CN101747269A - 异喹啉的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种新的提纯异喹啉的方法，其提纯后的异喹啉纯度高、低杂质，能满足众多医药生产的需要；为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：1)对洗油(煤焦油的一个馏分)经过酸洗、碱洗得到粗喹啉馏分，再经过精馏得到含有异喹啉85-90％的馏份，2)将上述含异喹啉85-90％的馏份作为起始原料，经过降温结晶、升温熔融，在升温时切割若干馏分，将若干馏分中的最后的馏分经过N段重复上述降温结晶、升温熔融的操作，得到纯度≥99％异喹啉；本发明的有益效果是：工艺相对简单，费用底，得到的最终产物纯度≥99％，的异喹啉，杂质含量低，可以满足医药生产的需要，同时也有效的减低了生产成本。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种化学领域的提纯方法，尤其涉及一种高纯度，低费用的异喹啉的提纯方法。
【背景技术】
现在的很多医药中间体如生产八氢异喹啉等(一种医药中间体，反应式如下)都用到原料：异喹啉，在上述八氢异喹啉的生产过程中，加氢催化剂对异喹啉原料内的多种微量杂质十分敏感，严重时会导致加氢催化剂中毒而失去催化功能，致使生产失败，因此在该反应中对异喹啉的纯度和杂质物的含量要求十分严格，必须使用低杂质含量的、高纯度的异喹啉物料。
然而，高纯度低杂质含量的异喹啉十分难以制取，所以市场上供应的此规格的异喹啉价格十分高昂。为了低成本地制造高纯度低杂质含量的异喹啉，德国专利DE19850645.7(同族的中国专利ZL99122253.9)，公开了一种以纯度在85％左右的异喹啉(其中喹啉含量≤1％，2-甲基喹啉≤8％)为原料，进行悬浮结晶、离心分离后得到纯度为97％的异喹啉。此方法虽然不使用溶剂，但是收率较低，残液与结晶分离温度必须控制在11～14℃的范围内，工业化生产难度较大，而且产品纯度不够高，杂质含量偏高，即：最关键的是，这种生产方法不能降低异喹啉中杂质的含量，所以不能满足医药生产的需要。再如：中国专利(ZL01120049.9)公开了一种以含异喹啉70％左右的馏分原料，进行分步结晶(5～7步)获得纯度为95％左右的异喹啉的方法。此方法虽然对原料要求不高，但是获得的产品纯度也不高而且产品中的杂质含量没有明显降低，同样不能满足医药生产的需要。
因此，有必要发明一种新的异喹啉提纯方法，以克服上述所提及的缺陷。
【发明内容】
本发明的目的是提供一种新的提纯异喹啉的方法，其与现有的提纯方法相比：收率较高，工业化生产难度低，工艺简单，费用低，且其提纯后的异喹啉纯度高、杂质含量低，能满足众多医药生产的需要。即：本发明的目的是提供一种高纯度，低杂质含量的异喹啉的提纯方法，是一种提纯分离技术，该方法能将含量约85％的异喹啉经过熔融结晶制得纯度≥99％的异喹啉。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：1)对洗油(煤焦油的一个馏分)经过酸洗、碱洗得到粗喹啉馏分，再经过精馏得到含有异喹啉85-90％的馏份，
2)将上述含异喹啉85-90％的馏份作为起始原料，经过降温结晶、升温熔融，在升温时切割若干馏分，将若干馏分中的最后的馏分经过N段重复上述降温结晶、升温熔融的操作，得到纯度≥99％的异喹啉。
所述第一步所得到的异喹啉85-90％的馏份中含甲基萘0.18-2％、2-甲基喹啉5-8％、8-甲基喹啉2-5％及1％左右的其它杂质。
所述N大于等于3。
所述异喹啉的提纯过程主要在熔融结晶器内进行。
所述降温结晶过程中控制熔融结晶器在-10～26℃温度范围内匀速降温，速率-1～5℃/小时，优选1～2℃/小时。
所述熔融结晶器内的被处理物料与循环冷却/加热介质之间的温差不大于2℃，所述的冷却/加热循环介质是水或含水载冷/导热剂。
所述降温的终点控制在比投入熔融结晶器内的物料的熔点低7～10℃的范围内，降温结束。
所述在降温过程中，主要包含异喹啉晶体的混合物以较高纯度析出，此后打开熔融结晶器让固点较低的仍保持液体状态的组分流出，流毕，将熔融结晶器转入升温阶段，升温速度是2℃/小时，升温终点控制在比投入原料的熔点高2～4℃。
所述含异喹啉85-90％的馏份作为起始原料，在熔融结晶器内经过降温结晶、升温熔融，在升温时切割为三个馏分，将第三馏分经过三段重复上述降温结晶、升温熔融的操作，得到纯度≥99％的异喹啉。
所述将馏分III(第三馏分)的液体流入熔融结晶器的第二段，重复上述降温结晶、升温熔融的操作，冷却终点为16℃，所述将第二段的馏分III(第三馏分)的液体流入熔融结晶器的第三段，重复上述降温结晶、升温熔融操作，冷却终点为18℃。
由于采用上述结构及方法，本发明提纯异喹啉的方法具有以下有益效果：工艺相对简单，费用低，杂质含量低，得到的最终产物纯度≥99％的异喹啉，可以满足医药生产的需要，同时也有效的减低了生产成本。
【具体实施方式】
下面结合具体数据和实施例对本发明提纯异喹啉的方法进一步的说明。
本发明公开了一种可以制得纯度高且含杂质量低的异喹啉的提纯方法，提纯后的异喹啉的含量≥99％，同时含杂质量低，能满足医药生产的需要。
本发明所说的高纯度低杂质的异喹啉的制备方法(提纯方法)包括如下步骤：
1)对洗油(煤焦油的一个馏分)经过酸洗，碱洗得到粗喹啉馏分，再经过精馏得到含有异喹啉85-90％的馏份，其中含甲基萘0.18-2％、2-甲基喹啉5-8％、8-甲基喹啉2-5％及1％左右的其它杂质。
2)将上述含异喹啉85-90％的馏份作为起始原料，采用熔融结晶器，经过N段(本实施例中为3段，当然，重复次数越多，得到的产物纯度相对越高，但工艺相对就变的稍微复杂)操作，得到纯度≥99％的异喹啉。
异喹啉产品的分析采用气相色谱法，使用GC-14型气相色谱仪，SE-54毛细管色谱柱(φ0.25mm×30m)，氢火焰离子化检测器，检测器温度为250℃；柱温设定初温140℃，以4℃/min升至220℃，保持15min；载气为氮气，流速6mL/min；进样量为1μL；采用带校正因子的面积归一化法由色谱工作站计算测定。
结晶过程具体描述：在熔融结晶器中投入上述规格的异喹啉85-90％的馏份，控制熔融结晶器在-10～26℃温度范围内匀速降温，速率-1～5℃/小时，优选1～2℃/小时，尤其注意被处理物料与循环冷却/加热介质之间的温差不大于2℃，所说的冷却/加热循环介质是水或含水载冷剂。在降温过程中，主要包含异喹啉晶体的混合物以较高纯度析出，降温的终点控制在比投入物料的熔点低7～10℃的范围内，降温结束。此后打开熔融结晶器阀门让固点较低的仍保持液体状态的组分流出，流毕，将熔融结晶器转入升温阶段，比较适宜的升温速度是2℃/小时，除去熔点低的物料(杂质和异喹啉生成低共熔点的混合物)，升温终点控制在比投入原料的熔点高2～4℃。
在升温过程中，对每一段操作而言，可根据需要切割若干馏分，一般切割三个馏分，第一馏分归入前馏分即洗油，从结晶器中排出；第二馏分可作为起始原料，返回到前一降温工段；第三馏分作为下一段的生产医药中间体原料或作为成品，经包装后出售，即本发明的最终目的成品：异喹啉的含量≥99％，杂质含量很低，能满足医药生产的需要的物品。
数据实例1：在熔融结晶器中投入89.4wt％异喹啉馏分870g(物料的组成见表1，物料温度20℃)，以每小时降2℃的速率降温12-15℃，在此冷却过程中，凝固点较高的组分在结晶器壁上析出，凝固点较低的组分仍保持液体状态。打开熔融结晶器阀门，让液体流出，流毕，开始以每小时2℃的速率升温，升温到20℃。此时，物料又成为液体，将其切割成三个馏分，其中馏分III的异喹啉纯度提高到94.3wt％，异喹啉的回收率35％。
表1异喹啉在第一段结晶前后的分析结果
| 组分 | 进料wt％ | 出料wt％馏分I | 出料wt％馏分II | 出料wt％馏分III |
| 异喹啉 | 89.4 | 83.9 | 87.2 | 94.3 |
| 甲基萘 | 0.18 | 0.35 | 0.265 | 0.055 |
| 2-甲基喹啉 | 5.5 | 8.4 | 6.58 | 2.83 |
| 8-甲基喹啉 | 3.9 | 5.66 | 4.44 | 1.93 |
| (几种)不明杂质 | 1.12 | 1.46 | 1.29 | 0.74 |
| 重量(g) | 870 | 186 | 379 | 305 |
| 占进料量％ | 100 | 21.37 | 43.56 | 35 |
将馏分III的液体流入熔融结晶器的第二段，重复上述操作，只是冷却终点为16℃。经过两次熔融结晶，异喹啉的纯度提高到97.4wt％，异喹啉的回收率45％，其他物料的组成见表2。
表2异喹啉在第二段结晶前后的分析结果
| 组分 | 进料wt％ | 出料wt％馏分I | 出料wt％馏分II | 出料wt％馏分III |
| 异喹啉 | 94.3 | 87.2 | 92.8 | 97.4 |
| 甲基萘 | 0.055 | 0.27 | 0.056 | ～ |
| 2-甲基喹啉 | 2.83 | 6.6 | 3.5 | 1.29 |
| 8-甲基喹啉 | 1.93 | 4.3 | 2.57 | 0.82 |
| (几种)不明杂质 | 0.74 | 1.61 | 0.80 | 0.45 |
| 重量(g) | 900 | 67 | 427.8 | 405.2 |
| 占进料量％ | 100 | 7.4 | 47.5 | 45 |
再将表2中的馏分III的液体流入熔融结晶器的第三段，重复上述操作，只是冷却终点为18℃，操作前后的物料的组成见表3。此时，异喹啉的纯度已经提高到99.3wt％，异喹啉的回收率52％。
表3异喹啉在第三段结晶前后的分析结果
| 组分 | 进料wt％ | 出料wt％馏分I | 出料wt％馏分II | 出料wt％馏分III |
| 异喹啉 | 97.4 | 94 | 96.1 | 99.3 |
| 2-甲基喹啉 | 1.29 | 3.0 | 2.16 | 0.23 |
| 8-甲基喹啉 | 0.82 | 2.20 | 1.15 | 0.15 |
| (几种)不明杂质 | 0.45 | 0.78 | 0.4 | 0.29 |
| 重量(g) | 897.5 | 165 | 258.8 | 473.7 |
| 占进料量％ | 100 | 18.4 | 28.8 | 52.8 |
数据实例2：在熔融结晶器中投入87.6wt％异喹啉馏分900g(物料的组成见表4，物料温度20℃)，以每小时降2℃的速率降温12-15℃，在此冷却过程中，凝固点较高的组分在结晶器壁上析出，凝固点较低的组分仍保持液体状态。打开结晶器阀门，让液体流出，流毕，开始以每小时2℃的速率升温，升温到20℃。此时，物料又成为液体，将其切割成三个馏分，其中馏分III的异喹啉纯度提高到91.8wt％，异喹啉的回收率37％。
表4异喹啉在第一段结晶前后的分析结果
| 组分 | 进料wt％ | 出料wt％馏分I | 出料wt％馏分II | 出料wt％馏分III |
| 异喹啉 | 87.6 | 84.3 | 86.9 | 91.8 |
| 甲基萘 | 0.22 | 0.32 | 0.234 | 0.053 |
| 2-甲基喹啉 | 6.4 | 8.6 | 7.95 | 4.93 |
| 8-甲基喹啉 | 4.2 | 5.46 | 3.76 | 2.58 |
| (几种)不明杂质 | 0.98 | 1.32 | 1.16 | 0.64 |
| 重量(g) | 900 | 194 | 373 | 333 |
| 占进料量％ | 100 | 21.6 | 41.4 | 37 |
将馏分III的液体流入熔融结晶器的第二段，重复上述操作，只是冷却终点为16℃。经过两次熔融结晶，异喹啉的纯度提高到95.9wt％，异喹啉的回收率46％，其他物料的组成见表5。
表5异喹啉在第二段结晶前后的分析结果
| 组分 | 进料wt％ | 出料wt％馏分I | 出料wt％馏分II | 出料wt％馏分III |
| 异喹啉 | 91.8 | 85.4 | 91.4 | 95.9 |
| 甲基萘 | 0.053 | 0.24 | 0.052 | ～ |
| 2-甲基喹啉 | 4.93 | 7.85 | 6.1 | 2.18 |
| 8-甲基喹啉 | 2.58 | 4.99 | 1.81 | 1.53 |
| (几种)不明杂质 | 0.64 | 1.52 | 0.64 | 0.39 |
| 重量(g) | 850 | 47 | 412 | 391 |
| 占进料量％ | 100 | 5.5 | 48.5 | 46 |
再将表5中的馏分III的液体流入熔融结晶器的第三段，重复上述操作，只是冷却终点为18℃，操作前后的物料的组成见表6。此时，异喹啉的纯度已经提高到97.9wt％，异喹啉的回收率54％。
表6异喹啉在第三段结晶前后的分析结果
| 组分 | 进料wt％ | 出料wt％馏分I | 出料wt％馏分II | 出料wt％馏分III |
| 异喹啉 | 95.9 | 93.1 | 95.7 | 97.9 |
| 2-甲基喹啉 | 2.18 | 3.54 | 2.95 | 0.98 |
| 8-甲基喹啉 | 1.53 | 2.63 | 0.97 | 0.83 |
| (几种)不明杂质 | 0.39 | 0.73 | 0.38 | 0.29 |
| 重量(g) | 900 | 148.5 | 265.5 | 486 |
| 占进料量％ | 100 | 16.5 | 29.5 | 54 |
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方法范围情况下，利用上述揭示的方法内容对本发明技术方法做出许多可能的变动和修饰，均属于权利要求书保护的范围。
Claims (10)
1.一种异喹啉的提纯方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)对洗油(煤焦油的一个馏分)经过酸洗、碱洗得到粗喹啉馏分，再经过精馏得到含有异喹啉85-90％的馏份，
2)将上述含异喹啉85-90％的馏份作为起始原料，经过降温结晶、升温熔融，在升温时切割若干馏分，将若干馏分中的最后的馏分经过N段重复上述降温结晶、升温熔融的操作，得到纯度≥99％的异喹啉。
2.如权利要求1所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述第一步所得到的异喹啉85-90％的馏份中含甲基萘0.18-2％、2-甲基喹啉5-8％、8-甲基喹啉2-5％及1％左右的其他杂质。
3.如权利要求1所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述N大于等于3。
4.如权利要求1所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述异喹啉的提纯过程主要在熔融结晶器内进行。
5.如权利要求4所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述降温结晶过程中控制熔融结晶器在-10～26℃温度范围内匀速降温，速率-1～5℃/小时，优选1～2℃/小时。
6.如权利要求5所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述熔融结晶器内的被处理物料与循环冷却/加热介质之间的温差不大于2℃，所述的冷却/加热循环介质是水或含水载冷/导热剂。
7.如权利要求5所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述降温的终点控制在比投入熔融结晶器内的物料的熔点低7～10℃的范围内，降温结束。
8.如权利要求4所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述在降温过程中，主要包含异喹啉晶体的混合物以较高纯度析出，此后打开熔融结晶器让固点较低的仍保持液体状态的组分流出，流毕，将熔融结晶器转入升温阶段，升温速度是2℃/小时，升温终点控制在比投入原料的熔点高2～4℃。
9.如权利要求1所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述含异喹啉85-90％的馏份作为起始原料，在熔融结晶器内经过降温结晶、升温熔融，在升温时切割为三个馏分，将第三馏分经过三段重复上述降温结晶、升温熔融的操作，得到纯度≥99％的异喹啉。
10.如权利要求9所述的异喹啉的提纯方法，其特征在于：所述将馏分III(第三馏分)的液体流入熔融结晶器的第二段，重复上述降温结晶、升温熔融的操作，冷却终点为16℃，所述将第二段的馏分III(第三馏分)的液体流入熔融结晶器的第三段，重复上述降温结晶、升温熔融操作，冷却终点为18℃。
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