CN101613319A - 一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 - Google Patents
一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101613319A CN101613319A CN200810012018A CN200810012018A CN101613319A CN 101613319 A CN101613319 A CN 101613319A CN 200810012018 A CN200810012018 A CN 200810012018A CN 200810012018 A CN200810012018 A CN 200810012018A CN 101613319 A CN101613319 A CN 101613319A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- imidazole
- preparation
- halogenated
- halohydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种卤代咪唑类离子液体的制备方法。它是将N－烷基咪唑与卤代烃在有溶剂条件下加入到密闭反应容器中制备合成得到卤代咪唑类离子液体，其中N－烷基咪唑∶卤代烃的摩尔质量比＝1∶1～1∶1.2。本发明采用密闭反应容器，使反应可以在一个较高的温度下进行，同时利用溶剂自身产生的压力氛围，加快反应速度，提高反应收率，该方法产品质量好，是一种高效的合成卤代咪唑类离子液体的方法，有利于大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种卤代咪唑类离子液体的合成方法，即适用于以N-烷基咪唑、卤代烃为原料，合成1，3-二烃基咪唑阳离子和含卤阴离子组成的室温离子液体的场合。
背景技术
室温离子液体(roomtempreture ionic liquids)又称室温熔融盐(roomtempreture molten salts)，是指熔点接近或低于室温而又完全由离子构成的物质，具有不挥发、不易燃、可回收再利用、液态范围宽、对无机化合物、有机化合物、金属有机化合物都有很好的溶解性等特点，被广泛地应用于电化学、萃取脱硫、相转移催化、聚合反应、气体吸收等领域。离子液体种类繁多，但研究最多、应用最广泛的是咪唑类离子液体。卤化1，3-二烷基取代咪唑既是一种离子液体，也可以进一步反应制备其他类型的离子液体。
文献中报道的该类离子液体都是在常压回流温度下长时间反应制备的，反应速度慢、效率低，而且产品纯度不好，我们采用密闭容器，选择合适的溶剂，利用溶剂自身产生的反应压力，提高反应速度和反应转化率，得到了高纯度产品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效、环境友好、有利于大规模工业化生产卤代咪唑类离子液体的合成方法。
实现本发明目的的技术解决方案为：一种卤代咪唑类离子液体的合成方法，在密闭容器中将N-烷基咪唑与卤代烃在有机溶剂中加热混合搅拌，直接合成得到室温离子液体。
本发明室温离子液体的合成方法的卤代烃为含氯、澳、碘的直链烃基或支链烃基，该卤代烃的碳原子数为1～12。
本发明室温离子液体的合成方法的搅拌反应的温度为搅拌反应的温度为40℃～150℃。本发明室温离子液体的合成方法的N-烷基咪唑：卤代烃的摩尔质量比为1∶1～1∶2。
本发明室温离子液体的合成方法反应溶剂为丙酮、乙酸乙酯、二氯乙烷等。
本发明与现有技术相比，其显著优点为：采用密闭反应装置，利用溶剂蒸汽产生的压力(通常其压力0.2～0.6兆帕)提高反应速度和反应收率，所得产品质量好，是一种高效、环境友好的合成咪唑类室温离子液体的方法，有利于大规模工业化生产。
具体实施方式
本发明卤代咪唑类室温离子液体的合成方法，采用密闭反应容器，在有机溶剂中将N-烷基咪哇与卤代烷一起混合搅拌，反应温度为40℃～150℃，直接合成得到室温离子液体，其中N一烷基咪哇：卤代烷摩尔质量比＝1∶1～1∶2。
下面以具体的实施例来详细说明本发明采用密闭法来合成卤代咪唑类室温离子液体：
实施例1
在50mL的聚四氟内衬的不锈钢反应釜中，依次加入15mL丙酮、6.8g溴代正丁烷、4.1gN-甲基咪唑，密闭反应容器，在60～120℃搅拌反应3小时。反应结束冷却得到10.7g溴代正丁基甲基咪唑离子液体，转化率99％。
实施例2
在50mL的聚四氟内衬的不锈钢反应釜中，依次加入15mL乙酸乙酯、8.25g溴代正己烷、4.1g N-甲基咪哇，密闭反应容器，在60℃搅拌反应7小时。反应结束冷却得到12.2g溴代正己基甲基咪唑离子液体，转化率98.5％。
实施例3
在50mL的聚四氟内衬的不锈钢反应釜中，依次加入15mL二氯乙烷、8.25g溴代正己烷、4.1g N-甲基咪哇，密闭反应容器，在90℃搅拌反应3小时。反应结束冷却得到12.1g溴代正戊基甲基咪唑离子液体，收率98％。
对比例：
在玻璃反应器中，依次加入15mL丙酮、6.8g溴代正丁烷、4.1gN-甲基咪哇，在50℃搅拌反应6小时。反应结束冷却得到9.4g溴代正丁基甲基咪唑离子液体，收率86％。
Claims (5)
1、一种卤代咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：在密闭容器中将摩尔质量比＝1∶1～1∶1∶2的N-烷基咪唑、卤代烃与溶剂混合搅拌反应，合成得到卤代咪唑类离子液体，N-烷基咪唑和卤代烃于溶剂中的质量浓度共为40％～60％。
2、根据权利要求1所述卤代咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：卤代烃为含氯、溴或碘的直链烃基或支链烃基，该卤代烃的碳原子数为1～12。
3、根据权利要求1所述卤代咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：搅拌反应的温度为40℃～150℃。
4、根据权利要求1所述卤代咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：N-烷基咪唑∶卤代烃的摩尔质量比为1∶1～1∶2。
5、根据权利要求1所述卤代咪唑类离子液体的制备方法，其特征在于：反应溶剂为丙酮、乙酸乙酯或二氯乙烷。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200810012018A CN101613319A (zh) | 2008-06-25 | 2008-06-25 | 一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200810012018A CN101613319A (zh) | 2008-06-25 | 2008-06-25 | 一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101613319A true CN101613319A (zh) | 2009-12-30 |
Family
ID=41493227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200810012018A Pending CN101613319A (zh) | 2008-06-25 | 2008-06-25 | 一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101613319A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102989506A (zh) * | 2012-12-18 | 2013-03-27 | 常州大学 | 一种新型固载化离子液体催化剂的制备方法 |
| US8927764B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-01-06 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| CN104557719A (zh) * | 2015-01-27 | 2015-04-29 | 福建农林大学 | 基于套管式反应器的离子液体连续化生产装置 |
| US9024059B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-05 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9085522B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-07-21 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9156765B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-10-13 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
| CN109731612A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-05-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种功能化离子液体及制备全反式维生素a醋酸酯的方法 |
-
2008
- 2008-06-25 CN CN200810012018A patent/CN101613319A/zh active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8927764B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-01-06 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9024059B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-05 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9085522B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-07-21 | Uop Llc | Process for producing terephthalic acid |
| US9156765B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-10-13 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl-aromatic compounds |
| CN102989506A (zh) * | 2012-12-18 | 2013-03-27 | 常州大学 | 一种新型固载化离子液体催化剂的制备方法 |
| CN102989506B (zh) * | 2012-12-18 | 2015-07-01 | 常州大学 | 一种新型固载化离子液体催化剂的制备方法 |
| CN104557719A (zh) * | 2015-01-27 | 2015-04-29 | 福建农林大学 | 基于套管式反应器的离子液体连续化生产装置 |
| CN104557719B (zh) * | 2015-01-27 | 2016-06-29 | 福建农林大学 | 基于套管式反应器的离子液体连续化生产装置 |
| CN109731612A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-05-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种功能化离子液体及制备全反式维生素a醋酸酯的方法 |
| CN109731612B (zh) * | 2018-12-20 | 2022-01-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种功能化离子液体及制备全反式维生素a醋酸酯的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101613319A (zh) | 一种卤代咪唑类离子液体的制备方法 | |
| CN109721545B (zh) | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 | |
| CN101659597A (zh) | 一种格尔伯特醇的制备方法 | |
| CN105859533A (zh) | 1-乙酰基-1-氯-环丙烷的制备方法 | |
| CN101773858B (zh) | 一种利用高效环保复合离子液体催化剂合成高品质碳酸丙烯酯的制备方法 | |
| CN102757312B (zh) | 一种高选择性低耗能苯甲醇制备方法 | |
| CN110862323A (zh) | 一种二氨基二苯乙烷化合物的合成方法 | |
| CN104119309B (zh) | 一种环境友好型催化剂用于合成ε-己内酯的方法 | |
| CN102659088B (zh) | 一种叠氮化钠的水相合成方法 | |
| CN102964382A (zh) | 一种合成甲基磷酸二甲酯的方法 | |
| CN102766157A (zh) | 一种生产三乙膦酸铝原药的方法 | |
| CN102786455A (zh) | 一种3-异噻唑啉酮杀菌剂中间体的制备方法 | |
| CN101967102B (zh) | N,n-二乙基-3,7-二甲基-(e)-2,6-辛二烯-1-胺的合成方法 | |
| CN102850299B (zh) | 一种（甲基）丙烯酸缩水甘油酯的制备方法 | |
| CN106478431B (zh) | 一种合成反式环己二甲胺的方法 | |
| CN101735165A (zh) | 3-吗啉酮的制备方法 | |
| CN105646171A (zh) | 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙基酮的合成工艺 | |
| CN102850185A (zh) | 一种利用阳离子交换树脂催化合成异丙醇的方法 | |
| CN106588659A (zh) | 一种焙烧态水铝钙石催化合成碳酸甲乙酯的方法 | |
| CN106380461B (zh) | 一种碳酸乙（丙）烯酯的制备方法 | |
| CN103086894B (zh) | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 | |
| CN102936188A (zh) | 一种丙炔醇缩水甘油醚的合成方法 | |
| CN105037192B (zh) | 一步法辛烷值促进剂对甲酰胺基苯烷基醚合成方法 | |
| CN110372520B (zh) | 一种对正丁基苯胺的催化合成方法 | |
| CN104402927B (zh) | 一种以四氯吡啶为原料一锅法合成毒死蜱的方法及使用的复合催化剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20091230 |