KR101074504B1

KR101074504B1 - 점착제 조성물，편광판 및 액정표시장치

Info

Publication number: KR101074504B1
Application number: KR1020090059844A
Authority: KR
Inventors: 장기석; 한인천; 박민수
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2008-07-01
Filing date: 2009-07-01
Publication date: 2011-10-17
Also published as: KR20100003716A; CN102083931B; TW201014888A; KR20100003689A; CN102083931A; TWI494393B; JP2011526644A; US20110111140A1; JP5582543B2

Abstract

본 발명은 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 고온 또는 고습 조건 하에서 우수한 내구신뢰성을 나타내며, 재단성이나 재박리성 등의 작업성이 탁월하고, 특히 액정표시장치에서 발생하는 빛샘 현상을 효과적으로 억제할 수 있는 점착제 조성물, 그 경화물을 포함하는 편광판 및 액정표시장치가 제공된다.

점착제 조성물, 광학 이방성 화합물, 아크릴계 수지, 메소젠 코어, 편광판, 액상, 액정표시장치

Description

점착제 조성물，편광판 및 액정표시장치{Pressure-sensitive adhesive composition, polarizer and liquid crystal display}

본 발명은 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.

액정표시장치(liquid crystal display)는 두 장의 유리 기판 사이에 액체 결정을 넣어 화면을 표시하는 장치이다. 상기 장치에서는 액정에 연결된 전극을 통해 전압을 가하면 액체 결정의 분자배열 방식이 달라지고, 이에 따라 액정을 통과하는 빛의 투과율이 달라져서 영상을 표시할 수 있다. 이와 같은 액정표시장치는 전력 소모가 적고, 평면적으로 얇게 만들 수 있다는 장점을 가져 현재 여러 분야에서 각광을 받고 있는 표시장치이다.

액정표시장치를 제조하기 위해서는, 액정 및 전극층이 형성된 투명 기판을 포함하는 액정셀과 편광판이 필요하고, 또한, 이들을 접합하기 위한 접착제 또는 점착제가 필요하다.

액정표시장치의 설계 시에 고려해야 할 주요한 특성 중 하나는 저빛샘 특성 이다. 즉, 액정표시장치에 포함되는 편광판에는, 위상차판, 광시야각 보상판 또는 휘도향상 필름과 같은 기능성 필름이 추가로 부착될 수 있다. 그런데, 이와 같이 다층의 편광판을 구성하는 각각의 기능성 필름은 서로 다른 분자 구조 및 조성을 가지는 재료로 제조되고, 이에 따라 서로 상이한 물리적 특성을 나타낸다. 이에 따라, 특히, 고온 및/또는 고습 조건에서는 각각의 재료들의 수축 및 팽창 거동의 차이에 따라서 치수안정성이 떨어지는 문제가 있다. 그러므로, 편광판이 점착제 등에 의해 고정되어 있는 경우, 고온 및/또는 고습 조건 하에서 응력이 집중되어, 복굴절이 발생되고, 빛샘이 일어나는 문제가 있다.

이러한 문제점을 해결하기 위한 대표적인 방법에는, 편광판을 고정하는 점착제 등의 설계를 최적화하는 방법이 있다. 예를 들면, 점착제를 외부 응력에 대하여 변형이 쉽게 일어나도록 부드럽게 설계하여 응력 완화 특성을 부여하거나, 또는 매우 하드하게 설계하여 외부 환경에 따른 편광판의 수축을 억제하는 방법 등이 사용되고 있다.

또한, 일본 공개특허공보 평10-279907호는 상대적으로 분자량이 큰 아크릴계 수지 및 상대적으로 분자량이 작은 아크릴계 수지를 배합하여, 점착제에 응력 완화 특성을 부여함으로써, 빛샘 현상을 개선하는 방법을 개시한다.

또한, 대한민국 공개특허공보 제2003-0069461호는 잔류 응력 하에서 양의 복굴절을 나타내는 물질을 점착제에 배합하여, 복굴절을 보상하는 방법을 개시한다.

그러나, 점착제가 가지는 응력 완화 특성의 제어만으로는 효과적인 빛샘 억제능을 부여하기 어렵다. 또한, 잔류 응력 하에서 양의 복굴절을 보이는 물질을 배합하는 경우에도, 점착 수지와의 상용성 저하로 인하여, 점착성이나 내구성과 같은 필수적인 물성이 저하된다는 단점이 있다.

본 발명은 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 중량평균분자량이 80만 내지 200만인 아크릴계 수지 및 상온에서 액상으로 존재하는 광학 이방성 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 편광 필름 또는 편광 소자; 및

상기 편광 필름 또는 편광 소자의 일면 또는 양면에 형성되고, 본 발명에 따른 점착제 조성물의 경화물을 함유하는 점착층을 포함하는 편광판을 제공한다.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명에 따른 편광판이 액정셀의 일면 또는 양면에 부착되어 있는 액정 패널을 포함하는 액정표시장치를 제공한다.

본 발명에 따르면, 고온 또는 고습 조건 하에서 우수한 내구신뢰성을 나타내며, 재단성이나 재박리성 등의 작업성이 탁월하고, 특히 액정표시장치에서 발생하 는 빛샘 현상을 효과적으로 억제할 수 있는 점착제 조성물, 그 경화물을 포함하는 편광판 및 액정표시장치가 제공된다.

본 발명은, 중량평균분자량이 80만 내지 200만인 아크릴계 수지; 및 상온에서 액상으로 존재하는 광학 이방성 화합물을 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.

이하, 본 발명의 점착제 조성물을 상세히 설명한다.

본 발명에서 사용하는 아크릴계 수지는, 중량평균분자량이 80만 내지 200만의 범위 내로 설계된다. 점착제 조성물에 포함되는 아크릴계 수지의 중량평균분자량이 80만 미만이면, 응집력 저하로 인해 내구신뢰성에 문제가 생길 우려가 있고, 200만을 초과하면, 응력완화성이 저하되어, 빛샘 억제 효과가 저하될 우려가 있다.

본 발명에서 사용할 수 있는 아크릴계 수지의 구체적인 조성은 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 90 중량부 내지 99.9 중량부; 및 가교성 단량체 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 단량체 혼합물의 중합체일 수 있다.

한편, 본 발명에서는, 경우에 따라서는, 방향족계 치환기를 포함하는 아크릴계 수지를 사용할 수 있다. 방향족계 치환기를 포함하는 아크릴계 수지는 상기와 같은 통상적인 아크릴계 단량체에 방향족환 함유 단량체를 공중합시켜서 제조할 수 있다. 통상적으로 아크릴계 단량체는 잔류 응력 하에서 음의 복굴절을 나타내게 되며, 이에 따라 편광판 등의 광학부품에 적용되었을 때에, 빛샘을 유발할 우려가 있다. 방향족환 함유 단량체는 잔류 응력 하에서 양의 복굴절을 나타내는 화합물로서, 이를 아크릴계 단량체와 적절하게 공중합시킴으로써, 광학적 보상이 가능하다.

보다 구체적으로, 상기 아크릴계 수지가 방향족계 치환기를 포함할 경우, 예를 들면, (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 55 중량부 내지 94.9 중량부; 방향족환 함유 단량체 5 중량부 내지 35 중량부; 및 가교성 단량체 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 단량체 혼합물의 중합체일 수 있다.

상기에서 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 이 경우, 단량체에 포함되는 알킬기가 지나치게 장쇄가 되면, 점착제의 응집력이 저하되고, 유리전이온도(T_g) 또는 점착성의 조절이 어려워질 우려가 있으므로, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 단량체의 예로는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트 및 테트라데실 (메타)아크릴레이트를 들 수 있고, 본 발명에서는 상기 중 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다. 본 발명에서, 상기와 같은 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체는, 가교성 단량체의 함량 대비 90 중량부 내지 99.9 중량부의 양으로 단량체 혼합물에 포함되거나; 또는 가교성 관능기 또는 방향족환 함유 단량체의 함량 대비 55 중량부 내지 94.9 중량부의 양으로 단량체 혼합물에 포함되는 것이 바람직하다. (메타)아크릴산 에스테르 단량체의 함량이 지나치게 적으면, 점착 물성의 균형이 저하될 우려가 있고, 지나치게 많아지면, 잔류 응력 하에서 음의 복굴절이 지나치게 커져서 빛샘 현상이 발생할 우려가 있다. 그러나, 상기 (메타)아크릴산 에스테르 단량체의 함량은 본 발명의 하나의 예시에 불과하며, 본 발명에서는, 중합체 내에 방향족계 치환기의 포함 여부 및 그 종류; 또는 광학 이방성 화합물의 함량 및 그 종류 등을 고려하여, 상기 단량체의 함량을 적절하게 제어할 수 있다.

한편, 본 발명의 단량체 혼합물에 포함되는 방향족환 함유 단량체의 종류 역시 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 방향족환을 포함하는 (메타)아크릴레이트계 단량체를 사용할 수 있다. 이와 같은 단량체의 보다 구체적인 예로는 하기 화학식 1로 나타나는 화합물을 들 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 수소 또는 알킬을 나타내고, A는 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내며, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, Q는 단일결합, -O-, -S-, 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내며, P는 방향족환을 나타낸다.

상기 화학식 1의 정의에서 「단일 결합」은 양측의 원자단이 별도의 원자를 매개로 하지 않고, 직접 결합된 경우를 의미한다.

상기 화학식 1의 정의에서, R₁은, 바람직하게는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸일 수 있다.

또한, 상기 화학식 1의 정의에서, A는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 8의 알킬렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 메틸렌, 에틸렌, 헥실렌 또는 옥틸렌일 수 있다.

또한, 상기 화학식 1의 정의에서, 알케닐렌 또는 알키닐렌은, 탄소수 2 내지 12, 바람직하게는 2 내지 8, 보다 바람직하게는 2 내지 4의 알케닐렌 또는 알키닐렌일 수 있고, 구체적으로는 에테닐렌, 에티닐렌, 프로페닐렌 또는 프로피닐렌일 수 있다.

또한, 상기 화학식 1의 정의에서, n은 바람직하게는 0 내지 2의 정수, 보다 바람직하게는 0 또는 1일 수 있다.

또한, 상기 화학식 1의 정의에서 Q는 바람직하게는 단일 결합, -O- 또는 -S-일 수 있다.

또한, 상기 화학식 1의 정의에서, P는 방향족 화합물로부터 유도되는 치환기로서, 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 방향족환, 보다 바람직하게는 페닐, 비페닐, 나프틸 또는 안트라세닐일 수 있고, 더욱 바람직하게는 페닐일 수 있다.

또한, 상기 화학식 1의 화합물에서, 방향족환은, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수 있으며, 상기에서 치환기의 구체적인 예로는 할로겐 또는 알킬, 바람직하게는 할로겐 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬, 보다 바람직하게는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 노닐 또는 도데실을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

상기와 같은 화학식 1의 화합물의 구체적인 예로는 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 2-페닐티오-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 6-(4,6-디브로모-2-이소프로필페녹시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 6-(4,6-디브로모-2-sec-부틸 페녹시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 2,6-디브로모-4-노닐페닐 (메타)아크릴레이트, 2,6-디브로모-4-도데실페닐 (메타)아크릴레이트, 2-(1-나프틸옥시)-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(2-나프틸옥시)-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 6-(1-나프틸옥시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 6-(2-나프틸옥시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 8-(1-나프틸옥시)-1-옥틸 (메타)아크릴레이트 및 8-(2-나프틸옥시)-1-옥틸 (메타)아크릴레이트의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있고, 바람직하게는 페 녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트 2-페닐티오-1-에틸 아크릴레이트, 8-(2-나프틸옥시)-1-옥틸 아크릴레이트 및 2-(1-나프틸옥시)-에틸 아크릴레이트의 일종 또는 이종 이상을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트 및 벤질 (메타)아크릴레이트의 일종 또는 이종 이상의 혼합일 수 있다.

본 발명에서, 방향족환 함유 단량체는 단량체 혼합물 내에서, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 또는 가교성 단량체 함량 대비 5 중량부 내지 35 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 함량이 5 중량부 미만이면, 상기 단량체의 첨가로 인한 광학 보상 효과가 미미할 우려가 있고, 35 중량부를 초과하면, 점착 물성 또는 재박리성 등의 물성이 저하되거나, 경우에 따라서는 광학 보상 효과가 오히려 악화될 우려가 있다. 그러나, 상기 단량체의 함량은 본 발명의 하나의 예시에 불과하며, 본 발명에서는, 광학 이방성 화합물의 함량 및 그 종류 등을 고려하여, 상기 단량체의 물성을 적절하게 제어할 수 있다.

본 발명에서, 단량체 혼합물에 포함되는 가교성 단량체는, 후술하는 다관능성 가교제와 반응하여 점착제에 응집력을 부여하고, 점착력 및 내구신뢰성 등을 조절할 수 있는 가교성 관능기를 중합체에 부여할 수 있다. 이러한 가교성 단량체의 예로는 히드록시기 함유 단량체, 카복실기 함유 단량체 및 질소 함유 단량체를 들 수 있다. 상기에서 히드록시기 함유 단량체의 예로는, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트를 들 수 있고, 카복실기 함유 단량체의 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산 및 말레산 무수물을 들 수 있으며, 질소 함유 단량체의 예로는 (메타)아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈 또는 N-비닐카프로락탐 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서는 상기 중 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.

본 발명에서 가교성 단량체는 전술한 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 또는 방향족환 함유 단량체의 함량 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부로 단량체 혼합물에 포함될 수 있다. 상기 함량이 0.1 중량부 미만이면, 점착제의 내구 신뢰성이 저하될 우려가 있고, 10 중량부를 초과하면, 점착성 및/또는 박리력이 저하될 우려가 있다.

본 발명에서 상기 단량체 혼합물은, 필요에 따라, 하기 화학식 2로 표시되는 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 이와 같은 단량체는 점착제의 유리전이온도 조절 및 기타 기능성 부여를 목적으로 부가될 수 있다.

[화학식 2]

상기 식에서, R₂ 내지 R₄는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R₅ 는 시아노; 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐; 아세틸옥시; 또는 COR₆를 나타내며, 이 때 R₆는 알킬 또는 알콕시알킬로 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시를 나타낸다.

상기 식의 R₂ 내지 R₆의 정의에서 알킬 또는 알콕시는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시를 의미할 수 있고, 구체적으로는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시일 수 있다.

화학식 2의 단량체의 구체적인 예로는 (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴아미드, N-메틸 (메타)아크릴아미드 또는 N-부톡시 메틸 (메타)아크릴아미드와 같은 질소 함유 단량체; 스티렌 또는 메틸 스티렌과 같은 스티렌계 단량체; 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 에폭시기 함유 단량체; 또는 비닐 아세테이트와 같은 카르본산 비닐 에스테르 등의 일종 또는 이종 이상을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기와 같은 단량체는 단량체 혼합물 내에, 전술한 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 또는 가교성 단량체의 함량 대비 20 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다. 상기 함량이 20 중량부를 초과하면, 점착제의 유연성이나 박리력이 저하될 우려가 있다.

본 발명에서 상기와 같은 단량체 혼합물을 사용하여 중합체를 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 용액 중합, 광중합, 벌크 중합, 서스펜션 중합 또는 에멀션 중합과 같은 일반적인 중합법을 통하여 제조할 수 있다. 본 발 명에서는 특히 용액 중합법을 사용하는 것이 바람직하며, 용액 중합은 각각의 단량체가 균일하게 혼합된 상태에서 개시제를 혼합하여, 50℃ 내지 140℃의 중합 온도로 수행하는 것이 바람직하다. 이 때 사용될 수 있는 개시제로는 아조비스 이소부티로니트릴 또는 아조비스시클로헥산 카르보니트릴과 같은 아조계 중합 개시제; 및/또는 과산화 벤조일 또는 과산화 아세틸과 같은 과산화물 등의 통상의 개시제를 들 수 있다.

본 발명의 점착제 조성물은, 상온에서 액상으로 존재하는 것으로서, 광학 이방성을 가지는 화합물을 포함한다.

구체적으로, 본 발명에서는 상온 이하의 녹는점을 가져, 상온에서 액상으로 존재하고, 분자 구조 중에 메소젠(mesogen) 코어를 포함하는 광학 이방성 화합물을 사용할 수 있다.

상기에서, 「상온」은 승온 또는 감온 상태가 아닌 자연 그대로의 온도를 의미하는 것으로서, 예를 들면, 약 15℃ 내지 30℃, 바람직하게는 약 20℃ 내지 30℃, 보다 바람직하게는 약 25℃의 온도를 의미할 수 있다.

한편, 「메소젠」은 통상적으로 액정 화합물(liquid crystal compound)에 포함되어 경질부(rigid part)를 구성하는 성분으로서, 본 발명에서는, 예를 들면, 두 개 이상의 벤젠 고리가 연결되어 있는 코어 구조를 의미할 수 있다. 상기에서 두 개 이상의 벤젠 고리는 서로 직접 연결되어 있을 수 있고, 경우에 따라서는 다른 원자 또는 원자단을 매개로 연결되어 있을 수 있다. 또한, 상기에서 사용한 용어 벤젠 고리는, 벤젠은 물론 그 유도체도 포함하는 개념이다. 본 발명에서 메소젠 코어는, 바람직하게는 비페닐, 톨루엔 및 벤젠 고리로부터 선택되는 코어 구조를 3개 이상 포함하는 구조를 의미할 수 있다. 이와 같은 메소젠 코어는, 예를 들면, 편광판의 수축과 같은 외부 자극에 대하여 화합물을 일정 방향으로 정렬시킬 수 있으며, 전체적으로 양의 복굴절 특성을 나타내게 할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 광학 이방성 화합물은, 예를 들면, 편광판의 수축 등에 의해 발생하는 음의 복굴절을 광학적으로 보상하는 효과를 나타낼 수 있다.

한편, 본 발명에서 사용하는 상기 광학 이방성 화합물은, 경우에 따라서는 점착제에 적절한 유연성을 부여하여, 응력 완화성을 가지게 하는 효과를 발휘할 수도 있다.

통상적으로 상기와 같은 광학 이방성 화합물은, 결정성이 높으며, 고분자와의 상용성이 떨어져서, 매우 소량이 사용되더라도 결정으로 석출되거나, 상분리 현상이 발생한다.

그러나, 본 발명의 경우, 전술한 바와 같이, 상온에서 액상으로 존재하는 광학 이방성 화합물을 사용하고, 이에 따라 점착 수지와의 상용성 문제를 해결할 수 있다.

한편, 본 발명의 상기 광학 이방성 화합물은, 굴절률이 1.49 내지 1.60, 바람직하게는 1.50 내지 1.55의 범위에 있을 수 있다. 광학 이방성 화합물의 굴절률을 전술한 범위 내로 제어함으로써, 점착제가 보다 우수한 투과도를 가지며, 또한 흐림(haze)의 발생도 억제할 수 있는 효과가 있다. 본 발명에서 굴절률은, 아베 굴절계(ABBE refractometer)를 사용하여 측정할 수 있으며, 구체적으로는 25℃에서 나트륨 D선을 조사하여 측정할 수 있다.

본 발명에서 사용할 수 있는 광학 이방성 화합물의 구체적인 종류는, 전술한 물성을 만족하는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.

[화학식 3]

상기 화학식 3에서,

는

또는

이고;

는

또는

이며;

는

또는

이고;

는

또는

이며;

상기에서, Z는 C-W 또는 N이고;

Q₁ 내지 Q₁₆ 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로알킬옥시, -R₇, -OR₇, -NHR₇, -N(R₇)₂, -C(=O)R₇, -SR₇, -SOR₇, -SO₂R₇, -C(=O)NR₇, -NR₇C(=O)R₇, -C(=O)OR₇, -OC(=O)R₇, 또는 -OC(=O)OR₇이며;

상기에서 R₇은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 -(R₈O)_qR₉이고; 상기에서 R₈은 알킬렌이며, R₉은 알킬이고, q는 1 내지 5의 정수이며;

l, m, n 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, l+m+n+o는 2 이상의 정수이며;

E 및 F는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, -R₇, -OR₇, -NHR₇, -N(R₇)₂, -NCO, -NCS, -C(=O)R₇ 또는 -Si(R₇)₃이고;

G₁, G₂, 및 G₃는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, - R₈O-, -NR₈-, -S-, -SO-, -SO₂-, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌 또는 -U-T-V-이며; 상기 U 및 T는 각각 독립적으로 단일결합, -S-, -NR₈-, -O(CH₂)_p-, 카르보닐 또는 -O-이고, V는 단일결합, -O-, 카르보닐, -NR₈-, -S-, -(CH₂)_p-, -O(CH₂)_p-, 또는 -(CH₂)_pO-이며, p는 0 내지 5의 정수이다.

상기 화학식 3의 정의에서, 알킬 또는 알킬렌은 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알킬렌일 수 있으며, 알케닐, 알케닐렌, 알키닐 또는 알키닐렌은 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐, 알케닐렌, 알키닐 또는 알키닐렌일 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 정의에서, 알킬, 알킬렌, 알케닐, 알케닐렌, 알키닐 또는 알키닐렌은 히드록시; 시아노; 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬; 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬; 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 8, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알콕시; 탄소수 2 내지 12, 바람직하게는 탄소수 2 내지 8, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알키닐; 또는 탄소수 2 내지 12, 바람직하게는 탄소수 2 내지 8, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알케닐에 의해 치환되어 있을 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 정의에서 「단일결합」은 양측의 원자단이 별도의 원자를 매개로 하지 않고, 직접 결합되어 있는 경우를 의미한다.

또한, 상기 화학식 3의 정의에서, l, m, n 및 o은, 바람직하게는 l, m 및 o 가 1이고, n이 0이거나, 또는 l 및 o가 1이고, m 및 n이 0일 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 정의에서, E 및 F는 바람직하게는 수소, 시아노, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환된 실릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 수소, 시아노, 프로필, 헥실 또는 헥실 디메틸 실릴일 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 정의에서,

,

,

또는

는 바람직하게는

이고, 상기에서 Z는 C-W 또는 N이며, W는 수소, -R₇ 또는 -OR₇이고, R₇는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐일 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 정의에서, G₁은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌, 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌, 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, -CO-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)O-일 수 있으며, 보다 바람직하게는, G₁은 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또는 프로티닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, CO-, -C(=O)-O- 또는 -C(=O)O-일 수 있고,

또한, 상기 화학식 3의 정의에서, G₂ 및 G₃는 바람직하게는 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 1 내지 4의 알킬렌, 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또는 프로티닐렌일 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 화합물은, 보다 바람직하게는,

l, m, n 및 o에서 l, m 및 o가 1이고, n이 0이거나, l 및 o가 1이고, m 및 n이 0이고,

E 및 F는 수소, 시아노, 에틸, 프로필, 이소프로필, 펜틸, 헥실, 에톡시, 프로폭시, 펜톡시, 헥실옥시, 트리메틸 실릴, 트리헥실 실릴 또는 헥실 디메틸 실릴이며,

,

,

또는

는

이고

상기에서 Z는 C-W 또는 N이며, W는 수소, -R₇ 또는 -OR₇이고,

R₇는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이며, G₁은 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또는 프로티닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, CO-, -C(=O)-O- 또는 -O-C(=O)-이고,

G₂ 및 G₃는 각각 독립적으로 단일 결합, 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또는 프로티닐렌일 수 있다.

또한, 상기 화학식 3의 화합물은, 보다 바람직하게는,

는

이고,

상기에서 W는 수소, -R₇ 또는 -OR₇이며, R₇는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이고,

,

또는

는 각각 독립적으로

또는

이며,

G₁은 바람직하게는 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또는 프로티닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, CO-, -C(=O)-O- 또는 -O-C(=O)-이고,

또한, 상기 화학식 3의 화합물은, 더욱 바람직하게는,

E는 수소이며, F는 수소, 시아노, 에틸, 프로필, 이소프로필, 펜틸, 헥실, 에톡시, 프로폭시, 펜톡시, 헥실옥시, 트리메틸 실릴, 트리헥실 실릴 또는 헥실 디메틸 실릴이고,

는

이며,

,

또는

는 각각 독립적으로

또는

이며,

또한, 상기 화학식 3의 화합물은, 보다 바람직하게는,

E 및 F는 수소이며,

는

이며,

,

또는

는 각각 독립적으로

또는

이며,

G₁은 바람직하게는 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌, 프로티닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, CO-, -C(=O)-O- 또는 -O-C(=O)-이고,

본 발명에서 상기 광학 이방성 화합물은 또한 메소젠의 메타 위치에 하나 이상의 치환체를 가지는 것이 바람직하다. 상기에서 사용한 용어 「메소젠의 메타 위치」는 메소젠 코어를 구성하는 벤젠 고리 중 하나 이상의 메타 위치를 의미하며, 바람직하게는 메소젠 코어를 구성하는 벤젠 고리 중 말단에 존재하는 벤젠 고리의 메타 위치를 의미한다. 이와 같이 메소젠의 메타 위치에 하나 이상의 치환체를 포함할 경우, 광학 이방성 화합물의 점착 수지와의 상용성 등의 물성이 추가로 증진될 수 있고, 이에 따라 광학 이방성 화합물의 첨가로 인한 효과를 보다 상승시킬 수 있다. 이 때, 상기 메소젠의 메타 위치에 존재하는 치환체의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 알킬, 알케닐 및 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.

이 경우, 상기 화학식 3의 정의에서,

가

또는

이고, 이 경우 E가 수소이거나; 및/또는

가

또는

이고, 이 경우 F가 수소일 수 있다.

상기에서 Q₁, Q₂, Q₁₄, Q₁₅ 및 W는 각각 독립적으로 전술한 바와 같은 치환기 또는 전술한 치환기 중 바람직한 치환기일 수 있으며, 보다 바람직하게는 상기 치환기 중 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 포함하는 치환기일 수 있다.

본 발명에서는 구체적으로, 상기 화학식 3의 광학 이방성 화합물로서, 하기 화학식 4 내지 24로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 사용할 수 있다.

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

[화학식 14]

[화학식 15]

[화학식 16]

[화학식 17]

[화학식 18]

[화학식 19]

[화학식 20]

[화학식 21]

[화학식 22]

[화학식 23]

[화학식 24]

상기와 같은 광학 이방성 화합물의 구체적인 종류 중에 메소젠 코어의 메타 위치에 치환체를 포함하는 관점에서, 화학식 22 및 화학식 24 외의 화합물이 바람 직하게 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

본 발명에서, 상기와 같은 광학 이방성 화합물은 아크릴계 수지 100 중량부 대비 5 중량부 내지 30 중량부의 양으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 5 중량부 미만이면, 광학 보상 효과가 저하될 우려가 있고, 30 중량부를 초과하면, 점착 수지와의 상용성 저하 문제가 발생할 우려가 있다.

그러나, 상기 광학 이방성 화합물의 함량은 본 발명의 일 예시에 불과하며, 본 발명에서는 사용되는 광학 이방성 화합물의 종류, 목적하는 광학 보상 및 응력 완화 효과 등을 고려하여, 상기 광학 입방성 화합물의 함량을 적절하게 조절할 수 있다.

본 발명의 점착제 조성물은 또한 아크릴계 수지 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부의 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 이와 같은 가교제는 아크릴계 수지와의 반응을 통해 점착제에 응집력을 부여할 수 있다.

이 때 사용되는 구체적인 가교제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 아지리딘계 화합물 및 금속 킬레이트계 화합물과 같은 일반적인 가교제를 사용할 수 있다.

상기에서 이소시아네이트계 화합물의 구체적인 예로는 톨리렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate), 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트 및 상기 중 어느 하나의 화합 물과 폴리올(ex. 트리메틸롤 프로판)과의 반응물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있고; 에폭시계 화합물의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 및 글리세린 디글리시딜에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있으며; 아지리딘계 화합물의 구체적인 예로는 N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌 멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 및 트리-1-아지리디닐포스핀옥시드로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있다. 또한, 상기 금속 킬레이트계 화합물의 구체적인 예로는, 알루미늄, 철, 아연, 주석, 티탄, 안티몬, 마그네슘 및/또는 바나듐과 같은 다가 금속이 아세틸 아세톤 또는 아세토초산 에틸 등에 배위하고 있는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

상기 가교제는 전술한 아크릴계 수지 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부의 양으로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 0.01 중량부보다 작으면, 점착제의 응집력이 떨어질 우려가 있고, 10 중량부를 초과하면, 층간 박리나 들뜸 현상이 발생하는 등 내구신뢰성이 저하될 우려가 있다.

본 발명의 점착제 조성물은 또한 전술한 성분에 추가로 아크릴계 수지 100 중량부에 대하여, 0.005 중량부 내지 5 중랑부의 실란계 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 실란계 커플링제는 점착제가 고온 또는 고습 조건에서 장시간 방치되었 을 때 접착신뢰성 향상에 기여할 수 있으며, 특히 유리 기재와의 접착 시에 접착 안정성을 개선하여 내열성 및 내습성을 향상시킬 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 실란계 커플링제의 예로는 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 및 γ-아세토아세테이트프로필트리메톡시실란 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

실란계 커플링제는 아크릴계 수지 100 중량부에 대하여 0.005 중량부 내지 5 중량부의 양으로 포함되는 것이 바람직하고, 0.05 중량부 내지 1 중량부의 양으로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 함량이 0.005 중량부보다 작으면, 점착력 증가 효과가 미미할 우려가 있고, 5 중량부를 초과하면, 기포 또는 박리 현상이 발생하는 등 내구신뢰성이 저하될 우려가 있다.

본 발명의 점착제 조성물은 또한, 점착 성능의 조절의 관점에서, 아크릴계 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 100 중량부의 점착성 부여 수지를 추가로 포함할 수 있다. 이와 같은 점착성 부여 수지의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 (수첨) 히드로카본계 수지, (수첨) 로진 수지, (수첨) 로진 에스테르 수지, (수첨) 테르펜 수지, (수첨) 테르펜 페놀 수지, 중합 로진 수지 또는 중합 로진 에스테르 수지 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 점 착성 부여 수지의 함량이 1 중량부보다 작으면, 첨가 효과가 미미할 우려가 있고, 100 중량부를 초과하면, 상용성 및/또는 응집력 향상 효과가 저하될 우려가 있다.

본 발명의 점착제 조성물은 또한, 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 열개시제 또는 광개시제와 같은 개시제; 에폭시 수지; 경화제; 자외선 안정제; 산화 방지제; 조색제; 보강제; 충진제; 소포제; 계면 활성제; 다관능성 아크릴레이트와 같은 광중합성 화합물; 및 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 추가로 포함할 수 있다.

본 발명은 또한, 편광 필름 또는 편광 소자; 및 상기 편광 필름 또는 편광 소자의 일면 또는 양면에 형성되고, 본 발명에 따른 점착제 조성물의 경화물을 함유하는 점착층을 포함하는 편광판에 관한 것이다.

본 발명의 편광판(또는 점착 편광판)을 구성하는 편광 필름 또는 편광 소자의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, 상기 편광 필름 또는 소자로서, 폴리비닐알코올계 수지로 되는 필름에 요오드 또는 이색성 염료 등의 편광 성분을 함유시키고, 연신하여 제조되는 필름을 사용할 수 있다. 상기에서 폴리비닐알코올계 수지로는 폴리비닐알코올, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 또는 에틸렌 초산 비닐 공중합체의 검화물 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 편광 필름 또는 소자의 두께 역시 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께로 형성하면 된다.

본 발명의 점착 편광판은 또한 상기 편광 필름 또는 소자의 일면 또는 양면 에 트리아세틸 셀룰로오스와 같은 셀룰로오스계 필름; 폴리카보네이트 필름 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름과 같은 폴리에스테르계 필름; 폴리에테르설폰계 필름; 및/또는 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름 또는 시클로계나 노르보르넨 구조를 갖는 폴리올레핀 필름 또는 에틸렌 프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀계 필름 등의 보호 필름이 적층된 다층 필름으로 형성될 수 있다. 이 때 상기 보호 필름의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께로 형성할 수 있다.

본 발명에서, 상기와 같은 편광 필름 또는 소자 상에 점착층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 상기 필름 또는 소자에 바코터 등의 통상의 수단으로 점착제 조성물 또는 상기를 포함하는 코팅액을 도포하고 건조 및 숙성시키는 방법, 또는 점착제를 일단 박리성 기재의 표면에 도포하고 건조시킨 후에, 상기 박리성 기재를 사용하여 점착층을 편광 필름 또는 소자에 전사하여 숙성, 경화시키는 방법 등을 사용할 수 있다.

상기와 같은 점착층의 형성 과정에서 점착제 조성물 또는 코팅액이 다관능성 가교제를 포함할 경우, 상기 가교제는, 점착층 형성 시에는 작용기의 가교 반응이 진행되지 않도록 제어되는 것이 균일한 코팅의 수행 관점에서 바람직하다. 이에 따라, 가교제는 코팅 작업 후의 건조 및 숙성 과정에서 가교 구조를 형성하여 응집력을 향상시키고, 제품의 점착 물성 및 절단성(cuttability) 등을 향상시킬 수 있다.

상기 점착층 형성 과정은 또한 점착제 조성물 또는 코팅액 내부의 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후, 수행하는 것이 바람 직하다. 즉, 만약 가교 밀도 또는 분자량 등이 지나치게 낮아 탄성률이 떨어질 경우에, 고온 상태에서 유리판 및 점착제층 사이에 존재하는 작은 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성할 우려가 있다.

본 발명의 편광판에는 또한 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상 필름 및 휘도 향상 필름으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기능성층을 추가로 포함할 수 있다.

본 발명은 또한, 전술한 본 발명에 따른 편광판이 액정셀의 일면 또는 양면에 접합되어 있는 액정 패널을 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.

상기와 같은 본 발명의 액정표시장치를 구성하는 액정셀의 종류는 특별히 한정되지 않으며, TN(Twisted Neumatic), STN(Super Twisted Neumatic), IPS(In Plane Switching) 또는 VA(Vertical Alignment) 방식과 같은 일반적인 액정셀을 모두 포함한다. 또한, 본 발명의 액정표시장치에 포함되는 그 외의 기타 구성의 종류 및 그 제조 방법도 특별히 한정되지 않으며, 이 분야의 일반적인 구성을 제한 없이 채용하여 사용할 수 있다.

이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.

제조예 1. 아크릴계 수지(1)의 제조

질소 가스가 환류되고, 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L 반응기에 n-부틸 아크릴레이트(n-BA) 78 중량부, 벤질 아크릴레이트(BzA) 20 중량부 및 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA) 2 중량부를 포함하는 단량체들의 혼합물을 투입하였다. 이어서, 용제로서, 에틸 아세테이트(EAc) 120 중량부를 투입하고, 산소 제거를 위하여, 질소 가스로 60 분 동안 퍼징(purging)하였다. 그 후, 온도는 60℃로 유지하고, 개시제로서, 아조비스 이소부티로니트릴(AIBN) 0.03 중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시키고, 반응 종료 후 에틸 아세테이트로 희석하여, 고형분 함량이 20 중량%이고, 중량평균분자량이 150만인 아크릴계 수지(1)를 제조하였다.

제조예 2 내지 8: 아크릴계 수지의 제조

단량체의 조성을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 수지를 제조하였다.

[표 1]

	아크릴계 수지
	(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)	(7)	(8)
n-BA	78	90	53	98	98	83	78	78
MA	-	-	15	-	-	15	-	-
BzA	20	5	-	-	-	-	20	20
PHEA	-	-	35	-	-	-	-	-
2-HEMA	2	-	2	2	-	2	2	2
AA	-	5	-	-	5	-	-	-
AIBN	0.03	0.03	0.03	0.03	0.03	0.03	0.07	0.015
EAc	120	110	150	120	110	150	120	120
M _w (만)	150	160	120	150	160	120	75	210
n-BA: n-부틸 아크릴레이트 MA: 메틸 아크릴레이트 BzA: 벤질 아크릴레이트 PHEA: 페녹시에틸 아크릴레이트 2-HEMA: 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 AA: 아크릴산 AIBN: 아조비스이소부티로니트릴 EAc: 에틸 아세테이트 M _w : 중량평균분자량

제조예 9. 광학 이방성 화합물(A)의 제조

상기 반응식에 나타난 바와 같은 과정을 거쳐 광학 이방성 화합물(A)를 제조 하였다. 구체적으로, 화합물(1)을 DMF 용매에 녹이고, 상기에 화합물(1)을 기준으로, 화합물(2) 1.2 당량 및 K₂CO₃ 1.5 당량을 배합하고, 100℃에서 4 시간 동안 교반하여 반응시켰다. 그 후, 에테르 및 물을 용하여, 반응을 워크업시키고, 실리카 겔로 정제하여 화합물(3)(수율: 약 87%)을 제조하였다.

그 후, 메탄올 및 물의 혼합 용매(중량비: 1:1)에 화합물(3)을 용해시키고, 상기 화합물(3)을 기준으로 NaOH 2.0 당량을 배합한 후, 약 80℃에서 1 시간 정도 교반하였다. 교반 후, 에테르 및 물로 반응을 워크업시켜, 화합물(4)(수율: 약 95%)를 수득하였다. 그 후, 화합물(4); 및 상기 화합물(4) 대비 1.0 당량의 화합물 5를 CH₂Cl₂에 용해시키고, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(EDC) 1.2 당량 및 와 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 0.1 당량을 추가로 배합하고, 상온에서 15시간 정도 교반하였다. 교반 후, 실리카 겔로 정제하여, 광학 이방성 화합물(A)(화합물(6))을 약 85%의 수율로 수득하였다.

1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.85~1.00 (m, 6H), 1.40 (m, 4H), 1.42~1.60 (m, 4H), 1.80 (m, 1H), 3.98 (t, 2H), 7.22 (dd, 1H), 7.33 (d, 2H), 7.40 (t, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.68 (t, 2H), 7.77 (t, 1H), 7.84 (d, 1H) (Eluent = n- hexane)

제조예 10. 광학 이방성 화합물(B)의 제조

화합물(1)을 에탄올과 물의 혼합 용매(중량비: 에탄올:물 = 7:3)에 용해시키고, 화합물(1) 대비 1.0 당량의 브로모헥산 및 2.2 당량의 KOH를 추가로 배합한 후, 90℃에서 10시간 정도 교반하였다. 이어서, 감압 증류를 통해 에탄올을 제거하고, 물을 적절히 추가하였다. 그 후, 10% 염산 수용액을 서서히 가하여 pH를 약 1 내지 3으로 조절하고, 반응시켜 화합물(2)(수율: 약 90%)를 수득하였다. 화합물(2)를 CH₂Cl₂에 용해시키고, 상기 화합물(2) 대비 1.0 당량의 화합물(3)을 추가로 용해시켰다. 상기에 화합물(2) 대비 1.2 당량의 EDC 및 0.1 당량의 DMAP를 추가로 배합하고, 상온에서 10 시간 정도 교반하였다. 그 후, CH₂Cl₂로 워크업하고 실리카 겔로 정제하여, 광학 이방성 화합물(B)(화합물(4))를 약 88%의 수율로 수득하였다.

1HNMR (400MHz, CDCl3): d 0.93 (t, 3H), 1.29~1.45 (m, 4H), 1.46~1.57 (m, 2H), 1.78~1.89 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 7.20 (dd, 1H), 7.35 (d, 2H), 7.43 (t, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.69~7.80 (m, 5H), 7.83 (d, 1H) (Eluent = n- hexane)

제조예 11. 광학 이방성 화합물(C)의 제조

화합물(1)을 에탄올 및 물의 혼합 용매(중량비: 에탄올:물 = 7:3)에 용해시키고, 화합물(1) 1.0 당량 대비 1.0 당량의 화합물(5) 및 2.2 당량의 KOH를 배합하고 90℃에서 10 시간 동안 교반하였다. 그 후, 감압 증류를 통해, 에탄올을 제거하고, 물을 추가하였다. 이어서, 상기에 10%의 염산 수용액을 서서히 가하여, pH를 약 1 내지 3으로 조절하여, 알콕시 벤조산을 제조하였다(수율: 약 90%). 이어서, 제조된 알콕시 벤조산 및 상기 벤조산 1.0 당량 대비 1.0 당량의 화합물(3)을 CH₂Cl₂에 용해시키고, 추가로 1.2 당량의 EDC 및 0.1 당량의 DMAP를 배합한 다음 상온에서 10 시간 정도 교반하였다. 이어서, CH₂Cl₂로 워크업하고, 실리카 겔로 정제하여 광학 이방성 화합물(C)(화합물(6))를 약 85%의 수율로 제조하였다.

1HNMR로 이를 확인하였다. 1HNMR (400MHz, CDCl₃): d 0.90~0.97 (m, 6H), 1.29~1.38 (m, 4H), 1.38~1.61 (m, 4H), 1.69~1.81 (m, 1H), 3.94 (dd, 2H), 7.21 (dd, 1H), 7.34 (d, 2H), 7.42 (t, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.68~7.78 (m, 5H), 7.80 (d, 1H) (Eluent = n- hexane)

제조예 12. 광학 이방성 화합물(D)의 제조

화합물(7) 1.0 당량 대비 1.0 당량의 화합물(8)을 디옥산(dioxane) 및 DMF의 혼합 용매(중량비: 디옥산:DMF = 9:1)에 용해시키고, Cs₂CO₃ 2.0 당량, CuI 0.1 당량 및 1,1,1-트리스(히드록시메틸)에탄 0.1 당량을 추가로 배합하고, 110℃에서 20시간 정도 교반하였다. 그 후 에테르 및 물을 이용하여 워크업시키고, 실리카 겔로 정제하여, 약 90%의 수율로 화합물(9)를 수득하였다.

1HNMR (400MHz, CDCl3): d 0.93 (t, 3H), 1.48~1.63 (m, 2H), 2.30 (t, 3H), 7.02~7.53 (m, 6H), 7.65 (d, 2H), 7.69~7.74 (m, 4H) (Eluent = n- hexane)

제조예 13. 광학 이방성 화합물(E)의 제조

화합물(9)을 CH₂Cl₂에 용해시킨 후, 상기 화합물(9) 대비 2.2 당량의 m-CPBA(m-chloroperbenzoic acid)를 0℃에서 서서히 첨가하였다. 상온에서 추가로 30분 교반하고, 워크업한 후, 실리카겔로 정제하여 화합물(10)을 약 80% 수율로 얻었다. 또한, 화합물(9)의 당량 대비 1.0 당량의 m-CPBA를 사용한 것을 제외하고는, 상기와 동일한 과정을 통하여, 화합물(11)을 제조하였다. 제조된 화합물(11)의 1HNMR 결과는 하기와 같다.

1HNMR (400MHz, CDCl3): d 0.93 (t, 3H), 1.48~1.63 (m, 2H), 2.30 (t, 3H), 7.18~7.22 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.65~7.70 (m, 4H), 7.99~8.05 (m, 4H) (Eluent = n- hexane)

제조예 14. 광학 이방성 화합물(F)의 제조

화합물(12)를 부탄온(butanone)에 용해하고, 화합물(12) 1.0 당량 대비 1.2 당량의 헥실 브로마이드 및 1.2 당량의 K₂CO₃를 추가로 배합하고, 80℃에서 5시간 정도 교반하였다. 이어서, 에테르로 워크업하고 실리카 겔로 정제하여, 약 90%의 수율로 화합물(13)을 수득하였다. 이어서, 화합물(13)을, 상기 화합물(13) 1.0 당량 대비 1.0 당량의 화합물(14)과 함께 벤젠 용매에 용해시키고, 촉매로서 NiCl₂(PPh₃)₂를 첨가하여, 상온에서 2 시간 정도 교반하였다. 그 후, 물과 에테르를 이용하여 워크-업하고 실리카 겔로 정제하여, 화합물(15)를 약 70% 수율로 수득하였다.

1HNMR로 이를 확인하였다. 1HNMR (400MHz, CDCl3): d 0.98 (t, 3H), 1.30~1.45 (m, 4H), 1.45~1.59 (m, 2H), 1.80~1.89 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 7.21~7.60 (m, 9H), 7.87 (s, 1H), 7.92 (m, 3H) (Eluent = n- hexane)

제조예 15. 광학 이방성 화합물(G)의 제조

화합물(16)을 THF에 용해시키고, 상기 화합물(16) 1.0 당량 대비 1.0 당량의 TBSCl(tert-butyldimethylsilyl chloride) 및 1.2 당량의 이미다졸(imidazole)을 추가로 배합한 후, 80℃에서 5시간 정도 교반하였다. 그 후, 생성된 염을 걸러내고, 실리카겔로 정제하여 화합물(17)을 약 80%의 수율로 수득하였다. 화합물(17)을 부탄온에 용해시키고, 화합물(17) 1.0 당량 대비 1.2 당량의 헥실 브로마이드 및 1.2 당량의 K₂CO₃를 추가로 배합하고, 80℃에서 10시간 정도 교반하였다. 그 후, 에테르로 워크업하고, 실리카 겔로 정제하였다. 이어서, 정제물을 THF에 용해시키고, 정제물 1.0 당량 대비 1.1 당량의 TBAF(Tetra-n-butylammonium fluoride)를 배합하여, 탈보호(deprotection)시켰다. 그 후, 상온에서 1 시간 정도 교반하고, 에테르로 워크업한 다음, 실리카 겔로 정제하여 화합물(18)을 수득하였다. 이어서, 화합물(18)을 상기 화합물(18) 1.0 당량 대비 1.0 당량의 화합물(19)와 CH₂Cl₂에 용해 시키고, 1.2 당량의 EDC 및 0.1 당량의 DMAP를 배합하여, 상온에서 10시간 정도 교반하였다. 이어서, CH₂Cl₂로 워크업하고, 실리카겔로 정제하여 화합물(20)을 약 85%의 수율로 수득하였다.

1HNMR로 이를 확인하였다. 1HNMR (400MHz, CDCl3): d 0.97 (t, 3H), 1.29~1.44 (m, 4H), 1.45~1.57 (m, 2H), 1.78~1.89 (m, 2H), 4.03 (t, 2H), 7.22~7.56 (m, 9H), 7.60 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.11 (d, 2H) (Eluent = n- hexane)

제조예 16. 광학 이방성 화합물(H)의 제조

화합물(21)을 부탄온에 용해하고, 상기 화합물(21) 1.0 당량 대비 1.2 당량의 부틸 브로마이드 및 1.2 당량의 K₂CO₃를 배합하여, 80℃에서 5 시간 정도 교반하였다. 에테르와 물을 이용하여 워크업하고, 실리카 겔로 정제하여 약 95%의 수율로 화합물(22)를 수득하였다. 이어서, 화합물(22)를 상기 화합물(22) 대비 1.0 당량의 트리메틸실리 아세틸렌, 0.1 당량의 CuI, 0.03 당량의 PdCl₂(PPh₃)₂ 및 4.0 당량의 트리에틸아민과 벤젠에 용해시키고, 60℃에서 10시간 정도 교반하였다. 그 후, 에테르 및 물을 이용하여, 워크업하고, 실리카 겔로 정제하여 약 90%의 수율로 화합물(23)을 얻었다. 이어서, 화합물(23)을 상기 화합물(23) 대비 1.0 당량의 화합물(24), 0.1 당량의 CuI, 0.03 당량의 PdCl₂(PPh₃)₂, 6.0 당량의 DBU(1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene) 및 1.0 당량의 H₂O과 함께 벤젠에 용해 시키고, 60℃에서 10시간 정도 교반하였다. 그 후, 에테르와 물을 이용하여 워크업하고, 실리카겔로 정제하여, 약 85%의 수율로 화합물(25)를 수득하였다.

1HNMR (400MHz, CDCl3): d 1.06 (t, 3H), 1.73~1.92 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.25~7.30 (m, 3H), 7.47 (m, 3H), 7.68 (s, 1H) (Eluent = n- hexane)

제조예 17. 광학 이방성 화합물(I)의 제조

화합물(7) 1.2 당량을 HPtCl₆·H₂O 1.0 당량 및 HSiMe₂Cl 1.2 당량의 혼합물에 배합하고, 0℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 그 후, 에테르 및 물을 이용하여 워크업하고, 실리카겔로 정제하여, 약 87%의 수율로 화합물(8)을 제조하였다. 이어서, 화합물(8) 1.5 당량을 n-부틸리튬 1.5 당량 및 화합물(9) 1.0 당량과 배합하고, -78℃에서 6 시간 동안 교반하고, 에테르 및 물로 워크업한 후, 실리카겔로 정제하여, 약 72%의 수율로 화합물(10)을 수득하였다.

이어서, 화합물(10) 2 g을 6 몰%의 PdCl₂(PPh₃)₂ 121.8 mg, 10 몰%의 요오드화 제 1 구리(CuI) 110.2 mg, DBU 5.2 ml 및 트리메틸실릴 아세틸렌(TMS-acetylene) 413.52 ㎕과 벤젠(25 ml)에 용해하고, 6시간 동안 교반하였다. 그 후, 교반액을 셀라이트(celite)로 여과하고, 감압 증류한 다음 실리카겔로 정제하여, 화합물(11)을 약 80%의 수율로 수득하였다.

1H-NMR, (400MHz, CDCl₃): δ(ppm) 0.27(s, 6H), 0.76(t, 4H), 0.89(t, 4H), 1.32(m, 18H), 7.51(m, 8H) (Eluent = n- hexane)

실시예 1.

제조예 1에서 제조된 아크릴계 수지(1) 100 중량부에 제조예에서 제조된 광학 이방성 화합물(A) 5 중량부를 균일하게 혼합하고, 가교제로서 트리메틸롤프로판의 톨릴렌 디이소시아네이트 부가물 0.1 중량부 및 실란 커플링제로서 γ-글리시독시 프로필 트리메톡시 실란 0.1 중량부를 추가로 배합하였다. 이어서, 용제로 적정 농도를 희석한 후, 이형지상에 균일하게 코팅 및 건조하여, 점착층(두께: 25 ㎛)을 제조하였다. 이어서, 제조된 점착층을 두께 185 ㎛의 요오드계 편광판에 전사시키고, 상온에서 7일 동안 숙성시켜 점착 편광판을 제조하였다.

실시예 2 내지 28

아크릴계 수지 및 광학 이방성 화합물 등의 조성을 하기 표 2 내지 5와 같이 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 28을 제조하였다.

[표 2]

		실시예(중량부)
		1	2	3	4	5	6	7
아크릴 수지	(1)	100	-	-	-	100	-	-
	(2)	-	100	-	100	-	-	-
	(3)	-	-	100	-	-	-	-
	(4)	-	-	-	-	-	100	100
광학 이방성 화합물	A	5	10	5	20	10	-	-
	B	-	-	-	-	-	5	-
	C	-	-	-	-	-	-	10
가교제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
커플링제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
가교제: 트리메틸롤프로판의 톨리렌 디이소시아네이트 부가물 커플링제: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란

[표 3]

		실시예(중량부)
		8	9	10	11	12	13	14
아크릴 수지	(1)	-	-	-	-	-	-	100
	(2)	-	-	-	-	-	-	-
	(3)	-	-	-	-	-	-	-
	(4)	-	-	-	-	100	100	-
	(5)	100	100	-	-	-	-	-
	(6)	-	-	100	100	-	-	-
광학 이방성 화합물	A	-	-	-	-	-	-	-
	B	-	-	-	-	-	-	3
	C	30	-	-	-	-	-	-
	D	-	7	-	-	-	-	-
	E	-	-	12	-	-	-	-
	F	-	-	-	10	-	-	-
	G	-	-	-	-	15	-	-
	H	-	-	-	-	-	20	-
	I	-	-	-	-	-	-	-
가교제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
커플링제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
가교제: 트리메틸롤프로판의 톨리렌 디이소시아네이트 부가물 커플링제: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란

[표 4]

		실시예(중량부)
		15	16	17	18	19	20	21
아크릴 수지	(1)	-	-	-	100	-	100	-
	(2)	100	-	100	-	-	-	-
	(3)	-	100	-	-	100	-	-
	(4)	-	-	-	-	-	-	100
광학 이방성 화합물	A	-	-	-	-	-	-	8
	C	20	-	-	-	-	-	-
	D	-	0.5	-	-	-	-	-
	E	-	-	15	-	-	-	-
	F	-	-	-	5	-	-	-
	G	-	-	-	-	2	-	-
	H	-	-	-	-	-	5	-
가교제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
커플링제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
가교제: 트리메틸롤프로판의 톨리렌 디이소시아네이트 부가물 커플링제: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란

[표 5]

		실시예(중량부)
		22	23	24	25	26	27	28
아크릴 수지	(4)	100	-	-	100	100	-	-
	(5)	-	100	-	-	-	100	-
	(6)	-	-	100	-	-	-	100
광학 이방성 화합물	A	10	15	25	-	-	-	-
	B	-	-	-	-	-	-	-
	I	-	-	-	8	10	15	25
가교제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
커플링제		0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1	0.1
가교제: 트리메틸롤프로판의 톨리렌 디이소시아네이트 부가물 커플링제: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란

비교예 1 내지 4

점착제 조성물의 조성을 하기 표 6과 같이 변경한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 4를 제조하였다.

[표 6]

		비교예(중량부)
		1	2	3	4
아크릴 수지	(1)	100	-	-	-
	(4)	-	100	-	-
	(7)	-	-	100	-
	(8)	-	-	-	100
광학이방성 화합물(A)		-	-	10	10
가교제		0.1	0.1	0.1	0.1
커플링제		0.1	0.1	0.1	0.1
가교제: 트리메틸롤프로판의 톨리렌 디이소시아네이트 부가물 커플링제: γ-글리시독시프로필 트리메톡시실란

실시예 및 비교예에서 제조된 점착 편광판에 대하여, 하기 제시된 방법으로 물성을 평가하였다.

1. 내구 신뢰성

점착제 코팅 편광판을 90 mm×170 mm의 크기로 재단하여 샘플을 제조하고, 이를 유리 기판(110mm×190mm×0.7mm=가로×세로×높이)에 양면으로 광학 흡수축이 교차(cross)된 상태로 부착시켰다. 이 때 가해진 압력은 약 5 Kg/cm²였고, 기포 및 이물이 발생하지 않도록 크린룸 작업을 하였다. 그 후, 시편의 내습열 특성을 평가하기 위해, 시편을 60℃의 온도 및 90%의 상대습도 조건하에서 1,000 시간 동안 방치한 후, 기포 또는 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 또한, 내열특성은 시편을 80℃의 온도에서 1,000시간 동안 방치한 다음, 동일하게 기포 또는 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 모든 시편은 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 사용하였다. 평가 기준은 다음과 같다.

○: 내습열 및 내열 조건 모두에서 기포 및 박리 현상 발생 없음

△: 내습열 또는 내열 조건에서 기포 또는 박리 현상 발생

×: 내습열 또는 내열 조건에서 기포 또는 박리 현상 다량 발생

2. 광투과 균일성(빛샘)

백라이트를 이용하여, 암실에서 시편을 통하여 빛이 새어 나오는 부분이 있는지를 관찰하여 광투과 균일성을 평가하였다. 광투과 균일성 평가 시에는, 실시예 또는 비교예에서 제조된 편광판을 200mm×200mm의 크기로 재단한 후, 유리기판(210mm×210mm×0.7mm=가로×세로×높이)에 양면으로 90도 교차시켜 부착한 후, 시편으로 사용하였다. 평가 기준은 하기와 같다.

⊙: 광투과성 불균일 현상이 육안으로 판별되지 않음

○: 광투과성 불균일 현상이 약간 존재

△: 광투과성 불균일 현상이 다소 존재

×: 광투과성 불균일 현상이 다량 존재

상기와 같은 물성 측정 결과를 하기 표 7 내지 11에 정리하여 기재하였다.

[표 7]

	실시예
	1	2	3	4	5	6	7
내구신뢰성	○	○	○	○	○	○	○
광투과 균일성	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙

[표 8]

	실시예
	8	9	10	11	12	13	14
내구신뢰성	○	○	○	○	○	○	○
광투과 균일성	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙

[표 9]

	실시예
	15	16	17	18	19	20	21
내구신뢰성	○	○	○	○	○	○	○
광투과 균일성	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙

[표 10]

	실시예
	22	23	24	25	26	27	28
가교제	○	○	○	○	○	○	○
커플링제	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙	⊙

[표 11]

	비교예
	1	2	3	4
내구신뢰성	○	○	×	△
광투과 균일성	△	×	△	△

상기 표 7 내지 11의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예의 경우, 내습열 및 내열 조건에서 탁월한 내구신뢰성을 보이는 동시에, 빛샘 현상에 대한 억제 효과가 탁월하였다. 반면, 본 발명에 따르지 않는 비교예 1 및 2의 경우, 내구 신뢰성 지표는 양호하였으나, 광투과 균일성 지표가 매우 열악하여, 실제 액정표시장치에 적용시에 다량의 빛샘을 유발할 것임을 확인할 수 있었다. 또한, 비교예 3 및 4의 경우, 아크릴계 수지의 중량평균분자량이 지나치체 낮거나 또는 높아서, 광학 이방성 화합물을 첨가하더라도, 수지 응집력의 부족 또는 점착제의 하드니스(hardness)의 증가로 인하여, 내구신뢰성 및 광투과균일성이 악화되었음을 확인할 수 있었다.

Claims

중량평균분자량이 80만 내지 200만이고, 방향족계 치환기를 포함하는 아크릴계 수지; 및 상온에서 액상으로 존재하는 광학 이방성 화합물을 포함하는 점착제 조성물.
삭제
제 1 항에 있어서, 아크릴계 수지는 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 55 중량부 내지 94.9 중량부; 방향족환 함유 단량체 5 중량부 내지 35 중량부; 및 가교성 단량체 0.1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 단량체 혼합물의 중합체인 점착제 조성물.
제 3 항에 있어서, (메타)아크릴산 에스테르계 단량체가, 탄소수 1 내지 14의 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트인 점착제 조성물
제 3 항에 있어서, 방향족환 함유 단량체가 하기 화학식 1로 표시되는 점착제 조성물:

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R₁은 수소 또는 알킬을 나타내고, A는 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내며, n은 0 내지 3의 정수를 나타내고, Q는 단일결합, -O-, -S-, 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌을 나타내며, P는 치환 또는 비치환된 방향족기를 나타낸다.
제 5 항에 있어서, 방향족환 함유 단량체가 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 2-페닐티오-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 6-(4,6-디브로모-2-이소프로필페녹시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 6-(4,6-디브로모-2-sec-부틸 페녹시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 2,6-디브로모-4-노닐페닐 (메타)아크릴레이트, 2,6-디브로모-4-도데실페닐 (메타)아크릴레이트, 2-(1-나프틸옥시)-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 2-(2-나프틸옥시)-1-에틸 (메타)아크릴레이트, 6-(1-나프틸옥시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 6-(2-나프틸옥시)-1-헥실 (메타)아크릴레이트, 8-(1-나프틸옥시)-1-옥틸 (메타)아크릴레이트 및 8-(2-나프틸옥시)-1-옥틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 점착제 조성물.
제 3 항에 있어서, 가교성 단량체가 히드록시기 함유 단량체, 카복실기 함유 단량체 또는 질소 함유 단량체인 점착제 조성물.
제 1 항에 있어서, 광학 이방성 화합물은, 두 개 이상의 벤젠 고리가 서로 연결되어 있는 메소젠 코어 구조를 분자 구조 중에 포함하는 점착제 조성물.
제 1 항에 있어서, 광학 이방성 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 점착제 조성물:

[화학식 3]

상기 화학식 3에서,

는
또는
이고;

는
또는
이며;

는
또는
이고;

는
또는
이며;

상기에서, Z는 C-W 또는 N이고;

Q₁ 내지 Q₁₆ 및 W는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로알킬옥시, -R₇, -OR₇, -NHR₇, -N(R₇)₂, -C(=O)R₇, -SR₇, -SOR₇, -SO₂R₇, -C(=O)NR₇, -NR₇C(=O)R₇, -C(=O)OR₇, -OC(=O)R₇, 또는 -OC(=O)OR₇이며;

상기에서 R₇은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 -(R₈O)_qR₉이고; 상기에서 R₈은 알킬렌이며, R₉은 알킬이고, q는 1 내지 5의 정수이며;

l, m, n 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, l+m+n+o는 2 이상의 정수이며;

E 및 F는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, -R₇, -OR₇, -NHR₇, -N(R₇)₂, -NCO, -NCS, -C(=O)R₇ 또는 -Si(R₇)₃이고;

G₁, G₂, 및 G₃는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, - R₈O-, -NR₈-, -S-, -SO-, -SO₂-, 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌 또는 -U-T-V-이며; 상기 U 및 T는 각각 독립적으로 단일결합, -S-, -NR₈-, -O(CH₂)_p-, 카르보닐 또는 -O-이고, V는 단일결합, -O-, 카르보닐, -NR₈-, -S-, -(CH₂)_p-, -O(CH₂)_p-, 또는 -(CH₂)_pO-이며, p는 1 내지 5의 정수이다.
제 9 항에 있어서, E 및 F가 각각 독립적으로 수소, 시아노, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 1 내지 8의 알콕시 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환된 실릴인 점착제 조성물.
제 9 항에 있어서,
,
,
또는
는
이고, 상기에서 Z는 C-W 또는 N이며, W는 수소, -R₇ 또는 -OR₇이고, R₇는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐인 점착제 조성물.
제 9 항에 있어서, G₁은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌, 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌, 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, -CO-, -OC(=O)- 또는 -C(=O)-O-이고, G₂ 및 G₃는 각각 독립적으로 단일결합, 탄소수 1 내지 4의 알킬렌, 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌인 점착제 조성물.
제 9 항에 있어서, l, m, n 및 o에서 l, m 및 o가 1이고, n이 0이거나, l 및 o가 1이고, m 및 n이 0이고,

E 및 F는 수소, 시아노, 에틸, 프로필, 이소프로필, 펜틸, 헥실, 에톡시, 프로폭시, 펜톡시, 헥실옥시, 트리메틸 실릴, 트리헥실 실릴 또는 헥실 디메틸 실릴이며,

,
,
또는
는
이고,

상기에서 Z는 C-W 또는 N이며, W는 수소, -R₇ 또는 -OR₇이고,

R₇는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알케닐이며, G₁은 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또는 프로티닐렌, -S-, -SO₂-, -SO-, -CO-, -C(=O)-O- 또는 -O-C(=O)-이고,

G₂ 및 G₃는 각각 독립적으로 단일 결합, 에테닐렌, 프로페닐렌, 에티닐렌 또 는 프로티닐렌인 점착제 조성물.
제 9 항에 있어서,
가
또는
이고, E가 수소이거나;
가
또는
이고, F가 수소이며, 상기에서, Q₁, Q₂, Q₁₄, Q₁₅ 및 W는 제9항에서 정의한 바와 같은 점착제 조성물.
제 1 항에 있어서, 광학 이방성 화합물이 하기 화학식 4의 화합물 내지 화학식 24의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 점착제 조성물:

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

[화학식 14]

[화학식 15]

[화학식 16]

[화학식 17]

[화학식 18]

[화학식 19]

[화학식 20]

[화학식 21]

[화학식 22]

[화학식 23]

[화학식 24]

.
제 1 항에 있어서, 광학 이방성 화합물은 아크릴계 수지 100 중량부 대비 5 중량부 내지 30 중량부의 양으로 포함되는 점착제 조성물.
제 1 항에 있어서, 아크릴계 수지 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부의 다관능성 가교제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
편광 필름 또는 편광 소자; 상기 편광 필름 또는 편광 소자의 일면 또는 양면에 형성되고, 제 1 항에 따른 점착제 조성물의 경화물을 함유하는 점착층을 포함하는 편광판.
제 18 항에 따른 편광판이 액정셀의 일면 또는 양면에 부착되어 있는 액정 패널을 포함하는 액정표시장치.