CN107344954B - 增效型甲氨基阿维菌素b1或b2的盐及制备方法和应用 - Google Patents

增效型甲氨基阿维菌素b1或b2的盐及制备方法和应用 Download PDF

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    • C07H1/06—Separation; Purification

Abstract

本发明提供了一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物，其结构式分别为：
Figure DDA0002400380790000011
其中R1 ‑为硫氰酸基及带有硫氰酸基的酸的酸根阴离子；巯酸及带有巯基的有机酸的酸根阴离子；带有硝基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有硝基的其他有机杂酸的酸根阴离子等中的一种。本发明中所提供的甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物具有较高的杀虫活性，同时其环境相容性明显优于其他目前商品化的对照产品，且用量极少。

Description

增效型甲氨基阿维菌素B1或B2的盐及制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学化工技术领域，涉及农药的制备，具体涉及增效型甲氨基阿维菌素B1或B2的盐及其制备方法和应用。
背景技术
默克公司开发了甲氨基阿维菌素B1，最初采用的是甲氨基阿维菌素B1盐酸盐的形式，但是甲氨基阿维菌素B1的盐酸盐不稳定，为此默克公司又将酒石酸的盐，柠檬酸的盐，磷酸的盐，乙酸的盐，硫酸的盐和苯甲酸的盐进行了对比实验，发现其苯甲酸盐的稳定性和实用效果最好并申请了专利。
甲氨基阿维菌素B1的苯甲酸盐作为人类发现的杀虫活性最高的物质被广泛使用，它具有超高效，低毒(制剂近无毒)，无残留，无公害等生物农药的特点，与阿维菌素比较首先杀虫活性提高了1—3个数量级，但是和其他农药的杀虫剂一样，在一些地方存在长时间使用，产生了极高的抗性。
发明内容
本发明为解决上述问题，提供了一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2的盐、制备方法及其在杀虫方面的应用。
本发明采用的技术方案为：一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物，所述甲氨基阿维菌素B1盐的化合物的结构式为：
Figure GDA0002518812010000021
所述甲氨基阿维菌素B2盐的化合物的结构式为：
Figure GDA0002518812010000022
其中R1 -为硫氰酸基及带有硫氰酸基的酸的酸根阴离子；巯酸及带有巯基的有机酸的酸根阴离子；带有硝基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有硝基的其他有机杂酸的酸根阴离子；带有氰基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有氰基的其他有机杂酸的酸根阴离子；带三氟甲基或三氟甲氧基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带三氟甲基或三氟甲氧基的有机杂酸的酸根阴离子；带有炔基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有炔基的有机杂酸的酸根阴离子；带有胺的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有胺的有机杂酸的酸根阴离子；带有酰胺的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有酰胺的有机杂酸的酸根阴离子；带有叔丁基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有叔丁基的有机杂酸的酸根阴离子；带有甲氧基或乙氧基的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有甲氧基或乙氧基的有机杂酸的酸根阴离子；带有卤素的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有卤素的有机杂酸的酸根阴离子；带有脒、肼、酰肼、胍、磺胺、磺酰胺、硫脲、叠氮的苯甲酸或硫代苯甲酸的酸根阴离子；带有脒、肼、酰肼、胍、磺胺、磺酰胺、硫脲、叠氮的有机杂酸的酸根阴离子；葡萄糖酸和葡萄糖苷酸的酸根阴离子；苯并结构的杂环在含O、S、N的有机酸的酸根阴离子或含有O、S、N的三元环、四元环、五元环、六元环的有机酸的酸根阴离子中的一种。
进一步地，所述R1 -为巯基乙酸的酸根阴离子。
进一步地，所述甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物可用于制备杀虫剂用来杀虫。
进一步地，所述杀虫剂包括甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物、稀释剂和/或表面活性剂。
进一步地，所述甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物占杀虫剂总重量百分比为0.01％-99.99％，优选为0.1％-90％。
进一步地，所述甲氨基阿维菌素B1或B2盐化合物制备的杀虫剂可以与其他杀虫剂、杀线虫剂混合使用包括但不限于卤代烃类、异硫氰酸酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类和复合菌类等。
进一步地，所述杀虫剂与其他杀虫剂、杀线虫剂混合使用的重量比例范围为1:1000-1000:1，优选为1:200-200:1。
进一步地，所述甲氨基阿维菌素B1盐的化合物的制备方法包括如下步骤：将甲氨基阿维菌素B1或B2、反应物R1有机酸和二氯乙烷加入到三口瓶中，室温搅拌溶解后反应3-5小时后真空抽滤所得固体即为目标产物。
进一步地，增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物可用于杀灭小菜蛾、棉铃虫、甜菜夜蛾等鳞翅目害虫。
进一步地，所述稀释剂和/或表面活性剂包括二甲苯、乙醇或醋酸仲丁酯中的至少一种。
本发明获得的有益效果为：发明人依据一些化合物或活性基团有抑制昆虫解毒酶或辅助增效的作用机理，对有可能提升甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物药效的不同的盐类进行了合成，并用详尽的生测试验数据考察了这些盐类对甲氨基阿维菌素B1，B2药效的改善情况，通过研究不同的有机酸和甲氨基阿维菌素B1或B2成盐后的活性差异，发现了可以提高甲氨基阿维菌素B1或B2的药效，延缓抗性发展的甲氨基阿维菌素新的盐类的化合物。实验结果显示本发明中所提供的甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物比原有甲氨基阿维菌素苯甲酸盐的药效提高50％以上，有的盐类提升200％的药效。
本发明中所提供的甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物具有较高的杀虫活性，同时其环境相容性明显优于其他目前商品化的对照产品，且用量极少。
具体实施方式
以下实施例用以对本发明作进一步解释，且以下实施例仅仅是对本发明最佳实施方式的描述，并不对本发明的范围有任何限制。
实施例1：甲氨基阿维菌素B13-巯基丙酸盐的制备
250ml三口瓶中加入甲氨基阿维菌素B110克(11.3mmol)，3-巯基丙酸0.92(8.6mmol)克，二氯乙烷100ml室温搅拌溶解后反应3-5小时后真空抽的淡黄色固体10.5克。
实施例2：甲氨基阿维菌素B13-巯基乙酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为巯基乙酸。
实施例3：甲氨基阿维菌素B13,4二甲氧基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为3,4二甲氧基苯甲酸。
实施例4：甲氨基阿维菌素B14-三氟甲氧基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为4-三氟甲氧基苯甲酸。
实施例5：甲氨基阿维菌素B1糠酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为糠酸。
实施例6：甲氨基阿维菌素B1邻硝基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为糠酸。
实施例7：甲氨基阿维菌素B1N-(4-氰基苯基)-氨基乙酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为N-(4-氰基苯基)-氨基乙酸。
实施例8：甲氨基阿维菌素B13,5二叔丁基-4-羟基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为3,5二叔丁基-4-羟基苯甲酸。
实施例9：甲氨基阿维菌素B14三氟甲基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为4三氟甲基苯甲酸。
实施例10：甲氨基阿维菌素B12，6二氯烟酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为2，6二氯烟酸。
实施例11：甲氨基阿维菌素B14-氯噻吩-2-甲酸盐的制备
制备过程同实施例1，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为4-氯噻吩-2-甲酸。
实施例12：甲氨基阿维菌素B23-巯基丙酸盐的制备
250ml三口瓶中加入甲氨基阿维菌素B210克，3-巯基丙酸0.95克，二氯乙烷100ml室温搅拌3-5小时后真空抽的淡黄色固体10.5克。
实施例13：甲氨基阿维菌素B23-巯基乙酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为巯基乙酸。
实施例14：甲氨基阿维菌素B23,4二甲氧基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为3,4二甲氧基苯甲酸。
实施例15：甲氨基阿维菌素B24-三氟甲氧基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为4-三氟甲氧基苯甲酸。
实施例16：甲氨基阿维菌素B2糠酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为糠酸。
实施例17：甲氨基阿维菌素B2邻硝基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为邻硝基苯甲酸。
实施例18：甲氨基阿维菌素B2N-(4-氰基苯基)-氨基乙酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为N-(4-氰基苯基)-氨基乙酸。
实施例19：甲氨基阿维菌素B23,5二叔丁基-4-羟基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为3,5二叔丁基-4-羟基苯甲酸。
实施例20：甲氨基阿维菌素B24三氟甲基苯甲酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为4三氟甲基苯甲酸。
实施例21：甲氨基阿维菌素B22，6二氯烟酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为2，6二氯烟酸。
实施例22：甲氨基阿维菌素B24-氯噻吩-2-甲酸盐的制备
制备过程同实施例12，不同之处有将反应物3-巯基丙酸替换为4-氯噻吩-2-甲酸。
实施例23：甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物占杀虫剂总重量百分比为50％；杀虫剂与其他杀虫剂、杀线虫剂混合使用的重量比例范围为100:1。
实施例23：甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物占杀虫剂总重量百分比为75％；杀虫剂与其他杀虫剂、杀线虫剂混合使用的重量比例范围为1:100。
实施例24：活性试验
试验一：增效型甲维盐化合物I针对小菜蛾的室内活性测定试验摘要:小菜蛾，属鳞翅目菜蛾科。世界性迁飞害虫，主要为害甘蓝、紫甘蓝、青花菜、薹菜、芥菜、花椰菜、白菜、油菜、萝卜等十字花科植物。为害特点：初龄幼虫仅取食叶肉，留下表皮，在菜叶上形成一个个透明的斑，“开天窗”，3～4龄幼虫可将菜叶食成孔洞和缺刻，严重时全叶被吃成网状。在苗期常集中心叶为害，影响包心。在留种株上，危害嫩茎、幼荚和籽粒。此次生测试验用药液浸渍法测定了增效型甲维盐对小菜蛾的毒性,结果表明:在1ppm浓度下，24小时后增效型甲维盐的防效为100％，普通甲维盐的校正防效达到73.33％,对瓜蚜的活性是啶虫脒的1.36倍。
1材料与方法
1.1供试昆虫：小菜蛾3龄虫，由中国农科院植保所提供，所内自养抗性品系。
1.2供试药剂
72.9％增效型甲维盐化合物I原粉(河北艾林国际贸易有限公司提供)、71％普通甲维盐原粉(河北艾林国际贸易有限公司提供)。用十万分之一天平分别称取0.1g增效型甲维盐化合物I和普通甲维盐,用少量丙酮溶解,加入100mL水配成母液,再分别用0.1％Triton2X100的蒸馏水溶液稀释成1ppm,备用。设不含药剂的相应的有机溶剂处理做空白对照。
1.3药液浸渍法测定:
采用浸叶法。将配置好的各处理药液倒入100ml烧杯中。取去除外面若干层叶片的甘蓝，用打孔器将甘蓝叶片制成直径4cm的叶蝶。将叶蝶放入药液中浸泡10S后取出，铺在吸水纸上晾干，然后放入直径15cm的底部铺有湿润滤纸的培养皿中，每个培养皿中放10个叶蝶。每个叶蝶上放1头3龄小菜蛾幼虫，即每个培养皿10头幼虫，每个处理3个重复，共计30头。将处理过的幼虫置于培养箱内(温度25℃、相对湿度80％、光照L∶D为16∶8)饲养。24h后在检查死亡情况,对难以判断死活的小菜蛾用昆虫针轻触虫体,无任何反应者为死亡。
1.4数据处理
统计各处理24h后小菜蛾的数量变化,计算出各处理死亡率和校正死亡率,如果对照组死亡率超过20％时,该试验重做。校正死亡率＝(处理组死亡率-对照组死亡率)/(1-对照组死亡率)。
2结果与分析
用相同浓度的增效型甲维盐和普通甲维盐分别处理小菜蛾,24h后增效型甲维盐和普通甲维盐的死亡虫数、校正死亡率见表1。从表1数据可以看出，在相同浓度1ppm下,小菜蛾对增效型甲维盐和普通甲维盐的敏感性差异显著。室内生测试验数据表明增效型甲维盐化合物I对小菜蛾的防效显著好于普通甲维盐的防效。
表1室内药后24h增效型甲维盐化合物I和普通甲维盐对小菜蛾毒杀效果
Figure GDA0002518812010000091
试验二：增效型甲维盐化合物I防治小菜蛾、棉铃虫和茶尺蠖田间防治效果
摘要：增效型甲维盐属于艾林自主研发改进的新型高效杀虫剂，为了探明其对小菜蛾、棉铃虫和茶尺蠖三种鳞翅目害虫的防治效果，于2017年进行了田间小区药效试验。结果表明，2％增效型甲维盐化合物I乳油对小菜蛾、棉铃虫和茶尺蠖三种鳞翅目害虫防治效果理想，200mg/L药后3、5d的防效都超过96％；与2％普通甲维盐防治效果相比有明显差异。因抗性增加原因，普通甲维盐的防效已逐年下降。增效型甲维盐化合物I作为同类型的杀虫剂，抗性小，可做为很好的替代产品应用于实践中。
本试验旨在通过与其他药剂对小菜蛾、棉铃虫和茶尺蠖三种鳞翅目的防效对比试验，探明验证其防治效果，筛选适宜的使用浓度，为其的发展和使用提供可靠依据。
1材料方法
1.1供试试剂 2％增效型甲维盐化合物I乳油、2％普通甲维盐乳油。
1.2试验地点、试验作物及防治靶标
1.2.1广东省惠州市，甘蓝，小菜蛾
1.2.2河北省邯郸市邱县，棉花，棉铃虫
1.2.3福建省漳州市，茶树，茶尺蠖
1.2.4山东大豆，菜青虫
1.3试验方法
1.3.1小菜蛾 试验进行两次，每次选取3个小区喷药，两个处理均设133.3mg/L、200mg/L、266.7mg/L三个用药梯度(制剂用量)。
1.3.2棉铃虫 每次选取3个小区喷药，两个处理均设133.3mg/L、200mg/L、266.7mg/L三个用药梯度(制剂用量)。
1.3.3茶尺蠖 每次选取3个小区喷药，两个处理均设133.3mg/L、200mg/L、266.7mg/L三个用药梯度(制剂用量)。
1.3.4菜青虫 试验进行两次，每次选取3个小区喷药，200mg/L用药梯度(制剂用量)。
1.4施药及调查方法
1.4.1施药方式 使用背负式电动喷雾器进行施药，喷药液量以树冠和内膛的叶面均有少量滴水为准。
1.4.2调查方法
调查施药前和施药后1、3、5d后每个处理选取的三个小区上活虫数量，计算虫口减退率和防治效果。
1.5数据处理
1.5.1计算公式
Figure GDA0002518812010000101
Figure GDA0002518812010000102
式中：
PT——药剂处理区虫口减退率；
CK——空白处理区虫口减退率。
2结果与分析
2.1小菜蛾 试验结果(表2)表明，药后1d，2％增效型甲维盐化合物I乳油在浓度为200mg/L对小菜蛾防治效果:两次试验防效分别为83.52％和84.27％，并且药后3、5d三种浓度处理的防治效果均超过了96％，显著高于2％普通甲维盐乳油200mg/L 5d后的防效(80.43％)。根据其他浓度5d后的防效看，对小菜蛾的持续防效都很好。
Figure GDA0002518812010000111
2.2棉铃虫 试验结果(表3)表明，药后1d，2％增效型甲维盐化合物I乳油在浓度为200mg/L对棉铃虫防治效果最好，为96.30％；3d、5d后2％甲维盐乳油的防治效果整体出现下滑，而2％增效型甲维盐化合物I乳油的防治效果整体表现上升。
Figure GDA0002518812010000121
2.3茶尺蠖 试验结果(表4)表明，药后3、5d，200mg/L的2％增效型甲维盐化合物I乳油的防治效果最好，3-5d三种制剂的防效都是上升的，3d后200mg/L的2％普通甲维盐乳油的防效开始减退。
Figure GDA0002518812010000131
2.4菜青虫
试验结果(表5)表明，200mg/L的2％增效型甲维盐化合物I乳油的防治效果最好。
Figure GDA0002518812010000141
小结与讨论
增效型甲维盐化合物I和普通甲维盐均属于同一类农药,二者相同之处是均具有触杀和胃毒作用,具有低毒、对人畜安全、对鱼和天敌毒性低的特点,不同的是增效型甲维盐化合物I具有更高的活性。田间试验表明:2％增效型甲维盐化合物I乳油1000-1500倍稀释下，防治小菜蛾、棉铃虫、甜菜夜蛾、菜青虫等鳞翅目害虫效果优异。田间试验的结果与试验毒力测定结果基本吻合。建议在蔬菜一个生长季节中最多使用2～3次,并应与其它类型的药剂交替使用。
上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述甲氨基阿维菌素B1盐的化合物的结构式为：
Figure FDA0002545303340000011
所述甲氨基阿维菌素B2盐的化合物的结构式为：
Figure FDA0002545303340000012
R1 -为巯基乙酸的酸根阴离子。
2.根据权利要求1所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物可用于杀灭小菜蛾、棉铃虫、甜菜夜蛾。
3.根据权利要求1所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物制备的杀虫剂可以与其他杀虫剂、杀线虫剂混合使用。
4.根据权利要求1所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述杀虫剂包括甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物、稀释剂和/或表面活性剂。
5.根据权利要求4所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物占杀虫剂总重量百分比为0.1％-90％。
6.根据权利要求3所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述杀虫剂与其他杀虫剂、杀线虫剂混合使用的重量比例范围为1:200-200:1。
7.如权利要求1所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物的制备方法，其特征在于：所述甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物的制备方法包括如下步骤：将甲氨基阿维菌素B1或B2、反应物R1有机酸和二氯乙烷加入到三口瓶中，室温搅拌溶解后反应3-5小时后真空抽滤所得固体即为目标产物。
8.根据权利要求4所述一种增效型甲氨基阿维菌素B1或B2盐的化合物在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：所述稀释剂和/或表面活性剂包括二甲苯、乙醇或醋酸仲丁酯中的至少一种。
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