CN110590573B - 一种高纯度n-乙基-n-羟乙基-间甲苯胺的制备方法 - Google Patents

一种高纯度n-乙基-n-羟乙基-间甲苯胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种高纯度N‑乙基‑N‑羟乙基‑间甲苯胺的制备方法,其包括以下步骤:将N‑乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中;将环氧乙烷加入所述反应容器中进行第一次羟乙基化反应;将碳酸乙烯酯加入所述反应容器中进行第二次羟乙基化反应,得到所述N‑乙基‑N‑羟乙基‑间甲苯胺,所述N‑乙基‑N‑羟乙基‑间甲苯胺的纯度大于99%。本发明提供的制备方法,免去了蒸馏步骤,简化了工艺,且安全无三废排放。

Description

一种高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法
技术领域
本发明涉及有机物合成技术领域,特别涉及一种高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法。
背景技术
N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺作为芳胺的重要衍生物,是常用的有机原料和医药工业的重要中间体,广泛应用于医药、农药、染料、颜料和抗氧化剂等方面,也是彩色显影剂的重要原料。现N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的常用的制备方法为,利用N-乙基间甲苯胺和氯乙醇常压回流合成。该方法中,需要进行过滤、蒸馏步骤才能得到纯度较高的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。然而,高压蒸馏存在一定的安全风险,且蒸馏后会排放大量的废水、废渣等。
发明内容
基于以上现有技术的不足,本发明旨在于提供一种安全的且无三废排放的高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法。
本发明提供一种高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法,其包括以下步骤:将N-乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中;将环氧乙烷加入所述反应容器中进行第一次羟乙基化反应;将碳酸乙烯酯加入所述反应容器中进行第二次羟乙基化反应,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺,所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的纯度大于99%。
作为一种优选方案,所述环氧乙烷和所述碳酸乙烯酯的总加入量与所述N-乙基间甲苯胺的加入量的摩尔比为1.02:1。
作为一种优选方案,所述N-乙基间甲苯胺的加入量为1mol,所述环氧乙烷的加入量大于等于0mol小于1.02mol,所述碳酸乙烯酯的加入量大于0mol小于等于1.02mol。
作为一种优选方案,所述碳酸乙烯酯的加入量与所述环氧乙烷和所述碳酸乙烯酯的总加入量的比值在10%以下。
作为一种优选方案,对第一次羟乙基化反应后的反应产物以及第二次羟乙基化反应后的反应产物分别进行老化处理。
作为一种优选方案,对第一次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理的步骤包括:维持所述反应容器的温度为进行第一次羟乙基化反应的反应温度至所述反应容器的压力不再下降,并延长老化时间20~40分钟。
作为一种优选方案,对第二次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理的步骤包括:维持所述反应容器的温度为进行第二次羟乙基化反应的反应温度至所述反应容器的压力不再下降。
作为一种优选方案,在对第二次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理之后还包括以下步骤:冷却、出料。
作为一种优选方案,在将N-乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中之前或之后还包括以下步骤:对所述反应容器进行抽真空及惰性气体置换。
作为一种优选方案,对所述反应容器进行抽真空及惰性气体置换的步骤包括:在50℃条件下对所述反应容器进行抽真空和惰性气体置换,抽真空时间大于30分钟,惰性气体置换5次,排压至0~30KPa
本发明提供的高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法,在一个反应容器中,依次加入环氧乙烷和碳酸乙酯对所述N-乙基间甲苯胺进行羟乙基化反应,即可合成纯度大于99%的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。相较现有技术,其无需进行过滤、蒸馏,免去了过滤、蒸馏工序,其采用一锅法合成简化了操作步骤,且避免高压蒸馏带来的安全风险及三废排放。
附图说明
图1为本发明实施例6所得N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的气相色谱图。
具体实施方式
下面将结合附图和实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。在不冲突的情况下,下述的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的,不是旨在于限制本发明。
本发明提供一种高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法,其包括以下步骤:将N-乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中;将环氧乙烷加入所述反应容器中进行第一次羟乙基化反应;将碳酸乙烯酯加入所述反应容器中进行第二次羟乙基化反应,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺,所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的纯度大于99%。
进一步地,在将N-乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中之前或之后还包括以下步骤:对所述反应容器进行抽真空及惰性气体置换,使所述羟乙基化反应在保护气氛下进行,避免受氧气影响。所述惰性气体为氮气、氦气、氖气、氩气、氪气、氙气或氡气。优选的,所述惰性气体为氮气,氮气的纯度为99.99%以上。
所述环氧乙烷和所述碳酸乙烯酯的总加入量与所述N-乙基间甲苯胺的加入量的摩尔比为1.02:1。当所述N-乙基间甲苯胺的加入量为1mol时,所述环氧乙烷的加入量大于等于0mol小于1.02mol,所述碳酸乙烯酯的加入量大于0mol小于等于1.02mol。优选的,当采用环氧乙烷和碳酸乙烯酯作为烷基化剂时,所述碳酸乙烯酯的加入量与所述环氧乙烷和所述碳酸乙烯酯的总加入量的比值在10%以下。
第一次羟乙基化反应和第二次羟乙基化反应的反应压力相同,优选为0.3~0.8Mpa。第一次羟乙基化反应和第二次羟乙基化反应的反应温度优选为70~200℃。优选的,第一次羟乙基化反应的反应温度略低于第二次羟乙基化反应的反应温度。
进一步地,所述制备方法在将环氧乙烷加入所述反应容器中进行第一次羟乙基化反应后还包括以下步骤:对所述第一次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理。老化处理具体步骤为:维持所述反应容器的温度为进行第一次羟乙基化反应的反应温度至所述反应容器的压力不再下降,并延长老化时间20~40分钟。
进一步地,所述制备方法在将碳酸乙烯酯加入所述反应容器中进行第二次羟乙基化反应后还包括以下步骤:对所述第二次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理。老化处理处理具体步骤为:维持所述反应容器的温度为进行第二次羟乙基化反应的反应温度至所述反应容器的压力不再下降。
进一步地,所述制备方法在所述第二次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理还包括以下步骤:冷却、出料。具体的,对所述反应容器进行冷却至预设温度,将冷却后的产物从所述反应容器中取出即得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
本发明提供的高纯度N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法,在一个反应容器中,依次加入环氧乙烷和碳酸乙酯对所述N-乙基间甲苯胺进行羟乙基化反应,即可合成纯度大于99%的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。相较现有技术,其无需进行过滤、蒸馏,免去了过滤、蒸馏工序,其采用一锅法合成简化了操作步骤,且避免高压蒸馏带来的安全风险及三废排放。
下面通过实施例来对本发明进行具体说明。
实施例1
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30Kpa;然后向反应釜中通入碳酸乙烯酯,控制反应温度为135±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入碳酸乙烯酯的总量为352克时停止通入碳酸乙烯酯,对产物进行后处理老化维持反应釜温度为135℃±3℃,直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
实施例2
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30KPa;然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为100±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为160克时停止通入环氧乙烷;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为100±3℃直至反应釜压力不再下降,延长老化30分钟;再通入32克碳酸乙烯酯,调节反应温度为135±3℃,反应压力维持不变;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为135±3℃直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降温至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
实施例3
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30Kpa;然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为100±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为170克时停止通入环氧乙烷;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为100±3℃直至反应釜压力不再下降,延长老化30分钟;再通入12克碳酸乙烯酯,调节反应温度为135±3℃,反应压力维持不变;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为135±3℃直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降温至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
实施例4
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30KPa,然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为120±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为170克时停止通入环氧乙烷;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为120±3℃直至反应釜压力不再下降,延长老化30分钟;再通入12克碳酸乙烯酯,调节反应温度为135±3℃,反应压力维持不变;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为135±3℃直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降温至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
实施例5
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30KPa,然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为120±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为170克时停止通入环氧乙烷;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为120±3℃直至反应釜压力不再下降,延长老化30分钟;再通入13克碳酸乙烯酯,调节反应温度为135±3℃,反应压力维持不变;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为135±3℃直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降温至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
实施例6
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30KPa,然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为120±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为170克时停止通入环氧乙烷;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为120±3℃直至反应釜压力不再下降,延长老化30分钟;再通入11克碳酸乙烯酯,调节反应温度为135±3℃,反应压力维持不变;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为135±3℃直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降温至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
实施例7
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30KPa,然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为120±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为170克时停止通入环氧乙烷;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为120±3℃直至反应釜压力不再下降,延长老化30分钟;再通入11克碳酸乙烯酯,调节反应温度为145±3℃,反应压力维持不变;对反应产物进行后处理老化,维持反应釜温度为145±3℃直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降温至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
对比例1
在1L的带搅拌的高压釜中加入540克的N-乙基间甲苯胺;对反应釜进行气密性检查,待反应釜1小时内没有出现掉压现象后在50℃条件下对其进行氮气置换及抽真空操作,抽真空时间大于30分钟,高纯氮气置换次数操作5次,排压至0~30KPa;然后向反应釜中通入环氧乙烷,控制反应温度为100℃±3℃,反应压力为0.3~0.5MPa,直至通入环氧乙烷的总量为176克时停止通入环氧乙烷;对产物进行后处理老化,维持反应釜温度为100±3℃,直至反应釜压力不再下降,表明完成熟化反应;降至60℃,出料,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺。
将上述实施例1-7及对比例1制备得到的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺,采用铂钴比色法测试色号,并采用气相色谱分析法测试纯度。测试结果如表1。
表1
Figure BDA0002210666830000071
Figure BDA0002210666830000081
从表1可看出,相较对比例1仅采用环氧乙烷作为烷基化剂,实施例1-7采用碳酸乙烯酯作为烷基化剂,其制备得到的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的纯度明显增大,其纯度大于99%。实施例2-7增加少量碳酸乙烯酯作为烷基化剂,相较仅采用环氧乙烷作为烷基化剂作为烷基化剂制备得到的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺,其得到的N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的纯度明显增大。实施例4中,由于第一次羟乙基化反应的反应温度较高,导致色号偏高。实施例6中,由于碳酸乙烯酯略微过量导致色号升高。另外,参阅图1可知,实施例6所得N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的纯度为99.59%,为最佳实施例。实施例7中,由于第二次羟乙基化反应的反应温度较高,导致色号偏高,但其在环氧乙烷的加入量略微不足的情况下收率达到最高。
另外,本领域技术人员还可在本发明精神内做其它变化,当然,这些依据本发明精神所做的变化,都应包含在本发明所要求保护的范围内。

Claims (7)

1.一种N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的制备方法,其包括以下步骤:将N-乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中;将环氧乙烷加入所述反应容器中进行第一次羟乙基化反应;将碳酸乙烯酯加入所述反应容器中进行第二次羟乙基化反应,得到所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺,所述N-乙基-N-羟乙基-间甲苯胺的纯度大于99%,所述环氧乙烷和所述碳酸乙烯酯的总加入量与所述N-乙基间甲苯胺的加入量的摩尔比为1.02:1,所述N-乙基间甲苯胺的加入量为1mol,所述环氧乙烷的加入量大于0mol小于1.02mol,所述碳酸乙烯酯的加入量大于0mol小于1.02mol,所述碳酸乙烯酯的加入量与所述环氧乙烷和所述碳酸乙烯酯的总加入量的比值在10%以下。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,还包括以下步骤:对第一次羟乙基化反应后的反应产物以及第二次羟乙基化反应后的反应产物分别进行老化处理。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,对第一次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理的步骤包括:维持所述反应容器的温度为进行第一次羟乙基化反应的反应温度至所述反应容器的压力不再下降,并延长老化时间20~40分钟。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,对第二次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理的步骤包括:维持所述反应容器的温度为进行第二次羟乙基化反应的反应温度至所述反应容器的压力不再下降。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,在对第二次羟乙基化反应后的反应产物进行老化处理之后还包括以下步骤:冷却、出料。
6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,在将N-乙基间甲苯胺加入密闭的反应容器中之前或之后还包括以下步骤:对所述反应容器进行抽真空及惰性气体置换。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,对所述反应容器进行抽真空及惰性气体置换的步骤包括:在50℃条件下对所述反应容器进行抽真空和惰性气体置换,抽真空时间大于30分钟,惰性气体置换5次,排压至0~30KPa。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101786958A (zh) * 2010-03-03 2010-07-28 太原化工股份有限公司 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法
CN108117492A (zh) * 2017-12-20 2018-06-05 江苏远大仙乐药业有限公司 一种制备n-乙基-n-羟乙基苯胺的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101786958A (zh) * 2010-03-03 2010-07-28 太原化工股份有限公司 一种n-乙基-n-羟乙基间甲苯胺的合成方法
CN108117492A (zh) * 2017-12-20 2018-06-05 江苏远大仙乐药业有限公司 一种制备n-乙基-n-羟乙基苯胺的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Anandkumar B.Shivarkar等.Tandem Synthesis of â-Amino Alcohols from Aniline, Dialkyl Carbonate, and Ethylene Glycol.《Ind.Eng.Chem.Res.》.2008,第47卷第2484-2494页. *
N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的常压催化合成;贺芬霞;《现代化工》;19981231(第5期);第33页1.3实验方法 *
Synthesis of b-Amino Alcohols from Aromatic Amines and Alkylene Carbonates Using Na-Y Zeolite Catalyst;SAynthesis of b-Amnino Alcoholsandkumar B. Shivarkar等;《Synlett.》;20061231;第9卷;第1374-1378页 *

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Denomination of invention: A preparation method of high purity N-ethyl-N-hydroxyethyl m-toluidine

Effective date of registration: 20230627

Granted publication date: 20220923

Pledgee: Bank of China Limited Wuhan Qingshan sub branch

Pledgor: WUHAN OXIRAN SPECIALTY CHEMICALS Co.

Registration number: Y2023420000252