CN116239467A - 一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法 - Google Patents

一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，涉及乙酸二氟乙酯制备技术领域。本发明在制备高纯乙酸二氟乙酯时，以四氟乙烯和2‑氯‑1,1‑二氟乙烷的混合物为原料；四氟乙烯先反应生成1,1,2,2‑四氟乙基乙基醚，再与2‑氯‑1,1‑二氟乙烷共混，再使用改性催化剂，调低催化剂氧化铝的酸度，降低了催化裂解时的积炭速率，延长了催化剂寿命，同时增大乙酸二氟乙酯的纯度，采用连续生产的方式，工艺简单，操作方便，适合于工业化生产，且生成的乙酸二氟乙酯纯度较高。

Description

一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法
技术领域
本发明涉及乙酸二氟乙酯制备技术领域，具体为一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法。
背景技术
乙酸二氟乙酯是一种重要的含氟化合物，在药物中间体，环化、氧化及卤化反应的催化剂等工业领域有着广泛的用途和发展前景，特别是用于农业化学和药学领域，用途极广，市场前景广阔，具有较高的开发价值；乙酸二氟乙酯可以还原反应合成二氟乙醇，再以二氟乙醇为原料合成磺酰胺类除草剂五氟磺草胺，还可以通过缩合反应合成二氟乙酰乙酸乙酯，主要作为合成含氟吡唑环，再合成含二氟结构的农药，直接以二氟乙酰乙酸乙酯做中间体合成嘧啶环制备；还能够进行酰胺化反应合成二氟乙胺和二氟乙酰胺，合成丁烯羟酸内酯杀虫剂；并且乙酸二氟乙酯直接作为中间体酰胺化得到一种氯霉素衍生物；
现有技术中，乙酸二氟乙酯的合成方法有：(1)以四氟乙烯为原料经过加成、裂解、酯化得到；(2)以二氟乙烯为原料经过氯化、酰氯化、酯化、脱卤得到；(3)以二氟氯乙酸乙酯为原料，加氢脱氢得到。
但以四氟乙烯为原料进行乙酸二氟乙酯制备时，需要用到高压设备，且对设备材质有特殊需求，需要哈氏合金材质，并且产生四氟化硅气体，毒性强，容易水解产生氟化氢气体，需要用碱吸收，三废成本较高；以二氟乙烯为原料时需要用到高压反应釜，且温度较高，压力较高，对工程设计和车间管理要求较高，使用到剧毒的硫酸汞和硫酸亚汞，对于健康和环保方面均有损害；
综上所述，合成乙酸二氟乙酯的方法虽然有很多种，但是从原料、成本、三废、工程等方面评估各种工艺，并没有一种适合工业化大生产的合成方法和工艺条件，因此，进行适合工业化生产的、研究合成高纯度的乙酸二氟乙酯的制备方法，是非常有必要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：一种高纯乙酸二氟乙酯，所述高纯乙酸二氟乙酯的制备方法是将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷共混，再使用改性催化剂制得高纯乙酸二氟乙酯。
优选的，所述1,1,2,2-四氟乙基乙基醚由四氟乙烯先反应制得。
优选的，所述1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷的质量比为1:2～3:2。
优选的，改性催化剂是用镁降低催化剂氧化铝的酸度制得。
优选的，所述一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，包括以下具体步骤：
(1)将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷按质量比1:2～3:2混合，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.22～0.25倍的二氧化硅，在50～100rpm下，升温至90～110℃，并以1～3mL/min的速率滴加1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.32～0.46倍的浓硫酸，搅拌均匀后，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.02～0.04倍的改性催化剂，继续反应8～12h后，过滤并将滤液萃取3～5次，再用无水硫酸钠干燥，制得乙酸二氟乙酯粗料；
(2)将乙酸二氟乙酯粗料用分子筛除水，再转移至精馏釜中精馏，得到精馏乙酸二氟乙酯；
(3)精馏乙酸二氟乙酯置于水洗釜中，用质量分数为4～8％的稀硝酸银溶液洗涤3～5次后，静置至分层得有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，再用分子筛继续干燥，最后再次转移至精馏釜中精馏，制得高纯乙酸二氟乙酯。
优选的，上述步骤(1)中：1,1,2,2-四氟乙基乙基醚的制备方法为：在氮气氛围下，将向装有氢氧化钾的高压反应釜内吸入氢氧化钾质量6～8倍的乙醇，加压至1.1～1.3MPa，并升温至50～60℃，并补充氢氧化钾保持高压反应釜内压力在0.9～1.3MPa，反应5～8h后，进行水洗并分液，制得1,1,2,2-四氟乙基乙基醚。
优选的，上述步骤(1)中：2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法为：将1,1,2-三氯乙烷与质量分数为10～20％的氢氟酸按质量比1:20～1:40混合，升温至130～160℃，加入1,1,2-三氯乙烷质量0.04～0.08倍的氯化锡，继续反应8～12h，制得2-氯-1,1-二氟乙烷。
优选的，上述步骤(1)中：改性催化剂的制备方法为：将氧化铝小球浸于质量分数为5～8％的氯化镁溶液中，静置6～8h后，在120～140℃下干燥8～10h，转移至焙烧炉中，在400～500℃焙烧1～2h，转移至U型反应器中，升温至240～260℃，以50～80mL/min的速率通氮气吹扫活化6～8h，再以50～80mL/min的速率通二氟二氯甲烷吹扫活化6～8h，制得改性催化剂。
优选的，所述氧化铝小球的粒径为2～3mm，比表面积为350～400m2/g。
优选的，上述步骤(2)中：用分子筛除水时，除水至水分≤200ppm。
与现有技术相比，本发明所达到的有益效果是：
本发明在制备高纯乙酸二氟乙酯时，以四氟乙烯和2-氯-1,1-二氟乙烷的混合物为原料；四氟乙烯先反应生成1,1,2,2-四氟乙基乙基醚，再与2-氯-1,1-二氟乙烷共混，再使用改性催化剂，采用连续生产的方式，工艺简单，操作方便，适合于工业化生产，且生成的乙酸二氟乙酯纯度较高。
传统的工业催化剂活性氧化铝，则其容易被原料过度裂解而产生的积炭覆盖，导致生产使用寿命比较短；因此调低催化剂氧化铝的酸度，降低了催化裂解时的积炭速率，延长了催化剂寿命，同时增大乙酸二氟乙酯的纯度。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更清楚的说明本发明提供的方法通过以下实施例进行详细说明，在以下实施例中制作的抗静电透气面料的各指标测试方法如下：
实施例1
(1)1,1,2,2-四氟乙基乙基醚的制备方法为：在氮气氛围下，将向装有氢氧化钾的高压反应釜内吸入氢氧化钾质量6倍的乙醇，加压至1.1MPa，并升温至50℃，并补充氢氧化钾保持高压反应釜内压力在0.9MPa，反应5h后，进行水洗并分液，制得1,1,2,2-四氟乙基乙基醚；
(2)将1,1,2-三氯乙烷与质量分数为10％的氢氟酸按质量比1:20混合，升温至130℃，加入1,1,2-三氯乙烷质量0.04倍的氯化锡，继续反应8h，制得2-氯-1,1-二氟乙烷；
(3)将粒径为2mm、比表面积为350m2/g氧化铝小球浸于质量分数为5～8％的氯化镁溶液中，静置6h后，在120℃下干燥8h，转移至焙烧炉中，在400℃焙烧1h，转移至U型反应器中，升温至240℃，以50mL/min的速率通氮气吹扫活化6h，再以50mL/min的速率通二氟二氯甲烷吹扫活化6～8h，制得改性催化剂；
(4)将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷按质量比1:2～3:2混合，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.22倍的二氧化硅，在50rpm下，升温至90℃，并以1mL/min的速率滴加1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.32倍的浓硫酸，搅拌均匀后，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.02倍的改性催化剂，继续反应8h后，过滤并将滤液萃取3次，再用无水硫酸钠干燥，制得乙酸二氟乙酯粗料；
(5)将乙酸二氟乙酯粗料用分子筛除水至水分≤200ppm，再转移至精馏釜中精馏，得到精馏乙酸二氟乙酯；
(6)精馏乙酸二氟乙酯置于水洗釜中，用质量分数为4％的稀硝酸银溶液洗涤3次后，静置至分层得有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，再用分子筛继续干燥，最后再次转移至精馏釜中精馏，制得高纯乙酸二氟乙酯；
高纯乙酸二氟乙酯的纯度≥99.99％，氯离子≤0.9ppm，二氟乙醇≤30ppm，酸度(以HF计)≤10ppm，硫酸盐≤0.7ppm，最大单杂≤100ppm，水分≤15ppm,色度≤10。
实施例2
(1)1,1,2,2-四氟乙基乙基醚的制备方法为：在氮气氛围下，将向装有氢氧化钾的高压反应釜内吸入氢氧化钾质量7倍的乙醇，加压至1.2MPa，并升温至55℃，并补充氢氧化钾保持高压反应釜内压力在1.1MPa，反应7h后，进行水洗并分液，制得1,1,2,2-四氟乙基乙基醚；
(2)将1,1,2-三氯乙烷与质量分数为10～20％的氢氟酸按质量比1:30混合，升温至145℃，加入1,1,2-三氯乙烷质量0.06倍的氯化锡，继续反应10h，制得2-氯-1,1-二氟乙烷；
(3)将粒径为2mm、比表面积为380m2/g氧化铝小球浸于质量分数为6％的氯化镁溶液中，静置7h后，在130℃下干燥9h，转移至焙烧炉中，在450℃焙烧1.5h，转移至U型反应器中，升温至250℃，以60mL/min的速率通氮气吹扫活化7h，再以60mL/min的速率通二氟二氯甲烷吹扫活化7h，制得改性催化剂；
(4)将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷按质量比1:1混合，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.24倍的二氧化硅，在80rpm下，升温至100℃，并以2mL/min的速率滴加1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.39倍的浓硫酸，搅拌均匀后，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.03倍的改性催化剂，继续反应10h后，过滤并将滤液萃取4次，再用无水硫酸钠干燥，制得乙酸二氟乙酯粗料；
(5)将乙酸二氟乙酯粗料用分子筛除水至水分≤200ppm，再转移至精馏釜中精馏，得到精馏乙酸二氟乙酯；
(6)精馏乙酸二氟乙酯置于水洗釜中，用质量分数为6％的稀硝酸银溶液洗涤4次后，静置至分层得有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，再用分子筛继续干燥，最后再次转移至精馏釜中精馏，制得高纯乙酸二氟乙酯；
高纯乙酸二氟乙酯的纯度≥99.99％，氯离子≤1ppm，二氟乙醇≤30ppm，酸度(以HF计)≤10ppm，硫酸盐≤1ppm，最大单杂≤100ppm，水分≤20ppm,色度≤10。
实施例3
(1)1,1,2,2-四氟乙基乙基醚的制备方法为：在氮气氛围下，将向装有氢氧化钾的高压反应釜内吸入氢氧化钾质量8倍的乙醇，加压至1.1～1.3MPa，并升温至60℃，并补充氢氧化钾保持高压反应釜内压力在1.3MPa，反应8h后，进行水洗并分液，制得1,1,2,2-四氟乙基乙基醚；
(2)将1,1,2-三氯乙烷与质量分数为20％的氢氟酸按质量比1:40混合，升温至160℃，加入1,1,2-三氯乙烷质量0.08倍的氯化锡，继续反应12h，制得2-氯-1,1-二氟乙烷；
(3)将粒径为3mm、比表面积为400m2/g氧化铝小球浸于质量分数为8％的氯化镁溶液中，静置8h后，在140℃下干燥10h，转移至焙烧炉中，在500℃焙烧2h，转移至U型反应器中，升温至260℃，以80mL/min的速率通氮气吹扫活化8h，再以80mL/min的速率通二氟二氯甲烷吹扫活化8h，制得改性催化剂；
(4)将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷按质量比3:2混合，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.25倍的二氧化硅，在100rpm下，升温至110℃，并以3mL/min的速率滴加1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.46倍的浓硫酸，搅拌均匀后，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.04倍的改性催化剂，继续反应12h后，过滤并将滤液萃取5次，再用无水硫酸钠干燥，制得乙酸二氟乙酯粗料；
(5)将乙酸二氟乙酯粗料用分子筛除水至水分≤200ppm，再转移至精馏釜中精馏，得到精馏乙酸二氟乙酯；
(6)精馏乙酸二氟乙酯置于水洗釜中，用质量分数为8％的稀硝酸银溶液洗涤5次后，静置至分层得有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，再用分子筛继续干燥，最后再次转移至精馏釜中精馏，制得高纯乙酸二氟乙酯；
高纯乙酸二氟乙酯的纯度≥99.99％，氯离子≤0.8ppm，二氟乙醇≤40ppm，酸度(以HF计)≤10ppm，硫酸盐≤0.5ppm，最大单杂≤100ppm，水分≤10ppm,色度≤10。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何标记视为限制所涉及的权利要求。

Claims (10)

1.一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，所述高纯乙酸二氟乙酯的制备方法是将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷共混，再使用改性催化剂制得高纯乙酸二氟乙酯。
2.根据权利要求1所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，所述1,1,2,2-四氟乙基乙基醚由四氟乙烯先反应制得。
3.根据权利要求1所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，所述1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷的质量比为1:2～3:2。
4.根据权利要求1所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，所述改性催化剂是用镁降低催化剂氧化铝的酸度制得。
5.根据权利要求1所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，所述高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，包括以下具体步骤：
(1)将1,1,2,2-四氟乙基乙基醚与2-氯-1,1-二氟乙烷按质量比1:2～3:2混合，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.22～0.25倍的二氧化硅，在50～100rpm下，升温至90～110℃，并以1～3mL/min的速率滴加1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.32～0.46倍的浓硫酸，搅拌均匀后，加入1,1,2,2-四氟乙基乙基醚质量0.02～0.04倍的改性催化剂，继续反应8～12h后，过滤并将滤液萃取3～5次，再用无水硫酸钠干燥，制得乙酸二氟乙酯粗料；
(2)将乙酸二氟乙酯粗料用分子筛除水，再转移至精馏釜中精馏，得到精馏乙酸二氟乙酯；
(3)精馏乙酸二氟乙酯置于水洗釜中，用质量分数为4～8％的稀硝酸银溶液洗涤3～5次后，静置至分层得有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，再用分子筛继续干燥，最后再次转移至精馏釜中精馏，制得高纯乙酸二氟乙酯。
6.根据权利要求5所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，上述步骤(1)中：1,1,2,2-四氟乙基乙基醚的制备方法为：在氮气氛围下，将向装有氢氧化钾的高压反应釜内吸入氢氧化钾质量6～8倍的乙醇，加压至1.1～1.3MPa，并升温至50～60℃，并补充氢氧化钾保持高压反应釜内压力在0.9～1.3MPa，反应5～8h后，进行水洗并分液，制得1,1,2,2-四氟乙基乙基醚。
7.根据权利要求5所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，上述步骤(1)中：2-氯-1,1-二氟乙烷的制备方法为：将1,1,2-三氯乙烷与质量分数为10～20％的氢氟酸按质量比1:20～1:40混合，升温至130～160℃，加入1,1,2-三氯乙烷质量0.04～0.08倍的氯化锡，继续反应8～12h，制得2-氯-1,1-二氟乙烷。
8.根据权利要求5所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，上述步骤(1)中：改性催化剂的制备方法为：将氧化铝小球浸于质量分数为5～8％的氯化镁溶液中，静置6～8h后，在120～140℃下干燥8～10h，转移至焙烧炉中，在400～500℃焙烧1～2h，转移至U型反应器中，升温至240～260℃，以50～80mL/min的速率通氮气吹扫活化6～8h，再以50～80mL/min的速率通二氟二氯甲烷吹扫活化6～8h，制得改性催化剂。
9.根据权利要求8所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，所述氧化铝小球的粒径为2～3mm，比表面积为350～400m2/g。
10.根据权利要求5所述的一种高纯乙酸二氟乙酯的制备方法，其特征在于，上述步骤(2)中：用分子筛除水时，除水至水分≤200ppm。
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