CN102067845A - 5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 - Google Patents

Abstract

本发明公开了化学结构式I所示的5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其盐在制备杀虫剂中的应用。

其中，I式中R选自：C₁～C₂烷基；C₃～C₄直链烷基或支链烷基；X，Y分别选自：H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2，4-二甲基、3，4-二甲基、2，6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2，3-二氯、2，6-二氯、3，4-二氯、2，4-二氯-5-氟、3，4-二甲氧基、2，4，5-三甲氧基或2，6-二氯-4-三氟甲基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。

Description

5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用

技术领域

本发明涉及作为制备杀虫剂的应用，具体是5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。

背景技术

杂环化合物的发展呈现出多元化的趋势，其中噻唑类化合物是近年来发展的一个新亮点。含噻唑环的杂环化合物往往具有广谱的生物活性，很多噻唑类化合物可用作局麻药，具有抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫等作用。2-氨基噻唑类化合物因其结构简单，更多被用作医药、农药等合成中间体，通过其将噻唑基团引入到各种不同的化合物结构中，通过结构修饰能产生一系列具有广谱生物活性化合物，使得它在新农药开发中发挥出越来越重要的作用。如目前已上市的噻菌灵就是一种应用较广泛的内吸性杀菌剂，对许多植物的真菌病害均有防治效果[农药，1999，38(2)：14-18]，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治储存中发生的一些病害，如梨的黑星病、炭疽病等。Pawar等[Eur J Pharmaceutical Sciences，2004，21：115-118]描述了2-氨基-4-甲基-5-甲酰苯胺噻唑的合成与用于配制杀菌剂拌种霜，也可防治禾谷类作物的黑穗病、炭疽病等。Narayana等[European Medical Chemistry，2004，39：867-872]制备了2-氨基-4-(4-羟基-3-氨甲酰基苯基)噻唑，该类化合物具有较好的抗真菌活性。Holla等[EuropeanMedical Chemistry，2003，38：313-318]描述了2-芳氨基-4-(2，4-二氯-5-氟苯基)噻唑类化合物的合成与生物活性。中国专利(zl 200810032035.8)描述了4-乙酰氨基-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸酯的制备与在制备杀虫和杀菌剂中的应用。

发明内容

本发明的目的在于提供式I所示的5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其盐作为杀虫剂的应用。

其中，I式中R选自：C₁～C₂烷基；C₃～C₄直链烷基或支链烷基；X，Y分别选自：H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2，4-二甲基、3，4-二甲基、2，6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2，3-二氯、2，6-二氯、3，4-二氯、2，4-二氯-5-氟、3，4-二甲氧基、2，4，5-三甲氧基或2，6-二氯-4-三氟甲基。

所述盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。

本发明与现有技术相比具有如下优点：

5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐具有杀虫活性；用于开发制备杀虫剂。

具体实施方式

以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。

实施例15-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐对蚕豆蚜毒杀活性

R选自：C₁～C₂烷基；C₃～C₄直链烷基或支链烷基；X，Y分别选自：H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2，4-二甲基、3，4-二甲基、2，6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2，3-二氯、2，6-二氯、3，4-二氯、2，4-二氯-5-氟、3，4-二甲氧基、2，4，5-三甲氧基或2，6-二氯-4-三氟甲基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。

1供试靶标

蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系，试验用虫为3日龄若蚜；试验用虫为健康成螨。

2培养条件

供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。

3试验药剂：5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐。

4药剂配制原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween 80，0.2％；加入清水稀释到所需浓度。

5试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。

蚕豆蚜普筛采用浸渍法。将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸渍10秒后取出，插到吸足水的海绵上，罩上马灯罩，每处理2次重复。处理完毕，放到观察室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。

6毒杀活性

优选化合物的毒杀活性：在有效成分浓度500mg/L时，施药72h后，5-(4-氯苄基)-4-叔丁基-2-(4-甲氧基苯氨基)噻唑氢溴酸盐对蚕豆蚜的死亡率为50％。5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其盐具有杀虫活性，可作为制备杀虫剂的应用。

Claims (1)

1.化学结构式I所示的5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐作为杀虫剂的应用：

其中，I式中R选自：C₁～C₂烷基；C₃～C₄直链烷基或支链烷基；X，Y分别选自：H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2，4-二甲基、3，4-二甲基、2，6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2，3-二氯、2，6-二氯、3，4-二氯、2，4-二氯-5-氟、3，4-二甲氧基、2，4，5-三甲氧基或2，6-二氯-4-三氟甲基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。