CN112159329B - 邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法 - Google Patents

邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法，属于精细化工技术领域。该制备方法采用如下步骤：①硝化反应：4‑氯‑三氟甲氧基苯经硝化反应得到4‑氯‑2‑硝基‑三氟甲氧基苯和4‑氯‑3‑硝基‑三氟甲氧基苯的混合物；②还原和脱氯：4‑氯‑2‑硝基‑三氟甲氧基苯和4‑氯‑3‑硝基‑三氟甲氧基苯的混合物经还原和脱氯得到邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯。③精馏分离：通过精馏，将邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯进行分离，从而实现联产。本发明成本低，收率高，同时得到两个有用的化工产品，工艺简单，工业化生产易实现。

Description

邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法。
背景技术
邻氨基三氟甲氧基苯，英文名称:2-(Trifluoromethoxy)aniline，CAS:1535-75-7，分子式:C7H6F3NO，分子量:177.12，间氨基三氟甲氧基苯，英文名称:3-aminotrifluoromethoxybenzene，CAS:1535-73-5，分子式:C7H6F3NO，分子量:177.12，均为非常重要的杀菌剂和医药中间体，但到目前为止还未见能够实现联产的技术。
间氨基三氟甲氧基苯国内公开报道为：采用对氨基三氟甲氧基苯为原料经保护、硝化、脱保护和还原等一系列复杂步骤合成出来，成本很高；国外Bayer公司采用间氯三氟甲氧基苯为原料经氨化得间氨基三氟甲氧基苯，但氨化反应条件苛刻，不易工业化。
邻氨基三氟甲氧基苯国外Bayer公司，分别采用邻氯三氟甲氧基苯氨化和3,4-二氯三氟甲氧基苯、硝化、还原脱氯工艺，还有路线为采用邻氨基苯甲醚，先异氰酸酯，再光氯化和氟化。
为了适应市场需求，有必要研究开发一种原料易得，工业化过程简单，成本低、收率高的邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料易得，工业化过程简单，成本较低、收率高的邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
①硝化反应：4-氯-三氟甲氧基苯经硝化反应得到4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯的混合物；
②还原脱氯：4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯的混合物经还原和脱氯制得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物；
③精馏分离：经过精馏，将邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯进行分离，同时得到两种产品，实现联产。
进一步地，在上述技术方案中，所述硝化反应在浓硫酸和发烟硝酸混酸条件下进行，4-氯-三氟甲氧基苯与发烟硝酸摩尔比为1:1.0-1.05。
进一步地，在上述技术方案中，所述硝化反应步骤如下：硝化反应操作为，控温0～8℃下向4-氯-三氟甲氧基苯中滴加混酸，反应结束，控温不超过10℃加入水，分层碱洗得4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯的混合物。
进一步地，在上述技术方案中，所述混酸配制过程为，先在20-45℃配混酸，将发烟硝酸滴加到浓硫酸中。
进一步地，在上述技术方案中，还原和脱氯反应操作为，将4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯的混合物溶于有机溶剂中，加入钯碳和三乙胺，控制温度60-90℃，氢气压力1.5-4MPa，反应得到邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物。
进一步地，在上述技术方案中，所述钯碳加入量为4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物重量的4-5％。
进一步地，在上述技术方案中，所述钯碳为市场常见两种规格5％或10％；有机溶剂为甲醇或乙醇；有机碱为三乙胺。
进一步地，在上述技术方案中，还原和脱氯典型操作为：将4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯的混合物溶于甲醇中，然后加入钯碳和三乙胺，控制温温度80℃压力2MPa通氢，得到邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物。
进一步地，在上述技术方案中，在分离和纯化时，考虑到邻氨基三氟甲氧基苯的沸点是163℃，间氨基三氟甲氧基苯的沸点是195.9℃，两个化合物沸点差32.9℃，通过选择合适的精馏设备即可将两者分离，从而实现联产。
作为分离纯化的改进技术方案，邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯精馏分离，在环丁砜溶剂中进行，采用减压条件下进行是，交叉馏分明显减少，同时得到两种产品，实现联产。
本发明的有益效果为：相比于现有技术，本发明提出了一条由4-氯-三氟甲氧基苯为原料合成邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯的完整工艺路线，本发明提供的方法原料易得，国内均可采购，成本低，收率高，工艺简单，工业化生产易实现。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
本发明实施例所用主要仪器：气-质联用仪，Agilent 7890A/5975C型；核磁共振仪，Brucker AM-400型。
需要说明：硝化收率98％和还原脱氯收率98％都是实得混合物含量相加后计算摩尔收率结果。
实施例1
①4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
取221克浓硫酸和127克93.5％发烟硝酸20-45℃配成混酸。向四口瓶中加入356.2克(1.812mol)4-氯-三氟甲氧基苯，降温到0℃滴加已经配好的混酸，滴加时控制温度0～8℃，滴加时间约3-4小时。滴加完毕保温搅拌30分钟，继续控温不超过10℃滴加水，滴加完毕静止分层，上层油层加入碱液(氢氧化钠10克和水30克配置)35-40℃洗涤30分钟，静止分层，得产品432.3g，气相分析4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物含量总和99.23％(两者比例为50/50)，收率为98％。
②邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
将243.4g(1mol)4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入1000g甲醇和202g三乙胺，29g钯碳(含钯5％，含水率66％)，控制釜温80℃压力2MPa通氢，直到脱氯完成，降温到20-30℃过滤，滤液除去溶剂和三乙胺后得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物177.12g，收率98％。
③精馏分离：将1771.2g邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物比例为50/50通过1M精馏塔(西塔环填料)进行精馏分离，同时体系中加入800g环丁砜，当顶温61-63℃真空15mmHg先得到邻氨基三氟甲氧基苯849.7g，含量≥99％，精馏收率95％，然后顶温86-88℃真空15mmHg再得到间氨基三氟甲氧基苯805g，含量≥99％，精馏收率90％。
对比试验：将1771.2g邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物比例为50/50通过1M精馏塔(西塔环填料)进行精馏分离，体系中不加入环丁砜，当顶温61-63℃真空15mmHg先得到邻氨基三氟甲氧基苯752.7g，含量≥99％，精馏收率85％，然后顶温86-88℃真空15mmHg再得到间氨基三氟甲氧基苯708.5g，含量≥99％，精馏收率80％。
实施例2
①4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
取250克浓硫酸和128.2克93.5％发烟硝酸20-45℃配成混酸。向四口瓶中加入356.2克(1.812mol)4-氯-三氟甲氧基苯，降温到0℃滴加已经配好的混酸，滴加时控制温度0～8℃，滴加时间约3-4小时。滴加完毕保温搅拌30分钟，继续控温不超过10℃滴加水，滴加完毕静止分层，上层油层加入碱液(氢氧化钠10克和水30克配置)35-40℃洗涤30分钟，静止分层，得产品431.5g，气相分析4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物含量总和99％，收率为97.6％。
其余步骤同实施例1。
实施例3
②邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
将243.4g(1mol)4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入250g甲醇和202g三乙胺，32g钯碳(含钯5％，含水率66％)，控制釜温80℃压力2MPa通氢，直到脱氯完成，降温到20-30℃过滤，滤液除去溶剂和三乙胺后得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物175.3g，收率97.5％。
其余步骤同实施例1。
实施例4
②邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
将243.4g(1mol)4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入500g甲醇和202g三乙胺，36g钯碳(含钯5％，含水率66％)，控制釜温80℃压力2MPa通氢，直到脱氯完成，降温到20-30℃过滤，滤液除去溶剂和三乙胺后得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物175.7g，收率98.2％。
其余步骤同实施例1。
实施例5
①4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
取1640克浓硫酸和680克93.5％发烟硝酸20-45℃配成混酸。向四口瓶中加入1207克4-氯-三氟甲氧基苯，滴加已经配好的混酸，滴加时控制温度40℃，滴加时间约1小时。滴加完毕50℃保温搅拌4h，控制温度40℃分层，上层油层加入氢氧化碱(638.2g,含量18.2％)洗涤，静止分层，得油层再加入250mL水洗涤，静止分层，得产品1552g，气相分析4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物比例51/49，硝化收率为96％。
②邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物的制备，步骤如下：
将243.4g(1mol)4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入1000g甲醇和29g钯碳(含钯5％，含水率66％)，氮气置换后，控制釜温40-45℃压力充压1MPa通氢，反应1小时压力不再下降，气相分析得4-氯-2-氨基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-氨基-三氟甲氧基苯混合物合计含量为96.2％。将反应釜降温泄压后，加入20％氢氧水溶液230克，再次氮气置换后充入2MPa氢气后，升温至75-80℃反应，6小时后氢气压力不再下降。过滤掉钯碳，加入二氯甲烷和水，分层，有机层减压蒸馏，得到167.7克邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物(两者合计含量97.8％)，收率94％。
对比试验：将243.4g(1mol)4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入1000g甲醇和172.2g氢氧化钠水溶液含量30.2％，29g钯碳(含钯5％，含水率66％)，控制釜温80℃压力2MPa通氢，反应6h压力不再下降，气相分析得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物含量为1.1％，4-氯-2-氨基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-氨基-三氟甲氧基苯混合物含量为21.3％，聚合物含量为75.2％。
③精馏分离：将1240.0g邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物比例为51/49通过1M精馏塔(西塔环填料)进行精馏分离，当顶温61-63℃真空15mmHg先得到邻氨基三氟甲氧基苯527.1g，含量≥99％，然后顶温86-88℃真空15mmHg再得到间氨基三氟甲氧基苯494.3g，含量≥99％。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，硝化反应
取221g 浓硫酸和127g 93.5%发烟硝酸20-45℃配成混酸；向四口瓶中加入356.2g 4-氯-三氟甲氧基苯，降温到0℃滴加已经配好的混酸，滴加时控制温度0-8℃，滴加时间3-4小时；滴加完毕保温搅拌30分钟，继续控温不超过10℃滴加水，滴加完毕静止分层，上层油层加入由10g 氢氧化钠和30g水配制成的碱液35-40℃洗涤30分钟，静止分层，得产品432.3g，气相分析4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物含量总和99.23%，两者比例为50/50，收率为98%；
第二步，还原和脱氯
将243.4g 4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入1000g甲醇、202g三乙胺和29g含水率66%的5%钯碳，控制釜温80℃压力2MPa通氢，直到脱氯完成，降温到20-30℃过滤，滤液除去溶剂和三乙胺后得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物177.12g，收率98%；
第三步，精馏分离
将1771.2g邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物比例为50/50通过1M精馏塔进行精馏分离，同时体系中加入800g环丁砜，当顶温61-63℃真空15mmHg先得到邻氨基三氟甲氧基苯849.7g，含量≥99%，精馏收率95%，然后顶温86-88℃真空15mmHg再得到间氨基三氟甲氧基苯805g，含量≥99%，精馏收率90%。
2.邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，硝化反应
取221g 浓硫酸和127g 93.5%发烟硝酸20-45℃配成混酸；向四口瓶中加入356.2g 4-氯-三氟甲氧基苯，降温到0℃滴加已经配好的混酸，滴加时控制温度0-8℃，滴加时间3-4小时；滴加完毕保温搅拌30分钟，继续控温不超过10℃滴加水，滴加完毕静止分层，上层油层加入由10g 氢氧化钠和30g水配制成的碱液35-40℃洗涤30分钟，静止分层，得产品432.3g，气相分析4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物含量总和99.23%，两者比例为50/50，收率为98%；
第二步，还原和脱氯
将243.4g 4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入250g甲醇和202g三乙胺，32g含水率66%的5%钯碳，控制釜温80℃压力2MPa通氢，直到脱氯完成，降温到20-30℃过滤，滤液除去溶剂和三乙胺后得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物175.3g，收率97.5%；
第三步，精馏分离
将1771.2g邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物比例为50/50通过1M精馏塔进行精馏分离，同时体系中加入800g环丁砜，当顶温61-63℃真空15mmHg先得到邻氨基三氟甲氧基苯849.7g，含量≥99%，精馏收率95%，然后顶温86-88℃真空15mmHg再得到间氨基三氟甲氧基苯805g，含量≥99%，精馏收率90%。
3.邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，硝化反应
取221g 浓硫酸和127g 93.5%发烟硝酸20-45℃配成混酸；向四口瓶中加入356.2g 4-氯-三氟甲氧基苯，降温到0℃滴加已经配好的混酸，滴加时控制温度0-8℃，滴加时间3-4小时；滴加完毕保温搅拌30分钟，继续控温不超过10℃滴加水，滴加完毕静止分层，上层油层加入由10g 氢氧化钠和30g水配制成的碱液35-40℃洗涤30分钟，静止分层，得产品432.3g，气相分析4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物含量总和99.23%，两者比例为50/50，收率为98%；
第二步，还原和脱氯
将243.4g 4-氯-2-硝基-三氟甲氧基苯和4-氯-3-硝基-三氟甲氧基苯混合物加入高压反应釜内，再投入500g甲醇、202g三乙胺和36g 含水率66%的5%钯碳，控制釜温80℃压力2MPa通氢，直到脱氯完成，降温到20-30℃过滤，滤液除去溶剂和三乙胺后得邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物175.7g，收率98.2%；
第三步，精馏分离
将1771.2g邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯混合物比例为50/50通过1M精馏塔进行精馏分离，同时体系中加入800g环丁砜，当顶温61-63℃真空15mmHg先得到邻氨基三氟甲氧基苯849.7g，含量≥99%，精馏收率95%，然后顶温86-88℃真空15mmHg再得到间氨基三氟甲氧基苯805g，含量≥99%，精馏收率90%。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6121492A (en) * 1997-05-27 2000-09-19 Rhodia Chimie Method for preparing 2-trifluoro-methoxy-aniline
CN108383737A (zh) * 2018-04-18 2018-08-10 江苏大华化学工业有限公司 对氨基三氟甲氧基苯无溶剂加氢还原工艺

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6121492A (en) * 1997-05-27 2000-09-19 Rhodia Chimie Method for preparing 2-trifluoro-methoxy-aniline
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