CN101962415A - 一种低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的制备方法,包括羟基自由基氧化降解褐藻硫酸多糖和超滤膜分离纯化步骤。具体是以褐藻硫酸多糖粗糖为原料,采用铜离子和过氧化氢反应生成的羟基自由基来氧化降解褐藻硫酸多糖粗糖,同时结合膜分离技术来制备低分子量的褐藻岩藻聚糖硫酸酯。本发明制备过程中氧化速度均匀,反应条件温和,可控性和重复性好;氧化反应结束后铜离子用螯合柱去除,操作工艺简单。另外反应过程中只添加少量的酸和碱调节pH值,产物中盐含量很低,在超滤膜分离纯化过程中用300Da的超滤膜可以彻底除去。超滤膜分离能有效地将不同分子量的褐藻岩藻聚糖硫酸酯分离纯化,分离速度快,处理量大,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于多糖制备领域,具体涉及一种低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的制备方法。
背景技术
岩藻聚糖硫酸酯是褐藻细胞壁中特有的一种硫酸多糖,采用酸提取和热水提取法从褐藻中提取的粗岩藻聚糖硫酸酯是一种杂多糖,分子量大约是100kDa~800kDa,主要组成单位是1,2-α-岩藻糖,C4上带有硫酸基,糖链上还含有木糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖和鼠李糖,少数含有阿拉伯糖;其糖醛酸以葡萄糖醛酸或甘露糖醛酸为主,有的含有半乳糖醛酸。研究结果发现,岩藻、墨角藻、沟鹿角藻、泡叶藻、昆布等褐藻中的岩藻聚糖硫酸酯具有显著的抗血栓、抗肿瘤、抗病毒等生理作用,而且对血管再狭窄预防效果显著。但是因为大分子岩藻聚糖硫酸酯分子量大,分子组成不均一,且水溶性较低,因此在生产活性多糖时质量难统一,重复性很差,导致在临床上至今还没有得到应用。
低分子量岩藻聚糖的制备主要有化学降解法和生物降解法。由于岩藻聚糖硫酸酯降解酶的研究仍然处于实验室阶段,国内外市场均没有商业化的岩藻聚糖硫酸酯降解酶,因此目前低分子量的岩藻聚糖硫酸酯的制备主要采用化学降解法中的酸水解法或氧化降解法。但酸水解岩藻聚糖硫酸酯得到的低聚糖分子量分布难控制,产率比较低,而且得到的多糖的组成不均,脱硫现象比较严重,脱盐步骤麻烦。而采用过氧化氢直接氧化降解褐藻硫酸多糖,需要一次加入大量过氧化氢做氧化剂,因此反应剧烈,反应条件和产物比较难控制,得到的多糖硫酸根和岩藻糖含量较低。
发明内容
本发明的目的是提供一种低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的制备方法,即采用铜离子与过氧化氢反应产生的羟基自由基氧化降解褐藻硫酸多糖,并结合膜分离技术制备低分子量的褐藻岩藻聚糖硫酸酯,以克服现有技术的不足。
本发明的工艺步骤如下:
1)羟基自由基氧化降解褐藻硫酸多糖:首先向褐藻硫酸多糖粗糖水溶液中加入铜离子,至褐藻硫酸多糖粗糖水溶液中铜离子浓度为0.01mol/L~0.1mol/L;再调节pH至7.0~8.0后,加热至60~80℃;然后以每分钟1/1000~1/10褐藻硫酸多糖粗糖水溶液体积的速度向水溶液中添加过氧化氢溶液进行氧化反应,反应3~6小时后停止添加过氧化氢溶液;把反应液调pH值至8~9后,离心除去沉淀;将上清液调pH至中性后,将上清液以10mL/min流入Chelex 100螯合柱,收集洗脱液得到褐藻硫酸多糖降解液;
2)超滤膜分离纯化:将上述的褐藻硫酸多糖降解液分别用截流分子量为30kDa~300Da的超滤膜分离,收集滤液,将滤液浓缩冻干,即制得低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯。
上述的褐藻硫酸多糖粗糖水溶液中褐藻硫酸多糖粗糖浓度为50mg/mL~150mg/mL。
上述的加入铜离子是采用一水合醋酸铜。
上述的过氧化氢溶液体积比为4.5%-9%。
上述的滤液小于2.5kDa的部分再用300Da纳滤膜脱盐。
本发明以褐藻硫酸多糖粗糖为原料,采用铜离子和过氧化氢反应生成的羟基自由基来氧化降解褐藻硫酸多糖粗糖,同时结合膜分离技术来制备低分子量的褐藻岩藻聚糖硫酸酯。本发明制备过程中氧化剂过氧化氢是以一定速度连续添加,使氧化速度均匀,反应条件温和,可控性和重复性好,且过氧化氢自动消耗完全,没有任何残留。氧化反应过程中添加的醋酸铜安全无毒,反应结束后铜离子用螯合柱去除,对最终产品没有毒性影响,操作工艺简单。另外反应过程中只添加少量的酸和碱调节pH值,产物中盐含量很低,在超滤膜分离纯化过程中用300Da的超滤膜可以彻底除去,脱盐步骤简单快速。超滤膜分离能有效地将不同分子量的褐藻岩藻聚糖硫酸酯分离纯化,分离速度快,处理量大,适合工业化生产。
具体实施方式
实施例1
褐藻硫酸多糖粗糖是从海带、羊栖菜、裙带菜、鼠尾藻、泡叶藻或墨角藻等褐藻中制备的,制备方法根据发明专利98110253.0所公开的技术。也可以使用市售的褐藻硫酸多糖粗糖。
低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的制备:
1)羟基自由基氧化降解褐藻硫酸多糖:将2.0g褐藻硫酸多糖粗糖加入20mL水溶解制成褐藻硫酸多糖粗糖水溶液,浓度为100mg/mL;然后加入0.16g一水合醋酸铜至粗糖水溶液中铜离子浓度为0.04mol/L;溶液用NaOH调pH至7.5后,用水浴加热至60℃,保持温度恒定;然后以0.4mL/min的速度加入体积比为9%的过氧化氢溶液进行氧化反应,边添加边搅拌,反应5小时后停止加过氧化氢溶液;反应液中加入2mol/L NaOH调溶液pH至8,然后以4000rpm离心10min除去沉淀;取离心后的上清液,用1mol/L HCl调pH至中性后,将上清液以10mL/min速度流入Chelex 100螯合柱,收集洗脱液得到褐藻硫酸多糖降解液;
2)超滤膜分离纯化:褐藻硫酸多糖降解液分别用截流分子量为10kDa和2.5kDa的超滤膜分离,压力为10.8帕,分别收集2.5~10kDa和小于2.5kD部分的滤液,再将小于2.5kDa部分的滤液再用300Da纳滤膜脱盐,然后浓缩冻干,分别得到两组低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯Fa1和Fa2。
采用高效液相色谱分析Fa1和Fa2的分子量,确定其峰值分子量分别为4kDa和1kDa,组分的分布系数分别为1.7和1.1,明显的小于酸水解得到的低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的分布系数(大于2.0),这就说明本发明制备的低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的分子量分布更加集中,其化学组成分析如下表1,其中岩藻聚糖硫酸酯硫酸根和岩藻糖含量达到30.7%和52%,明显高于已有技术中酸水解和过氧化氢降解得到的低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯。
表1:低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯Fa1和Fa2的化学组成
实施例2
1)羟基自由基氧化降解褐藻硫酸多糖:将6.75g海带硫酸多糖粗糖加入到45mL水中溶解,制成褐藻硫酸多糖粗糖水溶液,浓度为150mg/mL;,然后加入0.36g的一水合醋酸铜至粗糖水溶液中铜离子浓度为0.04mol/L;溶液用NaOH调pH至7.5后,用水浴加热至60℃,保持温度恒定;然后以0.9mL/min的速度加入4.5%过氧化氢溶液,边添加边搅拌,反应5小时后停止加过氧化氢溶液;反应液中加入2mol/L NaOH调溶液pH至8后,离心除去沉淀;取离心后的上清液,用盐酸调pH值至中性后,将上清液以10mL/min速度流入Chelex 100螯合柱,收集洗脱液得到褐藻硫酸多糖降解液;
2)超滤膜分离纯化:将褐藻硫酸多糖降解液分别用截流分子量为15kDa、6kDa和2.5kDa的超滤膜分离,压力为10.8帕,分别收集Fb1(分子量范围为15-6kDa)和Fb2(分子量范围为6-2.5kDa)和Fb3(分子量小于2.5kD)三部分的滤液,再将小于2.5kDa部分的滤液再用300Da纳滤膜脱盐,然后浓缩冻干,得到三组低分子量海带岩藻聚糖硫酸酯Fb1、Fb2和Fb3。采用高效液相色谱分析Fb1、Fb2和Fb3,确定其峰值分子量分别为7kDa、4kDa和1kDa,三个组分的分布系数分别为1.3、1.7和1.1。采用4.5%过氧化氢与铜离子水解海带硫酸多糖粗糖,得到的分子量4kDa和1kDa的低分子量海带岩藻聚糖硫酸酯分子量分布与9%过氧化氢降解产物相似,而且降解产物中多了分子量为7kDa的低分子量海带岩藻聚糖硫酸酯,其硫酸根和岩藻糖含量明显高于9%过氧化氢降解产物(如下表)。
本发明制备的低分子量海带岩藻聚糖硫酸酯为白色粉末,无异味,加入水中能够快速溶解,口服有很好的吸收效果。给大鼠静脉注射后,大鼠没有过敏和出血的现象,说明组分纯度高,使用安全。高效液相色谱分析表明制备的低分子量海带岩藻聚糖硫酸酯的分子量低于10kDa,硫酸根和岩藻糖含量均高于褐藻硫酸多糖粗糖。另外,本发明的制备方法可以通过改变过氧化氢溶液、氧化时间等反应条件来调节产品的分子量和硫酸根含量,这样可以根据用途不同,制备不同分子量和硫酸根的低分子量岩藻聚糖硫酸酯。
Claims (6)
1.一种低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯的制备方法,其特征在于,包括如下的制备步骤:
1)羟基自由基氧化降解褐藻硫酸多糖:首先向褐藻硫酸多糖粗糖水溶液中加入铜离子,至褐藻硫酸多糖粗糖水溶液中铜离子浓度为0.01mol/L~0.1mol/L后;再调节pH至7.0~8.0,加热至60~80℃;然后以每分钟1/1000~1/10褐藻硫酸多糖粗糖水溶液体积的速度向水溶液中添加过氧化氢溶液进行氧化反应,反应3~6小时后停止添加过氧化氢溶液;把反应溶液pH值调至8~9后,离心除去沉淀;并将上清液调pH至中性后,将上清液流入Chelex 100螯合柱,收集洗脱液得到褐藻硫酸多糖降解液;
2)超滤膜分离纯化:将上述的褐藻硫酸多糖降解液分别用截流分子量为30kDa~300Da范围的超滤膜分离,收集滤液,将滤液浓缩冻干,即制得低分子量褐藻岩藻聚糖硫酸酯。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于上述的褐藻硫酸多糖粗糖水溶液中褐藻硫酸多糖粗糖浓度为50mg/mL~150mg/mL。
3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于上述加入的铜离子是一水合醋酸铜。
4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于上述的过氧化氢溶液浓度体积比为4.5%-9%。
5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于上述的上清液流入Chelex 100螯合柱的速度为10mL/min。
6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于上述的滤液小于2.5kDa的用300Da纳滤膜脱盐。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110202 |