CN101786958A - 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法 - Google Patents
一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101786958A CN101786958A CN201010119628A CN201010119628A CN101786958A CN 101786958 A CN101786958 A CN 101786958A CN 201010119628 A CN201010119628 A CN 201010119628A CN 201010119628 A CN201010119628 A CN 201010119628A CN 101786958 A CN101786958 A CN 101786958A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethyl
- aminotoluene
- meta
- parts
- hydroxyethyl meta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征是在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺和催化剂，通氮气抽真空，以2～5℃/min的升温速率，搅拌加热至100～200℃，加入烷基化剂，反应5～24小时，冷却，分离纯化得N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，其中各组分所占质量份数为：N-乙基间甲苯胺190～210份、催化剂1～20份、烷基化剂30～200份；所述的烷基化剂为环氧乙烷；所述的催化剂为氢氧化锂、氢氧化镁、对甲苯磺酸锌或磷酸二氢钠。本发明反应条件温和，合成工艺简单，成本低，对设备要求低，能耗少，污染少，目标产物纯度高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以N-乙基间甲苯胺为原料合成N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的方法。
背景技术
N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺作为芳胺的重要衍生物，是常用的有机原料和医药工业的重要中间体，广泛应用于医药、农药、染料、颜料和抗氧化剂等方面，也是彩色显影剂的重要原料。目前N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法主要有两种，一种是利用N-乙基间甲苯胺和氯乙醇常压回流合成，该方法反应周期长，氯乙醇耗量大，“三废”多；另一种是N-乙基间甲苯胺和环氧乙烷在高温高压下合成，该方法对反应条件要求比较高，能耗大，且反应过程中生成的N-聚氧乙烯类副产物含量较高，而该类副产物会影响N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺得使用性能。
发明内容
本发明的目的旨在克服上述缺点，提供一种反应条件温和、能耗少、收率高的以N-乙基间甲苯胺为原料合成N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：一种N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺和催化剂，通氮气抽真空，以2～5℃/min的升温速率，搅拌加热至100～200℃，加入烷基化剂，反应5～24小时，冷却，分离纯化得N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，其中各组分所占质量份数为：N-乙基间甲苯胺190～210份、催化剂1～20份、烷基化剂30～200份。
上述的N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征在于：所述的烷基化剂为环氧乙烷。
上述的N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为氢氧化锂、氢氧化镁、对甲苯磺酸锌或磷酸二氢钠。
与现有技术相比，本发明反应条件温和，合成工艺简单，成本低，，对设备要求低，能耗少，污染少，目标产物纯度高。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。在下面实施例的阐述中，反应混合物组成用气相色谱分析。
实施例1：在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺135g和催化剂氢氧化锂4g，通氮气抽真空，以2℃/min的升温速率，搅拌加热至150℃，加入环氧乙烷44g，反应15小时，冷却至室温，沉降分离，得到的液体即为N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，经色谱分析其重量含量为98.72％。
实施例2：在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺135g和催化剂对甲苯磺酸锌4g，通氮气抽真空，以3℃/min的升温速率，搅拌加热至130℃，加入环氧乙烷48g，反应17小时，冷却至室温，沉降分离，得到的液体即为N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，经色谱分析其重量含量为86.69％。
实施例3：在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺135g和催化剂磷酸二氢钠2.7g，通氮气抽真空，以5℃/min的升温速率，搅拌加热至180℃，加入环氧乙烷48g，反应20小时，冷却至室温，沉降分离，得到的液体即为N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，经色谱分析其重量含量为89.58％。
实施例4：在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺135g和催化剂氢氧化镁1.4g，通氮气抽真空，以4℃/min的升温速率，搅拌加热至200℃，加入环氧乙烷48g，反应24小时，冷却至室温，沉降分离，得到的液体即为N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，经色谱分析其重量含量为80.15％。
Claims (3)
1.一种N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征在于：它包括如下步骤：在反应器中，加入N-乙基间甲苯胺和催化剂，通氮气抽真空，以2～5℃/min的升温速率，搅拌加热至100～200℃，加入烷基化剂，反应5～24小时，冷却，分离纯化得N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，其中各组分所占质量份数为：N-乙基间甲苯胺190～210份、催化剂1～20份、烷基化剂30～200份。
2.根据权利要求1所述的N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征在于：所述的烷基化剂为环氧乙烷。
3.根据权利要求1所述的N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为氢氧化锂、氢氧化镁、对甲苯磺酸锌或磷酸二氢钠。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010119628A CN101786958A (zh) | 2010-03-03 | 2010-03-03 | 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010119628A CN101786958A (zh) | 2010-03-03 | 2010-03-03 | 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101786958A true CN101786958A (zh) | 2010-07-28 |
Family
ID=42530357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201010119628A Pending CN101786958A (zh) | 2010-03-03 | 2010-03-03 | 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101786958A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110590573A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-12-20 | 武汉奥克特种化学有限公司 | 一种高纯度n-乙基-n-羟乙基-间甲苯胺的制备方法 |
| CN110590575A (zh) * | 2019-10-09 | 2019-12-20 | 绍兴君泰纺织科技有限公司 | 一种染料中间体N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物的制备方法 |
| CN113083340A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-07-09 | 河南汇金智能装备有限公司 | 抑制硫酸钙分解的催化剂及含此的高效催化脱硫粉剂及应用方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04145052A (ja) * | 1990-10-08 | 1992-05-19 | Yotsukaichi Gosei Kk | Ｎ―アルキル―ｎ―ヒドロキシアルキルアニリン類の製造法 |
| JPH04178360A (ja) * | 1990-11-10 | 1992-06-25 | Yotsukaichi Gosei Kk | Ｎ―置換―ｎ―ヒドロキシアルキルアニリン類の製造方法 |
-
2010
- 2010-03-03 CN CN201010119628A patent/CN101786958A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04145052A (ja) * | 1990-10-08 | 1992-05-19 | Yotsukaichi Gosei Kk | Ｎ―アルキル―ｎ―ヒドロキシアルキルアニリン類の製造法 |
| JPH04178360A (ja) * | 1990-11-10 | 1992-06-25 | Yotsukaichi Gosei Kk | Ｎ―置換―ｎ―ヒドロキシアルキルアニリン類の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 贺芬霞: "N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的常压催化合成", 《现代化工》, no. 5, 31 December 1998 (1998-12-31), pages 33 - 34 * |
| 贺芬霞: "常压催化合成N-乙基-N-羟乙基苯胺", 《山西化工》, no. 4, 31 December 1998 (1998-12-31), pages 23 - 24 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110590573A (zh) * | 2019-09-23 | 2019-12-20 | 武汉奥克特种化学有限公司 | 一种高纯度n-乙基-n-羟乙基-间甲苯胺的制备方法 |
| CN110590573B (zh) * | 2019-09-23 | 2022-09-23 | 武汉奥克特种化学有限公司 | 一种高纯度n-乙基-n-羟乙基-间甲苯胺的制备方法 |
| CN110590575A (zh) * | 2019-10-09 | 2019-12-20 | 绍兴君泰纺织科技有限公司 | 一种染料中间体N-乙基-N-γ-羟基正丙基间甲苯胺及其酯化产物的制备方法 |
| CN113083340A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-07-09 | 河南汇金智能装备有限公司 | 抑制硫酸钙分解的催化剂及含此的高效催化脱硫粉剂及应用方法 |
| CN113083340B (zh) * | 2021-04-09 | 2023-11-14 | 河南汇金智能装备有限公司 | 抑制硫酸钙分解的催化剂及含此的高效催化脱硫粉剂及应用方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109721545B (zh) | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 | |
| CN105837470A (zh) | 丙烯腈二聚制备2-亚甲基戊二腈（mgn）的方法 | |
| CN110066279A (zh) | 全氟烷基取代吲哚并异喹啉类化合物及其制备方法 | |
| CN101786958A (zh) | 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法 | |
| EP2346812B1 (en) | Process for manufacturing n,n-dialkyl lactamide | |
| CN101613319A (zh) | 一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 | |
| CN103113247B (zh) | 一种制备氨基酸酯的方法 | |
| CN113372272B (zh) | 一种制备己内酰胺的方法 | |
| CN107488136B (zh) | 一种制备硫酸氢乙酯的方法 | |
| CN109111363A (zh) | 一种乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的制备方法 | |
| CN101792393B (zh) | 一种n-烷基芳胺化合物的合成方法 | |
| CN105017073A (zh) | 丁二烯法合成己二腈中氢氰化催化剂的循环套用方法 | |
| CN101485998B (zh) | 有机膦酸作为酯化反应催化剂的应用 | |
| CN101492348A (zh) | 一种生产1-金刚烷醇产品的方法 | |
| CA2329241A1 (en) | Process for producing dimethylacetamide | |
| CN113387981B (zh) | 一种亚磷酸二乙酯的合成方法 | |
| CN104649957A (zh) | 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇的制备方法 | |
| CN113801009B (zh) | 一种离子液体催化没食子酸甲基化的方法 | |
| CN108358886A (zh) | 一种以离子液体催化制备三亚甲基单硫代碳酸酯的方法 | |
| CN102643188B (zh) | 一种5-溴戊酸的制备方法 | |
| CN109111371B (zh) | 一种肼基乙酸乙酯盐酸盐的制备方法 | |
| CN107445850B (zh) | 一种12-氨基十二酸的制备方法 | |
| CN103980328A (zh) | 一种2-脱氧-d-葡萄糖的制备方法 | |
| CN104356155A (zh) | 一种(s)-叔丁基二甲基硅氧基-戊二酸单酰胺的制备方法 | |
| CN105037192A (zh) | 一步法辛烷值促进剂对甲酰胺基苯烷基醚合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100728 |