CN113234774A - 一种高氨基含量壳寡糖的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,配制有机酸水溶液,pH=3~5,缓慢加入壳聚糖固体,搅拌均匀后体系呈悬浮状,壳聚糖的质量百分浓度为8%~12%,超声;利用40%氢氧化钠溶液调节pH至5~7;加入木瓜蛋白酶和纤维素酶组成的复合酶,升温至55±5℃,反应时间为5~8h;将所得溶液通过微滤膜,再通过纳滤膜浓缩至浓度为15%~20%,所得溶液进行喷雾干燥制得高氨基含量粉末状壳寡糖产品。所得产品分子量分布较窄,壳寡糖氨基含量高,分子量可以达到3000Da以下。操作方便、安全经济、收率高、质量可控、技术成熟,能够比较有效地克服反应进程中氨基脱落问题,容易实现产业化。
Description
技术领域
本发明涉及壳聚糖,尤其是涉及一种通过超声波辅助化学降解、复合酶水解条件下下无污染、低成本、高效率、操作方便可进行工业化生产的高氨基含量壳寡糖的制备方法。
背景技术
壳聚糖是甲壳素的脱乙酰化产物,在自然界中的储量非常丰富,广泛存在于虾、蟹和昆虫的外壳及藻类、菌类的细胞壁中,是年产量仅次于纤维素的第二大天然高分子,也是迄今为止发现的唯一天然碱性多糖。壳聚糖是分子量通常在几十万到几百万不等,因其分子内有较强的氢键作用,只能溶于稀酸溶液中,而不能直接溶于水中,导致使用范围受到较大的限制。经过降解后相对分子量小于3000Da的壳寡糖,不但保留高分子时的优良特性,还因溶解性强,容易被吸收利用,进一步表现出许多独特的生理活性和功能性质,即在人体肠道内活化增殖双歧杆菌;提高巨噬细胞吞噬能力;促进脾脏抗体生长,抑制肿瘤细胞生长;降低血压、血糖、血脂,吸附胆固醇;防治化学性肝损伤;在微环境中具有较强抑菌作用和显著保湿吸湿能力等;随着壳寡糖各个分子量片段的研究不断深入,壳寡糖的功能将会更加明确,其应用范围也会更加广泛。
目前,世界各国对壳寡糖的制备方法的研究非常多,主要制备方法有酸降解法、氧化降解法、酶降解法、合成法和物理降解法。酸降解法是制备单糖和一系列相应壳寡糖主要途径之一,但是酸降解法不好控制,选择性差、分离纯化比较困难,产率较低,在制备壳寡糖时主要得到的单糖,其次是双糖,很难得到所需活性的壳寡糖;氧化降解法是目前研究较多的方法,其中H2O2氧化法更有大量文献报道,但是氧化降解存在的最大问题是反应过程不易控制,容易发生褐变,在降解过程中引入各种反应试剂,增加控制降解副反应及降解产物分离纯化的难度;以上化学方法都存在反应过程氨基容易脱落,造成脱乙酰度较低的缺点;酶降解法是用专一性或非专一性酶对壳聚糖进行生物降解方法,能够得到平均相对分子量较低的低聚糖和单糖,在整个降解过程中无其它反应试剂加入,不至于发生其它副反应,降解条件温和,降解过程及产物分子质量分布较易控制,缺点是生产周期长、反应过程也容易造成氨基脱落,脱乙酰度较低。合成法的研究已经取得较大进展,但合成过程涉及基团保护和基团脱去等过程,步骤较为复杂,目前主要研究利用酶法合成,已经取得一定成果,但还停留在实验室阶段,无法实现产业化。物理降解法主要是利用微波、超声波、γ射线等物理方式处理也可降解壳聚糖,但是物理降解法也存在一定的局限性(如:微波降解过程中容易发生交联反应;超声波降解效率较低,降解速度过慢;γ射线污染及辐照源难于保证问题),目前也不容易实现产业化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用超声波辅助化学降解协同复合酶水解的成本低、安全经济、环保、可工业化的一种高氨基含量壳寡糖的制备方法。
本发明包括以下步骤:
1)配制有机酸水溶液,pH=3~5,缓慢加入壳聚糖固体,搅拌均匀后体系呈悬浮状,壳聚糖的质量百分浓度为8%~12%,超声0.5~1h;
2)利用40%氢氧化钠溶液调节pH至5~7;
3)加入木瓜蛋白酶和纤维素酶组成的复合酶,升温至55±5℃,反应时间为5~8h;
4)将所得溶液通过微滤膜,再通过纳滤膜浓缩至浓度为15%~20%,所得溶液进行喷雾干燥制得高氨基含量粉末状壳寡糖产品。
在步骤1)中,所述超声的设备频率在28Hz,所述有机酸可选自乙酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸等中的一种。
在步骤3)中,所述复合酶用量可为壳聚糖质量的5%,所述木瓜蛋白酶︰纤维素酶的质量比可为1︰(2~4)。
在步骤4)中,所述微滤膜孔径可为5μn,纳滤膜截留分子量可为300Da,氨基含量采用GB29941-2013附录A电位滴定法测定脱乙酰基度表示。
本发明的技术方案是首先将壳聚糖固体加入有机酸溶液中,制成悬浮液,置于超声场中,超声一段时间后利用纳滤膜除酸,再加入复合酶加热水解,所得水溶液微滤除杂、纳滤浓缩后,直接喷雾干燥可得到高氨基含量壳寡糖粉末。
本发明利用超声波辅助化学降解协同复合酶法制备高氨基含量壳寡糖,是一种成本低、安全经济、环保的制备工艺,与传统工艺比较,具有以下优点:
1)制备出的产品颜色浅,说明没有明显的褐变,生产成本更低,且制备出来的壳寡糖分布范围较窄。
2)利用超声波辅助化学法协同复合酶降解壳聚糖,克服单纯使用酶法水解所造成的反应时间过长、效率较低的缺点的问题。
3)降解后的水溶液的壳寡糖浓度较高,不需要长时间浓缩,就可以喷雾干燥得到粉末状固体,减少生产环节,节约了大量的成本。
4)本发明所制备的壳寡糖脱乙酰度超过95%,说明降解过程氨基基本没有脱落,反应过程控制十分合理。
具体实施方式
以下实施例将对本发明作进一步的说明。
实施例1
配制pH=3.0左右的乙酸溶液,缓慢加入质量浓度为8%的壳聚糖固体,搅拌均匀,超声0.5h,加入40%氢氧化钠溶液调节pH至5~7,加入木瓜蛋白酶和纤维素酶组成的复合酶(木瓜蛋白酶︰纤维素酶=1︰2)。升温至55±5℃,反应时间为5h,将所得溶液通过微滤膜,再通过纳滤膜浓缩至浓度为15%,所得溶液直接进行喷雾干燥制得粉末状产品(粘均分子量2850,产率92%,脱乙酰基度99%,灰分0.38%)。
实施例2
配制pH=4.0左右的乙酸溶液,缓慢加入质量浓度为10%的壳聚糖固体,搅拌均匀,超声1.0h,加入40%氢氧化钠溶液调节pH至5~7,加入木瓜蛋白酶和纤维素酶组成的复合酶(木瓜蛋白酶︰纤维素酶=1︰3)。升温至55±5℃,反应时间为7h,将所得溶液通过微滤膜,再通过纳滤膜浓缩至浓度为18%,所得溶液直接进行喷雾干燥制得粉末状产品(粘均分子量2640,产率93%,脱乙酰基度97%,灰分0.31%)。
实施例3
配制pH=5.0左右的乙酸溶液,缓慢加入质量浓度为12%的壳聚糖固体,搅拌均匀,超声0.8h,加入40%氢氧化钠溶液调节pH至5~7,加入木瓜蛋白酶和纤维素酶组成的复合酶(木瓜蛋白酶︰纤维素酶=1︰4)。升温至55±5℃,反应时间为8h,将所得溶液通过微滤膜,再通过纳滤膜浓缩至浓度为20%,所得溶液直接进行喷雾干燥制得粉末状产品(粘均分子量2430,产率91%,脱乙酰基度96%,灰分0.36%)。
实施例4
将上述实施例中的乙酸改为其他有机酸,分别为柠檬酸、苹果酸、乳酸,将pH调到实施例中的数值时,其他步骤相同。
本发明利用超声波辅助化学降解反应协同复合酶水解,所得产品分子量分布较窄,壳寡糖氨基含量高,分子量可以达到3000Da以下。该方法操作方便,安全经济,收率高,质量可控,技术成熟,能够比较有效地克服反应进程中氨基脱落问题,容易实现产业化。
Claims (6)
1.一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)配制有机酸水溶液,pH=3~5,缓慢加入壳聚糖固体,搅拌均匀后体系呈悬浮状,壳聚糖的质量百分浓度为8%~12%,超声0.5~1h;
2)利用40%氢氧化钠溶液调节pH至5~7;
3)加入木瓜蛋白酶和纤维素酶组成的复合酶,升温至55±5℃,反应时间为5~8h;
4)将所得溶液通过微滤膜,再通过纳滤膜浓缩至浓度为15%~20%,所得溶液进行喷雾干燥制得高氨基含量粉末状壳寡糖产品。
2.如权利要求1所述一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,其特征在于在步骤1)中,所述超声的设备频率在28Hz。
3.如权利要求1所述一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,其特征在于在步骤1)中,所述有机酸选自乙酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸中的一种。
4.如权利要求1所述一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,其特征在于在步骤3)中,所述复合酶用量为壳聚糖质量的5%。
5.如权利要求1所述一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,其特征在于在步骤3)中,所述木瓜蛋白酶︰纤维素酶的质量比为1︰(2~4)。
6.如权利要求1所述一种高氨基含量壳寡糖的制备方法,其特征在于在步骤4)中,所述微滤膜孔径为5μn,纳滤膜截留分子量为300Da。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4970150A (en) * | 1988-07-06 | 1990-11-13 | Agency Of Industrial Science & Technology | Process for preparing chitosan oligosaccharides |
JP2000253895A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Ehime Prefecture | 部分アセチル化キトサン、キトオリゴ糖混合物及びキトオリゴ糖の製造法 |
JP2005220331A (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Makoto Yafuji | 低分子キトサンの製造方法 |
CN101220157A (zh) * | 2008-01-22 | 2008-07-16 | 扬州日兴生物科技股份有限公司 | 一种生产水溶性功能壳聚糖工艺 |
CN101845471A (zh) * | 2010-05-12 | 2010-09-29 | 江苏双林海洋生物药业有限公司 | 快速溶解壳聚糖、以高底物浓度酶法制备壳寡糖的方法 |
CN102321194A (zh) * | 2011-08-12 | 2012-01-18 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 水溶性低分子量壳聚糖的制备方法 |
CN102492664A (zh) * | 2011-12-08 | 2012-06-13 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 一种应用复合酶制备壳寡糖的方法 |
CN111718972A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-09-29 | 安亦臣(武汉)健康科技有限公司 | 一种特定聚合度的壳寡糖的制备方法 |
-
2021
- 2021-05-27 CN CN202110584874.6A patent/CN113234774A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4970150A (en) * | 1988-07-06 | 1990-11-13 | Agency Of Industrial Science & Technology | Process for preparing chitosan oligosaccharides |
JP2000253895A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Ehime Prefecture | 部分アセチル化キトサン、キトオリゴ糖混合物及びキトオリゴ糖の製造法 |
JP2005220331A (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Makoto Yafuji | 低分子キトサンの製造方法 |
CN101220157A (zh) * | 2008-01-22 | 2008-07-16 | 扬州日兴生物科技股份有限公司 | 一种生产水溶性功能壳聚糖工艺 |
CN101845471A (zh) * | 2010-05-12 | 2010-09-29 | 江苏双林海洋生物药业有限公司 | 快速溶解壳聚糖、以高底物浓度酶法制备壳寡糖的方法 |
CN102321194A (zh) * | 2011-08-12 | 2012-01-18 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 水溶性低分子量壳聚糖的制备方法 |
CN102492664A (zh) * | 2011-12-08 | 2012-06-13 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 一种应用复合酶制备壳寡糖的方法 |
CN111718972A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-09-29 | 安亦臣(武汉)健康科技有限公司 | 一种特定聚合度的壳寡糖的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
朴香淑: "《天然活性物质在饲料中的应用研究及策略》", 30 November 2012, 中国农业大学出版社 * |
李乃胜等: "《中国海洋水产品现代加工技术与质量案例》", 31 May 2010, 海军出版社 * |
王宇等: "复合酶降解壳聚糖研究", 《广东农业科学》 * |
钟建业等: "几种壳聚糖降解方法探讨", 《福建水产》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115521960A (zh) * | 2022-09-20 | 2022-12-27 | 山东海锋生物工程有限公司 | 一种减少壳寡糖非酶褐变的生产工艺 |
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