 4 —丙基環己基）一4 >一乙 基二苯乙炔 5重置％ 2 —氣一4 —(反式一 4_丙基環己基）一4 丙 基二苯乙炔 5重置％ 2 —氣一4 —(反式一 4_丙基環己基）一4 丁 基二苯乙炔 5重 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 組成物窗例3 4 (E) —4—(反式一 4一（4 —氟丁烯基）環己基 )一4>_氰基聯苯（No. 35) 5重量％ (E) — 4_ (反式一 4_ (4 一氟丁烯基）環己基 )一4>_三氟甲基聯苯（No. 78) 5重量％ (E) _4_ (反式一 4_ (4 —氟聯苯基）環己基 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -98 - 五、 2〇3 A7 B7 96)-r (E )—反式一 —氟聯苯（No. 73) 5重置％ (2 —（反式一4— (4 —氟丁烯基 )環己基）一乙基）一 4 一丙基環己烷（ No. 393) 5重量％ 一氰基苯基= —乙基一 4 一 一（反式—4 —乙基苯基= 一丁氧基苯基 8重量％ 4一乙基苯甲酸酯 6重量％ 一飙基聯苯 1 2重；ft % 一丙基環己基）窄腈 6重量％ 4一甲氧基苯甲酸酯 6重量％ =反式一4 一丙基環己烷羧酸酯 4 一乙氧基苯基=反式—4 _ 丁基環己烷羧酸酯 8重量％ 4 —甲氧基苯基=反式一 4 一戊基環己烷羧酸酯 重量％ 4 一氟苯基 酯 一（反式_4一丙基環己基）苯甲酸 重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 4 —氟苯基=反式—4 -(反式一 4 一丙基環己基） —環己烷羧酸酯 5重量％ 4 一氟苯基=反式一 4 —(反式一 4 _戊基環己基） —環己烷羧酸酯 5重量％ 4 一氧苯基=4 —(反式—4 一丙基環己基幾氧基— 苯甲酸酯 5重置％ 4 —乙基苯基=4 _(反式—4 一丙基環己基羰氧基 )一苯甲酸酯 5重；1% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（97) 組成物謇例3 5 (E)—4—(反式_4一（5_氟戊烯基）環己基 )苄睛（No. 19) 8重置％ (E) — 3，5 —二氟—4 —氰基苯基=4— (3 — 戊烯基）苯甲酸酯 16重量％ 3 —氟一4 —氰基苯基=4 _乙氧基甲基苯甲酸酯 5重置％ 3 —氟一 4 —氰基苯基=4 _丙氧基甲基苯甲酸酯 1 3 重：S: % 4—(反式—4_丙基環己基）—2 —氟苄睛 1 1重量％ 4 一（反式—4 —丙基環己基）笮腈 1 3重量％ 4 —(反式一4 —(反式—4_丙基環己基）環己基 )一2—氟苄腈 11重量％ 2 — (4 —氣聯苯—4 —基）一 5 _丙基喃陡 8重置％ 2_ (4 / —氟聯苯—4 —基）_5_ 丁基嘧啶 8重量％ 2 — ( 4 —氟聯苯一 4 —基）—5_戊基略陡 7重量％ 組成物官例3 6 (E)—(反式_4 一（4 —氟丁烯基）環己基）一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^裝 訂 ^ ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -100 - 3〇42〇3 A7 B7 五、發明説明（98) 4—(反式一 4 一丙基環己基）苯（No. 2 0 7 ) 7重量％ (E) —4—(反式—4— (4 —氟丁烯基）環己基 _4> —氟聯苯（No. 73) 5重量％ (E) — 4 —（反式一4— ( 4 —氟丁嫌基）環己基 )—4 > —乙基聯苯（No. 3 6 ) 5重量％ (E) _4 —（反式一4 — (4 —氟丁嫌基）環己基 —4 / —三氟甲基聯苯（No. 78) 5 重 JI % 4—(反式一 4_乙基環己基一）3 —，4 >一二氟 聯苯 7重置％ 4_ (反式一 4 —丙基環己基一）3 ，4 > —二氣 聯苯 7重量％ 4_ (反式一 4 —戊基環己基—）3 —，4 < —二氟 聯苯 1 4重量％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (反式一4 一戊基環己基）一4 —氟苯 5重量％ (反式—4 一庚基環己基）—4 —氟苯 5重量％ (反式一4一（反式一 4_戊基環己基）環己基）一 4 —三氟甲氧基苯 8重量％ (反式一4 一（2_ (反式一4 —丙基環己基）乙基 )環己基）_4_三氟甲氧基苯 8重量％ (反式一4— (2—(反式一4 —戊基環己基）乙基 )環己基）_4_三氟甲氧基苯 8重量％ (2_ (反式一4—(反式一4 一丙基環己基）環己 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 101 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（99) 基）乙基）一 4 一三氟甲氧基苯 8重;a% (2 —（反式—4 一（反式一 4 一戊基環己基）環己 基）乙基）_4 一三氟甲氧基苯 8重:S:% 實施例 本發明係藉由實施例以進一步詳細說明，但本發明不 應以此實施例爲限。 此外，於骸實施例中，C r表示結晶，N表示向列性 相，Sb表示距列性B相，I s〇表示等方性液體，且相轉 移點之單位係爲°(：。 實施例1 製備（E) — 4 一（反式—4— (4 一氟丁烯基）環己基 )苄睛（式（1)之第1個化合物，其中Q係爲CFH2 ;)?係爲1 ;m，〇和p皆爲〇 ;A3係爲反式一1 ，4 —環己撑基：環B係爲1，4 一苯撑基：Z3係爲共價鍵 :Li和1^2皆爲H:且L3係爲CN)。 將（3 —氟丙基）三苯基溴化鱗（1 〇 · 〇克， 2 4. 8毫莫耳）和THF ( 5 0毫升）之混合液冷卻至 —20°C，隨後加入 t— BuOK(3. 1 克，27· 3 奄莫耳），攪拌所生成之混合液30分鐘，一滴一滴地加 入反式一 4— (4 一氰基苯基）環己烷甲醛（5. 8克， 2 7· 3毫莫耳）之THF ( 6 0毫升）溶液至該混合液 中，以維持其溫度於一 2 0°C或低於一 2 0°C，於此相同 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 102 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明（l〇〇) 溫度下攪拌骸混合液2小時，且於反應完成後加入水（ 5 0毫升）至該反應產物中，以醋酸乙酯（3 0 0毫升） 萃取該產物，以水沖洗其所生成之有機層3次，隨後置於 無水硫酸鎂上乾燥，於減壓下蒸餾除去溶劑，並藉由矽膠 管柱層析法（流洗液：甲苯）以處理其殘留物，而獲致粗 產物4—(反式一 4 一（4 一氟丁烯基）一環己基）苄睛 (5 . 0 克）。 該粗產物（5. 0克，19. 4毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（5. 8克，29.1毫莫耳），6N—氫氣 酸（4. 9毫升，2 9. 1毫莫耳）和乙醇（3 0毫升） 加以混合，隨後於回流條件下加熱該混合液1 2小時，於 該反應完成後加水（1 0 0毫升）至該反應產物，以醋酸 乙酯（3 0 0毫升）萃取該混合液，進而以飽和碳酸鈉水 溶液沖洗所獲致之有機層3次且以水再沖洗該有機層3次 ，隨後將其置於無水硫酸鈉上乾燥，於減壓下蒸餾除去溶 劑，並藉由矽膠管柱層析法（流洗液：甲苯）以處理其殘 留物，而獲致粗產物（E) —4—(反式—4 一（4 —氟 丁烯基）環己基）苄睛（4. 8克）。該粗產物自乙醇中 再結晶以得到該標的產物（1. 0克）（產率15%)。 C r 38.0-38.6 N 51.9-52.0 I so 依據實施例1之方法製備如下所示之化合物（化合物 2至化合物3 4 )： 號碼 2. (E) —(反式—4— (4_氟丁烯基）環己基 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐） _ ^裝 訂 t 〔 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -103 - 五、發明説明（id )_ 4 _氟苯 (E)—(反式一4— (4 一氟丁嫌基）環己基 )一 4 一溴苯 (E) _ (反式一4_ (4 —氟丁烯基）環己基 )_ 4 —氟甲基苯 (E) _ (反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基 )一 4 —二氣甲基苯 (E)—(反式—4 — (4 —氟丁烯基）環己基 )_ 4 —二歎甲氧基苯 7. (E) —(反式_4_(4 —氟丁烯基）環己基 )一4_三氟甲基苯 8. (E)—(反式一4—(4一氟丁烯基）環己基 )—4 —三氟甲氧基苯 9. (E)_ (反式—4 — (4 —氟丁烯基）環己基 )_ 4 —乙基苯 10. (E) —(反式一4 — (4_氟丁烯基）環己基 )_ 4 —丙基苯 1 1 . (E) —(反式一4— (4_氟丁烯基）環己基 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) )—4 _戊基苯 C r 2 4 — 2 . 7 I so 1 2 . (E) —(反式_4_(4 —氟丁烯基）環己基 )_ 3，4 一 二氟苯 13. (E)_ (反式一4 — (4 —氟丁烯基）環己基 )一 3 —氟一 4 —氣苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 104 B7五、發明説明（1〇2> 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1 4 . ( E ) — 4 — ( 反 己基 ) — 2 1 5 . ( E ) — 4 — ( 反 己基 ) — 3 1 6 . ( E ) — 4 — ( 反 己基 ) — 3 1 7 . ( E ) — 4 — ( 反 己基 ) — 3 1 8 . ( E ) — 4 — ( 反 己基） — 3 1 9 . ( E ) — 4 — ( 反 己基 ) — 苄 C r 19 .1 -19 . 2 0 . ( E ) 一 4 — ( 反 己基 ) — 4 2 1 . ( E ) 一 ( 反式 — ) — 4 — 己 2 2 . ( E ) — ( 反式 — ) — 3 — 氟 2 3. ( E ) 一 ( 反式 — ) — 3 — 氟 2 4 . ( E ) — ( 反式 — ) — 3 9 5 2 5. ( E ) - 4 -(反 式—4 — (4 —氟丁稀基）環 —氟一苄腈 式—4 — (4 —氟丁烯基）環 一氟一 4 一三氟甲基苯 式_4 一（4 —氟丁烯基）環 —氟一4 —三氟甲氧基苯 式—4 — (4 —氟丁烯基）環 ，5 —二氟一4 _三氟甲基苯 式—4一（4 —氟丁嫌基）環 ，4，5 _三氟苯 式—4 一（5 —氣戊嫌基）環 睛 5 N 43.2-43.3 Iso 式—4 一（5_氟戊烯基）環 —三氟甲氧基苯 4 — (5 —氟戊烯基）環己基 氧基苯 4_( 5 —氟戊烯基）環己基 一 4 —二氟甲氧基苯 4一（ 5 —氟戊烯基）環己基 一 4 _三氟甲基苯 4 — (5_氟戊烯基）環己基 —二氟一4 —二氣甲基苯 式—4 — (5 —氟一3 —戊嫌 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------^ ^------1T------^. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 105 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1〇3) 基）環己基）—苄睛 2 6. (E)—(反式—4— ( 5_氟一3_戊嫌基） 環己基）一4 —三氟甲基苯 27. (E)— 4—(反式-4— (6 —氟一2 —己烯 基）環己基）-笮睛 2 8. (E)—(反式—4— (.6 — 氟一2 —己嫌基） 環己基）_4_丙基苯 29. (E) -4-(反式一4- (6-氟一 3 —己烯 基）環己基）一苄睛 C r 47.0-48.0 (N 45.7-45.8) I so 3 0 . (E)—(反式_4— ( 6 -氟—3 —己嫌基） 環己基）_3_氟_4_二氟甲基苯 3 1 . (E)—(反式一4— ( 6_氣一3 —己嫌基） 環己基）一4 —甲氧基乙基苯 3 2 · (E)—(反式—4— ( 7_氮—3 —庚稀基） 環己基）一4 一甲氧基甲基苯 33. (E)— 4—(反式—4-(7 —氟—4 —庚烯 基）環己基）_苄腈 3 4 · (E) _ (反式—4— ( 7 —氣一4 —庚嫌基） 環己基）一4 _乙基苯 窗施例2 製備（E)-4—(反式—4—(4_氟丁烯基）環己基 一4氣基聯苯）（式（1)之第35個化合物，其中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I-------裝------訂------f 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 106 - 3〇^^gs五、發明説明（10J Q係爲cfh2:文係爲1 A7 B7 和Ο皆爲0 : P係爲 A2係爲反式一1，4一環己撑基；A3和璜B皆爲1， L 2皆爲Η 4 一苯撑基；Ζ2和23皆爲共價鍵；Li和 :且L 3係爲C N )。 將（3 —氟丙基）三苯基溴化鱗（1 7· 6克， 合液冷卻至 43· 7毫莫耳）和THF(85毫升）之混 -2〇°C，隨後加入 t— BuOK(4. 9 克 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 »43.7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 地加入反 11.0 溶液至該 -2 0 °C 應完成後 乙酯（6 機層3次 去溶劑， 其殘留物 基）環己 該粗 鈉二水合 酸（8 1 )之混 熱該混合 )至該反 式—4_ (4〃 _訊基聯苯基）環己 克，38. 0毫莫耳）之THF(1 混合液中，以維持其溫度於一 2 0°C ，於此相同溫度下攬拌該混合液2小 加入水（1 0 0毫升）至該反應產物 0 0毫升）萃取該產物，以水沖洗其 ，隨後®於無水硫酸鎂上乾燥，於減 並藉由矽膠管柱層析法（流洗液：甲 烷甲醛（ 1 〇毫升） 或低於 時，且於反 中，以醋酸 所生成之有 壓下蒸餾除 苯）以處理 ，而獲致粗產物4 一（反式一 4— (4 —氟丁嫌 基）-4 產物（1 物（1 0 3毫升， 合溶劑（ 液1 6小 應產物， 氰基聯苯（1 1克）° 1. 1克，33. 2毫莫耳 .0克，49_ 8毫莫耳） 49. 8毫莫耳）和甲苯/ 5 0毫升）加以混合，於回 時，於該反應完成後加水（ 以甲苯（2 0 0毫升）萃取 )與苯並磺 ，6 N -氫 乙醇（1 / 流條件下加 1 0 0毫升 該混合液， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 107 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1〇5) 進而以飽和碳酸鈉水溶液沖洗所獲致之有機層3次且以水 再沖洗該有機册3次，鼸後將其置於無水硫酸鈉上乾燥， 於減壓下蒸餾除去溶劑，並藉由矽膠管柱層析法（流洗液 :甲苯）以處理其殘留物，而獏致粗產物（E) -4 —( 反式—4 一（4 —氟丁烯基）環己基）_4 飙基聯苯 (16. 5克）。該產物自醋酸乙酯/庚烷（3/7)之 混合溶劑中再結晶以得到該標的化合物（6.1克）（產 率 4 8 % )。 C r 130.3-131.1 N 216.4-217.1 Iso 依據實施例2之方法製備如下所示之化合物（化合物 3 6至化合物7 1 ): 號碼 36. (E)— 4_(反式-4— (4 —氟丁烯基）環
己基）—4 > —乙基聯苯 Cr 室溫或較低 Sb 166.9-167.5 N 181.0 I s〇 37. (E) — 4 —(反式一 4 — (4-無丁烯基）壤 己基）—4 > —丙基聯苯 〇1"室溫或較低33 177.8-178,8 1<1196.9- 197.1 I s〇 38. (E)-4—(反式—4— (4 一氟丁烯基）環 己基）一4 > 一丙氧基乙基聯苯 39· (E) 一 4—(反式—4— (4 一氟丁烯基）環 己基_3 氟一 4 —氰基聯苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _______/ L__ ^^1 1^1 -n^i m· —fl^i ^^^1 n (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 108 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1〇6) 4 0 · (E) _4 —（反式—4_ ( 4 —氮丁嫌基）環 己基）一3 »5 —二氣一 4 —氰基 聯苯 4 1 . (E) — 4 —（反式_4_ ( 5_氟戊嫌基）環 己基）一4 > _氰基聯苯 C r 118.9-119.8 N 191.5-191.7 Is〇 4 2. (E) —4 —(反式—4 — (5 —氟戊烯基）環 己基）一4 > —甲氧基甲基聯苯 4 3 . (E) — 4 —(反式—4— ( 5—氛戊嫌基）環 己基—3> —氟—4>_氰基聯苯 4 4. (E)— 4 —（反式—4— (5_氟戊烯基）環 己基一 3 ，5 —二戴—4 一氰基聯 苯 4 5. (E) — 4 —（反式—4— (5 —氟—3 —戊烯 基）環己基）—4>_氰基聯苯 4 6 . (E)— 4-(反式—4— (5 —氟-3 —戊烯 基）環己基）一4>一丁基聯苯 4 7 . (E)— 4—（反式一4-(5 —氟一3 —戊烯 基）環己基）一3 氟—4 齦基聯 苯 4 8. (E) -4-(反式—4-(5-氟—3 —戊嫌 基）環己基）一3，，5 ――二氟一 4 一 一齦基聯苯 4 9. (E) — 4 —(反式一4— ( 6 —氟一2 —己嫌 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） --------裝------訂------^ \ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -109 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（107) 基）環己基）—4>_氰基聯苯 50. (E) - 4-(反式一4— (6 —氟一2 —己嫌 基）環己基）_ 4 > — 丁氧基聯苯 5 1. (E)— 4-(反式一4-(6-氟一3 —己嫌 基）環己基）_4>_乙基聯苯 5 2 . (E) — 4—(反式—4— (7—氮—4 —庚嫌 基）環己基）_4>一氰基聯苯 5 3 . (E) -4-(反式一 4一（7_ 氟—4 —庚烯 基）環己基）_4> —甲基聯苯 54. (E) -4— (2—(反式-4— (4 —氟丁烯 基）環己基）乙基_4 > —氰基聯苯 55. (E)— 4 - (2 —反式-4- (4 —氟丁烯基 )環己基）乙基一 4 ——乙基聯苯 5 6 . (Ε) — 4— (2—(反式—4— (4-氟丁烯 基）環己基）乙基）一4 丙基聯苯 5 7 . (Ε)—4_(2—(反式—4— (4 —氟丁嫌 基）環己基）乙基_4 > —戊基聯苯 5 8 . (Ε) -4— (2—(反式—4- (4-氟丁嫌 基）環己基）乙基）一3 > —氟一4 > — 氰基聯苯 5 9 (Ε)— 4— (2—(反式—4— (4—氣丁嫌 基）環己基）乙基_3 ，5 —二氣一 4 > _氣基聯苯 6 0 . (Ε)— 4 — (2 —(反式-4- (5-氟戊嫌 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） ---------^ ^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 110 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇42〇3 五、發明説明（10》 6 1. ( E ) 6 2. ( E ) 6 3 . ( E ) 6 4. ( E ) 6 5 . ( E ) 6 6. ( E ) 6 7. ( E ) 6 8 . ( E ) A7 B7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 、·ιτ 1 基）環己基）乙基） -4 — ( 2 -(反式 基）環己基）乙基） -4 - ( 2 —(反式 基）環己基）乙基） 聯苯 -4 - ( 2 -(反式 基）環己基）乙基） 氰基聯苯 -4 - ( 2 —(反式 —戊烯基）環己基） 基聯苯 一 4 一（ 2 —（反式 —戊烯基）環己基） 基聯苯 一 4 — ( 2 —(反式 —己烯基）環己基） 基聯苯 —4 — ( 2 —(反式 —己烯基）環己基） 氧基乙基聯苯 -4 — ( 2 —(反式 基）環己基）乙基一 苯 —4 — _氰基聯苯 —4— ( 5 —氣戊嫌 —4 > — 丁基聯苯 —4— (5 —氟戊嫌 —4 > _丙氧基甲基 —4— ( 5 —氟戊嫌 -3 一 _ 氟 _ 4 一 _ —4 — ( 5 —氟一2 一乙基）一4 ——氰 —4 — (5 —氟—3 —乙基）一4 / 一庚 —4 — ( 6 —氟一3 —乙基）一4 / —氰 —4 - ( 6 —氟-3 —乙基）一4 ，一甲 —4_ (7 —氟庚嫌 4 > —甲氧基甲基聯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 111 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（10备 6 9 . (E) — 4— (2 —反式—4— (7 —氟—3 — 庚烯基）環己基）一乙基）一3 > —氟一 4 z —氰基聯苯 7 〇 . (E)-4-(2—(反式—4-(7 —氟一4 —庚嫌基）環己基）一乙基一 3 —，5 一 —二氟一4 "" 一氣基聯苯 7 1. (E)— 4— (2—(反式 _4一（7 —氟—4 一庚烯基）環己基）一乙基）_4 >一甲 基聯苯 實施例只 製備（E) — 4 —（反式一 4— (4 —氟丁烯基）環己基 )一 4 > 一氯聯苯（式（1 )之第7 2個化合物，其中Q 係爲CFH2;又係爲1 ;m和〇皆爲0 ; p係爲1 :A2 係爲反式一 1，4_環己撑基；A3和環B皆爲1，4_ 苯撑基：Z2和冗3皆爲共價鍵；和1^2皆爲Η ;且 L 3係爲C又）。 將（3 —氟丙基）三苯基溴化鱗（14. 0克， 34. 6毫莫耳）和THF(65毫升）之混合液冷卻至 -20°C，隨後加入 t-BuOK(4. 0 克，34. 6 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 地加入反式一4 一（ 4，—氯聯苯基）環己烷甲醛（ 9 · 0克，34. 6毫莫耳）之THF(100毫升）溶 液至該混合液中，以維持其溫度於一 2 0Ό或低於一 2 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
、1T 112 - 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 3^42〇s A7 B7 五、發明説明（ °c，於此相同溫度下攪拌該混合液2小時，且除了用以萃 取之醋酸乙酯之用置係爲5 0 0毫升之外，以如實施例2 所述之相同方式處理其反應產物，而獲致粗產物4 _ (反 式一 4 一（ 4 —氟丁烯基）一環己基）一 4 > —氯聯苯（ 9 . 2 克）。 該粗產物（9 . 2克，2 6 . 7毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（8. 0克，40. 0毫莫耳），6N—氫氯 酸（6. 7毫升，40. 0毫莫耳）和甲苯/乙醇（1/ 1 )之混合溶劑（7 0毫升）加以混合，隨後於回流條件 下加熱該混合液1 2小時，且除了甲苯流洗液係以醋酸乙 酯/庚烷（6/4 )之混合溶液取代之外，以如實施例2 所述之相同方式處理其反應產物，而獲致粗產物（E ) — 4 —(反式一 4_ (4 —氟丁烯基）環己基）一 4 > —氣 聯苯（9 . 2克）。 該粗產物自酿酸乙酯/庚烷（4/6)之混合溶劑中 再結晶以得到該標的化合物（2. 9克，產率28%)。 C r 1 58.2 - 1 59.1 N 180 .9-181.1 I so 依據實施例3之方法製備如下所示之化合物（化合物 7 3至化合物1 1 6 )。 號碼 73. (E)—4—(反式—4_(4 —氟丁烯基）環 己基）一4 > 一氟聯苯 C r 105.2-106.3 N 162.0-162.2 I so 7 4 . (E) — 4 —(反式一 4 — ( 4 一氧丁嫌基）環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210 X 297公釐） ( 令 (請先閱讀背面之注意事項再填商本頁) 4β —113 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇42〇3 A7 B7 五、發明説明（ 己基）一4 > —溴聯苯 7 5. (E)— 4—(反式—4— (4 —氟丁嫌基）環 己基）_4 二氟甲基聯苯 7 6. (E) — 4 —(反式—4一（4_氟丁嫌基）環 己基）一3 —，4 — _二氟聯苯 C r 51.6-52.7 N 118.1-118.2 I s〇 77. (E)— 4_(反式—4— (4 —氟丁烯基）環 己基）_3 / —氟一4 > —氯聯苯 7 8 . (E) — 4 —(反式一 4 — ( 4 一氟丁嫌基）環 己基）一4 > —三氟甲基聯苯 Cr 111.4-112.0 N 128.7-128.8 I so 7 9· (Ε)— 4—（反式_4_(4 —氟丁烯基）環 己基）一3 > —氟一4 >一二氟甲氧基聯 苯 8 0. (Ε)—4_(反式—4— (4_氟丁烯基）環 己基）一3 > —氟一4 > —三氟甲氧基聯 苯 8 1 . (Ε)— 4_(反式—4— (4 —氟丁烯基）環 己基）一3/，4>，5<_三氟聯苯 8 2 . (Ε) —4 —(反式—4 — (4 —氟丁烯基）環 己基）—3 — ，5 > —二氟一4氯聯 苯 83. (Ε)— 4—(反式—4— (4_氟丁烯基）環 己基）一3，，5 一 一二氟一4 氟甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21 ΟΧ 297公釐） ---------(/ 袈-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 1 114 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ 基聯苯 8 4 . (E)— 4—(反式—4— (4 —氟丁烯基）環 己基）一3，，5二氟_4 一 一三氟 甲基聯苯 8 5. (E)— 4 —(反式—4 — (5 —氟戊烯基）環 己基）_4 > —氯聯苯 8 6 . (E) — 4 —(反式—4 一（ 5 —氟戊嫌基）環 己基）_4 氟甲基聯苯 87. (E)— 4 —(反式—4 — (5 —氟戊烯基）環 己基）_3<，4>，5>_三氟聯苯 8 8 . (E) — 4_ (反式—4 — ( 5 —氟戊嫌基）環 己基）_3 β ，5 / —二氟一4 —三氟甲 基聯苯 8 9 . (£)-4一（反式—4—(5—氟一3-戊烯 基）環己基）一3 > —氟一4 > —二氟甲 基聯苯 90. (Ε)-4—（反式-4-(5-氟-3-戊烯 基）環己基）—，5>_三氟 聯苯 9 1 . (Ε)— 4 —(反式—4— (5 —氟-3-戊烯 基）環己基）_3 >，5 > —二氟_4 一 一三氟甲氧基聯苯 92. (Ε)— 4—(反式一4-(6-氟一2-己烯 基）環己基）—3，，5 二氟—4 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈 訂 115 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（id 一三氟甲氧基聯苯 9 3 . (E) — 4 —(反式一4 一（6— 氟一3-己烯 基）環己基）一4 > —二氟甲氧基聯苯 9 4 . (E) — 4—(反式—4— (7 —氣—4 —庚嫌 基）環己基）一3 氟一 4 < —三氟甲 氧基聯苯 9 5. (E) — 4— (2 —（反式一4— (4 —氟丁嫌 基）環己基）乙基）_4 > —氟聯苯 9 6_ (E)— 4 — (2 —（反式一4 — (4 —氟(丁嫌 基）環己基）乙基）一4 < —溴聯苯 97. (E)— 4 — (2 —(反式一4- (4 —氟丁烯 基）環己基）乙基）一4 > —氯聯苯 9 8 . (E) — 4 — (2 —(反式一4— (4 —氟丁嫌 基）環己基）乙基）一4 > —二氟甲基聯 苯 9 9 . (E)— 4— (2—(反式一4— (4 一 氟丁烯 基）環己基）乙基）一3>，4< 一二氟 聯苯 10 0. (E)— 4— (2-（反式一4— (4 —氟丁烯 基）環己基）乙基）一3 —氣一4 — 三氟甲基聯苯 ιοί. (E)— 4— (2-(反式一4-(4 —氟丁烯 基）環己基）乙基）一3 氟一4 / — 三氟甲氧基聯苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------(.，二衣 II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 1 116 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ni 10 2. (E) — 4 — (2 —（反式—4— (4 —氣丁嫌 基）環己基）乙基）_3<，4>，5> -三氟聯苯 10 3. (E) — 4— (2 —（反式一4— (4 —氟丁嫌 基）環己基）乙基）一3 >，5 > —二氟 —4 / —三氟甲基聯苯 10 4. (E) — 4— (2—(反式—4 一（5 —氣戊嫌 基）環己基）乙基）一3 — ，4 — 一二氟 聯苯 10 5. (E) —4— (2—(反式一4— (5 —氟戊嫌 基）環己基）乙基）一3 > —氟_4 > — 氯聯苯 10 6. (E)— 4— (2—(反式—4— (5 —氧戊嫌 基）環己基）乙基）_3 /，5 > —二氟 —4 > —二氟甲氧基聯苯 10 7. (E)-4— (2—(反式一4-(5 —氟一2 —戊烯基）環己基）乙基）_3>，4一 ，5 > —三氟聯苯 10 8. (E) — 4— (2—(反式—4— (5 —氣—3 —戊烯基）環己基）乙基）一3 / —氟一 4 > —三氟甲基聯苯 10 9. (E)·— 4 — (2 —（反式—4 — (5 —氣—3 一戊烯基）環己基）乙基）_3 / ，5 > —二氟一4 > —氟甲基聯苯 本紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈·
、1T 117 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ 11〇· (E)— 4— (2 —（反式一4 — (6 —氟己嫌 基）環己基）乙基）一3>，5> —二氟 —4 > —三氟甲氧基聯苯 111. (E)— 4— (2 —（反式一4— (6 —氟己嫌 基）環己基）乙基）一3 < —氟一4 > — 二氟甲基聯苯 112. (E) — 4— (2 —（反式—4 — (6 —氟—2 —己烯基）環己基）乙基）一3 — ，5 > —二氟—4 > —氯聯苯 113. (E)— 4— (2—(反式一4 — (7 —氣一2 —戊烯基）環己基）_乙基）一3 > —氟 —4 > —三氟甲氧基聯苯 114. (E) — 4 — (2 —反式一4— (7 —氣一3 — 戊烯基）環己基）一乙基）_4 < —氟聯 苯 115. (E) — 4 — (2 -反式一4— (7 —氣一3 — 戊烯基）環己基）一乙基）_4 > —二氟 甲氧基聯苯 116. (E)— 4— (2—(反式—4 — (7 —氣一4 _戊烯基）環己基）_乙基）一4 三 氟甲基聯苯 實施例4 製備（E) —4 一（反式—4—(反式一 4_ (4 —氟丁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈 1 -118 - 經濟部中央標準局，負工消費合作社印製 3〇42〇3 A7 _____B7_ 五、發明説明（ 嫌基）環己基一環己基）苄睛（式（1 )之第1 1 7個化 合物，其中Q係爲CFH2: ί係爲1 :m和〇皆爲0 : P係爲1，A2和A3皆爲反式—1，4_環己撑基：環 B係爲1，4~苯撑基：Z2和冗3皆爲共僙鍵：La和 L2皆爲H;且L3係爲CN)。 將（3 -氟丙基）三苯基溴化鳞（15. 0克， 3 7 . 2奄莫耳）和THF ( 7 5毫升）之混合液冷卻至 —20°C，隨後加入 t— BuOK(4. 2 克，37. 2
奄莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 地加入反式一 4—(反式一4— ( 4 一氰基苯基）環己基 )環己烷甲醛（10. 0克，37· 2毫莫耳）之THF (1 〇 0毫升）溶液至該混合液中，以維持其溫度於 一 2 0°C或低於—2 0°C，於此相同溫度下攪拌該混合液 2小時，且以如實施例3所述之相同方式處理其反應產物 ，而獲致粗產物（E) — 4 一（反式—4—(反式一 4 一 (4 —氟丁烯基）一環己基）環己基）苄腈（9. 9克） Ο 該粗產物（9. 9克，29. 2毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（8. 8克，43. 7毫莫耳），6N—氫氯 酸（7. 3毫升，43. 7毫莫耳）和甲苯/乙醇（1/ 1 )之混合溶劑（5 0毫升）加以混合，隨後於回流條件 下加熱該混合液1 2小時，以如實施例3所述之相同方式 處理其所生成之產物，而獲致粗產物（E) — 4 —（反式 —4—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）環己基） 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈- 訂 -119 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作.杜印製 五、發明説明（ 11) 1 1 苄晴 ( 9 . 9克 ) 0 該 產物 白 醋 酸 乙 酯/ 庚 焼 ( 3 / 7 ) 1 1 之 混 合 溶劑 中再 結 晶 以 得到 該檫 的 化 合物 ( 3 • 9 克 產 1 | 率 3 3 .9 % ) 〇 請 1 先 1 C r 1 11.4 -1 12 .0 N 21 1 . 3- 211. 6 [ε > 〇 閱 讀 1 依 據實 施例 4 之 方 法製 備 如 下 所 示之 化 合 物 ( 化 合 物 背 面 之 i 1 1 1 8 至化 合物 1 3 7 )： 意 1 事 1 號 碼 項 1 1 8 .( E ) — 4 _ (反 式 — 4 — (反 式 — 4 — ( 4 一 % 本 袈 氟 頁 1 氟 丁 烯 基） 環 己 基 ) -環 己 基 ) — 2 — 1 苄腈 1 1 1 1 9 .( E ) — 4 — (反 式 一 4 — (反 式 — 4 — ( 4 — 1 1 氟 丁 烯 基） 環 己 基 ) -環 己 基 ) — 2 9 6 訂 I — 二 氟 苄睛 1 I 1 2 0 •( E ) — 4 — (反 式 — 4 — (反 式 — 4 — ( 5 — 1 1 氟 戊烯 基） 環 己 基 ) —環 己 基 ) — 苄睛 1 1 2 1 •( E ) — 4 — (反 式 — 4 — (反 式 — 4 — ( 5 — * · » · 1 氟 戊 烯 基） 環 己 基 ) -環 己 基 ) — 2 一 氟 1 1 苄 睛 \ 1 I 1 2 2 •( E ) — 4 — (反 式 — 4 — (反 式 — 4 — ( 5 — 1 1 氟 戊烯 基） 環 己 基 ) 一環 己 基 ) — 2 9 6 1 1 — 二 氟 苄睛 1 1 1 2 3 ( E ) 一 4 — (反 式 — 4 — (反 式 — 4 — ( 5 — 1 1 氟 — 3 —戊 烯 基 ) 環 己基 ) 環 己 基 ) 苄睛 1 1 I 1 2 4 •( E ) — 4 一 (反 式 — 4 — (反 式 — 4 —* ( 5 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） 120 A7 B7 五、發明説明（id 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 氟一 3 —戊烯基）環己基）環己基）一2 -氟苄睛 12 5. (E) — 4—(反式—4 —(反式一 4 — (5 — 氟一 2 —戊烯基）環己基）環己基）一书 睛 12 6. (E) — 4—(反式—4 —(反式一4 — (7 — 氟一 3 —庚烯基）環己基）環己基）一窄 腈 12 7. (E) — 4—(反式—4— (2 —(反式一4一 (4 —氟丁烯基）環己基）乙基）環己基 )苄腈 12 8. (E) — 4 —(反式一4— (2—(反式一4 — (4 _氟丁烯基）環己基）乙基）環己基 )—2 -氟苄睛 12 9. (E)-4—(反式—4— (2—(反式一4一 (4 —氟丁烯基）環己基）乙基）環己基 )-2，6 -二氟笮睛 13 0. (E)-4-(反式一4-(2-(反式一4 — (5 —氟戊烯基）環己基）乙基）環己基 )苄睛 13 1. (E)-4—(反式一4-(2-(反式一4 — (5 —氟戊烯基）環己基）乙基）環己基 )一 2 —氟苄睛 13 2. (E)-4-(反式- 4- (2-(反式一4一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
J 袈- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 121 - A7 B7 五、發明説明（ (5_氟一2 —戊嫌基）_環己基）乙基 )環己基）—2 —氟苄睛 13 3. (E) — 4—(反式—4— (2 —(反式—4 — (6 —氟己烯基）環己基）一乙基）環己 基）苄腈 13 4. (E) — 4 —(反式—4— (2—(反式—4 — (6 —氟己烯基）環己基）乙基）環己基 )—2，6 —二氟窄睛 13 5. (E〉一 4—(反式- 4- (2—(反式一4 — (7_氟_2 —庚烯基）一環己基）乙基 )環己基）苄腈 13 6. (E)— 4-(反式—4— (2—(反式—4一 (7 —氟一2 —庚烯基）_環己基）乙基 )環己基）—3_氟笮睛 13 7. (E)-4—(反式- 4- (2-(反式一4 — (7 —氟一4一庚烯基）一環己基）乙基 )環己基）苄腈 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 --------(' 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 窗施例5 製備（E)—(反式—4—(反式—4— (4 —氟丁烯基 )一環己基）環己基）一 3 —氟一4_三氟甲基苯（式（ 1)之第13 8個化合物，其中Q係爲CFH2 ;jM系爲 1 ;m和〇皆爲0 ; p係爲1 ; A2和八3皆爲反式一 1 ，4 —環己撑基：環B係爲2 —氟一1，4 一苯撑基（ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2丨0乂297公釐） -122 - 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 3〇^2〇s A7 ________B7_ 五、發明説明（12^ L 1 = F ) :22和23皆爲共僙鍵：L2係爲H;且 L 3 係爲 C F 3 )。 將（3 —氟丙基）三苯基溴化鱗（11. 2克， 27. 8毫莫耳）和THF(50毫升）之混合液冷卻至 —2〇°C，隨後加入 t— BuOK(3. 1 克，27. 8 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 地加入反式一 4 —(反式一4 _( 3 _氟_ 4 —三氟甲基 苯基）一環己基）環己烷甲醛（9. 0克，2 5. 3亳莫 耳）之THF ( 1 0 0毫升）溶液至該混合液中，以維持 其溫度於一 2 0°C或低於一 2 0°C，於此相同溫度下攪拌 該混合液2小時，且除了用以萃取之醋酸乙酯之用置係爲 4 0 0奄升之外，以如實施例2所述之相同方式處理其反 應產物，而獲致粗產物（反式—4 —(反式一 4_ (4一 氟丁烯基）環己基）環己基）一 3 _氟_ 4 一三氟甲基苯 (8 . 9 克）。 骸粗產物（8. 9克，22. 2毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（6. 7克，33. 3毫莫耳），6N —氫氯 酸（5. 6毫升，33. 3毫莫耳）和甲苯/乙醇（1/ 1 )之混合溶劑（4 5毫升）加以混合，隨後於回流條件 下加熱該混合液1 2小時，且以如實施例2所述之相同方 式處理其反應產物，而獏致粗產物（E) —（反式一 4 一 (反式一 4— ( 4 一氟丁烯基）環己基）環己基一3 —氟 一 4 一三氟甲基苯（8. 9克）。該產物自醋酸乙醋/庚 烷（3/7 )之混合溶劑中再結晶以得到骸檩的化合物（ 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） I I I 裝 訂 I ^ ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -123 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（l2j 3. 3克，產率32. 7%)。 依據實施例5之方法製備如下所示之化合物（化合物 139至化合物175)： 13 9. (E)—(反式—4—(反式—4— ( 4 —氣丁 烯基）環己基）一環己基）一4一三氟甲 基苯 14 0. (E)—(反式—4 一（反式—4— (4 —氟丁 烯基）環己基）_環己基）一4 —二氟甲 氧基苯 14 1. (E) _ (反式一4_ (反式一4一（4 —氟(丁 烯基）環己基）一環己基）一4 —三氟甲 氧基苯 14 2. (E)—(反式一4—(反式一4_ ( 4 —氟丁 烯基）環己基）_環己基）一3 —氟一 4 —二氟甲基苯 14 3. (E) —(反式一4—(反式一4— (4 一氟丁 烯基）環己基）一環己基）一3 —氟一 4 一三氟甲氧基苯 14 4. (E)—(反式一4_ (反式一4— (4 —氣丁 烯基）環己基）一環己基）一3，5 —二 氟_ 4 一氟甲基苯 14 5. (E)—(反式一4—(反式 _4_ ( 4_ 氟丁 烯基）環己基）一環己基）—3，5 —二 氟一4 —三氟甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210Χ297公釐） ^ 裝 訂 if N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 124 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（12) 14 6. (E) —(反式—4—(反式-4— (4 —氟丁 烯基）環己基）一環己基）一3，5 —二 氟一4 —三氟甲氧基苯 14 7. (E)—(反式—4—(反式—4— (5 —氟戊 烯基）環己基）一環己基）_ 4 —氟甲基 苯 14 8. (E)—(反式一4_ (反式一4_ (5 —氟戊 烯基）環己基）一環己基）一4 一三氟甲 基苯 14 9. (E)—(反式一4—(反式—4— ( 5 —氟戊 烯基）環己基）一環己基）一4 —三氟甲 氧基苯 15 0- (E) —（反式一4—(反式一4一（ 5 —氣戊 烯基）環己基）一環己基）一3 —氟一4 一三氟甲基苯 15 1. (E) —(反式一4—(反式一4— (5 —氟戊 烯基）環己基）_環己基）一3_氟一4 _二氟甲氧基苯 15 2. (E) —(反式 一4_(反式—4— (5 —氟戊 烯基）環己基）_環己基）一3 —氟一4 一三氟甲氧基苯 15 3. (E) —(反式—4—(反式；—4 — (5 —氟戊 烯基）環己基）一環己基）_3，5 —二 氟一4 一三氟甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈· -5 -125 - 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 ^04203 A7 B7 五、發明説明（id 15 4. (E)—(反式一4—(反式一4— ( 5 —氣一 3—戊烯基）環己基）一環己基）_3， 5 —二氟一4 —三氟甲基苯 15 5. (E)_ (反式一4—(反式一4— (6 —氟一 2 —己烯基）環己基）一環己基）一4_ 三氟甲基苯 15 6. (E)—(反式一4—(反式一4— ( 7 —氣一 2 —庚烯基）環己基）—環己基）—4 一 二氟甲基苯 15 7. (E) —(反式一4—(反式一4— (7 —氟_ 2 —庚烯基）環己基）一環己基）一3_ 氟_ 4 一三氟甲氧基苯 15 8. (E) —(反式—4—(反式—4— (7 —氟— 4 —庚烯基）環己基）一環己基）一3， 4 _二氟一5 —三氟甲氧基苯 15 9. (E) —(反式一4-(2—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 —二氟甲基苯 16 0. (E) —(反式一4— (2—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 一三氟甲基苯 16 1. (E)-(反式一4— (2—(反式一4— (4 一氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 一三氟甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 袈------訂------^ 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 126 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（12j 16 2. (E)—(反式—4— (2 —(反式一 4 — (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） _3 —氟一4 —三氟甲基苯 16 3. (E)—(反式—4— (2 —(反式一4 — (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —3 —氟一4 —二氟甲氧基苯 16 4. (E) —(反式一4— (2 —(反式一4 — (4 一氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） 一 3 —氟一4 —三氟甲氧基苯 16 5. (E)—(反式—4— (2 —(反式一 4 — (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） 一3，5 —二氟一4 —三氟甲基苯 16 6. (E)—(反式—4— (2 —(反式—4 — (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —3，5 —二氟—4 —三氟甲氧基苯 167. (E) —(反式—4— (2—(反式一4-(5 _氟戊烯基）環己基）一乙基）環己基） 一 3 _氟_ 4 —三氟甲氧基苯 16 8. (E)—(反式—4— (2—（反式一 4— (5 一氟戊烯基）環己基）一乙基）環己基） —3，5 —二氟一 4 一氟甲基苯 169. (E) —(反式-4-(2—(反式-4— (5 -氟戊烯基）環己基）一乙基）環己基） —3，5 —二氟一4 —三氟甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X29"；公釐） --------扣衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 4 127 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（12$ 17 0. (E) —(反式—4一（2—（反式-4— (6 一氟己烯基）環己基）_乙基）環己基） 一 4 一三氟甲氧基苯 17 1· (E) —(反式一4— (2 —（反式一4— (6 —氟一2 —己烯基）環己基）乙基）環己 基）一3 —氟一4 一三氣r甲基苯 17 2. (E) —(反式一4— (2 —（反式一4— (6 —氟一3 —己烯基）環己基）乙基）環己 基）_3，5 —二氟一 4 —三氟甲基苯 17 3. (E)-(反式一4-(2-(反式一4— (7 —氟庚烯基）環己基）_乙基）環己基） —4 —三氟甲基苯 17 4. (E) —(反式一4— (2-(反式一4— (7 一氟庚烯基）環己基）一乙基）環己基） _ 3 —氟_ 4 —二氟甲基苯 17 5. (E) —(反式—4-(2—(反式一 4一（7 —氟一4 —庚烯基）環己基）乙基）環己 基）一3 ’ 5 —二氟一4 —三氟甲氧基苯 竇施例6 製備（E) —（反式—4—(反式—4— (4 —氟丁烯基 )一環己基）環己基）一3，4 —二氟苯（式（1 )之第 17 6個化合物，其中Q係爲CFH2 ;$係爲1;111和 〇皆爲0 ; p係爲1 :八2和八3皆爲反式_1，4 —環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------'、裝------訂------^一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 128 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A 7 B7 五、發明説明（ 己撑基；環B係爲2 —氟一1，4 —苯撑基（Li = F) ;Z2和Z3皆爲共價鍵：L3係爲F ;且1>2係爲Η) 0 將（3 —氟丙基）三苯基溴化鱗（13. 8克， 34.1毫莫耳）和THF(60毫升）之混合液冷卻至 -2 0°C，隨後加入 t— BuOK(3. 5 克，34. 1 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 地加入反式一 4一（反式—4_ (3，4_二氰苯基）環 己基）環己烷甲醛（9. 5克，31. 0毫莫耳）之 THF ( 1 2 0毫升）溶液至該混合液中，以維持其溫度 於—2 0°C或低於一 2 0°C，於此相同溫度下攪拌該混合 液2小時，且以資施例2所述之相同方式處理其反應產物 ，而獲致粗產物（反式一 4 一（反式—4 一（ 4 一氟丁烯 基〉環己基）環己基）—3，4 —二氟苯（9. 2克）。 該粗產物（9. 2克，25. 4毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（7. 9克，39. 4毫莫耳），6N—氫氯 酸（6. 6毫升，39. 4毫莫耳）和甲苯/乙醇（1/ 1 )之混合溶劑（5 0毫升）加以混合，隨後於回流條件 下加熱該混合液12小時，且如實施例2所述之相同方式 處理其反應產物，而獲致粗產物（E) _(反式一 4 一（ 反式一4 一（4 —氟丁烯基）環己基）環己基）_3，4 一二氟苯（9. 1克）。該產物自醋酸乙酯/庚烷（3/ 7)之混合溶劑中再結晶以得到該檫的產物（4. 9克， 產率 4 5 . 0 % )。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -129 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（12) 依據實施例6之方法製備如下所示之化合物（化合物 1 7 7至化合物2 0 3 )： 號碼 17 7. (E)—(反式—4—(反式—4— (4 —氟丁 烯基）環己基）_環己基）一4 一氟苯 178. (£)—(反式—4—(反式—4-(4一氟丁 烯基）環己基）—環己基）—4 一溴苯 17 9. (E) —（反式—4_ (反式 _4_ (4 —氟丁 烯基）環己基）一環己基）_3 —氟一4 一氯苯 18 0. (E) —(反式一4—(反式一4— (4 —氟丁 烯基）環己基）—環己基）_3，4，5 —三氟苯 18 1· (E) —(反式 _4_(反式—4— (4 —氟丁 烯基）環己基）一環己基）一3，5 —二 氟_ 4 —氯苯 18 2. (E)—(反式一4—(反式一4— (5_ 氣戊 烯基）環己基）一環己基）一4 一氯苯 18 3. (E) _ (反式—4—(反式—4_ ( 5 —氣戊 烯基）環己基）一環己基）_4 一氟苯 18 4. (E)—(反式一4—(反式一4— (5 —氣戊 烯基）環己基）一環己基）一3，4_二 氟苯 18 5. (E)—(反式—4—(反式—4— ( 5_ 氟戊 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (’ 裝 . 訂 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -130 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^^42Q3 A7 B7 五、發明説明（12$ 烯基）環己基）一環己基）一3，4，5 一三氰苯 18 6. (E)-(反式-4-(反式一4-(5 —氟— 3 —戊烯基）環己基）環己基）一3，4 ，5 —三氟苯 18 7. (E) _ (反式一4_ (反式—4— ( 6.—氣— 2 —己烯基）環己基）一環己基）_3， 4，5 —三氟苯 18 8. (E)—(反式一4一（反式一4— ( 7 —氟一 4 —庚烯基）環己基）環己基）一3，4 ，5 —三氟苯 18 9. (E) —(反式-4一（2—（反式—4— (4 _氟丁烯基）環己基）—乙基）環己基） —4 —氟苯 19 0. (E)-(反式—4— (2—（反式一 4-(4 —氟丁烯基）環己基）_乙基）環己基） —4 —溴苯 19 1. (E) —(反式-4— (2-(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 _氯苯 19 2. (E) —(反式—4— (2 —(反式一4 — (4 一氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） _ 3，4 _二氟苯 19 3. (E) —(反式一4 — (2 —(反式一4 — (4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---------'和衣------"------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -131 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（12$ —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —3 —氟—4 —氯苯 19 4. (E)—(反式一4— (2 —(反式一4一（4 一氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —3，4，5 —三氟苯 195. (E) —(反式一4— (2 —（反式一4一（5 —氟戊烯基）環己基）乙基）環己基）_ 3，4，5 —三氟苯 19 6. (E) —(反式—4一（2-(反式 一4-(5 一氟戊烯基）環己基）乙基）環己基）一 3，5_二氟—4 —氯苯 19-7. (E) —(反式- 4-(2 -(反式一4 - (5 —氟一2_戊烯基）環己基）乙基）環己 基）一3，4_二氟苯 198. (E) —(反式一4— (2—(反式一4— (6 一氟己烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 —氟苯 19 9. (E)—(反式—4— (2—(反式—4— (6 —氟一2_己烯基）環己烯基）乙基）環 己基）一3 —氟一4 —氯苯 2 0 0. (E) —(反式—4— (2-(反式一4-(6 —氟一3 —己烯基）環己烯基）乙基）環 己基）—3，4，5 —三氟苯 2 0 1. (E)-(反式一4— (2—(反式一4-(7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. >va
A 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 132 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 13^ 1 1 — 氟 庚 烯 基 ) 環 己 基 ) — 乙 基 ) 環 己 基 ) 1 I — 4 一 氣苯 1 I 2 0 2 • ( Ε ) 一 ( 反 式 1 4 一 ( 2 — ( 反 式 — 4 — ( 7 請 1 1 — 氟 — 2 一 庚烯 基 ) 環 己 基 ) 乙 基 ) 環 己 先 閱 讀 1 1 基 ) — 3 9 4 9 5 _ 氟 苯 1¾ 1 I 之 1 2 0 3 ( Ε ) ( 反 式 — 4 — ( 2 — ( 反 式 — 4 — ( 7 >王 意 畫 1 | 一 氟 一 4 — 庚 烯 基 ) 環 己 基 ) 乙 基 ) 環 己 Ψ 項 再 V； 基 ) — 3 9 5 — 二 氟 —— 4 —— 氯苯 填 % 本 袈 頁 1 I 寅 施 例 7 1 1 I 製 備 ( E ) — ( 反 式 一 4 — ( 反 式 — 4 — ( 4 — 氟 丁 烯 基 1 I ) — 環 己 基 ) 環 己 基 ) — 4 — 乙 基 苯 ( 式 ( 1 ) 之 第 1 訂 ! 2 0 4 個 化 合 物 > 其 中 Q 係 爲 C F Η 2 ； 兑 係 爲 1 ； m 和 1 1 0 皆 爲 0 Ρ 係爲 1 A 2 和 A 3 皆 爲 反 式 — 1 9 4 一 環 1 1 己 撑 基 » 環 Β 係 爲 1 9 4 — 苯 撑 基 Ζ 2 和 Ζ 3 皆 爲 共 價 1 j 鍵 L 1 和 L 2 皆 爲 Η ； 且 L 3 係 爲 C 2 Η 5 ) Ο I 將 ( 3 — 氟 丙 基 ) 三 苯 基 溴 化 鳞 ( 1 3 · 4 克 9 1 1 3 3 • 2 毫 莫 耳 ) 和 Τ Η F ( 5 0 毫 升 ) 之 混 合 液冷卻 至 1 1 — 2 0 °C 隨 後 加 入 t 一 Β U 0 K ( 3 - 7 克 ， 3 3 . 2 1 1 毫 莫 耳 ) 至 該 混 合 液 中 並 攪 拌 骸 混 合 液 1 小 時 9 -- 滴 * 滴 1 I 地 加 入 反 式 — 4 一 ( 反 式 — 4 — ( 4 一 乙 基 苯 基 ) 環 己 基 1 1 I ) 環 己 焼 甲 醛 ( 9 • 0 克 3 0 • 2 毫 莫 耳 ) 之 Τ Η F ( 1 1 9 0 毫 升 ) 溶 液 至 該 混 合 液 中 9 以 維 持 其 溫 度 於 一 2 0 V 1 1 或 低 於 一 2 0 °C 9 於 此 相 同 溫 度 下 攪 拌 該 混 合 液 2 小 時 9 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） -133 - 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 304203 五、發明説明（i3i 且除了用以萃取之醋酸乙酯之用量係爲4 0 0毫升之外， 以如實施例2所述之相同方式處理其反應產物，而獲致粗 產物（反式一4一（反式_4一氟丁烯基）環己基）環己 基）一4 —乙基苯（9. 1克）。 該粗產物（9.1克，26. 6毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（8. 0克，3 9. 8毫莫耳），6N —氫氯 酸和甲苯/乙醇（1/1 )之混合溶劑（5 0毫升）加以 混合，隨後於回流條件下加熱該混合液2 0小時，且除了 甲苯流洗液係以庚烷取代之外，以如實施例2所述之相同 方式處理其反應產物，而獲致粗產物（E ) —（反式一 4 —(反式—4 — (4 —氟丁烯基）環己基）環己基）一4 一乙基苯（9. 1克）。該產物自醋酸乙酯/庚烷（2/ 8)之混合溶劑中再結晶以得到該標的化合物（1. 8克 ，產率 1 7 . 5 % )。 依據實施例7之方法製備如下所示之化合物（化合物 205至化合物231〉： 號碼 2 0 5. (E) —反式一4—(反式—4— ( 4 —氣丁嫌 基）環己基）—環己基）_4 一丙基苯 206. (E)—反式一4—(反式一4—(4一氟丁烯 基）環己基）_環己基）一4 一 丁基苯 2 0 7 . (E)_反式_4_(4 —氟丁烯基）環己基） —4—(反式一 4 一丙基環己基）苯 C r 室溫或較低 Sb 159.5-159.6 N 176.1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 訂 134 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（13) 176.2 I s〇 2 0 8. (E)—(反式一 4—(反式一4— ( 4 —氣丁 烯基）環己基）_環己基）一4 —庚基苯 2 0 9. (E) —(反式-4—(反式—4 —(4-氟丁 烯基）環己基）一環己基）一4 一乙氧基 苯 210. (E)_(反式一4_(反式一4—(4_氣丁 烯基）環己基）一環己基）一 4 —戊氧基 苯 2 11. (E) —(反式一4—(反式一4— (4 一氟丁 烯基）環己基）一環己基）一4一甲氧基 甲基苯 2 12. (E) — 4 —(反式—4 — ( 4 —氟丁嫌基）環 己基）一4 —(反式一 4 — 丁基環己基 )聯苯 C r 210.4-210.9 N 241.2-243.3 Iso 2 13. (E)—(反式—4 —(反.式—4 — ( 5 —氣戊 烯基）環己基）一環己基一4 —乙基苯 2 14. (E) —(反式—4—(反式 _4_(5 —氟戊 烯基）環己基）一環己基）一4 一乙氧基 苯 2 15. (E) —(反式—4—(反式—4— (5 —氟戊 烯基）環己基）_環己基）一4 一甲氧基 甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） --------'.袈------訂------(\ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 135 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（13) 2 16. (E)—(反式—4—(反式—4— (5 —氣— 3 —戊烯基）環己基）一環己基）一4_ 丙基苯 2 17. (E) —(反式一4-(反式一4-(5 —氟一 3 —戊烯基）環己基）_環己基）一4 — 庚基苯 2 18. (E) —(反式-4—(反式-4— (6 —氟一 2_己烯基）環己基）一環己基）一4 — 乙基苯 2 19. (E)-(反式—4—(反式一4-(6 —氟一 3 —己烯基）環己基）一環己基）一4 — 丙氧基苯 2 2 0. (E) —(反式一4-(反式一4— (7 —氟庚 烯基）環己基）一環己基）一4 —甲基苯 2 2 1. (E) —(反式-4一（反式一4— (7-氟- 4 —庚烯基）環己基）環己基）一4 —乙 氧基苯 2 2 2. (E)-(反式一4—(2—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 —丙基苯 2 2 3. (E)—(反式一4— (2—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） —4 —戊基苯 224. (E)-(反式—4-(2—(反式—4-(4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -136 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（13] 一氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基） _ 4 _庚基苯 2 2 5. (E)—(反式—4— (2 —(反式—4 — (5 一氟戊烯基）環己基）一乙基）環己基） _ 4 —乙基苯 2 2 6. (E)—(反式一4— (2—(反式一4一（5 —氟一2 —戊烯基）環己基）乙基）環己 基）—4 —丙氧基苯 2 2 7. (E) —(反式一4— (2—(反式一4— (6 —氟己烯基）環己基）一乙基）環己基） 一 4 —甲氧基丙基苯 2 2 8. (E)—(反式—4一（2—(反式—4— ( 6 —氟_ 3 —己烯基）環己基）乙基）環己 基）一4 —甲氧基甲基苯 2 2 9. (E) —(反式—4— (2—(反式一4-(7 _氟_2_庚烯基）環己基）乙基）環己 基）_ 4 — 丁基苯 2 3 0. (E)-(反式- 4- (2-(反式—4-(7 —氟一3 —庚烯基）環己基）乙基）環己 基）一 4 —戊基苯 2 3 1. (E) —(反式- 4- (2—(反式-4-(7 —氟一4 —庚烯基）環己基）乙基）環己 基）一4 _甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈-
、1T 137 - Α7 Β7 五、發明説明（13^ 實施例8 製備（E) — 4_ (2 —（反式—4一（4 —氟丁嫌 基）一環己基）乙基）苄睛（式（1 )之第2 3 2個化合 物，其中Q係爲CFH2 係爲1 :m和〇皆爲0 : Α3係爲反式_1，4 一環己撑基；環Β係爲1，4一苯 撑基；Ζ3係爲一（CH2) 2—； Li和1^2皆爲Η :且 L 3係爲C Ν )。 將（3 —氟丙基）三苯基溴化鱗（14. 7克， 3 6. 5毫莫耳）和THF ( 6 0毫升）之混合液冷卻至 —20°C，隨後加入 t-BuOK(4. 1 克，36. 5 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 地加入反式—4 一（2_ (4_氰基苯基）乙基）環己烷 甲醛（9. 0克，30. 2毫莫耳）之THF(50毫升 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填艿本頁) )溶液至該混合液中，以維持其溫度於- 2 0°C或低於 一 2 0°C，於此相同溫度下攪拌該混合液2小時，且除了 用以萃取之醋酸乙酯之用置係爲2 0 0毫升之外，以如實 施例1所述之相同方式處理其反應產物，而獲致粗產物4 _ ( 2_ (反式一4— ( 4 一氟丁烯基）環己基）乙基） 苄睛（8 _ 1克）。 該粗產物（8.1克，28. 4毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（8. 5克，42. 6毫莫耳），6N—氫氣 酸（7. 1毫升，42. 6毫莫耳）和乙醇（30毫升） 加以混合，隨後於回流條件下加熱該混合液i 2小時，且 除了用以萃取之醋酸乙酯之用置係爲1 5 〇毫升之外，以 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) " -138 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 _B7__ 五、發明説明（13^ 如實施例1所述之相同方式處理其產物，以獏致粗產物（ E) — 4— (2 —反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基） 乙基苄睛（7. 8克）。該產物自乙醇中再結晶以得到該 檁的化合物（1. 3克，產率13. 7%)。 依據實施例8之方法製備如下所示之化合物（化合物 233至化合物259): 號碼 2 3 3. (E) _ (2 —反式 一 4 一 ( 4 一 氣丁 嫌基）環 . 己基）乙基）一4 —氣苯 2 3 4. (E)_ (2 —反式一 4 - (4 —氟丁烯基）環 己基）乙基）一4 —二氟甲基苯 2 3 5. ( E ) 一（2 — 反式 _ 4 — ( 4 —戴丁 嫌基）環 己基）乙基）一 4 -•二氟(甲氧基苯 2 3 6. ( E ) 一（2 —反式 一 4 _ ( 4 一 氣丁 嫌基）環 己基）乙基）一3，4 一二氟苯 2 3 7. (E) — (2 —反式一 4 一（4 —氟丁烯基）環 己基）乙基）一3 —氟一 4 —二氟甲基苯 2 3 8. ( E ) 一（2 — 反式一4 _ ( 4 一 氣丁嫌基）環 己基）乙基）_ 3 —氟一4 —三氟甲氧基 苯 2 3 9. (E)-4— (2-反式一4 一（4-氟丁烯基 )環己基）乙基）一2—氟苄睛 2 4 0. (E) — (2_ 反式一 4_(4 —氟丁烯基）環 己基）乙基）一3，4，5 —三氟苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29"?公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填舄本頁) 袈· 訂 -139 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（13) 2 4 1. (E) _ (2—(反式—4一（4 —氟丁烯基） 環己基）乙基）_3，5 —二氟一4 —三 氟甲基苯 2 4 2. (E) — (2—(反式—4— (4 —氟丁嫌基） 環己基）乙基）_3，5_二氟一4 —二 氟甲氧基苯 2 4 3. (E) — (2—(反式—4-(4 —氟丁烯基） 環己基）乙基）_4_丙基苯 2 4 4. (E) —（2—(反式—4— (4 —氟丁铺基） 環己基）乙基）一4 —庚基苯 2 4 5. (E) — 4 — ( 2 —反式—4— ( 5 —氛戊嫌基 )環己基）乙基）一笮睛 2 4 6. (E)-(2—(反式—4— (5 —氟戊烯基） 環己基）乙基）一4一二氟甲氧基苯 2 4 7. (E) — (2—(反式—4— (5 —氟戊烯基） 環己基）乙基）一3，4，5_三氟苯 248. (E) — (2—(反式—4-(5 —氟戊烯基） 環己基）乙基）一3 » 5 —二氣一4 —三 mm 叙甘：ϋ； 中氧基笨 2 4 9. (Ε) — (2—(反式—4— (5 —氟戊烯基） 環己基）乙基）_4_乙基苯 2 5 0. (E) -4-(2-(反式—4— (5 —氟-3 —戊烯基）環己基）-乙基）苄睛 2 5 1. (E)-(2—(反式-4— (5 —氟—3 -戊 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 、?τ Λ -140 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（13$ 烯基）環己基）_乙基）_3，4，5_ 三氟苯 2 5 2. (E) — 4 — ( 2 —反式一4— ( 6 —氟己嫌基 )環己基）乙基）_笮睛 2 5 3. (E) — (2-(反式一4- ( 6 —氟己烯基） 環己基）乙基）一3，5 —二氟一 4 —二 氟甲基苯 2 5 4. (E)- (2—(反式一4— (6 —氟己烯基） 環己基）乙基）一4 一丙氧基苯 2 5 5. (E)— 4 — (2 —(反式一4— (6 —氣一2 一己烯基）環己基）一乙基）苄腈 2 5 6. (E)— 4— (2—(反式—4— (7 —氟庚烯 基）環己基）乙基）一苄睛 2 5 7. (E) — (2_反式—4_(7 —氟庚烯基）環 己基）乙基）一3 —氟一4 —氟甲基苯 2 5 8. (E) — (2—(反式—4— (7 —氟庚烯基） 環己基）乙基）_4_丁基苯 2 5 9. (E)-4— (2-(反式—4-(7 —氟一4 —庚烯基）環己基）一乙基）笮睛 窗施例9 製備（E) — 4 — (2_ (反式—4—(反式—4 一（4 —氟丁烯基）環己基）環己基）乙基）苄睛（式（1 )之 第2 6 0個化合物，其中（3係爲〇卩112 係爲l;m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈.
*1T
JL 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0Χ297公釐） 141 - 3〇42〇3 at _____B7 五、發明説明（ 和〇皆爲Ο : P係爲1 ; A2和A3皆爲反式一1，4-環己撑基；環B係爲1，4_苯撑基：Z2係爲共價鍵； Z3係爲一（CH2) 2— ; La和1^2皆爲Η ;且L3係 爲 C N ) ° 將（3_氟丙基）三苯基溴化銻（15· 1克， 3 7 · 4毫莫耳）和THF ( 7 0毫升）之混合液冷卻至 —20°C，隨後加入 t— BuOK(4. 2 克，37. 4 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液1小時，一滴一滴 地加入反式—4—(反式一 4 一（2 —（4 —氣基苯基） 乙基）環己基）環己烷甲醛（11. 0克，34. 〇毫莫 耳）之THF ( 1 0 0毫升）溶液至該混合液中，以維持 其溫度於一 2 0°C或低於_ 2 0°C，於此相同溫度下攪拌 該混合液2小時，且除了醋酸乙酯之用量係爲5 0 0毫升 之外，以如實施例2所述之相同方式處理其反應產物，而 獏致粗產物4一（2 —（反式一 4一（反式一4— (4 — 氟丁烯基）環己基）環己基）乙基）苄腈（11. 3克） Ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 該粗產物（11. 3克，30. 7毫莫耳）與苯並磺 酸鈉二水合物（9. 2克，46.1毫莫耳），6N—氫 氯酸（7. 7毫升，46. 1毫莫耳）和甲苯/乙醇（1 /1 )之混合溶劑（7 0毫升）加以混合，隨後於回流條 件下加熱該混合液1 6小時，且如實施例2所述之相同方 式處理其反應產物，而獲致粗產物（E) — 4 一（ 2 —( 反式一4 一（反式一 4 一（4 —氟丁烯基）環己基）環己 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ 297公釐） 142 - A7 B7 五、發明説明（14^ 基）乙基）苄腈（11. 0克）。該產物自醋酸 烷（2/8)之混合溶劑中再結晶以得到該檩的 4. 8克，產率38. 4%)。 C r 105.9-106.6 N 197.2-198.0 I 依據實施例9之方法製備如下所示之化合物（化合物 261至化合物295)： 號碼 乙酯/庚 化合物（
SO (E) — (2—(反式—4 — 一氟丁烯基）環己基） (反式— 一環己基 4 — ( 4 )乙基） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 4 —氟苯 (E ) - ( 2 -( 反式一4 — -( 一氟丁烯基）環己基） —4 —氣苯 (E) — (2—(反式一4一 —氟丁烯基）環己基） 4 一溴苯 (E )—( (反式一 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 一氟丁烯基）環己基） —4 —三氟甲基苯 5· (E)-(2-(反式一 4 — 一氰丁烯基）環己基） 一 4 _二氟甲氧基苯 6 - (E) — (2—（反式一 4一 _氟丁烯基）環己基） (反式一 一環己基）乙基） (反式一 4 — ( 4 —環己基）乙基） (反式—4 — ( 4 —環己基）乙基） (反式—4 — ( 4 一環己基）乙基） (反式—4 - ( 4 —環己基）乙基） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 143 經濟部中央標準局〗貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（14j —3，4 —二氟苯 2 6 7. (E) — (2—(反式一4一（反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） —3—氟—4 —氯苯 268. (E)— 4— (2-(反式-4-(反式一 —氟丁烯基） 環己基 ） 一環己基） 乙 基）—2 _氟苄睛 2 6 9. (Ε) — (2—(反式一4—(反式一4— (4 _氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） —3—氟一4 —氟甲基苯 2 7 0. (Ε)-(2 —(反式—4-(反式—4— (4 —氟丁烯基）環己基）_環己基）乙基） —3_氟一4 —三氟甲基苯 2 7 1. (Ε) — (2-(反式一4 —(反式一4-(4 一氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） _ 3 —氟一4 —三氟甲氧基苯 2 7 2. (Ε)-(2—(反式—4—(反式—4-(4 一氟丁烯基）環己基）_環己基）乙基） -3，4，5 —三氟苯 2 7 3. (Ε)- (2 —反式-4-(反式-4— (4 — 氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基）一 3，5 —二氟—4 —氯苯 2 7 4. (E)— 4— (2—(反式—4—(反式—4- (4 —氟丁烯基）環己基）環己基）乙基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
J -144 - 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（14g )-2，6 -二氟苄腈 275. (E) — (2—(反式-4—(反式一4一（4 一氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） —3，5 —二氟一4 —二氟甲基苯 2 7 6. (E) — (2-(反式一4-(反式一4— (4 一氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基.） —3，5 —二氟一4 —三氟甲基苯 2 7 7. (E) — (2-(反式一4—(反式一 4— (4 —氟丁烯基）環己基）_環己基）乙基） —3，5 —二氟一4 —三氟甲氧基苯 2 7 8. (E) — (2—(反式一4—(反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） _ 4 —丙基苯 2 7 9. (E) — (2 —(反式—4 —(反式—4 — (4 一氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） 一 4 一丙氧基甲基苯 2 8 0. (E) — (2 —(反式—4 —(反式一4 — (4 一氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） _ 4 —戊基苯 2 8 1. (E) — (2 —(反式—4—(反式—4— (4 —氟丁烯基）環己基）一環己基）乙基） —4 —己氧基苯 282. (E)— 4-(2-(反式-4—(反式-4 — (5 —氟戊烯基）環己基）環己基）乙基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210>< 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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S0420S B7 五、發明説明（14) )苄腈 2 8 3. (E) — (2 —反式一4一（反式—4— (5 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 氟戊烯基）環己基）_環己基）乙基）— 4 —氟甲基苯 2 8 4. (E)-(2—(反式一4-(反式一4— (5 —氟戊烯基）環己基）一環己基）乙基） —3 —氟_ 4 一二氟甲氧基苯 2 8 5. (E) — (2 —(反式—4—(反式—4— (5 一氟戊烯基）環己基）一環己基）乙基） —3，4，5-三氟苯 2 8 6. (E) — (2—(反式—4一（反式—4— (5 —氟戊烯基）環己基）一環己基）乙基） 一3，5 —二氟一4 —三氟甲基苯 2 8 7. (E)-(2 —反式一4—(反式一4— (5 — 氟戊烯基）環己基）_環己基）乙基）一 4 —乙基苯 288. (E) — (2 —反式一4—(反式—4— (5 — 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 氟一 3 —戊烯基）環己基）環己基）乙基 )—3，4 —二氣苯 2 8 9. (E)-(2—(反式-4-(反式一4— (5 —氟一3 —戊烯基）環己基）環己基）乙 基）一3，5 —二氟一4_三氟甲基苯 2 9 0. (E) — 4— (2—反式一4—(反式一4—( 6 _氟_ 2 —己烯基）環己基）環己基） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 146 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（14] 乙基）苄腈 2 9 1. (E) — (2—(反式-4-(反式一4-(6 —氟一3—己烯基）環己基）環己基）乙 基）一4 _氟苯 2 9 2. (E) — (2—(反式—4-(反式—4— (6 —氟一3 —己烯基）環己基）環己基）乙 基）_3，5 —二氟一4 —三氟甲基苯 2 9 3. (E) — 4— (2—（反式—4 —(反式—4 — (7 _氟庚烯基）環己基）環己基）乙基 )笮睛 2 9 4. (E) — (2—(反式—4-(反式—4-(7 一氟庚烯基）環己基）環己基）乙基）一 3 ，5 —二氟甲氧基苯 2 9 5. (E) — (2—(反式一4-(反式一4— (7 —氟一 4 —庚嫌基）環己基）環己基）乙 基）_ 4 —甲基苯 實施例1 0 製備（E) — 4—(反式—4— (4，4，4 —三氣丁嫌 基）一環己基）笮腈（式（1 )之第2 9 6個化合物，其 中Q係爲CF3 ; iM系爲1 ;m，〇和p皆爲0 ; A3係 爲反式_1，4 —環己撑基：環B係爲1 ，4 —苯撑基： Z3係爲共價鍵；Lx和1>2皆爲Η ;且L3係爲CN) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羞） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-147 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（ 14^ 1 1 將 ( 3 9 3 9 3 — 三 氟 丙 基 ) 二 苯 基 溴 化 鱗 ( 9 0 1 1 克 ， 2 0 5 毫 莫 耳 ) 和 T Η F ( 4 5 毫 升 ) 之 混 合 液冷 1 1 卻 至 一 2 0 °C 9 隨 後 加 入 t — Β U 0 Κ ( 2 5 克 9 y—«. 請 1 先 1 2 2 • 5 毫 莫 耳 ) 至 該 混 合 液 中 並 攪 拌 該 混 合 液 3 0 分 鐘 閱 1 I 9 一 滴 —* 滴 地 加 入 反 式 — 4 — ( 4 — 氰 基 苯 基 ) 環 己 焼 甲 背 面 之 1 1 醛 ( 4 8 克 9 2 2 5 毫 莫 耳 ) 之 Τ Η F ( 5 0 毫 升 ) 注 意 事 1 1 溶 液 至 該 混 合 液 中 9 以 維 持 其 溫 度 於 —— 2 0 °C 或 低 於 項 再 填 — 2 0 °C 9 於 此 相 同 溫 度 下 攪 拌 該 混 合 液 2 小 時 9 且 以 如 % ’衣 頁 1 實 施 例 1 所 述 之 相 同 方 式 處 理 其 反 nhi 產 物 而 獲 致 粗 產 物 '—^ 1 4 — ( 反 式 — 4 — ( 4 9 4 9 4 — 二 氬 丁 烯 基 ) 環 己 基 ) 1 1 苄 腈 ( 5 • 1 克 ) 0 1 | 該 粗 產 物 ( 5 • 1 克 9 1 8 4 毫 莫 耳 ) 與 苯 並 磺 酸 訂 I 鈉 二 水合 物 ( 5 5 克 9 2 7 - 6 毫 莫 耳 ) 9 6 N — 氫 氣 1 1 酸 ( 4 6 毫 升 9 2 7 • 6 毫 莫 耳 ) 和 乙 醇 ( 3 0 毫 升 ) 1 1 加 以 混 合 9 隨 後 於 回 流條件 下 加 熱 該 混 合 液 1 2 小 時 9 且 1 1 以 如 實 施 例 1 所 述 之 相 同 方 式處 理 其 反 應 產 物 9 而 獲 致 粗 I 產 物 ( E ) — 4 — ( 反 式 — 4 — ( 4 4 9 4 — — 氟 丁 烯 1 1 基 ) 環 己 基 ) 苄睛 ( 4 • 9 克 ) 〇 該 產 物 白 乙 醇 中 再 結 晶 1 1 以 得 到 該 標 的 化 合 物 ( 0 • 8 克 產 率 1 3 9 % ) 0 1 1 C r 4 5 3 — 4 6 1 I SO 1 | 依 據 實 施 例 1 0 之 方 法 製 備 如 下 所 示 之 化 合 物 ( 化 合 1 I 物 2 9 7 至 化 合 物 3 2 3 ) 0 1 1 2 9 7 ( E ) — ( 反 式 — 4 — ( 4 9 4 9 4 — 三 氟 丁 烯 1 1 基 ) 環 己 基 ) — 4 — 溴苯 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -148 - s〇42〇s A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ l4 1 1 2 9 8 . ( E ) — ( 反式— 4 — ( 4 9 4 ，4 — 二 氟丁烯 1 I 基 ) 環己基 ) — 4 — 氟甲基苯 1 1 2 9 9 . ( E ) — ( 反式一 4 — ( 4 9 4 ，4 — 二 氟丁烯 請 1 1 | 基 ) 環己基 ) 一 3 9 4 一 二氟苯 先 閱 1 | 讀 1 I 3 0 0 . ( E ) — ( 反式一 4 — ( 4 9 4 ，4 — — 氟丁烯 背 1 I 之 1 基 ) 環己基 ) — 3 — 氟 — 4 - 氯苯 t 1 I 拳 1 3 0 1 . ( E ) — 4 _ (反式 一 4 — ( 4 ，4 > 4 —三氟 項 真 填 丁烯基）環己基 ) — 2 — 氟苄睛 寫 本 3 0 2 . ( E ) — ( 反式一 4 — ( 4 9 4 ，4 — 三氟丁烯 頁 1 1 基 ) 環己基） — 3 — 氟 — 4 - 二氟甲基苯 1 1 3 0 3 . ( E ) — ( 反式— 4 — ( 4 9 4 ，4 — — 氟丁烯 1 I 基 ) 環己基） — 3 > 4 9 5 — 三氟苯 1 訂 I 3 0 4 . ( E ) — ( 反式一 4 — ( 4 9 4 ，4 — —. 氟丁烯 1 1 基 ) 環己基 ) — 3 5 — 二氟 — 4 —氯苯 1 1 3 0 5 . ( E ) — ( 反式— 4 — ( 4 9 4 ，4 — 二 氟丁烯 1 I 基 ) 環己基 ) — 3 ， 5 — —-Wv — 4 —二氟 1 甲基苯 1 1 3 0 6 . ( E ) — ( 反式一 4 — ( 4 9 4 ，4 — 三氟丁烯 1 1 基 ) 環己基 ) — 3 9 5 — 二氟 — 4 —三氛 1 1 甲基苯 1 I 3 0 7 . ( E ) — ( 反式— 4 — ( 4 9 4 ，4 — 二 氟丁烯 1 I 基 ) 環己基 ) — 3 9 5 — 二氟 — 4 _三氟 1 1 甲氧基苯 1 1 3 0 8 . ( E ) — ( 反式一 4 — ( 4 9 4 ，4 — 三氟丁烯 1 1 1 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 149 - αί B7 五、發明説明（14) 基）環己基）_4 —丙基苯 3 0 9. (E)—(反式—4— (4，4，4 —三氟丁嫌 基）環己基）_ 4 —丙氧基甲基苯 3 10. (E)—(反式—4- (4，4，4 —三氟丁嫌 基）環己基）一 4 —庚基苯 3 11. (E)—(反式—4 — (5，5，5 —三.氟戊.嫌 基）環己基）一4 一二氟甲氧基苯 3 12. (E)— 4—(反式—4— (5，5，5 —三叛 戊烯基）環己基）-苄腈 Cr47. 7-48. 7(N 17. 5 ) I s〇 3 13. (E)—(反式—4— (5，5，5 —三氣戊嫌 基）環己基）一3，4，5_三氟苯 3 14. (E)—(反式—4— (5，5，5 —三氟戊嫌 基）環己基）一3，5 —二氟一4 —三氟 甲基苯 3 15. (E)—(反式—4— (5，5，5 —三氣—2 —戊烯基）環己基）一4 _ 丁基苯 3 16. ( E )—(反式—4 — (5，5，5 —二氣—3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —戊烯基）環己基）—2 —氟苄睛 3 17. (E)—(反式—4— (5，5，5 —三氣一3 _戊烯基）環己基）一3，5_二氟一4 _二氟甲氧基苯 318. (£)_(反式—4—(6，6，6—二氣一2 —己烯基）環己基）一3，5_二氟一4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 150 - 3〇42〇3 A7 B7 五、發明説明（14^ 一三氟甲基苯 3 19. (E) —(反式—4— (6，6，6 —三氣—3 _己烯基）環己基）一3 —氟一4 一氯苯 3 2 0. (E)—(反式—4— (6，6，6 —三氟—3 —己烯基）環己基）一3，5 —二氟_4 _氟甲基苯 3 2 1. (E)— 4—(反式一4-(7，7，7 —三氟 _ 3 —庚嫌基）環己基）—爷睛 C r 48. 4-49. 7 (N 28. 5 ) I s〇 3 2 2. (E)_ (反式一4 — (7，7，7 —三氣一3 —庚烯基）環己基）一3，5 —二氟一 4 一三氟甲氧基苯 3 2 3. (E)—(反式—4— (7，7，7 —三氣—4 一庚烯基）環己基）一4 一乙基苯 實施例1 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 製備（E) — 4—(反式—4_ (4，4 —二氟丁烯基） 環己烯）苄睛（式（1 )之第3 2 4個化合物，其中Q係 爲CF2H ;)?係爲1:111，〇 和p 皆爲0;A3係爲 反式一1 ，4 —環己撑基；環B係爲1，4_苯撑基； Z3係爲共價鍵；La和1>2皆爲Η ;且L3係爲CN) 〇 將（2 —（ 1，3 —二囉焼—2 —基）乙基）三苯基 溴化銹（17· 4克，38· 0毫莫耳）和THF( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -151 A7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( 14^ 1 1 1 0 0 毫 升 ) 之 混 合 液冷 卻 至 — 2 0 °c > 鼸 後 加 入 t — 1 I Β U 0 Κ ( 4 • 5 克 9 3 9 • 9 毫 莫 耳 ) 至 該 混 合 液 中 並 1 I 攪 拌 該 混 合 液 3 0 分 鐘 > 一 滴 一 滴 地 加 入 反 式 — 4 — ( 4 請 1 1 I — 氰 基 苯 基 ) 環 己 垸 甲 醛 ( 7 7 克 3 6 • 1 毫 莫 耳 ) 先 閱 讀 1 1 之 Τ Η F ( 3 5 毫 升 ) 溶液 至 該 混 合 液 中 9 以 維持其溫度 背 之 1 1 於 ―― 2 0 V 或 低 於 一 2 0 °C 9 於 此 相 同 溫 度 下 攪 拌 該 混 合 意 1 1 事 1 液 2 小 時 9 且 以 如 實 施 例 3 所 述 之 相 同 方 式 處 理 其 反 rrht 應 產 項 再 物 填 、 9 而 獲 致 粗 產 物 4 一 ( 反 式 — 4 — ( 3 — ( 1 9 3 一 二 寫 本 ，衣 I 噁 焼 —_- 2 — 基 ) 丙 烯 基 ) 環 己 基 ) 苄腈 ( 1 0 - 3 克 ) 0 頁 1 1 該 粗 產 物 ( 1 0 3 克 9 3 3 2 毫 莫 耳 ) 與 6 N — 1 1 氫 氯 酸 ( 1 1 1 毫 升 9 6 6 • 4 毫 莫 耳 ) 和 甲 苯 ( 5 0 1 I 毫 升 ) 加 以 混 合 9 隨 後 於 回 流 條 件 下 加 熱該 混 合 液 6 小 時 訂 I 9 且 除 了 用 以 作 爲 流 洗 液 之 甲 苯 係 以 醋 酸 乙 酯 ( 1 5 0 毫 1 1 I 升 ) 取 代 之 外 9 以 如 實 施 例 3 所 述 之 相 同 方 式處 理 其 反 txkg 應 1 1 產 t . 物 9 而 獲 致 粗 產 物 4 — ( 反 式 — 4 — ( 3 — 甲 醢 丙 烯 基 1 J ) 環 己 基 ) 苄睛 ( 7 - 2 克 ) 0 I 將 因 此 所 獲 致 之 粗 產 物 ( 7 2 克 9 2 8 • 4 毫 莫 耳 1 1 I ) 進 — 步 地 與 D A S T ( 1 3 8 克 9 8 5 3 毫 莫 耳 ) 1 1 和 二 氣 甲 烷 ( 3 5 毫 升 ) 加 以 混 合 9 隨 後 於 室 溫 下 m 拌 該 1 1 混 合 液 2 4 小 時 9 傾 倒 該 反 應 產 物 至 冰水 ( 1 5 0 毫 升 ) 1 1 中 以 醋 酸 乙 酯 ( 1 5 0 毫 升 ) 加 以 萃 取 以 飽 和 碳 酸鉀 1 I 水溶 液 沖 洗 其 所 生 成 之 有機 層 一 次 且 以 水 再 沖 洗 該有 機 層 1 1 I 2 次 9 將 其 鬣 於無水硫 酸 鎂 上 乾 燥 y 於減 壓 下 蒸 饀 除 去 溶 1 1 劑 9 並 藉 由 矽 膠 管 柱 靥 析 法 ( 流 洗 液 • 甲 苯 ) 以 處 理 其 殘 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） -152 - 經濟部中央標準局β貝工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明（15g 留物，而得到粗產物4—(反式一4 一（4，4_二氟丁 烯基）環己基）苄睛（3. 7克），將該粗產物（3. 7 克，13. 8毫莫耳）與苯並磺酸鈉二水合物（4. 2克 >20. 8毫莫耳），6N_氫氣酸（3. 5毫升， 2 〇 · 8毫莫耳）和乙醇（2 0毫升）加以混合，隨後於 回流條件下加熱該混合液1 2小時，於該反應完成後加水 (1 〇 〇毫升）至該反應產物，以醋酸乙酯（2 0 0毫升 )萃取該混合液，進而以飽和碳酸鈉水溶液沖洗所獲致之 有機層3次且以水再沖洗該有機層3次，隨後將其置於無 水硫酸鈉上乾燥，於減壓下蒸餾除去溶劑，並藉由矽膠管 柱層析法（流洗液：甲苯）以處理其殘留物，而獲致粗產 物（E) — 4 -（反式一 4 一（4，4 —二氟丁烯基）環 己基）苄睛（3. 8克）。該產物自乙醇中再結晶以得到 該標的化合物（1. 3克，產率12. 7%)。 依搛實施例11之方法製備如下所示之化合物（化合 物325至化合物350): 號碼 3 2 5. (E)—(反式—4— ( 3，3_ 二氟丙嫌基） 環己基）一3，4，5—三氟苯 C r 3.7 I so 3 2 β. (Ε)—(反式—4— ( 3，3 —二氟丙嫌基） 環己基）—4 _丙基苯 C r 35.3-37.2 I so 3 2 7 (E) -（反式—4— (4，4 —二氟丁烯基） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) " -153 - 304203 A7 B7 五、發明説明（15) 環己基）_ 4 —二氟甲基苯 3 2 8. (E)—(反式 _4_ (4，4 一二氟丁嫌基） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 環己基）一4 —三氟甲氧基苯 3 2 9. (E)—(反式—4一（ 4，4_ 二氟丁嫌基） 環己基）一4 —丙基苯 3 3 0. (E)—(反式 _4_ ( 4，4 —二氟丁嫌基） 環己基）一4 —丙氧基甲基苯 331. (E) —(反式—4— (4，4_ 二氟丁烯基） 環己基）一4 —庚基苯 3 3 2. (E) _ (反式 _4一（ 4，4 —二氣丁嫌基） 環己基）一3，4_二氟苯 333. (E) —(反式一4— (4，4 —二氟丁烯基） 環己基）一3 —氟一4 —氯苯 3 3 4. (E) -4—(反式一4— (4，4 —二氟丁嫌 基）環己基）—2 —氟苄睛 3 3 5. (E) —(反式一 4_(4，4 —二氟丁烯基） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 環己基）一3 —氟一4 一氟甲基苯 3 3 6. (E)_ (反式—4— (4，4_ 二氟丁烯基） 環己基）_3_氟一4 —三氟甲基苯 3 3 7. (E) —(反式—4— (4，4 —二氟丁烯基） 環己基）一3 —氟—4 _三氟甲氧基苯 3 3 8. (E)_ (反式—4— (4，4 —二氟丁烯基） 環己基）一3，5 —二氟一4_三氟甲基 苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 154 A7 B7 五、發明説明（153 339. (E) —(反式—4— (4，4_ 二氟丁烯基） 環己基）_3，5 —二氟一4 —二氟甲氧 基苯 3 4 0. (E) —(反式—4— (4，4 —二氟丁烯基） 環己基）_3，4，5 —三氟苯 3 4 1. (E) — 4 —(反式—4— (5，5 —二氟戊嫌 基）環己基）—笮睛 3 4 2. (E) —(反式 _4一（5，5 —二氟戊烯基） 環己基）一4一三氟甲氧基苯 3 4 3. (E)—(反式—4— (5，5 —二氟戊嫌基） 環己基）_ 3 _氟一 4 —三氟甲基苯 3 4 4. (E) _ (反式—4_ ( 5，5 —二氟戊嫌基） 環己基）一3 —氟一 4 —二氣甲氧基苯 3 4 5. (E) — 4—(反式—4— (5，5 —二截—3 —戊烯基）環己基）—苄腈 3 4 6. (E) —（反式—4— (5，5 —二氣—3 —戊 烯基）環己基）_ 4 —三氟甲基苯 3 4 7. (E)—(反式—4— (5，5 —二氟一3 —戊 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烯基）環己基）一4 —二氟甲氧基苯 3 4 8. (E) —4—(反式—4 一（ 6，6 —二氣—2 _己烯基）環己基）_苄睛 3 4 9. (E) —'4 —(反式—4— (7，7 —二氣—4 _庚烯基）環己基）一苄腈 3 5 0. (E)-(反式—4— (7，7 —二氟—4 —庚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 155 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7__ 五、發明説明（15j 烯基）環己基）_4 —乙基苯 實施例Ί 2 製備（E) — 4—(反式一 4—(反式—4 一（4， 4 —二氟丁烯基）_環己基〉環己基）苄睛（式（1 )之 第3 5 1個化合物，其中Q係爲CF2H ; $係爲1 ;m 和〇皆爲Ο :P係爲1 :A2和A3皆爲反式一 1，4 — 環己撑基：環B係爲1，4 一苯撑基；Z3係爲共價鍵： 和1^2皆爲Η :且L3係爲CN)。 將（2 —（ 1，3 —二囉焼_2 —基）乙基）三苯基 溴化鱗（25. 0克，54. 7毫莫耳）和THF( 1 5 0毫升）之混合液冷卻至一 2 0°C，隨後加入t 一 B u Ο K ( 6 . 1克，54. 7毫莫耳）至該混合液中並 攪拌該混合液3 0分鐘，一滴一滴地加入反式一 4 _(反 式一 4— ( 4 一氰基苯基）一環己基）環己烷甲醛（ 1 4 . 4克，49. 8毫莫耳）之THF(80奄升）溶 液至該混合液中，以維持其溫度於- 2 0°C或低於一 2 0 °C，於此相同溫度下攪拌該混合液2小時，且除了用以萃 取之醋酸乙酯之用量係爲4 0 0毫升之外，以如實施例2 所述之相同方式處理其反應產物，而獲致粗產物4 一（反 式一 4—(反式—4— (3— (1，3 —二囉焼一 2 —基 )丙烯基）環己基）環己基）苄睛（17. 5克）。 該粗產物（17. 5克，44. 5毫莫耳）與6N— 氫氯酸（14. 8毫升，88. 9毫莫耳）和甲苯（80 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -156 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説获 ( 15^ 1 1 毫 升 ) 加 以 混 合 9 隨 後 於 回 流 條 件 下 加 熱 該 混 合 液 5 小 時 1 1 9 且 除 了 該 加 至 反應 產 物 之水的 用 1: 係 爲 1 5 0 毫 升 以 及 1 I 該 用 於 萃 取 之 醋 酸 乙 酯 的 用 置 係 爲 1 5 0 毫 升 之 外 9 以 如 -V 請 1 1 先 1 資 施 例 2 所 述 之 相 同 方 式處 理 其 反 ate itS 產 物 9 而 獲 致 粗 產 物 閱 讀 1 4 — ( 反 式 — 4 — ( 反 式 — 4 一 ( 3 — 甲 醢 丙 嫌 基 ) — 環 背 之 1 1 己 基 ) 環 己 基 ) 苄腈 ( 1 2 • 9 克 ) 〇 注 意 審 1 I 將 因 此 所 獲 致 之 粗 產 物 ( 1 2 9 克 9 3 8 5 毫 莫 項 再 填 、 耳 ) 進 —- 步 地 與 D A S T ( 1 8 • 6 克 9 1 1 5 5 毫 莫 寫 本 ，象 I 耳 ) 和 二 氣 甲 院 ( 6 0 毫 升 ) 加 以 混 合 9 隨後於 室 溫 下 攪 頁 1 1 拌該 混合 液 2 4 小 時 9 傾倒 該 反應 產 物 至 冰水 ( 2 0 0 毫 1 1 升 ) 中 9 以 醋 酸 乙 酯 ( 3 0 0 毫 升 ) 加 以 萃取 9 以 飽 和 碳 1 I 酸 鉀 水 溶 液 沖 洗 其 所 生 成 之 有機 層 一 次 且 以 水 再 沖 洗 該 有 訂 I 機 層 2 次 9 將 其 置 於無 水硫 酸 鎂 上 乾 燥 9 於 減 壓 下 蒸餾 除 1 1 去 溶 劑 > 並 藉 由 矽 膠 管 柱 層 析 法 ( 流 洗 液 ： 甲 苯 ) 以 處 理 1 1 其殘 留 物 9 而 得 到 粗 產 物 4 — ( 反 式 — 4 — ( 反 式 — 4 — 1 J ( 4 4 — 二 氟 丁 烯 基 ) 環 己 基 ) 環 己 基 ) 苄睛 ( 5 • 3 I 克 ) 0 該 粗 產 物 ( 5 • 3 克 9 1 4 8 毫 莫 耳 ) 與 苯 並 磺 1 I 酸 鈉 二 水合物 ( 4 5 克 9 2 2 2 毫 莫 耳 ) 9 6 N — 氫 1 1 氯 酸 ( 3 7 毫 升 9 2 2 2 毫 莫 耳 ) 和 甲 苯 / 乙 醇 ( 1 1 1 / 1 ) 之 混 合 溶 劑 ( 4 0 奄 升 ) 加 以 混 合 隨 後 回 流 該 混 1 1 合 液 1 2 小 時 9 加 水 ( 1 0 0 毫 升 ) 至 該 反 trig 應 產 物 > 以 醋 1 I 酸 乙 酯 ( 2 0 0 毫 升 ) 加 以 萃 取 進 而 以 飽 和 碳 酸 鈉 水 溶 1 1 I 液沖 洗 所 獲 致 之 有 機 機 厝 3 次 且 以 水 再 沖 洗 該 有機層 3 次 > 1 1 隨 後 將 其 e 於無 水硫 酸 鈉 上 乾燥 9 於 減 壓 下 蒸 餾 除 去 溶 劑 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 -157 - A7 B7 ^〇42〇3 五、發明説明（15g ，並藉由矽膠管柱層析法（流洗液：甲苯）以處理其殘留 物，而獲致粗產物（E) — 4—（反式_4一（反式_4 _ (4，4 —二氟丁烯基）環己基）環己基）笮睛（ 3 . 8克）。該產物自醋酸乙酯/庚烷（3/7)之混合 溶劑中再結晶以得到該標的化合物（1 . 8克，產率 10. 3 % )。 依據實施例1 2之方法製備如下所示之化合物（化合 物352至化合物372)： 號碼 3 5 2. (E) —(反式一4-(反式一4— (4，4 — 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一4 — 溴苯 3 5 3. (E) —(反式—4—(反式一4— (4，4_ 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一4_ 二氟甲基苯 3 5 4. (E)—(反式一 4—(反式一4— (4，4 — 二氟丁烯基）環己基）—環己基）一 4 — 三氟甲氧基苯 355. (E)—(反式—4—(反式一4— (4，4 — 二氟丁烯基）環己基）_環己基）_3_ 氣_ 4 —氣苯 3 5 6. (E)—(反式一4 —(反式—4— (4，4 — 二氟丁烯基）環己基）_環己基）_2_ 氟苄睛 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 158 -
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（15g 3 5 7. (E)-(反式一4-(反式一4-(4，4 — 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一3— 氟一 4 一二氟甲氧基苯 3 5 8. (E) —(反式一4—(反式一4— (4，4- 二氟丁烯基）環己基）_環己基）一3， 4，5 —三氟苯 3 5 9. (E) —(反式一4-(反式一4— (4，4- 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一4 — 丙基苯 3 6 0. (E) —（反式一4—(反式一4— (4，4 — 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一4 — 甲氧基戊基苯 3 6 1. (E)—(反式一4 —(反式一4一（4，4 — 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一 3， 5 —二氣一4 —三氟甲基苯 3 6 2. (E)—(反式—4 —(反式—4— (4，4 — 二氟丁烯基）環己基）一環己基）一3， 5 _二氟_ 4 _二氟甲氧基苯 3 6 3. (E)—(反式—4 —(反式一4— (5，5 — 二氟戊烯基）環己基）環己基）—3 —氟 _ 4 _二氟甲基苯 3 6 4. (E)—(反式一4—(反式一4— (5，5 — 二氟戊烯基）環己基）環己基）_3，4 ，5 _三氟苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格丨210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一衣·
、1T 159 - ^04203 A7 B7 五、發明説明（15) 365. (E)-(反式-4-(反式一4— (5，5 — 二氟戊烯基）環己基）環己基）_3，5 —二氟_ 4 —三氟甲基苯 3 6 6. (E) —(反式一4-(反式一4— (5，5 — 二氟一3—戊烯基）環己基）環己基）一 4 _氟甲基苯 367. (£)一（反式-4—(反式—4—(5，5- 二氟一3 —戊烯基）環己基）環己基）一 4 — 丁基苯 368. (£)—（反式—4—(反式一4—(6，6— 二氟一2 -己烯基）環己基）環己烯基） —3，5 —二氟_4_三氟甲氧基苯 369. (£)一（反式一4—(反式一4—(6，6— 二氟一3 —己烯基）環己基）環己基）_ 4 一甲氧基甲基苯 3 7 0. (E)-(反式-4—(反式一4-(7，7 — 二氟一 3 _庚烯基）環己基）環己基）一 4 _二氟甲氧基苯 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 7 1. (E)—(反式—4—(反式—4— (7，7 — 二氟一3_庚烯基）環己基）環己基）一 3，4 —二氟苯 3 7 2. (E)—(反式一4—(反式一4— (7，7 — 二氟—4 一庚烯基）環己基）環己基）一 4 —甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 160 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 ^〇42dS Α7 Β7 五、發明説明（15》 賨施例1 3 製備（E)_反式一（反式一4一（4_氟丁烯基）環己 基）一4 —戊基環己烷（式（1 )之第3 7 3個化合物， 其中Q係爲CFH2 : β係爲1 :m，〇和p皆爲0 ; A3和環B皆爲反式一1，4 —環己撑基；Z3係爲共價 鍵；皆爲Η ;且L3係爲CsHu)。 將（3_氟丙基）三苯基溴化鱗（6. 9克， 17. 1毫莫耳）和THF ( 4 0毫升）之混合液冷卻至 一 20°C，隨後加入 t—BuOK(l. 9 克，17. 1 毫莫耳）至該混合液中並攪拌該混合液3 0分鐘，一滴一 滴地加入反式—4 _(反式一 4 _戊基環己基）環己烷甲 醛（4.1克，15. 5毫莫耳）之THF(30毫升） 溶液至該混合液中，以維持其溫度於- 2 0°C或低於 一 2 0°C，於此相同溫度下攪拌該混合液2小時，且除了 用以萃取之醋酸乙酯的用Μ係爲1 5 0毫升之外，以如實 施例1所述之相同方式處理其反應產物，而獲致粗產物反 式一（反式—4— (4 —氟丁嫌基）一環己基）一 4 一戊 基環己基（4 . 2克）。 該粗產物（4. 2克，13. 6毫莫耳）與苯並磺酸 鈉二水合物（4_ 1克，20. 4毫莫耳），6Ν—氫氯 酸（3. 4毫升，2 0. 4毫莫耳）和乙酵（3 0毫升） 加以混合，隨後於回流條件下加熱該混合液1 8小時，且 除了用以萃取之醋酸乙酯的用量係爲1 5 0毫升以及作爲 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297公董） -161 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 笨. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明（15¾ 流洗液之甲苯係以庚烷取代之外，以如實施例1所述之相 同方式處理其反應產物，而獲致粗產物（E ) —反式一（ 反式一4_ (4_氟丁烯基）環己基）一 4 一戊基環己烷 (4. 0克）。該產物自乙醇中再結晶以得到該標的化合 物（1. 0克，產率20. 8%)。
Cr 室溫或較低 Sb 1 08. 5 — 1 08. 8 I s〇 依據實施例1 3之方法製備如下所示之化合物（化合 物374至化合物425)： 號碼 374. (E)_反式—（反式一4一（4一氟丁烯基） 環己基）一4 —甲基環己烷 3 7 5. (E) —反式_(反式—4一（4一氟丁烯基） 環己基）_4一乙基環己烷 376. (E)—反式一（反式一4_(4一氟丁烯基） 環己基）一 4 一丙基環己烷 3 7 7. (E) —反式—（反式—4— (4_氟丁烯基） 環己基）_ 4 _ 丁基環己烷 3 7 8. (E) —反式_(反式_4一（4_氟丁烯基） 環己基）一 4 一壬基環己烷 3 7 9. (E) —反式一（反式—4— (4 —氟丁烯基） 環己基）—4 一己基環己烷 3 8 0. (E)_反式—（反式_4— (4一氟丁烯基） 環己基）_ 4 一庚基環己烷 3 8 1. (E) —反式一（反式_4一（4 —氟丁烯基） 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 、?τ- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^04203 μ B7 五、發明説明（16ϊ) 環己基）_4_環己烷睛 3 8 2. (Ε)—反式—（反式—4— (4 —氟丁烯基） 環己基）一4 —丙氧基環己烷 3 8 3. (Ε) —反式—（反式_4一（5 —氟戊烯基） 環己基）一4 _丙基環己烷 3 8 4. (Ε)—反式—（反式—4 一（ 5 —氟戊.嫌基） 環己基）一4 —戊基環己烷 3 8 5. (Ε)—反式—4—(反式—4— ( 5 —氟戊嫌 基）環己基）一 4 —環己烷睛 386. (Ε) —反式一（反式一4— (5 —氟一3 —戊 烯基）環己基）一4 —乙氧基乙基環己院 3 8 7. (Ε)-反式一（反式一4— (6 —氟一2-己 烯基）環己基）一4 一乙基環己烷 3 8 8. (Ε)-反式一（反式—4— (6 —氟一3 —己 烯基）環己基）-4 _ 丁基環己烷 3 8 9. (Ε)—反式—4—(反式一4— ( 6 —氣一3 一己烯基）環己烯基）一環己烷睛 3 9 0. (Ε) —反式-(反式—4-(7 -氟—3 —庚 烯基）環己基）一4 —乙基環己烷 3 9 1. (E) —反式一4-(反式一4-(7 -氟一3 -庚烯基）環己基）環己烷睛 3 9 2. (E)-反式—（反式-4— (7 —氟-4 -庚 烯基）環己基）_ 4 —乙氧基環己烷 3 9 3. (E) —反式一（2—(反式一4— (4 —氟丁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈·
、1T 163 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（16i 烯基）環己基）一乙基）_4_丙基環己 燒
Cr 室溫或較低 Sb 88. 9 — 89_ 2 I s〇 3 9 4. (E)-反式一（2—(反式一4— (4 一氟丁 烯基）環己基）一乙基）_ 4 一戊基環己 烷 3 9 5· (Ε)-反式一 4— (2—（反式-4- (4 — 氟丁烯基）環己基）一乙基）環己基腈 39 6. (Ε) —反式-(2-(反式一 4- (5 —氟戊 烯基）環己基）一乙基）一4 一丙基環己 院 3 9 7. (E) —反式—（2 —(反式一4- (5-氟戊 烯基）環己基）一乙基）一 4 — 丁基環己 焼 3 9 8. (E)-反式一（2—（反式-4— (5 —氟戊 烯基）環己基）一乙基）一4 —乙基環己 焼 39 9. (E)-反式—4— (2 —(反式—4 — (5- 氟戊烯基）環己基）一乙基）環己基腈 4 0 0. (E) —反式一(2-反式—4_(5 —氟一3 一戊烯基）環己基）乙基）一 4 一丙氧基 甲基環己烷 401. (E) —反式-(2-反式—4— (6_ 氟—2 一己烯基）環己基）一乙基）一4_甲氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
.1T -164 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（16多 基甲基環己烷 4 0 2. (E)—反式—（2—(反式—4 — (6 —氟一 3 —己烯基）環己基）一乙基）一4 —甲 氧基乙基環己烷 403. (£)—反式一4—(2—(反式一4-(6— 氟一3 —己烯基）環己基）乙基）環己焼 睛 4 0 4. (E) —反式一(2-(反式一4— (7 —氟一 3_庚烯基）環己烯基）乙基）一4 —甲 氧基環己烷 4 0 5. (E)—反式一4一（2—(反式一4— (7 — 氟_ 3 —庚烯基）環己基）乙基）環己烷 腈 406. (E)-反式一4-(2—（反式一4-(7- 氟一4 —庚烯基）環己基）乙基）一4 — 乙基環己烷 4 0 7. (E) —反式-(反式一4一（反式一4— (4 —氟丁烯基）環己基）環己基）一4 —乙 基環己烷 4 0 8. (E)—反式一（反式—4—(反式—4— ( 4 —氟丁烯基）環己基）環己基）一4 —丙 基環己烷 4 0 9. (E) —反式一(反式一4—(反式一4-(4 _氟丁烯基）環己基）環己基）一 4 一丁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈- 訂 -165 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（16$ 基環己烷 4 10. (E)—反式—（反式—4一（反式一4_ ( 4 —氟丁烯基）環己基）環己基）一4 一丁 氧基環己烷 4 11. (E) _ 反式一（反式一4—(反式一4— ( 4 —氟丁烯基）環己基）環己基）一 4 —庚 基環己烷 4 12. (E) —反式一 4_(反式一4—(反式一4一 (4 _氟丁烯基）環己基）環己基）環己 烷睛 4 13. (E) —反式一（反式一 4_(反式一 4— (5 —氟庚烯基）環己基）環己基）一4 —甲 氧基甲基環己烷 4 14. (E)_ 反式一（反式—4—(反式 _4_(5 一氟庚烯基）環己基）環己基）一4 —戊 基環己烷 4 15. (E) —反式—4—(反式一4—(反式—4 — (5_氟庚烯基）—環己基）環己基）環 己烷睛 4 16. (E) —反式—（反式—4_(反式—4_(5 —氟一 3 —庚烯基）環己基）環己基）一 4 -丙氧基環己烷 4 17. (E) —反式 _4_(反式一4_(反式一4 — (5 —氟一3_庚烯基）環己基）環己基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 166 - A7 B7 ^04203 五、發明説明（16i )環己烷睛 4 18. (E)—反式一（反式一 4—(反式一4— ( 6 —氟一2—己嫌基）環己基）環己基）一 4 一甲氧基乙基環己烷 4 19. (E)—反式 _ (反式一4一（反式一 4— ( 6 —氟一 3 —己嫌基）環己基）環己基）_ 4 一丙基環己烷 4 2 0. (E)—反式—4 —(反式—4—(反式—4 — (6 —氟一3 —己烯基）環己基）環己基 )環己烷睛 4 2 1. (E) —反式 _(反式—4—(反式—4— (7 —氟庚烯基）環己基）環己基）一4 _甲 氧基環己烷 4 2 2. (E) —反式一 4-(反式—4—(反式一4 — (7 -氟庚烯基）一環己基）環己基）環 己烷睛 423. (£)-反式一(反式一4—(反式一4-(7 一氟一3 _庚嫌基）一環己基）環己基） 一 4 一丁基環己烷 424. (£)-反式一4—(反式一4—(反式一4— (7 —氟_3—庚烯基）—環己基）環己 基）環己烷睛 425. (£)-反式一（反式—4—(反式一4一（7 一氟一 4 一庚烯基）一環己基）環己基） 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -167 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（16夫 一 4 _甲基環己烷 利用本發明之化合物以作爲液晶組成物之組成份的實 施例將如下文所述。於各別之使用實施例中，N I係爲澄 清點（°C) 係爲介電各向異性値；Δη係爲光學各 向異性値；π係爲於2 0°C下之旋轉黏滯性（cP );
Vi ◦係爲臨限値電壓（V):且K係爲於20 °C下！«曲彈 性常數（K33)對延展彈性常數（Ku)之比値（K33/ Κ !!)。 實施例1 4 (他用窗施例1 ) 一種由默克（Merck )公司所製造之Z L I — 1 1 3 2液晶組成物，其係由氰基苯基環己烷類（（4 — (反式一4 —丙基環己基）苄睛（2 4重童％，4 -(反 式—4 —戊基環己基）笮睛（3 6重量％) ，4_ (反式 —4 —庚基—環己基）苄睛（25重;B：%)和4 —(反式 一 4 —戊基環己基）—4 < —氰基聯苯（1 5重量％)) 之液晶化合物所組成，且具有如下所述之物理性質： N I : 7 2 . 4，△ ε : 11 . 〇，△ π : 〇 . 1 3 7 , π : 2 7 . 0 , V α 〇 : 1 · 7 8 於厚度爲9 μτη之液晶槽內，且k : 2. 1 2。 該組成物（8 5重量％)與實施例1之第1個化合物 ，（E)_4—(反式一4 一（4 —氟丁烯基）環己基） 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;衣. -訂 -168 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印褽 A7 B7 五、發明説明（16¾ 苄腈（15重置％)，加以混合以獲致一向列性液晶組成 物。該組成物之物理性質係如下所示： N I : 6 9 · 6 , △ ε : 11 · 6，△ n : 0 . 13 8，π : 2 8 · 9，V i 〇 : 1 · 6 8 於厚度爲8. 之液晶槽內，且k:2. 28。 該組成物於-2 0°C之冷藏箱內靜®，但未觀察到晶 髖之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 窗施例15 (使用眚施例2) 將如上所述之ZLI-1132 (85重量％)液晶 組成物與實施例2之第3 5個化合物，（E)— 4 —(反 式一 4_ (4 一氟丁烯基）環己基）一 4 / —氰基聯苯（ 15重置％)，加以混合以獲致一向列性液晶組成物。該 組成物之物理性質係如下所示： N I : 9 1 . 0，△ ε : 11 · 6，△ η : 0 · 1 5 5 , π : 3 6 . 7，V 1 〇 : 1 . 9 1 於厚度爲8. 之液晶槽內，且k:2. 50。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例16 (使用窗施例3) -種由默克（Merck )公司所製造之ZLI — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装- -169 -
A7 B7 五、發明説明（16) 1 0 8 3液晶組成物，其係由氰基苯基環己烷類（（4一 (反式一 4 —丙基環己基）苄睛（30重量％) ，4 一（ 反式—4 一戊基環己基）笮睛（4 0重量％)和4 一（反 式—4 一庚基環己基）笮睛（30重；B：%))之液晶化合 物所組成，且具有如下所述之物理性質： ΝΙ:52.3, Δε :10.7, Δη :0.119, ^:21.7, Vi〇：1.60 於厚度爲9#m之液晶槽內，且k :2. 10。 該組成物（8 5重量％)與實施例3之第7 2個化合 物，（E)—4 —（反式_4_(4 一氟丁烯基）環己基 )一 4 > —氯聯苯（1 5重置％)，加以混合以獲致一向 列性液晶組成物。該組成物之物理性質係如下所示： NI-.65.4, Λ ε :10.7, Αη：0.131, :25.1, Vi〇:1.66 於厚度爲8. 8ym之液晶槽內，且k : 2. 2 0。 該組成物於- 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 窗施例1 7 (使用窗施例4 ) 將如上所述之ZL I — 1 1 3 2 ( 8 5重董％)液晶 組成物與實施例13之第373個化合物，（E)_反式 —(反式一4_ (4 一氰丁烯基）環己基）一4 —戊基環 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -、vs 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 170 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7__ 五、發明説明（16¾ 己基）（15重量％)，加以混合以獲致一向列性液晶組 成物。該組成物之物理性質係如下所示： ΝΙ：73.2, Δ ε :9.5, Δη：0.125, :23.5, Vi〇：1.74 於厚度爲8. 7#m之液晶槽內，且k :1. 9 0。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例1 8 (使用窗施例5 ) 組成物實例2 1之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： N I : 1 0 6 . 4 , △ ε : 5 . 2，△ π : 0 . 1 0 7 , 7； : 2 8 · 4，且 V 1。： 2 · 2 8 於厚度爲8. 7#m之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 镫之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例1 9 (使用啻施例6 ) 組成物實例2 2之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： ΝΙ:105·6，△ e :4.2，△!!:0.120, π :27.1，且71〇:2.57 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 訂 171 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 A7 B7
五、發明説明（16J 於厚度爲8. 7 //m之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 窗施例2 0 (使用賨施例7 ) 組成物實例2 3之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： ΝΙ:107·2，△ ε :5.2, ^11:0.137, ” ：26.1,且 Vi〇:2_51 於厚度爲8. 8之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 髏之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 奮施例21(使用窗施例8) 組成物實例2 4之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： ΝΙ:115·1，△ ε :4.6, Zin:0.090，π :26.2，且:2.38 於厚度爲8. 7 //m之液晶槽內。 該組成物於一2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到分 解現象或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -172 -
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（17》 复施俐？，2 (使用眚施例9 ) 組成物實例2 5之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： 们：57.9，Δε :7.0, ^ 11:0.082, 7 :26.3，且71〇:1.44 於厚度爲8. 之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C下靜置，但未觀察到晶體之分解 或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例2 3 (使用窗施例1 0 ) 組成物實例2 6之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： NI:105.9, ^11:0.155, ^7:29.7，且71〇:1.83 於厚度爲8. 8之液晶槽內。 該組成物於- 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到分 解現象或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 窗施例2 4 (使用賨施例1 1 ) 組成物資例2 7之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： ( .¾. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -s
T
L 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -173 - 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 A7 B7_____ 五、發明説明（nl ΝΙ:90.7, △ ε :7.1，^11:0.154, ” ：23·9，且 Vi〇:2.05 於厚度爲8 . 8 " m之液晶槽內。 該組成物於_ 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 髏之分解或距列相，甚至於經過60天後亦然。 實施例2 5 (使用窗施例1 2 ) 組成物實例2 8之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： N I : 7 0 · 9 , △ e : 1 〇 . 8 , △ η : 0 . 1 4 5，π : 3 6.8 ,且 V! 〇 : 1 . 3 7 於厚度爲8. 7 之液晶槽內。 該組成物於- 2 0°C之冷蒇箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 童施例2 6 (使用窗施例1 3 ) 組成物實例2 9之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： ΪΠ : 1 2 6 · 7，△ ε : 6 · 4，△ n : 0 . 18 1，” ： 4 2 . 2，且 V! 〇 : 2 . 3 9 於厚度爲8. 7之液晶槽內。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 174 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 304203 a? _ B7___ 五、發明説明（17全 該組成物於一 2 0 °C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 懺之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例2 7 (使用窗施例1 4 ) 組成物實例3 0之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： NI:106.6，△ ε :13.6, ^11:0.138, ” ：36.8,且 Vi〇:1.50 於厚度爲8. 7之液晶槽內。 該組成物於-2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例2 8 (使用窗施例1 5 ) 組成物實例31之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： N I : 8 6 . 8，△ ε : 8 . 9，△ n : 0 . 1 3 4，π : 2 3 . 3 ,且 V 1。： 1 · 8 6 於厚度爲8. 7^m之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 雔之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 窗施例2 9 (使用實施例1 6 ) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 策· 、·ιτ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7____ 五、發明説明（17$ 組成物實例3 2之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： NI:88.0, △!!:0.109，33.1，且 Vi〇:l.57 於厚度爲8. 7之液晶槽內。 該組成物於-2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例3 0 (他用窗施例1 7 ) 組成物實例3 3之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： ΝΙ:79·7, △ e :6.4，π :26_5，且 Vi〇:1.76 於厚度爲8. 7之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 童施例31(使用窗施例18) 組成物實例3 4之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： N I : 1 0 1 . 7，△ ε : 8.0，△ n : 0 . 1 4 1，” ： 4 4.8，V! 〇 : 1 . 7 7 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) '笨· 、訂 -176 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7____ 五、發明説明（17i 於厚度爲8. 8之液晶槽內。 該組成物於- 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 饅之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 賨施例3 2 (他用窗施例1 9 ) 組成物實例3 5之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： N I : 6 2 · 1，△ ε : 2 9 . 0 , △ n : 0 . 1 5 9，π : 6 9 · 6 ,且 V i 〇 : 0 . 7 2 於厚度爲8. 7αγπ之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜S，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 實施例3 3 (使用窗施例2 0 ) 組成物實例3 6之向列性液晶組成物的物理性質係如 下所示： NI:114.2, △ ε :3.8，^11:0.095, ” ：21.6，且 Vi〇:2.86 於厚度爲8 . 7 // m之液晶槽內。 該組成物於一 2 0°C之冷藏箱內靜置，但未觀察到晶 體之分解或距列相，甚至於經過6 0天後亦然。 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -177 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（17泛 比鲛眚施例1 (使用比鲛實施例1 ) 將如上所述之ZLI — 1 1 3 2 (8 5重邏：％〉液晶 組成物與（E) - 4 一（反式—4 一（丁烯基）環己基） 苄睛（15重量％)(第4屆國際展示硏究討論會記錄， 聖地牙哥，2 3 1 — 2 3 4 ( 1 9 8 4 )，其係據稱具有 大彈性常數値）加以混合，以獲致一向列性液晶組成物。 該組成物之物理性質係如下所示： NI:69.1，△ ε :11.3, π :26.7，且 Vi〇:1.55 於厚度爲8. 7#m之液晶槽內，且k :2. 20。 該組成物與實施例1 4之液晶組成物一起置於一 2 0 °(：之冷藏箱內靜置，且對於前者，於2 0天內觀察到晶體 之分解，但對於後者，未觀察到晶體之分解或距列相，甚 至於經過6 0天後亦然。（本發明之有效性） 由前文可知，本發明之化合物，即具有氟化烯基導入 其分子中之化合物，具有高弾性常數比（K 33/ K ^ )且 進一步於低溫下於其他液晶物質中具有改良之溶解度。 因此，當本發明化合物係作爲液晶組成物之組成份時 ，其具有於其他液晶物質中優異之溶解度的特性，且當適 宜地選擇其六元環，取代基及/或鍵結基團時，提供具有 所欲物理性質之新穎液晶組成物係爲可能的。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T -178 -

Claims (1)

  1. ^〇42〇3
    六、申請專利範圍 附件一A : 第84104131號專利申請案 中文申請專利範圔修正本 民國85年9月修正 1 ·—種如式（1 )所示之液晶化合物 .. —_____________ ' … L2 丨 其中 ’Q 係爲 CF3 ，CF2H 或 CFH2 ;A! ,a2 和A3係各自爲反式_Γ，4_環己撐基，1，4 一苯撐 基’其中於其六元環上之一個或多個氫原子可由F，C又 或CN所取代，吡啶—2，5_二基或1，3 一嘧啶一 2 ’ 5 -二基；環β係爲1，4 一苯撐基或反式_1，4_ 環己撐基，其係可於其側面位置進行取代：Zl ，22和 Z3係各自爲共價鍵，一 CH. = CH —，一（：《*(：— ， —OCO — » — COO — · — CH20— , — o c Η 2 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -’ 一（CH2) 2 —或一（CH2) 4—;又和m係各自爲 〇至5之整數；〇和p係各自爲〇或1 ; Ll和1^2係各 自爲H，F或Ci^;L3係爲鹵素原子，CN，CF3 ， CF2H ，CFH2 · 0 C F 3 * o C F 2h ，h， Ci — C10烷基或c2 — Ci。烯基，其中於該烷基或烯基 中之可選擇的甲撐基（_CH2— ）可各自藉由_〇 —， 一 S— , — CO — ’ 一OCO —或一 0〇〇_ 所取代，但 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS) Μ規格（ 210X297公釐）-1 - 經濟部中央標準局貝工消费合作社印11 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 兩個或多個甲撐基不應連續地被取代。 2. 如申請專利範圍第1項之液晶化合物，其中Q係 爲 C F Η 2 。 3. 如申請專利範圔第1項之液晶化合物，其中q係 爲 C F 2 Η 。 4 .如申請專利範圍第1項之液晶化合物，其中q係 爲 C F 3 。 5.如申請專利範圍第2項之液晶化合物，其中戈係 ，爲1或2 ; m和〇係各自爲〇 : ρ係爲〇或1 ; 2；2和23 係各自爲共價鍵或一（CH2) 2—;且，環B係爲1 ，4 -苯撐基，其側面位置可被取代。 6 .如申請專利範圍第2項之液晶化合物，其中又係 爲1或2 ; m和〇係爲0 ; ρ係爲〇或1 ; ζ2和係各 自每共價鍵或一（CH2) 2—:且，環Β係爲反式_i ， 4 一環己撐基。 7. 如申請專利範圍第5·項之液晶化合!1¾，其中l3 係爲鹵素原子，cn，cf3 ，cf2h ，CFH2 ， OCF3 或 〇CF2H 。 8. 如申請專利範圍第5項之液晶化合物，其中l3 係爲Η，Ci — C10院基或C2 — C10燦基（其中於該焼 基或烯基中之可選擇的甲撐基（ — CH2_ )可各自藉由 —〇 —，— S —，— C0 -，—0C0 —或一 C00 —所 取代，但兩個或多個甲撐基不應連績地被取代）。 9. 如申請專利範圍第6項之液晶化合物，其中L3 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS)A4規格（210X297公釐）-2- ---------装-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 3吻03
    C F 2H C F Η 申請專利範圍 係爲鹵素原子，CN，CF3 〇CF3 或 〇CF2H 。 10.申請專利範圍第6項之液晶化合物，其中L3 係爲Η ’ Ct — C10院基或C2 —C10嫌基（其中於該院 基或烯基中之可選擇的甲撐基（一 CH2_ )可各自藉由 ~〇-，_s —，— CO -，—OCO —或—coo-所 取代，但兩個或多個甲撐基不應連績地被取代）。 1 1 .如申請專利範圔第7項之液晶化合物，其中p 係爲0 ; Z3係爲共價鍵；且，A3係爲反式一 1 , 4_ 環己撐基。 1 2 .如申請專利範圔第7項之液晶化合物，其中p 係爲1 ; Z2和冗3係各自爲共價鍵；A2係爲反 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經*部中央標準局貝工消費合作社印製 ’ 4 一環己撐基；A3係爲反式一 1 ，4_環己撐 ，4 一苯撐基。 1 3 . —種液晶組成物，其係含有至少一種如 利範圍第1至1 2項中任一項'所掲示之液晶化合物 1 4 . 一種液晶組成物，其係含有佔液晶組成 0.1至99重量％之作爲第1種組成份之至少一 請專利範圍第1至1 2項中任一項所揭示之液晶化 以及佔液晶組成物總重1至9 9重量％之作爲第2 份之至少一種選自如下之式（2 ) ，( 3 )或 之化合物：Rl.
    …-〇-z4O~z：hQ~y —- — 本紙垠尺度逋用中國國家標準（CNS)A4現格公釐）-3 式— 基或 申請專 9 物總重 種如申 合物， 種組成 (4 ) 訂
    六、申請專利範圍
    其中，Ri係爲Ci — Ci。烷基；Y係爲F、Ci?、 CF3 、0CF3 ’OCF^H^C^-Ca。烷基，L4 、L5 、Le和Lt係各1自爲H或F ; Z4和三5係各自 爲一（CH2 ) 2_，一 CH=CH —或共價鍵；環D係 爲反式一1 ，4 —環己撐基或1 ，4 一苯撐基；a係爲1 或2:且，b係爲0或1。 1 5 .—種液晶組成物，其係含有佔液晶組成物總重 0. 1至9 9重量％之作爲第1種組成份之至少一種如申 請專利範圍第1至12項中任一項所掲示之液晶化合物， 以及佔液晶組成物總重1至9 9重'量％之作爲第2種組成 份之至少一種選自如下所示之式（5) ，（6) ，（7) ，（8 )和（9 )之化合物： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装. 訂 經濟部中央標準扃貝工消费合作社印装
    Lg 其中，R2係爲F、Ci —Ci。烷基或C2 — C1(>烯基， 其中可選擇之甲撐基（一CH2 —）可藉由氧原子（_〇 -）所取代V但兩個或多個甲撐基不應連縝地、被氧原子所 取代；ζβ係爲一（ch2 ) 2_，— coo—或共價鍵 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS〉A4規格（210x297公釐〉-4 - 3〇42〇3 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 L8和Le係各自爲H或F : E係爲反式 4 —環己 撐基，1 ，4 —苯撐基或1，3-二噁烷—2，5 -二基 :環G係爲反式—1 ，4 —環己撐基或1 ，4 —苯撐基； 且，c和d係各自爲〇或1， 其中，R3係爲Ci — Ci。烷基；Li。係爲Η或F ;且 e係爲0或1 Ln Zf
    F (7) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 其中，R4係爲Ci — Ci。烷基；I係爲反式一 1 ，4一 環己撐基或1 ，4 —苯撐基係爲Η或F ; Z7係爲 一 COO —或共價鍵；Z8係爲-COO —或—C=C 一 且，f和g係各自爲0或 ⑻ 其中，R5和116係各自爲Cl -Ca。烷基，烷氧基或烷 氧甲基；J係爲反式一1 ，4 —環己撐基，或1 ，4一苯 撐基；K係爲反式—1 ，4 一環己撐基或1 ，4 —苯撐基 :且，係爲- C= C-，一 C00-，一 （CH 本紙張尺度逋用中國國家梂準（〇泌）八4規格（2丨0父297公釐）-5- 2 J 2 B8 C8 D8 S042Q3 六、申請專利範圍 一或共價鍵， R7—Μ—Ζι〇 _^1Zl1_p_R〇 (9) 其中，R7係爲Ci — Ci。焼基或院氧基， 氧甲基；Re係爲Ci— Ci〇院基：其中可選擇之甲撐基 (―CH2 —）可藉由氧原子（一 〇 —)所取代，但兩個 或多個甲撐基不應連績地被氧原子所取代；Μ係爲反式- 1，4 一環己撐基或1 ’ 3 —嘧啶一 2，5 —二基；環Ν 和Ρ係各自爲反式一 1，4 —環己撐基或1，4 一苯撐基 ;Zi。係爲—’C00 -，一 (CH2) 2—，一 CH=CH -或共價鍵；係爲_C=C— ，一 C00_或共價鍵 ;h係爲0或1 ;且，L12係爲Η或F。 16.—種液晶組成物，其係含有佔液晶組成物總重 0. 1至9 9重量％之作爲第1種組成份之至少一種如申 請專利範圍第1至12項中任一項所揭示之液晶化合物， 以及佔液晶組成物總重1至9 9重量％之作爲第2種組成 份之至少一種;Ρ自如申請專利範圔第1 4項所揭示之式（ 2) ，（3)和（4)所示之化合物，和佔液晶組成物總 重1至9 9重量％之作爲另一個第2種組成份之至少一種 選自如申請專利範圍第15項所揭示之式（5) ，（6) » ，（7) ，（8)和（9)所示之化合物。 1 7 .—種液晶展示元件，其係由使用如申請專利範 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS >Α4規格（210X297公釐）-6 - (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 袈· 訂 經濟部中央標準局真工消費合作社印製 304203 戠 C8 D8 X、申請專利範圍圍第1 3至1 6項中任一項所掲示之液晶組成物所構成。 m· m —w— t^— ^ .^it ml H ·ίι 1^1 ^eJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局身工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4规格（2!0X297公釐）-7 -
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