CN102067845A - 5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 - Google Patents

5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了化学结构式I所示的5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其盐在制备杀虫剂中的应用。
Figure 201110033057.8_AB_0
其中,I式中R选自:C1~C2烷基;C3~C4直链烷基或支链烷基;X,Y分别选自:H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2,4-二甲基、3,4-二甲基、2,6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2,3-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、2,4-二氯-5-氟、3,4-二甲氧基、2,4,5-三甲氧基或2,6-二氯-4-三氟甲基;盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。

Description

5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用
技术领域
本发明涉及作为制备杀虫剂的应用,具体是5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
背景技术
杂环化合物的发展呈现出多元化的趋势,其中噻唑类化合物是近年来发展的一个新亮点。含噻唑环的杂环化合物往往具有广谱的生物活性,很多噻唑类化合物可用作局麻药,具有抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫等作用。2-氨基噻唑类化合物因其结构简单,更多被用作医药、农药等合成中间体,通过其将噻唑基团引入到各种不同的化合物结构中,通过结构修饰能产生一系列具有广谱生物活性化合物,使得它在新农药开发中发挥出越来越重要的作用。如目前已上市的噻菌灵就是一种应用较广泛的内吸性杀菌剂,对许多植物的真菌病害均有防治效果[农药,1999,38(2):14-18],用于处理收获后的水果和蔬菜,可防治储存中发生的一些病害,如梨的黑星病、炭疽病等。Pawar等[Eur J Pharmaceutical Sciences,2004,21:115-118]描述了2-氨基-4-甲基-5-甲酰苯胺噻唑的合成与用于配制杀菌剂拌种霜,也可防治禾谷类作物的黑穗病、炭疽病等。Narayana等[European Medical Chemistry,2004,39:867-872]制备了2-氨基-4-(4-羟基-3-氨甲酰基苯基)噻唑,该类化合物具有较好的抗真菌活性。Holla等[EuropeanMedical Chemistry,2003,38:313-318]描述了2-芳氨基-4-(2,4-二氯-5-氟苯基)噻唑类化合物的合成与生物活性。中国专利(zl 200810032035.8)描述了4-乙酰氨基-3-(4-芳基噻唑-2-氨基)苯甲酸酯的制备与在制备杀虫和杀菌剂中的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供式I所示的5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其盐作为杀虫剂的应用。
Figure BSA00000430341100011
其中,I式中R选自:C1~C2烷基;C3~C4直链烷基或支链烷基;X,Y分别选自:H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2,4-二甲基、3,4-二甲基、2,6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2,3-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、2,4-二氯-5-氟、3,4-二甲氧基、2,4,5-三甲氧基或2,6-二氯-4-三氟甲基。
所述盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
本发明与现有技术相比具有如下优点:
5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐具有杀虫活性;用于开发制备杀虫剂。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例15-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐对蚕豆蚜毒杀活性
R选自:C1~C2烷基;C3~C4直链烷基或支链烷基;X,Y分别选自:H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2,4-二甲基、3,4-二甲基、2,6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2,3-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、2,4-二氯-5-氟、3,4-二甲氧基、2,4,5-三甲氧基或2,6-二氯-4-三氟甲基;盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
1供试靶标
蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系,试验用虫为3日龄若蚜;试验用虫为健康成螨。
2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃,相对湿度65±5%,光照周期12/12h(L/D)。
3试验药剂:5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐。
4药剂配制原药:用万分之一电子天平称取所需量;溶剂:N,N二甲基甲酰胺(DMF),0.2%;乳化剂:Tween 80,0.2%;加入清水稀释到所需浓度。
5试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。
蚕豆蚜普筛采用浸渍法。将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下,在配制好的药液中浸渍10秒后取出,插到吸足水的海绵上,罩上马灯罩,每处理2次重复。处理完毕,放到观察室内培养,定时进行观察,72h后检查并记载死亡情况,计算死亡率。
6毒杀活性
优选化合物的毒杀活性:在有效成分浓度500mg/L时,施药72h后,5-(4-氯苄基)-4-叔丁基-2-(4-甲氧基苯氨基)噻唑氢溴酸盐对蚕豆蚜的死亡率为50%。5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其盐具有杀虫活性,可作为制备杀虫剂的应用。

Claims (1)

1.化学结构式I所示的5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑或其盐作为杀虫剂的应用:
Figure FSA00000430341000011
其中,I式中R选自:C1~C2烷基;C3~C4直链烷基或支链烷基;X,Y分别选自:H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-羟基、3-羟基、4-羟基、2-甲氧基、3-甲氧基、4-甲氧基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯、2-溴、3-溴、4-溴、2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-三氟甲基、3-三氟甲基、4-三氟甲基、2,4-二甲基、3,4-二甲基、2,6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-氯-4-氟、2-氯-3-氟、3-氯-4-氟、2,3-二氯、2,6-二氯、3,4-二氯、2,4-二氯-5-氟、3,4-二甲氧基、2,4,5-三甲氧基或2,6-二氯-4-三氟甲基;盐选自:盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530035A (zh) * 2015-01-07 2015-04-22 湖南大学 5-胡椒基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071865A (en) * 1989-06-14 1991-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 2-acylamino-4-halogeno-5-nitrothiazoles
CN1196700C (zh) * 1999-12-02 2005-04-13 诺瓦提斯公司 作为杀虫剂和抗寄生物药剂的氨基杂环基酰胺
CN101277692A (zh) * 2005-07-21 2008-10-01 贝塔吉农有限责任公司 噻唑衍生物和类似物在治疗癌症中的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071865A (en) * 1989-06-14 1991-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 2-acylamino-4-halogeno-5-nitrothiazoles
CN1196700C (zh) * 1999-12-02 2005-04-13 诺瓦提斯公司 作为杀虫剂和抗寄生物药剂的氨基杂环基酰胺
CN101277692A (zh) * 2005-07-21 2008-10-01 贝塔吉农有限责任公司 噻唑衍生物和类似物在治疗癌症中的应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530035A (zh) * 2015-01-07 2015-04-22 湖南大学 5-胡椒基-4-烷基-2-芳氨基噻唑及其制备方法与应用
CN104530035B (zh) * 2015-01-07 2016-11-16 湖南大学 5‑胡椒基‑4‑烷基‑2‑芳氨基噻唑及其制备方法与应用

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