TW305872B - - Google Patents

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A7 s〇S872 _B7_ 五、發明説明（1 ) 本發明係有關液晶化合物及液晶組成物，更詳細係有 關具有取代烷基之新穎的液晶化合物，含該液晶化合物的 液晶組成物及使用該液晶組成物構成的液晶顯示元件。 使用液晶化合物（本案中液晶化合物係表示液晶相的 化合物及不表示液晶相，但可作爲液晶組成物之構成成分 的化合物的統稱。）的顯示元件被廣泛地用於時鐘，電子 計算機，文書處處機等的顯示器上。這些的顯示元件係利 用液晶化合物的折射率各向異性，介電率各向異性。 液晶相中雖有向列液晶相，蝶狀液晶相，膽固醇液晶 相，使用蝶狀液晶相者最受廣泛利用。顯示方式有動態散 射（DS)型，定向相變形（DAP)型，客/主（GH )型，扭曲向列（TN)型，超扭曲向列（STN)型， 薄膜晶體（TFT)型等。 上述顯示方式所用的液晶化合物係以室溫爲中心之廣 大溫度範圍呈現液晶相，顯示元件在使用的條件下十分安 定，同時爲了驅動顯示元件而必須具備充分的特性，但目 前單一的液晶化合物不須滿足這種條件。因此，混合數種 或數十種液晶化合物調製具備所要特性的液晶組成物。這 些液晶組成物其顯示元件在使用條件下必須對於一般的水 分，光，熱，空氣安定，對電場或電磁放射也安定，同時 對於混合之化合物在化學上也安定。對於液晶組成物的折 射率各向異性值（Δη )及介電率各向異性值（Ae )等 的諸物性值依顯示方式或顯示元件的形狀而不同，必須有 一適當數值。同時，液晶組成物中的各成分間具有良好的 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 一 4 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 i 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 305872 A7 ___B7_五、發明説明（2 ) 溶.解性也很重要》 近年，隨著液晶顯示元件使用環境的多樣化，而要求 在更高溫度仍能呈現液晶相的組成物。以具有高的各向同 性相轉移溫度的化合物作爲構成成分即能達成上述目的》 這種化合物有式（a )及式（b )所示的化合物，分別由 特公昭62 — 46527及特公平4 — 28693中得知

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Υ 這些化合物具有髙的各向同性相轉移溫度，粘度較低 ，但與液晶組成物中的其他構成成分的相溶性尙不足’使 用量大受限制。 本發明的目的係解決上述以往技術上的缺點，提供與 其他的液晶材料的相溶性及安定性優，且低粘低’具有高 的各向同性相轉移溫度的液晶化合物，含有該液晶化合物 的液晶組成物及使用該液晶組成物構成的液晶顯示元件。 爲達成上述目的，本案之申請專利的發明如下。 (1 ) 一種液晶化合物，係以一般式（1 ) 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） 訂 經濟部中央榡準局貝工消費合作社印製 第841〇7612號專利申請奢 中文説明爹修正頁 *'艮1軔年9爲一帶恭

R-A j—〜一之〜邮 ⑴ (式中R爲Η或碳數 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 的烷基（該烷基中一個以上 的亞甲基（一CH2-)可被 —s —，_c〇_ CH CH C—'C —取代，但 _〇 —或—s — 不連績），m爲1〜；l〇的整數，χ係表示，

Br， 1或0H’Al，A2 ，A3及A4係相互獨立， 係表τκ反式-1 ’ 4 一伸環己基，環上之一個以上的氫原 子可被氟原子取代之1,4~伸苯基，伸環己烯二基，嘧 陡一 2，5 —二基，吡啶—2，5 —二基或i，3一二噁 院一 2 ’ 5 —二基，Z，Z2及冗3係獨立，表示一（C H2) 2—或共價鍵，但Ζι ，Z2及Z3中至少二個係表 不共價鍵）表示0 (2) 如（1)的液晶化合物，其中X爲F。 (3) 如（1)的液晶化合物，其中X爲〇H。 經濟部中央梂準局員工消費合作社印製 (4) 如（2)的液晶化合物，其中Zi ，Z2及 Z 3皆爲共價鍵。 (5) 如（2)的液晶化合物，其中Ζχ爲 —(C Η 2 ) 2 — ° (6 )如（2 )的液晶化合物，其中Ζ 2爲 ~ ( C Η 2 ) 2 — 0 (7 )如（2 )的液晶化合物，其中Ζ3爲 一 (C Η 2 ) 2 -。 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) Α4规格（210X297公釐）-6 -

五、發明说明（4 ) (8 )如（4 )的液晶化合物，其中Ai及八4同爲 反式，4 —伸環己基，A2及A3同爲環上之一個以 上的氫原子可被氟原呼取代之1，4 一伸苯基。 (9) (4)的液晶化合物，其中Ai&A2同爲環 上之一個以上的氫原子可被氟原子取代之1 ，4 一伸苯基 ，A3及A4爲反式一1 ’ 4 一伸環己基。 (1 0 )如（6 )項的液晶化合物，其中Ai及八2 同爲環上之一個以上的氫原子可被氟原子取代之1，4 -伸苯基，A3及A4爲反式一 1 ，4 一伸環己基。 (1 1 ) 一種液晶組成物，其特徵爲含有至少一種如 申請專利範園（1 )〜（1 0 )項中任一項的液晶化合物 (請先H讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 (1 2 )—種液晶組成物，其特徽爲含有至少一種選 自由含有至少一種（1 )〜（1 0 )項中任一項的液晶化 合物的第一成分及一般式（2) ，（3)及（4)。

Ri L, Z4

X1 匕2 (2) 經濟部中央梂準局貝工消費合作社印製

(3)

本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210X297公釐）-7 · ----ψ\ 五、發明説明（5 ) (式中Ri係表示碳數 A7 B7 〜1 〇的烷基，Xi係表示F，

Ci?’〇CF3 ，OCF2H，CF3 ，CF2H 或 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CFH2 » L ! ，Ιλ2 ，L3&l4相互獨立，係表示ίί 或F ’ Ζ4及Ζ5相互獨立，係表示—（ch2) 2 —， -CH = CH —或共價鍵，a係表示1或2 )的第二成分 所成群的化合物。 (1 3 )—種液晶化合物，其特徴爲含有至少—種選 自由含有至少一種（1 )〜（i 〇 )項中任—項之液晶化 合物的第一成分及一般式（5) ，（6) ，（7) ，（8 )及（9 )

(5) (式中R2係表示F，碳數1〜1 0的烷基或碳數2〜 經濟部中夬標準局貝工消費合作杜印裝 1 )的烯基，該烷基或烯基中任意的亞甲基（―CH2-)可被氧原子（一 0 -）取代，但無兩個以上的亞甲基連 續被氧原子取代，環A係表示反式—1 ，4 一伸環己基， 1 ’ 4 —伸苯基或1，3 —二噁烷一 2，5 -二基，環B 係表示反式一 1 ，4 一伸環己基，]_，4 一伸苯基或嘧啶 —2，5 —二基，環C係表示反式一 1 ，4 一伸環己基或 1，4 一伸苯基，Z6係表示—（CH2) 2—， —COO —或共價鐽，L5及1^6相互獨立，係表示Η或 F，b及c相互獨立係表示〇或1 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4规格（2丨0x297公釐8 -

A7 B7 五、發明説明（6) F (6) ) (式中R3係表示碳數〜1 0的烷基，L7係表示Η或F ，d係表示〇或1 ) ：|

l9 I (式中R4係表示碳數1〜1 0的烷基，環D及環E相互 獨立係表示反式—1 ，4 —伸環己基或1 ，4 一伸苯基， Z7及相互獨立係表示一 C00 —或共價鍵，29係 表不一 C00 —或一 C^C —，l8及l9相互獨立係表 示 Η 或 F，X2 係表示 F，0CF3 ，0CF2H， C F 3 ，但 X2 爲 0CF3 ， 〇 C F 2H > C F 3 ，〇卩211或0?112時1^8及[9皆 爲H，e，f及g相互獨立係表示0或1 )，

Rs-^^Z10--(H^--Zn-R6 (8) (式中R5及1^6相互獨立係表示碳數1〜1 0的烷基或 碳數2〜1 0的烯基，上述之烷基或烯基中任意的亞甲基 (―CH2—）可被氧原子（一 0—）取代，但無兩個以 上的亞甲連績被氧原子取代，環G係表示反式一 1，4 一 本紙張尺度適用中國两家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐）-9 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 L ! 經濟部中央橾準局負工消費合作社印製

經濟部中央橾隼局貞工消費合作社印製 五、發明説明（7 ) 伸環己基，1，4一伸苯基或嘧啶一 2，5 —二基，環η 係表示反式一 1 ，4 一伸環己基或1 ，4 一伸苯基，Z1C 係表示—C = C—，— COO -，一（CH2) 2—，_ CH = CH — C = C—或共價鍵，係表示 一 C 0 〇 —或共價鍵），

I (式中R7及1^8相互獨立係表示碳數1〜1 0的烷基或 碳數2〜1 0的嫌基，上述的烷基或燦基中任意的亞甲基 (一 CH2 —)可被氧原子（一 〇 —）取代，但無兩個以 上的亞甲基連績被氣原子取代，環I係表示反式一1,4 一伸環己基，1 ，4 —伸苯基或嘧啶2，5 —二基，環J 係表示反式-1 ，4 -伸環己基，環上之一個以上的氫原 子可被F取代之1 ，4 一伸苯基或嘧啶~2，5_二基， 環K係表示反式一 1 ，4_伸環己基或1 ，4 一伸苯基， 及Z14相互獨立係表示—C00 —，—（CH2) 2 一或共價鍵，Z13係表示—CH = CH —，— C = C — ，一C00—或共價鍵，h係表示0或1 )的第二成分所 成群的化合物。 (1 4 ) 一種液組成物，其特徴爲含有至少一種選自 由含有至少一種如（1 )〜（1 0 )項中任一項的液晶化 合物的第一成分，含有至少一種選自由一般式（2)，( 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）-10 - 訂------f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Α7 Β7 ，（6 ) ， （ 7 ) 及 8〇587：ί 」 j — H..rL、 五、發明説朴十1)—................ 3 )及（4 )所成群之化合物的第二成分之一部分，及含 有至少一種選自由一般式（5 9 )所成群之吼合物的第二成分的其他部分。 (1 5 )—種液晶顯示元件，其特徵係使用如i 1 4項中任一項的液晶組成物所構成。 本發明之一般式（1 )所示的液晶化合物與其他的液 晶材料之相溶性優，具有髙同方向性相轉移溫度，即使導 入取代烷基也不見粘度上升。這些液晶化合物的顯示元件 在通常使用條件下，物理上及化學上十分安定。藉由適當 選擇分子構成要件中六員環或取代基及/或結合基能衍生 得到具有所要的物性値者。因此，將本發明的化合物作爲 液晶組成物的成分使用時能提供具有理想特性之新的液晶 組成物。 本發明之一般式（1 )表示的化合物分類如下。 以下Q係下述的基（其中m與前述同義。）

fCHz-jX

Cyc係反式—1 ，4 一伸環己基，Phe係1 ，4 —伸 苯基，Hex係伸環己烯二基，Py r係嘧啶—2，5 — 二基，Pyd 係吡啶—2，5 —二基，Di 〇 係 1，3-二噁烷~2，5 —二基，該Phe之一個以上的氫原子可 被氟原子取代，Αι ，A2 ，八3及八4係選自Cyc， Phe，Hex，Pyr，Pyd 或 Di 〇 者，理想爲 本纸》尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-11 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂-

L 經濟部令央梂準局貝工消費合作社印装 (la) (lb) (1 c ) (Id) 305872 37 五、發明説明（9 ) 不含二個以上雜環者》

R — Ai — A2—A3— A4—Q R - A 1 - (CH2) 2—A2-A3—A4-Q R-A1-A2- ( C H2) 2- A3- A4- Q R-A1-A2-A3— (CH2) 2-A4-Q 式（1 a )表示的化合物展開成下列式（1 a a )〜（ 1 a p )的化合物。 R 一 C y c — C y c -C y c -C y c -Q ( 1 a a·) R - C y c — c y c -C y c 一 P h e -Q ( 1 a b) R — C y c - c y c -P h e -P h e -Q ( 1 a c ) R — C y c - P h e -P h e -P h e -Q ( 1 a d ) R — P h e — P h e -P h e -P h e -Q ( 1 a e ) R — P h e — P h e -P h e —c y c -Q ( 1 a f ) R — P h e — P h e ~ C y c -c y c -Q C 1 a S ) R — P h e — c y c —C y c -c y c —Q ( 1 a h) R — C y c - c y c —P h e -c y c -Q ( 1 a i ) R - C y c — P h e 一 C y c -c y c -Q ( 1 a j ) R — C y c — P h e -P h e -c y c -Q ( 1 a K ) R — P h e - P h e -C y c -P h e -Q ( 1 a 1 ) R - Η e X — P h e -P h e -H e X —Q ( 1 a m) R 一 Ρ h e - P y r -P h e 一 C y c -Q ( 1 a n ) R — D i 0 — c y c -P h e -P h e —Q ( 1 a 0 ) R - Ρ y r — P h e -c y c -c y c -Q ( 1 a P ) 式（1 b )表示的化合物展開成下列式（1 b a )〜（ 1 b p )的化合物。 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -12 - 305872五、發明説明（ίο) A7 B7 R-Cyc-R-Cyc-R - P h ε-Κ — P h ε-Κ - P h e — R - P h e — R-Cyc-R-Cyc — R-Cyc-R — P h e — R—Phe— R—Phe— R-Cyc— R-Cyc-

(CH2) 2~Cy c — Phe — Ph e — Q (CH2) 2_Ph e— P h e — Ph e — Q (CH2) 2— Ph e — P h e — Ph e — Q (CH2) 2-Ph e-P h e-Cy c-Q (CH2) 2-Ph e-Cyc-Cyc-Q (CH2) 2-Cy c-Cy c-Cy c-Q (CH2) 2-Cy c-Phe-Cyc-Q (C H2) 2-Phe-Cyc-Cyc-Q (CH2) 2— Ph e— Ph e — Cy c — Q (C H2) 2~ Phe — Cyc-Phe-Q (CH2) 2-Cy c — P h e — Ph e-Q (CH2) 2~Cy c-Cy c — Phe-Q (CH2) 2— Cy c — P h e — Py d — Q (C H2) 2— Cyc — Cyc — Dio — Q (1 b c ) (1 b d ) (1 b e ) (1 b f ) (1 b g ) (1 b h ) (1 b i ) (1 b j, (1 b k) (1 b l ) (1 b m ) (1 b n ) (1 b o ) (1 b P ) 式（1 c )表示的化合物展開成下列式（1 c a )〜（ 1 c p )的化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -* 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ规格（210X 297公釐） 13 A7 B7 五、發明説明（11 ) R - C y c — C y c — (C H2) 2- C y c — C y c -Q (1 c a ) R - C y c 一 C y c — (C H2) 2 — C y c — P h e -Q (1 c b ) R - C y c — c y c — (C H2) 2~ P h e — P h e -Q (1 c c ) R — C y c 一 P h e — (C H2) 2- P h e — P h e -Q (1 c d ) R - P h e — P h e — (C H2) 2- P h e — P h e -Q (1 c e ) R - P h e — P h e — (C H2) 2- P h e — C y c -Q (1 c f ) R — P h e — P h e — (C H2) 2- c y c — c y c -Q (1 c S ) R - P h e — c y c — (C H2) 2- c y c — c y c -Q < 1 c h ) R — C y c — c y c — (C H2) 2- P h e — c y c -Q (1 c i ) R - C y c — P h e — (C H2) 2 — c y c — c y c -Q (1 c J ) R - C y c — P h e — (C H2) 2- P h e — c y c -Q C 1 c K ) R — P h e — P h e — (C H2) 2- c y c — P h e -Q (1 c i ) R — P h e 一 c y c — (C H2) 2- P h e — P h e -Q (1 c m) R — P h e — c y c — (C H2) 2 — c y c — P h e -Q (1 c n ) R — D i o — c y c — (C H2) 2- P h e — P h e -Q (1 c 〇 ) R - Η e x - P h e — (C H2) 2- P h e — c y c -Q (1 c P ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央揉準局員工消费合作社印製 式（1 d )所示的化合物展開成下列式（1 d a )〜 (1 d p )的化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 14 A7 B7 五、發明説明（12 ) (Ida) (1 d b) (1 d c ) (1 d d ) (1 d e ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

R-Cyc-Cyc — Cyc - (CH2)2— Cyc-Q R-Cyc-Cyc-Cyc - (CH2) 2~Ph e — Q R-Cyc-Cyc — Phe — (CH2) 2~ Ph e — Q

R-Cyc-Phe — Phe - (CH?) 2~Ph e — Q

R-Phe-Phe-Phe - (CH.2)2—Phe-Q R-Phe-Phe-Phe - (CH?) 2- Cyc-Q (ldf) R-Phe-Phe-Cyc - (CH?) 2~Cy c-Q (ldg) R-Phe-Cyc-Cyc - (CH2) 2~ Cyc-Q (ldh) R-Cyc-Cy c-Phe-(CH2> 2~Cy c-Q (ldi) R — Cyc— Phe — Cyc — (CH2) 2— Cy c — Q (ldj) R-Cyc-Phe-Phe - (CH 2) 2- Cyc-Q (ldk) R-Phe-Phe-Cyc - (CH2) 2~Ph e-Q (ldl) R-Phe-Cy c-Phe - (CH2) 2-Ph e-Q (1dm) R-Phe-Cyc-Cyc - (CH2) 2~Ph e-Q (ldn) R-Cyc-Phe-Cyc-(CH2)2—Phe-Q (ldo) R — Cyc— Dio — Phe — (C H 2) 2~ P h e — Q (ldp) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 上述全部的化合物中Q爲碳數1〜10的ω—取代烷 基，其中特別理想的基爲氟甲基，氟乙基，3 —氟丙基， 4 —氟丁基，5 —氟戊基，6 —氟己基，10_氟癸基， 氯甲基，2 —氯乙基，3 —氯丙基，4 一氯丁基，5 —氯 戊基，6 —氯己基，9 —氯壬基，溴甲基，2 —溴乙基， 3 —溴丙基，4 —溴丁基，5 —溴戊基，6 —溴己基，8 —溴辛基，，碘甲基，2 —碘乙基，3 —碘丙基，4 —碘 丁基，5 —碘戊基，6 —碘己基，7 -碘庚基，羥甲基， 2 —羥乙基，3 —羥丙基，4 —羥丁基，5 —羥戊基，6 —羥己基，10 —羥癸基。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） 15 — ^05872 B7 五、發明説明（13) 如前述，式（laa)〜（lap) * (lba)〜 /IV ^2 ~ 的。 }想物 a 理合 d 更化 1 中的 {其示 及’所 } 物 } P 合 4 C 化 4 1 的 I C 想 1 ~ 理 C } 爲 ~ a 物 } C 合 T-H 1 化 I C 的 1 , 示 C > 表式 p /—S 下 b P 如 1 d 物 C 1 合 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 16 - A7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（14 ) r CH々mx R CH2 卜mx r CH々mx r CH2^xr ΌΌ-ΌΌ^ r O~0^0~^^ CH/mx

r^C^O^D-O^ch#^<y<y〇<y^R-{2^3~^y~0jCH^ R OO'X·^^ CH#

tCHs^X

Ech2}-xR M^>_x~〇~〇O cH>mxR〇MX>〇cH2.mx (1-1) (1-2) (1-3) (1-4) (1-5) (1-6) (1-7). (1-8) (1-9) (1-10) (1-11) (1-12) (1-13) (1-U) (1-15) (1-16) (1-17) (1-18) (1-19) (1-20) (1-21) (1-22) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

J 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公嫠） 17 - 五、發明説明（15 ) ，λ>μ>οο ch2Kx

ch2)-x m <IK>MD^CH2KXcH4mx

R

ch2Kx m CH2i-X CH2hX ch2)-x m ch2)-x m m m A7 B7 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 r-CKDO^q^h士mXr ~G~Q CH 2^mx R<>M>^〇cH2Kmx ；ch2)-x

CH# (1-23) (1-24) (1-25) (1-26) (1-27) (1-28) (1-29) (1-30) (1-31) (1-32) (1-33) (1-34) (1-35) (1-36) (1-37) (1-38) (1-39) (1-40) (1-41) (1-42) (1-43) (1-44) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐〉 -18 - A7 B7 五、發明説明（16 ) 本發明之一般式（1 )表示的液晶化合物可藉由一般 公知的有機合成法製造，例如可以下列的方法製造。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7五、發明説明（17 ) 經濟部中央揉隼局員工消費合作杜印製

ε-ε 三 Ι2」ν- Η ▲!-! ε<_β_ ε<」ΐ<— C

5 (-Ξ-) t£^vuzuvt」Z」V-H3<」z」v—uε-) s (- %5}*VUZUV」Z-2V」Z」V-U--ΰ ,^χο 10<1 ^ΜΙ^<—-<— C

lo!sn92 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -20 — 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 305872 五、發明説明（18 ) 即 ，可藉 由使 用 三 氟化二乙胺基 硫 礎 ( DA ST ) ( M. Hudl icky, organ i c reactions, 3 5 1 5 1 3( 1 9 8 8 )， P. A • Messina 等'th i e jour na 1 of f 1 uor i ne chemist ry > 4 2，1 3 7 ( 1 9 8 9 ))， '( 2 — 氯 —1 ， 1， 2 — 三氟乙基）二 乙 胺 ( C. Μ. Sh a r t s 等，0 丨 r gan i c r eact ions, 2 1 ϊ 1 5 8 ( 1 9 7 4 )) » 三 氟 化 嗎啉代硫磺（ Κ • c. Mange 等 » t h e j〇 urna 1 of f 1 uor i ne chem i str y, ι 1 3 * 4 ：0 5 ( 1 9 8 9 )) 或二 乙 胺 —六箱1丙嫌（ 石 川 等 ' Bu 1 1 u t e in of the Ch em i cal Soc i ety of Japan ί. 5 2 ，( 11 ) 3 3 7 7(1 9 7 9 ) 等的氟化劑， 使 — 般 式（ 1 )中X = 0 H 的化合 物（ 1 ) 氟化，製造X = F 的 化合 物（2 ) O 也 可 由前述 醇類 ( 1 )與氯化氫/ 氣 化 鋅 ，氫 溴酸， ，氫 TMfa Wk 酸 9 氯化亞 硫醯 > 溴 化亞硫醯，碘 化 鉀 1 三碘 化磷ι ，三 氯 化 磷 ，三溴 化磷 t 五 氯化磷或氯酸 磷 等 的 鹵化 劑反式得 到 也 能藉由 使一 ώΛ 7(Κ 式 (1 )中 X = 鹵 原 子 的化 合物| (3 ) 與 κ F (石 川等 > Chemistry 1e 11 e r s, 7 6 1 ( 1 9 8 1 )) ，吡 啶 鎌 聚（氟化氫） ( Η F -P y ) ( G • A. 0 1 ah 等， the Journal of Or ga n i c Ch e m i s t ry， 4 4 * 3 8 7 2 ( 1 9 7 9)) ，η — B u 4 N F .(D. 0 • Κ i esewetter 等 > the journal 0 f 0 r gan i c Ch em is try, 4 9 > 4 9 0 0，( 1 9 8 4 )) 或 P h 4P 1 F — H F 錯合物（S. J. Br own 等 > Jo u r n a 1 0 f the Chemical Society Chemical Communications, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） 21 A7 _B7___ 五、發明説明（l9 ) 672 (1985)等的氟化劑反應來製造。

使前述醇類（1 )形成矽烷醚物（4 )後’也可使用 P h P F 4 ( Η. Koop 等 ’ Journal of fluorine chemistry，1 ’ 252 (1972) ) ’ π — B u <ι N F /C H3S 02F或DA S T等的氟化劑進行氟化來製造。 上述出發物質之醇類（1 )也可藉由一般公知的有機 合成法來製造，例如可以下列Scheme 1〜1 2的方法來 製造》 T 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消费合作社印褽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 22 - A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

U 9E91PS} 叫 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 義 訂

J 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） _ 23 - B7 五、發明説明（21 ) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製

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ο-ο-ρδτ-aw- 0> (5<J(q (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） -24 - 五、發明説明（22 )

A7 B7 ο·ο^χα^.χ ol-x

ε HO 小xo S3 (p 55tuulOJlps) CJ-sq 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝

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{卜9E91PS) (S) ir(-(s-0 (° T ' —I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -25 - 305872_ 五、發明説明（23 ) A7 B7 xo^xo ε

ε ηο£。 經濟部中央標準局員工消费合作社印製

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(Be) 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -26 - 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

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Jx HI— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 公 (I- {OJl 0U1O-US} 訂 (ϋ 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -27 - 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（25) (各scheme中、ηι及n2相互獨立係表不〇或1 ’ X，係表示B r 或 I ·) 反應條件： a ) 鹵化物/n — BuLi b ) —H20 /酸性觸媒 c ) Η 2/ P b - C d ) I 2/ S b C 5 5 e ) 鹵化物/n — BuL i / Z n c % 2 f ) H + g ) (E t 0) 2P0CH2 C 0 0 E t /鹸 h ) L A Η i ) Η B r j)環己烷衍生物/n_BuLi k ) P C C 1 )鹵化物/ M g m ) /鹼

n ) M e a S i I o ) R u — C 即，如Scheme 1所示，藉由J· D. Buhler等（ the Journal of organic chemistry ' 3 8 · 9 0 4 ( 1 9 7 3 ))或今本等（Journal of the American Chemical Society, 111 *4392(1989))的 方法等使化合物（5 )成爲化合物（6 )後，對甲苯磺酸 等的酸性觸媒存在下，在甲苯或二甲苯等的溶劑中加熱脫 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

~ 28 - A7 B7 S0S872 五、發明説明（26) 水成爲化合物（7) 。Pd - C等的觸媒存在下使化合物 (7)催化還原成爲化合物（8)後，藉由上村等（

Bui lutein of Chemical Society of Japan, 4 7 ， 1 4 7 ( 1 9 7 4 ))或 H. Becker 等（.Organikum， VEB. Deutscher Verlag der W i ssenschaf ten.， 18 9( 1973))的方法等成爲化合物（9)。 .藉由林等（Journal of the American Chemical Society, 106，158(1984))或根岸等（ the Journal of organic chemistry, 4 2 ( 1 0 )， 1 8 2 1 (1977))的方法使該化合物（9)進行強 偶合反應後，再進行去保護得到醇衍生物（1 1 )。 調製化合物（9 ) Grignard試藥或鋰試藥後，藉由 與甲醛，環氧乙烷或環氧丙烷等的環醚反應可得到與上述 對應各種醇衍生物。 其次 * 如 Scheme 2 所:ζΚ，藉由 W. S. Wardsworth 等( Journal of the American Chemical Society, 83 ，1733 (1961))的方法使化合物（5)成 爲化合物（12)後，催化還原形成化合物（13)。接 著以氫化鋰鋁（LAH)，氫化雙（2_甲氧乙氧基）鋁 鈉，氫化硼鋰或氫化二異丁基鋁等的還原劑使化合物（ 13)還原成化合物（14)。 藉由 H . B e c k e r 等（0 r g a n i k u m , V E B D e u t s c h e r Verlag der Wissenschaften, 212 (1973)) C. R. No 1 1 er 等（Organic Synthesis, 11*358 本紙張尺度逋用中國國家梯準（CNS )八4规格（210X 297公* ) ---------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 -29 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明（27 ) (1943)) ，G. A. Wiley 等（Journal of the

American Chemical Society, 86 > 964 (1964 ))，S. Manna 等(Synnthet i c Communications 1 5 ，663(1985)) ，G. Caine11i 等（Synthesis， 306(1983)) ，G. H. Daub 等（the

Tournal of organic chemistry, 1 9 ，1 5 7 1.( 1 9. 5 4 ) ) ，H. Stone 等（Organic Synthesis， IV ， 323(1963)) ，G. A. Olah 等（

Synthesis, 653(1974) ， the Journal of o r g a n i c c h e m i s t r y，44，1247 (1979))或 今本等（Synthesis， 4 6 0 ( 1 9 8 3 ))的方法等使 該化合物（1 4 )成爲鹵化物（1 5 )後，進行前述林氏 等方法之強偶合反應，上村等方法之鹵化及林氏等方法等 之強偶合反應後，進行去保護可得到醇衍生物例（1 7 ) 〇 又，如Scheme 3所示，使前述化合物（1 5)進行 前述之J. D. Buhler等的方法等，脫水，催化還原，前 述上村等的方法等之鹵化及前述林氏等的方法之強偶合反 應後，進行去保護得到醇衍生物例之（18)。 又，如Scheme 4所示，將以W. Sucrow等（

Chemi belihite，121 >219(1988))的方法 所得之化合物（19)使用氯鉻酸吡啶鎌（PCC)，二 鉻酸吡啶鏹，氟鉻酸吡啶錨，氧化鉻，活性二氧化錳或二 甲基硫化物/草醯氯等的氧化劑進行氧化形成化合物（ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------τ II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -30 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 305872 五、發明説明（28) 2 0)。 其次使該化合物（2 0 )進行與苯基鹵化鎂的 Grignard反應，脫水，催化還原，前述上村等方法之鹵 化及前述林氏方法等之強偶合反應後，再進行去保護得到 醇衍生物例之（22)。 又，如Scheme 5所示，藉由前述之W. S. Wardsworth等的方法，催化還原，還原及前述H.

Becker等的方法等使前述化合物（2 0 )成爲化合物（ 23)。接著進行前述林氏等方法之強偶合反應，上村等 方法之鹵化及林氏等方法之強偶合反應後，進行去保護可 得到醇衍生物例之（2 4 )。 又，如Scheme 6所τκ，以前述 J. D. Buhler等的 方法使化合物（2 5 )進行脫水，催化還原後，再進行去 保護形成化合物（27)。接著將該化合物（27)進行 W i 11 i g 反應（G · W i 11 i g 等，A n g e b a n t e c h e m i， 7 1 ，21 ’1373(1959) ， Organic reactions ， 第1 4冊，第3章）及催化還原反應後，進行去保護可得 到醇衍生物例之（28)。 又，如Scheme 7所示，使化合物（2 5 )進行前述 林氏等方法之強偶合反應，去保護，Wittig反應及催化 還原反應後，再進行去保護可得到醇衍生物例之（2 9 ) 〇 又，如Scheme 8所示，藉由前述 J. D. Buhler等 的方法使化合物（30成爲化合物（3 1)。將該化合物 本紙張尺度適用中國國家榣準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -'9

T -31 - 經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（29) (3 1 )進行脫水，催化還原，去保護，Wittig反應及 催化還原後，再進行脫保護可得到醇衍生物例之（3 2 ) 〇 又，如Scheme 9所示，藉由前述 J. D. Buhler等 的方法使化合物（3 3 )成爲化合物（3 4 )後進行脫水 ，其次藉由三甲基碘矽烷或三氟化硼等進行去保護成爲化 合物（3 5) »Ru - C等觸媒存在下催化還原化合物（ 35)，然後再氧化成爲化合物（36)。 對於該化合物（36)重覆進行由化合物（3 3)至 化合物（3 6 )的反應形成環己酮衍生物後，再經前述 W i 11 i g反應及催化還原，去保護可得到醇衍生物例之（ 3 7)。 又，如Scheme 10所示，藉由前述 J. D. Buhler 等的方法，對於化合物（3 8 )進行脫水，催化還原，去 保護，前述的Wittig反應及催化還原後，再經去保護可 得到醇衍生物例之（4 0 )。 又，如Scheme 1 1所示，對於化合物（4 1 )進行 前述林氏等方法的強偶合反應，去保護及前述Wittig反 應，再行脫保護可得到醇衍生物例之（4 3)。 又，如Scheme 1 2所示，對於前述化合物（4 1 ) 進行前述林氏等方法之強偶合反應，上村等方法之鹵化及 林氏等方法之強偶合反應，再進行去保護可得到醇衍生物 例之（4 5 )。 對於具有除上述以外構造之本發明化合物（例如芳香 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -s -32 - 305872 :77 ~............................一 _ 五、發明説明（3〇) 環之氫原子被氟原子取代的化合物）也能藉由上述的方& 或上述方法的組合來製造。 如此所得之本發，明的液晶化合物與其他液晶材料的丰目 溶性優，具有高的同方向性相轉移溫度，且不會因導入取 代烷基使粘度上昇。又因安定性優，爲極優異的向列性液 晶組成物的構成成分。 .熟悉此項技藝者皆知以往的液晶化合物一般其分子內 的氫原子被氟原子取代時，會產生同方向性相轉移溫度降 低或粘度上昇，以下舉一例說明。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央梂準局負工消费合作社印製 本紙浪尺度適用中國國家橾準（CNS > A4规格（210X 297公釐） -33 - 五、發明説明（31 )

Q3H7 Q3H7 C3H7

F A7 B7 N I CX) L) 6 2.7 6 1.6 n CmP a * s ) 2 2.3 2 4. 5 2) 8 2.2 7 7.4 7 3.0 2 6. 2 7, 2 7. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -34 - A7 B7 五、發明説明（32) 1 ) : 1 5重量％溶於Merk公司製液晶組成物ZL I — 1 1 3 2中的測定結果 2):同上20 °C的測定結果 但本發明的化合物中未見上述之不良影響，仍繼嫌維 持高同方向性相轉的溫度與低粘性，得到預想不到之相溶 性的改善效果。 本發明的化合物還具有優異的安定性與高的電壓保持 率，因此非常適合作爲TN型與STN型及需要高的電壓 保持率的T F T型用之液晶組成物的構成成分使用。 本發明的化合物中分子內具有3個或4個環己烷環的 化合物具有特別高的同方向性相轉移溫度與小Δη及較低 的粘性，具有3個或4個芳香環的化合物具有大的Δη， 或具有嘧啶環，吡啶環或二噁烷環的化合物具有較大的 △ ε。以氟原子取代環的氫原子能改善Δε及相溶性。 經濟部中央搮準局員工消費合作社印製 7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R爲鏈烯基的化合物具有較大的彈性常數比（彎管彈 性常數/噴撒彈性常數），透過率變化急遽因此特別適合 S ΤΝ用的組成物·> 又，X爲F，Ci ，Br ，I或ΟΗ，從安定性及粘 性來看X = F的化合物特別適合。 由上述得知適當地選擇六員環或取代基及/或結合基 能得到具有所要物性之新的液晶化合物。 本孽明所提供之液晶組成物能僅含有至少一種一般式 (1 )所示的液晶化合物的第一成分，還可添加混合至少 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -35 - A7 B7 ^05872 五、發明説明（33 ) 一種選自一般式（2) ，（3)及（4)所成群的化合物 (以下稱第二A成分）及/或至少一種選自一般式（5 ) ，（6) ，（7) ，（8)及（9)所成群（以下稱第二 B成分）的第二成分，調整臨界值電壓，液晶相溫度範圍 ，折射率各向異性值，介電率各向異性值及粘度等的目的 可混合公知化合物之第三成分。 .上述第二A成分中一般式（2 )之理想的化合物有以 下之（2 — 1)〜（2 — 15)，一般式（3)之理想的 化合物有（3 — 1)〜（3 — 48)，一般式（4)之理 想的化合物有（4 一1)〜（4 一 55)。 . w —I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 / 經濟部中央橾準局負工消费合作杜印装 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公嫠） 305872 at B7 五、發明説明（34 )

F F F

CI CI CI 經濟部中央梂準局員工消費合作社印製

CI

CI CI (2-1) (2-2) P-3) (2-4) (2-5) (2-6) (2-7) (2-8) (2-9) (2-10) (2-11) (2-12) (2-13) (2-14) (2-15) (請先閱请背面之注意事項再填寫本頁) 、-°

本紙張尺度逋用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -37 - 五、發明説明（35)

CI CI CI

cf3 cf3 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 CF^ 〇cf3 ocf3

ocf2h (3-1) (3-2) (3-3) (3-4)(3-5) (3-6) (3-7) (3-8) (3-9)(3-10) (3-11) (3-12) (3-13) (3-14) (3-15) ---------「—I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -38 - 3〇5872 A7 B7 五、發明説明（36 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝

(3-16) (3-17) (3-18) (3-19) (3-20) (3-21) (3-22) (3-23) (3-24) (3-25) (3-26) (3-27) (3-28) (3-29) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -39 - ^05872五、發明説明（37 ) A7 B7

OCF2H

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Cl Cl Cl CF3 cf3 cf3 ocf3 0CF3 OCF3 (3-30) (3-31) (3-32) (3-33) (3-34) (3-35) (3-36) (3-37) (3-38) (3-39) (3-40) (3-41) (3-42) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

J 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 40 五、發明説明（38 ) A7 B7

(3-43) (3-44) (3-45) (3-46) (3-47) (3-48) τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 j 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 805872 經濟部中央橾準局貝工消費合作杜印製

" .-Η—- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS ) A4规格（2丨Ο X 297公釐） 訂 -42 - 五、發明説明（4〇 ) A7 B7 經濟部中央標準局貞工消费合作杜印裝

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）

' .------訂------ίχI 43 A7 B7 五、發明説明（41 )

經濟部中央標準局員工消费合作杜印製

〇cf3 (4-29) (4-30) (4-31) (4-32) (4-33) (4-34) (4-35) (4-36) (4-37) (4-38) (4-39) (4-40) (4-41) (4-42) . Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ί 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） —· / /1 — 44 五、發明説明（42 A7 B7

經濟部中央標準局貝工消費合作杜印裝

(4-43) (4-44) (4-45) (4-46) (4-47) (4-48) (4-49) (4-50) (4-51) (4-52) (4-53) (4-54) (4-55) (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中困國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -45 - 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印製 A7 B7 _五、發明説明（43) 這些一般式（2 )〜（4 )表示的化合物其介電率各 向異性值爲正，熱安定性或化學安定性非常優異。 該化合物的使用量係於液晶組成物的全部重量爲1〜 9 9重量％爲宜’理想爲1 0〜9 7重量％，更理想爲 40〜95重量％。 其次，前述第二B成分中，一般式（5) ， （6)及 7：)的理想化合物分別有（ 1 ) (5-24) 6-1)〜（6 — 3)及（7-1)〜（7-17) 本纸張尺度逋用中國國家搮準（CNS)A4规格（2丨0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

46 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

--------- Λ------訂------' _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格（2丨OX297公釐） - 47 - 五、發明説明（4δ ) A7 B7

CN CN CN

CN (5-18) (5-19) (5-20) (5-21) (5-22) (5-23) (5-24) --------^-丨f—— (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

(6-1) (6-2) (6-3) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 48 - M5.&22- A7 B7 五、發明説明（46 ) R^-〇<0_Q_f

r4

經济部中央標準局貝工消費合作社印策 r4 OCKu-CKX_Q_ cf3 ocf3 ocf2h

(7-1) (7-2) (7-3) (7-4) (7-5) (7-6) (7-7) (7-8) (7-9) (7-10) (7-11) (7-12) (7-13) (7-14) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度遑用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -49 ~ 五、發明説明（47 ) A7 B7

F (7-15) (7-16) (7-17) 一般式（5)〜（7)表示的化合物其介電率各向異 性值爲正，數值大，特別是作爲降低臨界值電壓爲目的之 組成物成分使用。也能用於調整粘度，調整折射率各向異 性值及加大液晶相溫度範圍等的目的或改良急遽性的目的 〇 第二B成分中一般式（8 )及（9 )之理想化合物分 別有（8-1)〜（8 — 8)及（9 一 1)〜（9 — 12 經濟部中央梂隼局貝工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國困家棟準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

50

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） -51 A7 經濟部中央橾準局負工消費合作社印製

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -52 - A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（50 ) 一般式（8 )及（9 )表示的化合物其介電率各向異 性值爲負或正之低值化合物，其中一般式（8 )表示的化 合物，其組成物成分主要是用於粘度降低或調整折射率各 向異性值爲目的’又一般式（9 )的化合物係用於加大液 晶相溫度範圍及/或調整折射率各向異性值爲目的。 上述一般式（5)〜（9)的化合物特別是調製 S T.N型顯示方式或一般TN型顯示方式用之液晶組成物 時不可欠缺的化合物》該化合物的使用置以對於液晶組成 物全重量1〜9 9重量％爲宜，1 〇〜9 7重量％較理想 ，更理想爲4 0〜9 5重量％。 本發明提供的液晶組成物以含有至少一種0. 1〜 9 9重置％ —般式（1 )表示的液晶化合物時具有優異的 特性。 該液晶組成物可藉由公知的方法，例如在高溫下使各 種成分相互溶解的方法等來調製。必要時可添加適當的添 加物改良成所要的用途，達到最適合的狀態。這種添加物 爲熟悉該項技藝者所熟知，詳載於參考文獻等。通常，添 加具有誘導液晶之螺旋構造調整必要之扭曲角度，防止反 扭曲效果之凱拉爾摻雜劑等。 另外，添加份菁系，苯乙烯基系，偶氮基系，甲亞胺 系，氧化偶氮基系，奎酞酮系，葸醌系及四嗪系等之雙色 性色素時也可作爲G Η型用之液晶組成物使用。本發明的 組成物可作爲，使向列性液晶形成微膠囊再製成的 N C A Ρ，或液晶中形成三因次網狀高分子再製成的高分 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ^—^1 —^^1 —^^1 ^^1 HI ^^^1 HJ^ n J'. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A 7 B7 五、發明説明（51 ) 子分散型液晶顯示元件（PDL CD )，例如聚合物網路 液晶顯示元件（PNLCD)用’多折射控制（ECB) 型或D S型用的液晶組成物使用。 以下爲含有本發明的化合物的液晶組成物例。化合物 之No.與後述實施例中所示的化合物No.相同。 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 訂 γ ! 經濟部中央梂準局貞工消费合作社印装 本紙張尺度逋用中國國家橾率€ CNS ) Μ规格（ho 〆297公簸》 A7 B7 五、發明説明（52 ) 組成例1

CR2=〇3H5 CN C3H7 oc2h5 C2H5^Q^-^-^^〇ch 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 c3h7hQk^-<Q^〇ch C4H9-<Q)-= OCH.

(No. 3) 6 重屋 (No. 4) 6重量％ (No. 5) 6 重量 ％ 1 0重量％ 1 0重量％ 3重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 3重量％ 2重量％ 3重量％ 4重量％ 4重量％ 4重置％ 6重量％ 3重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

J 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） 55 - 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印東 ^〇S872_^_五、發明説明（53) 組成例2 (No. 3) 6 重量 ％ (No. 4) 6 重量％ (No. 5) .4 重量 ％ 8重量％ 8重童％ 1 4重量％ 8重量％ 4重量％ 8重量％ 6重量％ 8重量％ 5重量％ 4重量％ 6重量％ 5重量％

C2H4=C3H5 ~~ QbH/ )~~CN ch3och2 CN C2H5OCH2 ~i( )~ C3H7— ch3och2 csHl 1 c2h5 0Ch3

舞 ---------^------IT------1 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -56 - B7 五、發明説明（54 ) 組成例3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

<VJ^~c2H5 <〇>-C3H7 c3h7 c4h8f (No. D 5重量％ ch2f (No. 3) 5重量％ ch2f (No. 4) 5重量％ -ch2f (No. 5) 5重量％ 1 3重量％ 1 3重量％ 8重量％ 8重量％ 8重量％ 6重量％ 1 0重量％ 3重量％ 2重量％ 3重量％ 3重量％ 3重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準·（ CNS > A4规格（210X 297公釐〉 -57 - A7 B7 五、發明説明（55 ) 組成例4

C3H7 C5H11 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 C3H7 〇C2Hs C3H7 OC4H9 c4h9 c3h7 C4H9 } c4h9 C5Hm <ν3Η〇4Η9 CsH” -<Q)~^^-CsH13 CsHu〇-^Q—<^^-c6h13 C6Hi3〇-<Q>—(^^-c6h13 C7H15O—(^^-csh13 C8Hi7〇—

(No. 1) 4 重虽％ (No_ 3) 5 重量％ (No· 4) 4 重量 ％ (No. 3 8) 3 重量 ％ 5重量％ 2 MS.% 1 0重量％ 1 0重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 6重量％ 8_重量％ 3重量％ 4重量％ 4重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度逋用中國國家橾率（CNS ) A4规格（210X297公釐〉 -58 - 8〇S872 A7 B7 五、發明説明（56 組成例5 經濟部中央棣準局員工消費合作社印裝

•C4HgF (No. 1) 4重量％ CH2F (No. 3 8) 4重量％ ch2f (No. 4 0) 4重量％ 1 〇重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 8重量％ 1 0重量％ 2重量％ 2重量％ 3重量％ 3重量％ 3重量％ 3重量％ 2重量％ 2重量％ 1 〇 重:a% 4重s% 2重置％ 2重量％ 2重贵％ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -59 A7 B7 五、發明説明（57 ) 組成例6

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C3H7—{) 〇h^^~〇c4h9 C^K>^〇^_〇C2H5 C5Hf1( /=\ °-V_/-〇ch3 C3H7— ~^〇O~〇C2H5 CsHii_C 0~^^-〇C2H5 c3h7-<^ 〇^ch3 C3H7—^ y C3H7—^~y CsHn~0 (No. 2 7) 4 重量％ (No. 2 8) 3 重量％ (No. 15 8) 4 重量 ％ (N 〇. 15 9) 3 重量％ .1〇重量％ 1 〇重量％ 1 〇重量％ 6重量％ 6重量％ 8重量％ 6重量％ 6重量％ 5重量％ 4重量％ 6重量％ 3重量％ 3重量％ 3重量％ ---------^------訂------气— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) . 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -60 - 305872 Μ Β7 五、發明説明（58 ) 組成例7

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

(No. 3) 5 重量 ％ (No. 4) 5 重量 ％ (No. 6) 3 重量 ％ (No. 7) 3 重量 ％ 1 5重量％ 1 2重量％ 1 2重量％ 5重量％ 4重量％ 2重量％ 2重量％ 2重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ _ ___ m _ _ ____ C ' II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -61 A7 B7 五、發明説明（59 ) 組成例8

CN •CH。 c2Hs < C4H9-^-^-hQ^〇c2H5 (No. 12 0) 3 重量％ (No. 12 1) 5 重量 ％ (No. 14 2) 6 重量 ％ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

CsHl1 ~〇~^O^〇ch3 <Vj^"c2H5

c3h7 <(3~C3H7 (No. 7 2) 6 重量 ％ (No. 7 5) 6 重量 ％ 12重量％ 1 〇重量％ 1 〇重量％ 6重量％ 6重量％ 6重量％ 4重量％ 3重量％ 2重量％ 4重量％ 4重量％ 3重量％ 2重量％ 2重置％ I . T —I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -62 - A7 B7 五、發明説明（ 組成例9 經濟部中央樣準局員工消費合作杜印製

C3H7 (No. 2 13) (No. 2 14) (No. 16 6) (No. 16 8) 3重量％ 2重量％ 4重量％ 4重量％ 5重量％ 1 〇·重量％ 5重量％ 1 5重量％ 8重量％ 5重量％ 5重量％ ^ 5重量％ 6重量％ 2重量％ 6重量％ 4_重量％ \ 4重S% 2重fi% 2重量％ 3重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ H * β05,82^- Α7 Β7 五、發明説明（61 ) 組成例1 0

/-ch2f (No. 17 4) 5 重量％ (NO. 17 6) 5 重量％ (No. 8 9) 5 重量 ％ 1 8重量％ 4重量％ . 1〇重量％ 4重量％ 4重量％ 8重量％ 6重量％ 2重量％ .1 0重量％ 1 ◦重量％ 4重量％ 5重量％ (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS)A4见洛（210X297公釐） -64 - ^5372 A7 B7 五、發明説明（62 ) 組成例1 1 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

(No. 3 8) 5 重量 ％ (No. 4 0) 5 重簠％ (No. 4 1) 4 重量 ％ 1 〇重量％ 1 2重量％ 1 2重量％ 1 2重量％ 8重量％ 4重量％ 8重量％ 5重量％ 5重量％ 1 0重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁). ·-

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） -65 - ^°5872 A7 B7 五、發明説明（63 組成例1 2

C3H7

C4H9 經濟部中央揉準局員工消费合作社印製

C4Hg c3h7 C5Hu

(No. 3 8 ) 6 重量 ％ (NO. 4 0) 6 重量 ％ (N 〇 4 1 ) 6 重量％ 6重量％ 6重量％ 4重量％ 1 3重量％ 1 3重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 3 MM.% 3重量％ 1 3重量％ 6重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -66 - A7 B7 五、發明説明（64 ) 組成例1 3

C3H7 聊{>〇·α C7H15 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 C5H11

(No. 1) 5 重量％ (No. 3 ) 4 重量 ％ (No. 3 8) 5 重量％ (No. 4 1) 5 重量 ％ 7重量％ 8重量％ 6重量％ 6重量％ 1 2重量％ 5重量％ 8重量％ 5重量％ 8重量％ 1 0_重量％ 3重量％ 3重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •f

、1T f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） 67 ^05872 A7 B7 五、發明説明（65 ) 組成例1 4

C3H7 〇c2h5

經濟部中央標準局員工消費合作社印策

C5H” c5h, CsHlt

(No. 87) 5 重量 ％ (N ο. 8 8) 4重量％ (No. 9 3) 5 重量 ％ (No. 9 4 ) 4 重量 ％ 3重量％ 2重量％ 1 〇重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 5重量％ 5重量％ 10重量％ 5重量％ 3重量％ 8重量％ \ 6重S% 3重量％ 2重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） -68 s〇5872五、發明説明（66 ) 組成例1 5 c3h7 A7 B7 經濟部中央標率局員工消費合作社印裝

(NO. 2 0) 5 重 s% (No. 15 2) 6 重量 ％ (No. 154) 4 重量 ％ (No. 15 5) 4 重量 ％ 8重量％ e重皇％ 3重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 7重量％ 7重量％ 1 4重量％ 5重量％ 4重量％ 4童量％ 4重量％ 3重量％ 2重贵％ 2重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -69 - s〇5872 A7 B7 五、發明説明（67組成例1 6

ch3oc3h6 CN c4h8f (No. D 3重量％ ch2f (No. 3) 4重量％ ch2f (No. 4) 4重量％ -ch2f (No. 5) 2重量％ 經濟部中央標準局男工消費合作杜印製 C3H7~CKX_^f c3h7-{3-〇-«°_^c^'-〇〇-^〇_0!cn <C^~C2H5

CN

CN 1 0重量％ 1 〇重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 6重量％ 6重量％ 3重量％ 3重量％ 5重量％ 5重量％ 5重音9fi 6重量％ 4重量％ 4重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -70 - 3〇587念 A7 B7 五、發明説明（68 ) 組成例1 7 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製

CsH, C2H4=CH-(^)~<^)-CH2OCH3 C2H4=C3Hs _/-C4H8F (No. 2 0 8) 3重量％ }-C4H8F (No. 1 6 7) 3 fig% h(^-CH2F (No. 1 8 2 ) 8重量％ ^^ch2f (No. 1 8 5) 8重量％ -〇-ch2f (NO. 1 8 6) 6重量％ 1 〇重量％ 5重量％ 3重量％ 5重量％ 5重量％ 3重量％ 6重量％ 5重量％ 6重量％ 6重量％ 5重量％ 2重量％ 2重量％ 3 MSl% 2重董％ 2重S% 2 重;S% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

M 、11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4Λ格（210X297公釐） -71 - A7 B7 3〇5872 五、發明説明（69 ) 組成例1 8 C3Ht·

C4H9 (No. 9 9 ) 4 MR% (Ν〇· 10 0) 4 重量 ％ (No. 109) 3 重量 ％ 經濟部中央揉準局員工消費合作杜印製 (No. 1 1.2) 4 重量 ％ ㈣cn 1 1重量％ C4H9CN 5重量％ C2H5O^0-〇cn 8 M.M.% C4H9O^0-〇cn 1 2重量％ CsHl1_^^〇-Q-CN 5重量％ C2HsO^〇-^cn 3重量％ C3H7~^〇^cn 3重量％ C4H9O~^〇-<^cn 5重量％ 哪{K 分。C2h5 5重量％ C4H9_^〇-〇-〇c2h5 5重量％ 训1 分 〇ch3 5重量％ ㈣-〇CK_^F 4重量％ c^-〇〇-^〇^!cn 5重量％ c^OO~<〇^fCN 6 重:S% 3重量％ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 訂 72 - A7 B7 五、發明説明（70 ) 組成例1 9

(No_ 3 8) 5 重量 ％ (No. 4 0) 5 重量 ％ (No. 41)

5重量％ 1 2重量％ 1 2重量％ 1 2重量％ 6重量％ 6重量％ 6重量％ 5重量％ 6重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央揉準局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 73 -

-yd - A7 B7 五、發明説明（72 ) 組成例2 1 C3H7OCH2 ^ ch2=gh ch2=c3h5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

C5Ht CgH, c2h4=ch—(^)~~(~~^-ch2och3 C2H4=C3HS ~(ΐνΌ"~0-〇3Η7 (No. 14)(No. 15) (No. 17) (No. 4 3 ) 3重量％ 3重量％ 3重量％ 3 Si% 1 〇重量％ 5重量％ 3重量κ 5重量％ 5重量％ 3重量％ 6重量％ 5重量％ 6重量％ 6重量％ 5重量％ 2重量％ 2重量％ 3軍量％ 2重量％ 2重量％ 2重量％ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） -75 A7 B7 五、發明説明（73 ) 組成例2 2

c5h” *c5h10f °3h7 °c2h5

och3 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 csHh •F y~(^}~~\/= CsHn — V w rF F < csHit /~\ /= -TF F F C5H" —^ HI>^〇 (No. 8 2) 5重量％ (No. 34) 4 重量 ％ (No. 6 2) 5 重量 ％ (No. 2 0 5 ) 4 重量 ％ 3重量％ 2重量％ 1 〇重量％ 1 0重量％ 1 0重量％ 5重量％ 5重量％ 1 〇重量％ 5重量％ 3重量％ 8霉量％ \ 6重量％ 3重 2 重：S% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -5 f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 76 -

A7 B7 五、發明説明（） 以下再說明組成例，而該等組成例中化合物之表示， 係根據後述表1所示之定義， 造及右末端基各欄所杀之基' 成眯>:3 . .； ·.

4: 一 H:枳Β Η 44 F ； ·.·· . I V 2. - ? E ·：Γ) - c ' '' . 并5, c ·._ 1 ^,Ιί' Τ ：Β - 3 λ . ·' * ·' . :···. , • ·2"-：Η"Τ'·β. -3ν-τ*ΗΗ — 4 將左末端基，鍵結基，環構 對應於記號欄所示者。 (Ν ο , 1 ) 5 . 〇 ΜΛ% 5. 〇重董并 2 6. 0雪*光 5 , 0 霣;·：% 10. 0重纛丼 11. 0霣置％ ^^1- In mn H ^ϋ· ^ HI (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 •1 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 本紙張尺度遑用中困鬮家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（） » .組滅和:3 . : ' . 4: 一 £t 抝 B Η 丄:4 F «· .. ....... .··： 1 V 2 - 9 Ε Β· < F, F-) ·. . .·’··· ... 1 -,B：T：B - a.；'. ....... ..." ::.. ' ·2· -：|};Τ'：Β. - l< 3 - Κ Η - 4

G

(No. 1 ) 5 . 0 5. 0重董宄 2 S. 0重最光 5. 0霣量％ 1 〇· OSJtM11.0¾¾% I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 、νβ

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）7 五、發明説明（

3 - Η Η B - 1 3 ~ Η Η Β — 3 3-Η2ΒΤΒ-2 ·* 3-Η2ΒΤΒ-3 3-Η2ΒΤΒ-4 3-ΗΒ (F) ΤΒ~2 3- ΗΒ (F)TB-S C Ο 1 4 4 3 組L成例2 4 4- HBBH-4F V 2 - Η Β - C 1V2-HB-C 3 -ΗΒ ~ C 3-ΗΒ (F>-C 2 ~ Β Τ b - 1 3 - Η Η - 4 3-HH-VFF 2 ~ Η Η Β - C Ο - IIII Β - C 3-ΗΒ <F)TB-2 3-Η2ΒΤΒ-2 3-Η2ΒΤΒ-3 3- H2BTR-4 [Ο 1 4 R 1 砠成例2 5 4- HBBH-4F 5 — Η Β Β Η 一 1 F 201-ΒΕΒ (F) - C 301-ΒΕΒ (F) -C Α7 Β7 5 . 3 4 Ί 6 6 〇 ms.% ο璽董％ Ο £置邦 ο重漏 Ο ΜΑ% ο重董κ ο重置％ --------^--{,装------訂------{ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局；工消費合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (No. 1 ) 5. ο ms.% 12- 0重最％ 1 2 . 0 2置光 2 4. 0重董％ 5. 0重量涔2. OSft% 8 . 0重董Μ 5. 0霣最％ 3. 0重最％ 6. Ο重置％ 8 . 0霣量％ 3. 0 重*96 3. 0重置％ 3 . 0重·:舛 (No, 1 ) 3 . 0 重最％ (No. 5 ) 3 . 0 **965. 0X1:94 15. 0 mi% ~ jL~ ^0587^1 a? B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（）

401-BEB (F)-C 501-BEBCF)-C

2 - HH B C F ) - C 3 -HHB ( F) - C a-HB <P)TB-2 3 - HB ( F ) T B - 3 3-HB (F)TB-4 3 - Η Η B - 1

S-HHB - 0 1 「01462 組成树2 S

3- HBBH-3F

4- HBBH-4F

5 - P y B - F

3—PyB (F) — F 2 — B B — C

4 — B B — C

5 — B B — C

2 - P y B - Z 3 - P y B - 2 4 - P y B - 2 0— Pyg— 〇5 6 — PyB—06 6 -PyB—07 6 - P y B - 0 8

3 - P y β B - P

4 - P y B B - F 5- PyBB-F 3-Η Η B - 1 1 3 . 0 重fi% 1 3 . 0重羹κ 1 5 . 0重董Μ 1 5，0重釐％ 3· OS 量 2. Ο 3. 0¾¾¾

8, Ο重董％ I

I 2. Ο重丨 ' j

I

• I

.. I

I j (No. 7 ) 4 . 0 霣董％ j (No. 1 ) 5. 0 重置％ 4. Ο ΜΛ96 4 . 0重置％ 5. 0篥董光

I 4. 0重纛％ ； 5· 0重置％ ! 2. Ο重置％ ?-. 〇重量《 2. Ο重置？ό 3. Ο重量％ 3. Ο霣置光 3. Ο重置宄 3. Ο 重 1:¾ 6. 0**96 6 . Ο St 鼉 ％ 6. Ο重最％ 6· Ο 重ft% 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS > Μ规格（210X297公釐） 卜Ά. ! A . H. A7 B7 --------.1-裝------訂------{ % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局負工消费合作社印製 五、發明説明（） 3 Η Π D -為 2-Η2ΒΤΒ-2 2 -Η 2 Β Τ Β ~ 3 2- H2BTB-4 3- H2RTB-3 S-H2BTB-4 C〇 14 71 成件2 7 0 14 8

S-HBBH-5F

3 - D Β _ C

4 - D Β - C

2 - B E B - C

3 — B E B — C

3- PyB (F)-F 3 — HEB—04 4- HEB—02 5 - Η E B _ Ο 1 > 3-HEB—02 5- HEB-02 5 - Η E B - 5：

4 -. Η £ B - 5-1 0~BE B — 2 3 - Η Η B - 1 3 - Η Η E B B - C 3-HBEBB-C 5-HBEBB-C

[0149] 組成例2 4. o mm%

I 4. 0重量》 4 . 0重激％ 5. 0 M&% 6. oaiM% 0霣董％ (No. 10)3. 0 重董％ 1 〇· 0重量％ ! 1 0 · 0 i童 ％ i 1 2· 0霣量％ 4· 0重最％ 6 . 0重量％ 8 · 0重金丼 6. 〇霣量％ 6. 〇 **% 5，〇莨最％ 4 . 0 «鼉％ 5. 0重董％ 5. 0重置％ 4 . 0 ΛΜ.% 3· 0¾¾¾ 3. 0重夤％ 3. 0 重i% 〇SM» - 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ 3 0 1· H D B Η - 2 F t-3 -HB - C 5 - Η B - C 1 0 1 - Η B - C 3-HB (P)-C 2 - P y B - 2 3 - P 7 B ~ 2

4 - P y B

Z A7 B7 (No. 14)4. 0 重董κl a. o s董炻 3 10 10 2 2 2 0重ft% 0重纛M 0霣置开 o m董宄 o重 〇置*如 ----.:-----(裝------訂------^ (請先鬩讀背由之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消費合作杜印製 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 7^-

A7 B7 五、發明説明（） 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 3 - Η Η E B F 3 . 〇 S-HHEB-F 3 . o重釐知 3-HBEB-F '*· 4 . 〇重置％ 201'-HBEB (F) -C 2 . 〇 m&% 3 -HB (F) E B ( F) - C 2 . 3 - HB EB (F, F) -C 2 _ 〇重董涔 3-HHB-F 4 . 〇重最％ 0 - Η Η B - 0 1 4 . 〇重最％ 3-HHB- 3 6 . 〇 **« 3—HEBE:B_F 2 . 0 MR% S-HE B E B- 1 2 . 〇重置％ C〇 15 13 a成例3 〇 3-HBB (2F) H-3F (NO. 4 5)3. 0莨置％ 201-BEB (F)-C 5 . 0重最％ 301-BEB (F)-C 1 2 . 〇 ms.% 501-BEB (F) -C 4 . 〇重置％ 1 V 2 - B E B ( F, F ) - C 16. 〇重董％ 3 Η B 0+2 i ϋ . 〇 m&% 3-HH-4 3 . 〇重董％ 3 - Η Η B - F 3 . 〇 3-HHB- 1 8. 〇重量％ 3 - Η Η B - O 1 4 . 〇重逢允 3-HBEB-F 4 . 〇重置κ 3-HHEB-F 7 . 〇重量％ 5 -HHE B -F 7 . 0 重:ft% 3-H2BTB-2 4 . .0 重 3-H2BTB-3 4. .〇 重ϋ% S-H2BTB-4 4 .〇2置％ 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 嗨〒：，正 補充i A7 - B7 五、發明説明（） 經濟部中央橾率局貝工消費合作社印製 3 -H D < Τ Β _ 2 2 . 0 C〇 1 5 2 ] 蛆成例 3 1 3 -HB B H — 5 F (No .1 0 ) 3 . 0 霣最κ S -HB B H mm 3 Ρ < Ν ο .7 > 3 . 0 重董舛 2 -BE B - C 1 2 . 0 重置％ 3 -BE B — C 4 . 0 重量％ 4 -BE B 嫌 C 6 . 0 重釐κ 3 -HB — c 9. R 0 S羞Μ 3 -HE B 一 0 4 1 2 . 0 4 -HE B — 0 2 8 . 0 重董％ 5 -HE B — 0 1 8 . υ 直置％ 3 -HE B - 0 2 6 . 0 5 -HE B 一 0 2 5. 0 重量％ 3 —Η H B 嫌 1 3 . 0 mst% 3 -HH B — 0 1 2 . 0 £最％ C〇 1 5 3 3 - 組成例3 2 4 II D 13 Η — 4 F CN ο .1 ) 4 . 0 mm% 3 -HB B Η — 3 F (Ν ο • 7 ) 4 . 0 重最％ 2 -BE B — C I 0 . 0 Έ&% 5 -B B 一 C 1 2 . 0 nm% 7 -B B — η 7. 0 1 -B T B — 3 7 . 0 重量？6 2 -B T B 一 1 1 0. 0 重1½ 1 O - B E Β - Ί 1 0. 0 重 1 0 - B ε Β — 5 1 2 . 0 重最炻 2 -HH B — 1 4 . 0 重董κ 3 -HH B — F 4 . 0 ΜΆ% 本紙诛尺度逯用肀國國冢揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ^^1. HI HI nn 1^11 In *n ^ n m n^i I 1— I— m--aJI I 1— I - - n^— - ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製

____五、發明説明（） 3 - Η Η B - 1 3 -ΗΗ Β- Ο 1 3- ΗΗΒ- 3 义 C 0 1 5 4 J 擻成铒只3 4- ΗΒΒΗ—4F 2 - ΗΗΒ (F) - F 3 - Η Η Β C F ) - F' 5 - Η Η Β ( Ρ ) - F· 2 - Η 2.ΗΒ (F) - F 3 - Η 2 Η Β < Ρ ) -t. 5- Η ?.Η Β . CP) -F 2 - Η Β · Β ( F；·) - F .3 - ΗΒ Β (Ρ；：) - F 5-ΗΒΒ (Ρ) -Ρ ί 0 1 5 S V 縝成例3 4 4 - Η Β Β Η - .4 Ρ 3-ΗΒ Β <2 V； Η - 3 F 7 二:Η.Β ⑺.-F 5 - Η 2 Β ( F ), - F 3 - Η Ή · 4 3. —. Η. Β — 0 2 2 - ΗΗ Β ( Ρ) - F 3 - Η Η Β ( F ) - F b-HHB (F) 3-Η 2 ΗΒ (F) -F 2-ΗΒ Β < F) ~ F 3 - Ή Β Β < F > - F Α7 Β7 本紙張尺度適用中國國家揲舉（CNS ) A4规格（210X297公釐） 7. 0 SM% λ . ο重最κ 5· 0重置鉍 (No. 1) 5. 0重虽《 I 5. Ο重最》 1 5. 0重金 1 5 . 0霣置％ 1 0. 0重董％ 5. 0 重;196 10. 〇重量％ I 5, 0重纛宄 ' 6. 0重置％ 1 3. 0霣量％

(No. 1) 5. 0 重纛《 (No- 45)3. 0里釐《 6 . 0重置允 5 . OSft^ 5. 0鬣纛》 10. Ο Έ.Λ% 1 Ο . Ο *最％ 1 Ο . Ο重量托 10. 0霣量并 s. 〇m董涔 3. OXft% 3. 0 重JIK . ； A 装 訂 ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -7^?-

經濟部中央橾準局貝工消費合作社印袈 . 〇 S-& % 5. 0 重 6. 0篾量％ 4. OS最宄 . . · 1 3 . 0重里知 2. 0重爱％ j (No. 5 ) 3 · 0 重最 5¾ I (No. 10)3. 0 MM.% 3. 0重董％ 7. 〇堇置％ 8. 0重最％ 8. 0霣£% ； 8. 0重董％ \ -I 9. omstH 9. 0 重ϋκ 16. 0重產％ 4. 0言最％ 4. 0Έ.&% 3 . 0重置96 5. 0£最％ 10. 0置纛光 (No. 4 5)3. 0 重最 96 (No. 465 a 0 璽* 并 4. 0重量％ 1 2 . 0 mft% 五、發明説明（） 5 - Η B B < Ρ ) - ρ 2- Η2ΒΒ (F) -F- 3- Η2ΒΒ (F> -^F 3 -HHB- 1 3-HHB- Ο 1 3-Η Η B - 3 [0 15 6]

蛆成拥-3 S

5-HBBH-1F ，· 3-HBBH-5F 7 -Η B ( F, P) -F ' 3 - Η B ~ O 2 2- HHB CP)

3- HHB <F)-F 5-HHB <F)-F

2 - Η B B ( F ) - F

3 - Η B B < F) - F 5 - H B B < F') - F

2 H D D - P 3-HB B - F 5 一 Η B B - F

3 -HB B ( F. F ) - F 5 -HB B CF. P ) - P C 0 1 5 Ή 組成树3 6

3-HBB <2F)H-3K 3-HBB C2P)H-SF 7 -HB ( F, F) -F 3-H2HB (F, F) - F 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） - -* a HI n^i nn I n^i —^ϋ —^n mt，一m· ^^^1 ^^^1 In n ''* (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

五、發明説明（） 4 -H 2 HB (F. F ) - F 5 -H 2 HB (F, F〉-F 3 -HHB ( F, F) -F 4 一 HHB ( F, Jr') - F 3 - HH 2 B <F, F)-F 5 -HH 2 B (F, F〉-F 3 -HB B (F, F) -F 5 - Η B B ( F, r·- ) - F [0 15 83 _»政佛37 3-.HBBH-3F 3-HB-CT. 5 - Η B - C L 7-HB-C L 101—ΗΗ'-δ 2- HBB <F) -P 3- HBB (F)-F 5 - .Η B B ( P ) - F 4- HHB-CL 5 -HHB -CL 3-H2HB (F) -CL 3 - Η B B ( F, F ) - F 5 -H 2 B B ( F. F) - F 3-HB (F) VB-2 3- HB (F)VB-3 C 〇 I 5 9 ] 親戚例3 8 4- HBBH-4F 301-HBBH-2F 10. 0 1 0. 0重董M 1 0 . 0 5. 0重最％ 1 2 . 0 重H 7. 0重董96 1 2. 0 S量％ l 2. u xik% (No. 7 ) 4 . 0 重曼 ％1 ο. ο mmw 4. ο重量κ 4. 〇a*« 5 . Ο重董％ β. ο鳶纛托 8. 0¾¾% 14. Ο重纛％ «.urns：% 8. Ο 重 4. 0Λ&% 1 ο. ο β. 0S&% 2. 0«Α9έ 2. Ο重鼉％ (No. 1) 2. Ο重轰拓 (No. 14)4. 0311：% -----^----.--^ .------訂------成· I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） -Π B7 及、發明説明（ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

3 - Η Η B ( F, F > - P 3 -H 2 Η B < F, F) - F 4 -H 2 HB (F, F) -F • «· 5-W2HB CF. F)-F 3 - Η B B < F , F) -F 5 -HB B (Ϊ1, F) -P 3-H2BB (F, F)-F 5 - HH B B < F. P) - P 3- HH2BB <F, F ) - F 5-HHEBB-F 101-HBBH-4 101-HRBH-5 C 0 1 6 01 組成佛S 9 . 4- HBBH-4F 3- HBB(2F)H-5F 5- HB-F 6- HB - F 7 - Η B - P 2- HHB-OCF3 S-HHB-OCF3 4- HHB-OCF3 5- HHB-OCP3 3- HH2B-OCF3 5-HH2B-OCF3 3 - Η Η B < F, F ) - O C F 3 3 -HB B (P) -F 5-HBB (P)-F 3-HH2B <F) - F 9. 0 8. 〇重置％ 8. 0重置炻 8. 0 2¾¾ 2 1.0 2 0 · 0重量知 1 〇. 0重置％ 2. OSJfc% 2. 0£置光 2. 0重量％ 2. 0重置％ 2. 0 重; (No, 1) 2. 0 重董 ％(No. 4 fi ) 2 . 0 m.».%12.0¾¾¾ 9. o重最κ 7. 0¾¾% 7. 0重董％ 9. 0重董％ 7· 0重置 5. 0Μ&% 4. ΟΊίΛ%4. 0靈最％ 5. 0X1：^1 0 . 0 2量光1 0 . 0重置％3. 0重最％ ---------^-I A------IT------^(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 12 - 經濟部中央揉率局貝工消費合作社印裝 修正 外月曰 _AIj Α7 Β7 五、發明説明（） 3-HB CFO ΒΗ-3 2 . 0 ΆΛ.% 5-ΗΒΒΗ-3 2. 0 1置％ 10 16 13 、 • 組成例4 〇 4 - Η Β Β Η - 4 F (No. t ) 3 . 〇 ms% 3-ΗΒΒ (2Ρ) Η-3 F (No. 4 5 ) 4. 0重置％ 1 S-H4HB，.(F. F)- F 7. 0 ΜΑ% S-H4HB十OCF8 8 . 0重羞％ S-H4HBXP. Ρ)- 0 F 3 a. 0重簫％ ··· 5 - Η 4 Η Β ( F, F)- C F 3 1 o. 0重最％ 3 - Η a - C L 6 . 0 Si;% 5 ~Η Β - C L 4 . 〇箴纛光 2 -Η 2 Β Β ( Ρ > - Ρ 5 . 〇重量％ 3 - Η 2 Β Β ( F) - Ρ 1 a. 0重量％ δ -II VHB <F, F)- F 5 . 〇重董％ 3-ΗΗΒ-Ο. CF3 5 . 〇 3-H2HB^OCFS - 5 . 〇 ΛΑ% V-HHB (F) — F • I 5. 0重 3 - Η C h Β <： Ρ > - Ρ b . 〇重鼉％ ； 5-HHEB-OCF3· 2 . 〇重置％丨 3 Β Ε Β (.F，Ρ)- F 5 . 〇重最κ δ - Η.Η - V ^：.F 3 . 〇 £量％ CO 16 2]. 縊成例4 1 4-ΗΒΒΗ--4Ρ (No. 1 ) 5 . 〇重置κ 2.-ΗΗΒ (F) - F 2. 〇囂置％ : 3 - Η Η B < F.) - F 2 . 0重董％ 5-HHB <F) - F 2. 0重置κ 2-HBB (F) - P 6. 〇重董％ ------_--^--A .策------訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 必修正 承· e a杜充 A7 B7 五、發明説明（ 3-HBB CP)-F 5-HBB CF) -F^ 2 - Η 2 B B ( F) - F 3-Η2Βΰ (F> - F 3-HBB (F, F) - F 5-HBB (F, F) -P 1 0 1 -HB B H-4 101-HBBH-5 2 5 19 3 2 〇里董光 〇重董％ 0 Ά&% 〇n&% 0 Si&Homa：%〇重董％〇重董％ ^^1- ^^^1 nin mu all ^^1 nn ^^^1 ml nn 1* 一WJnn I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐）

1L /4l — 8〇5872

辦令.月,;I f|£| A7 B7 五、發明説明（） 表1 R-fAi)-Zr χ·

-Ζβ —Aa>—X 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

......- —^1 —^1 界 I - -I In m m (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 305872 ^，V I . , at 一— yCj-i B7 五、發明説明（74 ,) 〔實施例〕 以下，依實施例更詳細說明本發明。各實施例中C表 示結晶，S a爲層狀*Ά相，S b爲靥狀B相，S X係相構 造未解析之靥狀相，Ν爲向列性相，I係同方向性相，所 有的相轉移溫度單位爲°(：。 實施例1 4 一（反式—4 一（4 —氟丁基）環己基）一4，一 (反式一4 — 丁基環己基）聯苯（一般式（1 )中R爲 C4. Hg ’m爲4，Χ爲F’Ai及Α4同爲反式一 1 ， 4 —伸環己基，Α2及Α3同爲1，4 一伸苯基，Zr， Z2及冗3皆爲共價鍵的化合物（No. 1 ))之製造 〇 混合 6. 3 g ( 0 . 0 14moj?)之 4 —(反式一 經濟部中央梯準局負工消费合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 一（4 —羥丁基）環己基）—4’ 一（反式—4 一丁基 環己基）聯苯及50m$之二氯甲烷。將DAST3. 4 g ( 0 . 〇21moJ?)之二氯甲烷7mj?的溶液保持 —5 0°C滴入該混合物中，同溫度下攪拌3 0分鐘。然後 慢慢昇溫，在室溫下攪拌6小時。 將反應混合物注入1 0 Omj?冰水中，以1 0 Omi? 二氯甲烷萃取。將所得之有機相用水洗滌3次後，在無水 硫酸鎂上乾燥之。減壓下館去溶劑，將殘渣放入矽膠薄層 色譜（溶離液：甲苯/庚烷）中得到5. Og粗製之4— (反式一4 一（4 一氟丁基）環己基）—4，—（反式一 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4规格f_210X297公釐）_ . 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 305872 五、發明説明（γ) 4 一丁基環己基）聯苯。再以醋酸乙酯予以再 結晶得到2. 7g (收率42. 9%)檫題化合物。

C 64 S X 2 5 N 2 9 8 I 又各光譜數據能支持此構造° 質譜分析：4 4 8 ( M*) ^H — NMR (CDCi?3、TMS 內部標準） ^ (ppm) 0 . 81 — 2. 6 1 ( m » 3 5 Η ) 4 . 4 5 ( d t，2 Η ) 7 . 3 7 ( d d，8 Η ) 依實施例1的方法製造以下的化合物（No. 2〜 N 〇 . 3 4)。 N 〇 . 2 4 一（反式一 4 —氟甲基環己基）一4，_ (反式 一 4 一乙基環己基）聯苯 3 4 一（反式一 4 —氟甲基環己基）一 4，一（反式 一 4 一丙基環己基）聯苯 4 4一（反式一4 —氟甲基環己基）一4’ 一（反式 —4 一丁基環己基）聯苯 5 4 -(反式-4-氟甲基環己基）~4，-(反式 一 4 —戊基環己基）聯苯 6 4 一（反式一 4 — (2 — Μ乙基〉環己基）一4， 一（反式一4一丙基環己基）聯苯 本紙張尺度遑用中國國家橾摩·（ CMS ) A4洗格（210X297公釐）一p 一 n^i nn -1— I n^l .i —^n ^ HI I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 1. s〇5872 曰 補充 A7 B7 五、發明説明（V) 7 4~(反式—4 — (3 —氟丙基）環己基）一 —(反式一 4 一丙基環己基）聯苯 C — S X 5 2 «· N - I 3 〇 3 8 4"~ (反式一4_(3 —氟丙基）環己基）一 —(反式；一4 —戊基環己基）聯苯

C S X 2 3 6

N 3 1 4 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 4 —(反式—4 — (3 -氟丙基）環己基）一4 —(反式-4 ~壬基環己基）聯苯 0 4~(反式一 4 — (5 -氟戊基）環己基）一< —(反式一4 一丙基環己基）聯苯 C - S X X 〇 3 N - I 2 9 2 1 4一（反式—4一（8-氟辛基）環己基）一 —(反式~ 4 一乙基環己基）聯苯 2 4 —(反式—4 — (8 —氟辛基）環己基）一 —(反式~ 4 —庚基環己基）聯苯 3 4~(反式一4 — (4 —氟丁基）環己基）_ 一（反式一 4 一乙氧基環己基）聯苯 4 4~(反式一 4 一（2_氟乙基）環己基）一 一（反式~4 一丙氧基甲基環己基）聯苯 4 , —ί. — -- ! - - I l·— -- 5 -- - I 人衣 -n I - '-IT (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

N

I 2 2 > 4—(反式一 4_(5 -氟戊基）環己基）_ 一（反式一4 一乙烯基環己基）聯苯 本紙張尺度適用中國困家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（77 ) 16 (E)— 4—(反式一4— (3 —氟丙基）環己 基）—4’ —（反式—4 — (1 一丙烯基）環己基）聯 苯 17 (E)—4—(反式—4 — (2 —氟乙基）環己 基）—4’ —（反式—4 — (3 — 丁烯基）環己基）聯 苯 18 4-（反式—4—(4—氟丁基）環己基）一4’ -(反式—4 — (2 —丙烯氧基甲基）環己基）聯苯 19 4一（反式—4— (5 —溴戊基）環己基）一4’ —(反式一 4 —丙基環己基）聯苯 20 4 —(反式—4— (4 —氟丁基）環己基）一 4’ 一（2 —(反式一4 —丙基環己基）乙基）聯苯 21 4—（反式一4—(2—氟乙基）環己基）一4’ —(2 —(反式—4 —戊基環己基）乙基）聯苯 22 4—(反式一4— (5 —氟戊基）環己基）—4’ —(2—(反式一 4 —甲氧基丙基環己基）乙基）聯 苯 23 4 — (2—(反式一4 —氟甲基環己基）乙基） -4 1 一（反式一4—戊基環己基）聯苯 、 24 4 — (2 —(反式_4 — (7 —氟丁基）環己基 )乙基）_4’ 一（反式—4 —乙基環己基）聯苯 25 (E) — 4 — (2 —(反式—4 — (3 —氟丙基 )環己基）乙基）—4’ —（反式一 4— (1 一 丁烯基 )環己基）聯苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' -80 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（78 ) 26 4 — (2 —(反式—4 —(5 —氟戊基）環己基 )乙基）—4’ 一（反式—4— (2 —丙烯基）環己基 )聯苯 27 4 — (2 —(反式—4 —氯甲基環己基）乙基） —4’ 一（反式—4 —丙基環己基）聯苯 28 4 —（2 — （反式一4 —氯甲基環己基）乙基） —4’ 一（反式-4— 丁基環己基）聯苯 29 4— (3 — 氟丙基）一 4”’一乙基—1，1’ ： 4 ' ，1 " ： 4 " ，1 "， 一 聯四苯 30 4 —(反式—4 — (4 一（4 —氟丁基）苯基） 環己基）一4’ —戊基聯苯 31 (2 —氟乙基）一4 一（反式—4—(反式一 4 _ (4 一甲基苯基）環己基）環己基）苯 32 (反式一4 —氟甲基環己基）一 4—(反式一 4 一（丁基苯基）環己基）苯 33 (反式一4 — (3 —氟丙基）環己基）—4—( 反式—4 一（反式—4 —丙基環己基）環己基）苯 34 4— (5 - 氟戊基）一4”’_ 戊基—1，1’： 4 ’ ，1 " : 4 " ，1 "’ 一聯四苯環己烷 實施例2 4—(反式一4 — (3 —氟丙基）環己基）—2’ - 氟基一4’ —（反式—4 —戊基環己基）聯苯（一般式（ 1)中R爲C5H11 ，111爲3 ，X爲F ，Ai及八4同爲 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

81 五、發明説明（Μ ) 反 式 一 1 9 4 —伸 rm 堪 己基 9 A 2 爲 2 — 氟 基 — 1 9 4 一 伸 苯 基 9 A 3 爲 1 * 4 -伸 苯 基 9 Z 1 9 Ζ 2 及 Z 3 皆 爲 共 價 Αψψ*· 鍵 的 化 合 物 (Ν 1 0 ' 3 5 ) ) 之 製 造 〇 混 合 3 • 2 g ( 0 . 0 0 7 m 0 ) 之 4 — ( 反 式 — 4 — ( 4 — 羥 丙基 ) 環己 基 ) — 2 一 氟 基 — 4 ) 一 ( 反 式 — 4 — 戊 基 環己 基 )聯 苯 及 3 0 m 9. 之 二 氯 甲 焼 0 將 D A S T 1 • 7 g ( 0 . 0 1 1 m 0 9. ) 之 二 氯 甲 院 4 m 5 的 溶 液 保 持一 5 0 °c 滴 入 該 混 合 物 中 9 同 溫 度 下 攪 拌 3 0 分 鐘 〇 然 後慢 慢 昇溫 9 在 室 溫 下 攪 拌 5 小 時 〇 將 反 nhf 應 混 合物 注 入5 0 m 冰 水 中 以 6 0 m 9. — 氣 甲 院 萃 取 〇 將 所得 之 有機 相 用 水 洗 滌 3 次 後 9 在 Am m 水 硫 酸 鎂 上 乾 燥 之 〇 減壓 下 餾去 溶 劑 9 將 殘 渣 放 入 矽 膠 薄 層 色 譜 ( 溶 離 液 : 甲 苯/ 庚 烷） 中 得 到 2 7 g 粗 製 之 4 — ( 反 式 — 4 — ( 4 一氟 丙 基） 環 己 基 ) — 2 ) — 氟 基 — 4 > — ( 反 式 — 4 — 戊基 環 己基 ) 聯 苯 〇 再 以 醋 酸 乙 m 予 以 再 結 晶 得 到 1 4 g ( 收 率4 3 6 % ) 標 題 化 合 物 〇 又 各 光 譜 數據 能 支持 此 構 造 〇 質 譜 分 析 ：4 6 6 ( Μ iH - -N M R 丨 〔C D C 芡 3 T Μ S 內 部 juts 概 準 ) ά ( Ρ Ρ m ) 0 8 4 -2 6 2 ( m 9 3 5 Η ) 4 4 5 (d t ，2 Η ) 7 3 3 (m 9 7 Η ) 依實施例2的方法製造以下的化合物（N 0 3 6〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS > Α4说格（210 X W7公釐〉-以 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（SO ) No. 68)。 No. 36 4 —(反式—4 — (4 —氟丁基）環己基）—2 —氟基—4’ —（反式—4 一甲基環己基）聯苯 37 4 —(反式—4 — (5_氟戊基）環己基）_2 _氟基一 4’ 一（反式—4 一乙基環己基）聯苯 38 4 —(反式—4 一（4 —氟甲基環己基）—2’ —氟基—4’ 一（反式—4_丙基環己基）聯苯 39 4 —(反式_4 — (4一氟丁基）環己基）一2 —氟基—4’ —（反式_4一 丁基環己基）聯苯 40 4 —(反式—4 —氟甲基環己基）一2’ 一氟基 —4’ 一（反式一 4 — 丁基環己基）聯苯 41 4一（反式—4 —氟甲基環己基）一2’ —氟基 —4’ 一（反式—4_戊基環己基）聯苯 42 4 —(反式—4一（3 —溴丙基）環己基）一2 -氟基—4’ —（反式_4_丙基環己基）聯苯 43 4 —(反式一4 一（4 —氟丁基）環己基）—2 —氟基—4’ —（反式—4 —乙烯基環己基）聯苯 44 2 —氟基—4一（反式—4 — (2_氟乙基）環 己基）_4’ —（反式—4 —乙基環己基）聯苯 45 2-氟基—4 —(反式—4 — (3 —氟丙基）環 己基）一4’ _(反式—4_丙基環己基）聯苯 C 43 S X 1 2 4 N 3 0 2 I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -83 - s〇5872 A7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 B7五、發明説明（si ) 46 2 -氟基—4 —(反式—4— (5 —氟戊基）環 己基）一4’ —（反式一 4 —丙基環己基）聯苯 C 79 S X 1 1 8 N 2 9 4 I 4 7 2 —氟基一 4 —(反式—4- (6 —氟己基）環 己基）—4’ —（反式—4 —戊基環己基）聯苯 48 2—氟基—4—(反式—4— (7_氟庚基）環 己基）—4’ 一（反式—4 —辛基環己基）聯苯· 49 2 -氟基—4一（反式一 4— (3-氟丙基）環 己基）_4’ 一（反式—4 — 丁基環己基）聯苯 50 2 —氟基—4—(反式—4— (5 —氟戊基）環 己基）_4’ —（反式—4 —甲氧基甲基環己基）聯苯 51 4—（反式一4_氟甲基環己基）_3’ 一氟基 一 4’ —（反式_4 一丙基環己基）聯苯 52 4—（反式—4—(3—氟丙基）環己基）_3’ —氟基—4’ 一（反式—4 —丙基環己基）聯苯 53 4—（反式一4—(6—氟己基）環己基）-3’ —氟基—4’ —（反式—4 — 丁基環己基）聯苯 54 4 —(反式—4— (4 —氟丁基）環己基）一 3’ —氟基—4’ 一（反式—4 — 丁基環己基）聯苯 \ 55 3-氟基—4—(反式—4— (3_氟丙基）環 己基）—4’ —（反式—4 —乙基環己基）聯苯 56 3 —氟基—4 —(反式—4— (4 —氟丁基）環 己基）—4’ —（反式一 4 — 丁基環己基）聯苯 57 (E) — 3 —親基一 4 —(反式—4 — (2 —氣 本紙張尺度適用中國國家梯準（cns ) A4規格（2丨0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) f 訂 -84 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（82 ) 乙基）環己基）—4’ —（反式—4— (1—戊烯基） 環己基）聯苯 58 4 —(反式一 4 — (5 —氟戊基）環己基）一 2’ ，6’ —二氣基—4’ —（反式一 4 —甲基環己基） 聯苯 59 4 —(反式—4 — (3 —氟丙基）環己基）一2’ ，5’ —二氟基—4’ —（反式一4-丙基環己基） 聯苯 60 2，3 —二氟基—4 —(反式—4 —(2 —氟乙 基）環己基）—4’ （反式—4 一乙基環己基）聯苯 61 3 ，5 —二氟基一4 —(反式一 4 一（5_氣戊 基）環己基）—4’ 一（反式一 4 一丁基環己基）聯苯 62 2 —氟基一4 —(反式—4 一（3 -氟丙基）環 己基）—2’ —氟基—4’ 一（反式一 4 一乙基環己基 )聯苯 63 2_氟基—4 —(反式一 4 — (3 -氟丙基）環 己基）—2’ —氟基一 4’ 一（反式—4 —丙基環己基 )聯苯 6 4 2 —氟基—4 —(反式—4 — (2 —氟乙棊）環 \ 己基）—2’ 一氟基—4’ —（反式一4 — 丁基環己基 )聯苯 65 2 —氟基—4_(反式—4 — (5 -氟戊基）環 己基）—2’ —氟基一4’ —（反式—4 —戊基環己基 )聯苯 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本育) 訂 f -85 - 第84107612號專别申犄索 五、發明说明（w)6 6 3 —氟基-4 環己基）一 2 基）W苯 6 7 4 - ( B _氟基一 4，~ ( 基）嫌苯 6 8 2 —氟基-4 基）環己基）乙基： )_苯 c(月〆a # iE補充」 (反式一4 氣篆一 4，_ 1 〇 ~氟癸基） 4 一甲基環己 7 氟庚基）¾己基）—3, (反式一 4 S基瓚己基）乙 (2 -(反式 4 ,-( 4 - ( 3 —氟丙 式~ 4 —戊基環己基 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準為貝工消費合作社印笨 實施例3 4 - (5-氟戊基）—4，一（反式一 4 一丙基環己 基）環己基）聯苯（一般式^爲 5，X爲F，A:及八2同爲反式_卫，4 一伸環己基’ A3及A4同爲1,4—伸苯基，Zi ，Z2&Za皆爲 共價鍵的化合物（No. 69))之製造· 混合5. 2g(〇· 〇i2mo芡）之4一（5—羥 戊基）一 4’ 一（反式一 4 一丙基環己基）_苯及4 5 mi 之二氣甲烷•將 DAST3. 4g (0· 021 m〇5)之二氣甲烷6m5的溶液保持一 50°C滴入該混 合物中，同溫度下攪拌3 0分鏟•然後慢慢昇溫，在室溫 下攪拌6小時· 將反應混合物注入1 OOmi?冰水中，以1 〇〇m义 二氣甲烷萃取。將所得之有機相用水洗滌3次後’在無水 本紙張尺度遙用中國國家揉率（CNS ) A4规格（2丨0 X 297公釐）一外 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（84 ) 硫酸鎂上乾燥之。減壓下餾去溶劑，將殘渣放入矽膠薄層 色譜（溶離液：甲苯/庚烷）中得到4. 9 g粗製之4 — ((5 —氟戊基）一4’ —（反式—4 一丙基環己基）環 己基聯苯。再以醋酸乙酯予以再結晶得到2. Og(收率 38. 5%)標題化合物。 又，各光譜數據能支持此構造。 質譜分析：448 (M + ) 1 Η N M R (CD C又3、 T M S 內部標準） δ (P p m ) 0 . 9 o - 2 .6 3 (m ， 3 5 H ) 4 . ,4 4 ( d t，2 H ) 7 . 3 8 ( d d ， 8 H ) 依實施例3的方法製造以下的化合物（No. 7 0〜 No. 107)。

No. 7 0 4 — (2 —氟乙基）一 4’ —（反式—4 —(反 式一 4 —甲基環己基）環己基）聯苯 7 1 4一（3 —氟丙基）一4，—（反式一 4 —(反 式一4一乙基環己基）環己基）聯苯 72 4— (4 —氟丁基）—4，—（反式一 4一（反 式—4 —丙基環己基）環己基）聯苯 7 3 4 — (5 —氣戊基）一 4’ —（反式—4 一（反 式- 4 -丙基環己基）環己基）聯苯 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-87 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（85 ) 7 4 4 — (7-氟庚基）—4’ _(反式一 4 —(反 式—4 —丙基環己基）環己基）聯苯 75 4— (4_ 氟丁基）—4’ —（反式—4—(反 式一4 一丁基環己基）環己基）聯苯 7 6 4 — (3 —氟丙基）一4’ —（反式—4 —(反 式一4-戊基環己基）環己基）聯苯 77 (E)— 4— (2 -氟乙基）—4’ 一（反式— 4 —(反式一4_ ( 3-戊烯基）環己基）環己基）聯 苯 78 (Z)— 4— (4_ 氟丁基）—4’ _(反式— 4_ (反式—4 — (4 —己烯基）環己基）環己基）聯 苯 79 4— (3 —溴丙基）_4’ 一（反式—4—(反 式-4 -戊基環己基）環己基）聯苯 80 4 —氯甲基—4’ _ (反式—4—(反式一4 — 丙基環己基）環己基）聯苯 8 1 4 —(反式一 4 —(反式—4— (3 —氟丙基） 環己基）環己基）一4’ 一甲基聯苯 82 4_ (反式一 4 —(反式—4 — (2—氟乙基） 環己基）環己基）—4’ —丙基聯苯 83 4 —(反式—4-(反式—4 —氟甲基環己基） 環己基）—4’ 一 丁基聯苯 84 4 —（反式—4 —(反式一4— (5 —氟戊基） 環己基）環己基）—4’ 一戊基聯苯 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-88 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 305872 ΑΊ五、發明説明（86 ) 85 4_(反式一 4 —(反式一 4— (6_氟己基） 環己基）環己基）—4’ 一甲氧基聯苯 86 4 — (3 —氟丙基）—4·—(反式一 4 — (2 一（反式—4 —乙基環己基）乙基）環己基）聯苯 87 4 — (4 —氟丁基）一4’ —（反式—4 一（2 一（反式一4 —丙基環己基）乙基）環己基）聯苯 8 8 4 — (4 一 氣丁基）—4’ 一（反式—4 一（2 一（反式—4 —戊基環己基）乙基）環己基）聯苯 89 4 —氟甲基—4’ —（反式一4一（2—(反式 一 4 —丙基環己基）乙基）環己基）聯苯 90 4—（反式—4_(2_(反式—4一（3 —氟 丙基）環己基）乙基）環己基）—4’ _乙基聯苯 91 4_(反式一 4_(2—(反式一 4一（5 —氟 戊基）環己基）乙基）環己基）一4’ -戊基聯苯 92 4 — (2 — (4 —(反式一 4 一 （反式一 4 一甲 基環己基）環己基）苯基）乙基）—（4一氟丁基）苯 93 4 — (2 — (4 —(反式—4 —(反式一4 —丙 基環己基）環己基）苯基）乙基）—氟甲基苯 94 4 — (2 — (4 —(反式—4 —(反式一4.—戊 基環己基）環己基）苯基）乙基）-氟甲基苯 95 4— (2— (4—(反式—4—(反式—4—( 3 — 丁烯基）環己基）環己基）苯基）乙基）氟甲基苯 96 4 —己基—（2 — (4 —(反式—4 —(反式一 4 — (2 —氟乙基）環己基）環己基）苯基）乙基）苯 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -89 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（87 ) 97 4 —乙氧基乙基一（2 — (4 —(反式一 4 —( 反式—4 — (4 —氟丁基）環己基）環己基）苯）乙基 )苯 98 3 —氟基—4 — (7 —氟庚基）—4’ —（反式 —4 —(反式一 4 一戊基環己基）環己基）聯苯 99 4— (4 —氟丁基）一 2’ 一氟基—4’ 一（反 式一 4_ (反式_4 一丙基環己基）環己基）聯苯 1 0 0 4— (4 —氟丁基）一 2’ —氟基一 4’ 一（ 反式一4 —(反式一 4 — 丁基環己基）環己基）聯苯 10 1 3 —氟基一 4 —(反式—4 —(反式_4 一（ 5 —氟戊基）環己基）環己基）一 4’ —乙基聯苯 1 0 2 4 — (7 —氟庚基）一 2'—氟基一 4’ —( 反式一4 — (2 —（反式_4 —甲基環己基）乙基）環 己基）聯苯 103 3、5— 二氟基一4一（4_ 氟丁基）—4’ —(反式一4 一（反式—4_丙基環己基）環己基）聯— 苯 104 3 —氟基—4 —氟甲基—2’ —氟基—4，— (反式一4 — (2 —（反式—4 —壬基環己基）乙基） 環己基）聯苯 105 3 —氟基—4 —(反式—4 — (2 —(反式— 4 —氟甲基環己基）乙基）環己基）—4’ 一甲基聯苯 1 0 6 4— (2— (2 —氟基—4—(反式—4—( 反式一4一乙烯基環己基）環己基）苯基）乙基）氟甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-90 - _ ^05872五、發明説明（料、 基苯 \〇 Α7 Β7 07 2 -氟基—4 一丁基 _(2 —（2-氟基—4 —(反式一 4 — (*"反式一4 — ( 2 -氣乙基）環己基） 環己基〉苯基）乙基）苯 實施例 一（3 —氟丙基）一 4 ’ 一反式一 4 一（反 式一4 一甲基環己基）環己基）乙基）聯苯（一般式 )中R爲CH3 ，111爲3，X爲F，Ai及八2同爲反式 —1，4_伸環己基，八3及八4 Ζ：ι及z3同爲共價鍵，z2爲一 (N 0 . 108))之製造。 混合 5. 9 g ( 0 . 0 14moj?)之 4 — (3 —經 同爲1 ，4 —伸苯基’ (CH2) 2—的化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丙基） ’ 一（.2 —(反式一4 (反式—4 —基環己 基）環己基）

S T 8 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 溶液保持一 5 鐘。然後慢慢 將反應混 二氯甲烷萃取 硫酸鎂上乾燥 色譜（溶離液 乙基）聯苯及5 0 m (0 . 0 2 1 m 〇 j? 0 °C滴入該混合物中 昇溫，在室溫下攪拌 合物注入1 5 Omi 。將所得之有機相用 之。減壓下餹去溶劑 :甲苯/庚烷）中得 β之二氣甲 )之二氣甲 ，同溫度下 7小時。 冰水中，以 水洗滌3次 ，將殘渣放 烷。將D A 燒7 m j?的 攪拌3 0分 1 2 0 m 後，在無水 入矽膠薄層 (2 到5. Og粗製之4一 (反式一 4 一（反式一 ((3 —氟丙 4 —甲基環己基）環己基）乙基聯苯。再以醋酸乙酯予以

本纸張尺度適用中國B家梂準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） W 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 30537s A7 ___B7_五、發明説明（89 ) 再結晶得到3. 2g(收率54. 2%)標題化合物。 又，各光譜數據能支持此構造。 質譜分析：420 (M+) :Η — NMR (CDCj?3、TMS 內部標準） δ (ppm) 0 . 65 — 2. 7 5 ( m - 3 1 Η ) 4 . 4 3 ( d t，2 Η ) 7 . 3 8 ( d d，8 Η ) 依實施例4的方法製造以下的化合物（No. 109 〜N 〇 . 14 8)。 No. 109 4_氟甲基一4’ 一 （2—(反式一4—(反 式一4一丙基環己基）環己基）乙基）聯苯 110 4— (3 —氟丙基）一 4' — (2—(反式— 4 一（反式一 4 —丙基環己基）環己基）乙基）聯苯 111 4— (5-氟戊基）一 4’ —（2—(反式- 4 一（反式一 4 一丙基環己基）環己基）乙基）聯苯 112 4 —氟甲基—4’ — （2 — （反式一4—(反 式一4一丁基環己基）環己基）乙基）聯苯 1 1 3 4— (2 —氟乙基）一 4’ 一(2-(反式一 4 —(反式一 4 一戊基環己基）環己基）乙基）聯苯 114 4-(8 —氟辛基）—4’ —（2—(反式— 4 一（反式一 4 —癸基環己基）環己基·）乙基）聯苯 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

-92 - A7 經濟部中央揉準局貝工消費合作杜印製 B7五、發明説明（9〇) 115 (E)— 4— (2 —氟乙基）一4’ —( 2 — (反式一 4 —(反式一4— (1—丙烯基）環己基）環 己基）乙基）聯苯 116 (Z)— 4— (4 —氟丁基）一4’ —（2 — (反式一 4 —(反式一4一（2- 丁烯基）環己基）環 己基）乙基）聯苯 1 1 7 (E)-4-氟甲基—4’ 一 （2-(反式一 4 —(反式一 4 一（3 —戊烯基）環己基）環己基）乙 基）聯苯 118 4—（6 —氟己基）-4’ —（2—(反式― 4 —(反式一 4 一甲氧基環己基）環己基）乙基）聯苯 119 4— (2— 氟乙基）-4’ —（2—(反式― 4 一（反式_4_甲氧丙基環己基）環己基）乙基）聯 苯 120 4—氯甲基—4’ 一（2—(反式—4—(反 式—4 —丙基環己基）環己基）乙基）聯苯 1 2 1 4一（2 —氯乙基）一4’ —（2—（反式― 4 一（反式—4 一丁基環己基）環己基）乙基）聯苯 122 4— (3 —碘丙基）—4’ —（2—(反式— 4 —(反式—4 一戊基環己基）環己基）乙基）聯苯 123 4— (2—(反式—4—(反式—4— (2 — 氟乙基）環己基）環己基）乙基）一 4’ —乙基聯苯 124 4 — (2 —(反式一 4 一（反式一 4 — (4 — 氟丁基）環己基）環己基）乙基）—4’ —丙基聯苯 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -93 - A7 B7 ^05872 五、發明説明（gi ) 1 2 5 4 — (2 —(反式—4 —(反式—4 — (4 — 氟丁基）環己基）環己基）乙基）一4’ — 丁基聯苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 126 4— (2—(反式—4—(反式—4— (3- 氟丙基）環己基）環己基）乙基）一4’ 一戊基聯苯 1 2 7 4— (2—(反式—4 —(反式—4— (5- 氟戊基）環己基）環己基）乙基）—4’ _甲基聯苯 1 2 8 4_(2 —(反式一4一（反式一 4 — (3 - 氟丙基）環己基）環己基）乙基）—4’ —戊基羥基 聯苯 129 4— (2—(反式一4-(反式一4— (3 — 氟丙基）環己基）環己基）乙基）一4’ 一乙氧甲基聯 苯 1 3 0 4 一（2 —(反式—4 —(反式一 4 — (5 — 氟戊基）環己基）環己基）乙基）_4’ 一甲氧乙基聯 苯 131 4 — (2 — (4 —(反式一 4 一甲基環己基） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 苯基）乙基）—（反式—4 — (3 —氣丙基）環己基） 苯 13 2 4 — (2 — (4 反式一4 —丙基環己基） 苯基）乙基）一（反式—4_ (2 —氟乙基）環己基） 苯 1 3 3 4 — (2 — (4 —(反式—4 — 丁基環己基） 苯基）乙基）—（反式—4 — (5 —氟戊基）環己基） 苯 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐) ~ -94 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（92 ) 134 4 - (2 — (4 —(反式—4-己基環己基） 苯基）乙基）_ (反式_4 一（4 一氟丁基）環己基） 苯 135 4_(2 — (4 -（反式—4_乙烯基環己基 )苯基）乙基）—（反式—4_ ( 3 -氟丙基）環己基 ) 苯 1 3 6 4 — (2 — (4 —(反式—4— (3 — 丁嫌基 )環己基）苯基）乙基）—（反式—4 一（2 —氟乙基 )環己基）苯 137 4 — (2 — （4 —(反式一4 一甲氧乙基環己 基）苯基）乙基）—（反式一 4— (5_氟戊基）環己 基）苯 138 4 — (2 — (4 -（反式—4 —丙氧基環己基 )苯基）乙基）一（反式—4— (3_氟丙基）環己基 )苯 139 4 — (2 —氟乙基）一 3'—氟基—4’ —( 2 —(反式_4 一（反式—4 一丙基環己基）環己基） 乙基）苯 140 3 —氣基—4 — (3 —氟丙基）—4’ 一（2 —(反式—4 —(反式—4_戊基環己基）環己基）乙 基）聯苯 141 2 -氟基一 4 — (5 —氟戊基）—2， 一氟基 —4’ —（2 —(反式—4一 （反式—4_戊基環己基） 環己基）乙基）聯苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^ 訂 Μ Β7 五、發明説明（93 ) 1 4 2 4 —氯甲基一 2’ 一氟基一4' — (2—(反 式—4_ (反式_4 —丙基環己基）環己基）乙基）聯苯 14 3 2 —氟基一 4_(2 —(反式—4_(反式— 4 — (4 —氟丁基）環己基）環己基）乙基）4’ —甲 基聯苯 144 3 —氟基—4 — (2 —(反式—4—(反式— 4_(7 —氟丁基）環己基）環己基）乙基）一4’ - 乙基聯苯 145 3 —氟基—4 — (2—(反式—4—(反式— 4— (3 —氟丙基）環己基）環己基）乙基）—2’ - 氟基—4’ 一 丁氧基聯苯 1 4 6 4 — (2 — (2 —氣基—4 —(反式一4 —戊 基環己基）苯基）乙基）—（反式—4 一氟甲基環己基 )苯 1 4 7 2 —氟基一 4 — (2 — (2 —氣基—4_ (反 式一 4 —丙基環己基）苯基）乙基）_ (反式一 4一（ 3 -氟丙基）環己基）苯 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 4 8 3—氟基—4 — (2— (2 —氟基一 4 一（反 式_4一丙基環己基）苯基）乙基）一（反式-4 —( 5- 氟戊基）環己基）苯 實施例5 4 —(反式一 4一（2 —(反式一 4 一（反式—4 — 乙基環己基）環己基）乙基）環己基—（4 —氟丁基）苯 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -96 - 305872 修止 年巧 a補充 A7 B7 五、發明説明（私：> (―般式（1 )中 R 爲 C2Hs ，m 爲 4 ，X 爲 F，Αα ，Α2及Α·3同爲反式一1 ，4 —伸環己基，Α4爲1 ， 4 一伸苯基* Zi RZ3同爲共價鍵Ζ2爲 —(CH2)2—的化合物（No. 149))之製造。 混合 4. 4 g ( 0 . 0 1〇111〇艾）之4—(反式_ 4一（2_ (反式一 4一（反式一 4 一乙基環己基）環己 基）乙基）環己基）一（4 —羥丁基）苯及4 5m5之二 氣甲烷。將 DAST2. 4 g ( 0 . 0 15mo 芡）之二 氯甲烷5m$的溶液保持一 5 0°C滴入該混合物中，同溫 度下攪拌3 0分鐘。然後慢慢昇溫，在室溫下攪拌5小時 將反應混合物注入1 0 Omj?冰水中，以9 Omi二 氣甲烷萃取。將所得之有機相用水洗滌3次後，在無水硫 酸鎂上乾燥之。減壓下餾去溶劑，將殘渣放入矽膠薄層色 譜（溶離液：甲苯/庚烷）中得到3. 9g粗製之4一（ 反式一 4 _ ( 反式（一4 —(反式一4乙基環己基）

S 經濟部中央棣準局貝工消費合作社印袋 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 環己基）乙基苯。再以醋酸乙酯予以再結晶得到1 . (收率43. 2%)標題化合物。 又，各光譜數據能支持此構造。 質譜分析：4 5 4 (M_) iH — NMR (CDC53、TMS 內部標準） ^ (ppm) 〇. 6 9 - 2. 53 (m，45H) 4 . 4 5 ( d t » 2 Η ) 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） - 305372 A7 B7 五、發明説明（95 ) 7 . 1 0 ( s - 4 Η ) 依實施例5的方法製造以下的化合物（No.150 〜N 〇 . 2 0 5 )。

No. 150 4—(反式—4— (2—(反式一 4 一（反式 —4 —甲基環己基）環己基）乙基）環己基）-(3_ 氟丙基）苯 151 4 —(反式—4 — (2 —(反式一 4一（反式 —4 —丙基環己基）環己基）乙基）環己基）—（5 — 氟戊基）苯 1 5 2 4 —(反式一4_(2—(反式—4 一（反式 —4 一丙基環己基）環己基）乙基）環己基）—氟甲基 苯 1 5 3 4_(反式—4— (2-（反式一 4一（反式 —4 一戊基環己基）環己基）乙基）環己基）_ (2_ 氟乙基）苯 經濟部中央樣準局貝工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 5 4 4一（反式一4_(2—(反式一 4 一（反式 _4 — 丁基環己基）環己基）乙基）環己基）—氧甲基 苯 155 4 —(反式_4_ (2 —(反式—4—(反式 一 4 —戊基環己基）環己基）乙基）環己基）一氟甲基 苯 156 4 —(反式—4 — (2 —(反式—4一（反式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -98 - A7 B7 五、發明説明（96 ) —4 一壬基環己基）環己基）乙基）環己基）一氟甲基 苯 15 7 (Z)— 4 —（反式一4 — (2_(反式—4 -(反式—4 — (2 -戊烯基·）環己基）環己基）乙基 )環己基）一（3 —氟丙基）苯 158 4—(反式一 4— (2—(反式一 4_(反式 _4一丙基環己基）環己基）乙基）環己基）_(4一 氯丁基）苯 1 5 9 4 —(反式一 4 — (2—(反式—4—(反式 _4 —戊基環己基）環己基）乙基）環己基）_ (4 一 氯丁基）苯 1 6 0 4 一甲基—（反式—4 — (2—(反式—4_ (反式一 4 —氟甲基環己基）環己基）乙基）環己基） 苯 161 4—丙基—（反式—4— (2—(反式—4 — (反式—4 — (2 —氟乙基）環己基）環己基）乙基） 環己基）苯 經濟部中央梂準局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 162 4 —戊基—（反式—4一（2-（反式—4_ (反式—4一（ 5_氟戊基）環己基）環己基）乙基） 環己基）苯 163 4 —甲氧丁基—（反式—4 — (2—(反式— 4 —(反式一 4一（3 —氟丙基）環己基）環己基）乙 基）環己基）苯 1 6 4 4 —(反式一 4 —(反式一 4—(反式一 4 — 本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS ) A4规格（210X 297公釐） -99 _ A7 B7 五、發明説明（97 ) 乙基環己基）環己基）環己基）_ ( 2_氟乙基）苯 165 4 —(反式—4_(反式一 4一（反式一 4 — 乙基環己基）環己基）環己基）_ ( 3_氟丙基）苯 1 6 6 4 —(反式—4 —(反式—4—(反式一 4 — 丙基環己基）環己基）環己基）-氟甲基苯 167 4_(反式一 4_(反式—4—(反式—4 — 丙基環己基）環己基）環己基）—（4 一氟丁基）苯 1 6 8 4_ (反式—4 —(反式一 4—(反式一4 — 戊基環己基）環己基）環己基）-氟甲基苯 1 6 9 4_ (反式—4—(反式—4—(反式—4 一 乙烯基環己基）環己基）環己基）—（5 —氟戊基）苯 1 7 0 4 —(反式一 4 —(反式—4—(反式一 4一 甲基環己基）環己基）環己基）—（4 —氯丁基）苯 17 1 4 —(反式一 4 —(反式—4一（反式一 4 一 (3 -丁烯基）環己基）環己基）環己基）-(3 -氟丙 基）苯 172 4 —甲基一（反式—4—(反式一4—(反式 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _4_ ( 3 —氟丙基）環己基）環己基）環己基）苯 1 7 3 4_乙基一（反式_4一（反式一 4 一（反式 —4 — ( 3 —氟丙基）環己基）環己基）環己基）苯 1 7 4 4 —丙基一（反式—4 —(反式—4一（反式 —4— (4 —氟丁基）環己基）環己基）環己基）苯 1 7 5 4 —丙基一（反式—4 —(反式一 4—(反式 —4— ( 5 —氟戊基）環己基）環己基）環己基）苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 100 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 · B7 五、發明説明（98 ) 1 7 6 4_ 丁基—（反式—4 —(反式—4 —(反式 —4 — (4 —氟丁基）環己基）環己基）環己基）苯 1 7 7 4 一庚基一（反式一 4 一（反式—4—(反式 —4 — (8 —氟辛基）環己基）環己基）環己基）苯 17 8 (E)— 4 — (3 - 戊烯基）—（反式—4 — (反式一 4 —(反式—4— (2 -氟乙基）環己基）環 己基）環己基）苯 1 7 9 4 —戊氧基（反式一4 —(.反式一4 一（反式 一 4一（4 —氟丁基）環己基）環己基）環己基）苯 180 4-（2-（反式一4_(反式一 4一（反式 _4 —乙基環己基）環己基）環己基）乙基）一（2 — 氟乙基）苯 18 1 4 — (2 -（反式一 4—(反式—4 一（反式 —4—乙基環己基）環己基）環己基）乙基）—（4 一 氟丁基）苯 182 4— (2-（反式一 4一（反式一4一（反式 一 4 —丙基環己基）環己基）環己基）乙基）—氟甲基 苯 183 4 — (2 —（反式一 4 —(反式—4 一 （反式 —4 —丙基環己基）環己基）環己基）乙基）—（2 — 氟乙基）苯 184 4 — (2 -（反式一4 —(反式—4 一（反式 —4 —丙基環己基）環己基）環己基）乙基）一（4 一 氟丁基）苯 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ~ -101 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央棣準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（99 ) 185 4— (2—(反式—4—(反式—4—(反式 一4一丁基環己基）環己基）環己基）乙基）一氟甲基 苯 1 8 6 4一（2~(反式一4 —(、反式—4 —(反式 一 4 —戊基環己基）環己基）環己基）乙基）_氟甲基 苯 1 8 7 4— (2—(反式一 4一（反式—4—(反式 —4 —戊基環己基）環己基）環己基）乙基）一（3_ 氟丙基）苯 18 8 (E) —4 — (2 —(反式—4一（反式一 4 —(反式一4 — (1—丙烯基）環己基）環己基）環己 基）乙基）一（5 —氟戊基）苯 1 8 9 4 —乙基—（2 —(反式—4—(反式—4 — (反式一4 一（ 3 —氟丙基）環己基）環己基）環己基 )乙基）苯 190 4 —丙基—（2-（反式—4 —(反式_4_ (反式—4 一（5 —氟戊基）環己基）環己基）環己基 )乙基）苯 191 4 — 丁基—（2-（反式—4—(反式一4 — (反式一 4 — (4 —氟丁基）環己基）環己基）環己基 )乙基）苯 192 (E)— 4— (1— 丁烯基）—（2—(反式 一 4 —(反式—4 —(反式—4— (2 —氟乙基）環己 基）環己基）環己基）乙基）苯 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-102 - 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（100) 1 9 3 4 —甲氧戊基一（2 —（反式—4一（反式— 4 —(反式一 4 一（6 -氟己基）環己基）環己基）環 己基）乙基）苯 1 9 4 4 —(反式—4 —(反式—4_ (2 —(反式 一 4_丙基環己基）乙基）環己基）環己基）—氟甲基 苯 1 9 5 4 —(反式—4—(反式—4— (2—(反式 —4_ 丁基環己基）乙基）環己基）環己基）—（5 — 氟戊基）苯 196 4—(反式—4—(反式—4一（2—（反式 _4 —庚基環己基）乙基）環己基）環己基）_ ( 2_ 氟乙基）苯 1 9 7 4 —(反式—4 —(反式—4— (2_(反式 —4 —乙氧乙基環己基）乙基）環己基）環己基）—（ 3 —氟丙基）苯 1 9 8 4 —甲基一（反式一4—(反式一4_ (2 — (反式—4 — ( 5_氟戊基）環己基）乙基）環己基） 環己基）苯 199 4 —丙基—（反式一 4—(反式—4— (2- \ (反式—4 一（4 —氟丁基）環己基）乙基）環己基） 環己基）苯 2 0 0 4 —戊基—（反式一 4 —(反式—4— (2 — (反式—4 — (5 —氟戊基）環己基）乙基）環己基） 環己基）苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -103 - ^05872 丫夕丄E 年月 ΰ 補充 Α7 Β7 五、發明説明（/。1 3 201 4— (2 —丙烯基）一（反式一4—(反式— 4 一（2 —(反式一4 — (3 —氟丙基）環己基）乙基 )環己基）環己#)苯 2 0 2 2 —氟基一4-(反式一4— (2—(反式— 4 —(反式一4 一乙基環己基）環己基）乙基）環己基 )—(2 —氟乙基）苯 203 2，6—二氟基-4—(反式一4—(反式- 4_ (反式—4 一戊基環己基）環己基）環己基）一（ 3 _氟丙基）苯 2 0 4 2 —氟基一 4 —丙基一（反式—4—(反式一 4—(反式一4— (5 —氟戊基）環己基）環己基）環 己基）苯 2 0 5 3 —氣基—（2 —(反式一4—(反式一 4 — (反式一4 —甲基環己基）環己基〉環己基）乙基）氟 甲基苯 實施例 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (反式一4 — ( 2—氟乙基）環己基）

乙基_1，1， ：4， ，1"三聯苯（一般式（1)中R 爲 C 2 Η 5 ’ m 爲 2 , X 爲 F，A 1 ，A 2 及 A 3 问爲 1 4-伸苯基，A4爲反式-1，4-伸環己基，Z 1 ， Z2及23皆爲共價鍵的化合物（No. 2 0 6 ))之製 造。 混合 4. 8 g ( 0 . 013moj?)之 4—(反式 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） /»今- 五、發明説明（1〇2) 305372 a? _B7 4 一 ( 2 一 羥 乙 基 ) 環 己 基 — 4 " 一 乙 基 一 1 » 1 $ 4 1 9 1 " — 二 聯 苯 及 5 0 m 9. 之 二 氯 甲 院 〇 將 D A S T 3 0 g ( 0 0 1 9 m 0 9. ) 之 二 氯 甲 焼 6 m 9. 的 溶 液 保 持 — 5 0 °C 滴 入 該 混 合 物 中 j 同 溫 度 下 攪 拌 3 0 分 鐘 0 然 後 慢 慢 昇 溫 » 在 室 溫 下 攪 拌 5 小 時 0 將 反 niff 應 混 合物 注 入 1 0 0 m 冰 水 中 9 以 1 0 0 m 9. __. 氯 甲 院 萃 取 〇 將 所 得 之 有 機 相 用 水 洗 滌 3 次 後 ， 在 撕 水 硫 酸 鎂 上 乾 燥 之 〇 減 壓 下 餾 去 溶 劑 * 將 殘 渣 放 入 矽 膠 薄 層 色 譜 ( 溶 離 液 ； 甲 苯 / 庚 院 ) 中 得 到 4 3 g 粗 製 之 4 — ( 反 式 — 4 — ( 2 — 氟 乙 基 ) 環 己 基 ) — 4 t! — 乙 基 — 1 > 1 ， ； 4 t > 1 ft — 三 聯 苯 〇 再 以 醋 酸 乙 酯 予 以 再 結 晶 得 到 1 7 S ( 收 率 3 5 4 % ) 標 題 化 合 物 〇 又 > 各 光 譜 數 據 能 支 持 此 構 造 〇 質 譜 分 析 ; 3 8 6 ( Μ + ) 1 Η - -N M R (C D C ^ a 、 T Μ S 內 部 標 準 ) δ ( Ρ P m ) 0 8 0 — 2 7 6 ( m » 2 7 Η ) 4 4 4 ( d t » 2 Η ) 7 3 0 — 7 7 5 ( m > 1 2 Η ) 依 實 施 例 6 的 方 法 製 造 以 下 的 化 合 物 ( N 0 2 0 7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜Ν ο . 2 4 7 )。

No. 207 4 -（反式一 4 — (3 -氟丙基）環己基）— 本紙張^度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐) 一 A7 B7 ^05872 五、發明説明（103) 4 π _ -乙基 -1 ， '1 ' 4 ' » 1 " -三聯苯 2 0 8 4 - (反 式— 4 -( 4 一 氟 丁 基）環己 基） — 4 " _ -丙基· —1 - '1 ' 4， » 1 " -聯三苯 2 0 9 4 - (反 式— 4 -( 2 一 氣 乙 基）環己 基） — 4 " 一 -戊基· -1 ， '1， 4， » 1 " -聯三苯 2 1 0 4 - (反 式— 4 -( 4 — 氟 丁 基）環己 基） — 4 " - -庚基羥基- -1 . 1 t :4， ， ] L "-聯三 三苯 2 1 1 4 — (3 -氟 丙: 基） — 4 II — (反式一 4 一 甲 基 環己基）· -1 '1 1 · 4 , » 1 " -聯三苯 2 1 2 4 - (5 —氣 戊: 基） — 4 Η 一 (反式一 4 一 乙 基 環己基）- -1 , '1 ' 4， ， 1 " -聯三苯 2 1 3 4 - (4 一氟 丁 : 基） — 4 II — (反式一 4 一 丙 基 環己基）- -1 ， '1 ' 4， > 1 " -聯三苯 2 1 4 4 - (4 一氣 丁 : 基） — 4 ” — (反式一 4 一 丁 基 環己基） -1 ， _ 1， 4， > 1 " -聯三苯 2 1 5 4 - (5 一氟 戊; 基） — 4 Η 一 (反式一 4 一 戊 基 環己基）· —1 ’ 1， 4， ， 1 " -聯三苯 2 1 6 4 — 氟甲 基一 4 II 一 ( 反 式 — 4 —癸基 環己 基 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 )—1,1， ：4， ，1”一聯三苯 2 17 4— (7 - 氟庚基）一 4"—(反式—4一（ 4 —戊烯基）環己基）—1，1’ ：4， ，1”—聯三 苯 218 4— (3 - 氯丙基）—4” —（反式一 4 — 丁 基環己基）一1，1’ ：4’ ，1π_聯三苯 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° Λ ! 106 - 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 B7五、發明説明（1〇4) 219 4 —(反式—4— (4_氟丁基）環己基）一 4 一（2— (4 —乙基苯基）乙基）聯苯 220 4一（反式—4—(3-氟丙基）環己基）一 4’ —（2 — (4 —丙基苯基）乙基）聯苯 2 2 1 4 —(反式—4— (6 —氟己基）環己基）一 4’ 一（2 — (4 — 丁基苯基）乙基）聯苯 2 2 2 4 —(反式—4_(2 —氟乙基）環己基）一 4’ 一（2_ (4 —己基苯基）乙基）聯苯 2 2 3 (Z)— 4_(反式—4一氟甲基環己基）一 4’ 一（2— (4 —(4 —己烯基）苯基）乙基）聯苯 2 2 4 4 — (2 -(反式—4 — (4 -氟丁基）環己 基）乙基）—4"—丙基—1，1’ ：4’ ，1"—聯 三苯 2 2 5 4 — (2 —(反式—4 — (5 —氟戊基）環己 基）乙基）一4” —戊基—1，1， ：4’ ，1'，一聯 三苯 226 4 —（2 —(反式一 4 — (2 —氟乙基）環己 基）乙基）-4"—庚基-1，1’ ：4， ，ln-聯 三苯 '' 227 4 — (2 —(反式一 4 一（3 —氟丙基）環己 基）乙基）一4"—丙氧甲基一1，1’ ：4， > 1 " —聯三苯 228 4 — (2 — (4 — (5 -氟戊基）苯基）乙基 )—4’ 一 （反式一 4 —甲基環己基）聯苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 107 - 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A7 B7五、發明説明（105) 2 2 9 4 一 （2— (4— (2 —氟乙基）苯基）乙基 )—4’ 一（反式—4 —乙基環己基）聯苯 2 3 0 4 一 （2 — (4 —氟甲基苯基）乙基）一 4’ —(反式—4 _壬基環己基）聯苯 2 3 1 (E)— 4 — (2 -（4 — (3 —氟丙基）苯 基）乙基）—4’ —（反式—4一（1— 丁嫌基）環己 基）聯苯 2 3 2 4 一（2 —氟乙基）—4" — (2 —（反式— 4 —丙基環己基）乙基）一1，1’ ：4’ ，1”一聯 三苯 2 3 3 4 一（5—氟戊基）一4" _(2—（反式— 4 —丙基環己基）乙基）—1，1' :4’ ，1"—聯 三苯 2 3 4 4 一（3 —氟丙基）—4" — (2—(反式一 4 —庚基環己基）乙基）—1，1’ ：4’ ，1” —聯 三苯 2 3 5 4一（4 —氟丁基）—4" — (2 -（反式— 4 —甲氧甲基環己基）乙基）一1，1， ：4， ，1” —聯三苯 1 2 3 6 4一（2— (4—(反式—4—(3 —氟丙基 )環己基）苯基）乙基）—4’ 一甲基聯苯 2 3 7 4 一（2— (4—(反式—4— (5 —氟戊基 )環己基）苯基）乙基）一4’ 一乙基聯苯 238 4 —（2 — (4 —(反式—4 — (2 —氟乙基 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 冶 I. —108 — A7 B7 五、發明説明（106) )環己基）苯基）乙基）一4’ —辛基聯苯 2 3 9 4 一氟甲 基—4 , -( 2 — (4 -( 反式 —4 乙基環己 i基）苯基）乙 基）聯苯 2 4 0 4 —(4 一氟丁基）一 4 ' -(2 - (4 -( 反 式- -4 - 乙基環己基） 苯基） 乙 基 )聯苯 2 4 1 4 -(6 —氟己基）一 4， -(2 - (4 —( 反 式— -4 - 己基環己基） 苯基） 乙 基 )聯苯 2 4 2 4 -(3 —氟丙基）— 4 ' -(2 - (4 —( 反 式— -4 - (4 - -戊烯基 )環己基 ) 苯基）乙基） 聯苯 基 2 4 3 2 -氟基 -4 - (反式 -4 - -(4 - 氟丁 基） 環 己基）— 2，- -氟基一 4 "- -丁 基 —1 ，] L '： 4， > 1 " -聯三苯 2 4 4 3 -氟基 -4 - (5 — 氟戊基）—2 t 氟基 — 2 " —氟 基-4 反式- -4 — 乙基環己基） -1 9 1， :4 ，，1 "—聯三 苯 2 4 5 4 - -(2 -(2 - -氟基 -4 - -(反式 -4 —( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 3 —氟丙基）環己基）苯基）乙基）一4’ 一甲基聯苯 2 4 6 4 —氟甲基一3’ 一氟基—4’ 一 （2— (2 \ —氟基—4 一（反式—4 —丙基環己基）苯基）乙基） 聯苯 2 4 7 4 —氯甲基一3’ 一氟基 一4’ -(2-(2 —氟基—4—(反式—4 一丙基環己基）苯基）乙基） 聯苯 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（2丨0><297公釐） 109 - B7 五、發明説明（l〇7) 2 4 8 2 —（4 一（反式—4 — (5 —氟戊基）環己 基）苯基）—5 — (4 -丙基苯基）嘧陡 2 4 9 2 —（反式一4— (4， 一（3 —氟丙基）聯 苯~4_基）環己基）—5_戊基二嚼院 以下說明以本發明化合物作爲液晶組成物的成分使用 的使用例。各使用例中N I係表示向列性相一同方向性相 轉移溫度（°C) ’ 表示介電率各向異性值，Δη係表 示折射率各向異性值，7?係表示2 0 °C的粘度（mP a · s) 。係表示臨界值電壓（V) » 實施例7 (使用例1 ) 含有下列胺基苯基環己烷系液晶化合物的液晶組成物 4—(反式—4 —丙基環己基）苯並睛 24重量％ 4 一（反式—4 —戊基環己基）苯並睛 36重量％ 4—(反式一4一庚基環己基）苯並睛 25重量％ 4 一（反式—4 一戊基環己基）一 4’ 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -胺基聯苯 1 5重董％ 具有以下的物性。 ΝΙ：72.4'Δε：11.〇> △ η : 〇. 137 ’ D : 27. 2 ’ 晶室 9em 厚之 V 10 : 1 . 7 8 ° 上述組成物8 5重量％中混合1 5重量％之4 一（反 本紙張尺度逋用中國國家棣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -110 - 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 唤.％、V: ί Α7 〇'丨 B7_；_ 五、發明説明（/β ) 式—4 — (4 一氧丁基）環己基）一4’ 一（反式一4 一 丁基環己基）聯苯（化合物No. 1)得到向列性液晶組 成物。此液晶組成物·之物性値如下。 N I ： 9 8 . 6 » Δ e : 9 . 9 » Δ η ： 0 . 14 1 ，”··33· 5，晶室 8. 7#m 厚之 V1〇 :1. 94 Ο 將此組成物置於一 2 0°C之冷凍機中超過6 0日也未 見結晶析出。 實施例8 (使用例2 ) 除使用4 一（反式一4— (5 —氟戊基）環己基）一 4 ’ _(反式一 4 一乙烯基環己基）聯苯（化合物No . 1 5 )取代4 一（反式—4— ( 4 —氟丁基）環己基）— 4 1 一（反式一4 一丁基環己基）聯苯（化合物No. 1 )外，其餘同實施例7得到液晶組成物。此液晶組成物之 物性値如下。 N I ： 9 9 . 8 » Δ e ： 9 . 7 » Δ η ： 0 . 143 ，1:33.1，晶室8.7//111之¥1〇:1.98。 將此組成物放入-2 0°C之冷凍機內即使超過6 0天 也未見結晶析出。 實施例9 (使用例3 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丄 訂 .{ ! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X 297公釐） 3C5 272

Α7 Β7 經濟部中央揉窣局貝工消费合作社印*. 五、發明説明（） 組成例2 3液晶組成物之物性値’係如下述《=« N I ： 9 6 . 6 ' Λ e ： 7 . 1 ' Δ η ： Ο . 162、 77 ： 1 7 . Ο ' V ι 〇 «·： 2 . 10° 實施例1 Ο (使用例4 ) 組成例2 4液晶組成物之物性値，係如下述° Ν I ： 9 3 . 2 ' Δ e ： 8 . 7 ' Δ η ： Ο . 149、 π: 19. 8 ' V ι〇 ： 1 . 99° 實施例1 1 (使用例5 ) 組成例2 5液晶組成物之物性値，係如下述。 Ν I ： 9 7 . 7 ' Δ ε ： 3 0 . 9 ' Δ η ： 〇 · 147、 π :89. 1 ' V 1 〇 ! Ο . 8 6° 實施例1 2 (使用例6 ) 組成例2 6液晶組成物之物性値，係如下述。 Ν I ： 1 〇 3 . 6 > Δ ε ： 6 . 4 ' Δ η · 0 · 1 9 8 ' V ： Ζ 9 . 5 > V ι〇 ： 2 . 28〇 實施例1 3 (使用例7 ) 組成例2 7液晶組成物之物性値，係如下述。 Ν I ： 7 2 . 3 > Δ ε ： 1 1 . 5 > δ η · 0 122、 π:40· 9 ' V ! 〇 ： 1 . 30° 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-"/ - / (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 S05S72 θ. Α7 Β7 經濟部中央樣準局β:工消费合作社印製 五、發明説明（） 實施例14 (使用例8) 組成例2 8液晶組成物之物性値，係如下述° N I ： 8 4 . 7 ' Δ t-e ：8. 1'Δη·°· 14 7?.： 20. 0'Vi〇：l. 75° 實施例1 5 (使用例9 ) 組成例2 9液晶組成物之物性値，係如下述° N I ： 8 4 . 6 ' Δ e ： 2 3 . 5 > Δ η ： 〇 · 1 77:39. 0 ' V ι〇 ： 0 . 99° 實施例16 (使用例10) 組成例3 0液晶組成物之物性値，係如下述° N I ： 9 8 . 6 ' Δ ε ： 2 8 . 2 ' Δ η ·' 〇 · 1 V ： 4 1 . 6 ' V ι〇 ： 1 . 0 0 〇 實施例17 (使用例11) 組成例3 1液晶組成物之物性値，係如下述。 N I ： 6 8 . 1 ' Δ ε ： 9 . 9 ' Δ η ： 0 . 1 1 ”•28. 8、Vi〇:l. 360 實施例1 8 (使用例1 2 ) 組成例3 2液晶組成物之物性値·，係如下述。 ΝΙ:76· 3 ' Δ e ： 6 . 5 ' Δ η ： 0 . 1 6 β:24· 3 ' V 1〇 ： 1 . 7 8 〇 本紙張又度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（2!0Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意1f項再填寫本頁) r 訂 -μ * · 經濟部中央標準局員工消费合作社印製

J 3吻72 A7 B7 L、發明説明（） 實施例 19 (使用例13) 組成例3 3液晶組成物之物性値，係如下述 N I : 10 6. 7 、△ ε : 5 .0、△ η ： 〇 · V ： 2 7 6、Vi〇:2. 2 2 ° 實施例 2 0 (使用例1 4 ) 組成例3 4液晶組成物之物性値，係如下26 ° N I ：96. 4 ' Α ε ： 3 . 2、△!!:〇 0 9 V ： 2 2 . 5 ' V ι〇 ： 2 . 69° 實施例2 1 (使用例1 5 ) 組成例3 5液晶組成物之物性値，係如下述° ' N I ： 9 3 . 4 ' Δ ε ： 5 . 7、Δη:0· 1 2 V ： 2 7 . 6 ' V 10 ： 2 . 0 0 〇 實施例2 2 (使用例1 6 ) 組成例3 6液晶組成物之物性値，係如下述° N I ： 8 3 . 0 ' Δ e ： 8 . 4 > Δ η ： 〇 · 0 9 π:29· 9 ' V ι〇 ： 1 . 60° 實施例2 3 (使用例1 7 ) 組成例3 7液晶組成物之物性値，係如下述° N I ： 9 4 . 7 ' Δ ε ： 4 . 8、Δη:〇· 1 2 本紙張尺度逍用中國國家橾準（CNS > Α4规格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 3^5872 補充 A7 B7

V 五、發明説明（ v ： 2 2 . ^ 實施例2 4 (使用例8 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 組成例3 8液晶組成物之物性値，係如下述。 N I ： 9 9 - 3 > Δ ε ： 8 . 9 ' Δ η ： 〇 1 1 6 ' 77 :35. 2 ' V ι〇 ： 1 . 7 7 〇 實施例2 5 (使用例1 9 ) 組成例3 9液晶組成物之物性値，係如下述。 N I ： 8 9 . 4 > Δ ε ： 4 . 5、△〇:0. 093、 ”：15. 8 'Viol 2 . 40° 實施例2 6 (使用例2 0 ) 組成例4 0液晶組成物之物性値，係如下述。 N I ： 8 1 · 1'Δε：8. 2'Δη：0. 095、 77:28. 7、Vi〇:l. 7 5。 實施例2 7 (使用例2 1 ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 組成例4 1液晶組成物之物性値，係如下述。 N I ： 9 5 . 9 ' Δ ε ： 7 . 3 ' Δ η ： 0 . 134、 77:35.3、V10:1.91〇 又，上述實施例9〜2 7所示之液晶組成物，各放置 於一 2 0°C之冷凍器中，而在6 0日後亦未見任何液晶組 本纸張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3C 5 8 7忿

A7 B7 五、發明説明（八7 ) 成物之結晶析出。 實施例 (使用例·《 以等重置含有氟系液晶化合物之3，4 一二氟基一（ 反式一4 —(反式一 4 —乙基環己基）環己基）苯，3， 4 —二氟基一（反式一 4 一（反式—4 一丙基環己基）環 己基）苯及3，4 一二氟基一（反式—4 —(反式一 4 — 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印製 戊基環己基 )中分別混 )環己基） 合物N 〇 . 丁基環己基 環己基）環 (c )及（ 測定這 如圖1所示 同圖中 度 T ( oc ) 由同圖 範圍下顯示 T F T用的 )環己基）苯之 重量％母液晶組成物（a 合1 5重量％4 —（反式—4 — ( 4_氟丁基 -4 -—(反式一 4 一丁基環己基）聯苯（化 1)或作爲比較之4，4’ 一雙（反式一 4 — )聯苯或4—(反式—4 一（反式—4 一丙基 己基）苯並腈得到向列性液晶組成物（b )， d )。 些液晶組成物之霉壓保持率的溫度變化，結果 0 縱軸表示電壓保持率（％)，橫軸表示測定溫 0 清楚得知本發朋液晶組成物（b )在測定溫度 高的電壓保持率，也非常適合需要這種條件之 液晶組成物使用。 比較例1 除使用具有無氟取代之相同構造的比較化合物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 上 訂 本紙張尺度遥用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） —i/Z -

J 7 no 5 o\ 曰 Λ 年

正-V「修A 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 五、發明説明------- 4，一雙（反式一4 — 丁基環己基）聯苯取代4 —(反式 一（反式_4一（4_氟丁基）環己基）一4，一（反式 一 4 一丁基環己基）·聯苯（化合物No. 1外），其餘同 寅施例7得到液晶組成物。此液晶組成物之物性値如下。 Ν Γ ： 9 8 . 9 » Δ ε ： 9 . 6 > Δ η ： 0 . 140 ，” ：33. 3，晶室 8. 7"m 厚之 V1〇 :2. 00 Ο 將此組成物置於一 2 0°C之冷凍機內3 4天未見結晶 析出。 由此得知本發明的化合物與比較化合物具有相同程度 抑制同方向性相轉移溫度下降及粘度上昇，但本發明的化 合物改善相溶性。 如上述說明，本發明的化合物皆具有非常優異的安定 性，維持高的同方向性相轉移溫度與低粘度，改善與其他 液晶材料的相溶性。 因此，以本發明之化合物作爲液晶組成物的成分時， 與其他液晶材料的相溶性優，而且藉由適當地選擇分子檐 成要件的六貝環，取代基及/或結合基可提供具有所要物 性之新的液晶組成物。 〔圖面之簡單說明〕 〔圖1〕 說明本發明液晶組成物例的效果圖。 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 { !

〔符號說明〕 (a )母液晶組成物 (b )本發明液晶組成物例 (c )比較液晶組成物例 (d)比較液晶組成物之其他例 *-· ^ϋ- ^^1 1---1 ....... . - I. - --- ( ^^1 - —.1.-i-rej--1 In ....... ...... I n I I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局負工消费合作社印裝 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ //4 -

Claims (1)

1. 申請專利範圍 第84107612號專利申請案 中文申請專利範園修正本 民國8 5年9月修正 一種液晶化合物，其特徽係以一般式（1 ) CH2^X α) (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 經濟部中央梯準局員工消費合作社印裝 (式 的亞 不連 B r 表示 可被 立， Z 3 成的 F ·，Z 中R爲Η或碳數1〜1 0的烷基（該烷基中一個以— 甲基（一CH2—)可被一0 —，一S —，一 CO — CH = CH_ ’ _C = C_ 取代，但一 0 -或一 S — 縯），m爲1〜10的整數，X係表示F，C)?， ，1或011，六，人2 ，A3及A4係相互獨立，係 反式一 1，4_伸環己基，環上之一個以上的氳原子 氟原子取代之1，4_伸苯基，Z，Z2及冗3係獨 表示一（0«2)2_或共價鍵，但Z1 ，Z2及 中至少二個係表示共價鍵）所示的液晶化合物等所構 θ 2. 如申請專利範圓第1項的液晶化合物，其中X爲 % 3. 如申請專利範圈第2項的液晶化合物，其中Zi 2及Z 3皆爲共價鍵· 4 .如申請專利範圈第2項的液晶化合物•其中Ζι 本紙张尺度逋用中國國家揉率（CNS)A4規格（210Χ297公兼）-1 - ，泉 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 爲-（C Η 2 ) 2- · 5. 如申請專利範園第2項的液晶化合物，其中Ζ2 爲-（C Η 2) 2- · 6. 如申請專利範圓第2項的液晶化合物，其中Ζ3 爲—（C Η 2 ) 2- · 7. 如申請專利範第3項的液晶化合物，其中A1 及A4同爲反式-;ι，4 一伸環己基，A2及丸3同爲環 上之一個以上的氫原子可被氟原子取代之1，4 -伸苯基 〇 8. 如申請專利範園第3項的液晶化合物，其中A1 及同爲環上之一個以上的氫原子可被氟原子取代之1 ’ 4 —伸苯基，A3及A4爲反式一 1，4 一伸環己基· 9. 如申請專利範第5項的液晶化合物，其中A1 及八2同爲環上之一個以上的氫原子可被氟原子取代之1 ，4 —伸苯基，A3及A4爲反式一 1 ，4 —伸環己基· 1 0 .—種液晶組成物，其特徽爲含有至少一種對液 晶組成物之全重置而言爲0.1〜99重置％選自如申請 專利範園第1項〜第9項中任一項的液晶化合物做爲第一 成分，及含有至少一種對液晶組成物之全重量而苜爲1〜 99重量％選自一般式（2) ，（3)及（4) Rt-〇-乙(2) 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS〉A4規格（210Χ297公釐）-2 - ---------「^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ja A8 ®^587a I 六、申請專利範圍 Ri

   Xl (3)

   (式中Ri係表示碳數1〜1 0的烷基，Χι係表示F , Ci’OCFa，〇CF2H，CF3，CF2H 或 CFH2 L x ♦ L 2 ,1^3及[<1相互獨立，係表示H 或F，Z4 &ZS相互獨立，係表示一（Ch2) 2_ , _ CH=CH-或共價鍵，a係表示1或2)所成群化合物 做爲第二成份者* 1 1 . 一種液晶化合物，其特徽爲含有至少—種對液 晶組成物之全重量而言爲〇 . 1〜9 9重量％選自如申請 專利範圓第1項〜第9項中任一項之液晶化合物做爲第 一成分，及含有至少一種對液晶組成物之全重量而言爲1 〜99重置％選自一般式（5) ，（6) ，（7) ，（8 )及（9 ) — (請先閲讀背面之注f項再填寫本I) 訂 泉 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 (5) (式中R2係表示F，碳數1〜1 0的烷基或碳數2〜 1 0的烯基，該烷基或烯基中任意的亞甲基（_ C H2_ )可被氧原子（- 0-)取代，但無兩個以上的亞甲基連 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS>A4洗格（ 210X297公釐）-3 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印衷 六、申請專利範圍 績被氧原子取代，環A係表示反式一 1 ，4 _伸環己基， 1，4 一伸苯基或1，3 —二噁烷_2，5 —二基，環B 係表示反式一 1 ’ 4 一伸澴己基，1 ，4 —伸苯基或嘧啶 一 2，5 —二基，環C係表示反式一 1，4 一伸環己基或 1 ，4 一伸苯基，Ζβ 係表示一（CH2) 2—，一 C00 一或共價鍵，L5及Le相互獨立，係表示η或F，b及 c相互獨立係表示0或1)

   (式中R3係表示碳數1〜1 0的烷基，L7係表示Η或 F，d係表示〇或1)

   (式中係表示碳數1〜1 0的烷基，環D及環E相互 獨立係表示反式一 1，4 —伸環己基或1，4 一伸苯基， Ζτ及Ζβ相互獨立係表示—C00 —或共價鍵，28係 表示一 C00 —或一 C = C 一，Le及1^相互獨立係表 示 Η 或 F，X2 係表示 F，OCF3_，0CF2H， C F a ，CF2H或CFH2 •但 X2爲OCF3 . 0 C F 2H · C F a ，0戸211或0?112時1^及1^皆 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS > A4说格（210X297公釐）_ 4 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 爲H’ e ’ f及g相互獨立係表示0或1)， Rg-^^21Q--(H)-Zu-：Re (式中Rs &Re相互獨立係表示碳數1〜1 〇的烷基或 碳數2〜1 〇的烯基，上述之烷基或烯基中任意的亞甲基 (~CH2—)可被氣原子（一 〇 —）取代，但無兩個以 上的亞甲基連績被氣原子取代，環G係表示反式_ 1 , 4 一伸環己基，1 ，4 一伸苯基或嘧啶一 2，5 -二基，環 Η係表示反式-1，4 一伸環己基或1，4 一伸苯基，Z ίο 係表示一 C = C-，一C00 -，一（CH2) 2—， 一 CH = CH_—C = C—或共價鍵，Zu係表示 _C〇〇—或共價鍵）， (式中及Re相互獨立係表示碳數1〜1 0的烷基或 碳數2〜1 〇的烯基，上述的烷基或烯基中任意的亞甲基 (―CH2_)可被氧原子（一 0 —)取代，但無兩個以' 上的亞甲基連績被氣原子取代•環I係表示反式- 1，4 一伸環己基，1，4 —伸苯*或畴啶一 2，5 -二基，環 J係表示反式一1 ，4 一伸環己基，環上之一個以上的氫 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐）-5 - --------_^— (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 歎 SSTg bS ____ D8 六、申請專利範圍 原子可被F取代之1，4 一伸苯基或哺啶一 2，5 —二基 ’環K係表示反式一 1，4 一伸環己基或1，4 一伸苯基 ’ Z12及乙14相互獨立係表示一 C00 —，_ ( CH2) 2 —或共價鍵，Z13係表示—CH = CH —，一 C = C—，一 C00 -或共價鍵，h係表示0或1)所成 群的化合物做爲第二成份者· 1 2 . —種液晶組成物，其特徽爲含有至少一種選自 如申請專利範翻第1項〜第9項中任一項的液晶化合物做 爲第一成分，含有至少一種遘自如申請專利範_第1 0項 之一般式（2) · (3)及（4)所成群之化合物做爲第 二成分之一部分，及含有至少一種選自如申請專利範園第 11 項之一般式（5) ，（6) ，（7) ，（8)及（9 )所成群之化合物做爲第二成分之另一部分· 13.如申請專利範第10項至第12項中任一項 的液晶組成物，其爲用於液晶顯示元件者· --------「I-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央梂準局員工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS)A4規格（2丨0X297公釐）-6 -