CN101823983A - 2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，首先将氨气冷却至液态加入低温反应釜中，随后加入氨基钠；之后将丙腈和2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，混合均匀；接着第二步获得的混合液缓慢滴加至低温反应釜中，调节低温反应釜内温度，反应完全后，蒸发回收液氨；最后加入乙酸乙酯萃取第三步的水相，将所得有机相用清水、食盐水分别洗涤，将最终有机相干燥、过滤、脱溶，脱溶后，真空蒸馏制得2，3-二甲基-2-异丙基丁腈。本发明的方法选材科学，配比适当，方法简单，适用于工业化生产；反应时间短、收率高、生产出的产品质量好。
Description
技术领域
本发明属于作为新型合成凉味剂WS-23(N，2，3-三甲基-2-异丙基丁酰胺)的前体原料以及作为单体香料使用的技术，特别是一种2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法。
背景技术
随经济的发展和人民生活水品和消费水平的提高，消费者对食品的需求量和对食品口味的要求也越来越高。所以作为食品添加剂之一的清凉剂的需求也在不断扩大，国外市场的需求日益膨胀，国内市场的需求量也在不断扩大。
针对人体生理上产生凉意的研究始于上世纪70年代。1970年在RoyRandolph的领导下，Wilkinson Sword Ltd对这个课科展开了广泛的研究。至今被成功商业化的只有WS-3(N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺)和WS-23(N，2，3-三甲基-2-异丙基丁酰胺)两个产品。而后者ws-23更是一个新颖的、不含薄荷结构的清凉剂产品，由美国千禧年公司与本世纪初推向市场，由于这一产品结构单一(ws-3有四种异构体和八种光学异构体，故不同异构体的含量不同对其清凉效果有显著的影响)，因而其凉味纯真稳定。WS-23推向市场就受到了热烈的好评，并且需求量不断扩大，目前国内供不应求，尚需从国外进口。
WS-23是一种白色粉末状结晶体，其本身具有极强的凉味以及缓释和延长凉味的作用，但没有任何灼痛，刺激，麻木等副作用。可以用于医药，口腔护理产品，食品，饮料，烟草制品，化妆品以及糖果中。奇华顿指出，与薄荷油混合使用效果会更好。它能产生更具冲击的、清新的，持久的香气，它的口感阀值为200ppb(用树脂浸渍纸条放入口中测得)。Mosciano形容当香气达到10％时“几近无味，有轻微的酒精味及凉味”。当以浓度10-100ppb品尝时，“对三叉神经有强烈而长时间的刺激。凉味感觉慢慢得稳定得增强，最后直到满嘴都是清凉的感觉，并伴有轻微的樟脑和薄荷的味道。”其特点：本身具有极强的凉味，延长凉味的作用，清怡凉爽持久极丰满的清凉感觉，分别作用于整个口腔粘膜及喉部。
WS-23的优点：(1)清凉效果持久显著，没有薄荷的苦涩，辛辣感；(2)持续高温200℃不会影响产品的清凉强度；(3)清凉感可持续15-30分钟，使产品的清凉感丰富，无任何灼痛，刺激麻木等作用；(4)解决不良口感产品的开发难度，让产品有愉快清凉感；(5)无不愉快口感，更有利于新产品的开发选择。通过美国FDA论证，可以用于新药及新产品中改善口感。
2，3-二甲基-2-异丙基丁腈则是生产WS-23的主要原料。伴随WS-23需求的不断增加，2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的需求也在不断增加，但国内没有厂家能够稳定批量生产这一产品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应时间短、收率高、成本低、产品质量好的2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，适应于工业化生产路径，不存在安全隐患，减少环境污染。
实现本发明目的的技术解决方案为：一种2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，包括如下步骤：
第一步，将氨气冷却至液态加入低温反应釜中，随后加入氨基钠，开启搅拌使釜内物料混合均匀，并调节低温反应釜内的温度；
第二步，将丙腈和2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，混合均匀；
第三步，将第二步获得的混合液缓慢滴加至低温反应釜中，调节低温反应釜内温度，反应完全后，蒸发回收液氨，随后加入水反应完剩余的氨基钠；
第四步，加入乙酸乙酯萃取第三步的水相，将所得有机相用清水、食盐水分别洗涤，将最终有机相干燥、过滤、脱溶，脱溶后，真空蒸馏制得2，3-二甲基-2-异丙基丁腈。
本发明与现有技术相比，其显著优点：(1)选材科学，配比适当，方法简单，适用于工业化生产；(2)反应时间短、收率高、产品质量好；(3)减少环境污染；(4)成本低，以2，3-二甲基-2-异丙基丁腈为原料可以方便工业化合成凉味剂WS-23，大大降低WS-23的成本，更广范围内推动WS-23的运用。
具体实施方式
本发明的一种2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，包括如下步骤：
第一步，将氨气冷却至液态加入低温反应釜中，随后加入氨基钠，开启搅拌使釜内物料混合均匀，并调节低温反应釜内的温度为-40～-70℃；上述过程中液氨为溶剂，氨基钠为碱，其各自重量百分比分别为反应混合溶液的30～40％、10～18％。
第二步，将丙腈和2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，混合均匀；丙腈和2-溴丙烷的重量百分比分别为6～10％、35～45％。
第三步，将第二步获得的混合液缓慢滴加至低温反应釜中，调节低温反应釜内温度不高于-40℃并保温，反应完全后，蒸发回收液氨，随后加入水淬灭氨基钠即加入水反应完剩余的氨基钠；上述丙腈、氨基钠、2-溴丙烷的摩尔配比为1∶(2～3)∶(2～3)；滴加时间为8小时，保温时间为5～24小时。进行化学反映的化学式为：
第四步，加入乙酸乙酯萃取第三步的水相，将所得有机相用清水、食盐水分别洗涤，将最终有机相干燥、过滤、脱溶，脱溶后，真空蒸馏制得高含量无色液体，该无色液体即为2，3-二甲基-2-异丙基丁腈。
实施例1
先采用低温冷却，将800公斤液氨冷却加入3000L低温反应釜中，随后加入350公斤氨基钠，开启搅拌使釜内搅拌均匀。维持反应釜内温度-50～-60℃之间。将150公斤丙腈和850公斤2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，搅拌均匀。随后将此混合液缓慢滴加至低温反应釜，滴加过程强烈放热，务必控制滴加过程中反应釜内温度不高于-50℃。滴加时间为8小时，滴加完毕，低温保温10小时，反应温度设定-50度左右。反应完全结束后，蒸发回收液氨，约2-4小时蒸发结束。滴加100公斤水淬灭多余氨基钠，至釜内没有固体，将此反应液用输送泵倒入至另一2000L不锈钢反应釜，分别用600公斤乙酸乙酯萃取反应液两次。合并有机萃取液，分别用200公斤纯水和饱和食盐水洗涤一次，分出水相，将50公斤无水硫酸钠加入至反应釜中干燥产品。3小时后，采用匹配过滤器过滤出无水硫酸钠，将滤液用泵输送至溶剂蒸馏釜，先常压蒸馏回收乙酸乙酯。随后减压蒸馏出375公斤2，3-二甲基-2-异丙基丁腈，产品为无色透明带有特殊香味液体，含量99.7％以上，反应收率99％(以丙腈记)。
实施例2
先采用低温冷却，将800公斤液氨冷却加入3000L低温反应釜中，随后加入350公斤氨基钠，开启搅拌使釜内搅拌均匀。维持反应釜内温度-40间。将150公斤丙腈和850公斤2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，搅拌均匀。随后将此混合液缓慢滴加至低温反应釜，滴加过程强烈放热，务必控制滴加过程中反应釜内温度不高于-40℃。滴加时间为8小时，滴加完毕，低温保温6小时，反应温度设定-40度左右。反应完全结束后，蒸发回收液氨，约2-4小时蒸发结束。滴加水淬灭多余氨基钠，至釜内没有固体，将此反应液用输送泵倒入至另一2000L不锈钢反应釜，分别用600公斤乙酸乙酯萃取反应液两次。合并有机萃取液，分别用200公斤纯水和饱和食盐水洗涤一次，分出水相，将50公斤无水硫酸钠加入至反应釜中干燥产品。3小时后，采用匹配过滤器过滤出无水硫酸钠，将滤液用泵输送至溶剂蒸馏釜，先常压蒸馏回收乙酸乙酯。随后减压蒸馏出305公斤2，3-二甲基-2-异丙基丁腈，产品为无色透明带有特殊香味液体，含量99.7％以上，反应收率81％(以丙腈记)。
实施例3
先采用低温冷却，将800公斤液氨冷却加入3000L低温反应釜中，随后加入350公斤氨基钠，开启搅拌使釜内搅拌均匀。维持反应釜内温度-70间。将150公斤丙腈和850公斤2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，搅拌均匀。随后将此混合液缓慢滴加至低温反应釜，滴加过程强烈放热，务必控制滴加过程中反应釜内温度不高于-70℃。滴加时间为8小时，滴加完毕，低温保温15小时，反应温度设定-70度左右。反应完全结束后，蒸发回收液氨，约2-4小时蒸发结束。滴加水淬灭多余氨基钠，至釜内没有固体，将此反应液用输送泵倒入至另一2000L不锈钢反应釜，分别用600公斤乙酸乙酯萃取反应液两次。合并有机萃取液，分别用200公斤纯水和饱和食盐水洗涤一次，分出水相，将50公斤无水硫酸钠加入至反应釜中干燥产品。3小时后，采用匹配过滤器过滤出无水硫酸钠，将滤液用泵输送至溶剂蒸馏釜，先常压蒸馏回收乙酸乙酯。随后减压蒸馏出356公斤2，3-二甲基-2-异丙基丁腈，产品为无色透明带有特殊香味液体，含量99.7％以上，反应收率94％(以丙腈记)。
实施例4
先采用低温冷却，将800公斤液氨冷却加入3000L低温反应釜中，随后加入450公斤氨基钠，开启搅拌使釜内搅拌均匀。维持反应釜内温度-40间。将150公斤丙腈和1000公斤2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，搅拌均匀。随后将此混合液缓慢滴加至低温反应釜，滴加过程强烈放热，务必控制滴加过程中反应釜内温度不高于-40℃。滴加完毕，低温保温6小时，反应温度设定-40度左右。反应完全结束后，蒸发回收液氨，约2-4小时蒸发结束。滴加水淬灭多余氨基钠，至釜内没有固体，将此反应液用输送泵倒入至另一2000L不锈钢反应釜，分别用600公斤乙酸乙酯萃取反应液两次。合并有机萃取液，分别用200公斤纯水和饱和食盐水洗涤一次，分出水相，将50公斤无水硫酸钠加入至反应釜中干燥产品。3小时后，采用匹配过滤器过滤出无水硫酸钠，将滤液用泵输送至溶剂蒸馏釜，先常压蒸馏回收乙酸乙酯。随后减压蒸馏出356公斤2，3-二甲基-2-异丙基丁腈，产品为无色透明带有特殊香味液体，含量99.7％以上，反应收率94％(以丙腈记)。
Claims (5)
1.一种2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，将氨气冷却至液态加入低温反应釜中，随后加入氨基钠，开启搅拌使釜内物料混合均匀，并调节低温反应釜内的温度；
第二步，将丙腈和2-溴丙烷加入高位搅拌滴加罐，混合均匀；
第三步，将第二步获得的混合液缓慢滴加至低温反应釜中，调节低温反应釜内温度并保温，反应完全后，蒸发回收液氨，随后加入水反应完剩余的氨基钠；
第四步，加入乙酸乙酯萃取第三步的水相，将所得有机相用清水、食盐水分别洗涤，将最终有机相干燥、过滤、脱溶，脱溶后，真空蒸馏制得2，3-二甲基-2-异丙基丁腈。
2.根据权利要求1所述的2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，其特征在于，第一步中的液氨为溶剂，氨基钠为碱，其各自重量百分比分别为反应混合溶液的30～40％、10～18％；低温反应釜内的温度被调节为-40～-70℃。
3.根据权利要求1所述的2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，其特征在于，第二步中的丙腈和2-溴丙烷的重量百分比分别为6～10％、35～45％。
4.根据权利要求1所述的2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，其特征在于，在第三步中，丙腈、氨基钠、2-溴丙烷的摩尔配比为1∶(2～3)∶(2～3)；低温反应釜内的温度被调节为不高于-40℃，滴加时间为8小时，保温时间为5～24小时。
5.根据权利要求1所述的2，3-二甲基-2-异丙基丁腈的制备方法，其特征在于，第三步进行化学反映的化学式为：
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