CN101844090A - 一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂及制备方法与应用 - Google Patents

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魏伟
张学兰
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赵宁
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一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂是嫁接在载体上的1-丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氢氧化物，代表式耿[Smim]OH/X，离子液体的质量嫁接量为5-25％，其中Smim代表1-丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑，X代表介孔载体。本发明具有催化效果好，环氧丙烷的转化率高，碳酸丙烯酯的选择性为100％，反应条件温和，可较好的重复使用的优点。

Description

一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂及制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂及制备方法与应用。
背景技术
碳酸丙烯酯(PC)是一种用途广泛的化学品，可用做高效溶剂、优良抽提剂、高能锂电池和电容器的优良介质，也可用做合成纤维的助剂和固定剂；PC还是一种用途极其广泛的有机合成原料和中间体。PC的合成方法主要有光气法、酯交换法、氯丙醇法和环氧丙烷(PO)与CO2环加成法。其中，环加成法是一种环境友好的合成方法。用于PO与CO2环加成反应的催化剂可分为均相催化剂和非均相催化剂两大类。均相催化剂(如季铵盐、金属配合物和离子液体等)有较高的活性，但催化剂本身回收和产物分离都较困难，这些限制了它们的应用。与均相催化剂相比，非均相催化剂具有易分离、能重复使用等优点。目前，环加成反应使用的非均相催化剂主要有金属氧化物、负载型金属配合物和高分子类物质等；但其催化活性和选择性均偏低，反应条件相对苛刻。因此，探索更加高效、绿色的非均相催化体系是实现理想的环加成反应的关键。
发明内容
本发明目的在于提供一种对于环加成反应具有高活性的咪唑类嫁接型离子液体催化剂及制备方法与应用。
本发明的咪唑类嫁接型离子液体催化剂是嫁接在载体上的1-丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氢氧化物，代表式耿[Smim]OH/X，离子液体的质量嫁接量为5-25％，其中Smim代表1-丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑，X代表介孔载体。
本发明制备咪唑类嫁接型离子液体催化剂的步骤如下：
(1)将甲基咪唑和氯丙基三乙氧基硅烷，按照甲基咪唑∶氯丙基三乙氧基硅烷∶甲苯溶剂＝1mol∶1mol∶80-150mL的比例加入到甲苯溶剂中，搅拌回流至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3-5次除去未反应掉的反应物，然后真空干燥脱除残留的乙酸乙酯，得到纯的1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物([Smim]Cl)。
(2)将[Smim]Cl和氢氧化钾，按[Smim]Cl∶氢氧化钾∶无水二氯甲烷为1mol∶1mol∶80-150mL的比例加入到无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌10-24h，过滤掉沉淀，蒸发滤液除去溶剂得到碱性离子液体的粗产物，再用乙醚洗涤3-5次除去未反应掉的反应物，70-120℃下真空干燥10-24h，得到碱性离子液体[Smim]OH。
(3)将0.3mol介孔载体均匀分散到50-100mL的无水甲苯中，再加入(2)中得到的碱性离子液体，搅拌回流12-24h，过滤得到固体，用二氯甲烷抽提10-24h，70-120℃下真空干燥10-24h，即得到咪唑类嫁接型离子液体催化剂。
上述介孔载体可以是硅胶、MCM-41或SBA-15。
本发明的催化剂用于环加成反应，方法是将环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶0.36-1.8的比例加入反应釜中，再充入0.5-2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到100-120℃，反应4-10小时，经离心沉降得到产品。
产物分析：反应产物用上海海欣色谱有限公司生产的GC-950分析。色谱条件如下：色谱柱：外径3mm，长2m不锈钢柱；担体：GDX-203；检测器：热导；H2为载气，载气流量30mL/min；柱温200℃；进样量：0.1uL。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
(1)催化剂的催化效果好，环氧丙烷的转化率高，碳酸丙烯酯的选择性为100％，反应条件温和。
(2)催化剂为非均相，可较好的重复使用。
具体实施方案：
实施例1：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到80mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到80mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌10h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，70℃下真空干燥10h。将得到的2.3g离子液体加入到均匀分散于50mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流12h，用二氯甲烷抽提10h，70℃下真空干燥10h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为5％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.8的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例2：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到100mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到100mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌16h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，90℃下真空干燥16h。将得到的4.6g离子液体加入到均匀分散于70mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流18h，用二氯甲烷抽提16h，90℃下真空干燥16h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为10.5％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例3：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到120mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到120mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌20h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，110℃下真空干燥20h。将得到的9.1g离子液体加入到均匀分散于90mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流20h，用二氯甲烷抽提18h，110℃下真空干燥20h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为17％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.4的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例4：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到150mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到150mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌24h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，120℃下真空干燥24h。将得到的13.8g离子液体加入到均匀分散于100mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流24h，用二氯甲烷抽提24h，120℃下真空干燥24h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为25％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶0.7的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例5：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到150mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到150mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌24h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，120℃下真空干燥24h。将得到的13.8g离子液体加入到均匀分散于100mL无水甲苯的0.3mol MCM-41载体中，搅拌回流24h，用二氯甲烷抽提24h，120℃下真空干燥24h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/MCM-41。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.8的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例6：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到150mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到150mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌24h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，120℃下真空干燥24h。将得到的13.8g离子液体加入到均匀分散于100mL无水甲苯的0.3mol SBA-15载体中，搅拌回流24h，用二氯甲烷抽提24h，120℃下真空干燥24h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SBA-15。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.8的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例7：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到120mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到120mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌20h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，110℃下真空干燥20h。将得到的9.1g离子液体加入到均匀分散于90mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流20h，用二氯甲烷抽提18h，110℃下真空干燥20h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为17％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶0.36的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例8：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到120mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到120mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌20h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，110℃下真空干燥20h。将得到的9.1g离子液体加入到均匀分散于90mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流20h，用二氯甲烷抽提18h，110℃下真空干燥20h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为17％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.8的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到100℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例：9
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到120mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到120mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌20h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，110℃下真空干燥20h。将得到的9.1g离子液体加入到均匀分散于90mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流20h，用二氯甲烷抽提18h，110℃下真空干燥20h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为17％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.8的比例加入80mL反应釜中，再充入2MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应4h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
实施例10：
将1mol的甲基咪唑和1mol氯丙基三乙氧基硅烷加入到120mL甲苯溶剂中，搅拌回流直至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥。将得到的物质[Smim]Cl与1mol氢氧化钾加入到120mL的无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌20h，过滤掉沉淀，旋转蒸发除去溶剂，用乙醚洗涤3次，110℃下真空干燥20h。将得到的9.1g离子液体加入到均匀分散于90mL无水甲苯的0.3mol硅胶载体中，搅拌回流20h，用二氯甲烷抽提18h，110℃下真空干燥20h，即得到非均相嫁接型离子液体催化剂[Smim]OH/SiO2，离子液体的质量嫁接量为17％。环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶1.8的比例加入80mL反应釜中，再充入1MPa的CO2。在搅拌条件下，升温到120℃，反应8h，产物经离心沉降，取上清液用气相色谱分析。结果见表1。
表1
实施例   环氧丙烷转化率(％)   碳酸丙烯酯选择性(％)
  实施例1   91.35   100
  实施例2   97.41   100
  实施例3   99.45   100
  实施例4   100   100
  实施例5   89.78   100
  实施例6   90.90   100
  实施例7   98.92   100
  实施例8   95.33   100
  实施例9   94.68   100
  实施例10   72.80   100

Claims (4)

1.一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂，其特征在于催化剂是嫁接在载体上的1-丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氢氧化物，代表式耿[Smim]OH/X，离子液体的质量嫁接量为5-25％，其中Smim代表1-丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑，X代表介孔载体。
2.如权利要求1所述的一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将甲基咪唑和氯丙基三乙氧基硅烷，按照甲基咪唑∶氯丙基三乙氧基硅烷∶甲苯溶剂＝1mol∶1mol∶80-150mL的比例加入到甲苯溶剂中，搅拌回流至分层，取下层粘稠液体(1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物粗产物)，用乙酸乙酯洗涤3-5次除去未反应掉的反应物，然后真空干燥脱除残留的乙酸乙酯，得到1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物。
(2)将1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物和氢氧化钾，按1-氯丙基(三乙氧基硅基)-3-甲基咪唑的氯化物∶氢氧化钾∶无水二氯甲烷为1mol∶1mol∶80-150mL的比例加入到无水二氯甲烷中，室温下强力搅拌10-24h，过滤掉沉淀，蒸发滤液除去溶剂得到碱性离子液体的粗产物，再用乙醚洗涤3-5次除去未反应掉的反应物，70-120℃下真空干燥10-24h，得到碱性离子液体。
(3)将0.3mol介孔载体均匀分散到50-100mL的无水甲苯中，再加入(2)中得到的碱性离子液体，搅拌回流12-24h，过滤得到固体，用二氯甲烷抽提10-24h，70-120℃下真空干燥10-24h，即得到咪唑类嫁接型离子液体催化剂。
3.如权利要求1所述的一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂制备方法，其特征在于所述的介孔载体是硅胶、MCM-41或SBA-15。
4.如权利要求1所述的一种咪唑类嫁接型离子液体催化剂应用，其特征在于将环氧丙烷和咪唑类嫁接型离子液体催化剂以摩尔比为1∶0.36-1.8的比例加入反应釜中，再充入0.5-2MPa的CO2，在搅拌条件下，升温到100-120℃，反应4-10小时，经离心沉降得到产品。
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